TWI746557B - 殺微生物的噻唑衍生物 - Google Patents
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Abstract
具有化學式(I)之化合物
其中該等取代基係如在申請專利範圍第1項中所定義的，該等化合物作為殺有害生物劑，並且特別是殺真菌劑係有用的。
Description
本發明涉及殺微生物的噻唑衍生物，例如作為活性成分，該噻唑衍生物具有殺微生物活性、特別是殺真菌活性。本發明還涉及該等噻唑衍生物的製備，涉及包含該等噻唑衍生物中的至少一種的農用化學組成物，並且涉及該等噻唑衍生物或其組成物在農業或園藝中用於控制或防止植物、收穫的糧食作物、種子或非生命材料被致植物病的微生物，較佳的是真菌侵染的用途。
WO 2010/012793描述了作為殺有害生物劑的胺基-噻唑衍生物。
根據本發明，提供了具有化學式(I)之化合物：
其中，R1係鹵素、氰基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基，其中C1-C6烷基和C1-C6烷氧基視情況被R6所表示的1至3個基團取代；
R2和R4獨立地是氫、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基，其中C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和C3-C6環烷基視情況被R6所表示的1至3個基團取代；R3係鹵素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基，其中C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和C3-C6環烷基視情況被R6所表示的1至3個基團取代；R5係C1-C10烷基，C3-C10環烷基，C3-C10環烯基，C3-C10環烷基C1-C2烷基，C2-C10烯基，C2-C10炔基，芳基，雜芳基，其中該雜芳基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2、3或4個雜原子的5員或6員芳香族單環，雜環基，其中該雜環基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2或3個雜原子的4員、5員或6員非芳香族單環，雜環基C1-C2烷基，或5員至10員非芳香族環狀或螺環碳雙環系統，該碳雙環系統視情況包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2、3、4或5個雜原子，並且視情況藉由C1-C2伸烷基接頭鍵結至該分子的剩餘部分；其中所述C1-C10烷基、C3-C10環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10烯基和C2-C10炔基部分中任何一個視情況被R7所表示的1至4個基團或R8所表示的1個基團取代；或者其中所述芳基、雜芳基和雜環基部分中任何一個視情況被R9所表示的1至3個基團或R10所表示的1個基團取代，或者視情況被R9所表示的1或2個基團和R10所表示的1個基團取代；或者其中該環狀或螺環碳雙環系統視情況被R7所表示的1至3個基團取代，或者該環狀碳雙環系統視情況被C3-C6環烷基取代以形成螺環部分；R6獨立地選自鹵素、氰基、羥基、C1-C6烷氧基、和C3-C6環烷基；R7獨立地選自鹵素、氰基、羥基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環烷基C1-2烷基、C2-C6醯基、C2-C6醯基氧基、C2-C6醯基氧基C1-C6烷基和C1-C4烷氧基羰基；其中當R7係C3-C6環烷基C1-2烷基時，該C3-C6環烷基部分視情況被獨立地選自鹵素和C1-C6烷基的1或2個基團取代；R8係芳基，芳基氧基，芳基C1-C6烷基，雜芳基，其中該雜芳基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2、3或4個雜原子的5員或6員芳香族單環，雜芳基氧基或雜芳基C1-C6烷基，其中芳基和雜芳基視情況被R9所表示的1至3個基團或R10所表示的1個基團取代；R9獨立地選自鹵素、氰基、羥基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫基、C2-C6烯基、C2-C6烯基氧基、C2-C6炔基、C2-C6炔基氧基，其中C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫基、C2-C6烯基、C2-C6烯基氧基、C2-C6炔基、C2-C6炔基氧基視情況被R11所表示的1至3個基團取代；R10選自C3-C6環烷基，C3-C8環烷氧基，C3-C6環烷基硫基，芳基，芳基氧基，芳基硫基，芳基C1-C6烷基，雜芳基，其中該雜芳基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2、3或4個雜原子的5員或6員芳香族單環，雜芳基氧基，雜芳基硫基，雜芳基C1-C6烷基，雜環基，其中該雜環基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2或3個雜原子的4員、5員或6員非芳香族單環，雜環基氧基，雜環基硫基或雜環基C1-C6烷基，其中C3-C6環烷基、C3-C8環烷氧基、C3-C6環烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基C1-C6烷基、雜芳基、雜芳基氧基、雜芳基硫基、雜芳基C1-C6烷基、雜環基、雜環基氧基、雜環基硫基和雜環基C1-C6烷基視情況被R11所表示的1至3個基團取代；R11獨立地選自鹵素和甲基； X為C-H或N；或其鹽或N-氧化物。
令人驚訝的是，為了實際的用途，已經發現了具有化學式(I)之新穎的化合物有著非常有利水平的生物活性，可用來保護植物免受真菌引起的疾病的侵害。
根據本發明的第二方面，提供了如下農用化學組成物，其含有殺真菌有效量的根據本發明所述的具有化學式(I)之化合物。
根據本發明的第三方面，提供了用於控制或預防有用植物被致植物病微生物侵染之方法，其中將殺真菌有效量的具有化學式(I)之化合物，或包含這種化合物作為活性成分的組成物施用至該等植物、其部分或其場所。
根據本發明的第四方面，提供了具有化學式(I)之化合物作為殺真菌劑之用途。根據本發明的這個特定方面，該用途可以包括或可以不包括藉由手術或療法來治療人或動物體的方法。
當取代基被表示為“被視情況取代”時，這係指它們可以帶有或可以不帶有一個或多個相同的或不同的取代基，例如一個、兩個或三個R9取代基。例如，被1、2或3個鹵素取代的C1-C6烷基可以包括但不限於-CH2Cl、-CHCl2、-CCl3、-CH2F、-CHF2、-CF3、-CH2CF3或-CF2CH3基團。作為另一個實例，被1、2或3個鹵素取代的C1-C6烷氧基可以包括但不限於CH2ClO-、CHCl2O-、CCl3O-、CH2FO-、CHF2O-、CF3O-、CF3CH2O-或CH3CF2O-基團。
如本文中所使用的，術語“羥基(hydroxyl)”或“羥基 (hydroxy)”係指-OH基團。
如本文中所使用的，術語“氰基”係指-CN基團。
如本文中所使用的，術語“鹵素”係指氟(氟代)、氯(氯代)、溴(溴代)或碘(碘代)。
如本文中所使用的，術語“C1-C6烷基”係指僅由碳原子和氫原子組成的直鏈或支鏈的烴鏈基團，該烴鏈基團不含不飽和現象，具有從一至六個碳原子，並且其藉由單鍵附接至該分子的剩餘部分。術語“C1-C10烷基”應被相應地解釋。C1-C6烷基的實例包括但不限於甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基及其異構物，例如異丙基、異丁基、二級丁基、三級丁基或異戊基。“C1-C6伸烷基”基團係指C1-C6烷基的相應定義，不同之處在於該基團係藉由兩個單鍵附接至該分子的剩餘部分。術語“C1-C2伸烷基”應被相應地解釋。C1-C6伸烷基的實例包括但不限於-CH2-、-CH2CH2-和-(CH2)3-。
如本文中所使用的，術語“C2-C6烯基”係指僅由碳原子和氫原子組成的直鏈或支鏈的烴鏈基團，該烴鏈基團含有至少一個可以是(E)-或(Z)-組態的雙鍵，具有從二至六個碳原子，其藉由單鍵附接至該分子的剩餘部分。術語“C2-C10烯基”應被相應地解釋。C2-C6烯基的實例包括但不限於乙烯基(ethenyl)(乙烯基(vinyl))、丙-1-烯基、丙-2-烯基(烯丙基)和丁-1-烯基。
如本文所使用的，術語“C2-C6炔基”係指僅由碳原子和氫原子組成的直鏈或支鏈的烴鏈基團，該烴鏈基團包含至少一個三鍵，具有從二至六個碳原子，並且其藉由單鍵附接至該分子的剩餘部分。術語“C2-C10 炔基”應被相應地解釋。C2-C6炔基的實例包括但不限於乙炔基、丙-1-炔基、丁-1-炔基。
如本文所使用的，術語“C1-C6烷氧基”係指具有化學式-ORa的基團，其中Ra係如上通常定義的C1-C6烷基基團。術語“C1-C4烷氧基”應被相應地解釋。C1-C6烷氧基的實例包括但不限於甲氧基、乙氧基、1-甲基乙氧基(異丙氧基)、丙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基和2-甲基丙氧基。
如本文所使用的，術語“C1-C6烷氧基C1-C6烷基”係指具有化學式Rb-O-Ra-的基團，其中Rb係如上通常定義的C1-C6烷基基團，並且Ra係如上通常定義的C1-C6伸烷基基團。C1-C6烷氧基C1-C6烷基的實例包括但不限於甲氧基甲基。
如本文所使用的，術語“C1-C4烷氧基羰基”係指具有化學式-C(O)ORa的基團，其中Ra係如上通常定義的C1-C4烷基基團。C1-C4烷氧基羰基的實例包括但不限於甲氧基羰基、乙氧基羰基。
如在本文中所使用的，術語C1-C6烷基硫基係指-SRa基團，其中Ra係如上通常所定義的C1-C6烷基基團。
如在本文中所使用的，術語“C1-C6鹵代烷基”係指如上通常所定義的C1-C6烷基基團，該基團被一個或多個相同的或不同的鹵素原子取代。術語“C1-C4鹵代烷基”和“C1-C2鹵代烷基”應被相應地解釋。C1-C6鹵代烷基的實例包括但不限於三氟甲基。
如在本文中所使用的，術語“C3-C6環烷基”係指屬於單環飽和環系統並包含3至6個碳原子的基團。術語“C3-C10環烷基”和“C3-C8環烷基”應被相應地解釋並可以包括橋連結構(例如降冰片烷 (norbornane))。C3-C10環烷基的實例包括但不限於環丙基、1-甲基環丙基、2-甲基環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基和環辛基。
如在本文中所使用的，術語“C3-C10環烷基C1-C2烷基”係指藉由如上所定義的C1-C2烷基基團附接至該分子的其餘部分的環烷基環。術語“C3-C6環烷基C1-C2烷基”應被相應地解釋。C3-C10環烷基C1-C2烷基的實例包括但不限於環丙基甲基、環丁基甲基和環戊基甲基。
如在本文中所使用的，術語“C3-C10環烯基”係指如下基團：僅由碳原子和氫原子組成並且含有3至10個碳原子和1或2個內環雙鍵的單環非芳族環系統。它們可以包括橋連結構(例如降莰烯(norbornene)和2,5-降莰二烯(norbornadiene))。C3-C10環烯基的實例包括但不限於環丁烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基和環辛烯基。
如本文所使用的，術語“C3-C6環烷氧基”係指具有化學式-ORa的基團，其中Ra係如上通常定義的C3-C6環烷基基團。C3-C6環烷氧基的實例包括但不限於環丙氧基、環戊氧基或環己氧基。
如本文所使用的，術語“C3-C6環烷基硫基”係指具有化學式-SRa的基團，其中Ra係如上通常定義的C3-C6環烷基基團。C3-C6環烷基硫基的實例包括但不限於環丙基硫基、環戊基硫基或環己基硫基。
如本文所使用的，術語“C2-C6烯基氧基”係指具有化學式-ORa的基團，其中Ra係如上通常定義的C2-C6烯基基團。C2-C6烯基氧基的實例包括但不限於烯丙基氧基或丁烯基氧基。
如本文所使用的，術語“C2-C6炔基氧基”係指具有化學式-ORa的基團，其中Ra係如上通常定義的C2-C6炔基基團。C2-C6炔基氧基的實 例包括但不限於炔丙基氧基或丁炔基氧基。
如本文所使用的，術語“C2-C6醯基”係指基團RaC(=O)-，其中Ra係如上通常定義的C1-C5烷基基團或芳基基團。醯基基團包括但不限於乙醯基、丙醯基和苯甲醯基。
如本文所使用的，術語“C2-C6醯基氧基”係指具有化學式-ORb的基團，其中Rb係如上通常定義的甲醯基或C2-C6醯基基團。C2-C6醯基氧基基團包括但不限於乙醯氧基。
如在本文中所使用的，術語“C2-C6醯基氧基C1-C6烷基”係指具有化學式RaC(=O)ORb-的基團，其中Ra係如上通常所定義的C1-C5烷基基團或芳基基團，並且其中Rb係如上通常所定義的C1-C6伸烷基基團。
如在本文中所使用的，術語“雜環基”或“雜環的”係指包含1、2或3個雜原子的穩定的4員、5員或6員非芳香族單環，其中該等雜原子單獨地選自氮、氧和硫。該雜環基基團可以經碳原子或雜原子鍵結至該分子的剩餘部分。雜環基的實例包括但不限於氮雜環丁烷基、氧雜環丁烷基、硫雜環丁烷基、四氫呋喃基、吡咯啶基、吡唑啶基、咪唑啶基、哌啶基、哌
基、
啉基、二氧戊環基(dioxolanyl)、二硫雜環戊烷基(dithiolanyl)和四氫噻唑基。
