JP6937760B2 - 殺微生物性オキサジアゾール誘導体 - Google Patents

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Description

本発明は、殺微生物活性、特に殺菌活性を有する、例えば活性処方成分としての殺微生物性オキサジアゾール誘導体に関する。本発明はまた、オキサジアゾール誘導体の少なくとも１種を含む農芸化学組成物、および植物病原性微生物、望ましくは真菌による植物、収穫された食品作物、種子または非生体材料の外寄生を防除するまたは予防するための農業または園芸におけるオキサジアゾール誘導体または組成物の使用に関する。
国際公開第２０１５／１８５４８５号には、植物病原性真菌を駆除するための置換オキサジアゾールの使用が記載されている。
本発明によれば、式（Ｉ）：
Figure 0006937760
 （式中、
ｎは、１または２であり；
Ａ1は、ＮまたはＣＲ1を表し、ここで、Ｒ1は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシを表し；
Ａ2は、ＮまたはＣＲ2を表し、ここで、Ｒ2は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシを表し；
Ａ3は、ＮまたはＣＲ3を表し、ここで、Ｒ3は、水素またはハロゲンを表し；
Ａ4は、ＮまたはＣＲ4を表し、ここで、Ｒ4は、水素またはハロゲンを表し；
ここで、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4の０個、または１個、または２個は、Ｎであり；
Ｒ5およびＲ6は、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチルおよびジフルオロメチルから独立して選択され、または
Ｒ5およびＲ6は、それらが共有する炭素原子と一緒になってシクロプロピルを形成し；
Ｚは、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5またはＺ6から選択され；
ここで、Ｚ1は、Ｃ−Ｃ結合を介してＣ（Ｒ5）（Ｒ6）に結合したヘテロシクリルを表し、ここで、ヘテロシクリル部分は、５員または６員非芳香族環であって、環系中に１個の窒素を含有し、および任意選択により、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ7、Ｃ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2からなる群から独立して選択される１、２または３個の追加の環員を含む５員または６員非芳香族環であり、ただし、複素環は、ＯおよびＳから選択される２個の隣接する原子を含有することはできず；
Ｚ2は、Ｃ−Ｃ結合を介してＣ（Ｒ5）（Ｒ6）に結合したヘテロアリールを表し、ここで、ヘテロアリール部分は、５員または６員芳香族環であって、環系中に１個の窒素原子を含有し、および任意選択により、Ｏ、Ｓ、Ｎ、またはＮＲ7からなる群から独立して選択される１、２または３個の追加の環員を含む５員または６員芳香族環であり；
Ｒ7は、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ホルミル、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ1-2アルキルアミノスルホニルまたはＮ，Ｎ−ジＣ1-2アルキルアミノスルホニルであり；
Ｚ1およびＺ2について、ヘテロシクリルまたはヘテロアリール部分は、Ｒ8から選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１、２または３個の置換基によって任意選択により置換されており；
Ｒ8は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＣ1-4アルコキシカルボニルアミノを表し；
Ｚ3は、Ｃ−Ｎ結合を介してＣ（Ｒ5）（Ｒ6）に結合したヘテロシクリルを表し、ここで、ヘテロシクリル部分は、５員または６員非芳香族環であって、環系中に１個の窒素を含有し、および任意選択により、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ9またはＣ（＝Ｎ−Ｏ−Ｃ1-4アルキル）からなる群から独立して選択される１、２または３個の追加の環員を含む５員または６員非芳香族環であり、ただし、複素環は、ＯおよびＳから選択される２個の隣接する原子を含有することはできず；
Ｚ4は、Ｃ−Ｎ結合を介してＣ（Ｒ5）（Ｒ6）に結合したヘテロアリールを表し、ここで、ヘテロアリール部分は、環系中に１〜４個の窒素原子を含有する５員芳香族環であり；
Ｒ9は、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ホルミル、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＮ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルであり；
Ｚ3およびＺ4について、ヘテロシクリルまたはヘテロアリール部分は、Ｒ10から選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１、２または３個の置換基によって任意選択により置換されており；
ここで、Ｒ10は、
（ｉ）シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルスルファニル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルスルファニル、Ｃ1-4アルキルスルフィニル、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｃ1-4ハロアルキルスルファニル、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノ、ホルミル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ2-4アルケニルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ2-4アルキニルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ−モルホリノアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ1-4アルコキシアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ1-4アルキル−Ｎ−Ｃ1-4アルコキシアミノカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキルアミノカルボニル、フェニルカルボニルオキシＣ1-4アルキル、フェニルカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1-4ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノＣ1-4アルキル、（Ｃ1-4アルキル）3Ｓｉ−；または
（ｉｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒa）（Ｒb）
（ここで、Ｒaは、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4シアノアルキル、ヒドロキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2ハロアルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ3-5アルケニル、Ｃ3-5アルキニル、アミノＣ1-4アルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノＣ1-4アルキル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノＣ1-4アルキル、ホルミル、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ3-4シクロアルキルカルボニル、Ｃ1-4ハロアルキルカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-4アルキル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルスルファニルＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｃ1-4アルキルスルホニルＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノＣ1-4アルキルまたはＣ1-4ハロアルキルカルボニルアミノＣ1-4アルキルであり、および
Ｒbは、水素、ヒドロキシル、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4シアノアルキル、ヒドロキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ3-4アルケニル、Ｃ3-4アルキニル、Ｃ3-4シクロアルキル、Ｃ3-4シクロアルキルＣ1-2アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4ハロアルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシであり；または
ＲaおよびＲbは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）2、Ｃ（Ｏ）およびＮＲcから選択される追加のヘテロ原子または基を任意選択により含有する４、５または６員環を形成し、ここで、Ｒcは、水素、メチル、メトキシ、ホルミルまたはアシルである）；または
（ｉｉｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒd
（ここで、Ｒdは、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4シアノアルキル、ヒドロキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2ハロアルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ3-5アルケニル、Ｃ3-4ハロアルケニル、Ｃ3-4アルケニルオキシＣ1-4アルキル、Ｃ3-5アルキニル、Ｃ3-4アルキニルオキシＣ1-4アルキル、Ｎ−Ｃ1-3アルキルアミノＣ1-4アルキル、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1-3アルキルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノＣ1-4アルキルまたはＣ1-4アルキルカルボニルアミノＣ1-4アルキルである）
を表し；または
Ｚ4について、ヘテロアリール部分は、Ｒ11から選択される１個の置換基によって任意選択により置換されており、およびＲ10から選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１または２個の置換基によって任意選択によりさらに置換されており；
ここで、Ｒ11は、
（ｉ）Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-2アルキル、Ｎ−Ｃ3-8シクロアルキルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-2アルキルアミノカルボニル、フェニル、フェニルＣ1-2アルキル、フェノキシＣ1-2アルキル、フェニルＣ1-2アルキルスルファニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-2アルキル、ヘテロアリールオキシＣ1-2アルキル、Ｎ−ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員または６員芳香族環である）、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1-6アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個々に選択される１または２個のヘテロ原子を含む４員〜６員非芳香族環である）、ベンゾジオキソリル（ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびベンゾジオキソリル部分のいずれも、Ｒ12から選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１、２または３個の置換基によって任意選択により置換されている）；または
（ｉｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒe）（Ｒf）
（ここで、Ｒeは、Ｃ3-5シクロアルキル、Ｃ3-5シクロアルキルＣ1-2アルキル、フェニル、フェニルＣ1-2アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1-2アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＳ（Ｏ）2からなる群から独立して選択される１、２または３個の環員を含む４員〜６員非芳香族環であり、ただし、複素環は、ＯおよびＳから選択される２個の隣接する原子を含有することはできない）、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-2アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員または６員芳香族環である）であり、
ここで、シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリルまたはヘテロアリール部分は、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、アシル、シアノ、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシもしくはジフルオロメトキシから選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１または２個の置換基によって任意選択により置換されており、またはシクロアルキルもしくはヘテロシクリル部分は、オキソ（＝Ｏ）である１もしくは２個の基によって任意選択により置換されており、および
Ｒfは、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4ハロアルキル、Ｃ3-4アルケニル、Ｃ3-4アルキニル、Ｃ3-4シクロアルキル、Ｃ3-4シクロアルキルＣ1-2アルキルである）；または
（ｉｉｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒg
（ここで、Ｒgは、Ｃ3-5シクロアルキル、Ｃ3-5シクロアルキルＣ1-2アルキル、フェニル、フェニルＣ1-2アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1-2アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＳ（Ｏ）2からなる群から独立して選択される１、２または３個の環員を含む４員〜６員非芳香族環であり、ただし、複素環は、ＯおよびＳから選択される２個の隣接する原子を含有することはできない）、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-2アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員または６員芳香族環である）であり、
ここで、シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリルまたはヘテロアリール部分は、ヒドロキシル、ホルミル、アシル、シアノ、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシもしくはジフルオロメトキシから選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１または２個の置換基によって任意選択により置換されており、またはシクロアルキルもしくはヘテロシクリル部分は、オキソ（＝Ｏ）である１もしくは２個の基によって任意選択により置換されている）；または
（ｉｖ）（Ｃ1-4アルキル）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒh）−、（Ｃ1-4ハロアルキル）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒh）−、（Ｃ2-4アルケニル）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒh）、（Ｃ2-4アルキニル）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒh）−、ベンジル−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒh）−（ここで、Ｒhは、水素またはメチルである）
を表し；
Ｒ12は、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、ホルミル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはエトキシカルボニルであり；
Ｚ5は、Ｃ−Ｎ結合を介してＣ（Ｒ5）（Ｒ6）に結合したヘテロビシクリルを表し、ここで、ヘテロビシクリル部分は、７員〜１０員の飽和、部分飽和または部分芳香族縮合環系であって、環系中に１個の窒素を含有し、および任意選択により、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ13、Ｃ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2からなる群から独立して選択される１、２または３個の追加の環員を含む７員〜１０員の飽和、部分飽和または部分芳香族縮合環系であり、ただし、ヘテロビシクリルは、ＯおよびＳから選択される２個の隣接する原子を含有することはできず；
Ｚ6は、Ｃ−Ｎ結合を介してＣ（Ｒ5）（Ｒ6）に結合したヘテロジアリールを表し、ここで、ヘテロジオアリール部分は、９員ジ芳香族系であって、環系中に１〜４個の窒素原子を含有する９員ジ芳香族系であり；
Ｒ13は、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ホルミル、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＮ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルであり；
Ｚ5およびＺ6について、ヘテロビシクリルまたはヘテロジアリール部分は、Ｒ14から選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１、２、３または４個の置換基によって任意選択により置換されており；
Ｒ14は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、シアノＣ1-4アルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＣ1-4アルコキシカルボニルアミノであり、および追加的にＺ5についてオキソ（＝Ｏ）であり；または
Ｚ5およびＺ6について、ヘテロビシクリルまたはヘテロジアリール部分は、Ｒ15から選択される１個の置換基によって任意選択により置換されており、およびＲ14から選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１または２個の置換基によってさらに任意選択により置換されており；
Ｒ15は、ピリジニル、ベンゾジオキソリルオキシ、フェノキシまたはフェニルスルファニルであり、ここで、フェノキシおよびフェニルスルファニルは、クロロ、フルオロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキシおよびエトキシから選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１、２または３個の置換基によって任意選択により置換されている）
の化合物またはその塩もしくはＮ−オキシドが提供される。
意外なことに、式（Ｉ）の新規化合物が、実際上、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る非常に有利なレベルの生物学的活性を有することが見出された。
本発明の第２の態様によれば、殺菌的に有効な量の式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物が提供される。
本発明の第３の態様によれば、植物病原性微生物による有用な植物の外寄生の防除または予防方法であって、殺菌的に有効な量の式（Ｉ）の化合物、またはこの化合物を活性処方成分として含む組成物が植物、その一部またはその生息地に適用される方法が提供される。
本発明の第４の態様によれば、殺菌剤としての式（Ｉ）の化合物の使用が提供される。本発明のこの特定の態様によれば、この使用は、手術もしくは治療によるヒトもしくは動物の身体の処置法を除いてもよい。
本明細書において用いられるとき、「ハロゲン」または「ハロ」という用語は、フッ素（フルオロ）、塩素（クロロ）、臭素（ブロモ）またはヨウ素（ヨード）、好ましくはフッ素、塩素または臭素を指す。
本明細書において用いられるとき、シアノは、−ＣＮ基を意味する。
本明細書において用いられるとき、アミノは、−ＮＨ2基を意味する。
本明細書において用いられるとき、ヒドロキシは、−ＯＨ基を意味する。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ1-6アルキル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、不飽和を含まず、１〜６個の炭素原子を有し、かつ単結合によって分子の残部に結合された直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカルを指す。「Ｃ1-4アルキル」および「Ｃ1-2アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。「Ｃ1−6アルキレン」、「Ｃ1−4アルキレン」または「Ｃ1-2アルキレン」基は、それぞれＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルキルまたはＣ1-2アルキルの対応する定義を指すが、ただし、このようなラジカルは、２つの単結合によって分子の残部に結合されている。Ｃ1-6アルキルの例としては、これらに限定されないが、メチル、エチル、イソ−プロピル、ｎ−プロピルおよびｔ−ブチルが挙げられる。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ1-4アルコキシ」という用語は、式−ＯＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。Ｃ1-4アルコキシの例としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシおよびプロポキシが挙げられる。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル」という用語は、式Ｒb−Ｏ−Ｒa−のラジカルを指し、ここで、Ｒbは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルであり、およびＲaは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキレンラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ1-4アルキルスルファニル」という用語は、式−ＳＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ1-4アルキルスルフィニル」という用語は、式−Ｓ（Ｏ）Ｒaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ1-4アルキルスルホニル」という用語は、式−Ｓ（Ｏ）2Ｒaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ2-4アルケニル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、（Ｅ）配置または（Ｚ）配置のいずれかのものであることが可能である少なくとも１つの二重結合を含有し、２〜４個の炭素原子を有し、単結合によって分子の残部に結合された直鎖または分岐炭化水素鎖ラジカル基を指す。「Ｃ3-4アルケニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ2-4アルケニルの例としては、これらに限定されないが、エテニルおよびプロプ−１−エニルが挙げられる。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ2-4アルキニル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、少なくとも１つの三重結合を含み、２〜４個の炭素原子を有し、単結合によって分子の残部に結合された直鎖または分岐炭化水素鎖ラジカル基を指す。「Ｃ3-4アルキニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ2-4アルキニルの例としては、これらに限定されないが、エチニル、プロプ−１−イニル、プロパルギル（プロプ−２−イニル）、ブタ−１−イニルが挙げられる。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ3-4アルケニルオキシ」という用語は、式−ＯＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ3-4アルケニルラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ3-4アルキニルオキシ」という用語は、式−ＯＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ3-4アルキニルラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ1-4アルコキシカルボニル」という用語は、式−Ｃ（Ｏ）ＯＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-Ｃ4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ1-4アルキルカルボニル」という用語は、式−Ｃ（Ｏ）Ｒaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「ホルミル」という用語は、式−Ｃ（Ｏ）Ｈのラジカルを指す。
本明細書において用いられるとき、「ヒドロキシカルボニル」という用語は、式−Ｃ（Ｏ）ＯＨのラジカルを指す。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ」という用語は、式−ＯＣ（Ｏ）Ｒaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ1-4ハロアルコキシ」という用語は、上記に定義されているとおり、１個以上の同一のまたは異なるハロゲン原子によって置換されているＣ1-4アルコキシ基を指す。Ｃ1-4ハロアルコキシの例としては、これらに限定されないが、フルオロメトキシ、フルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシが挙げられる。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ1-4ハロアルキル」という用語は、一般に上記に定義されているとおり、１個以上の同一のまたは異なるハロゲン原子によって置換されているＣ1-4アルキルラジカルを指す。Ｃ1-4ハロアルキルの例としては、これらに限定されないが、フルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロメチルおよびトリフルオロメチルが挙げられる。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ1-4ハロアルキルスルファニル」という用語は、一般に上記に定義されているとおり、１個以上の同一のまたは異なるハロゲン原子によって置換されているＣ1-4アルキルスルファニルラジカルを指す。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ2-4ハロアルケニル」という用語は、一般に上記に定義されているとおり、１個以上の同一のまたは異なるハロゲン原子によって置換されているＣ2-4アルケニルラジカルを指す。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ3-8シクロアルキル」という用語は、飽和または部分飽和であると共に３〜８個の炭素原子を含有する安定な単環式または二環式環ラジカルを指す。Ｃ3-6シクロアルキルは、相応に解釈されるべきである。Ｃ3-8シクロアルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-2アルキル」という用語は、上記に定義されているとおり、上記に定義されているＣ1-2アルキレンラジカルによって分子の残部に結合しているＣ3-8シクロアルキル環を指す。「Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキル」および「Ｃ3-4シクロアルキルＣ1-2アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-2アルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル−メチル、シクロブチル−エチルおよびシクロペンチル−プロピルが挙げられる。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ3-8シクロアルキルアミノカルボニル」という用語は、式−Ｃ（Ｏ）ＮＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ3-8シクロアルキルラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「Ｎ−Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-2アルキルアミノカルボニル」という用語は、式−Ｃ（Ｏ）ＮＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、上記に定義されているＣ3-8シクロアルキルＣ1-2アルキレンラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノ」という用語は、式−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノＣ1-4アルキル」という用語は、式−ＲaＣ（Ｏ）ＮＨＲbのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、上記に定義されているＣ1-4アルコキシラジカルであり、およびＲbは、上記に定義されているＣ1-4アルキレンラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ」という用語は、式−ＯＣ（Ｏ）Ｒaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1−4アルキルである。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキル」という用語は、式−ＲaＯＣ（Ｏ）Ｒbのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキレンラジカルであり、およびＲbは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルである。
本明細書において用いられるとき、オキソは、＝Ｏ基、例えば、ケトニル（−Ｃ（Ｏ）−）、スルフィニル（−Ｓ（Ｏ）−）またはスルホニル（−Ｓ（Ｏ）2−）酸素を意味する。
本明細書において用いられるとき、アミノカルボニルは、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2ラジカルを意味する。
本明細書において用いられるとき、「Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノ」という用語は、式−ＮＨ−Ｒaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノ」という用語は、式−Ｎ（Ｒa）Ｒaのラジカルを指し、ここで、各Ｒaは、同一であってもまたは異なっていてもよい、上記に定義されているとおりであるＣ1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニル」という用語は、式−Ｃ（Ｏ）ＮＲa（Ｒa）のラジカルを指し、ここで、各Ｒaは、同一であってもまたは異なっていてもよい、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル」という用語は、式−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「Ｎ−Ｃ2-4アルケニルアミノカルボニル」という用語は、式−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ2-4アルケニルラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「Ｎ−Ｃ2-4アルキニルアミノカルボニル」という用語は、式−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ2-4アルキニルラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「Ｎ−Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキルアミノカルボニル」という用語は、式−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲaＯＲbのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキレンラジカルであり、およびＲbは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「Ｎ−Ｃ1-4アルコキシアミノカルボニル」という用語は、式−Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「Ｎ−Ｃ1-4アルキル−Ｎ−Ｃ1-4アルコキシアミノカルボニル」という用語は、式−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒa）ＯＲbラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルであり、およびＲbは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカル（Ｒaと同一のまたは異なる）である。
