JP7363480B2 - 医療デバイスおよびその製造方法 - Google Patents
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Description
基材およびポリマー層を有する医療デバイスであって、前記ポリマー層は前記基材表面上の少なくとも一部に設けられており、かつ、次の要件を満たす、医療デバイス:
(a)含水時における医療デバイスの含水率が28質量%以上50質量%以下の範囲内である;
(b)前記基材が2-アルコキシエチル基を有する;
(c)前記ポリマー層が、カルボン酸基含有ポリマー1種類と、アミド構造を有する共重合体の1種類とを含む。
基材およびポリマー層を有する医療デバイスであって、前記ポリマー層は前記基材表面上の少なくとも一部に設けられており、かつ、次の要件を満たす、医療デバイスである。
(a)含水時における医療デバイスの含水率が28質量%以上50質量%以下の
範囲内である;
(b)前記基材が2-アルコキシエチル基を有する;
(c)前記ポリマー層が、カルボン酸基含有ポリマー1種類と、アミド構造を有する共重合体の1種類とを含む。
本発明の医療デバイスは、含水時における含水率が、28質量%以上50質量%以下の範囲内である。
本発明に用いられる基材は、含水性の基材および非含水性の基材のいずれも使用することができる。なお本発明では含水性とは含水時に含水率が10%以上であること、非含水性とは含水時に含水率が10%未満であることと定義する。
本発明に用いられる基材は、2-アルコキシエチル基を有する。2-アルコキシエチル基としては、2-メトキシエチル基、2-エトキシエチル基、2-イソプロプロポキシエチル基などが挙げられる。中でも、アルコキシ部位における炭素酸素結合濃度がより高く多くの中間水としての水を含有できると考えられ、得られる医療デバイスの表面湿潤性を長時間維持できるという点および弾性率が低く皮膚、眼球に密着して使用する医療機器の場合に追従性に優れる点から、2-メトキシエチル基または2-エトキシエチル基が好ましく、特に2-メトキシエチル基が好ましい。
2-アルコキシエチル基を有する重合性化合物としては、2-メトキシエチル(メタ)アクリレート、2-エトキシエチル(メタ)アクリレート、2-(2-エトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、2-[2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ]エチル(メタ)アクリレート、2-イソプロポキシエチル(メタ)アクリレート、2-メトキシエチル(メタ)アクリルアミド、メチル[2-(ビニルオキシ)エチル]エーテルなどを用いることができる。
その他の重合性原料として、親水性の重合性化合物を用いれば、得られる医療デバイスの含水時における含水率を28質量%以上50質量%以下とすることがより容易となるため好ましい。親水性の重合性化合物は5質量%以上50質量%以下の範囲内で基材形成用組成物に含まれることが好ましい。親水性の重合性化合物が5質量%以上であれば、得られる医療デバイスは十分な含水率が得られ、水濡れ性が高くなる。親水性の重合性化合物が50質量%以下であれば、得られる医療デバイスにおいて酸素透過性が低下したり、他の重合性原料との相溶性を欠いて白濁を生じたり、過度の膨潤によってゲルの強度が劣ったりといったことを低減できる。親水性の重合性化合物の含有量の下限値は5質量%が好ましく、8質量%がより好ましく、10質量%がさらに好ましく、12質量%がさらに好ましい。含有量の上限値は50質量%が好ましく、45質量%がより好ましく、40質量%がさらに好ましく、35質量%がさらに好ましい。上限値と下限値はどれとどれを組み合わせてもよい。
本発明の医療デバイスに用いられる基材は、次の理由により、一般式(1)で表される直鎖状の重合性シリコーン化合物に由来する単位を含むことが好ましい。
-CH2CH(OH)CH2- (a1)
-CH2CH(OH)CH2OCH2CH2CH2- (a2)
-CH2CH2OCH2CH2CH2- (a3)
-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2CH2- (a4)