如在本文中所使用的，術語“雜環基氧基”係指具有化學式-ORa的基團，其中Ra係如上通常定義的雜環基基團。雜環基氧基的實例包括但不限於四氫呋喃基氧基和
啉基氧基。
如在本文中所使用的，術語“雜環基硫基”係指具有化學式-SRa的基團，其中Ra係如上通常定義的雜環基基團。雜環基硫基的實例包 括但不限於四氫呋喃基硫基和
啉基硫基。
如在本文中所使用的，術語“雜環基C1-C6烷基”係指藉由如上所定義的C1-C6烷基基團附接至該分子的其餘部分的雜環基環。術語雜環基C1-C2烷基應被相應地解釋。雜環基C1-C6烷基的實例包括但不限於四氫呋喃基甲基或
啉基甲基。
如在本文所使用的，術語“芳基”係指僅由碳原子和氫原子組成的芳香族環系統，該芳香族環系統可以是單環的-、二環的-或三環的。此類環系統的實例包括苯基、萘基、蒽基、茚基或菲基。
如在本文中所使用的，術語“芳基氧基”係指具有化學式-ORa的基團，其中Ra係如上通常定義的芳基基團。芳基氧基的實例包括但不限於苯氧基和萘基氧基。
如在本文中所使用的，術語“芳基硫基”係指具有化學式-SRa的基團，其中Ra係如上通常定義的芳基基團。芳基硫基的實例包括但不限於苯基硫基和萘基硫基。
如在本文中所使用的，術語“芳基C1-C6烷基”係指藉由如上所定義的C1-C6伸烷基基團附接至該分子的其餘部分的芳基環。芳基C1-C6烷基的實例包括但不限於苄基或2-苯基乙基。
如在本文所使用的，術語“雜芳基”係指5員或6員芳香族的單環基團，該單環基團包含1個、2個、3個或4個單獨地選自氮、氧以及硫的雜原子。雜芳基的實例包括但不限於呋喃基、吡咯基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、異噻唑基、
唑基、異
唑基、三唑基、四唑基、吡
基、嗒
基、嘧啶基或吡啶基。
如在本文中所使用的，術語“雜芳基氧基”係指具有化學式-ORa的基團，其中Ra係如上通常定義的雜芳基基團。雜芳基氧基的實例包括但不限於吡啶基氧基和噻吩基氧基。
如在本文中所使用的，術語“雜芳基硫基”係指具有化學式-SRa的基團，其中Ra係如上通常定義的雜芳基基團。雜芳基硫基的實例包括但不限於吡啶基硫基和噻吩基硫基。
如在本文中所使用的，術語“雜芳基C1-C6烷基”係指藉由如上所定義的C1-C6烷基基團附接至該分子的其餘部分的雜芳基環。術語“雜芳基C1-C2烷基”應被相應地解釋。
如在本文中所使用的，術語C1-C6烷基磺醯基係指-S(O)2Ra基團，其中Ra係如上通常所定義的C1-C6烷基基團。
如在本文中所使用的，術語C1-C6烷基羰基氧基係指-OC(=O)Ra基團，其中Ra係如上通常所定義的C1-C6烷基基團。
如在本文中所使用的，=O表示側氧基基團，例如在羰基(-C(=O)-)基團中所見。
如在本文中所使用的，“環狀碳雙環”係非芳香族雙環系統，其包含兩個稠合在一起的環，即共用兩個碳原子。
如在本文中所使用的，“螺環碳雙環”係非芳香族雙環系統，其包含兩個在一個碳原子上連接在一起的環，即共用一個碳原子。
一種或多種可能不對稱的碳原子出現在具有化學式(I)之化合物中，表明該等化合物能以光學異構物形式出現，即鏡像物或非鏡像物的形式。作為圍繞單鍵的受限旋轉的結果，還可能存在阻轉異構物。化 學式(I)之目的是包括所有那些可能的異構物形式以及其混合物。本發明包括針對具有化學式(I)之化合物的所有那些可能的異構形式及其混合物。同樣地，化學式(I)旨在包括所有可能的互變異構物。本發明包括針對具有化學式(I)之化合物的所有可能的互變異構形式。
在每種情況下，根據本發明所述的具有化學式(I)之該等化合物係自由形式、氧化形式(如N-氧化物)或鹽形式(如農藝學上可用的鹽形式)。
N-氧化物係三級胺的氧化形式或含氮雜芳香族化合物的氧化形式。例如，A.奧賓尼(A.Albini)和S.彼拉特(S.Pietra)1991年在博卡拉頓(Boca Raton)CRC出版社出版的名為《雜環N-氧化物》(“Heterocyclic N-oxides”)一書中描述了它們。
關於具有化學式(I)之化合物，以下清單提供了取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11以及X的定義，包括較佳的定義。對於該等取代基中的任何一個，以下給出的任何定義都可以結合以下或在本文件中的其他地方給出的任何其他取代基的任何定義。
R1係鹵素、氰基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基，其中C1-C6烷基和C1-C6烷氧基視情況被R6所表示的1至3個基團取代。R1可以是鹵素、氰基、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，其中C1-C4烷基和C1-C4烷氧基視情況被R6所表示的1至3個基團取代。較佳的是，R1係鹵素、氰基、甲基、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基。更較佳的是，R1係鹵素或氰基，甚至更較佳的是鹵素，並且進一步更較佳的是氟。
R2係氫、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基，其中C1-C6 烷基、C1-C6烷氧基和C3-C6環烷基視情況被R6所表示的1至3個基團取代。較佳的是，R2係氫或C1-C6烷氧基(包括C1-C4烷氧基)，更較佳的是氫或甲氧基，並且甚至更較佳的是氫。
R3係鹵素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基，其中C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和C3-C6環烷基視情況被R6所表示的1至3個基團取代。較佳的是，R3係鹵素或C1-C6烷基(包括C1-C4烷基)，更較佳的是鹵素(具體地是氯或溴)或甲基，甚至更較佳的是溴或甲基，並且仍更較佳的是甲基。
R4係氫、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基，其中C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和C3-C6環烷基視情況被R6所表示的1至3個基團取代。較佳的是，R4係氫或C1-C6烷氧基(包括C1-C4烷氧基)；更較佳的是氫或甲氧基，並且甚至更較佳的是氫。
R5係C1-C10烷基，C3-C10環烷基，C3-C10環烷基C1-C2烷基，C3-C10環烯基，C2-C10烯基，C2-C10炔基，芳基，雜芳基，其中該雜芳基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2、3或4個雜原子的5員或6員芳香族單環，雜環基，其中該雜環基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2或3個雜原子的4員、5員或6員非芳香族單環，雜環基C1-C2烷基，或5員至10員(較佳的是，7員至10員)非芳香族環狀或螺環碳雙環系統，該碳雙環系統視情況包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2、3、4或5個雜原子，並且視情況藉由C1-C2伸烷基接頭鍵結至該分子的剩餘部分；其中所述C1-C10烷基、C3-C10環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10烯基和C2-C10炔基部分中任何一個視情況被R7所表示的1至4個基團或R8所表示的1個 基團取代；或者其中所述芳基、雜芳基和雜環基部分中任何一個視情況被R9所表示的1至3個基團或R10所表示的1個基團取代，或者視情況被R9所表示的1或2個基團和R10所表示的1個基團取代；或者其中該環狀或螺環碳雙環視情況被R7所表示的1至3個基團取代，或者該環狀碳雙環系統視情況被C3-C6環烷基取代以形成螺環部分。
較佳的是，R5係C1-C6烷基，C3-C6環烷基，C3-C6環烷基C1-C2烷基，C3-C6環烯基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，苯基，雜芳基，其中該雜芳基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2、3或4個雜原子的5員或6員芳香族單環，雜環基，其中該雜環基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2或3個雜原子的4員、5員或6員非芳香族單環，雜環基C1-C2烷基，或5員至10員非芳香族環狀或螺環碳雙環系統，該碳雙環系統視情況包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2或3個雜原子，並且視情況藉由C1-C2伸烷基接頭鍵結至該分子的剩餘部分；其中所述C1-C6烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環烯基、C2-C6烯基和C2-C6炔基部分中任何一個視情況被R7所表示的1至4個基團或R8所表示的1個基團取代；或者其中所述苯基、雜芳基和雜環基部分中任何一個視情況被R9所表示的1至3個基團或R10所表示的1個基團取代，或者視情況被R9所表示的1或2個基團和R10所表示的1個基團取代；或者其中該環狀或螺環碳雙環視情況被R7所表示的1至3個基團取代，或者該環狀碳雙環系統視情況被C3-C6環烷基取代以形成螺環部分。
更較佳的是，R5係C1-C6烷基，C3-C6環烷基，C3-C5環烷基C1-2烷基，C2-C6炔基，苯基，雜環基，其中該雜環基係包含1個氧原子的4員或6員非芳香族單環、雜環基C1烷基或5員至9員非芳香族環狀或螺環碳雙環系統，該碳雙環系統視情況包含1個氧原子，並且視情況藉由亞甲基(-CH2-)接頭鍵結至該分子的剩餘部分；其中所述C1-C6烷基、C3-C6環烷基和C2-C6炔基部分中任何一個視情況被R7所表示的1至4個基團或R8所表示的1個基團取代；其中所述苯基或雜環基部分中任何一個視情況被R9所表示的1或2個基團或R10所表示的1個基團取代，或者視情況被R9所表示的1或2個基團和R10所表示的1個基團取代；並且其中該環狀或螺環碳雙環視情況被R7所表示的1或2個基團取代，或者該環狀碳雙環系統視情況被C4-C5環烷基取代以形成螺環部分。
甚至更較佳的是，R5係C1-C6烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環烷基C1-C2烷基或C2-C6炔基，其中該C1-C6烷基、C2-C6炔基和C3-C6環烷基部分中任何一個視情況被R7所表示的1至4個基團或R8所表示的1個基團取代，其中R7獨立地選自鹵素、氰基、羥基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環烷基C1-2烷基和C1-C3烷氧基羰基，其中R8係視情況被R9所表示的1至3個基團或R10所表示的1個基團取代的苯基、苄基或異
唑，並且其中R9係鹵素並且R10係視情況被R11所表示的為鹵素的1至3個基團取代的苯基。
仍更較佳的是，R5係C1-C6烷基、C2-C6炔基、C3-C6環烷基或C3-C6環烷基C1-C2烷基，其視情況被R7所表示的1個基團取代，其中R7係甲基、羥基、氰基、三氟甲基、甲氧基甲基、C3-C6環烷基、乙氧基羰基、乙醯基氧基甲基或2,2-二氯環丙基；或視情況被R7所表示的2個基團取代，其中每個R7獨立地是甲基、氰基或環丙基；或視情況被R7所表示的3個基團取代，其中每個R7獨立地是甲基、溴、氯、氟或丁氧基；或視情況被R7所表示的4個基團取代，其中每個R7係甲基，或視情況被R8所表示的1個基團取代，其中R8係視情況被R9所表示的1至3個基團或R10所表示的1個基團取代的苯基、苄基或異
唑，並且其中R9係鹵素並且R10係視情況被R11所表示的為鹵素的1至3個基團取代的苯基；或R5係苯基、吡啶基甲基(包括2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基和4-吡啶基甲基)、氧雜環丁烷基(包括氧雜環丁烷-2-基、氧雜環丁烷-3-基)、四氫呋喃基(四氫呋喃-2-基、四氫呋喃-3-基)或四氫哌喃基(四氫哌喃-2-基、四氫哌喃-3-基、四氫哌喃-4-基)，其各自視情況被R9所表示的1至3個基團或R10所表示的1個基團、或R9所表示的1或2個基團和R10所表示的1個基團取代，其中R9獨立地選自鹵素和C1-C4烷基，並且R10選自苯基、苄基或C6-C8環烷氧基，其各自視情況被R11所表示的1至3個基團取代，所述基團獨立地選自鹵素或甲基；或 R5係選自以下的環狀或螺環系統：
各自視情況被R7所表示的1至3個基團所取代，所述基團獨立地選自C1-C4烷基和C2-C4醯基氧基C1-C4烷基：仍更較佳的是，R5係視情況被選自C3-C6環烷基的R7所表示的1個基團取代的C1-C4烷基；或R5係選自以下的環狀或螺環系統：
各自視情況被R7所表示的1至3個基團所取代，所述基團獨立地選自C1-C4烷基，具體係甲基。
在本發明所述的具體較佳的實施方式中，R5係(3,4-二氟苯基)甲基、(2,4,5-三氟苯基)甲基、(2-氯-4,5-二氟苯基)甲基、(2-溴-4,5-二氟苯基)甲基、1-環己基乙基、1-苯基乙基、1-(3-苯基異
唑-5-基)乙基、1-[3-(2-碘苯基)異
