JP6939548B2 - 共重合体、湿潤剤、医療デバイスおよびその製造方法 - Google Patents
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Description
モノマーA:(メタ)アクリロイル基と、エステル構造またはアミド構造とを分子内に有し、前記エステル構造およびアミド構造は、前記(メタ)アクリロイル基の一部を含んで構成されるものではない、モノマー
モノマーB:(メタ)アクリルアミド基を分子内に有し、モノマーAと構造の異なるモノマー
2.基材と、該基材の表面上の少なくとも1部に上記本発明の共重合体を含む医療デバイス。
3.上記本発明の共重合体を含む湿潤剤。
4.上記本発明の湿潤剤を、医療デバイスと接触させることを含む、医療デバイスの湿潤化方法。
5.容器の内に、上記本発明の湿潤剤および医療デバイス基材を入れ、加熱処理する工程を含む、医療デバイスの製造方法。
[式中、R1は水素原子またはメチル基を表す。R2はアルキル基を表す。Xは酸素原子またはNR3を表し、R3は水素原子またはアルキル基を表す。Yは酸素原子またはNR4を表し、R4は水素原子またはアルキル基を表し、また、R4はR2と結合して環構造を形成してもよい。mは1〜4の整数を表す。]
(1)ポリマーの分子量測定
島津製作所製 Prominence GPCシステムを用いて測定した。装置構成は以下の通りである。ポンプ:LC−20AD、オートサンプラ:SIL−20AHT、カラムオーブン:CTO−20A、検出器:RID−10A、カラム:東ソー社製GMPWXL(内径7.8mm×30cm、粒子径13μm)。溶出溶媒として、水/メタノール=1/1(0.1N硝酸リチウム添加)を使用し、流速:0.5mL/分、測定時間:30分で測定した。サンプル濃度は0.2質量%とし、サンプル注入量を20μLとした。検量線はAgilent社製PEG/PEO標準サンプル(0.1kD〜1258kD)を用いて算出した。
蒸気滅菌した後、コンタクトレンズを包装溶液から引き上げ、人指で5回擦った時の感応評価を下記5段階の評価により行って、0サイクルの易滑性(初期易滑性)とした。この時の易滑性の基準として、市販のコンタクトレンズである「“2ウィークアキュビュー”(登録商標)(J&J社製)」を5段階評価の3、「“アキュビュー”(登録商標)“オアシス”(登録商標)(J&J社製)」を5段階評価の5とした。
4:5と3の中間程度の易滑性がある。
3:中程度の易滑性がある。
2:易滑性がほとんど無い(3と1の中間程度)。
1:易滑性が無い。
カトーテック株式会社製摩擦感テスターKE−SE−STPを用いて測定した。ステージ上によく洗浄した清浄なガラス板を設置し、その上にコンタクトレンズ専用の測定用アダプターを用いてコンタクトレンズ3枚を円周上に等間隔に配置した。コンタクトレンズはホウ酸緩衝液0.1mLを液滴上でガラス面と接触させ、87gの静荷重存在下、2.0mm/秒の速さで測定用アダプターを動かし、表面の動摩擦係数を測定した。
蒸気滅菌した後、コンタクトレンズを包装溶液から引き上げ、幅5mmの短冊状サンプルを切り出し、レンズ外縁部分の厚みを測定、ホウ酸緩衝液に浸漬させて20秒間超音波洗浄した。調製したサンプルはレスカ社製動的接触角計WET−6000を用いて、ホウ酸緩衝液に対する動的接触角の測定を、前進(サンプルをホウ酸緩衝液に漬ける動作)、後退(ホウ酸緩衝液に漬けたサンプル完全に引き上げる動作)を1回とし、これを2回行った時の2回目の動的接触角をそれぞれ比較した(浸漬速度7mm/分)。また、サンプル表面の平滑さや分子配向性を表す指標である、2回目前進値と2回目後退値の差(DCAヒステリシス)を算出した。
日本電子(株)製JNM−EX270核磁共鳴装置を用いて測定した。約5mgの測定対象化合物を約0.6mLの重水素化溶媒(重クロロホルム)に溶解した溶液を測定サンプルとして、1H−NMRを測定した。
参考例1
2−(2−オキソピロリジン−1−イル)エチルアクリレート(VPA)の合成
