JP6584227B2 - ラミネート用接着剤 - Google Patents
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(A)イソシアネート化合物と(B)ポリオールとの反応生成物であるウレタン樹脂、および(C)エポキシ化ポリエンを有し、
(B)ポリオールは、ポリエステルポリウレタンポリオール及びポリエステルポリオールから選ばれる少なくとも1種を含む。
本発明は、他の態様において、(B)ポリオールの数平均分子量が2,000〜50,000である、ラミネート用接着剤を提供する。
本発明は、更なる態様において、(E)シラン化合物を含む、ラミネート用接着剤を提供する。
本発明は、好ましい要旨において、ラミネートフィルムを用いて作製された(又はラミネートフィルムを含む)包装袋を提供する。
(A)イソシアネート化合物と(B)ポリオールとが反応することによって、本発明のウレタン樹脂は、(A)イソシアネート化合物に由来する化学構造と、(B)ポリオールに由来する化学構造を有し得る。
ポリエステルポリオールに由来する化学構造とは、下記化学式(I)に示す化学構造を含み、そのような構造を含む化学構造を例示することができる。
[R1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、及びフェニレン基から選択され、任意の位置が任意の置換基で置換されていても良い。R1は、フェニレン基、炭素数2〜20のアルキレン基であることが好ましく、フェニレン基、炭素数2〜10のアルキレン基であることがより好ましく、フェニレン基、炭素数2〜7のアルキレン基であることが特に好ましい。
R2は、任意の位置が任意の置換基で置換されていてもよいが、置換されていなくてもよい、鎖状及び環状のアルキレン基から選択される。R2は、炭素数2〜20のアルキレン基であることが好ましく、炭素数2〜10のアルキレン基であることがより好ましく、炭素数2〜7のアルキレン基であることが特に好ましい。]
R3は、イソシアネート化合物(より具体的には(A)イソシアネート化合物)のイソシアナト基を除く部分の化学構造を意味する。R3として、例えば、アルキレン基(二価芳香族基が挿入されていてもよい)、シクロアルキレン基、二価芳香族基(アルキレン基が挿入されていてもよい)、(いずれも置換基を有しても有さなくてもよい)を例示することができ、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(以下、「MDI」ともいう)、トルエンジイソシアネート(以下、「TDI」ともいう)、1,6−ジイソシアナトヘキサン(以下、「HDI」ともいう)、1,3−ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン(又はキシリレンジイソシアネート)(以下、「XDI」ともいう)、5−イソシアナト−1−イソシアナトメチル−1,3,3−トリメチルシクロヘキサン(又はイソホロンジイソシアネート)(以下、「IPDI」ともいう)のイソシアナト基を除く部分の化学構造であることが好ましく、HDI、XDI、IPDIのイソシアナト基を除く部分の化学構造であることがより好ましく、IPDIのイソシアナト基を除く部分の化学構造であることが特に好ましい。]
本発明にかかる「(A)イソシアネート化合物」とは、例えば、脂肪族イソシアネート、芳香族イソシアネート、脂環式イソシアネートを含み、本発明が目的とするラミネート用接着剤を得ることができる限り、特に限定されるものではない。
これらのイソシアネート化合物は、単独で又は組み合わせて使用することができる。
本発明において、(B)ポリオールは、(B1)ポリエステルポリオール及び(B2)ポリエステルポリウレタンポリオールから選択される少なくとも1種を含む。(B2)ポリエステルポリウレタンポリオールは、例えば、(B1)ポリエステルポリオールをイソシアネート化合物で鎖延長することで得ることができる。
イソシアネート化合物は、上述の(A)イソシアネート化合物と同一であっても、異なっていても良い。
(B1)ポリエステルポリオールと反応させるイソシアネート化合物として、MDI、TDI、HDI、XDI、IPDIが好ましく、IPDIがより好ましい。
S:試料の採取量(g)
B:空実験の0.5mol/l水酸化カリウムエタノール溶液の消費量(ml)
C:測定に用いた0.5mol/l水酸化カリウムエタノール溶液の消費量(ml)
F:0.5mol/l水酸化カリウムエタノール溶液のファクター
D:酸価(mgKOH/g)
