JP2019523223A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2019523223A5
JP2019523223A5 JP2018562586A JP2018562586A JP2019523223A5 JP 2019523223 A5 JP2019523223 A5 JP 2019523223A5 JP 2018562586 A JP2018562586 A JP 2018562586A JP 2018562586 A JP2018562586 A JP 2018562586A JP 2019523223 A5 JP2019523223 A5 JP 2019523223A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
cycloalkyl
optionally substituted
represented
heterocyclyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2018562586A
Other languages
English (en)
Other versions
JP7001622B2 (ja
JP2019523223A (ja
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority claimed from PCT/EP2017/062443 external-priority patent/WO2017207362A1/en
Publication of JP2019523223A publication Critical patent/JP2019523223A/ja
Publication of JP2019523223A5 publication Critical patent/JP2019523223A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7001622B2 publication Critical patent/JP7001622B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Description

ブルメリアグラミニスf.sp.トリチシ(Blumeria graminis f.sp.tritici)(うどん粉病菌(Erysiphe graminis f.sp.tritici))/コムギ/葉片予防(コムギにおけるウドンコ病)
コムギ葉切片(cv.Kanzler)をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天上に置き、DMSOおよびTween20と共に配合し水で希釈したテスト化合物を噴霧する。適用から1日後に、ウドンコ病に感染した植物をテストプレート上で振ることにより葉片に播種した。播種した葉片を、気候チャンバ中において、24時間の暗闇、これに続く、12時間の光/12時間の暗闇の光環境下に、20℃および60%の相対湿度でインキュベートし、この化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉切片に現れた時点で(適用から6〜8日後)、未処理のものと比した病害防除の百分率として評価する。
プッシニアレコンディータf.sp.トリチシ(Puccinia recondita f.sp.tritici)コムギ/葉片予防(赤さび病)
コムギ葉切片(cv.Kanzler)をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天の上に載せ、水で希釈した処方テスト化合物を噴霧する。適用から日後に、葉片を真菌の胞子懸濁液で播種する。気候キャビネット中において、12時間の光/12時間の暗闇の光環境下、19℃および75%の相対湿度で播種した葉切片をインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用の葉切片に現れた時点で(適用から日間)、未処理のものと比した病害防除の百分率として評価する。
配合物中に200ppmで、化合物I.b.3、I.e.2、I.e.3、I.h.3、I.r.2、I.r.3、I.s.3、I.t.3、I.w.2、I.w.3、I.y.1、I.y.2、I.aa.3、I.ab.3、I.ac.3、I.ad.3、I.ae.3、I.s.43、I.z.43、I.ao.3、I.ao.43、I.ap.3、I.aq.3、I.at.3、I.au.3、I.ay.3、I.bb.43およびI.be.3は、同一の条件下で大幅な菌糸の成長が見られる未処理の検査用葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも80%の病害防除をもたらす。

本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕式(I)の化合物:
Figure 2019523223
(式中、
1 は、ハロゲン、シアノ、C 1 −C 6 アルキルまたはC 1 −C 6 アルコキシであって、ここで、C 1 −C 6 アルキルおよびC 1 −C 6 アルコキシは、R 6 によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されており;
2 およびR 4 は、独立して、水素、C 1 −C 6 アルキル、C 1 −C 6 アルコキシまたはC 3 −C 6 シクロアルキルであり、ここで、C 1 −C 6 アルキル、C 1 −C 6 アルコキシおよびC 3 −C 6 シクロアルキルは、R 6 によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されており;
3 は、ハロゲン、C 1 −C 6 アルキル、C 1 −C 6 アルコキシまたはC 3 −C 6 シクロアルキルであり、ここで、C 1 −C 6 アルキル、C 1 −C 6 アルコキシおよびC 3 −C 6 シクロアルキルは、R 6 によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されており;
5 は、C 1 −C 10 アルキル、C 3 −C 10 シクロアルキル、C 3 −C 10 シクロアルケニル、C 3 −C 10 シクロアルキルC 1- 2 アルキル、C 2 −C 10 アルケニル、C 2 −C 10 アルキニル、アリール、ヘテロアリール(ここで、前記ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香族単環式環である)、ヘテロシクリル(ここで、前記ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4員、5員もしくは6員非芳香族単環式環である)、ヘテロシクリルC 1- 2 アルキル、または、5〜10員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系(窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3、4または5個のヘテロ原子を任意選択により含むもの)であり、および、任意選択により、分子の残部にC 1- 2 アルキレンリンカーを介して結合しており;