本明細書において用いられるとき、「フェニルカルボニルオキシＣ1-4アルキル」という用語は、式Ｒb−Ｃ（Ｏ）ＯＲa−のラジカルを指し、ここで、Ｒbはフェニルラジカルであり、およびＲaは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキレンラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「フェニルカルボニルアミノＣ1-4アルキル」という用語は、式Ｒb−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲa−のラジカルを指し、ここで、Ｒbはフェニルラジカルであり、およびＲaは一般に上記に定義されているＣ1-4アルキレンラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノＣ1-4アルキル」という用語は、式Ｒb−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲa−のラジカルを指し、ここで、ＲbはＣ1-4アルキルラジカルであり、およびＲaは一般に上記に定義されているＣ1-4アルキレンラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「フェニルＣ1-2アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1-2アルキレンラジカルによって分子の残部に結合しているフェニル環を指す。
本明細書において用いられるとき、「フェノキシＣ1-2アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1-2アルキレンラジカルによって分子の残部に結合しているフェノキシ環を指す。
本明細書において用いられるとき、「フェニルＣ1-2アルキルスルファニル」という用語は−ＳＲaラジカルを指し、ここで、Ｒaは、上記に定義されているフェニルＣ1-2アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「アリール」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、単環式、二環式または三環式であり得る芳香族環系を指す。このような環系の例としては、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニルまたはフェナントレニルが挙げられる。
本明細書において用いられるとき、「ヘテロアリール」という用語は（他に定義されていない限り）、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員または６員芳香族単環式環ラジカルを指す。ヘテロアリールラジカルは、炭素原子またはヘテロ原子を介して結合され得る。ヘテロアリールの例としては、これらに限定されないが、フリル、ピロリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジルまたはピリジルが挙げられる。
本明細書において用いられるとき、「ヘテロアリールＣ1-2アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1-2アルキレンラジカルによって分子の残部に結合しているヘテロアリール環を指す。
本明細書において用いられるとき、「ヘテロアリールオキシＣ1-2アルキル」という用語は、式−ＲaＯＲbのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-2アルキレンラジカルであり、およびＲbは、上記に定義されているヘテロアリールラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「ヘテロジアリール」という用語は（他に定義されていない限り）、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む安定な９員または１０員二環式芳香族環系を指す。ヘテロジアリールラジカルは、炭素原子またはヘテロ原子を介して分子の残部に結合され得る。ヘテロジアリールの例としては、これらに限定されないが、インドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ピロロピリジニルまたはトリアゾロピリジニルが挙げられる。
本明細書において用いられるとき、「ヘテロシクリル」または「複素環式」という用語は（他に定義されていない限り）、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む安定な４員、５員または６員非芳香族単環式環ラジカルを指す。ヘテロシクリルラジカルは、炭素原子またはヘテロ原子を介して分子の残部に結合され得る。ヘテロシクリルの例としては、これらに限定されないが、アゼチジニル、オキセタニル、ピロリニル、ピロリジル、チエタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジル、ピペラジニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニルまたはパーヒドロアゼピニルが挙げられる。
本明細書において用いられるとき、「ヘテロシクリルＣ1−6アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1-6アルキレンラジカルによって分子の残部に結合しているヘテロシクリル環を指す。「ヘテロシクリルＣ1−4アルキル」および「ヘテロシクリルＣ1−2アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるとき、「ベンゾジオキソリル」という用語は、以下に示すラジカルを意味する。
Figure 0006937760
式Ｉの化合物中に１個以上の不斉炭素原子の存在が可能であるとは、それらの化合物がキラル異性形態、すなわち、鏡像異性形態またはジアステレオ異性形態で存在し得ることを意味する。また、アトロプ異性体が単結合周りの回転の制限の結果として生じ得る。式（Ｉ）は、すべてのそれらの可能性のある異性形態およびそれらの混合物を包むことが意図される。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべてのそれらの可能性のある異性形態およびそれらの混合物を含む。同様に、式（Ｉ）は、存在する場合すべての可能性のある互変異性体（ラクタム−ラクチム互変異性およびケト−エノール互変異性を含めて）を含むことが意図される。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。
各事例において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、遊離形態、共有結合水和形態、Ｎ−オキシドのような酸化形態、または塩形態、例えば、農学的に使用可能なもしくは農芸化学的に許容可能な塩形態にある。
Ｎ−オキシドは、第三級アミンの酸化形態または窒素含有ヘテロ芳香族化合物の酸化形態である。それらは、例えば、Ａ．ＡｌｂｉｎｉおよびＳ．Ｐｉｅｔｒａによる本「Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｎ−ｏｘｉｄｅｓ」，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ １９９１に記載されている。
以下のリストは、式（Ｉ）の化合物に関連して置換基ｎ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｚ（Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3，Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6）、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10（Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒf、Ｒg、Ｒhを含む）、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、およびＲ15についての、好ましい定義を含めて、定義を提供する。これらの置換基のうちのいずれか１つについて、以下に示される定義のいずれかは、この文書において以下にまたは他の場所で示される任意の他の置換基の任意の定義と組み合わせられてもよい。
ｎは、１または２である。本発明の一実施形態において、ｎは、１である。本発明の他の実施形態において、ｎは、２である。
ｎが２である場合、Ｚは、Ａ1〜Ａ4環系から最も遠位にＣ（Ｒ5）（Ｒ6）画分によって分子の残部に結合されている。
本発明の他の実施形態において、式（Ｉ）の化合物が提供されており、式中、
Ａ1は、ＮまたはＣＲ1を表し、ここで、Ｒ1は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシを表し；
Ａ2は、ＮまたはＣＲ2を表し、ここで、Ｒ2は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシを表し；
Ａ3は、ＮまたはＣＲ3を表し、ここで、Ｒ3は、水素またはハロゲンを表し；
Ａ4は、ＮまたはＣＲ4を表し、ここで、Ｒ4は、水素またはハロゲンを表し；
ここで、Ａ1〜Ａ4の２個以下は、Ｎであり；
Ｒ5およびＲ6は、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチルおよびジフルオロメチルから独立して選択され；またはＲ5およびＲ6は、それらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピルを形成し；
Ｚは、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5またはＺ6から選択され；
ここで、Ｚ1はＣ−Ｃ結合を介してＣ（Ｒ5）（Ｒ6）に結合した複素環を表し、ここで、複素環部分は、５員または６員非芳香族環であって、環系中に１個の窒素を含有し、および任意選択により、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ7、Ｃ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2からなる群から独立して選択される０、１、２または３個の追加の環員を含む５員または６員非芳香族環であり、ただし、複素環は、ＯおよびＳから選択される２個の隣接する原子を含有することはできず；
Ｚ2は、Ｃ−Ｃ結合を介してＣ（Ｒ5）（Ｒ6）に結合したヘテロアリールを表し、ここで、ヘテロアリール部分は、５員または６員芳香族環であって、環系中に１個の窒素原子を含有し、および任意選択により、Ｏ、Ｓ、Ｎ、またはＮＲ7からなる群から独立して選択される０、１、２または３個の追加の環員を含む５員または６員芳香族環であり；
Ｒ7は、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ホルミル、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＮ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルであり；
Ｚ1およびＺ2について、ヘテロシクリルまたはヘテロアリール部分は、Ｒ8から選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１、２または３個の置換基によって任意選択により置換されており；
Ｒ8は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＣ1-4アルコキシカルボニルアミノを表し；
Ｚ3は、Ｃ−Ｎ結合を介してＣ（Ｒ5）（Ｒ6）に結合した複素環を表し、ここで、ヘテロシクリル部分は、５員または６員非芳香族環であって、環系中に１個の窒素を含有し、および任意選択により、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＮＲ9からなる群から独立して選択される１、２または３個の追加の環員を含む５員または６員非芳香族環であり、ただし、複素環は、ＯおよびＳから選択される２個の隣接する原子を含有することはできず；
Ｚ4は、Ｃ−Ｎ結合を介してＣ（Ｒ5）（Ｒ6）に結合したヘテロアリールを表し、ここで、ヘテロアリール部分は、環系中に１〜４個の窒素原子を含有する５員芳香族環であり；
Ｒ9は、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ホルミル、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＮ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルであり；
Ｚ3およびＺ4について、ヘテロシクリルまたはヘテロアリール部分は、Ｒ10から選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１、２または３個の置換基によって任意選択により置換されており；
Ｒ10は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノＣ1-4アルキル、フェニルカルボニルオキシＣ1-4アルキルフェニルカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキル、（Ｃ1-4アルキ）3Ｓｉ−を表し；
Ｚ4について、いずれかのヘテロアリール部分は、Ｒ11から選択される１個の置換基によって任意選択により置換されており、かつＲ10から選択される１または２個の置換基によってさらに任意選択により置換されており；
Ｒ11は、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-2アルキル、フェニル、フェニルＣ1-2アルキル、フェニルオキシＣ1-2アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-2アルキル、ヘテロアリールオキシＣ1-2アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員または６員芳香族環である）、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1-6アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個々に選択される１または２個のヘテロ原子を含む４員〜６員非芳香族環である）を表し、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれも、Ｒ12から選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１、２または３個の置換基によって任意選択により置換されており；
Ｒ12は、水素、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはジフルオロメトキシを表し；
Ｚ5は、Ｃ−Ｎ結合を介してＣ（Ｒ5）（Ｒ6）に結合したヘテロビシクリルを表し、ここで、ヘテロビシクリル部分は、７員〜１０員の飽和、部分飽和または部分芳香族縮合環系であって、環系中に１個の窒素を含有し、および任意選択により、Ｏ、Ｓ、Ｎ、またはＮＲ13、Ｃ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2からなる群から独立して選択される０、１、２または３個の追加の環員を含む７員〜１０員の飽和、部分飽和または部分芳香族縮合環系であり、ただし、ヘテロビシクリルは、ＯおよびＳから選択される２個の隣接する原子を含有することはできず；
Ｚ6は、Ｃ−Ｎ結合を介してＣ（Ｒ5）（Ｒ6）に結合したヘテロジオアリールを表し、ここで、ヘテロジオアリール部分は、環系中に１〜４個の窒素原子を含有する９員ジ芳香族系であり；
Ｒ13は、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ホルミル、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＮ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルであり；
Ｚ5およびＺ6について、ヘテロビシクリルまたはヘテロジアリール部分は、Ｒ14から選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１、２または３個の置換基によって任意選択により置換されており；
Ｒ14は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＣ1-4アルコキシカルボニルアミノを表す。
本発明の他の実施形態において、
Ａ1は、ＮまたはＣＲ1を表し、ここで、Ｒ1は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシを表す。好ましくは、Ａ1は、ＣＲ1を表し、ここで、Ｒ1は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシを表す。より好ましくは、Ｒ1は、水素またはハロゲンであり、およびさらにより好ましくは、Ｒ1は、水素である。
Ａ2は、ＮまたはＣＲ2を表し、ここで、Ｒ2は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシを表す。好ましくは、Ａ2は、ＣＲ2を表し、ここで、Ｒ2は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシである。より好ましくは、Ｒ2は、水素またはハロゲンであり、さらにより好ましくは、Ｒ2は、水素である。
Ａ3は、ＮまたはＣＲ3を表し、ここで、Ｒ3は、水素またはハロゲンを表す。好ましくは、Ａ3は、ＣＲ3を表し、ここで、Ｒ3は、水素またはハロゲンである。より好ましくは、Ｒ3は、水素またはフルオロであり、さらにより好ましくは、Ｒ3は、水素である。
Ａ4は、ＮまたはＣＲ4を表し、ここで、Ｒ4は、水素またはハロゲンを表す。好ましくは、Ａ4は、ＣＲ4を表し、ここで、Ｒ4は、水素またはハロゲンである。より好ましくは、Ｒ4は、水素またはフルオロであり、さらにより好ましくは、Ｒ4は、水素である。
式（Ｉ）に係る化合物では、２個以下（すなわち、０、１または２個）のＡ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4がＮである。
本発明のいくつかの実施形態において、Ａ1は、ＮまたはＣＲ1であり、ここで、Ｒ1は、水素、クロロ、フルオロ、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表し、かつＡ2、Ａ3およびＡ4は、Ｃ−Ｈである。好ましくは、Ａ1は、Ｎであり、かつＡ2、Ａ3およびＡ4は、Ｃ−Ｈであり；またはＡ1は、Ｃ−Ｆであり、かつＡ2、Ａ3およびＡ4は、Ｃ−Ｈであり；またはＡ1は、Ｃ−Ｃｌであり、かつＡ2、Ａ3およびＡ4は、Ｃ−Ｈであり；またはＡ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、Ｃ−Ｈである。より好ましくは、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、Ｃ−Ｈである。本発明の他の実施形態において、Ａ3は、ＣＲ3であり、かつＲ3は、ハロゲン（例えば、フルオロまたはクロロ）であり、かつＡ1、Ａ2およびＡ4は、Ｃ−Ｈである。
本発明のいくつかの実施形態において、Ａ1〜Ａ4を含む６員環は、フェニル（Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4がＣ−Ｈである場合）、ピリジニル（Ａ1がＮであり、Ａ2、Ａ3およびＡ4がＣ−Ｈであるか、またはＡ3がＮであり、Ａ1、Ａ2およびＡ4がＣ−Ｈである場合）、フルオロフェニル（Ａ1がＣ−Ｆであり、Ａ2、Ａ3およびＡ4がＣ−Ｈであるか、またはＡ3がＣ−Ｆであり、Ａ1、Ａ2およびＡ4がＣ−Ｈである場合）またはジフルオロフェニル（例えば、Ａ1およびＡ2がＣ−Ｆであり、Ａ3およびＡ4がＣ−Ｈであるか、またはＡ1およびＡ3がＣ−Ｆであり、Ａ2およびＡ4がＣ−Ｈである場合）基である。
Ｒ5およびＲ6は、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチルおよびジフルオロメチルから独立して選択され、またはＲ5およびＲ6は、それらが共有する炭素原子と一緒になってシクロプロピルを形成する。Ｒ5は、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチルおよびジフルオロメチルであり、好ましくは、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロゲンまたはシアノである。Ｒ6は、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチルおよびジフルオロメチルであり、好ましくは、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロゲンまたはシアノである。好ましくは、Ｒ5は、水素であり、かつＲ6は、Ｃ1-4アルキル、好ましくはメチルまたはエチルである。より好ましくは、Ｒ5およびＲ6は、水素であり、またはＲ5は、水素であり、かつＲ6は、メチルである。
Ｚは、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5またはＺ6から選択される。
本発明のいくつかの実施形態において、Ｚは、Ｚ1である。本発明の他の実施形態において、Ｚは、Ｚ2である。本発明の他の実施形態において、Ｚは、Ｚ3である。本発明の他の実施形態において、Ｚは、Ｚ4である。本発明の他の実施形態において、Ｚは、Ｚ5である。本発明の他の実施形態において、Ｚは、Ｚ6である。好ましくは、Ｚは、Ｚ4またはＺ6である。
Ｚ1は、Ｃ−Ｃ結合を介してＣ（Ｒ5）（Ｒ6）に結合したヘテロシクリルを表し、ここで、ヘテロシクリル部分は、５員または６員非芳香族環であって、環系中に１個の窒素を含有し、および任意選択により、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ7、Ｃ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2からなる群から独立して選択される１、２または３個の追加の環員を含む５員または６員非芳香族環であり、ただし、複素環は、ＯおよびＳから選択される２個の隣接する原子を含有することはできない。Ｚ1は、ピロリジニル、ピペリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペラジニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、４，５−ジヒドロオキサゾリル、モルホリニル、チアゾリジニル、チアゾリニル、チオモルホリニルから選択され得る。
好ましくは、Ｚ1は、任意選択により、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ7、Ｃ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2から、より好ましくはＯまたはＳから選択される１個の追加の環員を含む。本発明の実施形態によれば、Ｚ1は、環系中に１個の窒素を有する５員または６員非芳香族環を含むヘテロシクリル部分である。
Ｚ2は、Ｃ−Ｃ結合を介してＣ（Ｒ5）（Ｒ6）に結合したヘテロアリールを表し、ここで、ヘテロアリール部分は、５員または６員芳香族環であって、環系中に１個の窒素原子を含有し、および任意選択により、Ｏ、Ｓ、Ｎ、またはＮＲ7からなる群から独立して選択される１、２または３個の追加の環員を含む５員または６員芳香族環である。Ｚ2は、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニルから選択され得る。好ましくは、Ｚ2は、任意選択により、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＮＲ7から選択される１または２個の追加の環員を含む。より好ましくは、Ｚ2は、ピリジニル、特にピリジン−２−イル、ピリジン−３−イルまたはピリジン−４−イルである。
本発明の実施形態によれば、Ｚ2は、環系中に１個の窒素を有する５員または６員芳香族環であるヘテロアリール部分である。
Ｚ1およびＺ2について、ヘテロシクリルまたはヘテロアリール部分は、Ｒ8から選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１、２または３個の置換基によって任意選択により置換されている。好ましくは、Ｚ1およびＺ2に関して、ヘテロシクリルまたはヘテロアリール部分は、Ｒ8から選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１または２個の置換基によって任意選択により置換されている。より好ましくは、Ｚ1およびＺ2に関して、ヘテロシクリルまたはヘテロアリール部分は、Ｒ8から選択される１個の置換基によって任意選択により置換されている。
Ｒ7は、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ホルミル、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ1-2アルキルアミノスルホニルまたはＮ，Ｎ−ジＣ1-2アルキルアミノスルホニルである。好ましくは、Ｒ7は、水素またはメチルである。
Ｒ8は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＣ1-4アルコキシカルボニルアミノを表す。好ましくは、Ｒ8は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシを表す。より好ましくは、Ｒ8は、シアノ、クロロ、フルオロ、ヒドロキシ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシを表す。
Ｚ3は、Ｃ−Ｎ結合を介してＣ（Ｒ5）（Ｒ6）に結合したヘテロシクリルを表し、ここで、ヘテロシクリル部分は、５員または６員非芳香族環であって、環系中に１個の窒素を含有し、および任意選択により、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ9またはＣ（＝Ｎ−Ｏ−Ｃ1-4アルキル）からなる群から独立して選択される１、２または３個の追加の環員を含む５員または６員非芳香族環であり、ただし、複素環は、ＯおよびＳから選択される２個の隣接する原子を含有することはできない。好ましくは、Ｚ3は、任意選択により、Ｏ、Ｓ、Ｎ、またはＮＲ9から選択される１個の追加の環員を含む。Ｚ3は、ピロリジニル、ピペリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペラジニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、４，５−ジヒドロオキサゾリル、モルホリニル、チアゾリジニル、チアゾリニル、チオモルホリニルから選択され得る。
本発明の実施形態によれば、Ｚ3は、１個の窒素を環系中に有する５員または６員非芳香族環を含む複素環部分である。
Ｚ4は、Ｃ−Ｎ結合を介してＣ（Ｒ5）（Ｒ6）に結合したヘテロアリールを表し、ここで、ヘテロアリール部分は、１〜４個の窒素原子を環系中に含有する５員芳香族環である。好ましくは、Ｚ4は、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリルである。
特に、Ｚ4（任意選択により、本発明に従って置換されている）は、以下から選択され得る。
Figure 0006937760
より好ましくは、Ｚ4は、ピラゾール−１−イルまたはトリアゾリルである。Ｚ4がトリアゾリルである場合、これは、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イルまたは１，２，４−トリアゾール−１−イルであり得、最も好ましくは１，２，４−トリアゾール−１−イルまたは１，２，３−トリアゾール−１−イルであり得る。
Ｚ4は、環系中に１個の窒素を有する５員芳香族環であるヘテロアリール部分であり得る。しかしながら、いくつかの実施形態において、Ｚ4は、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１または２個の追加の環員をさらに含み得る。
Ｚ3およびＺ4について、ヘテロシクリルまたはヘテロアリール部分は、Ｒ10から選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１、２または３個の置換基によって任意選択により置換されており、またはＺ4について、ヘテロアリール部分は、Ｒ11から選択される１個の置換基によって任意選択により置換されており、およびＲ10から選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１または２個の置換基によってさらに任意選択により置換されている。
好ましくは、Ｚ4について、ヘテロアリール部分は、Ｒ10から選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１個の置換基もしくは２個の置換基によって任意選択により置換されており、またはヘテロアリール部分は、Ｒ11から選択される１個の置換基によって任意選択により置換されており、およびＲ10から選択される１個の置換基によってさらに任意選択により置換されている。Ｚ4について、ヘテロアリール部分は、Ｒ10から選択される１個の置換基によって任意選択により置換されていてもよく、またはヘテロアリール部分は、Ｒ11から選択される１個の置換基によって任意選択により置換されていてもよい。
Ｒ9は、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ホルミル、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＮ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルである。好ましくは、Ｒ9は、水素またはメチルである。
Ｒ10は、（ｉ）、（ｉｉ）または（ｉｉｉ）を表し、ここで、
（ｉ）シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルスルファニル、Ｃ1-4アルキルスルフィニル、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノ、ホルミル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ2-4アルケニルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ2-4アルキニルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ−モルホリノアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ1-4アルコキシアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ1-4アルキル−Ｎ−Ｃ1-4アルコキシアミノカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキルアミノカルボニル、フェニルカルボニルオキシＣ1-4アルキル、フェニルカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1-4ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノＣ1-4アルキル、（Ｃ1-4アルキル）3Ｓｉ−；または
（ｉｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒa）（Ｒb）
（ここで、Ｒaは、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4シアノアルキル、ヒドロキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2ハロアルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ3-5アルケニル、Ｃ3-5アルキニル、アミノＣ1-4アルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノＣ1-4アルキル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノＣ1-4アルキル、ホルミル、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ3-4シクロアルキルカルボニル、Ｃ1-4ハロアルキルカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-4アルキル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルスルファニルＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｃ1-4アルキルスルホニルＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキルカルボニルアミノＣ1-4アルキルであり、および
Ｒbは、水素、ヒドロキシル、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4シアノアルキル、ヒドロキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ3-4アルケニル、Ｃ3-4アルキニル、Ｃ3-4シクロアルキル、Ｃ3-4シクロアルキルＣ1-2アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4ハロアルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシであり；または
ＲaおよびＲbは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）2、Ｃ（Ｏ）およびＮＲcから選択される追加のヘテロ原子もしくは基を任意選択により含有する４、５または６員環を形成し、ここで、Ｒcは、水素、メチル、メトキシ、ホルミルもしくはアシルである）；または
（ｉｉｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒd
（ここで、Ｒdは、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4シアノアルキル、ヒドロキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2ハロアルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ3-5アルケニル、Ｃ3-4ハロアルケニル、Ｃ3-4アルケニルオキシＣ1-4アルキル、Ｃ3-5アルキニル、Ｃ3-4アルキニルオキシＣ1-4アルキル、Ｎ−Ｃ1-3アルキルアミノＣ1-4アルキル、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1-3アルキルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノＣ1-4アルキルまたはＣ1-4アルキルカルボニルアミノＣ1-4アルキルである）
である。
好ましくは、Ｒ10（好ましくは、ＺがＺ4である場合）は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルスルファニル、Ｃ1-4ハロアルキルスルファニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノ、ホルミル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ2-4アルキニルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ−モルホリノアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ1-4アルコキシアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ1-4アルキル−Ｎ−Ｃ1-4アルコキシアミノカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノＣ1-4アルキル、（Ｃ1-4アルキ）3Ｓｉ−を表す。