中でもプロピレン基および式(a1)~(a4)で表される2価の有機基が好ましく、プロピレン基または式(a2)で表される2価の有機基が特に好ましい。
重合開始剤としては、光(紫外線および電子線を含む)または熱により、分解または反応し、ラジカルを発生させる化合物を用いることができる。重合触媒としては、リビングラジカル重合触媒であるルテニウム、銅、鉄、ニッケルを中心金属とした触媒を用いることができる。とくに親水性原料中でも重合が進行するという点でルテニウムのペンタメチルシクロペンタジエニル錯体とアミノアルコールを重合触媒として用いることが好ましい。
基材形成用組成物には非重合性溶媒を含有してもよい。非重合性溶媒としては有機系、無機系の各種溶媒が適用可能である。親水性重合性化合物およびその他の重合性原料を溶解しやすく、均質な基材が得られるという点で、非重合性溶媒の含有量は、全ての重合性化合物の総量100質量部に対して、15質量部以上が好ましく、さらには20質量部以上が好ましく、30部以上が特に好ましい。硬化直後に基材内に非重合性溶媒が多く存在すると、その後の工程で取り除かれることにより空隙を生じやすいため、得られる基材の強度を高くしやすいという点で、非重合性溶媒の含有量は、全ての重合性化合物の総量100質量部に対して、50質量部以下が好ましく、40質量部以下が特に好ましい。
本発明の医療デバイスは、基材表面上の少なくとも一部にポリマー層が設けられている。前記ポリマー層は、カルボン酸基含有ポリマー1種類と、アミド構造を有する共重合体の1種類とを含む。
カルボン酸基含有ポリマーを構成するモノマーとしては、重合性の高さという点でアリル基、ビニル基、および(メタ)アクリロイル基を有するモノマーが好ましく、(メタ)アクリロイル基を有するモノマーが特に好ましい。
アミド構造を有する共重合体としては、アミド構造を有するモノマーをモノマー成分として含む共重合体があげられる。
CA=アミド構造を有するポリマーの重量/ポリマー層の重量 (b1)。
基材表面にカルボン酸基含有ポリマー1種類と、アミド構造を有する共重合体の1種類とを含む層を形成する方法としては、ポリマーを含有した溶液中に基材を浸漬加熱する方法、基材にポリマーを含有した溶液をコーティングした後で加熱する方法、などが挙げられる。ポリマーを含有した溶液のコーティング法としては、ディップ法、スプレー法、パッドプリント法、ダイコート法等の種々のコーティング法を適用できるが、水濡れ性、易滑性、および製造工程短縮の観点から、ディップ法、およびスプレー法が好ましい。水濡れ性、易滑性、および製造工程短縮の観点から、ポリマーを含有した溶液中に基材を浸漬加熱する方法が特に好ましい。加熱の方法としては、特に制限されないがオートクレーブ法、熱風法、乾熱法、火炎法等が挙げられ、100℃を超える温度で加熱を行う場合はオートクレーブ法が好ましい。
前記基材を、前記カルボン酸基含有ポリマー1種類を含む溶液中に配置して50℃以上で加熱する工程と、
前記50℃以上で加熱する工程を経た基材を、初期pHを2~6の範囲内に調整したアミド構造を有する共重合体を含む溶液中に配置して60℃以上で加熱する工程と、を含むことが好ましい。
本発明の医療デバイスは、次の式(I)および式(II)から導出される湿潤値半減期が、160秒以上であることが実際の使用環境で長時間使用された場合でも表面湿潤性を長時間維持できるという点で好ましく、さらに180秒以上であると好ましく、特に200秒以上であるとより好ましい。また表面湿潤性の維持時間について、特に上限範囲は限定されないものの、医療デバイスとしての現実的な表面湿潤性の維持時間として、5000秒以下であることが好ましい。
Ln(F)=-At+B (I)
湿潤値半減期=Ln(2/A) (II)
ここで、Fは前記MS-DWS法により得られる湿潤値(Fluidity factor)、tは時間(秒)を表す。式(I)は、湿潤値Fの対数と時間tの関係を直線近似したものである。Aは式(I)の近似直線の傾き、Bは切片を表す。