ここで、前記C 1 −C 10 アルキル、C 3 −C 10 シクロアルキル、C 3 −C 10 シクロアルケニル、C 2 −C 10 アルケニルおよびC 2 −C 10 アルキニル部分のいずれかは、R 7 によって表される1〜4個の基、または、R 8 によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
ここで、前記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかは、R 9 によって表される1〜3個の基もしくはR 10 によって表される1個の基で任意選択により置換されており、または、R 9 によって表される1もしくは2個の基およびR 10 によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
ここで、前記環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系は、R 7 によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されており、または、前記環状カルボビシクリル環系は、C 3 −C 6 シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成しており;
6 は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C 1 −C 6 アルコキシおよびC 3 −C 6 シクロアルキルから独立して選択され;
7 は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C 1 −C 6 アルキル、C 1 −C 6 ハロアルキル、C 1 −C 6 アルコキシ、C 1 −C 6 アルコキシC 1- 6 アルキル、C 3 −C 6 シクロアルキル、C 3 −C 6 シクロアルキルC 1-2 アルキル、C 2 −C 6 アシル、C 2 −C 6 アシルオキシ、C 2 −C 6 アシルオキシC 1 −C 6 アルキルおよびC 1- 4 アルコキシカルボニルから独立して選択され;
ここで、R 7 が、C 3 −C 6 シクロアルキルC 1-2 アルキルである場合、前記C 3 −C 6 シクロアルキル部分は、ハロゲンおよびC 1 −C 6 アルキルから独立して選択される1または2個の基で任意選択により置換されており;
8 は、アリール、アリールオキシ、アリールC 1 −C 6 アルキル、ヘテロアリール(ここで、前記ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香族単環式環である)、ヘテロアリールオキシ、または、ヘテロアリールC 1 −C 6 アルキル(ここで、アリールおよびヘテロアリールは、R 9 によって表される1〜3個の基、または、R 10 によって表される1個の基で任意選択により置換される)であり;
9 は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C 1 −C 6 アルキル、C 1 −C 6 アルコキシ、C 1 −C 6 アルキルチオ、C 2 −C 6 アルケニル、C 2 −C 6 アルケニルオキシ、C 2 −C 6 アルキニル、C 2 −C 6 アルキニルオキシから独立して選択され、
ここで、C 1 −C 6 アルキル、C 1 −C 6 アルコキシ、C 1 −C 6 アルキルチオ、C 2 −C 6 アルケニル、C 2 −C 6 アルケニルオキシ、C 2 −C 6 アルキニル、C 2 −C 6 アルキニルオキシは、R 11 によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されており;
10 は、C 3 −C 6 シクロアルキル、C 3 −C 8 シクロアルコキシ、C 3 −C 6 シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC 1 −C 6 アルキル、ヘテロアリール(ここで、前記ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香族単環式環である)、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールC 1 −C 6 アルキル、ヘテロシクリル(ここで、前記ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4員、5員もしくは6員非芳香族単環式環である)、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオまたはヘテロシクリルC 1 −C 6 アルキルから選択され、
ここで、C 3 −C 6 シクロアルキル、C 3 −C 8 シクロアルコキシ、C 3 −C 6 シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC 1 −C 6 アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールC 1 −C 6 アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオおよびヘテロシクリルC 1 −C 6 アルキルは、R 11 によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されており;
11 は、ハロゲンおよびメチルから独立して選択されており;
XはC−HまたはNである)
または、その塩もしくはN−オキシド。
〔2〕XがC−Hである、前記〔1〕に記載の化合物。
〔3〕R 1 が、ハロゲン、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシである、前記〔1〕または前記〔2〕に記載の化合物。
〔4〕R 2 が水素である、前記〔1〕〜〔3〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔5〕R 3 がハロゲンまたはC 1 −C 4 アルキルである、前記〔1〕〜〔4〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔6〕R 4 が水素である、前記〔1〕〜〔5〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔7〕R 5 が、C 1 −C 7 アルキル、C 3 −C 6 シクロアルキル、C 3 −C 6 シクロアルキルC 1 −C 2 アルキル、C 3 −C 6 シクロアルケニル、C 2 −C 6 アルケニル、C 2 −C 7 アルキニル、フェニル、ヘテロアリール(ここで、前記ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香族単環式環である)、ヘテロシクリル(ここで、前記ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4員、5員もしくは6員非芳香族単環式環である)、ヘテロシクリルC 1- 2 アルキル、または、5〜10員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系(窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を任意選択により含むもの)であり、および、任意選択により、分子の残部にC 1- 2 アルキレンリンカーを介して結合しており;
