JP7001622B2 - 殺微生物チアゾール誘導体 - Google Patents
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Description
R1は、ハロゲン、シアノ、C1-C6アルキルまたはC1-C6アルコキシであって、ここで、C1-C6アルキルおよびC1-C6アルコキシは、R6によって表される1~3個の基で任意選択により置換されており;
R2およびR4は、独立して、水素、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシまたはC3-C6シクロアルキルであり、ここで、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシおよびC3-C6シクロアルキルは、R6によって表される1~3個の基で任意選択により置換されており;
R3は、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシまたはC3-C6シクロアルキルであり、ここで、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシおよびC3-C6シクロアルキルは、R6によって表される1~3個の基で任意選択により置換されており;
R5は、C1-C10アルキル、C3-C10シクロアルキル、C3-C10シクロアルケニル、C3-C10シクロアルキルC1-C2アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、アリール、ヘテロアリール(ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香族単環式環である)、ヘテロシクリル(ここで、ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4員、5員もしくは6員非芳香族単環式環である)、ヘテロシクリルC1-C2アルキル、または、5~10員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル(carbobicyclyl)環系(窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3、4または5個のヘテロ原子を任意選択により含むもの)であり、および、任意選択により、分子の残部にC1-C2アルキレンリンカーを介して結合しており;
ここで、前記C1-C10アルキル、C3-C10シクロアルキル、C3-C10シクロアルケニル、C2-C10アルケニルおよびC2-C10アルキニル部分のいずれかは、R7によって表される1~4個の基、または、R8によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
ここで、前記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかは、R9によって表される1~3個の基もしくはR10によって表される1個の基で任意選択により置換されており、または、R9によって表される1もしくは2個の基およびR10によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
ここで、環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系は、R7によって表される1~3個の基で任意選択により置換されており、または、環状カルボビシクリル環系は、C3-C6シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成しており;
R6は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1-C6アルコキシおよびC3-C6シクロアルキルから独立して選択され;
R7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-2アルキル、C2-C6アシル、C2-C6アシルオキシ、C2-C6アシルオキシC1-C6アルキルおよびC1-C4アルコキシカルボニルから独立して選択され;
ここで、R7が、C3-C6シクロアルキルC1-2アルキルである場合、C3-C6シクロアルキル部分は、ハロゲンおよびC1-C6アルキルから独立して選択される1または2個の基で任意選択により置換されており;
R8は、アリール、アリールオキシ、アリールC1-C6アルキル、ヘテロアリール(ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香族単環式環である)、ヘテロアリールオキシ、または、ヘテロアリールC1-C6アルキル(ここで、アリールおよびヘテロアリールは、R9によって表される1~3個の基、または、R10によって表される1個の基で任意選択により置換される)であり;
R9は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C2-C6アルケニル、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6アルキニル、C2-C6アルキニルオキシから独立して選択され、
ここで、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C2-C6アルケニル、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6アルキニル、C2-C6アルキニルオキシは、R11によって表される1~3個の基で任意選択により置換されており;
R10は、C3-C6シクロアルキル、C3-C8シクロアルコキシ、C3-C6シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC1-C6アルキル、ヘテロアリール(ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香族単環式環である)、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールC1-C6アルキル、ヘテロシクリル(ここで、ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4員、5員もしくは6員非芳香族単環式環である)、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオまたはヘテロシクリルC1-C6アルキルから選択され、
ここで、C3-C6シクロアルキル、C3-C8シクロアルコキシ、C3-C6シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC1-C6アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールC1-C6アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオおよびヘテロシクリルC1-C6アルキルは、R11によって表される1~3個の基で任意選択により置換されており;
R11は、ハロゲンおよびメチルから独立して選択されており;
XはC-HまたはNである)
または、その塩もしくはN-オキシドが提供されている。
ここで、前記C1-C10アルキル、C3-C10シクロアルキル、C3-C10シクロアルケニル、C2-C10アルケニルおよびC2-C10アルキニル部分のいずれかは、R7によって表される1~4個の基、または、R8によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
ここで、前記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかは、R9によって表される1~3個の基もしくはR10によって表される1個の基で任意選択により置換されており、または、R9によって表される1もしくは2個の基およびR10によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
ここで、環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環は、R7によって表される1~3個の基で任意選択により置換されており、または、環状カルボビシクリル環系は、C3-C6シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成する。
ここで、前記C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C2-C6アルケニルおよびC2-C6アルキニル部分のいずれかは、R7によって表される1~4個の基、または、R8によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
ここで、前記フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかは、R9によって表される1~3個の基もしくはR10によって表される1個の基によって任意選択により置換されており、または、R9によって表される1もしくは2個の基およびR10によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
ここで、環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環は、R7によって表される1~3個の基で任意選択により置換されており、または、環状カルボビシクリル環系は、C3-C6シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成する。
ここで、前記C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキルおよびC2-C6アルキニル部分のいずれかは、R7によって表される1~4個の基、または、R8によって表される1個の基で任意選択により置換されており;
ここで、前記フェニルまたはヘテロシクリル部分のいずれかは、R9によって表される1もしくは2個の基もしくはR10によって表される1個の基で任意選択により置換されており、または、R9によって表される1もしくは2個の基およびR10によって表される1個の基で任意選択により置換されており;および
ここで、環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環は、R7によって表される1もしくは2個の基で任意選択により置換されており、または、環状カルボビシクリル環系は、C4-C5シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成している。
R7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4アルコキシC1-C4アルキル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-2アルキルおよびC1-C3アルコキシカルボニルから独立して選択されており、ここで、R8は、R9によって表される1~3個の基、または、R10によって表される1個の基で任意選択により置換されるフェニル、ベンジルまたはイソオキサゾールであり、ならびに、ここで、
R9はハロゲンであり、および、R10は、ハロゲンであるR11によって表される1~3個の基によって任意選択により置換されるフェニルである。
R9はハロゲンであり、および、R10は、ハロゲンであるR11によって表される1~3個の基によって任意選択により置換されるフェニルであり;
または