本発明において、(C)エポキシ化ポリエンは、例えば、ポリブタジエン及びポリイソプレンなどのポリ1,3−ジエンが有するビニル基を、過酸化水素、過ギ酸または過酢酸等を用いて酸化してエポキシ基を導入した、化合物をいう。(C)エポキシ化ポリエンとして、例えば、エポキシ化ポリブタジエン、エポキシ化ポリイソプレンを例示できるが、本発明では、特にエポキシ化ポリブタジエンを含むことが好ましい。
上記範囲内で(C)エポキシ化ポリエンを含む場合、本発明のラミネート用接着剤の耐内容物性がよりいっそう向上する。
本発明のラミネート用接着剤は、(A)〜(C)成分を含み、さらに(D)複数の酸無水物基を有するカルボン酸無水物を含むことが好ましい。(D)成分を含む場合、本発明にかかるラミネート用接着剤は、滅菌後の耐内容物性、特に、滅菌後のアルミニウム箔と無延伸ポリプロピレン(CPP)フィルムとの剥離強度が高くなる。
滅菌後のアルミニウム箔とCPPフィルム(無延伸ポリプロピレンフィルム)との剥離強度を考慮すると、本発明においては、(D)カルボン酸無水物として、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテートを用いることが最も好ましい。
本発明のラミネート用接着剤は、(A)〜(C)成分を含み、さらに(E)シラン化合物を含むことが好ましい。(E)成分を含む場合、本発明のラミネート用接着剤は、初期接着性、特に、VMPETフィルム(アルミ蒸着PETフィルム)とCPPフィルムとの剥離強度が向上する。
「メルカプトシラン類」として、例えば、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等を例示できる。
本発明において、ラミネート用接着剤の初期接着性を考慮すると、(E)シラン化合物として、エポキシシラン類を用いるのが好ましく、特にグリシジル系シランを用いるのが最も好ましい。
合成例1((b1)ポリエステルポリウレタンポリオールの合成)
イソフタル酸265.8g、エチレングリコール74.5g及びネオペンチルグリコール239.7gを仕込み180〜220℃で2時間エステル化反応を行なった。
所定量の水を留去後、セバシン酸262.9gを加え、更に180〜220℃で2時間エステル化反応を行なった。
所定量の水を留去後、テトラ(イソプロピル)チタネート0.15gを添加して徐々に減圧し、200〜250℃で2時間かけて余剰のエチレングリコールを系外に留去し、ポリエステルポリオールを得た。
このポリエステルポリオール300gに対し、120℃にて加熱減圧脱水後、130℃で、21.0gのイソホロンジイソシアネート(NCO/OH当量比=0.7)を、NCO基が消失するまで反応させ、 数平均分子量10,000、水酸基価10.0mgKOH/gの(b1)ポリエステルポリウレタンポリオールを得た。
(b1)ポリエステルポリウレタンポリオールに、酢酸エチルを加えて、不揮発分50重量%の(b1)ポリエステルポリウレタンポリオール溶液を得た。
合成例1と全く同様のモノマー組成および重合方法でポリエステルポリオールを合成した。得られたポリエステルポリオール300gに対し、120℃にて加熱減圧脱水後、130℃で、13.5gのイソホロンジイソシアネート(NCO/OH当量比=0.45)を、NCO基が消失するまで反応させ、 数平均分子量4,000、水酸基価28.0mgKOH/gの(b2)ポリエステルポリウレタンポリオールを得た。
(b2)ポリエステルポリウレタンポリオールに、酢酸エチルを加えて、不揮発分50重量%の(b2)ポリエステルポリウレタンポリオール溶液を得た。
合成例1と全く同様のモノマー組成および重合方法でポリエステルポリオールを合成した。得られたポリエステルポリオール300gに対し、120℃にて加熱減圧脱水後、130℃で、27.0gのイソホロンジイソシアネート(NCO/OH当量比=0.90)を、NCO基が消失するまで反応させ、 数平均分子量40,000、水酸基価3.0mgKOH/gの(b3)ポリエステルポリウレタンポリオールを得た。
(b3)ポリエステルポリウレタンポリオールに、酢酸エチルを加えて、不揮発分50重量%の(b3)ポリエステルポリウレタンポリオール溶液を得た。
イソフタル酸265.8g、エチレングリコール40.3g及びネオペンチルグリコール67.7gおよび1,6−ヘキサンジオール118.2gを仕込み、180〜220℃で6時間エステル化反応を行なった。所定量の水の留去後、アジピン酸73.1gを加え、さらに6時間エステル反応を行った。その後、テトラ(イソプロピル)チタネート0.15gを添加し、徐々に減圧し、200〜250℃で3時間エスエル交換反応させ、数平均分子量10,000、水酸基価11.2mgKOH/gの(b4)ポリエステルポリオールを得た。