唑-5-基]乙基、[2-甲基-1-(三氟甲基)丙基]、[1-(羥甲基)-2,2-二甲基-丙基]、(1-苄基-2,2-二甲基-丙基)、(1-異丙基-2-甲基-丁-3-炔基)、[1-(1-氰基乙基)-2-甲基-丙基]、[3-甲基-1-(1-甲基-2-苯基-乙基)丁基]、(1-環己基環丙基)、(3-異丁氧基-2,2-二甲基-環丁基)、螺[3.3]庚烷-7-基]、[(7R)-螺[3.3]庚烷-7-基]、螺[3.4]辛烷-3-基、螺[3.4]辛烷-2-基、[3-(乙醯氧基甲基)-8-氧雜螺[3.4]辛烷-1-基]、螺[3.5]壬烷-2-基、[(1R,5S,6R)-6-雙環[3.2.0]庚烷基]、[(1S,5R,7R)-5-甲基-7-雙環[3.2.0]庚烷基]、6,6-二甲基-7-雙環[3.2.0]庚烷基]、[(1S,5R,7S)-6,6-二甲基-7-雙環[3.2.0]庚烷基]、[(1S,5S)-6,6-二甲基-7-雙環[3.2.0]庚-3-烯基]、(6,6-二甲基-4-氧雜雙環[3.2.0]庚烷-7-基)、螺[4-氧雜雙環[3.2.0]庚烷-6,1'-環丁烷]-7-基、螺[4-氧雜雙環[3.2.0]庚烷-6,1'-環戊烷]-7-基、[(1S,6R,8R)-6-甲基-8-雙環[4.2.0]辛烷基]、(7,7-二甲基-5-氧雜雙環[4.2.0]辛烷-8-基)、(1-苄基環己基)、(3,3,5,5-四甲基環己基)、(6-甲基-2-雙環[4.2.0]辛烷基)、[(3S)-2-(2,4-二氯苯基)氧雜環丁烷-3-基]、(4-苄基-2,6-二甲基-四氫哌喃-4-基)、[4-(4,4-二甲基環己氧基)-2-氟-苯基]、[4-(環辛烷氧基)-2-氟-苯基]、[4-(4-氯苯氧基)苯基]、2,2-二甲基丙基、(1-甲基環丙基)甲基、(1-甲基環戊基)甲基、(4-甲基四氫哌喃-4-基)甲基、(3-甲氧基-2,2-二甲基-丙基)、(1-甲基環丁基)甲基、(1-環丙基環丙基)、(1-氰基-1-環丙基-乙基)、(1-乙氧基羰基環丙基)甲基、[1-(環丙基甲基)環丙基]甲基、(3-甲基氧雜環丁烷-3-基)甲基、(1-甲氧基環戊基)甲基、 1-(2-吡啶基)乙基、螺[2.2]戊烷-5-基、[1-(甲氧基甲基)環丙基]甲基、6-氧雜螺[2.5]辛烷-2-基甲基、[1-(三氟甲基)環丙基]甲基和[1-(甲氧基甲基)環戊基]甲基。
在甚至更較佳的實施方式中，R5係(3,4-二氟苯基)甲基、(2,4,5-三氟苯基)甲基、(2-氯-4,5-二氟苯基)甲基、(2-溴-4,5-二氟苯基)甲基、1-環己基乙基、1-苯基乙基、1-(3-苯基異
唑-5-基)乙基、1-[3-(2-碘苯基)異
唑-5-基]乙基、[2-甲基-1-(三氟甲基)丙基]、[1-(羥甲基)-2,2-二甲基-丙基]、(1-苄基-2,2-二甲基-丙基)、(1-異丙基-2-甲基-丁-3-炔基)、[1-(1-氰基乙基)-2-甲基-丙基]、[3-甲基-1-(1-甲基-2-苯基-乙基)丁基]、(1-環己基環丙基)、(3-異丁氧基-2,2-二甲基-環丁基)、螺[3.3]庚烷-7-基]、[(7R)-螺[3.3]庚烷-7-基]、螺[3.4]辛烷-3-基、螺[3.4]辛烷-2-基、[3-(乙醯氧基甲基)-8-氧雜螺[3.4]辛烷-1-基]、螺[3.5]壬烷-2-基、[(1R,5S,6R)-6-雙環[3.2.0]庚烷基]、[(1S,5R,7R)-5-甲基-7-雙環[3.2.0]庚烷基]、6,6-二甲基-7-雙環[3.2.0]庚烷基]、[(1S,5R,7S)-6,6-二甲基-7-雙環[3.2.0]庚烷基]、[(1S,5S)-6,6-二甲基-7-雙環[3.2.0]庚-3-烯基]、(6,6-二甲基-4-氧雜雙環[3.2.0]庚烷-7-基)、螺[4-氧雜雙環[3.2.0]庚烷-6,1'-環丁烷]-7-基、螺[4-氧雜雙環[3.2.0]庚烷-6,1'-環戊烷]-7-基、[(1S,6R,8R)-6-甲基-8-雙環[4.2.0]辛烷基]、(7,7-二甲基-5-氧雜雙環[4.2.0]辛烷-8-基)、(1-苄基環己基)、(3,3,5,5-四甲基環己基)、(6-甲基-2-雙環[4.2.0]辛烷基)、[(3S)-2-(2,4-二氯苯基)氧雜環丁烷-3-基]、(4-苄基-2,6-二甲基-四氫哌喃-4-基)、[4-(4,4-二甲基環己氧基)-2-氟-苯基]、[4-(環辛烷氧基)-2-氟-苯基]、[4-(4-氯苯氧基)苯基]、2,2-二甲基丙基、(1-甲基環丙基)甲基、(1-甲基環戊基)甲基、(4-甲基四氫哌喃-4-基)甲基、(3-甲氧基-2,2-二甲基-丙基)、(1-甲基環丁基)甲基、(1-環丙基 環丙基)、(1-氰基-1-環丙基-乙基)、(1-乙氧基羰基環丙基)甲基、[1-(環丙基甲基)環丙基]甲基、(3-甲基氧雜環丁烷-3-基)甲基、1-(2-吡啶基)乙基、螺[2.2]戊烷-5-基、[1-(三氟甲基)環丙基]甲基和[1-(甲氧基甲基)環戊基]甲基。
仍在甚至更較佳的實施方式中，R5係1-環己基乙基、1-苯基乙基、1-(3-苯基異
唑-5-基)乙基、螺[3.3]庚烷-7-基]、螺[3.4]辛烷-3-基、螺[3.4]辛烷-2-基、螺[3.5]壬烷-2-基、[3-(乙醯氧基甲基)-8-氧雜螺[3.4]辛烷-1-基]、6,6-二甲基-7-雙環[3.2.0]庚烷基]、(6,6-二甲基-4-氧雜雙環[3.2.0]庚烷-7-基)、螺[4-氧雜雙環[3.2.0]庚烷-6,1'-環丁烷]-7-基、螺[4-氧雜雙環[3.2.0]庚烷-6,1'-環戊烷]-7-基、(6-甲基-2-雙環[4.2.0]辛烷基)和螺[2.2]戊烷-5-基。
R6獨立地選自鹵素、氰基、羥基、C1-C6烷氧基、和C3-C6環烷基。較佳的是，R6獨立地選自鹵素、氰基、羥基、C1-C4烷氧基、和C3-C6環烷基。
R7獨立地選自鹵素、氰基、羥基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環烷基C1-2烷基、C2-C6醯基、C2-C6醯基氧基、C2-C6醯基氧基C1-C6烷基和C1-C4烷氧基羰基。
較佳的是，R7獨立地選自鹵素、氰基、羥基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環烷基C1-2烷基和C1-C4烷氧基羰基；其中該C3-C6環烷基部分視情況被選自鹵素和C1-C6烷基的1或2個基團取代。
更較佳的是，R7獨立地選自氯、溴、氟、氰基、羥基、甲基、三氟甲基、甲氧基、丁氧基、甲氧基甲基、環丙基、環己基、環辛基、環 丙基甲基、乙醯基氧基甲基和乙氧基羰基；其中環丙基視情況被2個氯代基團取代。
R8係芳基，芳基氧基，芳基C1-C6烷基，雜芳基，其中該雜芳基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2、3或4個雜原子的5員或6員芳香族單環，雜芳基氧基或雜芳基C1-C6烷基，其中芳基和雜芳基視情況被R9所表示的1至3個基團或R10所表示的1個基團取代。
較佳的是，R8係視情況被R9所表示的1至3個基團或R10所表示的1個基團取代的苯基、苄基或異
唑。更較佳的是，R8係苯基、苄基或異
唑，其中異
唑視情況被R10所表示的1個基團取代。
R9獨立地選自鹵素、氰基、羥基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫基、C2-C6烯基、C2-C6烯基氧基、C2-C6炔基、C2-C6炔基氧基，其中C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫基、C2-C6烯基、C2-C6烯基氧基、C2-C6炔基、C2-C6炔基氧基視情況被R11所表示的1至3個基團取代。較佳的是，R9獨立地選自鹵素、氰基、羥基和C1-C4烷基。更較佳的是，R9獨立地選自氯、溴、氟和甲基。
R10選自C3-C6環烷基，C3-C6環烷氧基，C3-C6環烷基硫基，芳基，芳基氧基，芳基硫基，芳基C1-C6烷基，雜芳基，其中該雜芳基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2、3或4個雜原子的5員或6員芳香族單環，雜芳基氧基，雜芳基硫基，雜芳基C1-C6烷基，雜環基，其中該雜環基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2或3個雜原子的4員、5員或6員非芳香族單環，雜環基氧基，雜環基硫基和雜環基C1-C6烷基，其中C3-C6環烷基、C3-C6環烷氧基、C3-C6環烷基硫基、芳基、芳基氧基、 芳基硫基、芳基C1-C6烷基、雜芳基、雜芳基氧基、雜芳基硫基、雜芳基C1-C6烷基、雜環基、雜環基氧基、雜環基硫基和雜環基C1-C6烷基視情況被R11所表示的1至3個基團取代；較佳的是，R10選自苯基、苄基和C6-C8環烷氧基，其各自視情況被R11所表示的1至3個基團取代。更較佳的是，R10係苯基，其視情況被1個R11取代。
R11獨立地選自鹵素和甲基。
X係CH或N。在本發明的一個實施方式中，X係CH。在本發明的另一個實施方式中，X係N。
根據本發明，較佳的是：R1係鹵素或氰基；R2係氫或C1-C4烷氧基；R3係鹵素或C1-C6烷基；R4係氫；R5係C1-C6烷基，C3-C6環烷基，C3-C6環烷基C1-C2烷基，C3-C6環烯基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，苯基，雜芳基，其中該雜芳基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2、3或4個雜原子的5員或6員芳香族單環，雜環基，其中該雜環基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2或3個雜原子的4員、5員或6員非芳香族單環，雜環基C1-C2烷基或5員至10員非芳香族環狀或螺環碳雙環系統，該碳雙環系統視情況包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2或3個雜原子，並且視情況藉由C1-C2伸烷基接頭鍵結至該分子的剩餘部分；其中所述C1-C6烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環烯基、C2-C6烯基和C2-C6炔 基部分中任何一個視情況被R7所表示的1至4個基團或R8所表示的1個基團取代；或者其中所述苯基、雜芳基和雜環基部分中任何一個視情況被R9所表示的1至3個基團或R10所表示的1個基團取代，或者視情況被R9所表示的1或2個基團和R10所表示的1個基團取代；並且其中該環狀或螺環碳雙環系統視情況被R7所表示的1至3個基團取代，或者該環狀碳雙環系統視情況被C3-C6環烷基取代以形成螺環部分；並且R7獨立地選自鹵素、氰基、羥基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環烷基C1-C2烷基、C2-C4醯基氧基C1-C4烷基和C1-C4烷氧基羰基，其中C3-C6環烷基C1-2烷基的C3-C6環烷基部分視情況被選自鹵素和C1-C6烷基的1或2個基團取代；R8係視情況被R9所表示的1至3個基團或R10所表示的1個基團取代的苯基、苄基或異
唑；R9獨立地選自鹵素和C1-C4烷基；R10係視情況被R11所表示的1至3個基團取代的苯基、苄基或C6-C8環烷氧基；R11係鹵素；並且X係CH。
更較佳的是，R1係鹵素；R2係氫或甲氧基；R3係溴或甲基； R4係氫；R5係C1-C6烷基，C3-C6環烷基，C3-C6環烷基C1-C2烷基，C3-C6環烯基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，苯基，雜芳基，其中該雜芳基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2或3個雜原子的5員或6員芳香族單環，雜環基，其中該雜環基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2或3個雜原子的4員、5員或6員非芳香族單環，雜環基C1-C2烷基或5員至10員非芳香族環狀或螺環碳雙環系統，該碳雙環系統視情況包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2或3個雜原子，並且視情況藉由C1-C2伸烷基接頭鍵結至該分子的剩餘部分；其中所述C1-C6烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環烯基、C2-C6烯基和C2-C6炔基部分中任何一個視情況被R7所表示的1至4個基團或R8所表示的1個基團取代；其中所述苯基、雜芳基和雜環基部分中任何一個視情況被R9所表示的1至3個基團或R10所表示的1個基團取代，或者視情況被R9所表示的1或2個基團和R10所表示的1個基團取代；並且其中該環狀或螺環碳雙環視情況被R7所表示的1至3個基團取代，或者該環狀碳雙環系統視情況被C3-C6環烷基取代以形成螺環部分；並且R7獨立地選自鹵素、氰基、羥基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環烷基C1-C2烷基、C2-C4醯基氧基C1-C4烷基和C1-C4烷氧基羰基，其中C3-C6環烷基C1-2烷基的C3-C6環烷基部分視情況被選自鹵素和C1-C6烷基的1或2個基團取代；R8係視情況被R9所表示的1至3個基團或R10所表示的1個基團取代的苯基、苄基或異
唑； R9獨立地選自鹵素和C1-C4烷基；R10係視情況被R11所表示的1至3個基團取代的苯基、苄基或C6-C8環烷氧基；R11係鹵素；並且X係CH。