R5は、フェニル、ピリジルメチル(2-ピリジルメチル、3-ピリジルメチルおよび4-ピリジルメチルを含む)、オキセタニル(オキセタン-2-イル、オキセタン-3-イルを含む)、テトラヒドロフラニル(テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル)またはテトラヒドロピラニル(テトラヒドロピラン-2-イル、テトラヒドロピラン-3-イル、テトラヒドロピラン-4-イル)であり、各々は、R9によって表される1~3個の基もしくはR10によって表される1個の基、または、R9によって表される1もしくは2個の基およびR10によって表される1個の基で任意選択により置換されており、ここで、
R9は、ハロゲンおよびC1-C4アルキルから独立して選択され、ならびに、R10は、フェニル、ベンジルまたはC6-C8シクロアルコキシから選択され、各々は、ハロゲンまたはメチルから独立して選択されるR11によって表される1~3個の基によって任意選択により置換され;
または
R5は:
さらにより好ましくは、R5は、C3-C6シクロアルキルから選択されるR7によって表される1個の基で任意選択により置換されるC1-C4アルキルであり;または
R5は:
ここで、C3-C6シクロアルキル、C3-C8シクロアルコキシ、C3-C6シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC1-C6アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールC1-C6アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオおよびヘテロシクリルC1-C6アルキルは、R11によって表される1~3個の基で任意選択により置換される。
R1はハロゲンまたはシアノであり;
R2は水素またはC1-C4アルコキシであり;
R3はハロゲンまたはC1-C6アルキルであり;
R4は水素であり;
R5は、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C2アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、フェニル、ヘテロアリール(ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香族単環式環である)、ヘテロシクリル(ここで、ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4員、5員もしくは6員非芳香族単環式環である)、ヘテロシクリルC1-C2アルキル、または、5~10員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系(窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を任意選択により含むもの)であり、および、任意選択により、分子の残部にC1-C2アルキレンリンカーを介して結合しており;
ここで、前記C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C2-C6アルケニルおよびC2-C6アルキニル部分のいずれかは、R7によって表される1~4個の基、または、R8によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
ここで、前記フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかは、R9によって表される1~3個の基もしくはR10によって表される1個の基によって任意選択により置換されており、または、R9によって表される1もしくは2個の基およびR10によって表される1個の基で任意選択により置換され、および
ここで、環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系は、R7によって表される1~3個の基で任意選択により置換されており、または、環状カルボビシクリル環系は、C3-C6シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成しており;および
R7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4アルコキシC1-C4アルキル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C2アルキル、C2-C4アシルオキシC1-C4アルキルおよびC1-C4アルコキシカルボニルから独立して選択され、ここで、C3-C6シクロアルキルC1-2アルキルのC3-C6シクロアルキル部分は、ハロゲンおよびC1-C6アルキルから選択される1または2個の基で任意選択により置換されており;
R8は、R9によって表される1~3個の基、または、R10によって表される1個の基で任意選択により置換されるフェニル、ベンジルまたはイソオキサゾールであり;
R9は、ハロゲンおよびC1-C4アルキルから独立して選択され;
R10は、R11によって表される1~3個の基によって任意選択により置換されているフェニル、ベンジルまたはC6-C8シクロアルコキシであり;
R11はハロゲンであり;および
XはCHである。
R2は水素またはメトキシであり;
R3はブロモまたはメチルであり;
R4は水素であり;
R5は、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C2アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、フェニル、ヘテロアリール(ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香族単環式環である)、ヘテロシクリル(ここで、ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4員、5員もしくは6員非芳香族単環式環である)、ヘテロシクリルC1-C2アルキル、または、5~10員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系(窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を任意選択により含むもの)であり、および、任意選択により、分子の残部にC1-C2アルキレンリンカーを介して結合しており;
ここで、前記C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C2-C6アルケニルおよびC2-C6アルキニル部分のいずれかは、R7によって表される1~4個の基、または、R8によって表される1個の基で任意選択により置換されており;
ここで、前記フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかは、R9によって表される1~3個の基もしくはR10によって表される1個の基によって任意選択により置換されており、または、R9によって表される1もしくは2個の基およびR10によって表される1個の基で任意選択により置換され、ならびに
ここで、環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環は、R7によって表される1~3個の基で任意選択により置換されており、または、環状カルボビシクリル環系は、C3-C6シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成し;ならびに
R7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4アルコキシC1-C4アルキル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C2アルキル、C2-C4アシルオキシC1-C4アルキル、およびC1-C4アルコキシカルボニルから独立して選択され、ここで、C3-C6シクロアルキルC1-2アルキルのC3-C6シクロアルキル部分は、ハロゲンおよびC1-C6アルキルから選択される1または2個の基で任意選択により置換されており;
R8は、R9によって表される1~3個の基、または、R10によって表される1個の基で任意選択により置換されるフェニル、ベンジルまたはイソオキサゾールであり、
R9は、ハロゲンおよびC1-C4アルキルから独立して選択され;
R10は、R11によって表される1~3個の基によって任意選択により置換されているフェニル、ベンジルまたはC6-C8シクロアルコキシであり;
R11はハロゲンであり;ならびに
XはCHである。
R2は水素であり;
R3はブロモまたはメチルであり;
R4は水素であり;
R5は、C3-C6シクロアルキルから選択されるR7によって表される1個の基により任意選択により置換されているC1-C6アルキルであり、または
R2は水素であり;
R3はブロモまたはメチルであり;
R4は水素であり;
R5は、シクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルから選択されるR7によって表される1個の基によって任意選択により置換されているC1~4アルキルであり、または
R1はフルオロであり;
R2は水素であり;
R3はブロモまたはメチルであり;
R4は水素であり;
R5は、1個のシクロヘキシル基によって任意選択により置換されるC1-C4アルキルであり;または
各々は、R7によって表される1もしくは2個の基によって任意選択により置換され、ここで、R7はメチルである。
防除され得る、これらの病害に係る真菌および真菌媒介物、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスは、例えば以下のとおりである。
アブシジアコリムビフェラ(Absidia corymbifera)、アルテルナリア属の一種(Alternaria spp)、アファノミセス属の一種(Aphanomyces spp)、アスコキタ属の一種(Ascochyta spp)、A.フラバス(A.flavus)、A.フミガーツス(A.fumigatus)、A.ニズランス(A.nidulans)、A.ニガー(A.niger)、A.テルス(A.terrus)を含むアスペルギルス属の一種(Aspergillus spp.)、A.プルランス(A.pullulans)を含むアウレオバシジウム属の一種(Aureobasidium spp.)、ブラストミセスデルマチチディス(Blastomyces dermatitidis)、ブルメリアグラミニス(Blumeria graminis)、ブレミアラクツカエ(Bremia lactucae)、B.ドチデア(B.dothidea)、B.オブツサ(B.obtusa)のボトリオスファエリア属の一種(Botryosphaeria spp.)、B.シネレア(B.cinerea)を含むボトリチス属の一種(Botrytis spp.)、C.アルビカンス(C.albicans)、C.グラブラータ(C.glabrata)、C.クルセイ(C.krusei)、C.ルシタニエ(C.lusitaniae)、C.パラプシロシス(C.parapsilosis)、C.トロピカリス(C.tropicalis)のカンジダ属の一種(Candida spp.)、セファロアスクスフラグランス(Cephaloascus fragrans)、セラトシスチス属の一種(Ceratocystis spp)、C.アラキジコラ(C.arachidicola)を含むセルコスポラ属の一種(Cercospora spp.)、セルコスポリジウムペルソナツム(Cercosporidium personatum)、クラドスポリウム属の一種(Cladosporium spp)、クラビセプスプルプレア(Claviceps purpurea)、
コクシジオイデスイミティス(Coccidioides immitis)、コクリオボルス属の一種(Cochliobolus spp)、C.ムサエ(C.musae)を含むコレトトリカム属の一種(Colletotrichum spp.)、
クリプトコッカスネオフォルマンス(Cryptococcus neoformans)、ジアポルテ属の一種(Diaporthe spp)、ジディメラ属の一種(Didymella spp)、ドレックスレラ属の一種(Drechslera spp)、エルシノエ属の一種(Elsinoe spp)、