窒素気流下、冷却管、滴下ロート、塩化カルシウム管を装着した500mL三口フラスコに2−ヒドロキシエチルピロリドン(東京化成工業製、51.68g、400.1mmol)、酢酸エチル(和光純薬製、250mL)、トリエチルアミン(和光純薬製、44.46g、439.4mmol)を入れて10℃まで冷却した混合溶液に、酢酸エチル(和光純薬製、50mL)で希釈した塩化アクリロイル(東京化成工業製、38.03g、420.2mmol)溶液を80分間かけて滴下し、室温に戻してさらに2時間撹拌した。撹拌終了後、ろ過によりトリエチルアミン塩酸塩を取り除き、エバポレーターで溶媒を留去した後、減圧蒸留(146℃、0.05mmHg)により精製することで、無色液体として12.67gの化合物(VPA)を得た。
2−アセトキシエチルアクリレート(AcEA)の合成
窒素気流下、冷却管、滴下ロート、塩化カルシウム管を装着した500mL三口フラスコに、酢酸2−ヒドロキシエチル(東京化成工業製、27.74g、266.4mmol)、酢酸エチル(和光純薬製、260mL)、トリエチルアミン(和光純薬製、29.65g、293.1mmol)を入れて10℃まで冷却した。この混合溶液に、酢酸エチル(和光純薬製、50mL)で希釈した塩化アクリロイル(東京化成工業製、25.31g、279.8mmol)溶液を、80分間かけて滴下した後、室温に戻してさらに2時間撹拌した。撹拌終了後の操作は、参考例1の手順に従って実施した。無色液体として12.41gの目的物(AcEA)を得た。
2−アセトアミドエチルアクリレート(AmEA)の合成
窒素気流下、冷却管、滴下ロート、塩化カルシウム管を装着した500mL三口フラスコに、2−ヒドロキシエチルアセトアミド(東京化成工業製、24.45g、237.1mmol)、酢酸エチル(和光純薬製、250mL)、トリエチルアミン(和光純薬製、27.06g、267.4mmol)を加えた。10℃まで冷却した混合溶液に、酢酸エチル(和光純薬製、50mL)で希釈した塩化アクリロイル(東京化成工業製、23.45g、259.1mmol)溶液を、80分間かけて滴下した後、室温に戻してさらに2時間撹拌した。撹拌終了後の操作は参考例1の手順に従って実施した。黄色液体として23.12gの目的物(AmEA)を得た。
実施例1
コポリマー(VPA/DMA=10/90)の合成
200mL三口フラスコに、参考例1で得た化合物(VPA、1.83g、9.99mmol)、N,N−ジメチルアクリルアミド(DMA、和光純薬製、8.92g、90.0mmol)、重合開始剤として2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン](VA−061、和光純薬製、25.1mg、0.1003mmol)、tert−アミルアルコール(TAA、東京化成工業製、32.25g)を加え、デジタル温度計、三方コックを取り付けたジムロート冷却管、撹拌羽付きシーラーを装着した。続いて、超音波照射下、10mmHgまで減圧して窒素置換するというサイクルを5回繰り返して、混合溶液内の溶存酸素を除去した。反応容器をオイルバスに浸し、70℃で撹拌させながら7時間反応させた後、反応容器をオイルバスから引き上げて、室温まで空冷した。重合反応溶液にエタノール20mLを加えて撹拌し、粘度を下げてから、ヘキサン500mL中へ注いでポリマーを沈殿させた。デカンテーションにより上澄み液を除き、沈殿したポリマーをエタノール20mLに溶解させた。ヘキサン400mLを注いだ後、デカンテーションにより上澄み液を除き、沈殿したポリマーを真空乾燥機中で40℃にて終夜加熱乾燥させた。白色粉末として9.65gのコポリマー(VPA/DMA=10/90)を得た(収率90%)。
コポリマー(VPA/DMA=30/70)の合成
200mL三口フラスコに参考例1で得たVPA(2.78g、15.2mmol)、DMA(和光純薬製、3.56g、35.9mmol)、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(ADVN、和光純薬製、25.1mg、0.101mmol)、TAA(東京化成工業製、11.77g)を加え、デジタル温度計、三方コックを取り付けたジムロート冷却管、撹拌羽付きシーラーを装着した。実施例1の手順に従って、溶存酸素の除去操作、加熱撹拌、再沈殿、加熱乾燥を行い、白色粉末として4.80gのコポリマー(VPA/DMA=30/70)を得た(収率75%)。
コポリマー(VPA/DMA=50/50)の合成