乾燥工程評価装置(Rheolaser Coating:三洋貿易株式会社販売)のレーザーが発信される場所の真下に15mmの円形状にくり抜いた含水時の医療デバイスを配置し、表面の水滴状の水を取り除いてから10秒後に測定を開始した。MS-DWS法によるFluidity factor(湿潤値)を10分間測定した。含水時の医療デバイスが直径12mm-15mmのレンズ形状の場合、図1、図2のように、アルミ台座の上に設置し、同様に10分間Fluidity factor(湿潤値)を測定した。測定条件を以下に示す。レーザーヘッドの最下部から測定サンプルまでの距離を13cmとなるように設置し、レーザーヘッドと測定サンプル(アルミ台座含む)を幅25cm×高さ27cm×奥行き35cmのダンボール箱にてレーザーヘッド面、下面以外の4方向を囲うことにより、光と風を遮り、25℃65%湿度下にて測定を実施した。
MS-DWS法により測定された、時間に対する、湿潤値(Fluidity factor)の変化を図3に示す。Fは湿潤値(Fluidity factor)、tは時間(秒)を表す。この曲線から、エクセル(マイクロソフト製ソフト)を用いて下記の直線近似式(I)を求める。
Ln(F)=-At+B (I)
湿潤値半減期=Ln(2/A) (II)
ここで、Fは前記MS-DWS法により得られる湿潤値(Fluidity factor)、tは時間(秒)を表す。式(I)は、湿潤値Fの対数と時間tの関係を直線近似したものである。Aは式(I)の近似直線の傾き、Bは切片を表す。3回測定し、傾きAの平均値を求める。傾きAの平均値と上記式(II)から湿潤値半減期(秒)を求める。
本発明の医療デバイスは、次の式(III)で表される乾燥弾性率比が0.1以上10以下の範囲内であることが好ましい。なお、「含水時」および「乾燥時」の定義は、前記の通りである。
乾燥弾性率比=乾燥時における引張弾性率/含水時における引張弾性率 (III)。
本発明の医療デバイスは、含水時における引張弾性率が0.1MPa以上1.5MPa以下の範囲内であることが好ましい。含水時における引張弾性率は0.1MPa以上であれば、医療デバイスの形状を維持することが可能であり、1.5MPa以下であれば、装着時に眼球を刺激して装用感の悪化を招くおそれが低い。下限値は0.1MPa以上であることが好ましく、0.25MPaがより好ましく、0.35MPaがさらに好ましく、0.4MPaがさらに好ましく、0.48MPaが特に好ましい。上限値は1.5MPaが好ましく、1.4MPaがより好ましく、1.2MPaがさらに好ましく、1MPaがさらに好ましい。上限値と下限値はどれとどれを組み合わせてもよい。含水時における引張弾性率は、試験片をリン酸緩衝生理食塩水から取り出した後10秒以内に、室温20℃湿度50%の条件下で表面のリン酸緩衝生理食塩水をきれいな布で軽く拭き取り、その後1分以内に、室温20℃湿度50%の条件下で引張試験機を用いて測定する。
本発明の医療デバイスは、乾燥時における引張弾性率が0.1MPa以上3.5MPa以下の範囲内であることが好ましい。「乾燥時」とは真空乾燥機で40℃、16時間以上乾燥させた状態を意味する。乾燥時における引張弾性率は0.1MPa以上であれば十分な追従性が得られやすく、3.5MPa以下であれば乾燥に伴い眼球等の人体の一部を刺激して装用感の悪化や損傷を招くおそれが少ない。下限値は0.35MPaが好ましく、0.4MPaがより好ましく、0.55MPaがさらに好ましく、0.7MPaがさらに好ましく、0.8MPaがさらに好ましい。上限値は3.5MPaが好ましく、2.8MPaがより好ましく、2.4MPaがさらに好ましく、2MPaがさらに好ましく、1.7MPaがさらに好ましく、1.5MPaがさらに好ましい。上限値と下限値は、どれとどれを組み合わせてもよい。乾燥時における引張弾性率は、乾燥機から取り出してから5分以内に、室温20℃湿度50%の条件下で引張試験機を用いて測定することができる。
本発明の医療デバイスは、眼用レンズ、皮膚用被覆材、創傷被覆材、皮膚用保護材、皮膚用薬剤担体、輸液用チューブ、気体輸送用チューブ、排液用チューブ、血液回路、被覆用チューブ、カテーテル、ステント、シース、チューブコネクター、アクセスポートまたは内視鏡用被覆材として好適に用いられる。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。
MEA:東京化成工業株式会社製、2-メトキシエチルアクリレート
EEMA:東京化成工業株式会社製、2-エトキシエチルメタアクリレート