エピデルモフィトン属の一種(Epidermophyton spp)、エルウィニアアミロボラ(Erwinia amylovora)、E.シコラセアルム(E.cichoracearum)を含むエリシフェ種(Erysiphe spp.)、
ユーチパラタ(Eutypa lata)、F.クルモルム(F.culmorum)、F.グラミネアルム(F.graminearum)、F.ラングセチエ(F.langsethiae)、F.モニリホルメ(F.moniliforme)、F.オキシスポルム(F.oxysporum)、F.プロリフェラツム(F.proliferatum)、F.スブグルチナンス(F.subglutinans)、F.ソラニ(F.solani)を含むフザリウム属の一種(Fusarium spp.)、ゲーウマノミセスグラミニス(Gaeumannomyces graminis)、ギベレラフジクロイ(Gibberella fujikuroi)、グロエオデスポミゲナ(Gloeodes pomigena)、グロエオスポリウムムサルム(Gloeosporium musarum)、グロメレラシングレート(Glomerella cingulate)、ガイグナルディアビドウェリイ(Guignardia bidwellii)、ギムノスポランギウム ジュニペリ-ヴィルギニアネ(Gymnosporangium juniperi-virginianae)、ヘルミントスポリウム属の一種(Helminthosporium spp)、ヘミレイア属の一種(Hemileia spp)、H.カプスラツム(H.capsulatum)を含むヒストプラズマ属の一種(Histoplasma spp.)、ラエチサリアフシホルミス(Laetisaria fuciformis)、レプトグラフィウムリンドベルギ(Leptographium lindbergi)、レベイルラタウリカ(Leveillula taurica)、ロフォデルミウムセディチオスム(Lophodermium seditiosum)、コムギ赤かび病菌(Microdochium nivale)、ミクロスポルム属の一種(Microsporum spp)、モニリニア属の一種(Monilinia spp)、ムコール属の一種(Mucor spp)、コムギ葉枯病菌(M.graminicola)、M.ポミ(M.pomi)を含むミコスファエレラ属の一種(Mycosphaerella spp.)、オンコバシジウムテオブロマエオン(Oncobasidium theobromaeon)、オフィオストマピセエ(Ophiostoma piceae)、パラコジディオイデス属の一種(Paracoccidioides spp)、P.ディジタツム(P.digitatum)、P.イタリクム(P.italicum)を含むペニシリウム属の一種(Penicillium spp.)、ペトリエリジウム属の一種(Petriellidium spp)、P.メイディス(P.maydis)、P.フィリピネンシス(P.philippinensis)およびP.ソルギ(P.sorghi)を含むペロノスクレロスポラ属の一種(Peronosclerospora spp.)、ペロノスポラ属の一種(Peronospora spp)、コムギふ枯病菌(Phaeosphaeria nodorum)、ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)、フェリヌスイグニアルス(Phellinus igniarus)、フィアロフォラ属の一種(Phialophora spp)、フォーマ属の一種(Phoma spp)、ホモプシスビティコーラ(Phomopsis viticola)、P.インフェスタンス(P.infestans)を含むフィトフトラ属の一種(Phytophthora spp.)、P.ハルステジイ(P.halstedii)、P.ビチコラ(P.viticola)を含むプラスモパラ属の一種(Plasmopara spp.)、プレオスポラ属の一種(Pleospora spp.)、リンゴうどんこ病菌(P.leucotricha)を含むポドスファエラ属の一種(Podosphaera spp.)、ポリミキサグラミニス(Polymyxa graminis)、ポリミキサベタエ(Polymyxa betae)、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド(Pseudocercosporella herpotrichoides)、シュードモナス属の一種(Pseudomonas spp)、P.クベンシス(P.cubensis)、P.フムリ(P.humuli)を含むシュードペロノスポラ属の一種(Pseudoperonospora spp.)、シュードペジザトラケイフィラ(Pseudopeziza tracheiphila)、P.ホルデイ(P.hordei)、P.レコンディタ(P.recondita)、P.ストリイホルミス(P.striiformis)、P.トリチシナ(P.triticina)を含むプッシニア属の一種(Puccinia spp.)、ピレノペジザ属の一種(Pyrenopeziza spp)、ピレノホラ属の一種(Pyrenophora spp)、イネいもち病菌(P.oryzae)を含むピリクラリア属の一種(Pyricularia spp.)、P.ウルチムム(P.ultimum)を含むピシウム属の一種(Pythium spp.)、ラムラリア属の一種(Ramularia spp)、リゾクトニア属の一種(Rhizoctonia spp)、リゾムコールプシルス(Rhizomucor pusillus)、リゾプスアリズス(Rhizopus arrhizus)、リンコスポリウム属の一種(Rhynchosporium spp)、S.アピオスペルムム(S.apiospermum)およびS.プロリフィカンス(S.prolificans)を含むセドスポリウム属の一種(Scedosporium spp.)、スキゾチリウムポミ(Schizothyrium pomi)、
スクレロチニア属の一種(Sclerotinia spp)、スクレロチウム属の一種(Sclerotium spp)、S.ノドルム(S.nodorum)、S.トリティシ(S.tritici)を含むセプトリア属の一種(Septoria spp)、スファエロテカマクラリス(Sphaerotheca macularis)、スファエロテカフスカ(Sphaerotheca fusca)(スファエロテカフリギネア(Sphaerotheca fuliginea))、スポロトリクス属の一種(Sporothorix spp)、スタゴノスポラノドルム(Stagonospora nodorum)、ステムフィリウム属の一種(Stemphylium spp.)、ステレウムヒルスツム(Stereum hirsutum)、タナテホルスククメリス(Thanatephorus cucumeris)、チエラビオプシスバシコラ(Thielaviopsis basicola)、チレチア属の一種(Tilletia spp)、T.ハルジアヌム(T.harzianum)、T.シュードコニンギイ(T.pseudokoningii)、T.ヴィリデ(T.viride)を含むトリコデルマ属の一種(Trichoderma spp.)、
トリコフィトン属の一種(Trichophyton spp)、チフラ属の一種(Typhula spp)、ウンシヌラネカトル(Uncinula necator)、ウロシスチス(Urocystis spp)、ウスチラゴ属の一種(Ustilago spp)、V.イナエクアリス(V.inaequalis)を含むベンチュリア属の一種(Venturia spp.)、ベルチシリウム属の一種(Verticillium spp)およびキサントモナス属の一種(Xanthomonas spp)。
1.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F-31 790 St.Sauveur,France製Bt11トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。切断型Cry1Abトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミアノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ(Zea mays)。Bt11トウモロコシはまた、酵素PATをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
メチル(E)-2-[2-(4-t-ブチル-ピリジン-2-イルオキシ)フェニル]-3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-[2-[3-(3-シアノフェノキシ)フェノキシ]フェニル]-3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-[2-[(3-メチル-ピリジン-2-イルオキシメチル)フェニル]-3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-[2-[6-(2-メチル-フェノキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]フェニル]-3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-[2-(5-ブロモ-ピリジン-2-イルオキシメチル)フェニル]-3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-[2-(3-(3-ヨードピリジン-2-イルオキシ)フェノキシ)フェニル]-3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-[2-[6-(2-クロロピリジン-3-イルオキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]フェニル]-3-メトキシアクリレート、メチル(E),(E)-2-[2-(5,6-ジメチルピラジン-2-イルメチルオキシミノメチル)フェニル]-3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-{2-[6-(6-メチルピリジン-2-イルオキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}-3-メトキシ-アクリレート、メチル(E),(E)-2-{2-(3-メトキシフェニル)メチルオキシミノメチル]-フェニル}-3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-{2-(6-(2-アジドフェノキシ)-ピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}-3-メトキシアクリレート、メチル(E),(E)-2-{2-[6-フェニルピリミジン-4-イル)-メチルオキシミノメチル]フェニル}-3-メトキシアクリレート、メチル(E),(E)-2-{2-[(4-クロロフェニル)-メチルオキシミノメチル]-フェニル}-3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-{2-[6-(2-n-プロピルフェノキシ)-1,3,5-トリアジン-4-イルオキシ]フェニル}-3-メトキシアクリレート、メチル(E),(E)-2-{2-[(3-ニトロフェニル)メチルオキシミノメチル]フェニル}-3-メトキシアクリレート、3-クロロ-7-(2-アザ-2,7,7-トリメチル-オクタ-3-エン-5-イン)、2,6-ジクロロ-N-(4-トリフルオロメチルベンジル)-ベンズアミド、3-ヨード-2-プロピニルアルコール、4-クロロフェニル-3-ヨードプロパルギルホルマル、3-ブロモ-2,3-ジヨード-2-プロペニルエチルカルバメート、2,3,3-トリヨードアリルアルコール、3-ブロモ-2,3-ジヨード-2-プロペニルアルコール、3-ヨード-2-プロピニルn-ブチルカルバメート、3-ヨード-2-プロピニルn-ヘキシルカルバメート、3-ヨード-2-プロピニルシクロヘキシル-カルバメート、3-ヨード-2-プロピニルフェニルカルバメート;トリブロモフェノール、テトラクロロフェノール、3-メチル-4-クロロフェノール、3,5-ジメチル-4-クロロフェノール、フェノキシエタノール、ジクロロフェン、o-フェニルフェノール、m-フェニルフェノール、p-フェニルフェノール、2-ベンジル-4-クロロフェノール、5-ヒドロキシ-2(5H)-フラノンなどのフェノール;4,5-ジクロロジチアゾリノン、4,5-ベンゾジチアゾリノン、4,5-トリメチレンジチアゾリノン、4,5-ジクロロ-(3H)-1,2-ジチオール-3-オン、3,5-ジメチル-テトラヒドロ-1,3,5-チアジアジン-2-チオン、N-(2-p-クロロベンゾイルエチル)-ヘキサミニウムクロリド、アシベンゾラル、アシペタックス、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジモルフ、アリシン、アリルアルコール、アメトクトラジン、アミスルブロム、アモバム、アンプロピルホス、アニラジン、アソメート、オーレオフンギン、アザコナゾール、アザフェンジン、アジチラム、アゾキシストロビン、バリウムポリスルフィド、ベナラキシル、ベナラキシル-M、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾビンジフルピル、ベルベリン、ベトキサジン、ビロキサゾール、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン-S、ボスカリド、ブロモタロニル、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、ブチルアミン多硫酸カルシウム、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルベンダジムクロリドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、CGA41396、CGA41397、キノメチオネート、キトサン、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロゾリネート、クリンバゾール、クロトリマゾール、クロジラコン、酢酸銅、炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅、ケイ酸銅、硫酸銅、タル油酸銅、クロム酸銅亜鉛およびボルドー液などの銅含有化合物、クレゾール、クフラエブ、クプロバム、酸化第一銅、シアゾファミド、シクラフラミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、デカフェンチン、デヒドロ酢酸、ジ-2-ピリジルジスルフィド1,1’-ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロン、ジクロラン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、O-ジ-イソ-プロピル-S-ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメタクロン、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、ジノブトン、ジノカップ、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、
ジタリムホス、ジチアノン、ジチオエーテル、ドデシルジメチル塩化アンモニウム、ドデモルフ、ドジチン、ドジン、ドグアジン、ドラゾキソロン、エディフェンホス、エネストロブリン、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エテム、エタボキサム、エチリモール、エトキシキン、エチリシン、エチル(Z)-N-ベンジル-N([メチル(メチル-チオエチリデンアミノ-オキシカルボニル)アミノ]チオ)-β-アラニナト、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ、フルピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルタニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、ルフラール、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフラビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオホス、ヒドラルガフェン、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、イネジン、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イソバレジオン、イゾパムホス、カスガマイシン、クレソキシム-メチル、LY186054、LY211795、LY248908、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メベニル、メカルビンジド、メフェノキサム、メフェントリフルコナゾール、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、塩化第一水銀、メプチルジノカップ、メタラキシル、メタラキシル-M、メタム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メタフロキサム、臭化メチル、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メチラム-亜鉛、メトミノストロビン、メトラフェノン、メツルホバクス、ミルネブ、モロキシジン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ナーバム、ナタミシン、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロスチレン、ニトロタル-イソ-プロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、有機水銀化合物、オリザストロビン、オストール、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキサチアピプロニン、オキシン銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、パリノール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、ホスジフェン、ホセチル-Al、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシンD、ポリオキシリム、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパミジン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラメトロストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロキシクロール、ピロキシフル、ピロールニトリン、第4級アンモニウム化合物、キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サントニン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、シプコナゾール、5塩化石炭酸ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、スルトロペン、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフロル、チシオフェン、チフルザミド、2-(チオシアノメチルチオ)ベンゾチアゾール、チオファネート-メチル、チオキノックス、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、チオキサミド、トルコホス-メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモル、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルマゾール、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウルバシド、バリダマイシン、バリフェナレート、バパム、ビンクロゾリン、ザリルアミド、ジネブ、ジラム、およびゾキサミド。
有機リン酸エステル:アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、ブロモホス、ブロモホス-エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン-S-メチル、デメトン-S-メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン(thimeton)、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
a)メチル2-(3,5-ジフルオロアニリノ)-5-メチル-チアゾール-4-カルボキシレートの調製
メチル2-ブロモ-5-メチル-チアゾール-4-カルボキシレート(5.0g、20mmol)および3,5-ジフルオロアニリン(13.3g、101mmol)の混合物を、1時間、攪拌しながら130℃に加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルおよび水で希釈した。相を分離し、水性相を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機層を水および塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣を、酢酸エチルおよびヘプタンを溶離液として用いるシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、メチル2-(3,5-ジフルオロアニリノ)-5-メチル-チアゾール-4-カルボキシレート(4.9g、17mmol)を得た。1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=2.73(s,3H),3.94(s,3H),6.52(t,1H),6.86(d,2H),7.43(bs,1H).
40mlのテトラヒドロフランと20mlの水との混合物中のメチル2-(3,5-ジフルオロアニリノ)-5-メチル-チアゾール-4-カルボキシレート(4.9g、17mmol)の溶液に、水酸化リチウム一水和物(1.7g、69mmol)を添加した。反応混合物を室温で16時間撹拌し、次いで、溶剤を減圧中で除去した。残渣を酢酸エチルおよび水で希釈し、次いで、2Nの塩酸をゆっくりと添加して3~4のpHとした。ろ過により不溶性の固体を二相混合物から除去し、所望の生成物の第1のバッチを得た。ろ液の異なる相を分離し、水性相を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機層を水および塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、第二の分量の所望の生成物を得た。両方の固体バッチを組み合わせ、高真空中で乾燥させて、2-(3,5-ジフルオロアニリノ)-5-メチル-チアゾール-4-カルボン酸(4.6g、16mmol)を得た。1H-NMR(400MHz,MeOD):δ=2.69(s,3H),6.51(t,1H),7.30(d,2H).