より好ましくは、Ｒ10（好ましくは、ＺがＺ4である場合）は、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、エトキシメチル、メトキシエチル、メチルスルファニル、エチルスルファニル、ｎ−プロピルスルファニル、ジフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、ジメチルアミノ、ホルミル、ヒドロキシカルボニル、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピニルアミノカルボニル（プロパルギルアミノカルボニルを含む）、モルホリノアミノカルボニル、Ｎ−メトキシアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル、メトキシエチルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノ（ジメチル）メチル、メチルカルボニルオキシメチル、メチルカルボニルアミノエチル、トリメチルシリルを表す。
本発明のいくつかの好ましい実施形態において、Ｒ10は、ヒドロキシカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロパルギルアミノカルボニル、Ｎ−モルホリノアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシアミノカルボニルまたはＮ−メトキシアミノカルボニルから選択される。いくつかのさらに好ましい実施形態において、Ｒ10は、ヒドロキシカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、メチルアミノカルボニルおよびエチルアミノカルボニルから選択される。
本発明の他の実施形態において、Ｒ10は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノＣ1-4アルキル、フェニルカルボニルオキシＣ1-4アルキルフェニルカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキルまたは（Ｃ1-4アルキ）3Ｓｉ−である。
Ｒ11は、（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）または（ｉｖ）を表し、ここで、
（ｉ）Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-2アルキル、Ｎ−Ｃ3-8シクロアルキルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-2アルキルアミノカルボニル、フェニル、フェニルＣ1-2アルキル、フェノキシＣ1-2アルキル、フェニルＣ1-2アルキルスルファニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-2アルキル、ヘテロアリールオキシＣ1-2アルキル、Ｎ−ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員または６員芳香族環である）、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1-6アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個々に選択される１または２個のヘテロ原子を含む４員〜６員非芳香族環である）、ベンゾジオキソリル（ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびベンゾジオキソリル部分のいずれも、Ｒ12から選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１、２または３個の置換基によって任意選択により置換されている）；または
（ｉｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒe）（Ｒf）
（ここで、Ｒeは、Ｃ3-5シクロアルキル、Ｃ3-5シクロアルキルＣ1-2アルキル、フェニル、フェニルＣ1-2アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1-2アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＳ（Ｏ）2からなる群から独立して選択される１、２または３個の環員を含む４員〜６員非芳香族環であり、ただし、複素環は、ＯおよびＳから選択される２個の隣接する原子を含有することはできない）、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-2アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員または６員芳香族環である）であり、
ここで、シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリルまたはヘテロアリール部分は、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、アシル、シアノ、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシもしくはジフルオロメトキシから選択される同一であってもまたは異なっていてもよい１または２個の置換基によって任意選択により置換されており、またはシクロアルキルもしくはヘテロシクリル部分は、オキソ（＝Ｏ）である１もしくは２個の基によって任意選択により置換されており、および
Ｒfは、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4ハロアルキル、Ｃ3-4アルケニル、Ｃ3-4アルキニル、Ｃ3-4シクロアルキルまたはＣ3-4シクロアルキルＣ1-2アルキルである）；または
（ｉｉｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒg
（ここで、Ｒgは、Ｃ3-5シクロアルキル、Ｃ3-5シクロアルキルＣ1-2アルキル、フェニル、フェニルＣ1-2アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1-2アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＳ（Ｏ）2からなる群から独立して選択される１、２または３個の環員を含む４員〜６員非芳香族環であり、ただし、複素環は、ＯおよびＳから選択される２個の隣接する原子を含有することはできない）、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-2アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員または６員芳香族環である）であり、
ここで、シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリルまたはヘテロアリール部分は、ヒドロキシル、ホルミル、アシル、シアノ、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシから選択される同一であってもまたは異なっていてもよい１または２個の置換基によって任意選択により置換されており、またはシクロアルキルもしくはヘテロシクリル部分は、オキソ（＝Ｏ）である１もしくは２個の基によって任意選択により置換されている）；または
（ｉｖ）（Ｃ1-4アルキル）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒh）−、（Ｃ1-4ハロアルキル）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒh）−、（Ｃ2-4アルケニル）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒh）、（Ｃ2-4アルキニル）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒh）−、ベンジル−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒh）−（ここで、Ｒhは、水素またはメチルである）；
であり、好ましくは、Ｒ11（好ましくは、ＺがＺ4である場合）は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルメチルアミノカルボニル、フェノキシメチル、ベンジルスルファニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリジニルオキシメチル、ベンゾジオキソリルを表す。
好ましくは、Ｒ11は、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-2アルキル、フェニル、フェニルＣ1-2アルキル、フェニルオキシＣ1-2アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-2アルキル、ヘテロアリールオキシＣ1-2アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルＣ1-6アルキルである。
Ｒ12は、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、ホルミル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはエトキシカルボニルを表す。好ましくは、Ｒ12は、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはジフルオロメトキシを表す。
Ｚ5は、Ｃ−Ｎ結合を介してＣ（Ｒ5）（Ｒ6）に結合したヘテロビシクリルを表し、ここで、ヘテロビシクリル部分は、７員〜１０員の飽和、部分飽和または部分芳香族縮合環系であって、環系中に１個の窒素を含有し、および任意選択により、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ13、Ｃ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2からなる群から独立して選択される１、２または３個の追加の環員を含む７員〜１０員の飽和、部分飽和または部分芳香族縮合環系であり、ただし、ヘテロビシクリルは、ＯおよびＳから選択される２個の隣接する原子を含有することはできない。Ｚ5は、シクロペンタピロリル、テトラヒドロプリニルから選択され得る。
Ｚ6は、Ｃ−Ｎ結合を介してＣ（Ｒ5）（Ｒ6）に結合したヘテロジオアリールを表し、ここで、ヘテロジオアリール部分は、９員ジ芳香族系であって、環系中に１〜４個の窒素原子を含有する９員ジ芳香族系である。好ましくは、Ｚ6は、環系中に１、２または３個の窒素原子を含有するヘテロジオアリールを表す。Ｚ6は、インドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル（ベンゾトリアゾール−１−イルおよびベンゾトリアゾール−２−イルを含む）、インダゾリル、ピロロピリジニルから選択され得る。
Ｚ5およびＺ6について、ヘテロビシクリルまたはヘテロジアリール部分は、Ｒ14から選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１、２、３または４個の置換基によって任意選択により置換されており、またはＺ5およびＺ6について、ヘテロビシクリルまたはヘテロジアリール部分は、Ｒ15から選択される１個の置換基によって任意選択により置換されており、およびＲ14から選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１または２個の置換基によってさらに任意選択により置換されている。Ｚ6について、ヘテロジアリール部分は、Ｒ14から選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１または２個の置換基によって任意選択により置換されていてもよく、またはＺ6について、ヘテロジアリール部分は、Ｒ15から選択される１個の置換基によって任意選択により置換されていてもよく、およびＲ14から選択される１個の置換基によってさらに任意選択により置換されていてもよい。
Ｒ13は、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ホルミル、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＮ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルである。好ましくは、Ｒ13は、水素またはメチルである。
Ｒ14は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、シアノＣ1-4アルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＣ1-4アルコキシカルボニルアミノを表し、および追加的にＺ5についてオキソ（＝Ｏ）を表す。好ましくは、Ｒ14は、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、ホルミル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シアノメチル、メトキシ、エトキシ、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルを表す。
好ましくは、Ｒ14は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＣ1-4アルコキシカルボニルアミノである。
Ｒ15は、ピリジニル、ベンゾジオキソリルオキシ、フェノキシまたはフェニルスルファニルであり、ここで、フェノキシおよびフェニルスルファニルは、クロロ、フルオロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキシおよびエトキシから選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１、２または３個の置換基によって任意選択により置換されている。
好ましくは、式（Ｉ）に係る化合物は、表Ｔ１（以下）に列挙されている化合物１．１〜１．３１２から選択される。
好ましくは、本発明の式（Ｉ）に係る化合物において、
ｎは、１であり；
Ａ1は、ＮまたはＣＲ1であり、ここで、Ｒ1は、水素、クロロ、フルオロ、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表し；
Ａ2、Ａ3およびＡ4は、Ｃ−Ｈであり；
Ｒ5およびＲ6は、水素であり、またはＲ5は、水素であり、かつＲ6は、メチルであり；
Ｚは、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリルから選択されるＺ4であり、およびＲ10から選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１、２または３個の置換基によって任意選択により置換されており、またはＲ11から選択される１個の置換基によって任意選択により置換されており、およびＲ10から選択される１または２個の置換基によってさらに任意選択により置換されており；
Ｒ10は、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、エトキシメチル、メトキシエチル、メチルスルファニル、エチルスルファニル、ｎ−プロピルスルファニル、ジフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、ホルミル、ヒドロキシカルボニル、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピニルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル、メトキシエチルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノ（ジメチル）メチル、メチルカルボニルオキシメチル、メチルカルボニルアミノエチル、トリメチルシリルを表し；
Ｒ11は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルメチルアミノカルボニル、フェノキシメチル、ベンジルスルファニル、イミダゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリジニルオキシメチル、ベンゾジオキソリルであり、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよびベンゾジオキソリル部分のいずれも、Ｒ12から選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１、２または３個の置換基によって任意選択により置換されており；および
Ｒ12は、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、ホルミル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはジフルオロメトキシである。
より好ましくは、
ｎは、１であり；
Ａ1は、Ｎであり、かつＡ2、Ａ3およびＡ4は、Ｃ−Ｈであり；またはＡ1は、Ｃ−Ｆであり、かつＡ2、Ａ3およびＡ4は、Ｃ−Ｈであり；またはＡ1は、Ｃ−Ｃｌであり、かつＡ2、Ａ3およびＡ4は、Ｃ−Ｈであり；またはＡ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、Ｃ−Ｈであり；
Ｒ5およびＲ6は、水素であり；
Ｚは、Ｚ4から選択されるＺ4であり、ピラゾール−１−イルまたはトリアゾリルであり、およびＲ10から選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１または２個の置換基によって任意選択により置換されており、またはＲ11から選択される１個の置換基によって任意選択により置換されており、およびＲ10から選択される１個の置換基によってさらに任意選択により置換されており；
Ｒ10は、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、エトキシメチル、メトキシエチル、メチルスルファニル、エチルスルファニル、ｎ−プロピルスルファニル、ジフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、ホルミル、ヒドロキシカルボニル、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピニルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル、メトキシエチルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノ（ジメチル）メチル、メチルカルボニルオキシメチル、メチルカルボニルアミノエチル、トリメチルシリルを表し；
Ｒ11は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルメチルアミノカルボニル、フェノキシメチル、ベンジルスルファニル、イミダゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリジニルオキシメチル、ベンゾジオキソリルであり、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよびベンゾジオキソリル部分のいずれも、Ｒ12から選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１、２または３個の置換基によって任意選択により置換されており；および
Ｒ12は、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、ホルミル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはジフルオロメトキシである。
さらにより好ましくは、
ｎは、１であり；
Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、Ｃ−Ｈであり；
Ｒ5およびＲ6は、水素であり；
Ｚは、ピラゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イルまたは１，２，４−トリアゾール−１−イルから選択されるＺ4であり、ここで、ピラゾール−１−イルは、Ｒ10またはＲ11から選択される１個の置換基によって任意選択により置換されており、ここで、Ｒ10は、ヒドロキシカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、メチルアミノカルボニルまたはエチルアミノカルボニルであり、およびＲ11は、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニルまたはシクロヘキシルアミノカルボニルであり、および１，２，３−トリアゾール−１−イルまたは１，２，４−トリアゾール−１−イルは、Ｒ10またはＲ11から選択される１個の置換基によって任意選択により置換されており、ここで、Ｒ10は、シアノ、エチニル、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシカルボニルまたはエトキシメチルであり、およびＲ11は、シクロプロピルである。
好ましくは、本発明の式（Ｉ）に係る化合物において、
ｎは、１であり；
Ａ1は、ＮまたはＣＲ1であり、ここで、Ｒ1は、水素、クロロ、フルオロ、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表し；
Ａ2、Ａ3およびＡ4は、Ｃ−Ｈであり；
Ｒ5およびＲ6は、水素であり、かつＲ5は、水素であり、かつＲ6は、メチルであり；
Ｚは、インドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ピロロピリジニルまたはトリアゾロピリジニルから選択されるＺ6であり、およびＲ14から選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１、２または３個の置換基によって任意選択により置換されており、またはＲ15から選択される１個の置換基によって任意選択により置換されており、およびＲ14から選択される１または２個の置換基によってさらに任意選択により置換されており；
Ｒ14は、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、ホルミル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シアノメチル、メトキシ、エトキシ、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルを表し；および
Ｒ15は、ピリジニル、ベンゾジオキソリルオキシ、フェノキシまたはフェニルスルファニルであり、ここで、フェノキシおよびフェニルスルファニルは、クロロ、フルオロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキシおよびエトキシから選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１、２または３個の置換基によって任意選択により置換されている。
より好ましくは、
ｎは、１であり；
Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、Ｃ−Ｈであり；
Ｒ5およびＲ6は、水素であり；
Ｚは、インドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ピロロピリジニルまたはトリアゾロピリジニルから選択されるＺ6であり、およびＲ14から選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１または２個の置換基によって任意選択により置換されており、またはＲ15から選択される１個の置換基によって任意選択により置換されており、およびＲ14から選択される１個の置換基によってさらに任意選択により置換されており；
Ｒ14は、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、ホルミル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シアノメチル、メトキシ、エトキシ、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルを表し；および
Ｒ15は、ピリジニル、ベンゾジオキソリルオキシ、フェノキシまたはフェニルスルファニルであり、ここで、フェノキシおよびフェニルスルファニルは、クロロ、フルオロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキシおよびエトキシから選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１、２または３個の置換基によって任意選択により置換されている。
本発明の化合物は、Ｒ5およびＲ6が異なる置換基である式（Ｉａ）または式（Ｉｂ）によって表される、式（Ｉ）の化合物（ｎ＝１である場合）の鏡像異性体であり得る。
Figure 0006937760
同様に、本発明の化合物は、Ｒ5およびＲ6に結合している２つの炭素位置の一方において、Ｒ5およびＲ6が異なる置換基であると共に、他方の炭素位置において、Ｒ5およびＲ6が同一である場合に鏡像異性体（ｎ＝２である場合）であり得る。あるいは、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ5およびＲ6に結合している２つの炭素位置の各々において、Ｒ5およびＲ6が異なっている場合にジアステレオマー（ｎ＝２である場合）であり得る。
水性媒体中にある場合、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、ＣＦ3−オキサジアゾールモチーフにおいて、対応する共有結合的に水和した形態（すなわち、以下に示されているとおり、式（Ｉ−Ｉ）および式（Ｉ−ＩＩ）の化合物）と可逆的な平衡で存在し得ることが理解される。この動的平衡は、式（Ｉ）の化合物の生物学的活性に重要であり得る。本発明の式（Ｉ）の化合物に関するｎ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｚ（Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6）、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10（Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒdを含む）、Ｒ11（Ｒe、Ｒf、Ｒg、Ｒhを含む）、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15の表示は、一般に、式（Ｉ−Ｉ）および式（Ｉ−ＩＩ）の化合物に適用され、ならびに表１．１〜１．１２（以下）に表されているｎ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｚ（Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6）、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10（Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒdを含む）、Ｒ11（Ｒe、Ｒf、Ｒg、Ｒhを含む）、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15の組み合わせの特定の開示、または表Ｔ１（以下）に列挙されている本発明に係る化合物１．１〜１．３１２に適用される。
Figure 0006937760
本発明の化合物は、以下のスキーム１〜１０において示されているとおり生成することが可能であり、ここで、別段の定めがある場合を除き、各可変要素の定義は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである。
式（Ｉ）の化合物は、塩基（例えば、Ｋ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3またはＮａＨ）の存在下において、好適な溶剤（例えば、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフラン）中、２５℃〜１１０℃の温度での式（ＩＩＩ）の化合物による処理を介して、式（ＩＩ）の化合物（式中、Ｘは、ハロゲンであり、好ましくはＣｌ、ＢｒまたはＩである）から調製可能である。いくつかの場合、触媒（例えば、ＮａＩまたは４−ジメチルアミノピリジン）を用いることにより、およびマイクロ波を照射することにより、より良好な反応性能を達成し得る。関連する例については、国際公開第２０１３／１３２２５３号およびＧａｒｃｉａ，Ｍ．ｅｔ ａｌ Ｏｒｇ．Ｂｉｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．（２００４），１１，１６３３を参照されたい。この反応はスキーム１に示されている。
Figure 0006937760
加えて、式（Ｉ）の化合物（式中、好ましくは、ｎは、１である）は、塩基（例えば、ピリジンまたは４−ジメチルアミノピリジン）の存在下において、テトラヒドロフランまたはエタノールなどの好適な溶剤中、２５℃〜７５℃の温度におけるトリフルオロ酢酸無水物による処理により、式（ＩＶ）の化合物から調製可能である。関連する例については、国際公開第２００３／０２８７２９号および国際公開第２０１０／０４５２５１号を参照されたい。この反応はスキーム２に示されている。
Figure 0006937760
式（ＩＶ）の化合物は、式（Ｖ）の化合物から、０℃〜１００℃の温度において、メタノールなどの好適な溶剤中、トリエチルアミンなどの塩基の存在下でのヒドロキシルアミン塩酸塩での処理によって調製することができる。関連する例については、Ｋｉｔａｍｕｒａ，Ｓ．ｅｔ ａｌ Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．（２００１），４９，２６８および国際公開第２０１３／０６６８３８号を参照されたい。この反応はスキーム３に示されている。
Figure 0006937760
式（Ｖ）の化合物は、式（ＶＩ）の化合物（式中、Ｙは、ＢｒまたはＩである）から、１００℃〜１２０℃の高温で好適な溶剤（例えば、ジメチルホルムアミドまたはＮ−メチルピロリドン）中、Ｐｄ（０）／Ｚｎ（ＣＮ）2またはＣｕＣＮなどの好適なシアニド試薬との金属促進反応によって調製することができる。関連する例については、米国特許出願公開第２００７／０１５５７３９号明細書および国際公開第２００９／０２２７４６号を参照されたい。この反応はスキーム４に示されている。
Figure 0006937760
式（ＶＩ）の化合物（式中、好ましくは、ｎは、１である）は、塩基（例えば、Ｋ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3またはＮａＨ）の存在下において、好適な溶剤（例えば、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフラン）中、２５℃〜１１０℃の温度における式（ＩＩＩ）の化合物による処理を介して、式（ＶＩＩ）の化合物（式中、Ｘは、ハロゲン、好ましくはＣｌ、ＢｒまたはＩである）から調製可能である。いくつかの場合、触媒（例えば、ＮａＩまたは４−ジメチルアミノピリジン）を用いることにより、およびマイクロ波を照射することにより、より良好な反応性能を達成し得る。関連する例については、国際公開第２０１３／１３２２５３号およびＧａｒｃｉａ，Ｍ．ｅｔ ａｌ Ｏｒｇ．Ｂｉｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．（２００４），１１，１６３３を参照されたい。この反応はスキーム５に示されている。
Figure 0006937760
式（ＩＩ）の化合物（式中、ｎは、１であり、およびＸは、ＣｌまたはＢｒである）は、テトラクロロメタンなどの好適な溶剤中、５５〜１００℃の温度、紫外光の存在下におけるハロゲン供給源（例えば、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）またはＮ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ））およびラジカル開始剤（例えば、（ＰｈＣＯ2）2またはアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ））による処理により、式（ＶＩＩＩ）の化合物から調製可能である。関連する例については、Ｌｉｕ，Ｓ．ｅｔ ａｌ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００１），１４，２０７８およびＫｏｍｐｅｌｌａ，Ａ．ｅｔ ａｌ Ｏｒｇ．Ｐｒｏｃ．Ｒｅｓ．Ｄｅｖ．（２０１２），１６，１７９４を参照されたい。この反応はスキーム６に示されている。
Figure 0006937760
あるいは、式（ＩＩ）の化合物は、塩基（例えば、ピリジンまたは４−ジメチルアミノピリジン）の存在下において、テトラヒドロフランまたはエタノールなどの好適な溶剤中、２５℃〜７５℃の温度におけるトリフルオロ酢酸無水物による処理によって式（ＩＸ）の化合物から調製可能である。関連する例については、国際公開第２００３／０２８７２９号および国際公開第２０１０／０４５２５１号を参照されたい。この反応はスキーム７に示されている。
Figure 0006937760
式（ＩＸ）の化合物は、トリエチルアミンなどの塩基の存在下において、メタノールなどの好適な溶剤中、０℃〜１００℃の温度における塩酸ヒドロキシルアミン塩による処理によって式（Ｘ）の化合物から調製可能である。関連する例については、Ｋｉｔａｍｕｒａ，Ｓ．ｅｔ ａｌ Ｃｈeｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．（２００１），４９，２６８および国際公開第２０１３／０６６８３８号を参照されたい。この反応はスキーム８に示されている。
Figure 0006937760
式（ＶＩＩ）の化合物（式中、Ｙは、Ｂｒ、ＩまたはＣＮであり、およびＸは、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである）は市販されているか、または紫外光の存在下において、テトラクロロメタンなどの好適な溶剤中、５５℃〜１００℃の温度におけるハロゲン供給源（例えば、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）もしくはＮ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ））および（ＰｈＣＯ2）2もしくはアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）などのラジカル開始剤による処理により、式（ＸＩ）の化合物から調製可能である。関連する例については、Ｌｉｕ，Ｓ．ｅｔ ａｌ Ｓｙｎｔｈｅｉｓ（２００１），１４，２０７８およびＫｏｍｐｅｌｌａ，Ａ．ｅｔ ａｌ Ｏｒｇ．Ｐｒｏｃ．Ｒｅｓ．Ｄｅｖ．（２０１２），１６，１７９４を参照されたい。この反応はスキーム９に示されている。
Figure 0006937760
あるいは、式（ＶＩＩ）の化合物（式中、ｎは、１であり、およびＸは、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＯＳＯ2Ｍｅであり、およびＹは、Ｂｒ、ＩまたはＣＮである）は市販されているか、またはトリフェニルホスフィンの存在下における、もしくメタンスルホニルクロリド（ＣｌＳＯ2Ｍｅ）を伴う、好適な溶剤（例えば、ジクロロメタン）中で０℃〜１００℃の温度におけるハロゲン供給源（例えば、ＣＣｌ3Ｂｒ、ＣＣｌ4またはＩ2）による処理によって式（ＸＩＩ）の化合物から調製可能である。関連する例については、Ｌｉｕ，Ｈ．ｅｔ ａｌ Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２００８），１６，１００１３、国際公開第２０１４／０２０３５０号、およびＫｏｍｐｅｌｌａ，Ａ．ｅｔ ａｌ Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．（２００１），１，３１６１を参照されたい。式（ＸＩＩ）の化合物は市販されている。この反応はスキーム１０に示されている。