甚至更較佳的是，R1係氟；R2係氫；R3係溴或甲基；R4係氫；R5係視情況被選自C3-C6環烷基的R7所表示的1個基團取代的C1-C6烷基，或選自以下的環狀或螺環系統：
各自視情況被R7所表示的1至3個基團所取代，所述基團獨立地選自C1-C4烷基。
仍更較佳的是，R1係氟；R2係氫；R3係溴或甲基； R4係氫；R5係視情況被選自環丙基、環戊基或環己基的R7所表示的1個基團取代的C1-4烷基，或選自以下的環狀或螺環系統：
各自視情況被獨立地選自甲基的R7所表示的1至3個基團取代。
在另外的較佳的實施方式中，R1係氟；R2係氫；R3係溴或甲基；R4係氫；R5係視情況被1個環己基基團取代的C1-C4烷基；或選自以下的環狀或螺環系統：
各自視情況被R7所表示的1或2個基團所取代，其中R7係甲基。
較佳的是，根據化學式(I)所述的化合物選自：
5-溴-N-(1-環己基乙基)-2-(3,5-二氟苯胺基)噻唑-4-甲醯胺；
N-(1-環己基乙基)-2-(3,5-二氟苯胺基)-5-甲基-噻唑-4-甲醯胺；
5-溴-2-(3,5-二氟苯胺基)-N-螺[3.3]庚烷-7-基-噻唑-4-甲醯胺；
2-(3,5-二氟苯胺基)-5-甲基-N-螺[3.3]庚烷-7-基-噻唑-4-甲醯胺；
5-溴-2-(3,5-二氟苯胺基)-N-螺[3.4]辛烷-3-基-噻唑-4-甲醯胺；
2-(3,5-二氟苯胺基)-5-甲基-N-螺[3.4]辛烷-3-基-噻唑-4-甲醯胺；
5-溴-2-(3,5-二氟苯胺基)-N-(6,6-二甲基-7-雙環[3.2.0]庚烷基)噻唑-4-甲醯胺；
2-(3,5-二氟苯胺基)-N-(6,6-二甲基-7-雙環[3.2.0]庚烷基)-5-甲基-噻唑-4-甲醯胺；
5-溴-2-(3,5-二氟苯胺基)-N-(6-甲基-2-雙環[4.2.0]辛烷基)噻唑-4-甲醯胺；
2-(3,5-二氟苯胺基)-5-甲基-N-(6-甲基-2-雙環[4.2.0]辛烷基)噻唑-4-甲醯胺；
2-[(2,6-二氟-4-吡啶基)胺基]-5-甲基-N-螺[3.4]辛烷-3-基-噻唑-4-甲醯胺；
5-溴-2-[(2,6-二氟-4-吡啶基)胺基]-N-螺[3.4]辛烷-3-基-噻唑-4-甲醯胺；
5-氯-2-[(2,6-二氟-4-吡啶基)胺基]-N-螺[3.4]辛烷-3-基-噻唑-4-甲醯胺；
2-[(2,6-二氟-4-吡啶基)胺基]-5-甲基-N-螺[2.2]戊烷-2-基-噻唑-4-甲醯胺；
2-(3,5-二氟苯胺基)-5-甲基-N-螺[2.2]戊烷-2-基-噻唑-4-甲醯胺；和
5-氯-2-[(2,6-二氟-4-吡啶基)胺基]-N-螺[2.2]戊烷-2-基-噻唑-4-甲醯胺。
本發明還涉及具有化學式I-1之化合物：
其中R1、R2、R3、R4和R5具有如化學式I所述的定義。R1、R2、R3、R4和R5的較佳的定義如化學式(I)所定義。
本發明還涉及具有化學式I-2之化合物：
其中R2、R3、R4、R5和X具有如化學式I所述的定義。R2、R3、R4、R5和X的較佳的定義如化學式(I)所定義。
本發明還涉及具有化學式I-3之化合物：
其中R1、R3、R4、R5和X具有如化學式(I)所述的定義。R1、R3、R4、R5和X的較佳的定義如式(I)所定義。
本發明還涉及具有化學式I-4之化合物：
其中R1、R2、R4、R5和X具有如化學式(I)所述的定義。R1、R2、R4、R5和X的較佳的定義如化學式(I)所定義。
本發明還涉及具有化學式I-5之化合物：
其中R1、R2、R3、R5和X具有如化學式(I)所述的定義。R1、R2、R3、R5和X的較佳的定義如化學式(I)所定義。
本發明另外的較佳的實施方式係實施方式E-I.a至E-I.bk，該等實施方式被定義為由選自如下所述的化學式(I.a)至(I.bk)組成的組的一個化學式所表示的具有化學式(I)之化合物，其中在化學式(I.a)至(I.bk)中，取代基R1、R2、R3、R4、R5和X的含義具有上述較佳的含義或相應表1中給出的含義1至80之一。
例如，實施方式E-I.a由具有化學式(I.a)之化合物表示
並且取代基R1、R2、R3、R4、R5和X具有如上所定義的含義或表1中給出的含義1至80之一。
實施方式E-I.b至E-I.bk相應地被定義，並且取代基R1、R2、R3、R4、R5和X具有如上所定義的含義或相應表1中給出的含義1至80之一。
本發明所述的化合物可以如在以下流程中所示來製備，其中(除非另外說明)每一變數的定義係如以上針對具有化學式(I)之化合物所定義的。
根據本發明所述的具有化學式(I)之化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5和X係如化學式(I)所定義的)可以藉由如下方式獲得：藉由熱加熱或在鹼的輔助下或在過渡金屬催化的Buchwald-Hartwig胺化條件下，將具有化學式(II)之化合物(其中R1、R2和X係如化學式(I)所定義的)與具有化學式(III)之化合物(其中R3、R4和R5係如化學式(I)所定義的，並且R12係鹵素，較佳的是溴)進行轉化。這在下面的流程1中示出。
具有化學式(III)之化合物(其中R3、R4和R5係如化學式(I)所定義的，並且R12係鹵素，較佳的是溴)可以藉由如下方式獲得：藉由中間體醯氯或直接用肽偶合劑，將具有化學式(IV)之化合物(其中R3係如化學式(I)所定義的，並且R9係鹵素，較佳的是溴)與具有化學式(V)之化合物(其中R4和R5係如化學式(I)所定義的)進行轉化。這在下面的流程2中示出。
具有化學式(IV)之化合物(其中R3係如化學式(I)所定義的，並且R12係鹵素，較佳的是溴)可以用鹼轉化具有化學式(VI)之化合物(其中R3係如化學式(I)所定義的，R12係鹵素，較佳的是溴，並且R13係C1-C6烷基)來獲得。這在下面的流程3中示出。
可替代地，具有化學式(I)之化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5和X係如化學式(I)所定義的)可以藉由如下方式獲得：藉由中間體醯氯或直接用肽偶合劑，將具有化學式(VII)之化合物(其中R1、R2、R3和X係如化學式(I)所定義的)與具有化學式(V)之化合物(其中R4和R5係如化學式(I)所定義的)進行轉化。這在下面的流程4中示出。
具有化學式(VII)之化合物(其中R1、R2、R3和X係如化學式(I)所定義的)可以用鹼轉化具有化學式(VIII)之化合物(其中R1、R2、R3和X係如化學式(I)所定義的，並且R13係C1-C6烷基)來獲得。這在下面的流程5中示出。
具有化學式(VIII)之化合物(其中R1、R2、R3和X係如化學式(I)所定義的，並且R13係C1-C6烷基)可以藉由如下方式獲得：藉由熱加熱或在鹼的輔助下或在過渡金屬催化的Buchwald-Hartwig胺化條件下，將具有化學式(II)之化合物(其中R1、R2和X係如化學式(I)所定義的)與具有化學式(VI)之化合物(其中R3係如化學式(I)所定義的，R12係鹵素，較佳的是溴，並且R13係C1-C6烷基)進行轉化。這在下面的流程6中示出。
可替代地，具有化學式(VIII)之化合物(其中R1、R2、R3 和X係如化學式(I)所定義的，並且R13係C1-C6烷基)可以藉由如下方式獲得：在過渡金屬催化的Buchwald-Hartwig胺化條件下，將具有化學式(IX)之化合物(其中R1和X係如化學式(I)所定義的，並且R12係鹵素，較佳的是溴或碘)與具有化學式(X)之化合物(其中R2和R3係如化學式(I)所定義的，並且R13係C1-C6烷基)進行轉化。這在下面的流程7中示出。
可替代地，根據本發明所述的具有化學式(I)之化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5和X係如化學式(I)所定義的)可以藉由如下方式獲得：在過渡金屬催化的Buchwald-Hartwig胺化條件下，將具有化學式(IX)之化合物(其中R1和X係如化學式(I)所定義的，並且R12係鹵素，較佳的是溴或碘)與具有化學式(XI)之化合物(其中R2、R3、R4和R5係如化學式(I)所定義的)進行轉化。這在下面的流程8中示出。
令人驚訝的是，為了實際的用途，已經發現了具有化學式(I)之新穎的化合物有著非常有利水平的生物活性，可用來保護植物免受真菌引起的疾病的侵害。
可以在農業部門和相關領域中使用具有化學式(I)之化合 物，用作例如用於控制植物有害生物的活性成分，或者在非生命材料上使用用於控制腐敗微生物或對人潛在有害的有機體。該新穎化合物的特色係使用比率低但活性高，植物耐受良好以及不危害環境。它們有非常有用的治療的、預防的和系統性的特質並且可以用於保護無數栽培植株。具有化學式(I)之化合物可以用於抑制或破壞在多種不同的有用植物作物的植物或植物部分(果實、花、葉子、莖、塊莖、根)上出現的有害生物，同時還保護了例如稍後生長的那些植物部分免於致植物病的微生物的侵害。
本發明還涉及藉由處理植物或植物繁殖材料和/或收穫的糧食作物(其中將有效量的具有化學式(I)之化合物施用於植物、其部分或其場所)來控制或預防植物或植物繁殖材料和/或易受微生物攻擊的收穫的食物作物免受侵害的方法。
還能使用具有化學式(I)之化合物作為殺真菌劑。如本文中使用的，術語“殺真菌劑”意指控制、修飾或防止真菌生長的化合物。術語“殺真菌有效量”意指能夠對真菌生長產生影響的這樣一種化合物或此類化合物的組合的量。控制或修飾的影響包括所有從自然發育的偏離，例如殺死、阻滯等，並且防止包括在植物內或上面防止真菌感染的屏障或其他防禦構造。
也可以將具有化學式(I)之化合物作為處理植物繁殖材料(如種子，例如果實、塊莖、或穀物)、或植物插條(如大米)的拌種劑，用於保護對抗真菌感染或土壤裡的致植物病的真菌。可以在種植之前將繁殖材料用包括具有化學式(I)之化合物的組成物處理，例如可以在播種之前敷裹種子。
還可以藉由在液體配製物中浸漬種子或藉由用固體配製物包衣它們，從而將根據本發明的活性成分施用至穀物(包衣)。還可以在種植該繁殖材料時，將該組成物施用至種植位點，例如在播種期間施用至種子的犁溝。本發明還涉及處理植物繁殖材料的這樣的方法，並且涉及如此處理的植物繁殖材料。
此外，根據本發明所述的該等化合物可以用於控制相關領域的真菌，該等領域係例如在工業材料(包括木材以及與木材有關的工業產品)的保護中、在食品存儲中、在衛生管理中。
此外，本發明還可以用於保護非生命材料(例如木料、牆板和塗料)免受真菌攻擊。
具有化學式(I)之化合物，例如針對疾病的真菌和真菌載體以及致植物病的細菌和病毒可能是有效的。該等疾病的真菌和真菌載體以及致植物病的細菌和病毒係例如：繖形犁頭黴、鏈格孢屬(Alternaria spp)、絲囊黴屬(Aphanomyces spp)、殼二抱屬(Ascochyta spp)、麴黴屬(Aspergillus spp.)(包括黃麴黴(A.flavus)、煙麴黴(A.fumigatus)、構巢麴黴(A.nidulans)、黑麴黴(A.niger)、土麴黴)(A.terrus))、短梗黴屬(Aureobasidium spp.)(包括出芽短梗黴(A.pullulans))、皮炎芽生菌(Blastomyces dermatitidis)、小麥白粉病菌(Blumeria graminis)、萵苣盤梗黴(Bremia lactucae)、葡萄座腔菌屬(Botryosphaeria spp.)(包括葡萄潰瘍病菌(B.dothidea)、樹花地衣葡萄座腔菌(B.obtusa))、葡萄孢屬(Botrytis spp.)(包括灰葡萄孢(B.cinerea))、假絲酵母屬(包括白色念珠菌(C.albicans)、光滑球念珠菌(C.glabrata)、克魯斯念珠菌(C. krusei)、萄牙念珠菌(C.lusitaniae)、近平滑念珠菌(C.parapsilosis)、熱帶念珠菌(C.tropicalis))、Cephaloascus fragrans、長喙殼屬(Ceratocystis spp)、尾孢屬((Cercospora spp.)(包括褐斑病菌(C.arachidicola))、晚斑病菌(Cercosporidium personatum)、枝孢黴屬(Cladosporium spp)、麥角菌(Claviceps purpurea)、粗球孢子菌(Coccidioides immitis)、旋孢腔菌屬(Cochliobolus spp)、炭疽菌屬(Colletotrichum spp.)(包括香蕉炭疽病菌(C.musae))、新型隱球菌(Cryptococcus neoformans)、間座殼屬(Diaporthe spp)、亞隔孢殼屬(Didymella spp)、內臍蠕孢屬(Drechslera spp)、痂囊腔菌屬(Elsinoe spp)、表皮癬菌屬(Epidermophyton spp)、梨火疫病菌(Erwinia amylovora)、白粉菌屬(Erysiphe spp.)(包括菊科白粉菌(E.cichoracearum))、葡萄頂枯病菌(Eutypa lata)、鐮刀菌屬(Fusarium spp.)(包括大刀鐮刀菌(culmorum)、禾穀鐮刀菌(F.graminearum)、F.鐮刀菌(F.langsethiae)、串珠鐮刀菌(F.moniliforme)、膠孢鐮刀菌(F.oxysporum)、茄病鐮刀菌(F.proliferatum)、尖孢鐮刀菌(F.subglutinans)、層出鐮刀菌)(F.solani))、小麥全蝕病菌(Gaeumannomyces graminis)、藤倉赤黴菌(Gibberella fujikuroi)、煤煙病菌(Gloeodes pomigena)、香蕉炭疽盤長孢菌(Gloeosporium musarum)、蘋果炭疽病菌(Glomerella cingulate)、葡萄球座菌(Guignardia bidwellii)、植物受檜膠鏽菌(Gymnosporangium juniperi-virginianae)、長蠕孢屬(Helminthosporium spp)、駝孢鏽菌屬(Hemileia spp)、組織胞漿菌屬(Histoplasma spp.)