トリエチルアミン(0.22g、2.22mmol)およびプロパンホスホン酸無水物(T3P、0.94g、1.48mmol)を、2-(3,5-ジフルオロアニリノ)-5-メチル-チアゾール-4-カルボン酸(0.2g、0.74mmol)の10mlのアセトニトリル中の溶液に連続して添加した。反応混合物を室温で30分間撹拌し、次いで、2-アミノ-2,3-ジメチルブチロニトリル(0.1g、0.89mmol)を添加した。室温での攪拌を16時間継続し、次いで、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣を、酢酸エチルおよびヘプタンを溶離液として用いるシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、N-(1-シアノ-1,2-ジメチル-プロピル)-2-(3,5-ジフルオロアニリノ)-5-メチル-チアゾール-4-カルボキサミド(化合物I.n.3、0.14g、0.36mmol)を得た。1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=1.19(d,3H),1.25(d,3H),1.78(s,3H),2.39(hep.,1H),2.78(s,3H),6.54(t,1H),6.96-7.02(m,2H),7.40(bs,1H).
a)エチル2-(3,5-ジフルオロアニリノ)チアゾール-4-カルボキシレートの調製
9mlのトルエンと3mlの水との混合物中のエチル2-アミノチアゾール-4-カルボキシレート(1.0g、5.8mmol)の混合物に、リン酸カリウム(1.9g、8.7mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.27g、0.29mmol)、キサントホス(0.17g、0.29mmol)および3,5-ジフルオロヨードベンゼン(1.5g、6.4mmol)を順次に添加した。混合物をアルゴンで20分間フラッシュし、次いで、マイクロ波中において140℃に1時間加熱した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液および水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣を、酢酸エチルおよびシクロヘキサンを溶離液として用いるシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、エチル2-(3,5-ジフルオロアニリノ)チアゾール-4-カルボキシレート(0.16g、0.56mmol)を得た。1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=1.41(t,3H),4.40(q,2H),6.54(t,1H),6.95(d,2H),7.63(s,1H).
2mlのテトラヒドロフランと1mlの水との混合物中のエチル2-(3,5-ジフルオロアニリノ)チアゾール-4-カルボキシレート(0.16g、0.56mmol)の溶液に、水酸化リチウム一水和物(54mg、2.2mmol)を添加した。反応混合物を室温で16時間撹拌し、次いで、溶剤を減圧中で除去した。残渣を水で希釈し、次いで、2Nの塩酸をゆっくりと添加して3~4のpHとした。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を水および塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、2-(3,5-ジフルオロアニリノ)チアゾール-4-カルボン酸(98mg、0.38mmol)を得た。1H-NMR(400MHz,MeOD):δ=6.52(t,1H),7.33(d,2H),7.72(s,1H).
トリエチルアミン(49mg、0.48mmol)およびプロパンホスホン酸無水物(T3P、0.2g、0.32mmol)を、2-(3,5-ジフルオロアニリノ)チアゾール-4-カルボン酸(47mg、0.16mmol)の5mlのアセトニトリル中の溶液に連続して添加した。反応混合物を室温で30分間撹拌し、次いで、1-シクロヘキシルエチルアミン(24mg、0.19mmol)を添加した。室温での撹拌を16時間継続し、次いで、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣を、酢酸エチルおよびシクロヘキサンを溶離液として用いるシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、N-(1-シクロヘキシルエチル)-2-(3,5-ジフルオロアニリノ)チアゾール-4-カルボキサミド(29mg、0.08mmol)を得た。1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=1.02-1.13(m,4H),1.20(d,3H),1.48(q,1H),1.65-1.82(m,6H),4.03(q,1H),6.55(t,1H),7.03(d,2H),7.55(s,1H).
N-ブロモスクシンイミド(12mg、0.07mmol)を、N-(1-シクロヘキシルエチル)-2-(3,5-ジフルオロアニリノ)チアゾール-4-カルボキサミド(23mg、0.06mmol)の2mlのN,N-ジメチルホルムアミド中の溶液に添加した。反応混合物を室温で1時間撹拌し、次いで、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣を、酢酸エチルおよびシクロヘキサンを溶離液として用いるシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、5-ブロモ-N-(1-シクロヘキシルエチル)-2-(3,5-ジフルオロアニリノ)チアゾール-4-カルボキサミド(化合物I.e.2、18mg、0.04mmol)を得た。1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=1.01-1.18(m,4H),1.21(d,3H),1.48(q,1H),1.67-1.83(m,6H),3.99(q,1H),6.54(t,1H),7.06(d,2H).
活性処方成分[式(I)の化合物] 10%
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル 3%
(4~5molのエチレンオキシド)
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3%
ヒマシ油ポリグリコールエーテル(35molのエチレンオキシド) 4%
シクロヘキサノン 30%
キシレン混合物 50%
活性処方成分[式(I)の化合物] 15%
リグノスルホン酸ナトリウム 2%
カルボキシメチルセルロース 1%
カオリン 82%
活性処方成分[式(I)の化合物] 8%
ポリエチレングリコール(mol.wt.200) 3%
カオリン 89%
活性処方成分[式(I)の化合物] 40%
プロピレングリコール 10%
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル(15 molのエチレンオキシド)6%
リグノスルホン酸ナトリウム 10%
カルボキシメチルセルロース 1%
シリコーン油(75%水中エマルジョンの形態)1%
水 32%
活性処方成分[式(I)の化合物] 40%
プロピレングリコール 5%
コポリマーブタノール PO/EO 2%
10~20モルのEOを伴うトリスチレンフェノール 2%
1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オン(20%水溶液の形態)0.5%
モノアゾ-顔料カルシウム塩 5%
シリコーン油(75%水中エマルジョンの形態)0.2%
水 45.3%
28部の組み合わせた式(I)の化合物を、2部の芳香族溶剤および7部のトルエンジイソシアネート/ポリメチレン-ポリフェニルイソシアネート混合物(8:1)と混合する。この混合物を、1.2部のポリビニルアルコール、0.05部の脱泡剤および51.6部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに、5.3部の水中の2.8部の1,6-ジアミノヘキサンの混合物を添加する。この混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。
アルテルナリア ソラニ(Alternaria solani)/トマト/葉片(夏疫病)
トマト葉片(cv.Baby)を、マルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天上に置き、DMSOおよびTween20と共に配合し、水で希釈したテスト化合物を噴霧する。適用から2日後に、葉片に、真菌の胞子懸濁液を播種する。播種した葉片を、気候キャビネット中において、12/12時間(明/暗)の光環境下に、23℃/21℃(昼/夜)および80%の相対湿度(rh)でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉片に現れた時点で(適用から5~7日後)、未処理のものと比した病害防除として評価する。
コムギ葉切片(cv.Kanzler)をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天上に置き、DMSOおよびTween20と共に配合し水で希釈したテスト化合物を噴霧する。適用から1日後に、ウドンコ病に感染した植物をテストプレート上で振ることにより葉片に播種した。播種した葉片を、気候チャンバ中において、24時間の暗闇、これに続く、12時間の光/12時間の暗闇の光環境下に、20℃および60%の相対湿度でインキュベートし、この化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉切片に現れた時点で(適用から6~8日後)、未処理のものと比した病害防除の百分率として評価する。
ボトリオチニアフッケリアナ(Botryotinia fuckeliana)(ボトリチス シネレア(Botrytis cinerea))/液体培養(灰色カビ病)
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地(Vogels液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から3~4日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
極低温保管しておいた真菌の菌糸体断片を、栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合した。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から4~5日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から3~4日間後に、成長の阻害を測光法により計測する。
イネの葉切片(cv.Ballila)をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天の上に載せ、DMSOおよびTween20と共に配合し、水で希釈したテスト化合物を噴霧する。適用から2日後に、葉切片に真菌の胞子懸濁液を播種する。気候キャビネット中において、24時間の暗闇、これに続く、12時間の明かり/12時間の暗闇の光環境下に、22℃および80%の相対湿度で播種した葉切片をインキュベートし、化合物の活性を、未処理の検査用葉切片に適切なレベルの病害による損傷が現れた時点(適用から5~7日後)で、未処理のものと比した病害防除として評価する。
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から4~5日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から4~5日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から4~5日後に、成長の阻害を測光法により測定する。