Figure 0006937760
式（Ｉ）の化合物は、農業部門および関連する使用分野において、例えば、植物有害生物または非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物の防除に係る活性処方成分として用いられることが可能である。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性、および環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらはきわめて有用な治療的特性、予防的特性および浸透移行特性を有すると共に、数多くの栽培植物の保護に用いられることが可能である。式Ｉの化合物は、有用な植物の異なる作物の植物または植物の一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる有害生物を阻害または駆除するために、他方では、同時に、後に成長する植物のこれらの部位も例えば植物病原性微生物から保護するために用いられることが可能である。
本発明は、植物または植物繁殖体および／または収穫された食品作物を処理することによる微生物の攻撃を受けやすい植物または植物繁殖体および／または収穫された食品作物の外寄生の防除または予防方法であって、有効量の式（Ｉ）の化合物が植物、その一部またはその生息地に適用される方法にさらに関する。
式（Ｉ）の化合物を殺菌剤として用いることも可能である。「殺菌剤」という用語は、本明細書において使用される場合、真菌の増殖を防除し、変性させ、または防止する化合物を意味する。「殺菌的に有効な量」という用語は、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物またはこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除または変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリアまたは他の防御形成を含む。
土壌中で発生する真菌性感染症、ならびに植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎もしくは穀粒などの種子または植物挿穂といった植物繁殖体を処理する粉衣剤として式（Ｉ）の化合物を用いることも可能であり得る。この繁殖体は、植え付け前に式（Ｉ）の化合物を含む組成物で処理することが可能である：例えば、種子は、播種される前に粉衣されることが可能である。式（Ｉ）の活性な化合物はまた、種子を液体配合物中に含浸させるか、または種子を固体配合物でコーティングすることにより穀粒に適用（コーティング）することが可能である。組成物はまた、繁殖体が植え付けられる際に植え付け箇所に適用が可能であり、例えば、播種の最中において蒔き溝に適用が可能である。本発明はまた、このような植物繁殖体の処理方法、およびこのようにして処理された植物繁殖体にも関する。
さらに、式（Ｉ）の化合物は、例えば、木材および木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管、衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられることが可能である。
加えて、本発明は、例えば材木、壁板および塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられることが可能である。
式（Ｉ）の化合物は、例えば、病害に係る真菌および真菌媒介物、ならびに植物病原性バクテリアおよびウイルスに対して効果的である。病害に係るこれらの真菌および真菌媒介物、ならびに植物病原性バクテリアおよびウイルスは、例えば以下のとおりである：
アブシジアコリムビフェラ（Ａｂｓｉｄｉａ ｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒａ）、アルテルナリア属の一種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ）、アファノミセス属の一種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ）、アスコキタ属の一種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｐ）、Ａ．フラバス（Ａ．ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．フミガーツス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、Ａ．ニズランス（Ａ．ｎｉｄｕｌａｎｓ）、Ａ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）、Ａ．テルス（Ａ．ｔｅｒｒｕｓ）を含むアスペルギルス属の一種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、Ａ．プルランス（Ａ．ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）を含むアウレオバシジウム属の一種（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブラストミセスデルマチチディス（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ ｄｅｒｍａｔｉｔｉｄｉｓ）、ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）、Ｂ．ドチデア（Ｂ．ｄｏｔｈｉｄｅａ）、Ｂ．オブツサ（Ｂ．ｏｂｔｕｓａ）のボトリオスファエリア属の一種（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｂ．シネレア（Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ）を含むボトリチス属の一種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｐ．）、Ｃ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラータ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）、Ｃ．クルセイ（Ｃ．ｋｒｕｓｅｉ）、Ｃ．ルシタニエ（Ｃ．ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ）、Ｃ．パラプシロシス（Ｃ．ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、Ｃ．トロピカリス（Ｃ．ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）のカンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、セファロアスクスフラグランス（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ ｆｒａｇｒａｎｓ）、セラトシスチス属の一種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、Ｃ．アラキジコラ（Ｃ．ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）を含むセルコスポラ属の一種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、セルコスポリジウムペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、クラドスポリウム属の一種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、
コクシジオイデスイミティス（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｉｍｍｉｔｉｓ）、コクリオボルス属の一種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｐ）、Ｃ．ムサエ（Ｃ．ｍｕｓａｅ）を含むコレトトリカム属の一種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、
クリプトコッカスネオフォルマンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ）、ジアポルテ属の一種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｐ）、ジディメラ属の一種（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｓｐｐ）、ドレックスレラ属の一種（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｓｐｐ）、エルシノエ属の一種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｐ）、
エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、Ｅ．シコラセアルム（Ｅ．ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）を含むエリシフェ種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｐ．）、
ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）、Ｆ．クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．ラングセチエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．モニリホルメ（Ｆ．ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、Ｆ．オキシスポルム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プロリフェラツム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．スブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）を含むフザリウム属の一種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムムサルム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍｕｓａｒｕｍ）、グロメレラシングレート（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔｅ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ギムノスポランギウム ジュニペリ−ヴィルギニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｊｕｎｉｐｅｒｉ−ｖｉｒｇｉｎｉａｎａｅ）、ヘルミントスポリウム属の一種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、ヘミレイア属の一種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｐ）、Ｈ．カプスラツム（Ｈ．ｃａｐｓｕｌａｔｕｍ）を含むヒストプラズマ属の一種（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ ｓｐｐ．）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、レプトグラフィウムリンドベルギ（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ ｌｉｎｄｂｅｒｇｉ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、ミクロスポルム属の一種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｓｐｐ）、モニリニア属の一種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｐ）、ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ）、コムギ葉枯病菌（Ｍ．ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、Ｍ．ポミ（Ｍ．ｐｏｍｉ）を含むミコスファエレラ属の一種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オンコバシジウムテオブロマエオン（Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅｏｎ）、オフィオストマピセエ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｃｅａｅ）、パラコジディオイデス属の一種（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、Ｐ．ディジタツム（Ｐ．ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、Ｐ．イタリクム（Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）を含むペニシリウム属の一種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｐ．メイディス（Ｐ．ｍａｙｄｉｓ）、Ｐ．フィリピネンシス（Ｐ．ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ）およびＰ．ソルギ（Ｐ．ｓｏｒｇｈｉ）を含むペロノスクレロスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ）、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ファコプソラ・パチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フェリヌスイグニアルス（Ｐｈｅｌｌｉｎｕｓ ｉｇｎｉａｒｕｓ）、フィアロフォラ属の一種（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、フォーマ属の一種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｐ）、ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、Ｐ．インフェスタンス（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）を含むフィトフトラ属の一種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ハルステジイ（Ｐ．ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、Ｐ．ビチコラ（Ｐ．ｖｉｔｉｃｏｌａ）を含むプラスモパラ属の一種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｐ．）、プレオスポラ属の一種（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、リンゴうどんこ病菌（Ｐ．ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）を含むポドスファエラ属の一種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｐ．）、ポリミキサグラミニス（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ポリミキサベタエ（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｂｅｔａｅ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、シュードモナス属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）、Ｐ．クベンシス（Ｐ．ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、Ｐ．フムリ（Ｐ．ｈｕｍｕｌｉ）を含むシュードペロノスポラ属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、シュードペジザトラケイフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ ｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）、Ｐ．ホルデイ（Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、Ｐ．レコンディタ（Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、Ｐ．ストリイホルミス（Ｐ．ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｐ．トリチシナ（Ｐ．ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）を含むプッシニア属の一種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ピレノペジザ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ ｓｐｐ）、ピレノフォラ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、イネいもち病菌（Ｐ．ｏｒｙｚａｅ）を含むピリクラリア属の一種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ウルチムム（Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）を含むピシウム属の一種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、ラムラリア属の一種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｐ）、リゾクトニア属の一種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ）、リゾムコールプシルス（Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、リゾプスアリズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ａｒｒｈｉｚｕｓ）、リンコスポリウム属の一種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．アピオスペルムム（Ｓ．ａｐｉｏｓｐｅｒｍｕｍ）およびＳ．プロリフィカンス（Ｓ．ｐｒｏｌｉｆｉｃａｎｓ）を含むセドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ ｐｏｍｉ）、
スクレロチニア属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ）、スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．ノドルム（Ｓ．ｎｏｄｏｒｕｍ）、Ｓ．トリティシ（Ｓ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を含むセプトリア属の一種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ）、スファエロテカマクラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、スファエロテカフスカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｓｃａ）（スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ））、スポロトリクス属の一種（Ｓｐｏｒｏｔｈｏｒｉｘ ｓｐｐ）、スタゴノスポラノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ステムフィリウム属の一種（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ステレウムヒルスツム（Ｓｔｅｒｅｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、タナテホルスククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、チエラビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）、チレチア属の一種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｐ）、Ｔ．ハルジアヌム（Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、Ｔ．シュードコニンギイ（Ｔ．ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ）、Ｔ．ヴィリデ（Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ）を含むトリコデルマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、
トリコフィトン属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、チフラ属の一種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｐ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、ウスチラゴ属の一種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｐ）、Ｖ．イナエクアリス（Ｖ．ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）を含むベンチュリア属の一種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｐ．）、ベルチシリウム属の一種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ）およびキサントモナス属の一種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）。
式（Ｉ）の化合物は、例えば芝生、花などの観賞用作物、低木、広葉樹または常緑樹、例えば針葉樹上に、ならびにツリー注入（ｔｒｅｅ ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ）、有害生物管理などのために使用され得る。
本発明の範囲内において、保護されるべき標的作物および／または有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリーおよびイチゴといった液果植物；例えばオオムギ、トウモロコシ（コーン）、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属（ｓｏｒｇｈｕｍ）ライコムギおよびコムギといった穀類；例えば綿、亜麻、アサ、ジュートおよびサイザルといった繊維植物；例えば糖質および飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ（カノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャおよびタバコといった農作物；例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシおよびセイヨウスモモといった果樹；例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバおよびノシバといった草；バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージおよびタイムなどのハーブ；例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ、インゲンマメといったマメ科植物；例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオおよびクルミといった堅果；例えばアブラヤシといったヤシ；例えば花、低木および高木といった観賞用植物；例えばカカオ、ココナツ、オリーヴおよびゴムといった他の高木；例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウおよびトマトといった野菜；ならびに例えばブドウといったつる植物などの多年生および１年生作物を含む。
「有用な植物」という用語は、従来の交配または遺伝子操作方法により、ブロモキシニルのような除草剤、またはある分類の除草剤（例えば、ＨＰＰＤ抑制剤、ＡＬＳ抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロンおよびトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５−エノール−ピロビル−シキメート−３−リン酸塩−シンターゼ）抑制剤、ＧＳ（グルタミンシンテターゼ）抑制剤またはＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲン−オキシダーゼ）抑制剤など）に対する耐性がもたらされた有用な植物も含むと理解されるべきである。従来の交配方法（突然変異誘発）により、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）である。遺伝子操作方法によって除草剤またはあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
「有用な植物」という用語は、それらが、例えば、トキシン−産生バクテリア、特に属バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）のものから公知であるなど、１種以上の選択的に作用するトキシンを合成できるように組み替えＤＮＡ技術の使用によって形質転換されている有用な植物も包むと理解されるべきである。
そのような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）およびＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９（ｃ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＦ（ａ２）トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成しているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）およびＣｒｙＩＩＡ（ｂ）トキシンを発現する綿品種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＡトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート−耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＲＷ（コーンルートワーム形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
「作物」という用語は、それらが、例えば、トキシン−産生バクテリア、特に属バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）のものから公知であるなど、１種以上の選択的に作用するトキシンを合成できるように組み替えＤＮＡ技術の使用によって形質転換されている作物植物も包むと理解されるべきである。
このような形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）またはバチルスポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク質；または例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシンなどのバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性タンパク質、または例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）；またはフォトラブダスルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）など、例えばフォトラブダス属の一種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）もしくはゼノラブダス属の一種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質；サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ（ｗａｓｐ）トキシンおよび他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン；ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅ）トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチンまたはマツユキソウレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム−不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムまたはカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
さらに、本発明に関連して、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシン、または例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシンおよび修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照されたい）。例えば切断型Ｃｒｙ１Ａｂといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの１種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合には、カテプシン−Ｇ−認識配列がＣｒｙ３Ａトキシンに挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照されたい）。
このようなトキシン、またはこのようなトキシンを合成可能な形質転換植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０ ３７４ ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０ ４２７ ５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１ ８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。
このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。ＣｒｙＩ−タイプデオキシリボ核酸およびその調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０ ３６７ ４７４号明細書、欧州特許出願公開第０ ４０１ ９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号から公知である。
形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に甲虫（鞘翅目）、双翅昆虫（双翅目）および蝶（鱗翅目）に通例見出される。
殺虫耐性をコードし、１種以上のトキシンを発現する１種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂトキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃトキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３ＡおよびＣｒｙ１Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート−耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製ＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾Ｃｒｙ３Ａトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン−Ｇ−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＭＯＮ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＩＰＣ５３１綿、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ−１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Ｃｒｙ１Ｆの発現、および除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのＰＡＴタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子操作品種ＮＫ６０３およびＭＯＮ８１０を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）の菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有）に対する耐性が付与され、また、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。
本明細書において使用される場合、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、または栽培されている植物の種子が播種された圃場、または種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子および実生、ならびに確立した植生を含む。
「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉および果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。
「植物繁殖体」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、および挿し木もしくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子（厳密な意味で）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎および植物の部分を挙げることができる。発芽後もしくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物および若芽もまた挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全または部分的な処置によって保護することができる。好ましくは、「植物繁殖体」は種子を表すと理解される。