(包括莢膜組織胞漿菌(H.capsulatum))、紅線病菌、Leptographium lindbergi、辣椒白粉病菌(Leveillula taurica)、松針散盤殼(Lophodermium seditiosum)、雪黴葉枯菌(Microdochium nivale)、(Microsporum spp)、鏈核盤菌屬(Monilinia spp)、毛黴屬(Mucor spp)、球腔菌屬(Mycosphaerella spp.)(包括禾生球腔菌(M.graminicola)、蘋果黑點病菌(M.Pomi))、樹梢枯病菌(Oncobasidium theobromaeon)、雲杉病菌(Ophiostoma piceae)、副球孢子菌屬(Paracoccidioides spp)、青黴屬(Penicillium spp.)(包括指狀青黴(P.digitatum)、義大利青黴)(P.italicum))、黴樣真黴屬(Petriellidium spp)、指霜黴屬(Peronosclerospora spp.)(包括玉蜀黍指霜黴(P.maydis)、菲律賓霜指黴和高粱指霜黴))、霜黴屬(Peronospora spp)、穎枯殼針孢(Phaeosphaeria nodorum)、豆薯層鏽菌(Phakopsora pachyrhizi)、桑黃火木針層孔菌(Phellinu igniarus)、瓶黴蟻屬(Phialophora spp)、莖點黴屬(Phoma spp)、葡萄生擬莖點菌(Phomopsis viticola)、疫黴菌屬(Phytophthora spp.)(包括致病疫黴菌(P.infestans))、單軸黴屬(Plasmopara spp.)(包括霍爾斯單軸黴菌(P.halstedii)、葡萄霜黴病菌(P.viticola))、格孢腔菌屬(Pleospora spp.)、叉絲單囊殼屬(Podosphaera spp.)(包括白叉絲單囊殼(P.leucotricha))、禾穀多粘菌(Polymyxa graminis)、甜菜多粘菌(Polymyxa betae)、小麥基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)、假單胞菌屬(Pseudomonas spp)、假霜黴屬(Pseudoperonospora spp.)(包括黃瓜霜黴病菌(P.cubensis)、葎草假霜黴(P.humuli))、Pseudopeziza tracheiphila、霜黴屬屬(包括大麥柄鏽菌(P.hordei)、小麥葉銹病菌(P.recondita)、條形柄鏽菌(P.Striiformis)、小麥褐鏽菌(P.triticina))、埋核盤菌屬(Pyrenopeziza spp)、核腔菌屬(Pyrenophora spp)、梨孢屬(Pyricularia spp.)(包括稻瘟病菌(P.oryzae))、腐黴屬(Pythium spp.)(包括終極腐黴菌(P.ultimum))、柱隔孢屬(Ramularia spp)、絲核菌屬(Rhizoctonia spp)、微小根毛黴(Rhizomucor pusillus)、少根根黴(Rhizopus arrhizus)、喙 孢屬(Rhynchosporium spp)、絲孢菌屬(Scedosporium spp.)(包括尖端賽多孢子菌(S.apiospermum)和多育賽多孢子菌(S.prolificans))、煤點病(Schizothyrium pomi)、核盤菌屬(Sclerotinia spp)、小核菌屬(Sclerotium spp)、殼針孢屬(Septoria spp)(包括穎枯殼針孢(S.nodorum)、小麥殼針孢(S.tritici))、草莓白粉病菌(Sphaerotheca macularis)、棕絲單囊殼(Sphaerotheca fusca)(黃瓜白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea))、孢子絲菌屬(Sporothorix)、穎枯殼多孢(Stagonospora nodorum)、匍柄黴屬(Stemphylium)、毛韌革菌(Stereum hirsutum)、水稻枯紋病菌(Thanatephorus cucumeris)、根串珠黴(Thielaviopsis basicola)、腥黑粉菌屬(Tilletia spp)、木黴屬(Trichoderma spp.)(包括哈茨木黴(T.harzianum))、擬康氏木黴(T.pseudokoningii)、綠色木黴)(T.viride))、毛癬菌屬(Trichophyton spp)、核瑚菌屬(Typhula spp)、葡萄鉤絲殼(Uncinula necator)、條黑粉菌屬(Urocystis)、黑粉菌屬(Ustilago)、黑星菌屬(包括蘋果黑星菌(V.inaequalis))、輪枝孢屬(Verticillium spp)、以及黃單胞菌屬(Xanthomonas spp.)。
在本發明的範圍內，待保護的目標作物和/或有用植物通常包括多年生和一年生作物，例如漿果植物，如黑莓、藍莓、蔓越莓、覆盆子和草莓；穀物，如大麥、玉蜀黍(玉米)、小米、燕麥、米、黑麥、高粱黑小麥和小麥；纖維植物，如棉花、亞麻、大麻、黃麻和劍麻；農作物，如糖和飼料甜菜、咖啡、啤酒花、芥末、油菜(卡諾拉)、罌粟、甘蔗、向日葵、茶和煙草；果樹，如蘋果、杏、鱷梨、香蕉、櫻桃、柑橘、油桃、桃、梨和李子；草，如百慕達草、藍草、彎草、蜈蚣草、羊茅、黑麥草、 聖奧古斯丁草和動植物草；草藥，如羅勒、琉璃苣、香蔥、香菜、薰衣草、獨活草、薄荷、牛至、荷蘭芹、迷迭香、鼠尾草和百里香；豆類，如黃豆、扁豆、豌豆和大豆；堅果，如杏仁、腰果、落花生、榛子、花生、山核桃、開心果和核桃；棕櫚植物，如油棕櫚；觀賞植物，如花、灌木和樹；其他樹木，例如可可、椰子、橄欖和橡膠；蔬菜，如蘆筍、茄子、青花菜、捲心菜、胡蘿蔔、黃瓜、大蒜、萵苣、西葫蘆、甜瓜、秋葵、洋蔥、胡椒、馬鈴薯、南瓜、大黃、菠菜和番茄；和葡萄藤，例如葡萄。
術語“有用植物”應當理解為包括由於常規育種方法或基因工程致使其對於除草劑(像溴草腈(bromoxynil))或除草劑類(例如像HPPD抑制劑、ALS抑制劑，例如氟嘧磺隆(primisulfuron)、氟丙磺隆(prosulfuron)和三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、EPSPS(5-烯醇-丙酮-莽草酸-3-磷酸-合成酶)抑制劑、GS(麩醯胺合成酶)抑制劑或PPO(原卟啉原氧化酶)抑制劑)耐受的有用植物。已經藉由常規育種方法(誘變)變得對咪唑啉酮例如甲氧咪草煙具有耐受力的作物的一個實例係Clearfield®夏季油菜(卡諾拉(Canola))。藉由遺傳工程方法而被賦予了對多種除草劑或多種除草劑類別的耐受性的作物的實例包括草甘膦和草丁膦抗性玉米品種，它在RoundupReady®、Herculex I®和LibertyLink®商標名下係可商購的。
術語“有用植物”應當理解為還包括已經藉由使用重組DNA技術而被這樣轉化使其能夠合成一種或多種選擇性作用毒素的有用植物，該等毒素如已知例如來自於產毒素細菌，尤其是芽孢桿菌屬的那些細菌。
這樣的植物的實例係：YieldGard®(玉米品種，表現CryIA(b) 毒素)；YieldGard Rootworm®(玉米品種，表現CryIIIB(b1)毒素)；YieldGard Plus®(玉米品種，表現CryIA(b)和CryIIIB(b1)毒素)；Starlink®(玉米品種，表現Cry9(c)毒素)；Herculex I®(玉米品種，表現CryIF(a2)毒素以及實現對除草劑草丁膦銨的耐受性的酶膦絲菌素N-乙醯轉移酶(PAT))；NuCOTN 33B®(棉花品種，表現CryIA(c)毒素)；Bollgard I®(棉花品種，表現CryIA(c)毒素)；Bollgard II®(棉花品種，表現CryIA(c)和CryIIA(b)毒素)；VIPCOT®(棉花品種，表現VIP毒素)；NewLeaf®(馬鈴薯品種，表現CryIIIA毒素)；NatureGard®Agrisure® GT Advantage(GA21耐草甘膦性狀)，Agrisure® CB Advantage(Bt11玉米螟(CB)性狀)，Agrisure® Rw(玉米根蟲特性)以及Protecta®。
術語“作物”應理解為還包括藉由使用重組DNA技術轉形的作物植物，該等技術能夠合成一種或多種選擇性地作用毒素，例如已知，例如來自產毒素的細菌，尤其是芽孢桿菌屬的那些。
可藉由所述轉基因植物表現的毒素包括，例如殺昆蟲蛋白質，例如來自於枯草芽孢桿菌或日本甲蟲芽孢桿菌的殺昆蟲蛋白質；或來自於蘇雲金芽孢桿菌的殺昆蟲蛋白質，例如δ-內毒素，例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C，或植物性殺昆蟲蛋白(Vip)，例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A；或線蟲寄生性細菌的殺昆蟲蛋白質，例如光桿狀菌屬或致病桿菌屬，例如發光光桿狀菌、嗜線蟲致病桿菌；由動物產生的毒素，例如蠍毒素、蜘蛛毒素、黃蜂毒素和其他昆蟲特異性神經毒素；由真菌產生的毒素，例如鏈黴菌毒素；植物凝集素，例如豌豆凝集素、大麥凝集素或雪花蓮凝集素；凝集素類；蛋白酶抑制劑， 例如胰蛋白酶抑制劑、絲胺酸蛋白酶抑制劑、馬鈴薯貯存蛋白(patatin)、半胱胺酸蛋白酶抑制劑、木瓜蛋白酶抑制劑；核糖體失活蛋白(RIP)，例如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、絲瓜籽毒蛋白、皂草毒素蛋白或異株瀉根毒蛋白；類固醇代謝酶，例如3-羥基類固醇氧化酶、蛻皮類固醇-UDP-醣苷-轉移酶、膽固醇氧化酶、蛻皮激素抑制劑、HMG-COA-還原酶，離子通道阻斷劑，例如鈉通道或鈣通道阻斷劑，保幼激素酯酶，利尿激素受體、茋合成酶、聯苄合成酶、幾丁酶和葡聚糖酶。
在本發明背景下，δ-內毒素例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C，或營養期殺昆蟲蛋白(Vip)，例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A應理解為顯然還包括混合型毒素、截短的毒素和經修飾的毒素。混合型毒素係藉由那些蛋白的不同區域的新組合重組產生的(參見，例如WO 02/15701)。截短的毒素例如截短的Cry1Ab係已知的。在經修飾毒素的情況下，天然存在的毒素的一個或多個胺基酸被置換。在這種胺基酸置換中，較佳的是將非天然存在的蛋白酶識別序列插入毒素中，例如像在Cry3A055的情況下，組織蛋白酶-G-識別序列被插入Cry3A毒素中(參見WO 03/018810)。
這樣的毒素或能夠合成這樣的毒素的轉基因植物的實例揭露於例如EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878以及WO 03/052073中。
用於製備這樣的轉基因植物的方法對於熟習該項技術者而言通常是已知的並且描述在例如以上提及的公開物中。CryI型去氧核糖核酸及其製備例如從WO 95/34656、EP-A-0 367 474、EP-A-0 401 979以及WO 90/13651中已知。
包括在轉基因植物中的毒素使得植物對有害昆蟲有耐受性。該等昆蟲可以存在於任何昆蟲分類群，但尤其是通常在甲蟲(鞘翅目)、雙翅昆蟲(雙翅目)以及蝴蝶(鱗翅目)中發現。
包含一種或多種編碼殺昆蟲劑抗性並且表現一種或多種毒素的基因的轉基因植物係已知的並且其中一些係可商購的。這樣的植物的實例係：YieldGard®(玉米品種，表現Cry1Ab毒素)；YieldGard Rootworm®(玉米品種，表現Cry3Bb1毒素)；YieldGard Plus®(玉米品種，表現Cry1Ab以及Cry3Bb1毒素)；Starlink®(玉米品種，表現Cry9C毒素)；Herculex I®(玉米品種，表現Cry1Fa2毒素以及實現對除草劑草丁膦銨的耐受性的酶膦絲菌素N-乙醯轉移酶(PAT))；NuCOTN 33B®(棉花品種，表現Cry1Ac毒素)；Bollgard I®(棉花品種，表現Cry1Ac毒素)；Bollgard II®(棉花品種，表現Cry1Ac和Cry2Ab毒素)；VipCot®(棉花品種，表現Vip3A和Cry1Ab毒素)；NewLeaf®(馬鈴薯品種，表現Cry3A毒素)；NatureGard®,Agrisure® GT Advantage(GA21耐草甘膦性狀)，Agrisure® CB Advantage(Bt11玉米螟(CB)性狀)以及Protecta®。
這樣的轉基因作物的其他實例係：
1. Bt11玉米，來自先正達種子公司(Syngenta Seeds SAS)，霍比特路(Chemin de l’Hobit)27，F-31 790聖蘇維爾(St.Sauveur)，法國，登記號C/FR/96/05/10。遺傳修飾的玉蜀黍，藉由轉基因表現截短的Cry1Ab毒素，使之能抵抗歐洲玉米螟(玉米螟和粉莖螟)的侵襲。Bt11玉米還轉基因地表現PAT酶以達到對除草劑草丁膦銨的耐受性。