200mL三口フラスコに参考例1で得たVPA(4.54g、24.8mmol)、DMA(和光純薬製、2.46g、24.8mmol)、重合開始剤として2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン](VA−061、和光純薬製、13.8mg、0.0551mmol)、TAA(東京化成工業製、21.13g)を加え、デジタル温度計、三方コックを取り付けたジムロート冷却管、撹拌羽付きシーラーを装着した。実施例1の手順に従って、溶存酸素の除去操作、加熱撹拌、再沈殿、加熱乾燥を行い、白色粉末として4.80gのコポリマー(VPA/DMA=50/50)を得た(収率68%)。
コポリマー(AcEA/DMA=10/90)の合成
200mL四口フラスコに、TAA(東京化成工業製、20.15g)を加え、滴下漏斗、デジタル温度計、三方コックを取り付けたジムロート冷却管、撹拌羽付きシーラーを装着した。続いて、窒素を10分間バブリングさせて、溶媒内の溶存酸素を除去した。反応容器をオイルバスに浸し、95℃で撹拌した。
コポリマー(AmEA/DMA=10/90)の合成
200mL四口フラスコに、TAA(東京化成工業製、20.15g)を加え、滴下漏斗、デジタル温度計、三方コックを取り付けたジムロート冷却管、撹拌羽付きシーラーを装着した。続いて、窒素を10分間バブリングさせて、溶媒内の溶存酸素を除去した。反応容器をオイルバスに浸し、95℃で撹拌した。
ポリVPA(PVPA)の合成
200mL三口フラスコに、参考例1で得たVPA(4.58g、25.0mmol)、重合開始剤としてVA−061(和光純薬製、6.3mg、0.0252mmol)、TAA(東京化成工業製、10.68g)を加え、デジタル温度計、三方コックを取り付けたジムロート冷却管、撹拌羽付きシーラーを装着した。続いて、超音波照射下、10mmHgまで減圧して窒素置換するというサイクルを5回繰り返して、混合溶液内の溶存酸素を除去した。反応容器をオイルバスに浸し、70℃で撹拌しながら7時間反応させた後、反応容器をオイルバスから引き上げて室温まで空冷した。重合反応溶液にエタノール20mLを加えて撹拌し、粘度を下げてから、ヘキサン500mL中へ注いでポリマーを沈殿させた。デカンテーションにより上澄み液を除き、沈殿したポリマーをエタノール20mLに溶解させた。ヘキサン400mLを注いだ後、デカンテーションにより上澄み液を除き、沈殿したポリマーを真空乾燥機中で40℃にて終夜加熱乾燥させた。黄色粘調固体として3.51gのポリマー(PVPA)を得た。
PDMAの合成
参考例4のVPAをDMA(和光純薬製)に変える以外は参考例4と同様にして重合反応を行い、ポリマー(PDMA)を得た。
実施例6
実施例1で得た共重合体を750ppm含有するホウ酸緩衝溶液(pH7.1〜7.3)5mLをガラスバイアル瓶に加え、市販のコンタクトレンズ“2ウィーク アキュビュー”(登録商標)(ジョンソン・エンド・ジョンソン社製)を浸漬させ、蒸気滅菌(121℃、30分)した後、上記分析方法および評価方法(2)にて易滑性および擦り洗い耐久性を評価した。
実施例1で得た共重合体を表2の通りに実施例2〜5で得た共重合体にそれぞれ変える以外は実施例6と同様にして、易滑性等を評価した。
実施例1で得た共重合体を表2の通りに比較例1〜2で得た共重合体にそれぞれ変える以外は実施例6と同様にして、易滑性および擦り洗い耐久性を評価した。
実施例1で得た共重合体を表2の通りにポリビニルピロリドン(PVP)(市販品:PVP−K90)に変える以外は実施例6と同様にして、易滑性および擦り洗い耐久性を評価した。
実施例1で得た共重合体を表2の通りに変える以外は実施例6と同様にして、易滑性等を評価した。
実施例11〜13
実施例6〜8で表面コーティングしたコンタクトレンズをそれぞれ用い、上記分析方法および評価方法(3)および(4)にて、動摩擦係数とDCAヒステリシスを測定した。
比較対象として、市販のコンタクトレンズ“ワンデー アキュビュー”(登録商標)“モイスト”(登録商標)」(ジョンソン・エンド・ジョンソン社製)を用い、実施例11と同様にして動摩擦係数とDCAヒステリシスを測定した。実施例11〜13および比較例7の動摩擦係数(MIU)、動的接触角(DCA)およびDCAヒステリシス測定結果を、表3に示す。
実施例14
実施例2で得た共重合体10mgと、ホウ酸緩衝溶液(pH7.1〜7.3)0.090mLをガラスバイアル瓶に加えて震蕩した。得られた溶液は無色透明であり、実施例2で得た共重合体は完全に溶解していた。