式Ｉの化合物は、そのままの形態で、または好ましくは、配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のためにこれらは、公知の様式で、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能もしくは希釈可能な溶液または懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物、および例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティングまたは掛け流しなどの適用方法が、意図される目的およびその時点での状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダまたは粘着剤、ならびに肥料、微量元素の供給源、または特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。
例えば、農業に用いられる好適なキャリアおよび補助剤は、固体または液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然もしくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダまたは肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第９７／３３８９０号に記載されている。
懸濁液濃縮物は、活性な化合物の微細な固体粒子が懸濁した水性配合物である。このような配合物は沈降防止剤および分散剤を含むと共に、活性を高めるために湿潤剤、ならびに消泡剤および結晶成長抑制剤をさらに含み得る。使用において、これらの濃縮物は水中で希釈され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。活性処方成分の量は濃縮物の０．５％〜９５％の範囲内であり得る。
水和剤は、水または他の液体キャリア中に容易に分散する微細粒子の形態である。これらの粒子は、固体マトリックスに保持された活性処方成分を含有する。典型的な固体マトリックスとしては、フーラー土、カオリンクレイ、シリカおよび他の易湿性の有機もしくは無機固形分が挙げられる。水和剤は、通常、５％〜９５％の活性処方成分と少量の湿潤剤、分散剤または乳化剤とを含有する。
乳化性濃縮物は水または他の液体中に分散性である均質な液体組成物であって、活性な化合物と液体もしくは固体乳化剤とからのみ構成されていてもよく、またはキシレン、高沸点芳香族ナフサ、イソホロンおよび他の不揮発性有機溶剤などの液体キャリアを含有していてもよい。使用において、これらの濃縮物は水または他の液体中に分散され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。活性処方成分の量は濃縮物の０．５％〜９５％の範囲内であり得る。
粒状配合物は押出物および比較的粗大な粒子の両方を含み、通常は、処理が必要とされる領域に希釈されることなく適用される。粒状配合物に係る典型的なキャリアとしては、活性な化合物を吸収するか活性な化合物でコーティング可能である、砂、フーラー土、アタパルジャイトクレイ、ベントナイトクレイ、モンモリロナイトクレイ、バーミキュライト、パーライト、炭酸カルシウム、れんが、軽石、葉ろう石、カオリン、ドロマイト、焼き石膏、木粉、粉砕したトウモロコシ穂軸、粉砕したピーナッツの外殻、砂糖、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、ナトリウムケイ酸、ホウ酸ナトリウム、マグネシア、雲母、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化アンチモン、氷晶石、石膏、珪藻土、硫酸カルシウムおよび他の有機もしくは無機材料が挙げられる。粒状配合物は、通常、５％〜２５％の活性処方成分を含有し、これは、高沸点芳香族ナフサ、ケロシンおよび他の石油留分などの表面活性剤、もしくは植物油；ならびに／またはデキストリン、膠もしくは合成樹脂などの展着剤を含んでいてもよい。
粉剤は、活性処方成分と、分散剤およびキャリアとして作用するタルク、クレイ、粉末ならびに他の有機および無機固形分などの微細固形分との易流動性の混和物である。
マイクロカプセルは、典型的には、内包された材料を制御された速度で周囲に放出させることが可能である不活性の多孔性シェルに内包された活性処方成分の小滴または顆粒である。カプセル化された小滴は、直径が典型的には１〜５０ミクロンである。内包された液体は典型的には、カプセルの重量の５０〜９５％を構成し、活性な化合物に追加して溶剤を含んでいてもよい。カプセル化された顆粒は、一般に、顆粒の孔部開口をシールして、液体形態の活性種を顆粒の孔部内に保持する多孔性メンブランを有する多孔性顆粒である。顆粒は典型的には、直径が１ミリメートル〜１センチメートル、好ましくは１〜２ミリメートルの範囲内である。顆粒は、押出し成形、凝塊もしくはプリルによって形成されるか、または天然のものである。このような材料の例は、バーミキュライト、焼成クレイ、カオリン、アタパルジャイトクレイ、おがくずおよび粒状炭素である。シェルまたはメンブラン材料は、天然および合成ゴム、セルロース系材料、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタンおよびデンプンザンデートを含む。
農芸化学用途に係る他の有用な配合物は、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレンおよび他の有機溶剤など、所望の濃度での完全な溶解が達成される溶剤中における活性処方成分の単なる溶液を含む。低沸点分散剤溶剤キャリアの蒸発に伴って活性処方成分が微細に分離された形態に散布される加圧散布機もまた用いられ得る。
上記の配合物タイプの本発明の組成物の配合に有用である好適な農業用補助剤およびキャリアは、当業者に周知である。
利用可能である液体キャリアとしては、例えば、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ油、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、無水酢酸、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、アルキル酢酸塩、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリジノン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、αピネン、ｄ−リモネン、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロール二酢酸、グリセロール一酢酸、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシ−プロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、クタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）、プロピオン酸、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、およびアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール等などの高分子量アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンおよびＮ−メチル−２−ピロリジノンが挙げられる。濃縮物の希釈には、水が一般的に選択されるキャリアである。
好適な固体キャリアとしては、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレイ、フーラー土、綿実の外殻、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、クルミの外殻粉およびリグニンが挙げられる。
幅広い範囲の表面活性剤が、特に適用前にキャリアで希釈されるよう設計されたものといった、前記液体および固体組成物の両方において有利に利用される。これらの表面活性剤は、通常、使用される際、０．１〜１５重量％の配合物を含む。これらはアニオン性、カチオン性、ノニオン性または高分子特性であることが可能であり、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、または他の目的のために利用されることが可能である。典型的な表面活性剤としては、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネート塩；ノニルフェノール−Ｃ．ｓｕｂ．１８エトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコール−Ｃ．ｓｕｂ．１６エトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩；ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；ソルビトールオレエートなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第４級アミン；ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；ならびにモノおよびジアルキルリン酸エステルの塩が挙げられる。
農業用組成物において通例利用される他の補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度変性剤、懸濁剤、噴霧粒調節剤、顔料、酸化防止剤、発泡剤、消泡剤、遮光剤、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食抑制剤、染料、臭気剤、展着剤、浸透助剤、微量元素、緩和剤、潤滑剤および固着剤が挙げられる。
さらに加えて、他の殺生性活性処方成分または組成物を本発明の組成物と組み合わせ、本発明の方法において用い、および本発明の組成物と同時にまたは順次に適用してもよい。同時に適用する場合、これらのさらなる活性処方成分は、本発明の組成物と一緒に配合されても、または例えば、噴霧タンク中で一緒に混合されてもよい。これらのさらなる殺生性活性処方成分は、殺菌剤、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および／または植物成長調節剤であり得る。
殺有害生物剤は、それらの一般名を用いて本明細書で言及され、例えば、「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」，第１５版，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２００９から公知である。
加えて、本発明の組成物はまた、１種以上の全身獲得抵抗性誘導物質（「ＳＡＲ」誘導物質）と一緒に適用され得る。ＳＡＲ誘導物質は公知であって、例えば米国特許第６，９１９，２９８号明細書に記載されており、例えば、サリチル酸塩および市販されているＳＡＲ誘導物質であるアシベンゾラル−Ｓ−メチルが挙げられる。
式（Ｉ）の化合物は、通常、農芸化学組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域または植物に、さらなる化合物と同時にまたは順次に適用されることが可能である。これらのさらなる化合物は、例えば肥料もしくは微量元素供与物、または植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であることが可能である。これらはまた、選択的な除草剤もしくは非選択的な除草剤、ならびに殺虫剤、殺菌剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤であることが可能であり、またはこれらの調製物の数種の混合物であって、必要に応じて配合物の分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤もしくは適用促進補助剤を伴う混合物であることが可能である。
式（Ｉ）の化合物は、活性処方成分として少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含む、植物病原性微生物に対する防除もしくは保護のための（殺菌）組成物の形態で用いられ得、または遊離形態もしくは農芸化学的に使用可能な塩形態の本明細書に定義されている少なくとも１種の好ましい個別の化合物と、上記の補助剤の少なくとも１種との形態で用いられ得る。
本発明は、従って、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、農学的に許容可能なキャリア、および任意選択により補助剤を含む、組成物、好ましくは殺菌組成物を提供する。農学的に許容可能なキャリアは、例えば農業用途に好適なキャリアである。農業用キャリアは技術分野において周知である。好ましくは、前記組成物は、式（Ｉ）の化合物に追加して、少なくとも１種以上の有害生物防除的に活性な化合物、例えば追加の殺菌性活性処方成分を含んでいてもよい。
式（Ｉ）の化合物は、組成物における唯一の活性処方成分であってもよく、また、適切な場合、有害生物防除剤、殺菌剤、共力剤、除草剤または植物成長調節剤などの１種以上の追加の活性処方成分と混合されてもよい。追加の活性処方成分は、いくつかの場合において、予期しない相乗的活性をもたらし得る。
好適な追加の活性処方成分の例としては、以下のアシルアミノ酸殺菌剤、脂肪族窒素殺菌剤、アミド殺菌剤、アニリド殺菌剤、抗生物質殺菌剤、芳香族殺菌剤、ヒ素殺菌剤、アリールフェニルケトン殺菌剤、ベンズアミド殺菌剤、ベンズアニリド殺菌剤、ベンズイミダゾール殺菌剤、ベンゾチアゾール殺菌剤、植物学的殺菌剤、架橋ジフェニル殺菌剤、カルバメート殺菌剤、カルバニレート殺菌剤、コナゾール殺菌剤、銅殺菌剤、ジカルボキシイミド殺菌剤、ジニトロフェノール殺菌剤、ジチオカルバメート殺菌剤、ジチオラン殺菌剤、フラミド殺菌剤、フラニリド殺菌剤、ヒドラジド殺菌剤、イミダゾール殺菌剤、水銀殺菌剤、モルホリン殺菌剤、有機リン殺菌剤、有機スズ殺菌剤、オキサチイン殺菌剤、オキサゾール殺菌剤、フェニルスルファミド殺菌剤、ポリスルフィド殺菌剤、ピラゾール殺菌剤、ピリジン殺菌剤、ピリミジン殺菌剤、ピロール殺菌剤、第４級アンモニウム殺菌剤、キノリン殺菌剤、キノン殺菌剤、キノキサリン殺菌剤、ストロビルリン殺菌剤、スルホンアニリド殺菌剤、チアジアゾール殺菌剤、チアゾール殺菌剤、チアゾリジン殺菌剤、チオカルバメート殺菌剤、チオフェン殺菌剤、トリアジン殺菌剤、トリアゾール殺菌剤、トリアゾロピリミジン殺菌剤、尿素殺菌剤、バリンアミド殺菌剤および亜鉛殺菌剤が挙げられる。
好適な追加の活性処方成分の例としてはまた、以下が挙げられる：３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミド、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メトキシ−［１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）−エチル］−アミド、１−メチル−３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（２−ジクロロメチレン−３−エチル−１−メチル−インダン−４−イル）−アミド（１０７２９５７−７１−１）、１−メチル−３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（４’−メチルスルファニル−ビフェニル−２−イル）−アミド、１−メチル−３−ジフルオロメチル−４Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２−メトキシ−１−メチル−エチル］−アミド、（５−クロロ−２，４−ジメチル−ピリジン−３−イル）−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチル−フェニル）−メタノン、（５−ブロモ−４−クロロ−２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチル−フェニル）−メタノン、２−｛２−［（Ｅ）−３−（２，６−ジクロロ−フェニル）−１−メチル−プロプ−２−エン−（Ｅ）−イリデンアミノオキシメチル］−フェニル｝−２−［（Ｚ）−メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−アセトアミド、３−［５−（４−クロロ−フェニル）−２，３−ジメチル−イソキサゾリン−３−イル］−ピリジン、（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−イミノアセタミド、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、ａ−［Ｎ−（３−クロロ−２、６−キシリル）−２−メトキシアセタミド］−ｙ−ブチロラクトン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ、−ジメチル−５−ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド、Ｎ−アリル−４、５，−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド、Ｎ−（ｌ−シアノ−１、２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキサミド、（．＋−．）−ｃｉｓ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、２−（１−ｔ−ブチル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−プロパン−２−オール、２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、１−イミダゾリル−１−（４’−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−オン、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−チオアミドフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−フルオロフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２，６−ジフルオロフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（ピリミジン−２−イルオキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（５−メチルピリミジン−２−イルオキシ）−フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（フェニル−スルホニルオキシ）フェノキシ］フェニル−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（４−ニトロフェノキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−フェノキシフェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３，５−ジメチル−ベンゾイル）ピロール−１−イル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−メトキシフェノキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２［２−（２−フェニルエテン−１−イル）−フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３，５−ジクロロフェノキシ）ピリジン−３−イル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−（２−（３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノキシ）フェニル）−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−（２−［３−（α−ヒドロキシベンジル）フェノキシ］フェニル）−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−（２−（４−フェノキシピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−ｎ−プロピルオキシ−フェノキシ）フェニル］３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−イソプロピルオキシフェノキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−エトキシフェノキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（４−ｔ−ブチル−ピリジン−２−イルオキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（３−シアノフェノキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［（３−メチル−ピリジン−２−イルオキシメチル）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−メチル−フェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（５−ブロモ−ピリジン−２−イルオキシメチル）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−（３−ヨードピリジン−２−イルオキシ）フェノキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−クロロピリジン−３−イルオキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−［２−（５，６−ジメチルピラジン−２−イルメチルオキシミノメチル）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−｛２−［６−（６−メチルピリジン−２−イルオキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシ−アクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−（３−メトキシフェニル）メチルオキシミノメチル］−フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−｛２−（６−（２−アジドフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−［６−フェニルピリミジン−４−イル）−メチルオキシミノメチル］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−［（４−クロロフェニル）−メチルオキシミノメチル］−フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−ｎ−プロピルフェノキシ）−１，３，５−トリアジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−［（３−ニトロフェニル）メチルオキシミノメチル］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、３−クロロ−７−（２−アザ−２，７，７−トリメチル−オクタ−３−エン−５−イン）、２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、３−ヨード−２−プロピニルアルコール、４−クロロフェニル−３−ヨードプロパルギルホルマル、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニルエチルカルバメート、２，３，３−トリヨードアリルアルコール、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニルアルコール、３−ヨード−２−プロピニルｎ−ブチルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニルｎ−ヘキシルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニルシクロヘキシル−カルバメート、３−ヨード−２−プロピニルフェニルカルバメート；トリブロモフェノール、テトラクロロフェノール、３−メチル−４−クロロフェノール、３，５−ジメチル−４−クロロフェノール、フェノキシエタノール、ジクロロフェン、ｏ−フェニルフェノール、ｍ−フェニルフェノール、ｐ−フェニルフェノール、２−ベンジル−４−クロロフェノール、５−ヒドロキシ−２（５Ｈ）−フラノンなどのフェノール；４，５−ジクロロジチアゾリノン、４，５−ベンゾジチアゾリノン、４，５−トリメチレンジチアゾリノン、４，５−ジクロロ−（３Ｈ）−１，２−ジチオール−３−オン、３，５−ジメチル−テトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン−２−チオン、Ｎ−（２−ｐ−クロロベンゾイルエチル）−ヘキサミニウムクロリド、アシベンゾラル、アシペタックス、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジモルフ、アリシン、アリルアルコール、アメトクトラジン、アミスルブロム、アモバム、アンプロピルホス、アニラジン、アソメート、オーレオフンギン、アザコナゾール、アザフェンジン、アジチラム、アゾキシストロビン、バリウムポリスルフィド、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾビンジフルピル、ベルベリン、ベトキサジン、ビロキサゾール、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ボスカリド、ブロモタロニル、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、ブチルアミン多硫酸カルシウム、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルベンダジムクロリドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、
ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオネート、キトサン、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロゾリネート、クリンバゾール、クロトリマゾール、クロジラコン、酢酸銅、炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅、ケイ酸銅、硫酸銅、タル油酸銅、クロム酸銅亜鉛およびボルドー液などの銅含有化合物、クレゾール、クフラエブ、クプロバム、酸化第一銅、シアゾファミド、シクラフラミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、デカフェンチン、デヒドロ酢酸、ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１’−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロン、ジクロラン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメタクロン、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチオエーテル、ドデシルジメチル塩化アンモニウム、ドデモルフ、ドジチン、ドジン、ドグアジン、ドラゾキソロン、エディフェンホス、エネストロブリン、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エテム、エタボキサム、エチリモール、エトキシキン、エチリシン、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノ−オキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニナト、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンピコキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ、フルピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルタニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、ルフラール、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフラビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオホス、ヒドラルガフェン、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、イネジン、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イソバレジオン、イゾパムホス、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メベニル、メカルビンジド、メフェノキサム、メフェントリフルコナゾール、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、塩化第一水銀、メプチルジノカップ、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メタフロキサム、臭化メチル、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、メトラフェノン、メツルホバクス、ミルネブ、モロキシジン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ナーバム、ナタミシン、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロスチレン、ニトロタル−イソ−プロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、有機水銀化合物、オリザストロビン、オストール、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキシン銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、パリノール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、ホスジフェン、ホセチル−Ａｌ、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシンＤ、ポリオキシリム、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパミジン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラメトロストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロキシクロール、ピロキシフル、ピロールニトリン、第４級アンモニウム化合物、キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サントニン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、シプコナゾール、５塩化石炭酸ナトリウム、ソラテノール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、スルトロペン、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフロル、チシオフェン、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チオキノックス、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、チオキサミド、トルコホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモル、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルマゾール、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウルバシド、バリダマイシン、バリフェナレート、バパム、ビンクロゾリン、ザリルアミド、ジネブ、ジラム、およびゾキサミド。
本発明の化合物はまた、駆虫薬薬剤との組み合わせで用いられ得る。このような駆虫薬としては、欧州特許第３５７４６０号明細書、欧州特許第４４４９６４号明細書および欧州特許第５９４２９１号明細書に記載されているとおり、イベルメクチン、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エピリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、モキシデクチン、ネマデクチンおよびミルベマイシン誘導体などの化合物の大環式ラクトンクラスから選択される化合物が挙げられる。追加の駆虫薬としては、米国特許第５０１５６３０号明細書、国際公開第９４１５９４４号および国際公開第９５２２５５２号に記載されているものなどの半合成および生合成アベルメクチン／ミルベマイシン誘導体が挙げられる。追加の駆虫薬としては、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、およびこのクラスの他の構成要素などのベンズイミダゾールが挙げられる。追加の駆虫薬としては、イミダゾチアゾール、およびテトラミソール、レバミゾール、パモ酸ピランテル（ｐｙｒａｎｔｅｌ ｐａｍｏａｔｅ）、オキサンテルまたはモランテルなどのテトラヒドロピリミジンが挙げられる。追加の駆虫薬としては、トリクラベンダゾールおよびクロルスロンなどのフルキシド、ならびにプラジカンテルおよびエプシプランテルなどのセストサイド（ｃｅｓｔｏｃｉｄｅ）が挙げられる。
本発明の化合物は、パラヘルクアミド／マルクホルチンクラスの駆虫薬の誘導体および類似体、ならびに米国特許第５４７８８５５号明細書、米国特許第４６３９７７１号明細書および独国特許第１９５２０９３６号明細書に開示されているものなどの抗寄生虫性オキサゾリンとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、国際公開第９６／１５１２１号に記載されている一般的なクラスのジオキソモルホリン抗寄生虫性薬剤の誘導体および類似体との組み合わせで、また、国際公開第９６／１１９４５号、国際公開第９３／１９０５３号、国際公開第９３／２５５４３号、欧州特許第０ ６２６ ３７５号明細書、欧州特許第０ ３８２ １７３号明細書、国際公開第９４／１９３３４号、欧州特許第０ ３８２ １７３号明細書、および欧州特許第０ ５０３ ５３８号明細書に記載のものなどの駆虫活性環式デプシペプチドとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、他の外寄生生物撲滅薬；例えば、フィプロニル；ピレスロイド；有機リン酸エステル；ルフェヌロンなどの昆虫成長調節剤；テブフェノジド等などのエクジソンアゴニスト；イミダクロプリド等などのネオニコチノイドとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、例えば国際公開第９５／１９３６３号または国際公開第０４／７２０８６号に記載のものといったテルペンアルカロイドであって、特にこれらに開示の化合物との組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物が組み合わされて用いられ得るこのような生物学的に有効な化合物の他の例としては、これらに限定されることはないが、以下が挙げられる。