2. Bt176玉米，來自先正達種子公司(Syngenta Seeds SAS)，霍比特路(Chemin de l’Hobit)27，F-31 790聖蘇維爾(St.Sauveur)，法國，登記號C/FR/96/05/10。遺傳修飾的玉蜀黍，藉由轉基因表現Cry1Ab毒素，使之能抵抗歐洲玉米螟(玉米螟和粉莖螟)的侵襲。Bt176玉米還轉基因地表現PAT酶以達到對除草劑草丁膦銨的耐受性。
3. MIR604玉米，來自先正達種子公司(Syngenta Seeds SAS)，霍比特路(Chemin de l’Hobit)27，F-31 790聖蘇維爾(St.Sauveur)，法國，登記號C/FR/96/05/10。藉由轉基因表現經修飾的Cry3A毒素使之具有昆蟲抗性的玉米。此毒素係藉由插入組織蛋白酶-G-蛋白酶識別序列而經修飾的Cry3A055。此類轉基因玉米植物的製備描述於WO 03/018810中。
4. MON 863玉米，來自孟山都歐洲公司(Monsanto Europe S.A.)270-272特弗倫大道(Avenue de Tervuren)，B-1150布魯塞爾(Brussels)，比利時，登記號C/DE/02/9。MON 863表現Cry3Bb1毒素，並且對某些鞘翅目昆蟲有抗性。
5. IPC 531棉花，來自孟山都歐洲公司，270-272特弗倫大道，B-1150布魯塞爾，比利時，登記號C/ES/96/02。
6. 1507玉米，來自先鋒海外公司(Pioneer Overseas Corporation)，特德斯科大道(Avenue Tedesco)，7 B-1160布魯塞爾，比利時，登記號C/NL/00/10。遺傳修飾的玉米，表現蛋白質Cry1F以獲得對某些鱗翅目昆蟲的抗性，並且表現PAT蛋白以獲得對除草劑草丁膦銨的耐受性。
7. NK603×MON 810玉米，來自孟山都歐洲公司，270-272特弗倫大道，B-1150布魯塞爾，比利時，登記號C/GB/02/M3/03。藉由將遺傳修飾的品種 NK603和MON 810雜交，由常規育種的雜交玉米品種構成。NK603×MON 810玉米轉基因表現由土壤桿菌屬菌株CP4獲得的CP4 EPSPS蛋白質，使之耐除草劑Roundup®(含有草甘膦)，以及由蘇雲金芽孢桿菌庫爾斯塔克亞種獲得的Cry1Ab毒素，使之耐受某些鱗翅目昆蟲，包括歐洲玉米螟。
如在此使用的術語“場所”係指植物在其中或其上生長的地方，或栽培植物的種子被播種的地方，或者種子將要被置於土壤中的地方。它包括土壤、種子、以及幼苗，連同建立的植物。
術語“植物”指的是植物的所有有形部分，包括種子、幼苗、幼株、根、塊莖、莖、稈、葉和果實。
術語“植物繁殖材料”應當被理解為表示該植物的生殖部分，例如種子，該等部分可以用於該植物的繁殖，以及營養性材料，例如插條或塊莖(例如馬鈴薯)。可以提及，例如種子(在嚴格意義上)、根、果實、塊莖、鱗莖、根莖以及植物的部分。還可以提及在發芽後或破土後將被移植的發芽植物和幼小植物。該等幼小植物可以藉由浸漬進行完全或部分處理而在移植之前進行保護。較佳的是，“植物繁殖材料”應當理解為表示種子。
在此提及的使用其俗名的殺有害生物劑係已知的，例如，從“殺有害生物劑手冊(The Pesticide Manual)”，15版，英國作物保護委員會(British Crop Protection Councii)2009。
具有化學式(I)之化合物能以未修飾的形式使用，或者較佳的是，與配製物領域中常規使用的佐劑一起使用。為此目的，它們可以按已知方式便利地配製為可乳化濃縮物、可包衣的糊劑、直接可噴霧的或可 稀釋的溶液或懸浮液、稀釋乳液、可濕性粉劑、可溶性粉劑、塵劑、顆粒以及還有封裝物，例如在聚合物的物質中。對於該等組成物的類型，根據預期的目的以及盛行環境來選擇施用方法，例如噴灑、霧化、撒粉、播散、包衣或傾倒。該等組成物還可以含有另外的佐劑，例如穩定劑、消泡劑、粘度調節劑、粘合劑或增粘劑，以及肥料、微量營養素供體或其他用於獲得特殊效果的配製物。
適當的載體以及佐劑，例如對於農業用途，可以是固體或液體的並且係在配製物技術中有用的物質，例如天然或再生的礦物物質，溶劑、分散體、濕潤劑、增粘劑、增稠劑、粘合劑或肥料類。例如這樣的載體在WO 97/33890中有描述。
具有化學式(I)之化合物通常以組成物的形式使用並且可同時地或與另外的化合物順序地施用於作物區域或待處理的作物。例如，該等另外的化合物可以是影響植物生長的肥料或微量營養素供體或其他製劑。它們還可以是選擇性除草劑或非選擇性除草劑，連同殺昆蟲劑、殺真菌劑、殺細菌劑、殺線蟲劑、殺軟體動物劑或幾種該等製劑的混合物，如果希望的話與配製物領域中通常使用的另外的載體、表面活性劑或促進施用的佐劑一起。
具有化學式(I)之該等化合物可以按控制或保護抵抗致植物病微生物的(殺真菌的)組成物的形式使用，該等組成物包括至少一種具有化學式(I)之化合物或至少一種較佳的如上所定義的個別化合物作為活性成分(處於游離形式或以農業上可用的鹽形式)，並且包括至少一種上述佐劑。
本發明提供了如下組成物，較佳的是殺真菌組成物，其包括至少一種具有化學式(I)之化合物、農業上可接受的載體以及可視情況佐劑。農業上可接受的載體係例如適合農業用途的載體。該等農業載體在本領域係熟知的。較佳的是，除了包括具有化學式(I)之化合物，所述組成物可以包括至少一種或多種殺有害生物活性化合物，例如另外的殺真菌活性成分。
具有化學式(I)之化合物可以是組成物的唯一活性成分，或者適當時它可以與一種或多種另外的活性成分(例如殺有害生物劑、殺真菌劑、增效劑、除草劑或植物生長調節劑)混合。在一些情況下，另外的活性成分會導致出人意料的協同活性。
適當的另外的活性成分的實例包括以下無環胺基酸(acycloamino acid)殺真菌劑、脂肪族氮殺真菌劑、醯胺殺真菌劑、苯胺殺真菌劑、抗生素殺真菌劑、芳香族殺真菌劑、含砷殺真菌劑、芳基苯基酮殺真菌劑、苯甲醯胺殺真菌劑、苯甲醯苯胺殺真菌劑、苯并咪唑殺真菌劑、苯并噻唑殺真菌劑、植物殺真菌劑、橋聯聯苯基殺真菌劑、胺基甲酸酯殺真菌劑、苯胺甲酸酯殺真菌劑、康唑殺真菌劑、銅殺真菌劑、二甲醯亞胺殺真菌劑、二硝基苯酚殺真菌劑、二硫代胺基甲酸酯殺真菌劑、二硫戊環殺真菌劑、糠醯胺殺真菌劑、糠苯胺殺真菌劑、醯肼真菌劑、咪唑殺真菌劑、汞殺真菌劑、
啉殺真菌劑、有機磷殺真菌劑、有機錫殺真菌劑、氧硫雜環己二烯(oxathiin)殺真菌劑、
唑殺真菌劑、苯硫醯胺殺真菌劑、多硫化物殺真菌劑、吡唑殺菌劑、吡啶殺真菌劑、嘧啶殺真菌劑、吡咯殺真菌劑、季銨殺真菌劑、喹啉殺真菌劑、醌殺真菌劑、喹喔啉殺真菌劑、 嗜毬果傘素殺真菌劑、磺醯苯胺(sulfonanilide)殺真菌劑、噻二唑殺真菌劑、噻唑殺真菌劑、四氫噻唑殺真菌劑、硫代胺基甲酸酯殺真菌劑、噻吩殺真菌劑、三嗪殺真菌劑、三唑殺真菌劑、三唑並嘧啶殺真菌劑、尿素殺真菌劑、纈胺醯胺(valinamide)殺真菌劑、以及鋅殺真菌劑。
適當的另外的活性成分的實例還包括以下項：3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸(9-二氯亞甲基-1,2,3,4-四氫-1,4-甲撐-萘-5-基)-醯胺、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸甲氧基-[1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)-乙基]-醯胺、1-甲基-3-二氟甲基-1H-吡唑-4-甲酸(2-二氯亞甲基-3-乙基-1-甲基-二氫茚-4-基)-醯胺(1072957-71-1)、1-甲基-3-二氟甲基-1H-吡唑-4-甲酸(4’-甲基磺醯基-聯苯基-2-基)-醯胺、1-甲基-3-二氟甲基-4H-吡唑-4-甲酸[2-(2,4-二氯-苯基)-2-甲氧基-1-甲基-乙基]-醯胺、(5-氯-2,4-二甲基-吡啶-3-基)-(2,3,4-三甲氧基-6-甲基-苯基)-甲酮、(5-溴-4-氯-2-甲氧基-吡啶-3-基)-(2,3,4-三甲氧基-6-甲基-苯基)-甲酮、2-{2-[(E)-3-(2,6-二氯-苯基)-1-甲基-丙-2-烯-(E)-亞基胺基氧基甲基]-苯基}-2-[(Z)-甲氧基亞胺基]-N-甲基-乙醯胺、3-[5-(4-氯-苯基)-2,3-二甲基-異
唑烷-3-基]-吡啶、(E)-N-甲基-2-[2-(2,5-二甲基苯氧基甲基)苯基]-2-甲氧基-亞胺基乙醯胺、4-溴-2-氰基-N,N-二甲基-6-三氟甲基苯并咪唑-1-磺胺、a-[N-(3-氯-2,6-二甲苯基)-2-甲氧基乙醯胺基]-y-丁內酯、4-氯-2-氰基-N,-二甲基-5-對甲苯基咪唑-1-磺胺、N-烯丙基-4,5,-二甲基-2-三甲基矽基噻吩-3-甲醯胺、N-(1-氰基-1,2-二甲基丙基)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙醯胺、N-(2-甲氧基-5-吡啶基)-環丙烷甲醯胺、(.+-.)-順-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-環庚醇、2-(1-三級丁基)-1-(2-氯苯基)-3-(1,2,4-三唑-1-基)-丙-2-醇、2’,6’-二溴-2-甲基-4-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1,3-噻唑-5-甲醯苯胺、1-咪唑基-1-(4’-氯苯氧 基)-3,3-二甲基丁-2-酮、甲基(E)-2-[2-[6-(2-氰基苯氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基]3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-[6-(2-硫基胺基苯氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-[6-(2-氟苯氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-[6-(2,6-二氟苯氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-[3-(嘧啶-2-基氧基)苯氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-[3-(5-甲基嘧啶-2-基氧基)-苯氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-[3-(苯基-磺醯基氧基)苯氧基]苯基-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-[3-(4-硝基苯氧基)苯氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-苯氧基苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-(3,5-二甲基-苯甲醯基)吡咯-1-基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-(3-甲氧基苯氧基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2[2-(2-苯基乙烯-1-基)-苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-(3,5-二氯苯氧基)吡啶-3-基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-(2-(3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯氧基)苯基)-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-(2-[3-(α-羥基苄基)苯氧基]苯基)-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-(2-(4-苯氧基吡啶-2-基氧基)苯基)-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-(3-正丙基氧基-苯氧基)苯基]3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-(3-異丙基氧基苯氧基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-[3-(2-氟苯氧基)苯氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-(3-乙氧基苯氧基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-(4-三級丁基-吡啶-2-基氧基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-[3-(3-氰基苯氧基)苯氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-[(3-甲基-吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-[6-(2-甲基-苯氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基 (E)-2-[2-(5-溴-吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-(3-(3-碘吡啶-2-基氧基)苯氧基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-[6-(2-氯吡啶-3-基氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E),(E)-2-[2-(5,6-二甲基吡