DMAA:東京化成工業株式会社製、N,N-ジメチルアクリルアミド
164B:2官能性シリコーンモノマー、信越化学工業株式会社製、X-22-164B(α,ω-ジ-(3-メタクリルオキシ-プロピル)-ポリジメチルシロキサン)、官能基当量1600
FM0711:直鎖状の重合性シリコーン化合物、JNC株式会社製“サイラプレーン”(登録商標)(ポリジメチルシロキサンモノメタクリレート)、平均分子量1000。なおFM0711は一般式(1)に該当する化合物であり、R3、R5、R6、R7およびR8はメチル基、R4はn-プロピレン基、R9はn-ブチル基であり、kは10である。
NB:東京化成工業株式会社製 紫外線吸収剤2-(2’-ヒドロキシ-5’-メタクリロイルオキシエチルフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール
RB:Arran Chemical Co.LTD製 着色剤Reactive Blue246(1,4-ビス[4-(2-メタクリルオキシエチル)フェニルアミノ]アントラキノン)
IC-819:チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製 光開始剤 “イルガキュア”(登録商標)819(フェニルビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フォスフィンオキサイド)(アシルフォスフィンオキサイド系重合開始剤である。)
MBF:東京化成工業株式会社製 メチルベンゾイルフォルメート(分子内水素引き抜き型重合開始剤である。)
TAA:非重合性溶媒、東京化成工業株式会社製、tert-アミルアルコール。
MEA 2.2g、FM0711 4.3g、DMAA 2.5g、164B 1.0g、NB 0.05g、RB 0.002g、IC-819 0.02g(アシルフォスフィンオキサイド系重合開始剤の基材形成用組成物における含有量は0.14質量%)、TAA 4.0gをよく混合した。この混合物をメンブレンフィルター(0.45μm)でろ過して不溶分を除いてモノマー組成物を得た。このモノマー組成物を透明樹脂(ベースカーブ側ポリプロピレン、フロントカーブ側環状ポリオレフィン)製の直径14mm:ベースカーブ8.6mm:厚さ100nmのコンタクトレンズ用モールドに注入し、窒素雰囲気下で蛍光ランプ(東芝、FL-6D、昼光色、6W、4本)を用いて光照射(1.01mW/cm2、20分間)して重合した。重合後に、モールドごとイソプロピルアルコール:水=55:45(混合前の体積比)の混合液中に浸漬して、60℃で1時間加温してモールドからコンタクトレンズ形状の成型体を剥離した。その後、得られた成型体を新しいイソプロピルアルコール:水=55:45(混合前の容積比)に浸漬し、60℃3時間加熱し、抽出を実施した。
MEAを0.8g、FM0711を5.7gに変更した以外は基材Aの作製と同様にして基材Bを得た。基材中の2-メトキシエチル基の含有量は4質量%である。
MEAを2.8g、FM0711を3.7gに変更した以外は基材Aの作製と同様にして基材Cを得た。基材中の2-メトキシエチル基の含有量は13質量%である。
MEAを6.5gに変更し、FM0711を用いない以外は基材Aの作製と同様にして基材Dを得た。基材中の2-メトキシエチル基の含有量は30質量%である。
MEAを用いずにFM0711を6.5gに変更した以外は基材Aの作製と同様にして基材Eを得た。基材中の2-メトキシエチル基の含有量は0質量%である。
DMAAを1.5g、FM0711を5.3gに変更した以外は基材Aと同様に作製し、基材Fを得た。基材中の2-メトキシエチル基の含有量は10質量%である。
DMAAを5.0g、FM0711を1.8g%に変更した以外は基材Aと同様に作製し、基材Gを得た。基材中の2-メトキシエチル基の含有量は10質量%である。
MEAを3.0g、DMAAを2.5g、164Bを1.0gに変更し、2-ヒドロキシメチルメタアクリレート 3.5gを用いた以外は基材Aと同様に作製し基材Hを得た。基材中の2-メトキシエチル基の含有量は10質量%である。
MEAを用いずに、EEMAを2.2g用いた以外は基材Aと同様に作成し、基材Hを得た。基材中の2-エトキシエチル基の含有量は12質量%である。
TAAを2gに変更した以外は基材Aと同様に作成し基材Jを作成した。基材形成用組成物におけるアシルフォスフィンオキサイド系重合開始剤であるIC-819の含有量は0.17質量%である。基材形成用組成物における分子内水素引き抜き型重合開始剤の含有量は0質量%である。
TAAを2gに変更し、IC-819 0.02g(アシルフォスフィンオキサイド系重合開始剤)に加えて、MBF 0.05g(分子内水素引き型重合開始剤)を用いた以外は基材Aと同様に作成し基材Kを得た。基材形成用組成物におけるアシルフォスフィンオキサイド系重合開始剤の含有量は0.16質量%である。基材形成用組成物における分子内水素引き抜き型重合開始剤の含有量は0.41質量%である。
TAAを2gに変更し、IC-819 0.02g(アシルフォスフィンオキサイド系重合開始剤)に加えて、MBF 0.4g(分子内水素引き型重合開始剤)を用いた以外は基材Aと同様に作成し基材Lを得た。基材形成用組成物におけるアシルフォスフィンオキサイド系重合開始剤の含有量は0.16質量%である。基材形成用組成物における分子内水素引き抜き型重合開始剤の含有量は3.21質量%である。
TAA量2gに変更し、IC-819 0.02g(アシルフォスフィンオキサイド系重合開始剤)に加えて、MBF 2.5g(分子内水素引き型重合開始剤)を用い、TAAを2g用いた以外は基材Aと同様に作成し基材Mを得た。基材形成用組成物におけるアシルフォスフィンオキサイド系重合開始剤の含有量は0.14質量%である。基材形成用組成物における分子内水素引き抜き型重合開始剤の含有量は17.2質量%である。
TAAを2g、IC-819を0.05g(アシルフォスフィンオキサイド系重合開始剤)に変更し、さらにMBF 0.05g(分子内水素引き型重合開始剤)を用いた以外は基材Aと同様に作成し基材Nを得た。基材形成用組成物におけるアシルフォスフィンオキサイド系重合開始剤の含有量は0.41質量%である。基材形成用組成物における分子内水素引き抜き型重合開始剤の含有量は0.41質量%である。
TAAを2g、IC-819を0.08g(アシルフォスフィンオキサイド系重合開始剤)に変更し、さらにMBF 0.05g(分子内水素引き型重合開始剤)を用いた以外は基材Aと同様に作成し基材Oを得た。基材形成用組成物におけるアシルフォスフィンオキサイド系重合開始剤の含有量は0.66質量%である。基材形成用組成物における分子内水素引き抜き型重合開始剤の含有量は0.41質量%である。
TAAを2gに変更し、IC-819 0.02g(アシルフォスフィンオキサイド系重合開始剤)に加えて、MBF 0.02g(分子内水素引き型重合開始剤)を用いた以外は基材Aと同様に作成し基材Pを得た。基材形成用組成物におけるアシルフォスフィンオキサイド系重合開始剤の含有量は0.17質量%である。基材形成用組成物における分子内水素引き抜き型重合開始剤の含有量は0.17質量%である。
TAAを2g、IC-819を0.1g(アシルフォスフィンオキサイド系重合開始剤)に変更し、さらにMBF 4g(分子内水素引き型重合開始剤)を用いた以外は基材Aと同様に作成し基材Qを得た。基材形成用組成物におけるアシルフォスフィンオキサイド系重合開始剤の含有量は0.62質量%である。基材形成用組成物における分子内水素引き抜き型重合開始剤の含有量は24.8質量%である。
1回目の処理として0.5質量%ポリアクリル酸(“Sokalan”(登録商標)PA110S、重量平均分子量250000、BASF社製)水溶液中に前記基材Aを入れ、60℃の熱風オーブン中で30分間加熱を実施した。その後、基材を水溶液中から取り出し、100mLの純水中に浸漬し、揺動させて洗浄した。2回目の処理として1.2質量%のアクリル酸/N,N-ジメチルアクリルアミド共重合体(共重合比1/9〔モル比〕、重量平均分子量1040000)リン酸緩衝生理食塩水に硫酸を少しずつ添加してpHを3.0に調整し、このポリマー溶液中に前記基材を入れた後、121℃30分間オートクレーブ中で加熱した。その後、基材をポリマー溶液中から取り出し、100mLの純水中に浸漬し、揺動させて洗浄し、ポリマー層を有するコンタクトレンズを得た。なおポリマー水溶液のpHはpHメーター:KR5E(アズワン株式会社製)により測定を実施しながら調整した。