コムギ葉切片(cv.Kanzler)をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天の上に載せ、水で希釈した処方テスト化合物を噴霧する。適用から1日後に、葉片を真菌の胞子懸濁液で播種する。気候キャビネット中において、12時間の光/12時間の暗闇の光環境下、19℃および75%の相対湿度で、播種した葉切片をインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用の葉切片に現れた時点で(適用から7~9日間)、未処理のものと比した病害防除の百分率として評価する。
オオムギ葉切片(cv.Hasso)をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天の上に載せ、DMSOおよびTween20と共に配合し、水で希釈したテスト化合物を噴霧する。適用から2日後に、葉切片に真菌の胞子懸濁液を播種する。気候キャビネット中において、12時間の光/12時間の暗闇の光環境下に、20℃および65%の相対湿度で播種した葉切片をインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用の葉切片に現れた時点で(適用から5~7日間)、未処理のものと比した病害防除として評価する。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕式(I)の化合物:
R 1 は、ハロゲン、シアノ、C 1 -C 6 アルキルまたはC 1 -C 6 アルコキシであって、ここで、C 1 -C 6 アルキルおよびC 1 -C 6 アルコキシは、R 6 によって表される1~3個の基で任意選択により置換されており;
R 2 およびR 4 は、独立して、水素、C 1 -C 6 アルキル、C 1 -C 6 アルコキシまたはC 3 -C 6 シクロアルキルであり、ここで、C 1 -C 6 アルキル、C 1 -C 6 アルコキシおよびC 3 -C 6 シクロアルキルは、R 6 によって表される1~3個の基で任意選択により置換されており;
R 3 は、ハロゲン、C 1 -C 6 アルキル、C 1 -C 6 アルコキシまたはC 3 -C 6 シクロアルキルであり、ここで、C 1 -C 6 アルキル、C 1 -C 6 アルコキシおよびC 3 -C 6 シクロアルキルは、R 6 によって表される1~3個の基で任意選択により置換されており;
R 5 は、C 1 -C 10 アルキル、C 3 -C 10 シクロアルキル、C 3 -C 10 シクロアルケニル、C 3 -C 10 シクロアルキルC 1- C 2 アルキル、C 2 -C 10 アルケニル、C 2 -C 10 アルキニル、アリール、ヘテロアリール(ここで、前記ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香族単環式環である)、ヘテロシクリル(ここで、前記ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4員、5員もしくは6員非芳香族単環式環である)、ヘテロシクリルC 1- C 2 アルキル、または、5~10員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系(窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3、4または5個のヘテロ原子を任意選択により含むもの)であり、および、任意選択により、分子の残部にC 1- C 2 アルキレンリンカーを介して結合しており;
ここで、前記C 1 -C 10 アルキル、C 3 -C 10 シクロアルキル、C 3 -C 10 シクロアルケニル、C 2 -C 10 アルケニルおよびC 2 -C 10 アルキニル部分のいずれかは、R 7 によって表される1~4個の基、または、R 8 によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
ここで、前記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかは、R 9 によって表される1~3個の基もしくはR 10 によって表される1個の基で任意選択により置換されており、または、R 9 によって表される1もしくは2個の基およびR 10 によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
ここで、前記環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系は、R 7 によって表される1~3個の基で任意選択により置換されており、または、前記環状カルボビシクリル環系は、C 3 -C 6 シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成しており;
R 6 は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C 1 -C 6 アルコキシおよびC 3 -C 6 シクロアルキルから独立して選択され;
R 7 は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C 1 -C 6 アルキル、C 1 -C 6 ハロアルキル、C 1 -C 6 アルコキシ、C 1 -C 6 アルコキシC 1- C 6 アルキル、C 3 -C 6 シクロアルキル、C 3 -C 6 シクロアルキルC 1-2 アルキル、C 2 -C 6 アシル、C 2 -C 6 アシルオキシ、C 2 -C 6 アシルオキシC 1 -C 6 アルキルおよびC 1- C 4 アルコキシカルボニルから独立して選択され;
ここで、R 7 が、C 3 -C 6 シクロアルキルC 1-2 アルキルである場合、前記C 3 -C 6 シクロアルキル部分は、ハロゲンおよびC 1 -C 6 アルキルから独立して選択される1または2個の基で任意選択により置換されており;
R 8 は、アリール、アリールオキシ、アリールC 1 -C 6 アルキル、ヘテロアリール(ここで、前記ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香族単環式環である)、ヘテロアリールオキシ、または、ヘテロアリールC 1 -C 6 アルキル(ここで、アリールおよびヘテロアリールは、R 9 によって表される1~3個の基、または、R 10 によって表される1個の基で任意選択により置換される)であり;
R 9 は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C 1 -C 6 アルキル、C 1 -C 6 アルコキシ、C 1 -C 6 アルキルチオ、C 2 -C 6 アルケニル、C 2 -C 6 アルケニルオキシ、C 2 -C 6 アルキニル、C 2 -C 6 アルキニルオキシから独立して選択され、
ここで、C 1 -C 6 アルキル、C 1 -C 6 アルコキシ、C 1 -C 6 アルキルチオ、C 2 -C 6 アルケニル、C 2 -C 6 アルケニルオキシ、C 2 -C 6 アルキニル、C 2 -C 6 アルキニルオキシは、R 11 によって表される1~3個の基で任意選択により置換されており;
R 10 は、C 3 -C 6 シクロアルキル、C 3 -C 8 シクロアルコキシ、C 3 -C 6 シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC 1 -C 6 アルキル、ヘテロアリール(ここで、前記ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香族単環式環である)、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールC 1 -C 6 アルキル、ヘテロシクリル(ここで、前記ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4員、5員もしくは6員非芳香族単環式環である)、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオまたはヘテロシクリルC 1 -C 6 アルキルから選択され、
ここで、C 3 -C 6 シクロアルキル、C 3 -C 8 シクロアルコキシ、C 3 -C 6 シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC 1 -C 6 アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールC 1 -C 6 アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオおよびヘテロシクリルC 1 -C 6 アルキルは、R 11 によって表される1~3個の基で任意選択により置換されており;
R 11 は、ハロゲンおよびメチルから独立して選択されており;
XはC-HまたはNである)
または、その塩もしくはN-オキシド。
〔2〕XがC-Hである、前記〔1〕に記載の化合物。
〔3〕R 1 が、ハロゲン、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシである、前記〔1〕または前記〔2〕に記載の化合物。
〔4〕R 2 が水素である、前記〔1〕~〔3〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔5〕R 3 がハロゲンまたはC 1 -C 4 アルキルである、前記〔1〕~〔4〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔6〕R 4 が水素である、前記〔1〕~〔5〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔7〕R 5 が、C 1 -C 7 アルキル、C 3 -C 6 シクロアルキル、C 3 -C 6 シクロアルキルC 1 -C 2 アルキル、C 3 -C 6 シクロアルケニル、C 2 -C 6 アルケニル、C 2 -C 7 アルキニル、フェニル、ヘテロアリール(ここで、前記ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香族単環式環である)、ヘテロシクリル(ここで、前記ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4員、5員もしくは6員非芳香族単環式環である)、ヘテロシクリルC 1- C 2 アルキル、または、5~10員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系(窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を任意選択により含むもの)であり、および、任意選択により、分子の残部にC 1- C 2 アルキレンリンカーを介して結合しており;
ここで、前記C 1 -C 7 アルキル、C 3 -C 6 シクロアルキル、C 3 -C 6 シクロアルケニル、C 2 -C 6 アルケニルおよびC 2 -C 7 アルキニル部分のいずれかは、R 7 によって表される1~4個の基、または、R 8 によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
ここで、前記フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかは、R 9 によって表される1~3個の基もしくはR 10 によって表される1個の基によって任意選択により置換されており、または、R 9 によって表される1もしくは2個の基およびR 10 によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