実施例4で得た共重合体10mgと、ホウ酸緩衝溶液(pH7.1〜7.3)0.090mLをガラスバイアル瓶に加えて震蕩した。得られた溶液は無色透明であり、実施例4で得た共重合体は完全に溶解していた。
比較例1で得た重合体(PVPA)1.0mgと、ホウ酸緩衝溶液(pH7.1〜7.3)0.90mLをガラスバイアル瓶に加えて震蕩した。得られた溶液には、不溶物が生じており、PVPAは完全には溶解しなかった。
実施例16
60質量%アクリルアミド水溶液を半球状の金属モールドに流し込み、1質量%になるよう過硫酸アンモニウムを添加し、60℃で6時間静置することで、眼球モデルを作製した。
4:モデル上で良好に動き、ある程度の時間湿潤状態を維持し、取り外す際に抵抗が少ない。
3:モデル上で動きがあり、短時間湿潤状態を維持し、取り外す際に若干抵抗がある。
2:モデル上で動きが少なく、非常に短時間湿潤状態を維持し、取り外す際にかなり抵抗がある。
1:モデル上で動かず、湿潤状体を維持できず、取り外しが困難。
実施例4で得られた共重合体を200ppm含有するホウ酸緩衝液を用いた以外は、実施例6と同様の方法によりコンタクトレンズを調製し、実施例16と同様の評価を行った。
比較例2で得られたポリマーを500ppm含有するホウ酸緩衝液を用いた以外は、実施例6と同様の方法によりコンタクトレンズを調製し、実施例16と同様の評価を行った。
ポリビニルピロリドン(PVP)(市販品:PVP−K90)を500ppm含有するホウ酸緩衝液を用いた以外は、実施例6と同様の方法によりコンタクトレンズを調製し、実施例16と同様の評価を行った。
Claims (14)
- 前記モノマーAの含有率が5〜50モル%で、前記モノマーBの含有率が50〜95モル%である、請求項1記載の共重合体。
- 基材と、該基材の表面上の少なくとも1部に下記モノマーAと下記モノマーBから成り、水可溶性である共重合体を含むソフトコンタクトレンズ。
モノマーA:下記式[I]
[式中、R 1 は水素原子またはメチル基を表す。R 2 は炭素数1〜2のアルキル基を表す。Xは酸素原子またはNR 3 を表し、R 3 は水素原子またはメチル基を表す。Yは酸素原子またはNR 4 を表し、R 4 は水素原子またはメチル基を表し、また、R 4 はR 2 と結合して炭素数2〜4のアルキレン基を形成して環構造を形成してもよい。mは1〜3の整数を表す。]
モノマーB:下記式[III]
[式中、R 5 は水素原子またはメチル基を表す。R 6 およびR 7 はそれぞれ独立に水素原子または炭素数1〜2のアルキル基を表す。]
で表される化合物。 - 前記モノマーAの含有率が5〜50モル%で、前記モノマーBの含有率が50〜95モル%である、請求項3又は4記載のソフトコンタクトレンズ。
- 下記モノマーAと下記モノマーBから成り、水可溶性である共重合体を含む湿潤剤。
モノマーA:下記式[I]
[式中、R 1 は水素原子またはメチル基を表す。R 2 は炭素数1〜2のアルキル基を表す。Xは酸素原子またはNR 3 を表し、R 3 は水素原子またはメチル基を表す。Yは酸素原子またはNR 4 を表し、R 4 は水素原子またはメチル基を表し、また、R 4 はR 2 と結合して炭素数2〜4のアルキレン基を形成して環構造を形成してもよい。mは1〜3の整数を表す。]
モノマーB:下記式[III]
[式中、R 5 は水素原子またはメチル基を表す。R 6 およびR 7 はそれぞれ独立に水素原子または炭素数1〜2のアルキル基を表す。]
で表される化合物。 - 前記モノマーAの含有率が5〜50モル%で、前記モノマーBの含有率が50〜95モル%である、請求項6又は7記載の湿潤剤。
- 水溶液の形態にある請求項6〜8のいずれか1項に記載の湿潤剤。
- 外部湿潤剤である請求項9記載の湿潤剤。
- ソフトコンタクトレンズ用である請求項6〜10のいずれか1項に記載の湿潤剤。
- 請求項6〜11のいずれか1項に記載の湿潤剤を、ソフトコンタクトレンズと接触させることを含む、ソフトコンタクトレンズの湿潤化方法。
- 接触を加熱下で行う請求項12記載の方法。
- 容器の内に、請求項6〜11のいずれか一項記載の湿潤剤およびソフトコンタクトレンズ基材とを入れ、加熱処理する工程を含む、ソフトコンタクトレンズの製造方法。
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