(b4)ポリエステルポリオールに、酢酸エチルを加えて、不揮発分50重量%の(b4)ポリエステルポリオール溶液を得た。
ポリオキシプロピレングリコール(数平均分子量1,000)500g、ジプロピレングリコール93.9g、トルエンジイソシアネート188.0g、酢酸エチル335g、及びウレタン化触媒としてオクチル酸錫0.15gの混合溶液を65℃で8時間反応させた。その後、トリメチロールプロパン13.4gを加え、更に2時間反応させ、数平均分子量6,000、水酸基価21.0mgKOH/gの(b’5)ポリエーテルポリウレタンポリオールを得た。
この(b’5)ポリエーテルポリウレタンポリオールに、酢酸エチルを加えて、不揮発分70重量%の(b’5)ポリエーテルポリウレタンポリオール溶液を得た。
酢酸エチル100gを仕込み、約80℃で還流させた。このフラスコ内に、重合開始剤として2,2-アゾビスイソブチロニトリル1.0gを加え、メチルメタクリレート50.0g、ブチルアクリレート48.0g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート2.0gの混合物を2時間かけてフラスコ内に連続的に滴下した。その後、さらに2時間加熱した後、数平均分子量20,000、水酸基価8.6mgKOH/gの、不揮発分50重量%の(b’6)アクリルポリオール溶液を得た。
合成例1〜6のポリオール溶液を5℃で2ヶ月間静置した。静置後の各ポリオール((b1)〜(b’6))溶液の外観を目視し、貯蔵安定性を評価した。評価基準は以下のとおりである。
○:ポリオール溶液が合成直後と同じく、透明な外観を維持している。
△:ポリオール溶液が合成直後より、わずかに濁っている。
×:ポリオール溶液が合成直後と異なり、白濁している。
(A)イソシアネート化合物
(a1)1,6−ジイソシアナトヘキサン(HDI)のイソシアヌレート体(住化バイエルウレタン(株)社製 スミジュールN3300(商品名)、NCO%:21.8%)
(a2)トルエンジイソシアネート(TDI)のトリメチロールプロパン(TMP)アダクト体の75重量%酢酸エチル溶液(住化バイエルウレタン(株)社製 デスモジュールL75(商品名)、NCO%:13.0%)
(b1)合成例1に示すポリエステルポリウレタンポリオール
(b2)合成例2に示すポリエステルポリウレタンポリオール
(b3)合成例3に示すポリエステルポリウレタンポリオール
(b4)合成例4に示すポリエステルポリオール
(b’5)合成例5に示すポリエーテルポリウレタンポリオール
(b’6)合成例6に示すアクリルポリオール
(c1)エポキシ化ポリブタジエン(日本曹達社(株)製 NISSO PB JP−200(商品名) 45℃粘度:100,000mPa・s )
(c2)エポキシ化ポリブタジエン(ADEKA(株)社製 アデカイザー BF−1000(商品名) 45℃粘度:24,000mPa・s )
(c3)エポキシ化ポリブタジエン(ダイセル(株)社製 エポリード PB4700(商品名)45℃粘度:7,000mPa・s )
(c’4)ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱化学(株)社製 jER1002(商品名))
(d1)エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート(新日本理化(株)社製 リカシッドTMEG−100(商品名))
(E)シラン化合物
(e1)3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)社製 KBM−403(商品名))
(A)〜(E)成分を、表に記載の重量比(固形分換算)で配合し、さらに、適量の酢酸エチルを混合して攪拌し、固形分30重量%溶液を製造した。
具体的には、先ず、(C)エポキシ化ポリエンを(B)ポリオールと攪拌混合し、完全に溶解したことを確認後、(A)イソシアネート化合物及び酢酸エチルを添加し、更に攪拌して混合した。
常温で、実施例および比較例の接着剤をアプリケーターにより、固形分重量が4.0(g/m2)になるようにポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムに塗布した。溶剤を揮散させた後、PETフィルムの接着剤塗布面をアルミニウム箔の片面に合わせて、アルミニウム箔とPETフィルムとを貼り合わせた。