ここで、前記C 1 −C 7 アルキル、C 3 −C 6 シクロアルキル、C 3 −C 6 シクロアルケニル、C 2 −C 6 アルケニルおよびC 2 −C 7 アルキニル部分のいずれかは、R 7 によって表される1〜4個の基、または、R 8 によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
ここで、前記フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかは、R 9 によって表される1〜3個の基もしくはR 10 によって表される1個の基によって任意選択により置換されており、または、R 9 によって表される1もしくは2個の基およびR 10 によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
ここで、前記環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環は、R 7 によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されており、または、前記環状カルボビシクリル環系は、C 3 −C 6 シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成する、前記〔1〕〜〔6〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔8〕R 5 が、C 1 −C 6 アルキル、C 3 −C 6 シクロアルキル、C 3 −C 5 シクロアルキルC 1-2 アルキル、C 2 −C 6 アルキニル、フェニル、ヘテロシクリル(ここで、前記ヘテロシクリルは、1個の酸素原子を含む4員または6員非芳香族単環式環である)、ヘテロシクリルC 1 アルキル、または、5〜9員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系(1個の酸素原子を任意選択により含むもの)であり、および、任意選択により、分子の残部にメチレンリンカーを介して結合しており;
ここで、前記C 1 −C 6 アルキル、C 3 −C 6 シクロアルキルおよびC 2 −C 6 アルキニル部分のいずれかは、R 7 によって表される1〜4個の基、または、R 8 によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
ここで、前記フェニルまたはヘテロシクリル部分のいずれかは、R 9 によって表される1もしくは2個の基もしくはR 10 によって表される1個の基で任意選択により置換されており、または、R 9 によって表される1もしくは2個の基およびR 10 によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
ここで、前記環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系は、R 7 によって表される1もしくは2個の基で任意選択により置換されており、または、前記環状カルボビシクリル環系は、C 4 −C 5 シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環を形成している、前記〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔9〕R 5 が、C 1 −C 6 アルキル、C 2 −C 6 アルキニル、C 3 −C 6 シクロアルキルまたはC 3 −C 6 シクロアルキルC 1 −C 2 アルキルであり、ここで、前記C 1 −C 6 アルキル、C 2 −C 6 アルキニルおよびC 3 −C 6 シクロアルキル部分のいずれかは、R 7 によって表される1〜4個の基、または、R 8 によって表される1個の基で任意選択により置換されており、ここで、R 7 は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C 1 −C 6 アルキル、C 1 −C 6 ハロアルキル、C 1 −C 4 アルコキシ、C 1 −C 4 アルコキシC 1- 4 アルキル、C 3 −C 6 シクロアルキル、C 3 −C 6 シクロアルキルC 1-2 アルキルおよびC 1- 3 アルコキシカルボニルから独立して選択され、ならびに、R 8 は、R 9 によって表される1〜3個の基、または、R 10 によって表される1個の基で任意選択により置換されるフェニル、ベンジルまたはイソオキサゾールであり、ならびに、ここで、
9 はハロゲンであり、および、R 10 は、ハロゲンであるR 11 によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されるフェニルであり;
または
5 が、フェニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニルであり、各々は、R 9 によって表される1〜3個の基もしくはR 10 によって表される1個の基、または、R 9 によって表される1もしくは2個の基およびR 10 によって表される1個の基で任意選択により置換されており、ここで、
9 は、ハロゲンおよびC 1 −C 4 アルキルから独立して選択され、ならびに、R 10 は、フェニル、ベンジルまたはC 6 −C 8 シクロアルコキシから選択され、各々は、R 11 によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されており;
または
5 が:
Figure 2019523223
から選択される環状またはスピロ環系であり、
各々は、C 1 −C 4 アルキルおよびC 2 −C 4 アシルオキシC 1 −C 4 アルキルから独立して選択されるR 7 によって表される1〜3個の基で任意選択により置換される、前記〔1〕〜〔8〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔10〕R 5 が、C 3 −C 6 シクロアルキルから選択されるR 7 によって表される1個の基で任意選択により置換されるC 1 −C 4 アルキルであり;または
5 が:
Figure 2019523223
から選択される環状またはスピロ環系であり、各々はC 1 −C 4 アルキルから独立して選択されるR 7 によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されている、前記〔1〕〜〔9〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔11〕R 5 が環状またはスピロ環系である場合、R 7 はメチルである、前記〔10〕に記載の化合物。
〔12〕前記〔1〕〜〔11〕のいずれか一項に記載の殺菌・殺カビ的に有効な量の式(I)の化合物を含む農薬組成物。
〔13〕少なくとも1種の追加の活性処方成分および/または農芸化学的に許容される希釈剤またはキャリアをさらに含む、前記〔12〕に記載の組成物。
〔14〕植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除または予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の前記〔1〕〜〔11〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、または、活性処方成分としてこの化合物を含む組成物を、前記植物、その一部またはその生息地に適用する、方法。