使用したポリマーの分子量は以下に示す条件で測定した。なお、本明細書においては、重量平均分子量をMwと表記する場合がある。また分子量1000を1kDのように表記する場合がある。
装置:島津製作所製 Prominence GPCシステム
ポンプ:LC-20AD、オートサンプラ:SIL-20AHT
カラムオーブン:CTO-20A、検出器:RID-10A
カラム:東ソー社製GMPXW(内径7.8mm×30cm、粒子径13mm)
溶媒:水/メタノール=1/1(0.1N:硝酸リチウム添加)
流速:0.5mL/分
測定時間:30分、サンプル濃度:0.1質量%、注入量:20μL、
標準サンプル:Agilent社製ポリエチレンオキシド標準サンプル(0.1kD~1258kD)。
2L三角フラスコに塩化ナトリウム16g、塩化カリウム0.4g、リン酸水素二ナトリウム2.88g、リン酸二水素カリウム0.48g、およびRO水2Lを計り取った。ここに撹拌子を入れて良く撹拌し、試薬が溶解したことを確認した後に、ポリエーテルスルフォンフィルター(Merck KGaA社製、250ML EXPRESS PLUS PES 22UM 45MM)と真空ポンプを用いて濾過を行い、リン酸緩衝生理食塩水を得た。
コンタクトレンズの含水時の質量(W1)、および乾燥時の質量(W2)を測定した。各測定結果に基づき、次式により含水率を算出した。
含水率(%)=(W1-W2)×100/W1
なお、本発明におけるコンタクトレンズの含水時とは、以下の操作により得られる状態を言う。コンタクトレンズを25℃のリン酸緩衝生理食塩水に1日以上浸漬する。コンタクトレンズを、リン酸緩衝生理食塩水から取り出した後、速やかに2枚の“ハイゼ”ガーゼVP-150(小津産業株式会社製)で上下から挟み、軽く押さえ付けて表面の水を取り除いた。さらにもう一度同様に2枚の“ハイゼ”ガーゼVP-150(小津産業株式会社製)でコンタクトレンズを上下から挟み、軽く押さえ付けて表面の水を取り除いた。これらの操作直後のコンタクトレンズの状態を含水時の状態とした。また、コンタクトレンズの「乾燥時」とは、コンタクトレンズを真空乾燥機で40℃、16時間以上乾燥させ、当該真空乾燥機から取り出した直後の状態を乾燥時の状態とした。
コンタクトレンズを室温(25℃)でビーカー中のリン酸緩衝生理食塩水に24時間以上浸漬した。その後、コンタクトレンズをリン酸緩衝生理食塩水から引き上げ、空中に直径方向が垂直になるように保持した際のコンタクトレンズ表面の様子を目視観察し、表面の液膜の保持時間を測定した。ここで、液膜の保持時間とは、コンタクトレンズを垂直になるように保持し始めた時点から、レンズ凸表面を覆っているリン酸緩衝生理食塩水膜の一部が切れ、レンズ表面が完全に液膜に覆われている状態ではなくなるまでの時間である。
コンタクトレンズを、室温(25℃)でビーカー中のリン酸緩衝生理食塩水に24時間以上浸漬した。その後、コンタクトレンズをリン酸緩衝生理食塩水から引き上げ、親指と人差し指で往復30回表面を擦り洗いした後に、再びリン酸緩衝生理食塩水に浸漬して保管した。翌日以降に、同様の擦り洗いを実施して、合計7日間(往復30回擦り洗い/各日)の擦り洗い実施した後に、コンタクトレンズをリン酸緩衝生理食塩水から引き上げ、空中に直径方向が垂直になるように保持した際の表面の様子を目視観察し、表面の液膜の保持時間を測定した。
(3)の試験をした後のコンタクトレンズを、室温でビーカー中のリン酸緩衝生理食塩水に1分以上浸漬した。コンタクトレンズをリン酸緩衝生理食塩水から引き上げ、人指で5回擦った時の感応評価を行った。
A:非常に優れた易滑性がある。
B:AとCの中間程度の易滑性がある。
C:中程度の易滑性がある。
D:易滑性がほとんど無い(CとEの中間程度)。
E:易滑性が無い。