-2-基甲基肟基甲基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-{2-[6-(6-甲基吡啶-2-基氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基}-3-甲氧基-丙烯酸脂、甲基(E),(E)-2-{2-(3-甲氧基苯基)甲基肟基甲基]-苯基}-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-{2-(6-(2-疊氮基苯氧基)-嘧啶-4-基氧基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E),(E)-2-{2-[6-苯基嘧啶-4-基)-甲基肟基甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E),(E)-2-{2-[(4-氯苯基)-甲基肟基甲基]-苯基}-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-{2-[6-(2-正丙基苯氧基)-1,3,5-三嗪-4-基氧基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E),(E)-2-{2-[(3-硝基苯基)甲基肟基甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸脂、3-氯-7-(2-氮雜-2,7,7-三甲基-辛-3-烯-5-鹼)、2,6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲醯胺、3-碘-2-丙炔醇、4-氯苯基-3-碘炔丙基縮甲醛、3-溴-2,3-二碘-2-丙烯基乙基胺基甲酸酯、2,3,3-三碘烯丙醇、3-溴-2,3-二碘-2-丙烯醇、3-碘-2-丙炔基正丁基胺基甲酸酯、3-碘-2-丙炔基正己基胺基甲酸酯、3-碘-2-丙炔基環己基-胺基甲酸酯、3-碘-2-丙炔基苯基胺基甲酸酯；苯酚衍生物，諸如三溴苯酚、四氯酚、3-甲基-4-氯酚、3,5-二甲基-4-氯酚、苯氧乙醇、二氯酚、鄰苯基苯酚、間苯基-苯基苯酚、對-苯基苯酚、2-苄基-4-氯酚、5-羥基-2(5H)-呋喃酮；4,5-二氯二噻唑啉酮、4,5-苯并二噻唑啉酮、4,5-三亞甲基二噻唑啉酮、4,5-二氯-(3H)-1,2-二硫基1-3-酮、3,5-二甲基-四氫-1,3,5-噻二
-2-硫酮、N-(2-對氯苯甲醯乙基)-氯化六甲撐四胺、活化酯(acibenzolar)、八九十混酸(acypetacs)、棉鈴威(alanycarb)、阿苯達唑(albendazole)、殺螟 丹(aldimorph)、蒜素(allicin)、烯丙醇、辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、阿姆巴(amobam)、胺丙膦酸(ampropylfos)、敵菌靈(anilazine)、福美砷(asomate)、金色制黴素(aureofungin)、阿紮康唑(azaconazole)、阿紮芬定(azafendin)、氧化福美雙殺菌劑(azithiram)、嘧菌酯(azoxystrobin)、鋇多硫化物(barium polysulfide)、苯霜靈(benalaxyl)、苯霜靈-M(benalaxyl-M)、麥鏽靈(benodanil)、苯菌靈(benomyl)、敵菌腙(benquinox)、丙唑草隆(bentaluron)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、苯噻硫氰(benthiazole)、氯化苄烷銨(benzalkonium chloride)、節烯酸(benzamacril)、苯雜嗎(benzamorf)、苯甲羥肟酸(benzohydroxamic acid)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、黃連素(berberine)、百殺辛(bethoxazin)、雙苯三唑醇(biloxazol)、樂殺蟎(binapacryl)、聯苯基(biphenyl)、聯苯三唑醇(bitertanol)、硫雙二氯酚(bithionol)、聯苯吡菌胺(bixafen)、殺稻瘟菌素-S(blasticidin-S)、啶醯菌胺(boscalid)、溴菌腈(bromothalonil)、糠菌唑(bromuconazole)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、丁硫啶(buthiobate)、丁胺多硫化鈣(butylamine calcium polysulfide)、敵菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、嗎菌威(carbamorph)、多菌靈(carbendazim)、多菌靈鹽酸鹽(carbendazim chlorhydrate)、萎鏽靈(carboxin)、加普胺(carpropamid)、香芹酮(carvone)、CGA41396(CGA41396)、CGA41397(CGA41397)、滅蟎猛(chinomethionate)、殼聚糖(chitosan)、滅痕唑(chlobenthiazone)(chlobenthiazone)、雙胺靈(chloraniformethan)、氯醌(chloranil)、氯芬唑(chlorfenazole)、地茂散(chloroneb)、氯化苦(chloropicrin)、百菌清(chlorothalonil)、克氯得(chlorozolinate)、乙菌利(chlozolinate)、氯咪巴唑(climbazole)、克黴唑 (clotrimazole)、克拉康(clozylacon)、含銅的化合物如乙酸銅(copper containing compounds such as copper acetate)、碳酸銅、氫氧化銅、環烷酸銅(copper naphthenate)、油酸銅(copper oleate)、氯氧化銅(copper oxychloride)、氧基喹啉銅(copper oxyquinolate)、矽酸銅(copper silicate)、硫酸銅、樹脂酸銅(copper tallate)、鉻酸銅鋅和波爾多混合物、甲酚(cresol)、硫雜靈(cufraneb)、福美銅氯(cuprobam)、亞銅的氧化物(cuprous oxide)、氰霜唑(cyazofamid)、環菌胺(cyclafuramid)、放線菌酮(cycloheximide)、環氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、氰菌靈(cypendazole)、環唑醇(cyproconazole)、嘧菌環胺(cyprodinil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、癸磷錫(decafentin)、脫氫乙酸(dehydroacetic acid)、二-2-吡啶基二硫化物1,1'-二氧化物、抑菌靈(dichlofluanid)、噠菌清(diclomezine)、二氯萘醌(dichlohe)、氯硝胺(dicloran)、雙氯酚(dichlorophen)、菌核利(dichlozoline)、苄氯三唑醇(diclobutrazol)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、乙黴威(diethofencarb)、苯醚甲環唑(difenoconazole)、野燕枯(difenzoquat)、二氟林(diflumetorim)、O,O-二異-丙基-S-苄基硫代磷酸鹽、地美福唑(dimefluazole)、菌核淨(dimetachlone)、地美康唑(dimetconazole)、烯醯
啉(dimethomorph)、二甲嘧酚(dimethirimol)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇-M(diniconazole-M)、敵蟎通(dinobuton)、敵蟎普(dinocap)、鄰敵蟎消(dinocton)、硝戊酯(dinopenton)、硝辛酯(dinosulfon)、硝丁酯(dinoterbon)、二苯胺(diphenylamine)、雙吡硫翁(dipyrithione)、戒酒硫(disulfiram)、滅菌磷(ditalimfos)、二噻農(dithianon)、二硫基醚(dithioether)、十二烷基二甲基氯化銨(dodecyl dimethyl ammonium chloride)、十二環
啉(dodemorph)、 多地辛(dodicin)、多果定(dodine)、十二烷基胍醋酸鹽(doguadine)、敵菌酮(drazoxolon)、敵瘟磷(edifenphos)、烯肟菌酯(enestroburin)、氟環唑(epoxiconazole)、乙環唑(etaconazole)、代森硫(etem)、噻唑菌胺(ethaboxam)、乙嘧酚(ethirimol)、乙氧喹(ethoxyquin)、乙蒜素(ethilicin)、乙基(Z)-N-苄基-N([甲基(甲基-硫代亞乙基胺基-氧基羰基)胺基]硫基)-ß-胺基丙酸乙酯、土菌靈(etridiazole)、惡唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、地克松(fenaminosulf)、咪菌腈(fenapanil)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、甲呋醯胺(fenfuram)、環醯菌胺(fenhexamid)、種衣酯(fenitropan)、氰菌胺(fenoxanil)、拌種咯(fenpiclonil)、苯吡克咪徳(fenpicoxamid)、苯鏽啶(fenpropidin)、丁苯
啉(fenpropimorph)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、三苯錫醋酸鹽(fentin acetate)、三苯基氫氧化錫(fentin hydroxide)、福美鐵(ferbam)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、咯菌腈(fludioxonil)、氟美托(flumetover)、氟
啉(flumorph)、氟吡菌胺(flupioolide)、氟吡菌醯胺(fluopyram)、唑呋草(fluoroimide)、三氟苯唑(fluotrimazole)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟矽唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、氟醯胺(flutanil)、氟醯胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、氟唑菌醯胺(fluxapyroxad)、滅菌丹(folpet)、甲醛(formaldehyde)、三乙膦酸(fosetyl)、麥穗寧(fuberidazole)、呋霜靈(furalaxyl)、福拉比(furametpyr)、二甲呋醯胺(furcarbanil)、呋菌唑(furconazole)、糠醛(furfural)、茂谷樂(furmecyclox)、呋菌隆(furophanate)、果綠定(glyodin)、灰黃黴素(griseofulvin)、雙胍辛胺(guazatine)、丙烯酸喹啉酯(halacrinate)、六氯苯(hexachlorobenzene)、六氯丁二烯 (hexachlorobutadiene)、六氯酚(hexachlorophene)、己唑醇(hexaeonazole)、環己硫磷(hexylthiofos)、汞加芬(hydrargaphen)、羥基異