〔15〕殺菌・殺カビ剤としての前記〔1〕〜〔11〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の使用。

Claims (15)

  1. 式(I)の化合物:
    Figure 2019523223
    (式中、
    1は、ハロゲン、シアノ、C1−C6アルキルまたはC1−C6アルコキシであって、ここで、C1−C6アルキルおよびC1−C6アルコキシは、R6によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されており;
    2およびR4は、独立して、水素、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシまたはC3−C6シクロアルキルであり、ここで、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシおよびC3−C6シクロアルキルは、R6によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されており;
    3は、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシまたはC3−C6シクロアルキルであり、ここで、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシおよびC3−C6シクロアルキルは、R6によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されており;
    5は、C1−C10アルキル、C3−C10シクロアルキル、C3−C10シクロアルケニル、C3−C10シクロアルキルC1-2アルキル、C2−C10アルケニル、C2−C10アルキニル、アリール、ヘテロアリール(ここで、前記ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香族単環式環である)、ヘテロシクリル(ここで、前記ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4員、5員もしくは6員非芳香族単環式環である)、ヘテロシクリルC1-2アルキル、または、5〜10員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系(窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3、4または5個のヘテロ原子を任意選択により含むもの)であり、および、任意選択により、窒素原子にC1-2アルキレンリンカーを介して結合しており;
    ここで、前記C1−C10アルキル、C3−C10シクロアルキル、C3−C10シクロアルケニル、C2−C10アルケニルおよびC2−C10アルキニル部分のいずれかは、R7によって表される1〜4個の基、または、R8によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
    ここで、前記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかは、R9によって表される1〜3個の基もしくはR10によって表される1個の基で任意選択により置換されており、または、R9によって表される1もしくは2個の基およびR10によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
    ここで、前記環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系は、R7によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されており、または、前記環状カルボビシクリル環系は、C3−C6シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成しており;
    6は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1−C6アルコキシおよびC3−C6シクロアルキルから独立して選択され;
    7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1-6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルC1-2アルキル、C2−C6アシル、C2−C6アシルオキシ、C2−C6アシルオキシC1−C6アルキルおよびC1-4アルコキシカルボニルから独立して選択され;
    ここで、R7が、C3−C6シクロアルキルC1-2アルキルである場合、前記C3−C6シクロアルキル部分は、ハロゲンおよびC1−C6アルキルから独立して選択される1または2個の基で任意選択により置換されており;
    8は、アリール、アリールオキシ、アリールC1−C6アルキル、ヘテロアリール(ここで、前記ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香族単環式環である)、ヘテロアリールオキシ、または、ヘテロアリールC1−C6アルキル(ここで、アリールおよびヘテロアリールは、R9によって表される1〜3個の基、または、R10によって表される1個の基で任意選択により置換される)であり;
    9は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C2−C6アルケニル、C2−C6アルケニルオキシ、C2−C6アルキニル、C2−C6アルキニルオキシから独立して選択され、
    ここで、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C2−C6アルケニル、C2−C6アルケニルオキシ、C2−C6アルキニル、C2−C6アルキニルオキシは、R11によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されており;
    10は、C3−C6シクロアルキル、C3−C8シクロアルコキシ、C3−C6シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC1−C6アルキル、ヘテロアリール(ここで、前記ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香族単環式環である)、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールC1−C6アルキル、ヘテロシクリル(ここで、前記ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4員、5員もしくは6員非芳香族単環式環である)、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオまたはヘテロシクリルC1−C6アルキルから選択され、
    ここで、C3−C6シクロアルキル、C3−C8シクロアルコキシ、C3−C6シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC1−C6アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールC1−C6アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオおよびヘテロシクリルC1−C6アルキルは、R11によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されており;
    11は、ハロゲンおよびメチルから独立して選択されており;
    XはC−HまたはNである)
    または、その塩もしくはN−オキシド。
  2. XがC−Hである、請求項1に記載の化合物。
  3. 1が、ハロゲン、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシである、請求項1または請求項2に記載の化合物。
  4. 2が水素である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
  5. 3がハロゲンまたはC1−C4アルキルである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
  6. 4が水素である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
  7. 5が、C1−C7アルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルC1−C2アルキル、C3−C6シクロアルケニル、C2−C6アルケニル、C2−C7アルキニル、フェニル、ヘテロアリール(ここで、前記ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香族単環式環である)、ヘテロシクリル(ここで、前記ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4員、5員もしくは6員非芳香族単環式環である)、ヘテロシクリルC1-2アルキル、または、5〜10員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系(窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を任意選択により含むもの)であり、および、任意選択により、窒素原子にC1-2アルキレンリンカーを介して結合しており;
    ここで、前記C1−C7アルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルケニル、C2−C6アルケニルおよびC2−C7アルキニル部分のいずれかは、R7によって表される1〜4個の基、または、R8によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
    ここで、前記フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかは、R9によって表される1〜3個の基もしくはR10によって表される1個の基によって任意選択により置換されており、または、R9によって表される1もしくは2個の基およびR10によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
    ここで、前記環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環は、R7によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されており、または、前記環状カルボビシクリル環系は、C3−C6シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
  8. 5が、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C5シクロアルキルC1-2アルキル、C2−C6アルキニル、フェニル、ヘテロシクリル(ここで、前記ヘテロシクリルは、1個の酸素原子を含む4員または6員非芳香族単環式環である)、ヘテロシクリルC1アルキル、または、5〜9員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系(1個の酸素原子を任意選択により含むもの)であり、および、任意選択により、窒素原子にメチレンリンカーを介して結合しており;
    ここで、前記C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキルおよびC2−C6アルキニル部分のいずれかは、R7によって表される1〜4個の基、または、R8によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
    ここで、前記フェニルまたはヘテロシクリル部分のいずれかは、R9によって表される1もしくは2個の基もしくはR10によって表される1個の基で任意選択により置換されており、または、R9によって表される1もしくは2個の基およびR10によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
    ここで、前記環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系は、R7によって表される1もしくは2個の基で任意選択により置換されており、または、前記環状カルボビシクリル環系は、C4−C5シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環を形成している、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
  9. 5が、C1−C6アルキル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキルまたはC3−C6シクロアルキルC1−C2アルキルであり、ここで、前記C1−C6アルキル、C2−C6アルキニルおよびC3−C6シクロアルキル部分のいずれかは、R7によって表される1〜4個の基、または、R8によって表される1個の基で任意選択により置換されており、ここで、R7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシC1-4アルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルC1-2アルキルおよびC1-3アルコキシカルボニルから独立して選択され、ならびに、R8は、R9によって表される1〜3個の基、または、R10によって表される1個の基で任意選択により置換されるフェニル、ベンジルまたはイソオキサゾールであり、ならびに、ここで、
    9はハロゲンであり、および、R10は、ハロゲンであるR11によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されるフェニルであり;
    または
    5が、フェニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニルであり、各々は、R9によって表される1〜3個の基もしくはR10によって表される1個の基、または、R9によって表される1もしくは2個の基およびR10によって表される1個の基で任意選択により置換されており、ここで、
    9は、ハロゲンおよびC1−C4アルキルから独立して選択され、ならびに、R10は、フェニル、ベンジルまたはC6−C8シクロアルコキシから選択され、各々は、R11によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されており;