有機リン酸エステル：アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン（ｔｈｉｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
カルバメート：アラニカルブ、アルジカルブ、２−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチルカルバメート、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオカルブ、フラチオカルブ、ＨＣＮ−８０１、イソプロカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メソミル、５−メチル−ｍ−クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、ＵＣ−５１７１７。
ピレスロイド：アクリナチン（ａｃｒｉｎａｔｈｉｎ）、アレトリン、アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｒｉｎ）、５−ベンジル−３−フリルメチル（Ｅ）−（１Ｒ）−シス−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート、ビフェントリン、β−シフルトリン、シフルトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン（（Ｓ）−シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフェントリン、ＮＣＩ−８５１９３、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（Ｄ異性体）、イミプロトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン（天然生成物）、レスメスリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、θ−シペルメトリン、シラフルオフェン、ｔ−フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ−シペルメトリン。
節足動物成長調節剤：ａ）キチン合成抑制剤：ベンゾイル尿素：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロルフェンタジン；ｂ）エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；ｃ）ジュベノイド：ピリプロキシフェン、メトプレン（Ｓ−メトプレンを含む）、フェノキシカルブ；ｄ）脂質生合成抑制剤：スピロジクロフェン。
他の抗寄生虫薬：アセキノシル、アミトラズ、ＡＫＤ−１０２２、ＡＮＳ−１１８、アザジラクチン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンサルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、カンフェクロール、カルタップ、クロロベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎｅ）、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、ＤＢＩ−３２０４、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロクス、フェナザキン、フルマイト、ＭＴＩ−８００、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、ハロフェンプロックス（ｈａｌｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ヒドラメチルノン、ＩＫＩ−２２０、カネマイト、ＮＣ−１９６、ニームガード、ニジノルテルフラン、ニテンピラム、ＳＤ−３５６５１、ＷＬ−１０８４７７、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｈｒｏｚｉｎｅ）、ピリダベン、ピリミジフェン、ＮＣ−１１１１、Ｒ−１９５、ＲＨ−０３４５、ＲＨ−２４８５、ＲＹＩ−２１０、Ｓ−１２８３、Ｓ−１８３３、ＳＩ−８６０１、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン（ｔｅｔｒａｎａｃｔｉｎ）、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシン、トリナクチン、ベルブチン、ベルタレク、ＹＩ−５３０１。
生物剤：バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｓｐ ａｉｚａｗａｉ）、クルスタキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性バクテリア、ウイルスおよび真菌。
殺菌剤：クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。
他の生物剤：エンロフロキサシン、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオウル、カルプロフェン、メタフルミゾン、プラジクアランテル、トリクラベンダゾール。
本発明の他の態様は、式（Ｉ）の化合物もしくは本明細書に定義されている好ましい個別の化合物、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物もしくは少なくとも１種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む組成物、または少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物もしくは少なくとも１種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む殺菌もしくは殺虫性混合物であって、上記の他の殺菌剤もしくは殺虫剤を伴う混和物における使用であり、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または昆虫もしくは好ましくは真菌性生物といった植物病原性微生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防するための使用に関する。
本発明のさらなる態様は、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または昆虫、もしくは特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防する方法に関し、この方法は、式（Ｉ）の化合物もしくは上記に定義されている好ましい個別の化合物を活性処方成分として植物、植物の一部もしくはその生息地、その繁殖体、または非生体材料のいずれかの部分に適用するステップを含む。
防除もしくは予防とは、特に真菌性生物といった植物病原性またはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物または生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。
特に真菌性生物といった植物病原性微生物または昆虫による作物植物の外寄生を防除もしくは予防する好ましい方法であって、式Ｉの化合物または前記化合物の少なくとも１種を含有する農芸化学組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度および適用量は、対応する病原体または昆虫による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、式（Ｉ）の化合物はまた、植物の生息地に液体配合物を灌注することにより、または例えば粒状形態（土壌施用）の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌（浸透移行作用）を介して根から植物に浸透させることが可能である。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することが可能である。式（Ｉ）の化合物はまた、種子または塊茎を殺菌剤の液体配合物に含浸させることにより、またはこれらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用（コーティング）され得る。
例えば、式（Ｉ）の化合物と、必要に応じて式（Ｉ）の化合物をカプセル化する固体または液体補助剤またはモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式で、典型的には、化合物を例えば溶剤、固体キャリアおよび任意選択により表面活性化合物（界面活性剤）といった増量剤と一緒に均質に混合し、および／または粉砕することにより調製され得る。
有利な施用量は、通常、１ヘクタール（ｈａ）当たり５ｇ〜２ｋｇの活性処方成分（ａ．ｉ．）、好ましくは１０ｇ〜１ｋｇのａ．ｉ．／ｈａ、最も好ましくは２０ｇ〜６００ｇのａ．ｉ．／ｈａである。種子灌注剤として使用される場合、都合の良い投与量は、１ｋｇの種子当たり１０ｍｇ〜１ｇの活性物質である。
本発明の組み合わせが種子の処理に用いられる場合、１ｋｇの種子に対して０．００１〜５０ｇの式Ｉの化合物、好ましくは、１ｋｇの種子に対して０．０１〜１０ｇの量が一般に十分とされる。
好適には、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を含む組成物は、病害の発生前を意味する予防的に、または病害の発生後を意味する治療的に適用される。
本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば、二液系、乾燥種子処理用粉末（ＤＳ）、種子処理用エマルジョン（ＥＳ）、種子処理用流動性濃縮物（ＦＳ）、種子処理用溶液（ＬＳ）、種子処理用水分散性粉末（ＷＳ）、種子処理用カプセル懸濁液（ＣＦ）、種子処理用ゲル（ＧＦ）、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化性顆粒（ＥＧ）、エマルジョン、油中水型（ＥＯ）、エマルジョン、水中油型（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、油分散体（ＯＤ）、油混和性の流動体（ＯＦ）、混油性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超低体積懸濁液（ＳＵ）、超低体積液体（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、または農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。
このような組成物は、従来の様式で、例えば活性処方成分を適切な不活性配合物（希釈剤、溶剤、充填材、ならびに界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤およびアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意により他の配合成分）と混合することにより、生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物（例えば、ＥＣ、ＳＣ、ＤＣ、ＯＤ、ＳＥ、ＥＷ、ＥＯ等）、水和剤および顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート、およびエトキシル化アルキルフェノールおよびエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤および分散剤およびアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有していてもよい。
種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液または種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で、本発明の組み合わせおよび希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の活性処方成分を含有していても、または例えば緩効性カプセルもしくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で活性処方成分の組み合わせを含有していてもよい。
一般的に、配合物は、０．０１〜９０重量％の活性薬剤、０〜２０％の農学的に許容可能な界面活性剤、ならびに１０〜９９．９９％の固体または液体不活性配合物および補助剤を含み、活性薬剤は、任意選択的に他の活性薬剤、特に殺菌剤または防腐剤等を一緒に伴って、少なくとも式（Ｉ）の化合物から構成されている。組成物の濃縮形態は、一般に、約２〜８０％、好ましくは約５〜７０重量％の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば０．０１〜２０重量％、好ましくは０．０１〜５重量％の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは、通常、希釈した配合物を利用することとなる。
市販の製品を濃縮物として配合することが好ましいが、エンドユーザーは、通常、配合物を希釈して使用するであろう。
表１．１：この表は、２０６種の式（Ｔ−１）：
Figure 0006937760
 の特定の化合物を開示するものであり、ここで、Ａ1は、Ｃ−Ｒ1であり、Ａ2は、Ｃ−Ｒ2であり、Ａ3は、Ｃ−Ｒ3であり、Ａ4は、Ｃ−Ｒ4であり、ならびにＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は、水素であり、ならびにＺは、表１において以下に定義されているとおりである。
表１．２〜１．１２（表１に続く）の各々は、２０６種の式（Ｔ−１）の個別の化合物を利用可能とするものであり、ここで、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は、表１．２〜１．１２において特定的に定義されているとおりであり、これは、Ｚが特定的に定義されている表１を参照する。
Figure 0006937760
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表１．２：この表は、式（Ｔ−１）の２０６種の特定の化合物を開示するものであり、ここで、Ａ1は、Ｃ−Ｒ1であり、Ａ2は、Ｃ−Ｒ2であり、Ａ3は、Ｃ−Ｒ3であり、Ａ4は、Ｃ−Ｒ4であり、ならびにＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、水素であり、Ｒ1は、フッ素であり、ならびにＺは、表１において上記に定義されているとおりである。
表１．３：この表は、式（Ｔ−１）の２０６種の特定の化合物を開示するものであり、ここで、Ａ1は、Ｃ−Ｒ1であり、Ａ2は、Ｃ−Ｒ2であり、Ａ3は、Ｃ−Ｒ3であり、Ａ4は、Ｃ−Ｒ4であり、ならびにＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、水素であり、Ｒ1は、塩素であり、ならびにＺは、表１において上記に定義されているとおりである。
表１．４：この表は、式（Ｔ−１）の２０６種の特定の化合物を開示するものであり、ここで、Ａ1は、Ｃ−Ｒ1であり、Ａ2は、Ｃ−Ｒ2であり、Ａ3は、Ｃ−Ｒ3であり、Ａ4は、Ｃ−Ｒ4であり、ならびにＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、水素であり、Ｒ1は、メチルであり、ならびにＺは、表１において上記に定義されているとおりである。
表１．５：この表は、式（Ｔ−１）の２０６種の特定の化合物を開示するものであり、ここで、Ａ1は、Ｎであり、Ａ2は、Ｃ−Ｒ2であり、Ａ3は、Ｃ−Ｒ3であり、Ａ4は、Ｃ−Ｒ4であり、ならびにＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、水素であり、ならびにＺ、は表１において上記に定義されているとおりである。
表１．６：この表は、式（Ｔ−１）の２０６種の特定の化合物を開示するものであり、ここで、Ａ1は、Ｃ−Ｒ1であり、Ａ2は、Ｃ−Ｒ2であり、Ａ3は、Ｃ−Ｒ3であり、Ａ4は、Ｃ−Ｒ4であり、ならびにＲ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、水素であり、Ｒ3は、フッ素であり、ならびにＺは、表１において上記に定義されているとおりである。
表１．７：この表は、式（Ｔ−１）の２０６種の特定の化合物を開示するものであり、ここで、Ａ1は、Ｃ−Ｒ1であり、Ａ2は、Ｃ−Ｒ2であり、Ａ3は、Ｃ−Ｒ3であり、Ａ4は、Ｃ−Ｒ4であり、ならびにＲ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、水素であり、Ｒ1およびＲ3は、フッ素であり、ならびにＺは、表１において上記に定義されているとおりである。
表１．８：この表は、式（Ｔ−１）の２０６種の特定の化合物を開示するものであり、ここで、Ａ1は、Ｃ−Ｒ1であり、Ａ2は、Ｃ−Ｒ2であり、Ａ3は、Ｃ−Ｒ3であり、Ａ4は、Ｃ−Ｒ4であり、ならびにＲ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、水素であり、Ｒ1およびＲ2は、フッ素であり、ならびにＺは、表１において上記に定義されているとおりである。
表１．９：この表は、式（Ｔ−１）の２０６種の特定の化合物を開示するものであり、ここで、Ａ1は、Ｃ−Ｒ1であり、Ａ2は、Ｃ−Ｒ2であり、Ａ3は、Ｃ−Ｒ3であり、Ａ4は、Ｃ−Ｒ4であり、ならびにＲ1、Ｒ2、Ｒ3Ｒ4およびＲ5は、水素であり、Ｒ6は、メチルであり、ならびにＺは、表１において上記に定義されているとおりである。
表１．１０：この表は、式（Ｔ−１）の２０６種の特定の化合物を開示するものであり、ここで、Ａ1は、Ｃ−Ｒ1であり、Ａ2は、Ｃ−Ｒ2であり、Ａ3は、Ｃ−Ｒ3であり、Ａ4は、Ｃ−Ｒ4であり、ならびにＲ2、Ｒ4およびＲ5は、水素であり、Ｒ3は、フッ素であり、Ｒ6は、メチルであり、ならびにＺは、表１において上記に定義されているとおりである。
表１．１１：この表は、式（Ｔ−１）の２０６種の特定の化合物を開示するものであり、ここで、Ａ1は、Ｃ−Ｒ1であり、Ａ2は、Ｃ−Ｒ2であり、Ａ3は、Ｃ−Ｒ3であり、Ａ4は、Ｃ−Ｒ4であり、ならびにＲ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6は、水素であり、Ｒ3およびＲ4は、フッ素であり、ならびにＺは、表１において上記に定義されているとおりである。
表１．１２：この表は、式（Ｔ−１）の２０６種の特定の化合物を開示するものであり、ここで、Ａ1は、Ｃ−Ｒ1であり、Ａ2は、Ｃ−Ｒ2であり、Ａ3は、Ｃ−Ｒ3であり、Ａ4は、Ｃ−Ｒ4であり、ならびにＲ2、Ｒ3、Ｒ5およびＲ6は、水素であり、Ｒ1およびＲ4は、フッ素であり、ならびにＺは、表１において上記に定義されているとおりである。
以下の実施例は本発明を例示するものである。本発明の化合物は低施用量でのより高い効力により公知の化合物から区別可能であり、これは、実施例において概説されている実験手法を用い、必要に応じて、例えば５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、０．８ｐｐｍまたは０．２ｐｐｍといったより少ない施用量を用いることで当業者により検証可能である。
式（Ｉ）の化合物は、とりわけ、真菌によって引き起こされる病害からの植物の保護に係る有利なレベルの生物学的活性、または農芸化学活性処方成分としての使用に係る優れた特性（例えば、高い生物学的活性、有利な活性スペクトル、高い安全プロファイル（向上した作物耐性を含む）、向上した物理化学的特性、または高い生分解性）を含む、多数の有益性を有し得る。
本記載の全体にわたって、温度は摂氏度（℃）で示されており、「ｍｐ．」は融点を意味する。ＬＣ／ＭＳは液体クロマトグラフィ質量分析を意味し、装置および方法（方法Ａ、ＢおよびＣ）の説明は以下のとおりである：
ＬＣ／ＭＳ装置および方法Ａの説明は下記である：
Ｗａｔｅｒｓ製ＳＱ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ ２
イオン化方法：エレクトロスプレー
極性：陽イオンおよび陰イオン
キャピラリ（ｋＶ）３．０、コーン（Ｖ）３０．００、エクストラクタ（Ｖ）２．００、ソース温度（℃）１５０、脱溶媒温度（℃）３５０、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）０、脱溶媒ガス流（Ｌ／Ｈｒ）６５０
質量範囲：１００〜９００Ｄａ
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００
方法 以下のＨＰＬＣグラジエント条件のＷａｔｅｒｓ ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ：
（溶剤Ａ：水／メタノール ２０：１＋０．０５％ギ酸および溶剤Ｂ：アセトニトリル＋０．０５％ギ酸）
Figure 0006937760
カラムのタイプ：Ｗａｔｅｒｓ ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３；カラム長さ：３０ｍｍ；カラムの内径：２．１ｍｍ；粒径：１．８ミクロン；温度：６０℃。
ＬＣ／ＭＳ装置および方法Ｂの説明は下記である：
Ｗａｔｅｒｓ製ＳＱ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ ２
イオン化方法：エレクトロスプレー
極性：陽イオン
キャピラリ（ｋＶ）３．５、コーン（Ｖ）３０．００、エクストラクタ（Ｖ）３．００、ソース温度（℃）１５０、脱溶媒温度（℃）４００、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）６０、脱溶媒ガス流（Ｌ／Ｈｒ）７００
質量範囲：１４０〜８００Ｄａ
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜４００
方法 以下のＨＰＬＣグラジエント条件のＷａｔｅｒｓ ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ：
（溶剤Ａ：水／メタノール ９：１＋０．１％ギ酸および溶剤Ｂ：アセトニトリル＋０．１％ギ酸）
Figure 0006937760
カラムのタイプ：Ｗａｔｅｒｓ ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３；カラム長さ：３０ｍｍ；カラムの内径：２．１ｍｍ；粒径：１．８ミクロン；温度：６０℃。
ＬＣ／ＭＳ装置および方法Ｃの説明は下記である：
Ｗａｔｅｒｓ製ＳＱ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ ２
イオン化法：エレクトロスプレー
ＡＣＱＵＩＴＹ Ｈ Ｃｌａｓｓ ＵＰＬＣ、Ｗａｔｅｒｓ製質量分光計
極性：陽および陰極性スイッチ
スキャンタイプＭＳ１ Ｓｃａｎ
キャピラリ（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）４０．００、脱溶剤温度（℃）５００、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）５０、脱溶剤ガス流（Ｌ／Ｈｒ）１０００
質量範囲：０〜２０００Ｄａ
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２００〜３５０
方法 以下のＨＰＬＣ勾配条件を伴うＷａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ
（溶剤Ａ：水＋０．１％ギ酸および溶剤Ｂ：アセトニトリル）
Figure 0006937760
カラムタイプ：Ｗａｔｅｒｓ ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ ＢＥＨ Ｃ１８；カラム長：５０ｍｍ；カラムの内径：２．１ｍｍ；粒径：１．７ミクロン；温度：３５℃。
必要に応じて、鏡像異性的に純粋な最終化合物は、逆相キラルクロマトグラフィなどの標準的な物理的分離技術によって必要に応じてラセミ原材料から、または立体選択的合成技術により、例えば、キラル出発原料を使用することによって得られ得る。
配合物実施例
Figure 0006937760
活性処方成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、水で希釈された所望の濃度の懸濁液をもたらすことが可能である水和剤を得た。
Figure 0006937760
活性処方成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、種子処理に直接用いることが可能である粉末を得た。
乳化性濃縮物
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］ １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル ３％
（４〜５ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド） ４％
シクロヘキサノン ３０％
キシレン混合物 ５０％
植物の保護において用いられることが可能である、任意の必要とされる希釈率のエマルジョンを、この濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。
Figure 0006937760
直ちに使用可能な粉剤は、活性処方成分とキャリアとを混合し、この混合物を好適なミルで粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣に用いられることも可能である。
押出し顆粒
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］ １５％
リグノスルホン酸ナトリウム ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン ８２％
活性処方成分を補助剤と混合および粉砕し、この混合物を水で湿らせる。この混合物を押し出し、次いで空気流中で乾燥させる。
コーティングされた顆粒
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］ ８％
ポリエチレングリコール（ｍｏｌ．ｗｔ．２００） ３％
カオリン ８９％
細かく粉砕した活性処方成分を、ミキサ中において、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。粉末を発生しないコーティングされた顆粒がこのようにして得られる。
懸濁液濃縮物
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（１５ ｍｏｌのエチレンオキシド）６％
リグノスルホン酸ナトリウム １０％
カルボキシメチルセルロース １％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態）１％
水 ３２％
細かく粉砕した活性処方成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することにより、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
種子処理に係る流動性濃縮物
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール ５％
コポリマーブタノール ＰＯ／ＥＯ ２％
１０〜２０モルのＥＯを伴うトリスチレンフェノール ２％
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（２０％水溶液の形態）０．５％
モノアゾ−顔料カルシウム塩 ５％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態）０．２％
水 ４５．３％
細かく粉砕した活性処方成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することにより、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
緩効性カプセル懸濁液
２８部の組み合わせた式Ｉの化合物を２部の芳香族溶剤および７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤および５１．６部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに５．３部の水中の２．８部の１，６−ジアミノヘキサンの混合物を添加する。この混合物を重合反応が完了するまで撹拌する。
得られるカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤および３部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、２８％の活性処方成分を含有する。中程度のカプセル径は８〜１５ミクロンである。
得られる配合物を、目的に好適な装置中において水性懸濁液として種子に適用する。
略語リスト：
ＡＩＢＮ＝アゾビスイソブチロニトリル
ＤＭＦ＝ジメチルホルムアミド
ＤＩＰＥＡ＝Ｎ，Ｎ−ジ−イソプロピルエチルアミン
ＥｔＯＡｃ＝酢酸エチル
ＨＣｌ＝塩酸
ｍｐ＝融点
℃＝摂氏度
ＭｅＯＨ＝メチルアルコール
ＮａＯＨ＝水酸化ナトリウム
ＮＢＳ＝Ｎ−ブロモスクシンイミド
ｍｉｎ＝分間
ＲＴ＝室温
ｈ＝時間
ＴＦＡＡ＝トリフルオロ酢酸無水物
ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン
ｔR＝保持時間（分間）
ＬＣ／ＭＳ＝液体クロマトグラフィ質量分光測定（ＬＣ／ＭＳ分析に用いた装置および方法の説明は上記のとおりである）
実施例１：この実施例は、３−［４−（イミダゾール−１−イルメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（表Ｔ１の化合物１．１８）の調製を例示する。
Figure 0006937760
 ステップ１：Ｎ’−ヒドロキシ−４−メチル−ベンズアミジンの調製
Figure 0006937760
 ４−メチルベンゾニトリル（３５ｇ、０．２９ｍｏｌ）のエタノール（２２０ｍＬ）および水（４４０ｍＬ）中の撹拌懸濁液にＲＴで塩酸ヒドロキシルアミン（４１．１ｇ、０．５８ｍｏｌ）、炭酸カリウム（６５．４ｇ、０．４７ｍｏｌ）および８−ヒドロキシキノリン（０．２２ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を８０℃で４時間加熱した。混合物をＲＴに冷却し、２Ｎ ＨＣｌでｐＨ８まで希釈した。エタノールを減圧下で蒸発させた。混合物をろ過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥させて、表題の化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝０．２３分間、１５１．０（Ｍ＋Ｈ）。
ステップ２：３−（ｐ−トリル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
Figure 0006937760
 Ｎ’−ヒドロキシ−４−メチル−ベンズアミジン（３８．７ｇ、０．２５ｍｏｌ）の２−メチルテトラヒドロフラン（７５０ｍＬ）中の撹拌溶液にＴＦＡＡを０℃で添加した。この反応混合物を１５℃で２時間撹拌し、次いで水で希釈した。有機層を分離し、重炭酸ナトリウム溶液、塩化アンモニウム溶液、水で順次に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、乾燥するまで蒸発させた。粗生成物をヘプタン／ＥｔＯＡｃ９９：１から９０：１０のシリカゲル（７５０ｇのプレパックドカラム）によるフラッシュクロマトグラフィに供して、表題の化合物を清透な油として得たが、これは、保管後に固化した。
ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．１５分間、質量は検出されなかった。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：８．００（ｄ，２Ｈ），７．３２（ｄ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：−６５．４１（ｓ）．
ステップ３ａ：３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
Figure 0006937760
 ３−（ｐ−トリル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（５６．０ｇ、０．２４ｍｏｌ）およびＮＢＳ（４５．４ｇ、０．２５ｍｏｌ）のテトラクロロメタン（４８０ｍＬ）中の撹拌混合物をアルゴン雰囲気下で７０℃に加熱した。ＡＩＢＮ（４．０３ｇ、２４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を６５℃で１８時間撹拌した。混合物をＲＴに冷却し、ジクロロメタンおよび水で希釈し、層を分離した。有機層を重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、乾燥するまで蒸発させた。粗残渣をシクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ１００：０から９５：５のシリカゲル（７５０ｇのプレパックドカラム）によるフラッシュクロマトグラフィに供して、表題の化合物を白色の固体として得た（ｍｐ：５８〜６３℃）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：８．１１（ｄ，２Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：−６５．３２（ｓ）．
３−［４−（ジブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールを、副生成物として、白色の固体として単離した（ｍｐ：６１〜６６℃）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：８．１５（ｄ，２Ｈ），７．７３（ｄ，２Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：−６５．３４（ｓ）．
ステップ３ｂ：３−［４−（ジブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールからの３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
Figure 0006937760
 ３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールおよび３−［４−（ジブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（１０．２ｇ）のアセトニトリル（９５ｍＬ）、水（１．９ｍＬ）およびＤＩＰＥＡ（６．２０ｍｌ、３５．７ｍｍｏｌ）中の撹拌した１：９比率混合物にジエチルホスファイト（４．７ｍＬ、３５．７ｍｍｏｌ）を５℃で添加した。混合物を５〜１０℃で２時間撹拌し、水および１Ｍ ＨＣｌを添加し、アセトニトリルを減圧下で蒸発させた。白色のスラリーをジクロロメタンで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。溶剤を減圧下で除去し、得られた粗残渣をシクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ９９：１から９：１のシリカゲル（４０ｇのプレパックドカラム）によるフラッシュクロマトグラフィに供して、３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールを得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：８．１１（ｄ，２Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：−６５．３２（ｓ）．