PETフィルムと貼り合わされていないアルミニウム箔の面にも接着剤を塗布した。溶剤を揮散させた後、CPP(無延伸ポリプロピレン)フィルムのコロナ処理面を貼り合わせて、積層フィルムを作製した。その後、この積層フィルムを50℃で4日間養生させて接着剤を硬化させて、目的とする3層積層フィルム(又は積層体)を製造した。
常温で、実施例および比較例の接着剤をアプリケーターにより、固形分重量が4.0(g/m2)になるようにシリカ蒸着PET(ポリエチレンテレフタレート)フィルムのシリカ蒸着面に塗布し、溶剤を揮散させた後、塗布面をCPPフィルムのコロナ処理面を貼り合わせて、積層フィルムを作製した。その後、この積層フィルムを50℃で4日間養生させて接着剤を硬化させて、目的とする2層積層フィルムを製造した。
ラミネート用接着剤の評価を以下の方法で行った。
1.養生後のフィルムへの初期接着性(剥離強度)
上記の3層積層フィルムおよび2層積層フィルムから、300mm×15mmの試験片を切り出し、引張強度試験機(オリエンテック社製のテンシロンRTM−250(商品名))を用いて剥離強度を測定した。測定条件は、温度23℃、相対湿度50%の環境下、剥離速度300mm/minでT型剥離試験を用い、3層積層フィルムについてはアルミニウム箔/CPPフィルム間の剥離強度(N/15mm)、2層積層フィルムについてはシリカ蒸着PETフィルム/CPPフィルム間の剥離強度を測定した。各実施例および比較例について、強度は5回測定され、その平均値を表に示した。
(1−1:3層積層フィルム)
○:8N/15mm以上
△:6N/15mm以上、8N/15mm未満
×:6N/15mm未満
(1−2:2層積層フィルム)
○:3N/15mm以上
△:2N/15mm以上、3N/15mm未満
×:2N/15mm未満
上記の3層積層フィルムおよび2層積層フィルムから、ヒートシール機を用い、14cm×28cmの包装袋を作製した。一方、予め、穀物酢(タマノイ酢社製)/サラダ油(理研社製)/トマトケチャップ(キッコーマン社製)を、重量比1/1/1で、攪拌混合して、混合物を得た。この混合物を、その包装袋の内容物として、使用した。この内容物100gを包装袋に充填し、袋の蓋をヒートシールして、包装袋を完全に密閉した。完全密閉後の包装袋を、滅菌試験機にて、121℃、30分、0.20MPaの条件下で、加圧熱水滅菌処理を施した。その後、包装袋を切り開いて、300mm×15mmの試験片を切り出した。上述の剥離強度試験と同様の方法で、3層積層フィルムの試験片のアルミニウム箔/CPPフィルム間の剥離強度(N/15mm)および2層積層フィルムの試験片のシリカ蒸着PETフィルム/CPPフィルム間の剥離強度を測定し、さらに、減菌直後の各々の包装袋の積層フィルムの外観を目視にて評価した。
○:異常なし
△:アルミニウム表面の一部に腐食があるが、デラミネーションしていない。
×:アルミニウム表面全体に腐食がみられ、デラミネーションしている。
(2−2:3層積層フィルム)
○:8N/15mm以上
△:6N/15mm以上、8N/15mm未満
×:6N/15mm未満
○:異常なし
×:デラミネーションしている。
(2−4:2層積層フィルム)
○:3N/15mm以上
△:2N/15mm以上、3N/15mm未満
×:2N/15mm未満
比較例4〜5のラミネート用接着剤は、(B)ポリオールを含まない。比較例4及び5のラミネート用接着剤は、初期接着性および耐内容物性が低下しており、特にアルミニウム箔とCPPフィルムとの初期接着性、耐内容物性が実施例と比較し、劣る。
Claims (5)
- (A)イソシアネート化合物と(B)ポリオールとの反応生成物であるウレタン樹脂、(C)エポキシ化ポリエン及び(D)複数の酸無水物基を有するカルボン酸無水物を有し、
(B)ポリオールは、ポリエステルポリウレタンポリオール及びポリエステルポリオールから選ばれる少なくとも1種を含む、ラミネート用接着剤。 - (C)エポキシ化ポリエンは、エポキシ化ポリブタジエンを含む、請求項1に記載のラミネート用接着剤。
- (B)ポリオールの数平均分子量が2,000〜50,000である、請求項1または2に記載のラミネート用接着剤。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のラミネート用接着剤を介するフィルムの積層体であるラミネートフィルム。
- 請求項4に記載のラミネートフィルムを用いて作製された包装袋。
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