    または
    5が:
    Figure 2019523223
    から選択される環状またはスピロ環系であり、
    各々は、C1−C4アルキルおよびC2−C4アシルオキシC1−C4アルキルから独立して選択されるR7によって表される1〜3個の基で任意選択により置換される、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
  10. 5が、C3−C6シクロアルキルから選択されるR7によって表される1個の基で任意選択により置換されるC1−C4アルキルであり;または
    5が:
    Figure 2019523223
    から選択される環状またはスピロ環系であり、各々はC1−C4アルキルから独立して選択されるR7によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されている、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物。
  11. 5が環状またはスピロ環系である場合、R7はメチルである、請求項10に記載の化合物。
  12. 請求項1〜11のいずれか一項に記載の殺菌・殺カビ的に有効な量の式(I)の化合物を含む農薬組成物。
  13. 少なくとも1種の追加の活性処方成分および/または農芸化学的に許容される希釈剤またはキャリアをさらに含む、請求項12に記載の組成物。
  14. 植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除または予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項1〜11のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、または、活性処方成分としてこの化合物を含む組成物を、前記植物、その一部またはその生息地に適用する、方法。
  15. 殺菌・殺カビ剤としての請求項1〜11のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の使用、但し、手術または治療により人間の身体を処置するための方法を除く
JP2018562586A 2016-05-30 2017-05-23 殺微生物チアゾール誘導体 Active JP7001622B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP16171966 2016-05-30
EP16171966.1 2016-05-30
PCT/EP2017/062443 WO2017207362A1 (en) 2016-05-30 2017-05-23 Microbiocidal thiazole derivatives

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2019523223A JP2019523223A (ja) 2019-08-22
JP2019523223A5 true JP2019523223A5 (ja) 2021-10-21
JP7001622B2 JP7001622B2 (ja) 2022-01-19

Family

ID=56087210

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2018562586A Active JP7001622B2 (ja) 2016-05-30 2017-05-23 殺微生物チアゾール誘導体

Country Status (26)

Country Link
US (2) US10662182B2 (ja)
EP (1) EP3464284B1 (ja)
JP (1) JP7001622B2 (ja)
KR (1) KR102477603B1 (ja)
CN (1) CN109195966B (ja)
AR (1) AR108629A1 (ja)
AU (1) AU2017275603B2 (ja)
BR (1) BR112018074644B1 (ja)
CA (1) CA3024528A1 (ja)
CL (1) CL2018003381A1 (ja)
CO (1) CO2018012859A2 (ja)
DK (1) DK3464284T3 (ja)
ES (1) ES2842550T3 (ja)
HR (1) HRP20202074T1 (ja)
HU (1) HUE052020T2 (ja)
IL (1) IL262938B (ja)
LT (1) LT3464284T (ja)
MX (1) MX2018014441A (ja)
PL (1) PL3464284T3 (ja)
PT (1) PT3464284T (ja)
RS (1) RS61298B1 (ja)
SI (1) SI3464284T1 (ja)
TW (1) TWI746557B (ja)
UA (1) UA123515C2 (ja)
UY (1) UY37265A (ja)
WO (1) WO2017207362A1 (ja)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA126812C2 (uk) * 2017-08-09 2023-02-08 Сінгента Партісіпейшнс Аг Способи контролю або попередження зараження рослин сої фітопатогенними мікроорганізмами
KR20200094164A (ko) * 2017-11-29 2020-08-06 신젠타 파티서페이션즈 아게 살미생물 티아졸 유도체
KR20200100725A (ko) * 2017-12-20 2020-08-26 신젠타 파티서페이션즈 아게 식물병원성 미생물에 의한 채소, 토마토 및 감자 식물의 감염증을 방제하거나 예방하는 방법
AR117183A1 (es) 2018-11-30 2021-07-14 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de tiazol microbiocidas
AR117200A1 (es) 2018-11-30 2021-07-21 Syngenta Participations Ag Derivados de tiazol microbiocidas
BR112021019096A2 (pt) 2019-03-27 2021-11-30 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de tiazol microbicidas
AR119009A1 (es) 2019-05-29 2021-11-17 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de alcoxipiridina y alcoxipirimidina microbicidas
CN113924294A (zh) 2019-05-29 2022-01-11 先正达农作物保护股份公司 杀微生物衍生物
CR20220615A (es) 2020-06-03 2023-01-17 Syngenta Crop Protection Ag Composiciones fungicidas