ここで、前記環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環は、R 7 によって表される1~3個の基で任意選択により置換されており、または、前記環状カルボビシクリル環系は、C 3 -C 6 シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成する、前記〔1〕~〔6〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔8〕R 5 が、C 1 -C 6 アルキル、C 3 -C 6 シクロアルキル、C 3 -C 5 シクロアルキルC 1-2 アルキル、C 2 -C 6 アルキニル、フェニル、ヘテロシクリル(ここで、前記ヘテロシクリルは、1個の酸素原子を含む4員または6員非芳香族単環式環である)、ヘテロシクリルC 1 アルキル、または、5~9員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系(1個の酸素原子を任意選択により含むもの)であり、および、任意選択により、分子の残部にメチレンリンカーを介して結合しており;
ここで、前記C 1 -C 6 アルキル、C 3 -C 6 シクロアルキルおよびC 2 -C 6 アルキニル部分のいずれかは、R 7 によって表される1~4個の基、または、R 8 によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
ここで、前記フェニルまたはヘテロシクリル部分のいずれかは、R 9 によって表される1もしくは2個の基もしくはR 10 によって表される1個の基で任意選択により置換されており、または、R 9 によって表される1もしくは2個の基およびR 10 によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
ここで、前記環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系は、R 7 によって表される1もしくは2個の基で任意選択により置換されており、または、前記環状カルボビシクリル環系は、C 4 -C 5 シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環を形成している、前記〔1〕~〔7〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔9〕R 5 が、C 1 -C 6 アルキル、C 2 -C 6 アルキニル、C 3 -C 6 シクロアルキルまたはC 3 -C 6 シクロアルキルC 1 -C 2 アルキルであり、ここで、前記C 1 -C 6 アルキル、C 2 -C 6 アルキニルおよびC 3 -C 6 シクロアルキル部分のいずれかは、R 7 によって表される1~4個の基、または、R 8 によって表される1個の基で任意選択により置換されており、ここで、R 7 は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C 1 -C 6 アルキル、C 1 -C 6 ハロアルキル、C 1 -C 4 アルコキシ、C 1 -C 4 アルコキシC 1- C 4 アルキル、C 3 -C 6 シクロアルキル、C 3 -C 6 シクロアルキルC 1-2 アルキルおよびC 1- C 3 アルコキシカルボニルから独立して選択され、ならびに、R 8 は、R 9 によって表される1~3個の基、または、R 10 によって表される1個の基で任意選択により置換されるフェニル、ベンジルまたはイソオキサゾールであり、ならびに、ここで、
R 9 はハロゲンであり、および、R 10 は、ハロゲンであるR 11 によって表される1~3個の基で任意選択により置換されるフェニルであり;
または
R 5 が、フェニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニルであり、各々は、R 9 によって表される1~3個の基もしくはR 10 によって表される1個の基、または、R 9 によって表される1もしくは2個の基およびR 10 によって表される1個の基で任意選択により置換されており、ここで、
R 9 は、ハロゲンおよびC 1 -C 4 アルキルから独立して選択され、ならびに、R 10 は、フェニル、ベンジルまたはC 6 -C 8 シクロアルコキシから選択され、各々は、R 11 によって表される1~3個の基で任意選択により置換されており;
または
R 5 が:
各々は、C 1 -C 4 アルキルおよびC 2 -C 4 アシルオキシC 1 -C 4 アルキルから独立して選択されるR 7 によって表される1~3個の基で任意選択により置換される、前記〔1〕~〔8〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔10〕R 5 が、C 3 -C 6 シクロアルキルから選択されるR 7 によって表される1個の基で任意選択により置換されるC 1 -C 4 アルキルであり;または
R 5 が:
〔11〕R 5 が環状またはスピロ環系である場合、R 7 はメチルである、前記〔10〕に記載の化合物。
〔12〕前記〔1〕~〔11〕のいずれか一項に記載の殺菌・殺カビ的に有効な量の式(I)の化合物を含む農薬組成物。
〔13〕少なくとも1種の追加の活性処方成分および/または農芸化学的に許容される希釈剤またはキャリアをさらに含む、前記〔12〕に記載の組成物。
〔14〕植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除または予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の前記〔1〕~〔11〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、または、活性処方成分としてこの化合物を含む組成物を、前記植物、その一部またはその生息地に適用する、方法。
〔15〕殺菌・殺カビ剤としての前記〔1〕~〔11〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の使用。
Claims (15)
- 式(I)の化合物:
R1は、ハロゲン、シアノ、C1-C6アルキルまたはC1-C6アルコキシであって、ここで、C1-C6アルキルおよびC1-C6アルコキシは、R6によって表される1~3個の基で任意選択により置換されており;
R2およびR4は、独立して、水素、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシまたはC3-C6シクロアルキルであり、ここで、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシおよびC3-C6シクロアルキルは、R6によって表される1~3個の基で任意選択により置換されており;
R3は、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシまたはC3-C6シクロアルキルであり、ここで、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシおよびC3-C6シクロアルキルは、R6によって表される1~3個の基で任意選択により置換されており;
R5は、C1-C10アルキル、C3-C10シクロアルキル、C3-C10シクロアルケニル、C3-C10シクロアルキルC1-C2アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、アリール、ヘテロアリール(ここで、前記ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香族単環式環である)、ヘテロシクリル(ここで、前記ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4員、5員もしくは6員非芳香族単環式環である)、ヘテロシクリルC1-C2アルキル、または、5~10員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系(窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3、4または5個のヘテロ原子を任意選択により含むもの)であり、および、任意選択により、窒素原子にC1-C2アルキレンリンカーを介して結合しており;
ここで、前記C1-C10アルキル、C3-C10シクロアルキル、C3-C10シクロアルケニル、C2-C10アルケニルおよびC2-C10アルキニル部分のいずれかは、R7によって表される1~4個の基、または、R8によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
ここで、前記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかは、R9によって表される1~3個の基もしくはR10によって表される1個の基で任意選択により置換されており、または、R9によって表される1もしくは2個の基およびR10によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
ここで、前記環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系は、R7によって表される1~3個の基で任意選択により置換されており、または、前記環状カルボビシクリル環系は、C3-C6シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成しており;
R6は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1-C6アルコキシおよびC3-C6シクロアルキルから独立して選択され;
R7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-2アルキル、C2-C6アシル、C2-C6アシルオキシ、C2-C6アシルオキシC1-C6アルキルおよびC1-C4アルコキシカルボニルから独立して選択され;
ここで、R7が、C3-C6シクロアルキルC1-2アルキルである場合、前記C3-C6シクロアルキル部分は、ハロゲンおよびC1-C6アルキルから独立して選択される1または2個の基で任意選択により置換されており;
R8は、アリール、アリールオキシ、アリールC1-C6アルキル、ヘテロアリール(ここで、前記ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香族単環式環である)、ヘテロアリールオキシ、または、ヘテロアリールC1-C6アルキル(ここで、アリールおよびヘテロアリールは、R9によって表される1~3個の基、または、R10によって表される1個の基で任意選択により置換される)であり;
R9は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C2-C6アルケニル、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6アルキニル、C2-C6アルキニルオキシから独立して選択され、
ここで、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C2-C6アルケニル、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6アルキニル、C2-C6アルキニルオキシは、R11によって表される1~3個の基で任意選択により置換されており;
R10は、C3-C6シクロアルキル、C3-C8シクロアルコキシ、C3-C6シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC1-C6アルキル、ヘテロアリール(ここで、前記ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香族単環式環である)、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールC1-C6アルキル、ヘテロシクリル(ここで、前記ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4員、5員もしくは6員非芳香族単環式環である)、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオまたはヘテロシクリルC1-C6アルキルから選択され、