含水時のコンタクトレンズを13mmの円形状にくり抜き、乾燥工程評価装置(Rheolaser Coating:三洋貿易株式会社販売)のレーザーが発信される場所の真下に配置し、“ハイゼ”ガーゼVP-150(小津産業株式会社製)で表面の水滴状の水を取り除いてから10秒後に測定を開始した。MS-DWS法によるFluidity factor(湿潤値)を10分間測定した。コンタクトレンズが直径12mm-15mmのレンズ形状の場合、図1、図2のように、アルミ台座の上に設置し、同様にFluidity factor(湿潤値)を10分間測定した。測定条件を以下に示す。レーザーヘッドの最下部から測定サンプルまでの距離が13cmになるようにサンプルを設置し、レーザーヘッドと測定サンプル(アルミ台座含む)を幅25cm×高さ27cm×奥行き35cmのダンボール箱を用いて、レーザーヘッド面および下面以外の4方向を囲うことにより、光と風を遮り、25℃65%湿度下にて測定を実施した。
Ln(F)=-At+B (I)
湿潤値半減期=Ln(2/A) (II)
ここで、Fは前記MS-DWS法により得られる湿潤値(Fluidity factor)、tは時間(秒)を表す。式(I)は、湿潤値Fの対数と時間tの関係を直線近似したものである。Aは式(I)の近似直線の傾き、Bは切片を表す。3回測定し、傾きAの平均値を求めた。傾きAの平均値と上記式(II)から湿潤値半減期(秒)を求めた。
含水時の状態のコンタクトレンズから、最も狭い部分の幅が5mmのアレイ型サンプルを切り出し、ABCデジマチックインジケータ(ID-C112、株式会社ミツトヨ製)を用いて厚みを測定した。次にテンシロン(東洋ボールドウィン社製RTM-100、クロスヘッド速度100mm/分)により、25℃50%湿度下にて、該アレイ型サンプルの最も幅の狭い部分を中心に試験長5mmとして、引っ張ることにより、引張弾性率を測定した。
含水時の状態のコンタクトレンズを用いる代わりに乾燥時の状態のコンタクトレンズを用いて、上記「(6)含水時における引張弾性率」と同様に乾燥時における引張弾性率を測定した。
上記(6)で測定した含水時における引張弾性率と(7)で測定した乾燥時における引張弾性率から下記式(III)を用いて乾燥弾性率比を求めた。
乾燥弾性率比=前記乾燥時における引張弾性率/含水時における引張弾性率・・式(III)。
用いた基材、表面ポリマー層形成に用いるポリマー溶液を表1および表2に示したもの使用した以外は実施例1と同様に実施し、結果を表1および表2に記載した。
溶液A2:0.5質量%ポリアクリル酸水溶液(Mw=25,000)
溶液A3:0.5質量%ポリアクリル酸水溶液(Mw=8,000)
溶液A4:1.0質量%ポリピニルアルコール(Mw=30,000)
溶液A5:1.2質量%のアクリル酸/N,N-ジメチルアクリルアミド共重合体(共重合比2/1、Mw=1,040,000)
溶液A6:1.0質量%タマリンドガム水溶液(Mw=470,000)
溶液A7:1.0質量%塩化O-[2-ヒドロキシ-3-(トリメチルアンモニオ)プロピル]グァーガム(=ラボーガムCG-M8M)
溶液B1:1.2質量%のアクリル酸/N,N-ジメチルアクリルアミド共重合体(共重合モル比1/9、Mw=1040000)
溶液B2:1.2質量%N,N-ジメチルアクリルアミド重合体Mw=53,000)。
用いた基材は表3に示したものを使用し、表面ポリマー層の形成は実施例1と同様にしてコンタクトレンズ形状の医療デバイスを作成し、下記の(9)~(11)の試験を実施し表3に記載した。
コンタクトレンズの黄色度(YI)をカラーコンピューター(スガ試験機株式会社/SM-7-CH)を用いて測定した。測定穴にコンタクトレンズを下に凸となるように、傾きが無いように置き、45/0方式により透過光の黄色値(YI)を測定した。YIの値が小さいほど黄色度が低く良好な結果であり、-であると青みがかった色であるためより好ましい。
基材J~Qの作製工程において、それぞれ16枚作製した際、16枚中、剥離から抽出までの工程においてレンズが破損もしくは変形した数を表3に記載した。数が少ないほど変形や破損が少なく良好な結果である。
コンタクトレンズ10枚を、手のひら上で指を用いて、それぞれ50回こすり洗いを実施した後、半分に折って親指と薬指で30回もみ洗いを実施し、その後レンズを広げて軽い力で引っ張った。10枚中、裂けたレンズの数を表3に示した。数が少ないほど裂けにくいレンズであり良好な結果を示している。
2:レンズ状の医療デバイス
Claims (11)
- 基材およびポリマー層を有する医療デバイスであって、前記ポリマー層は前記基材表面上の少なくとも一部に設けられており、