EP4161924A1 (en) 2020-06-03 2023-04-12 Syngenta Crop Protection AG Microbiocidal derivatives
IL298217A (en) 2020-06-03 2023-01-01 Syngenta Crop Protection Ag Fungicides
WO2023099460A1 (en) 2021-12-02 2023-06-08 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2024068656A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2024115546A1 (en) 2022-11-30 2024-06-06 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61107392A (ja) 1984-10-31 1986-05-26 株式会社東芝 画像処理システム
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
AU613521B2 (en) 1988-09-02 1991-08-01 Sankyo Company Limited 13-substituted milbemycin derivatives, their preparation and use
US5169629A (en) 1988-11-01 1992-12-08 Mycogen Corporation Process of controlling lepidopteran pests, using bacillus thuringiensis isolate denoted b.t ps81gg
CA2005658A1 (en) 1988-12-19 1990-06-19 Eliahu Zlotkin Insecticidal toxins, genes encoding these toxins, antibodies binding to them and transgenic plant cells and plants expressing these toxins
US5015630A (en) 1989-01-19 1991-05-14 Merck & Co., Inc. 5-oxime avermectin derivatives
NO176766C (no) 1989-02-07 1995-05-24 Meiji Seika Kaisha Fremgangsmåte for fremstilling av en forbindelse med anthelmintaktivitet
GB8910624D0 (en) 1989-05-09 1989-06-21 Ici Plc Bacterial strains
CA2015951A1 (en) 1989-05-18 1990-11-18 Mycogen Corporation Novel bacillus thuringiensis isolates active against lepidopteran pests, and genes encoding novel lepidopteran-active toxins
DE69018772T2 (de) 1989-11-07 1996-03-14 Pioneer Hi Bred Int Larven abtötende Lektine und darauf beruhende Pflanzenresistenz gegen Insekten.
JPH085894B2 (ja) 1990-03-01 1996-01-24 三共株式会社 ミルベマイシンエーテル誘導体
JPH0570366A (ja) 1991-03-08 1993-03-23 Meiji Seika Kaisha Ltd 薬用組成物
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
SK44894A3 (en) * 1991-10-18 1995-04-12 Monsanto Co Trisubstituted aromatic compounds, method of their preparation and fungicidal agents
ATE211466T1 (de) 1992-03-17 2002-01-15 Fujisawa Pharmaceutical Co Depsipeptide, herstellung und anwendung
KR0185439B1 (ko) 1992-04-28 1999-05-01 아다찌 아끼오 2-(2,6-디플루오로페닐)-4-(2-에톡시-4-t-부틸페닐)-2-옥사졸린
DE4317458A1 (de) 1992-06-11 1993-12-16 Bayer Ag Verwendung von cyclischen Depsipeptiden mit 18 Ringatomen zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue cyclische Depsipeptide mit 18 Ringatomen und Verfahren zu ihrer Herstellung
CA2105251C (en) 1992-09-01 2004-12-07 Mitsugi Shibano Novel processes for the production of 13-ether derivatives of milbemycins, and novel intermediates therefor
GB9300883D0 (en) 1993-01-18 1993-03-10 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
CN1073560C (zh) 1993-02-19 2001-10-24 明治制果株式会社 环缩酚酸肽pf1022衍生物
DE4317457A1 (de) 1993-05-26 1994-12-01 Bayer Ag Octacyclodepsipeptide mit endoparasitizider Wirkung
NZ278143A (en) 1994-01-14 1997-11-24 Pfizer Antiparasitic 2-acetoxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-8a-hydroxy-3,8-dimethyl-5 -(1-met hylethenyl)-1-naphthalenyl-1,2,3,3a,5,9b-hexahydro-9b-hydroxy-5 -methylpyrrolo[2,3-c][2,1]benzoxazine-2-carboxylate derivatives obtained from atcc 18618 culture
GB9402916D0 (en) 1994-02-16 1994-04-06 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE4437198A1 (de) 1994-10-18 1996-04-25 Bayer Ag Verfahren zur Sulfonylierung, Sulfenylierung und Phosphorylierung von cyclischen Depsipeptiden