ステップ４：３−［４−（イミダゾール−１−イルメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（１００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、イミダゾール（１．５当量、０．４６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２当量、０．６２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３．０ｍＬ）中の溶液をマイクロ波オーブン中において、３０分間にわたり１２０℃で加熱した。固形分をろ過により除去し、酢酸エチルで洗浄し、母液を蒸発させて粗残渣を得た。さらに、溶剤を減圧下で除去し、得られた残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ溶離液勾配１：０から０：１）により精製して、３−［４−（イミダゾール−１−イルメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールを黄色の固体として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝０．６９分間、２９５（Ｍ＋Ｈ）。ｍｐ：４５〜５５℃
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：８．２２（ｄ，２Ｈ），７．６１（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｄ，２Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：−６５．３９（ｓ）．
実施例２：この実施例は、３−［４−［（４−シクロペンチルトリアゾール−１−イル）メチル］フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（表Ｔ１の化合物１．２４）の調製を例示する。
Figure 0006937760
 ３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（１５３ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）の溶液をジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）、イソプロパノール（１ｍＬ）および水（１ｍＬ）中に溶解させた。得られた白色の懸濁液にアジ化ナトリウム（６４ｍｇ）、硫酸銅（ＩＩ）（２８ｍｇ）およびシアン化銅（１８ｍｇ）を導入した。目の細かいベージュ色の懸濁液にエチニルシクロペンタン（０．０６ｍＬ）およびトリエチルアミン（１ｍＬ）を導入し、明るい緑色の濁った溶液をＲＴで一晩撹拌した。混合物を、水およびＥｔＯＡｃを含む分離漏斗に注ぎ入れ、層を分離し、次いで水性の画分を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を緑色の油として得た。粗生成物をシリカゲルによるコンビフラッシュクロマトグラフィ（ヘプタン：ＥｔＯＡｃ溶離液勾配９９：１から１：１）に供して、３−［４−［（４−シクロペンチルトリアゾール−１−イル）メチル］フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールを白色の固体として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．１０分間、３６４（Ｍ＋Ｈ）。ｍｐ：１１７〜１１９℃
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：８．１２（ｄ，２Ｈ），７．３９（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），５．５７（ｓ，１Ｈ），３．１８（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），１．７０（ｍ，４Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：−６５．３９（ｓ）．
実施例３：この実施例は、３−［４−［１−（６−メトキシ−３−ピリジル）エチル］フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（以下の表Ｔ１の化合物１．４２）の調製を例示する。
Figure 0006937760
 ステップ１：４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンゾイルクロリドの調製
Figure 0006937760
 ４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］安息香酸（４．００ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（９０ｍＬ）中に懸濁させ、ＤＭＦ（０．０１ｍＬ、０．１５０ｍｍｏｌ）、続いて塩化オキサリル（１．４６ｍＬ、１６．５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を還流で２時間加熱した。混合物を減圧下で蒸発させて、４．１５ｇの４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンゾイルクロリドを黄色の固体として得た。
ステップ２：Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアミドの調製
Figure 0006937760
 ステップ１（４．１５ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）からの４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンゾイルクロリドのジクロロメタン（２０ｍＬ）中の溶液を室温でＮ−メトキシメタンアミン（１．１０ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３．１０ｍＬ、２１．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（８０ｍＬ）中の撹拌溶液に滴下した。混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで乾燥させ、水中に注ぎ入れ、ジクロロメタンで２回抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。溶剤を減圧下で除去し、得られた粗残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ（ヘプタン：ＥｔＯＡｃ溶離液勾配９：１〜６５：３５）に供して、４．１２ｇのＮ−メトキシ−Ｎ−メチル−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアミドを固体として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝０．９７分間、３０２（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．１８（ｄ，２Ｈ），７．８４（ｄ，２Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ）．
ステップ３：４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアルデヒドの調製
Figure 0006937760
 攪拌機、温度計を備えた７５ｍＬの多首フラスコ中において、−７８℃、アルゴン雰囲気下でトルエン中の１．０ＭのＤＩＢＡＬ−Ｈ（１６ｍＬ、１６．０ｍｍｏｌ）をＮ−メトキシ−Ｎ−メチル−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアミド（４．１０ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）の２−メチルテトラヒドロフラン（９０ｍＬ）中の溶液に滴下した。混合物を−７８℃で２時間撹拌し、１時間かけて温度を０℃に昇温させた。完全な転換がＬＣ−ＭＳにより観察された。塩化アンモニウム飽和溶液を滴下することにより混合物を失活させた。白色の固体が析出した。完全に可溶化するまで４Ｍ ＨＣｌを添加した。混合物を酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させて、粗生成物をベージュ色の固体として得た。粗生成物をシリカゲルによるコンビフラッシュクロマトグラフィ（ヘプタン：ＥｔＯＡｃ溶離液勾配９９：１〜９０：１０）に供して、２．９３ｇの４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアルデヒドを白色の固体として得た。ｍｐ：４０〜５０℃。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：１０．１２（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，２Ｈ），８．０５（ｄ，２Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：−６５．２９（ｓ）．
ステップ４：１−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］エタノールの調製
Figure 0006937760
 乾燥させた５０ｍＬのフラスコ中において、アルゴン雰囲気下で４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアルデヒド（１．３６ｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解させ、ドライアイスアセトン浴で−７８℃に冷却した。この溶液に臭化メチルマグネシウム（０．７０ｍＬ、ジエチルエーテル中に２．０３Ｍ）を滴下して導入した。混合物を１時間にわたり−７８℃で撹拌し、次いで飽和塩化アンモニウム水溶液で失活させた。ドライアイス浴を外し、反応を室温で５分間撹拌し、次いで酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を無色の油として得た。粗生成物をシリカゲルによるコンビフラッシュクロマトグラフィ（ヘプタン：ＥｔＯＡｃ溶離液勾配９９：１から１：１）に供して、１−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］エタノールを白色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：８．１２（ｄ，２Ｈ），７．５４（ｄ，２Ｈ），５．００（ｓ，１Ｈ），１．５４（ｄ，３Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：−６５．３１（ｓ）．
ステップ５：１−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］エタノンの調製
Figure 0006937760
 乾燥させた５０ｍＬのフラスコ中において、アルゴン雰囲気下で１−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］エタノール（１．３６ｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）中に溶解させた。この溶液に酸化マンガン（４０．６ｍｍｏｌ）を導入し、不均一な混合物を一晩、ＲＴで撹拌した。次いで、この反応溶液を、セライトパッドを通してろ過し、ジクロロメタンで洗浄した後、組み合わせた有機物を減圧下で濃縮して粗１−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］エタノンを白色の固体として得、これをさらに精製することなくそのまま用いた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．２４（ｄ，２Ｈ），８．１２（ｄ，２Ｈ），２．６７（ｓ，１Ｈ），１．５６（ｄ，３Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．３９（ｓ）．
ステップ６：４−メチル−Ｎ−［（Ｅ）−１−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］エチリデンアミノ］ベンゼンスルホンアミドの調製
Figure 0006937760
 乾燥させた５０ｍＬのフラスコ中において、アルゴン雰囲気下で１−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］エタノン（１．０５ｍｏｌ）をメタノール（１０ｍＬ）中に溶解させた。この溶液に４−メチルベンゼンスルホノヒドラジド（１．１６ｍｍｏｌ）を導入し、得られた白色の懸濁液を一晩にわたりＲＴで撹拌した。次いで、この反応溶液を減圧下で濃縮して、粗４−メチル−Ｎ−［（Ｅ）−１−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］エチリデンアミノ］ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得、これをさらに精製することなくそのまま用いた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：８．１２（ｄ，２Ｈ），７．９３（ｄ，２Ｈ），７．８１（ｄ，２Ｈ），７．６０（ｓbr，１Ｈ），７．３６（ｄ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：−６５．３４（ｓ）．
ステップ７：３−［４−［１−（６−メトキシ−３−ピリジル）エチル］フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
乾燥させた１０ｍＬのフラスコ中において、アルゴン雰囲気下で４−メチル−Ｎ−［（Ｅ）−１−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］エチリデンアミノ］ベンゼンスルホンアミド（０．４７ｍｏｌ）をジオキサン（１．４ｍＬ）中に溶解させた。この溶液に２−メトキシピリジンボロン酸（０．７１ｍｍｏｌ）を導入し、得られたベージュ色の懸濁液を３時間にわたり１１０℃で撹拌した。ＲＴに冷却した後、次いで反応溶液を減圧下で濃縮し、粗生成物をシリカゲルによるコンビフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ溶離液勾配９９：１から４：１）に供して、３−［４−［１−（６−メトキシ−３−ピリジル）エチル］フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールを黄色の油として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：８．０７（ｄ，１Ｈ），８．０３（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，２Ｈ），６．６９（ｄ，１Ｈ），４．１８（ｑ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），１．６７（ｄ，３Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：−６５．３８（ｓ）．
実施例４：この実施例は、３−［４−［１−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）エチル］フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（以下の表Ｔ１の化合物１．３０３）の調製を例示する。
Figure 0006937760
 ステップ１：３−［４−（１−ブロモエチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
Figure 0006937760
 氷浴を用いて０℃に冷却した１−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］エタノール（１．１５ｇ、４．４５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１５ｍＬ）中の溶液にトリブロモホスファン（０．４６５ｍｌ、４．９０ｍｍｏｌ）を３０分間かけて添加し、反応混合物を１．５時間撹拌した。次いで、氷浴を用いて内容物を冷却し、１０％二亜硫酸二ナトリウム（５０ｍｌ）を導入した。１５分後、水性層をジクロロメタンで抽出し、すべてを組み合わせた有機層を水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた粗残渣を、シクロヘキサンを溶離液として用いるシリカゲルによるコンビフラッシュクロマトグラフィにより精製して、純粋な３−［４−（１−ブロモエチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（１ｇ、７１％収率）を白色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ｐｐｍ：８．０７（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），５．７６（ｓ，１Ｈ），５．５９（ｑ，１Ｈ），２．０２（ｄ，３Ｈ）．
ステップ２：３−［４−［１−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）エチル］フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製。
３−［４−（１−ブロモエチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（１５０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、３，５−ジメチルピラゾール（０．０７ｇ、０．７０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．１３０ｇ、０．９３ｍｍｏｌ）をマイクロ波バイアル中においてアセトニトリル（５ｍＬ）に溶解させた。次いで、混合物をマイクロ波中において１００℃で３０分間加熱した。この反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した。すべてを組み合わせた有機層を塩水溶液で洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた粗残渣をシリカゲルによるコンビフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ溶離液勾配９２：８）により精製して、純粋な３−［４−［１−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）エチル］フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（５５ｍｇ、３５％）を明るい黄色のガム状の塊として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ｃ）保持時間＝１．６１分間、３３７（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：８．０４（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），５．８７（ｓ，１Ｈ），５．４１（ｑ，１Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．９５（ｄ，３Ｈ）．
実施例５：この実施例は、３−［４−［２−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）エチル］フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（以下の表Ｔ１の化合物１．３０９）の調製を例示する。
Figure 0006937760
 ステップ１：３−［４−（２−ブロモエチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
Figure 0006937760
 ４−（２−ブロモエチル）ベンゾニトリル（２．０ｇ、９．５ｍｍｏｌ）のエタノール（３２ｍＬ）中の溶液に塩酸ヒドロキシルアミン（２当量、１９ｍｍｏｌ）、続いてトリエチルアミン（４．５当量、４３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応の内容物を周囲温度で１２時間撹拌し、次いで揮発物を減圧下で除去した。得られた粗生成物塊をテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）中に溶解し、氷浴を用いて０℃に冷却し、トリフルオロ酢酸無水物（３当量、２９ｍｍｏｌ）をゆっくりと導入し、続いてピリジン（４当量、３８ｍｍｏｌ）を０℃で滴下した。２５℃に温め、５時間攪拌した後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した。すべてを組み合わせた有機層を１Ｎ ＨＣｌおよび塩水溶液で洗浄した。このようにして得た有機層を無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた粗残渣を、ヘキサン中の３０％酢酸エチルを溶離液として用いるシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、純粋な３−［４−（２−ブロモエチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（１．７５ｇ、５７％収率）を無色のガム状の塊として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：８．０９（ｄ，２Ｈ），７．３９（ｄ，２Ｈ），３．６２（ｔ，２Ｈ），３．２６（ｔ，２Ｈ）．
ステップ２：３−［４−［２−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）エチル］フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
マイクロ波バイアル中において、３−［４−（２−ブロモエチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（０．１５０ｇ、０．４６７ｍｍｏｌ）、３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール（１．５当量、０．７０１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．３０ｇ、０．９３４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（５ｍＬ）中に溶解させ、混合物をマイクロ波の照射下において３０分間にわたり１００℃で加熱した。次いで、反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した。すべてを組み合わせた有機層を水および塩水溶液で洗浄した。このようにして得た有機層を無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた粗残渣を、ヘキサン中の３０％酢酸エチルを溶離液として用いるシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、純粋な３−［４−［２−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）エチル］フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（０．０３ｇ、１６％収率）を無色のガム状の塊として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ｃ）保持時間＝１．６７分間、３３７（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：８．０３（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｍ，２Ｈ），５．７３（ｓ，１Ｈ），４．２１（ｔ，２Ｈ），３．２１（ｔ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），１．８８（ｓ，３Ｈ）．
実施例６：この実施例は、エチル１−［２−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−イル］フェニル］エチル］ピラゾール−４−カルボキシレート（以下の表Ｔ１の化合物１．３１０）の調製を例示する。
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 ３−［４−（２−ブロモエチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（０．１５０ｇ、０．４６７ｍｍｏｌ）およびエチル１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（０．０３ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１ｍＬ）中に懸濁させ、炭酸カリウム（０．３０ｇ、０．９３４ｍｍｏｌ）を導入し、混合物を１６時間撹拌した。次いで、反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した。すべてを組み合わせた有機層を水および塩水溶液で洗浄した。このようにして得た有機層を無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた粗残渣を、ヘキサン中の３０％酢酸エチルを溶離液として用いるシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、純粋なエチル１−［２−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］エチル］ピラゾール−４−カルボキシレート（０．０３ｇ、２０％収率）を白色の固体として得た。ＭＰ：１０８〜１１０℃。ＬＣ／ＭＳ（方法Ｃ）保持時間＝１．５７分間、３８１（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．０５（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｍ，２Ｈ），４．４１（ｔ，２Ｈ），４．２８（ｑ，２Ｈ）３．３０（ｔ，２Ｈ），１．３３（ｍ，３Ｈ）．
適切な構築ブロック（式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）の化合物）を用いて、以下の基本手順を組み合わせで行って式（Ｉ）の化合物を得た。以下の組み合わせたプロトコルで調製した化合物を、ＬＣ／ＭＳ方法Ｂを用いて分析した。
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例示のために、３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（１０００μＬのアセトニトリル中に０．０３ｍｍｏｌ）を式（ＩＩ）のアミン誘導体（０．０３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．０６ｍｍｏｌ）を含有するマイクロ波バイアルに移し、パラレルマイクロ波装置中において、マイクロ波の照射下において１２０℃で２０分間撹拌した。窒素流下で溶剤を除去した。得られた粗残渣をＭｅＯＨ（２５０μＬ）およびＤＭＡ（５００μＬ）の混合物中に可溶化し、そのまま分取ＬＣ／ＭＳ精製に供したところ、式（Ｉ）の化合物が得られた。ＮＭＲ技術により異性体の構造を指定した。
表T1:式(I)の化合物の融点(mp)および/またはLC/MSデータ(保持時間(t R )):
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生物学的実施例
ウェルプレートにおける葉片テストの一般的な例：
様々な植物種の葉片または葉切片を温室中で成長した植物から切り取る。切り取った葉片または切片をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の素寒天培地の上に載せる。葉片に、植菌前（予防的）または植菌後（治癒的）にテスト液を噴霧する。テストされるべき化合物は、ＤＭＳＯ溶液（最大１０ｍｇ／ｍＬ）として調製し、それを噴霧直前に０．０２５％のＴｗｅｅｎ２０で適切な濃度に希釈する。植菌した葉片または切片を、各々のテストシステムに従って規定の条件（温度、相対湿度、光など）下でインキュベートする。病害レベルの単一評価は、病原体応答系に依存して、植菌の３〜１４日後に実施する。未処理の検査用の葉片または切片と比べて病害防除割合を次に計算する。
ウェルプレートにおける液体培養テストの一般的な例
真菌の液体培養物からフレッシュに、または極低温保管からのいずれかで調製された真菌の菌糸体断片または分生子懸濁液を栄養液体培地に直接混合する。テスト化合物のＤＭＳＯ溶液（最大１０ｍｇ／ｍｌ）を０．０２５％のＴｗｅｅｎ２０で５０倍希釈し、この溶液の１０μＬをマイクロタイタープレート（９６ウェル型）にピペットで入れる。真菌胞子／菌糸体断片を含有する栄養液体培地を次に添加して被験化合物の最終濃度を得る。テストプレートを２４℃および９６％相対湿度で暗所にてインキュベートする。真菌成長の阻害を、病原体応答系に依存して、２〜７日後に測光法により測定し、未処理検査用のものと比べて抗真菌活性割合を計算する。
実施例１：プッシニア・レコンディタｆ．ｓｐ．トリティシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．Ｔｒｉｔｉｃｉ）に対する殺菌活性／コムギ／葉片予防的（褐さび病）
コムギの葉切片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天の上に載せ、水に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。適用から１日後、葉片に真菌の胞子懸濁液を植菌した。気候キャビネットにおいて、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下において１９℃および７５％相対湿度で植菌葉切片をインキュベートし、化合物の活性を、未処理の検査用の葉切片に適切なレベルの病害損傷が現れた時点で（適用から７〜９日後に）、未処理のものと比べて病害防除割合として評価した。
適用配合物中２００ｐｐｍでの以下の化合物が、大幅な病害発生を示す、同じ条件下での未処理対照葉片と比べた場合にこのテストにおいて少なくとも８０％の病害防除をもたらす。
化合物（表Ｔ１から）１．１、１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、１．８、１．９、１．１０、１．１１、１．１２、１．１５、１．１６、１．１８、１．１９、１．２１、１．２２、１．２３、１．２４、１．２５、１．２６、１．２７、１．２８、１．２９、１．３０、１．３２、１．３３、１．３４、１．３５、１．３６、１．３７、１．３９、１．４０、１．４１、１．４２、１．４３、１．４４、１．４５、１．４６、１．４７、１．４８、１．４９、１．５０、１．５２、１．５３、１．５５、１．５６、１．５７、１．５８、１．６０、１．６１、１．６２、１．６３、１．６５、１．６７、１．７３、１．７４、１．７５、１．７６、１．７９、１．８０、１．８１、１．８２、１．８３、１．８５、１．８６、１．８７、１．８８、１．８９、１．９０、１．９１、１．９３、１．９４、１．９５、１．９６、１．９９、１．１０１、１．１０２、１．１０５、１．１０７、１．１０８、１．１０９、１．１１２、１．１１８、１．１１９、１．１２０、１．１２１、１．１２２、１．１２３、１．１２４、１．１２５、１．１２６、１．１２８、１．１２９、１．１３１、１．１３２、１．１３３、１．１３５、１．１３６、１．１３７、１．１３９、１．１４１、１．１４４、１．１４５、１．１４６、１．１４７、１．１４８、１．１４９、１．１５０、１．１５１、１．１５４、１．１５６、１．１５７、１．１５８、１．１７１、１．１７４、１．１８６、１．１９２、１．１９３、１．２００、１．２０３、１．２０４、１．２０６、１．２０７、１．２０８、１．２０９、１．２１２、１．２１３、１．２１４、１．２１５、１．２１９、１．２２２、１．２２４、１．２２６、１．２２９、１．２３２、１．２３３、１．２３６、１．２３７、１．２３８、１．２３９、１．２４０、１．２４３、１．２４４、１．２４５、１．２４６、１．２４７、１．２４８、１．２４９、１．２５０、１．２５１、１．２５２、１．２５３、１．２５４、１．２５５、１．２５６、１．２５９、１．２６０、１．２６１、１．２６２、１．２６３、１．２６５、１．２６６、１．２６７、１．２６８、１．２６９、１．２７０、１．２７１、１．２７３、１．２７４、１．２７５、１．２７６、１．２７７、１．２７８、１．２７９、１．２８０、１．２８１、１．２８２、１．２８３、１．２８５、１．２８６、１．２８７、１．２８８、１．２８９、１．２９０、１．２９２、１．２９４、１．２９５、１．２９６、１．２９７、１．２９８、１．２９９、１．３０１、１．３０２、１．３０３、１．３０４、１．３０５、１．３０６、１．３０８、１．３１０および１．３１２。
実施例２：プッシニア・レコンディタｆ．ｓｐ．トリティシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．Ｔｒｉｔｉｃｉ）に対する殺菌活性／コムギ／葉片治癒的（褐さび病）
コムギの葉切片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天の上に載せる。葉切片に次に真菌の胞子懸濁液を植菌する。プレートを１９℃および７５％相対湿度で暗闇中に保管した。水に希釈した配合したテスト化合物を植菌から１日後に適用する。気候キャビネットにおいて、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下において１９℃および７５％相対湿度で葉切片をインキュベートし、化合物の活性を、未処理の検査用の葉切片に適切なレベルの病害損傷が現れた時点で（適用から６〜８日後に）、未処理のものと比べて病害防除割合として評価した。
適用配合物中２００ｐｐｍでの以下の化合物が、大幅な病害発生を示す、同じ条件下での未処理対照葉片と比べた場合にこのテストにおいて少なくとも８０％の病害防除をもたらす。
化合物（表Ｔ１から）１．１、１．２、１．３、１．５、１．６、１．８、１．９、１．１０、１．１１、１．１５、１．１６、１．１８、１．１９、１．２２、１．２３、１．２５、１．２６、１．２７、１．３０、１．３２、１．３３、１．３４、１．３５、１．３６、１．３８、１．３９、１．４０、１．４１、１．４２、１．４３、１．４４、１．４５、１．４６、１．４９、１．５４、１．５５、１．５６、１．６１、１．６２、１．６７、１．７１、１．７６、１．７７、１．７８、１．７９、１．８０、１．８１、１．８２、１．８３、１．８５、１．８６、１．８７、１．８８、１．８９、１．９０、１．９１、１．９３、１．９６、１．９７、１．９９、１．１０１、１．１０２、１．１１８、１．１１９、１．１２０、１．１２１、１．１２３、１．１２４、１．１２８、１．１２９、１．１３１、１．１３２、１．１３３、１．１３４、１．１３５、１．１３６、１．１３７、１．１４１、１．１４３、１．１４４、１．１４５、１．１４６、１．１４７、１．１４８、１．１４９、１．１５０、１．１５１、１．１５４、１．１５６、１．１７４、１．１９２、１．２００、１．２０３、１．２０６、１．２０７、１．２０８、１．２０９、１．２１３、１．２１４、１．２１５、１．２１９、１．２２２、１．２２６、１．２２９、１．２３２、１．２３３、１．２３６、１．２３７、１．２３８、１．２３９、１．２４３、１．２４４、１．２４５、１．２４６、１．２４７、１．２４８、１．２５３、１．２５４、１．２５５、１．２５６、１．２５８、１．２５９、１．２６０、１．２６１、１．２６３、１．２６４、１．２６５、１．２６６、１．２６７、１．２６８、１．２６９、１．２７０、１．２７１、１．２７２、１．２７３、１．２７４、１．２７５、１．２７７、１．２７９、１．２８０、１．２８１、１．２８３、１．２８５、１．２８７、１．２８８、１．２９０、１．２９１、１．２９２、１．２９３、１．２９４、１．２９５、１．２９６、１．２９７、１．２９８、１．２９９、１．３０２ １．３０３、１．３０４、１．３０５、１．３０６および１．３１２。