前記基材が、次の一般式(1)に由来する単位を含み、
かつ、次の要件を満たす、医療デバイス:
(a)含水時における医療デバイスの含水率が28質量%以上50質量%以下の範囲内である;
(b)前記基材が2-アルコキシエチル基を有する;
(c)前記ポリマー層が、カルボン酸基含有ポリマー1種類と、アミド構造を有する共重合体の1種類とを含み、
前記カルボン酸基含有ポリマーが、ポリメタクリル酸、ポリアクリル酸、ポリビニル安息香酸、ポリ(チオフェン-3-酢酸)、ポリマレイン酸、ポリ(メタ)アクリロイロキシエチル-コハク酸、ポリ(メタ)アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、ポリ(メタ)アクリロイロキシエチル-フタル酸、ポリ(メタ)アクリロイロキシエチル-2-ヒドロキシエチル-フタル酸、ポリノルボルネンカルボン酸、ポリ(メタ)アクリロイルオキシエチルサクシネートおよびこれらの塩からなる群から選択される1種類以上であり、
前記アミド構造を有する共重合体が、(メタ)アクリル酸/N-ビニルピロリドン共重合体、(メタ)アクリル酸/N,N-ジメチルアクリルアミド共重合体、2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸/N-ビニルピロリドン共重合体、および2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸/N,N-ジメチルアクリルアミド共重合体からなる群から選択される1種類以上である。 - 前記2-アルコキシエチル基が、2-メトキシエチル基である、請求項1に記載の医療デバイス。
- 前記2-アルコキシエチル基が、2-エトキシエチル基である、請求項1に記載の医療デバイス。
- 前記カルボン酸基含有ポリマーの重量平均分子量が10,000以上500,000以下の範囲内である、請求項1~3のいずれかに記載の医療デバイス。
- 次の式(I)および式(II)から導出される湿潤値半減期が、160秒以上5000秒以下の範囲内である、請求項1~4のいずれかに記載の医療デバイス:
Ln(F)=-At+B (I)
湿潤値半減期=Ln(2/A) (II)
ここで、Fは前記MS-DWS法により得られる湿潤値(Fluidity factor)、tは時間(秒)を表す;式(I)は、湿潤値Fの対数と時間tの関係を直線近似したものである;Aは式(I)の近似直線の傾き、Bは切片を表す。 - 次の式(III)で表される乾燥弾性率比が0.1以上10以下の範囲内である、請求項1~5のいずれかに記載の医療デバイス。
乾燥弾性率比=乾燥時における引張弾性率/含水時における引張弾性率 (III) - 前記乾燥時における引張弾性率が0.1MPa以上3.5MPa以下の範囲内である、請求項6に記載の医療デバイス。
- 前記基材が基材形成用組成物の硬化物であって、
前記基材形成用組成物が、2-アルコキシエチル基を有する重合性化合物、アシルフォスフィンオキサイド系重合開始剤および分子内水素引き抜き型重合開始剤を含み、アシルフォスフィンオキサイド系重合開始剤を0.05質量%~0.4質量%の範囲内、かつ分子内水素引き抜き型重合開始剤を、0.2質量%~20質量%の範囲内で含む、
請求項1~7のいずれかに記載の医療デバイス。 - 前記分子内水素引き抜き型重合開始剤が、メチルベンゾイルフォルメートである、請求項8に記載の医療デバイス。
- 眼用レンズ、皮膚用被覆材、創傷被覆材、皮膚用保護材、皮膚用薬剤担体、輸液用チューブ、気体輸送用チューブ、排液用チューブ、血液回路、被覆用チューブ、カテーテル、ステント、シース、チューブコネクター、アクセスポートまたは内視鏡用被覆材である、請求項1~9のいずれかに記載の医療デバイス。
- 請求項1~10のいずれかに記載の医療デバイスを製造する方法であって、
前記基材を、前記カルボン酸基含有ポリマー1種類を含む溶液中に配置して50℃以上で加熱する工程と、
前記50℃以上で加熱する工程を経た基材を、初期pHを2~6の範囲内に調整したアミド構造を有する共重合体を含む溶液中に配置して60℃以上で加熱する工程とを含む、医療デバイスの製造方法。
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