ここで、C3-C6シクロアルキル、C3-C8シクロアルコキシ、C3-C6シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC1-C6アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールC1-C6アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオおよびヘテロシクリルC1-C6アルキルは、R11によって表される1~3個の基で任意選択により置換されており;
R11は、ハロゲンおよびメチルから独立して選択されており;
XはC-HまたはNである)
または、その塩もしくはN-オキシド。 - XがC-Hである、請求項1に記載の化合物。
- R1が、ハロゲン、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシである、請求項1または請求項2に記載の化合物。
- R2が水素である、請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物。
- R3がハロゲンまたはC1-C4アルキルである、請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物。
- R4が水素である、請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物。
- R5が、C1-C7アルキル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C2アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C2-C6アルケニル、C2-C7アルキニル、フェニル、ヘテロアリール(ここで、前記ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香族単環式環である)、ヘテロシクリル(ここで、前記ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4員、5員もしくは6員非芳香族単環式環である)、ヘテロシクリルC1-C2アルキル、または、5~10員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系(窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を任意選択により含むもの)であり、および、任意選択により、窒素原子にC1-C2アルキレンリンカーを介して結合しており;
ここで、前記C1-C7アルキル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C2-C6アルケニルおよびC2-C7アルキニル部分のいずれかは、R7によって表される1~4個の基、または、R8によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
ここで、前記フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかは、R9によって表される1~3個の基もしくはR10によって表される1個の基によって任意選択により置換されており、または、R9によって表される1もしくは2個の基およびR10によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
ここで、前記環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環は、R7によって表される1~3個の基で任意選択により置換されており、または、前記環状カルボビシクリル環系は、C3-C6シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成する、請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物。 - R5が、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C3-C5シクロアルキルC1-2アルキル、C2-C6アルキニル、フェニル、ヘテロシクリル(ここで、前記ヘテロシクリルは、1個の酸素原子を含む4員または6員非芳香族単環式環である)、ヘテロシクリルC1アルキル、または、5~9員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系(1個の酸素原子を任意選択により含むもの)であり、および、任意選択により、窒素原子にメチレンリンカーを介して結合しており;
ここで、前記C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキルおよびC2-C6アルキニル部分のいずれかは、R7によって表される1~4個の基、または、R8によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
ここで、前記フェニルまたはヘテロシクリル部分のいずれかは、R9によって表される1もしくは2個の基もしくはR10によって表される1個の基で任意選択により置換されており、または、R9によって表される1もしくは2個の基およびR10によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
ここで、前記環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系は、R7によって表される1もしくは2個の基で任意選択により置換されており、または、前記環状カルボビシクリル環系は、C4-C5シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環を形成している、請求項1~7のいずれか一項に記載の化合物。 - R5が、C1-C6アルキル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキルまたはC3-C6シクロアルキルC1-C2アルキルであり、ここで、前記C1-C6アルキル、C2-C6アルキニルおよびC3-C6シクロアルキル部分のいずれかは、R7によって表される1~4個の基、または、R8によって表される1個の基で任意選択により置換されており、ここで、R7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4アルコキシC1-C4アルキル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-2アルキルおよびC1-C3アルコキシカルボニルから独立して選択され、ならびに、R8は、R9によって表される1~3個の基、または、R10によって表される1個の基で任意選択により置換されるフェニル、ベンジルまたはイソオキサゾールであり、ならびに、ここで、
R9はハロゲンであり、および、R10は、ハロゲンであるR11によって表される1~3個の基で任意選択により置換されるフェニルであり;
または
R5が、フェニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニルであり、各々は、R9によって表される1~3個の基もしくはR10によって表される1個の基、または、R9によって表される1もしくは2個の基およびR10によって表される1個の基で任意選択により置換されており、ここで、
R9は、ハロゲンおよびC1-C4アルキルから独立して選択され、ならびに、R10は、フェニル、ベンジルまたはC6-C8シクロアルコキシから選択され、各々は、R11によって表される1~3個の基で任意選択により置換されており;
または
R5が:
各々は、C1-C4アルキルおよびC2-C4アシルオキシC1-C4アルキルから独立して選択されるR7によって表される1~3個の基で任意選択により置換される、請求項1~8のいずれか一項に記載の化合物。 - R5が環状またはスピロ環系である場合、R7はメチルである、請求項10に記載の化合物。
- 請求項1~11のいずれか一項に記載の殺菌・殺カビ的に有効な量の式(I)の化合物を含む農薬組成物。
- 少なくとも1種の追加の活性処方成分および/または農芸化学的に許容される希釈剤またはキャリアをさらに含む、請求項12に記載の組成物。
- 植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除または予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項1~11のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、または、活性処方成分としてこの化合物を含む組成物を、前記植物、その一部またはその生息地に適用する、方法。
- 殺菌・殺カビ剤としての請求項1~11のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の使用、但し、手術または治療により人間の身体を処置するための方法を除く。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1993007751A1 (en) | 1991-10-18 | 1993-04-29 | Monsanto Company | Fungicides for the control of take-all disease of plants |
WO2010012793A1 (en) | 2008-08-01 | 2010-02-04 | Bayer Cropscience Sa | Fungicide aminothiazole derivatives |
CN106316977A (zh) | 2015-06-24 | 2017-01-11 | 华中师范大学 | 一种噻唑双酰胺类化合物及其制备方法和应用 |
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Family Cites Families (33)
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DE4317458A1 (de) | 1992-06-11 | 1993-12-16 | Bayer Ag | Verwendung von cyclischen Depsipeptiden mit 18 Ringatomen zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue cyclische Depsipeptide mit 18 Ringatomen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
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AR095604A1 (es) * | 2013-03-15 | 2015-10-28 | Syngenta Participations Ag | Derivados de imidazopiridina útiles como microbicidas |
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WO1993007751A1 (en) | 1991-10-18 | 1993-04-29 | Monsanto Company | Fungicides for the control of take-all disease of plants |
WO2010012793A1 (en) | 2008-08-01 | 2010-02-04 | Bayer Cropscience Sa | Fungicide aminothiazole derivatives |
CN106316977A (zh) | 2015-06-24 | 2017-01-11 | 华中师范大学 | 一种噻唑双酰胺类化合物及其制备方法和应用 |
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