DE4440193A1 (de) 1994-11-10 1996-05-15 Bayer Ag Verwendung von Dioxomorpholinen zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue Dioxomorpholine und Verfahren zur ihrer Herstellung
DE19520936A1 (de) 1995-06-08 1996-12-12 Bayer Ag Ektoparasitizide Mittel
DK0888359T3 (da) 1996-03-11 2002-08-12 Syngenta Participations Ag Pyrimidin-4-on-derivat som pesticid
ATE296539T1 (de) 2000-08-25 2005-06-15 Syngenta Participations Ag Hybriden von crystal proteinen aus bacillus thurigiensis
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
AU2002361696A1 (en) 2001-12-17 2003-06-30 Syngenta Participations Ag Novel corn event
GB0303439D0 (en) 2003-02-14 2003-03-19 Pfizer Ltd Antiparasitic terpene alkaloids
EP1916240A1 (en) * 2006-10-25 2008-04-30 Syngeta Participations AG Pyridazine derivatives
WO2010012793A1 (en) * 2008-08-01 2010-02-04 Bayer Cropscience Sa Fungicide aminothiazole derivatives
BR112015022923A2 (pt) * 2013-03-15 2017-07-18 Syngenta Participations Ag derivados de imidazopiridina microbicidamente ativos
CN106316977B (zh) * 2015-06-24 2018-03-20 华中师范大学 一种噻唑双酰胺类化合物及其制备方法和应用
CN109923112A (zh) * 2016-09-23 2019-06-21 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2019523223A5 (ja)
EP3896066A3 (de) 2-(het)aryl-substituierte kondensierte heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
JP2017537874A5 (ja)
PH12018500877A1 (en) Condensed bicyclic heterocycle derivatives as pest control agents
KR101453117B1 (ko) 퀴놀린 화합물 또는 그의 염을 유효 성분으로서 함유하는 종자에 처리하는 식물 병해의 방제 조성물, 또는 이를 사용하는 식물 병해의 방제 방법
JP2017523997A5 (ja)
PH12016501603A1 (en) 2-(het)aryl-substituted condensed bicyclic heterocycle derivatives as pest control agents
MX2017009476A (es) Compuesto heterocíclico condensado que tiene un grupo cicloalquilpiridilo o una sal del mismo, insecticida agrícola y hortícola que comprende el compuesto, y método para el uso del insecticida.
MX2014013430A (es) Compuestos que contienen pirazol sustituido y su uso como plaguicidas.
JP2017537882A5 (ja)
EA201400212A1 (ru) N-тиоантраниламидные соединения и их применение в качестве пестицидов
PH12019501545A1 (en) Heterocyclene derivatives as pest control agents
PH12020550206A1 (en) Derivatives of heterocyclic compounds as pest control agents
MX2019001918A (es) Derivados del heterociclo biciclico condensado como agentes de control de plagas.
CO2018007136A2 (es) Derivados de heterocicleno como agentes de control de plagas
PH12019501506A1 (en) Heterocyclene derivatives as pest control agents
MX2021002949A (es) Derivados heterociclicos como plaguicidas.
CL2021002251A1 (es) Derivados heterociclos bicíclicos condensados como plaguicida
MX2008012287A (es) Combinaciones de principios activos con propiedades insecticidas.
PH12020550425A1 (en) Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
MX2022010048A (es) Material polimerico que comprende el compuesto 4-(trifluorometil)piridina para provocar debilitamiento o inhibicion de la alimentacion a partir de la sangre que tiene un insecto plagas.
ZA202002832B (en) Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
MX2020001724A (es) Compuestos de pirazol-isoxazolina plaguicidas y parasiticidas.
MX2020013767A (es) Derivados heterociclicos como plaguicidas.
PH12020551700A1 (en) Heterocyclene derivatives as pest control agents