実施例３：ファコプソラ・パチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）に対する殺菌活性／大豆／葉片予防的（アジア大豆さび病）
大豆の葉片をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の素寒天培地上に載せ、水に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。適用から１日後、葉片に、葉下面上に胞子懸濁液を噴霧することによって植菌する。２０℃および７５％相対湿度で暗闇中２４〜３６時間の気候キャビネットにおけるインキュベーション期間後、葉片を１２時間の光／１日および７５％相対湿度で２０℃に保つ。化合物の活性を、未処理の検査用の葉片に適切なレベルの病害損傷が現れた時点で（適用から１２〜１４日後に）、未処理のものと比べて病害防除割合として評価する。
適用配合物中２００ｐｐｍでの以下の化合物が、大幅な病害発生を示す、同じ条件下での未処理対照葉片と比べた場合にこのテストにおいて少なくとも８０％の病害防除をもたらす。
化合物（表Ｔ１から）１．１、１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、１．９、１．１０、１．１１、１．１５、１．１６、１．１７、１．１８、１．１９、１．２０、１．２１、１．２２、１．２３、１．２４、１．２５、１．２６、１．２７、１．２８、１．３０、１．３２、１．３３、１．３４、１．３５、１．３６、１．３９、１．４０、１．４１、１．４２、１．４３、１．４９、１．５６、１．５９、１．６１、１．７９、１．８５、１．８６、１．８７、１．８８、１．９０、１．９１、１．９３、１．９６、１．９９、１．１０１、１．１０２、１．１２９、１．１３６、１．１４６、１．１４７、１．１４８、１．１４９、１．１５０、１．１５１、１．１５２、１．１５３、１．１５４、１．１５６、１．１５７、１．１５８、１．１７１、１．１７４、１．１７７、１．１８４、１．１８５、１．１８６、１．１８７、１．１９０、１．１９２、１．１９３、１．１９４、１．１９５、１．１９８、１．２００、１．２０１、１．２０３、１．２０４、１．２０５、１．２０６、１．２０７、１．２０８、１．２０９、１．２１２、１．２１３、１．２１４、１．２１５、１．２１９、１．２２２、１．２２３、１．２２４、１．２２６、１．２２７、１．２２８、１．２２９、１．２３０、１．２３２、１．２３３、１．２３６、１．２３７、１．２３８、１．２３９、１．２４０、１．２４３、１．２４４、１．２４５、１．２４６、１．２４７、１．２４８、１．２５２、１．２５３、１．２５６、１．２５９、１．２６０、１．２６１、１．２６３、１．２６４、１．２６５、１．２６６、１．２６７、１．２６８、１．２７０、１．２７３、１．２７４、１．２７５、１．２７６、１．２７７、１．２７８、１．２７９、１．２８０、１．２８３、１．２８５、１．２８６、１．２８８、１．２９０、１．３０３、１．３０４、１．３０５、１．３０６、１．３１０および１．３１２。
実施例４：グロメレラ・ラゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）（コレトトリカム・ラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ））に対する殺菌活性液体培養／キュウリ／予防的（炭疽病）
極低温保管からの真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢ−ポテトデキストロースブロス）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）へ入れた後、真菌胞子を含有する栄養液体培地を添加する。テストプレートを２４℃でインキュベーションし、成長の阻害を適用から３〜４日後に測光法により測定する。
適用配合物中２０ｐｐｍでの以下の化合物が、大幅な病害発生を示す、同じ条件下での未処理対照と比べた場合にこのテストにおいて少なくとも８０％の病害防除をもたらす。
化合物（表Ｔ１から）１．１、１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、１．８、１．９、１．１０、１．１５、１．１６、１．１７、１．１８、１．１９、１．２０、１．２１、１．２２、１．２３、１．２４、１．２５、１．２６、１．２７、１．２８、１．２９、１．３０、１．３２、１．３３、１．３４、１．３５、１．３６、１．３７、１．３８、１．３９、１．４０、１．４１、１．４２、１．４３、１．４４、１．４５、１．４６、１．４７、１．４８、１．４９、１．５０、１．５１、１．５２、１．５４、１．５５、１．５６、１．５７、１．５８、１．５９、１．６０、１．６１、１．６２、１．６３、１．６４、１．６５、１．６６、１．６７、１．６８、１．６９、１．７０、１．７２、１．７３、１．７４、１．７５、１．７６、１．７７、１．７９、１．８０、１．８１、１．８２、１．８３、１．８４、１．８５、１．８６、１．８７、１．８８、１．８９、１．９０、１．９１、１．９２、１．９３、１．９４、１．９５、１．９６、１．９７、１．９８、１．９９、１．１００、１．１０１、１．１０２、１．１０３、１．１０４、１．１０６、１．１０７、１．１０８、１．１０９、１．１１０、１．１１１、１．１１２、１．１１３、１．１１４、１．１１５、１．１１６、１．１１７、１．１１８、１．１１９、１．１２０、１．１２１、１．１２２、１．１２４、１．１２６、１．１２７、１．１２８、１．１２９、１．１３０、１．１３１、１．１３２、１．１３３、１．１３５、１．１３６、１．１３７、１．１３８、１．１４０、１．１４２、１．１４３、１．１４４、１．１４６、１．１４７、１．１４８、１．１４９、１．１５０、１．１５１、１．１５２、１．１５４、１．１５７、１．１５８、１．１７１、１．１７４、１．１８４、１．１８５、１．１８６、１．１８８、１．１８９、１．１９０、１．１９１、１．１９２、１．１９３、１．１９４、１．１９８、１．２００、１．２０３、１．２０４、１．２０５、１．２０６、１．２０７、１．２０８、１．２０９、１．２１２、１．２１３、１．２１４、１．２１５、１．２１９、１．２２２、１．２２３、１．２２４、１．２２６、１．２２７、１．２２８、１．２２９、１．２３２、１．２３３、１．２３６、１．２３７、１．２３８、１．２３９、１．２４０、１．２４３、１．２４４、１．２４５、１．２４６、１．２４７、１．２４８、１．２４９、１．２５０、１．２５１、１．２５２、１．２５３、１．２５４、１．２５５、１．２５６、１．２５７、１．２５８、１．２５９、１．２６０、１．２６１、１．２６２、１．２６３、１．２６４、１．２６５、１．２６６、１．２６７、１．２６８、１．２６９、１．２７０、１．２７３、１．２７４、１．２７５、１．２７６、１．２７７、１．２７８、１．２７９、１．２８０、１．２８１、１．２８３、１．２８４、１．２８５、１．２８６、１．２８７、１．２８８、１．２８９、１．２９０、１．２９２、１．２９４、１．２９５、１．２９６、１．２９７、１．２９８、１．２９９１．３０２。１．３０３、１．３０４、１．３０５、１．３０６、１．３０７、１．３０９および１．３１２。
実施例５：ウロマイセスビシエ−ファビエ（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ｖｉｃｉａｅ−ｆａｂａｅ）に対する殺菌活性／ソラマメ／葉片予防（ソラマメさび病（Ｆａｂａ−ｂｅａｎ ｒｕｓｔ））
ソラマメ葉片をマルチウェルプレート（９６ウェル型）中の素寒天上に載せ、アセトンで希釈した１０μｌの配合したテスト化合物および拡展剤を葉片上にピペットする。適用した２時間後、下部の葉の表面に胞子懸濁液を吹付けることにより葉片に播種する。葉片を、気候キャビネット中において、２２℃、１８時間の光および７０％の相対湿度でインキュベートする。化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉切片に現われた時点で（適用から１２日間後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
以下の化合物は、適用される配合物中１００ｐｐｍで、このテストにおいて、同一の条件下において大幅な病害の発生が見られた未処理の対照葉片と比して、少なくとも８０％の病害防除をもたらす。
化合物（表Ｔ１から）１．１、１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、１．８、１．９、１．１０、１．１１、１．１２、１．１３、１．１４、１．１５、１．１６、１．１７、１．１８、１．１９および１．２０。

Claims (16)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 0006937760
     （式中、
    ｎは、１または２であり；
    Ａ1は、ＮまたはＣＲ1を表し、ここで、Ｒ1は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシを表し；
    Ａ2は、ＮまたはＣＲ2を表し、ここで、Ｒ2は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシを表し；
    Ａ3は、ＮまたはＣＲ3を表し、ここで、Ｒ3は、水素またはハロゲンを表し；
    Ａ4は、ＮまたはＣＲ4を表し、ここで、Ｒ4は、水素またはハロゲンを表し；
    ここで、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4の０個、または１個、または２個は、Ｎであり；
    Ｒ5およびＲ6は、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチルおよびジフルオロメチルから独立して選択され、または
    Ｒ5およびＲ6は、それらが共有する炭素原子と一緒になってシクロプロピルを形成し； Ｚは、Ｚ 2 、Ｚ 4 またはＺ6から選択され；
    Ｚ 2 は、Ｃ−Ｃ結合を介してＣ（Ｒ5）（Ｒ6）に結合したヘテロアリールを表し、ここで、前記ヘテロアリール部分は、５員または６員芳香族環であって、環系中に１個の窒素原子を含有し、および任意選択により、Ｏ、Ｓ、Ｎ、またはＮＲ7からなる群から独立して選択される１、２または３個の追加の環員を含む５員または６員芳香族環であり；
    Ｒ7は、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ホルミル、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ1-2アルキルアミノスルホニルまたはＮ，Ｎ−ジＣ1-2アルキルアミノスルホニルであり；
    Ｚ 2 について、前記ヘテロアリール部分は、Ｒ8から選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１、２または３個の置換基によって任意選択により置換されており；
    Ｒ8は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＣ1-4アルコキシカルボニルアミノであり；
    Ｚ 4 は、Ｃ−Ｎ結合を介してＣ（Ｒ5）（Ｒ6）に結合したヘテロアリールを表し、ここで、前記ヘテロアリール部分は、環系中に１〜４個の窒素原子を含有する５員芳香族環であり；
    Ｚ 4 について、前記ヘテロアリール部分は、Ｒ10から選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１、２または３個の置換基によって任意選択により置換されており；
    ここで、Ｒ10は、
    （ｉ）シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルスルファニル、Ｃ1-4アルキルスルフィニル、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｃ1-4ハロアルキルスルファニル、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノ、ホルミル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ2-4アルケニルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ2-4アルキニルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ−モルホリノアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ1-4アルコキシアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ1-4アルキル−Ｎ−Ｃ1-4アルコキシアミノカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキルアミノカルボニル、フェニルカルボニルオキシＣ1-4アルキル、フェニルカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1-4ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノＣ1-4アルキルもしくは（Ｃ1-4アルキル）3Ｓｉ−；または
    （ｉｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒa）（Ｒb）
    （ここで、Ｒaは、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4シアノアルキル、ヒドロキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2ハロアルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ3-5アルケニル、Ｃ3-5アルキニル、アミノＣ1-4アルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノＣ1-4アルキル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノＣ1-4アルキル、ホルミル、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ3-4シクロアルキルカルボニル、Ｃ1-4ハロアルキルカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-4アルキル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルスルファニルＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｃ1-4アルキルスルホニルＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノＣ1-4アルキルまたはＣ1-4ハロアルキルカルボニルアミノＣ1-4アルキルであり、および
    Ｒbは、水素、ヒドロキシル、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4シアノアルキル、ヒドロキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ3-4アルケニル、Ｃ3-4アルキニル、Ｃ3-4シクロアルキル、Ｃ3-4シクロアルキルＣ1-2アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4ハロアルケニルオキシまたはＣ3-4アルキニルオキシであり；または
    ＲaおよびＲbは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）2、Ｃ（Ｏ）およびＮＲcから選択される追加のヘテロ原子または基を任意選択により含有する４、５または６員環を形成し、ここで、Ｒcは、水素、メチル、メトキシ、ホルミルまたはアシルである）；または
    （ｉｉｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒd
    （ここで、Ｒdは、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4シアノアルキル、ヒドロキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2ハロアルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ3-5アルケニル、Ｃ3-4ハロアルケニル、Ｃ3-4アルケニルオキシＣ1-4アルキル、Ｃ3-5アルキニル、Ｃ3-4アルキニルオキシＣ1-4アルキル、Ｎ−Ｃ1-3アルキルアミノＣ1-4アルキル、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1-3アルキルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノＣ1-4アルキルまたはＣ1-4アルキルカルボニルアミノＣ1-4アルキルである）
    を表し；または
    Ｚ4について、前記ヘテロアリール部分は、Ｒ11から選択される１個の置換基によって任意選択により置換されており、およびＲ10から選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１または２個の置換基によって任意選択によりさらに置換されており；
    ここで、Ｒ11は、
    （ｉ）Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-2アルキル、Ｎ−Ｃ3-8シクロアルキルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-2アルキルアミノカルボニル、フェニル、フェニルＣ1-2アルキル、フェノキシＣ1-2アルキル、フェニルＣ1-2アルキルスルファニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-2アルキル、ヘテロアリールオキシＣ1-2アルキル、Ｎ−ヘテロアリールアミノカルボニル（ここで、前記ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員または６員芳香族環である）、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1-6アルキル、ヘテロシクリルカルボニル（ここで、前記ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個々に選択される１または２個のヘテロ原子を含む４員〜６員非芳香族環である）、ベンゾジオキソリル（ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびベンゾジオキソリル部分のいずれも、Ｒ12から選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１、２または３個の置換基によって任意選択により置換されている）；または
    （ｉｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒe）（Ｒf）
    （ここで、Ｒeは、Ｃ3-5シクロアルキル、Ｃ3-5シクロアルキルＣ1-2アルキル、フェニル、フェニルＣ1-2アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1-2アルキル（ここで、前記ヘテロシクリル部分は、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＳ（Ｏ）2からなる群から独立して選択される１、２または３個の環員を含む４員〜６員非芳香族環であり、ただし、前記複素環は、ＯおよびＳから選択される２個の隣接する原子を含有することはできない）、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-2アルキル（ここで、前記ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員または６員芳香族環である）であり、
    ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリルまたはヘテロアリール部分は、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、アシル、シアノ、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシもしくはジフルオロメトキシから選択される、同一であってももしくは異なっていてもよい１もしくは２個の置換基によって任意選択により置換されており、または前記シクロアルキルもしくはヘテロシクリル部分は、オキソ（＝Ｏ）である１もしくは２個の基によって任意選択により置換されており、および
    Ｒfは、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ3-4アルケニル、Ｃ3-4アルキニル、Ｃ3-4シクロアルキルまたはＣ3-4シクロアルキルＣ1-2アルキルである）；または
    （ｉｉｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒg
    （ここで、Ｒgは、Ｃ3-5シクロアルキル、Ｃ3-5シクロアルキルＣ1-2アルキル、フェニル、フェニルＣ1-2アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1-2アルキル（ここで、前記ヘテロシクリル部分は、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＳ（Ｏ）2からなる群から独立して選択される１、２または３個の環員を含む４員〜６員非芳香族環であり、ただし、前記複素環は、ＯおよびＳから選択される２個の隣接する原子を含有することはできない）、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-2アルキル（ここで、前記ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員または６員芳香族環である）であり、
    ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリルまたはヘテロアリール部分は、ヒドロキシル、ホルミル、アシル、シアノ、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシから選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１または２個の置換基によって任意選択により置換されており、または前記シクロアルキルもしくはヘテロシクリル部分は、オキソ（＝Ｏ）である１もしくは２個の基によって任意選択により置換されている）；または
    （ｉｖ）（Ｃ1-4アルキル）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒh）−、（Ｃ1-4ハロアルキル）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒh）−、（Ｃ2-4アルケニル）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒh）、（Ｃ2-4アルキニル）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒh）−、ベンジル−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒh）−（ここで、Ｒhは、水素またはメチルである）
    を表し；
    Ｒ12は、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、ホルミル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはエトキシカルボニルであり；
    Ｚ 6 は、Ｃ−Ｎ結合を介してＣ（Ｒ5）（Ｒ6）に結合したヘテロジアリールを表し、ここで、前記ヘテロジアリール部分は、９員ジ芳香族系であって、前記環系中に１〜４個の窒素原子を含有する９員ジ芳香族系であり；
    ここで、Ｚ 6 について、前記ヘテロジアリール部分は、Ｒ14から選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１、２、３または４個の置換基によって任意選択により置換されており；
    Ｒ14は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、シアノＣ1-4アルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＣ1-4アルコキシカルボニルアミノであり；または
    Ｚ 6 について、前記ヘテロジアリール部分は、Ｒ15から選択される１個の置換基によって任意選択により置換されており、およびＲ14から選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１または２個の置換基によってさらに任意選択により置換されており；
    Ｒ15は、ピリジニル、ベンゾジオキソリルオキシ、フェノキシまたはフェニルスルファニルであり、ここで、フェノキシおよびフェニルスルファニルは、クロロ、フルオロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキシおよびエトキシから選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１、２または３個の置換基によって任意選択により置換されている）の化合物またはその塩もしくはＮ−オキシド。
  2. Ａ1は、ＮまたはＣＲ1であり、ここで、Ｒ1は、水素、クロロ、フルオロ、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルであり、かつＡ2、Ａ3およびＡ4は、Ｃ−Ｈである、請求項１に記載の化合物。
  3. Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、Ｃ−Ｈである、請求項１または２に記載の化合物。
  4. Ａ3は、ＣＲ3であり、かつＲ3は、ハロゲンであり、かつＡ1、Ａ2およびＡ4は、Ｃ−Ｈである、請求項１に記載の化合物。
  5. Ｒ5およびＲ6は、水素であり、またはＲ5は、水素であり、かつＲ6は、メチルである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. Ｚは、Ｚ4である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
  7. Ｚ4の前記ヘテロアリール部分は、Ｒ10から選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１、２または３個の置換基によって任意選択により置換されており；
    Ｒ10は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルスルファニル、Ｃ1-4ハロアルキルスルファニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノ、ホルミル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ3-4アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3-4アルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ3-4アルケニルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ2-4アルキニルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ−モルホリノアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ1-4アルコキシアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ1-4アルキル−Ｎ−Ｃ1-4アルコキシアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノＣ1-4アルキルまたは（Ｃ1-4アルキ）3Ｓｉ−であり；または
    Ｚ4は、Ｒ11から選択される１個の置換基によって任意選択により置換されており、およびＲ10から選択される１または２個の置換基によってさらに任意選択により置換されており；
    ここで、Ｒ11は、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキル、Ｎ−Ｃ3-6シクロアルキルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキルアミノカルボニル、Ｃ3-4シクロアルコキシカルボニル、Ｃ3-4シクロアルキルＣ1-2アルコキシカルボニル、フェニル、フェニルＣ1-2アルキル、フェノキシＣ1-2アルキル、フェニルＣ1-2アルキルスルファニル、Ｎ−フェニルアミノカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル（ここで、前記ヘテロシクリル部分は、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＳ（Ｏ）2からなる群から独立して選択される１、２または３個の環員を含む４員〜６員非芳香族環であり、ただし、前記複素環は、ＯおよびＳから選択される２個の隣接する原子を含有することはできない）、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-2アルキル、ヘテロアリールオキシＣ1-2アルキル（ここで、前記ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５員または６員芳香族環である）、ベンゾジオキソリルであり、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリールおよびベンゾジオキソリル部分のいずれも、Ｒ12から選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１、２または３個の置換基によって任意選択により置換されており；および
    Ｒ12は、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチルまたはメトキシである、請求項６に記載の化合物。
  8. Ｚ4は、ピラゾリル、イミダゾリルまたはトリアゾリルであり、ここで、ピラゾリル、イミダゾリルまたはトリアゾリルは、Ｒ10から選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１または２個の置換基によって任意選択により置換されており；またはピラゾリル、イミダゾリルまたはトリアゾリルは、Ｒ11から選択される１個の置換基によって任意選択により置換されており、およびＲ10から選択される１個の置換基によってさらに任意選択により置換されている、請求項６または７に記載の化合物。
  9. Ｚ4は、ピラゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イルまたは１，２，４−トリアゾール−１−イルであり、ここで、ピラゾール−１−イルは、Ｒ10またはＲ11から選択される１個の置換基によって任意選択により置換されており、ここで、Ｒ10は、ヒドロキシカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、メトキシエチルアミノカルボニル、プロパルギルアミノカルボニル、Ｎ−モルホリノアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシアミノカルボニルまたはＮ−メトキシアミノカルボニルであり、およびＲ11は、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニルまたはシクロヘキシルアミノカルボニルであり；および
    １，２，３−トリアゾール−１−イルまたは１，２，４−トリアゾール−１−イルは、Ｒ10またはＲ11から選択される１個の置換基によって任意選択により置換されており、ここで、Ｒ10は、シアノ、エチニル、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシカルボニルまたはエトキシメチルであり、およびＲ11は、シクロプロピルである、請求項８に記載の化合物。
  10. Ｚは、インドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ピロロピリジニルまたはトリアゾロピリジニルから選択されるＺ6である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
  11. インドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ピロロピリジニルまたはトリアゾロピリジニルは、Ｒ14から選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１、２または３個の置換基によって任意選択により置換されており、ここで、Ｒ14は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニルまたはＣ1-4アルコキシカルボニルであり；または
    インドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ピロロピリジニルまたはトリアゾロピリジニルは、Ｒ15から選択される１個の置換基によって任意選択により置換されており、およびＲ14から選択される１または２個の置換基によってさらに任意選択により置換されており、ここで、Ｒ15は、ピリジニル、ベンゾジオキソリルオキシ、フェノキシまたはフェニルスルファニルであり、ここで、フェノキシおよびフェニルスルファニルは、クロロ、フルオロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキシおよびエトキシから選択される、同一であってもまたは異なっていてもよい１、２または３個の置換基によって任意選択により置換されている、請求項１０に記載の化合物。
  12. 殺菌的に有効な量の請求項１〜１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物。
  13. 少なくとも１種の追加の活性処方成分および／または農芸化学的に許容可能な希釈剤もしくはキャリアをさらに含む、請求項１２に記載の組成物。
  14. 植物病原性微生物による有用な植物の外寄生の防除または予防方法であって、殺菌的に有効な量の請求項１〜１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、またはこの化合物を活性処方成分として含む組成物は、前記植物、その一部またはその生息地に適用される方法。
  15. 殺菌剤としての請求項１〜１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用であって、前記化合物が、ヒトには適用されないことを特徴とする使用。
  16. Figure 0006937760
    Figure 0006937760

    Figure 0006937760

    Figure 0006937760
    から選ばれる、請求項１に記載の化合物。
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