唑(hydroxyisoxazole)、惡黴靈(hymexazole)、抑黴唑(imazalil)、抑黴唑硫酸鹽(imazalil sulphate)、亞胺唑(imibenconazole)、雙胍辛胺(iminoctadine)、雙胍辛胺三乙酸酯(iminoctadine triacetate)、枯瘟淨(inezin)、碘代丙炔基丁基甲胺酸酯(iodocarb)、種菌唑(ipconazole)、艾芬氟克肭唑(ipfentritluconazole)、異稻瘟淨(iprobenfos)、異菌脲(iprodione)、丙森鋅(iprovalicarb)、異丙基丁基胺基甲酸酯(isopropanyl butyl carbamate)、稻瘟靈(isoprothiolane)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、異噻菌胺(isotianil)、氯苯咪菌酮(isovaledione)、浸種磷(izopamfos)、春雷黴素(kasugamycin)、醚菌酯-甲基(kresoxim-methyl)、LY186054、LY211795、LY248908、代森錳鋅(mancozeb)、雙炔醯菌胺(mandipropamid)、代森錳(maneb)、鄰醯胺(mebenil)、咪卡病西(mecarbinzid)、精甲霜靈(mefenoxam)、美分氟克肭唑(mefentrifluconazole)、嘧菌胺(mepanipyrim)、滅鏽胺(mepronil)、氯化汞(mercuric chloride)、氯化亞汞(mercurous chloride)、消蟎多(meptyldinocap)、甲霜靈(metalaxyl)、精甲霜靈-M(metalaxyl-M)、威百畝(metam)、肼叉
唑酮(metazoxolon)、葉菌唑(metconazole)、磺菌威(methasulfocarb)、呋菌胺(methfuroxam)、甲基溴(methyl bromide)、甲基碘(methyl iodide)、異硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、代森聯(metiram)、代森聯-鋅(metiram-zinc)、苯氧菌胺(metominostrobin)、苯菌酮(metrafenone)、噻菌胺(metsulfovax)、代森環(milneb)、
啉胍(moroxydine)、腈菌唑(myclobutanil)、甲菌利(myclozolin)、代森鈉(nabam)、 那他黴素(natamycin)、田安(neoasozin)、福美鎳(nickel dimethyldithiocarbamate)、硝基苯乙烯(nitrostyrene)、酞菌酯(nitrothal-iso-propyl)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、異噻菌酮(octhilinone)、呋醯胺(ofurace)、有機汞化合物類、肟醚菌胺(orysastrobin)、蛇床子素(osthol)、
霜靈(oxadixyl)、環氧嘧磺隆(oxasulfuron)、澳克賽吡若琳(oxathiapiprolin)、奧辛-銅(oxine-copper)、
喹酸(oxolinic acid)、歐伯克唑(oxpoconazole)、氧化萎鏽靈(oxycarboxin)、苯吡醇(parinol)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、戊苯吡菌胺(penflufen)、五氯酚(pentachlorophenol)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、氰烯菌酯(phenamacril)、葉枯淨(phenazin oxide)、氯瘟磷(phosdiphen)、疫黴靈-Al(phosetyl-Al)、磷酸類(phosphorus acids)、苯酞(phthalide)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、粉病靈(piperalin)、多胺基甲酸酯(polycarbamate)、多氧菌素D(polyoxin D)、多氧瑞莫(polyoxrim)、代森聯(polyram)、烯丙苯噻唑(probenazole)、咪鮮胺(prochloraz)、腐黴利(procymidone)、普羅帕脒(propamidine)、霜黴威(propamocarb)、丙環唑(propiconazoie)、丙森鋅(propineb)、丙酸(propionic acid)、丙氧喹啉(proquinazid)、硫菌威(prothiocarb)、丙硫菌唑(prothioconazole)、吡狄福美酮分(pydiflumetofen)、比鏽靈(pyracarbolid)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametrostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、定菌磷(pyrazophos)、吡菌苯威(pyribencarb)、啶菌腈(pyridinitril)、啶斑肟(pyrifenox)、嘧黴胺(pyrimethanil)、吡奧芬酮(pyriofenone)、咯喹酮(pyroquilon)、吡氯靈(pyroxychlor)、氯吡呋醚(pyroxyfur)、吡咯尼林(pyrrolnitrin)、季銨化合 物(quaternary ammonium compounds)、羥基喹啉基乙酮(quinacetol)、醌菌腙(quinazamid)、唑喹菌酮(quinconazole)、滅蟎猛(quinomethionate)、喹氧靈(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、吡咪唑(rabenzazole)、蛔蒿素(santonin)、環苯吡菌胺(sedaxane)、矽噻菌胺(silthiofam)、矽氟唑(simeconazole)、西克唑(sipconazole)、五氯酚鈉(sodium pentachlorophenate)、螺環菌胺(spiroxamine)、鏈黴素(streptomycin)、硫(sulphur)、戊苯碸(sultropen)、戊唑醇(tebuconazole)、異丁乙氧喹啉(tebfloquin)、葉枯酞(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、福美雙聯標準品(tecoram)、氟醚唑(tetraconazole)、噻苯達唑(thiabendazole)、噻二氟(thiadifluor)、噻菌腈(thicyofen)、噻氟菌胺(thifluzamide)、2-(硫氰基甲硫基)苯并噻唑(2-(thiocyanomethylthio)benzothiazole)、硫菌靈-甲基(thiophanate-methyl)、克殺蟎(thioquinox)、塞侖(thiram)、噻醯菌胺(tiadinil)、亞胺唑(timibenconazole)、硫氰苯甲醯胺(tioxymid)、立枯磷-甲基(tolclofos-methyl)、對甲抑菌靈(tolylfluanid)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、威菌磷(triamiphos)、嘧菌醇(triarimol)、丁三唑(triazbutil)、咪唑嗪(triazoxide)、三環唑(tricyclazole)、十三
啉(tridemorph)、肟菌酯(trifloxystrobin)、啶蟲咪(triflumazole)、嗪胺靈(triforine)、氟菌唑(triflumizole)、滅菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、福美甲胂(urbacide)、井崗黴素(validamycin)、霜黴滅(valifenalate)、威百(vapam)、乙烯菌核利(vinclozolin)、氰菌胺(zarilamid)、代森鋅(zineb)、福美鋅(ziram)和苯醯菌胺(zoxamide)。
本發明的該等化合物也可與驅蠕蟲藥劑組合使用。此類驅蠕 蟲藥劑包括選自大環內酯類化合物的化合物，例如伊維菌素(ivermectin)、阿維菌素(avermectin)、阿巴汀(abamectin)、依馬克丁(emamectin)、依立諾克丁(eprinomectin)、多拉克丁(doramectin)、司拉克丁(selamectin)、莫昔克丁(moxidectin)、奈馬克丁(nemadectin)以及米爾倍黴素(milbemycin)衍生物，如在EP-357460、EP-444964以及EP-594291中所述。其他驅蠕蟲藥劑包括半合成及生物合成阿維菌素/米爾倍黴素類衍生物，例如在US-5015630、WO-9415944以及WO-9522552中所述的那些。其他驅蠕蟲藥劑包括苯并咪唑類，例如阿苯達唑(albendazole)、坎苯達唑(cambendazole)、芬苯達唑(fenbendazole)、氟苯達唑(flubendazole)、甲苯達唑(mebendazole)、奧芬達唑(oxfendazole)、奧苯達唑(oxibendazole)、帕苯達唑(parbendazole)、以及其他該類別的成員。其他驅蠕蟲藥劑包括咪唑並噻唑類以及四氫嘧啶類，例如四咪唑、左旋咪唑、噻烯氫嘧啶、奧克太爾(oxantel)或莫侖太爾(morantel)。其他驅蠕蟲藥劑包括殺吸蟲劑，例如三氯苯達唑和氯舒隆，以及殺絛蟲劑，例如吡喹酮以及依西太爾。
本發明的化合物可以與帕拉合胺副梅花狀青黴醯胺/嗎克福丁(marcfortine)類驅蠕蟲藥劑的衍生物及類似物以及抗寄生蟲
唑啉(例如在US-5478855、US-4639771以及DE-19520936中所揭露的)組合使用。
本發明的化合物可以與如WO-9615121中所述的一般種類二氧
啉抗寄生蟲劑的衍生物及類似物以及還與驅蠕蟲活性的環狀縮酚肽(例如WO-9611945、WO-9319053、WO-9325543、EP-626375、EP-382173、WO-9419334、EP-382173、以及EP-503538中所述的那些)組合使用。
本發明的化合物可以與其他殺體外寄生蟲藥組合使用；例如 氟蟲腈；擬除蟲菊酯；有機磷酸酯；昆蟲生長調節劑(例如虱蟎脲)；蛻皮激素促效劑(例如蟲醯肼及其類似物)；新菸鹼(例如吡蟲啉及其類似物)。
本發明的化合物可與萜烯生物鹼組合使用，例如在WO 95/19363或WO 04/72086中描述的那些，特別是其中公開的化合物。
可以與本發明的化合物組合使用的此類生物活性化合物的其他實例包括(但不局限於)以下：有機磷酸酯：乙醯甲胺磷(acephate)、甲基吡
磷(azamethiphos)、乙基穀硫磷(azinphos-ethyl)、甲基穀硫磷(azinphos-methyl)、溴硫磷(bromophos)、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、硫線磷(cadusafos)、四氯乙磷(chlorethoxyphos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、氯芬磷(chlorfenvinphos)、氯甲磷(chlormephos)、內吸磷(demeton)、內吸磷-S-甲基(demeton-S-methyl)、內吸磷-S-甲基碸(demeton-S-methyl sulphone)、氯亞胺硫磷(dialifos)、二嗪磷(diazinon)、敵敵畏(dichlorvos)、百治磷(dicrotophos)、樂果(dimethoate)、乙拌磷(disulfoton)、乙硫磷(ethion)、滅線磷(ethoprophos)、氧嘧啶磷(etrimfos)、伐滅磷(famphur)、苯線磷(fenamiphos)、殺螟硫磷(fenitrothion)、豐索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、地蟲磷(fonofos)、安果(formothion)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、氯唑磷(isazophos)、異丙磷(isothioate)、異
唑磷(isoxathion)、馬拉硫磷(malathion)、蟲蟎畏(methacriphos)、甲胺磷(methamidophos)、殺撲磷(methidathion)、甲基對硫磷(methyl-parathion)、速滅磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧樂果(omethoate)、甲基氧代內吸磷(oxydemeton-methyl)、對氧磷(paraoxon)、對硫磷(parathion)、甲基 對硫磷(parathion-methyl)、稻豐散(phenthoate)、伏殺硫磷(phosalone)、硫環磷(phosfolan)、磷克(phosphocarb)、亞胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、甲拌磷(phorate)、肟硫磷(phoxim)、蟲蟎磷(pirimiphos)、蟲蟎磷-甲基(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、丙蟲磷(propaphos)、普乙塔磷斯(proetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、嗒
硫磷(pyridapenthion)、喹硫磷(quinalphos)、硫滅克磷(sulprophos)、替美磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、司替羅磷(tetrachlorvinphos)、西美東(thimeton)、三唑磷(triazophos)、敵百蟲(trichlorfon)、滅蚜硫磷(vamidothion)。
胺基甲酸酯：棉鈴威(alanycarb)、涕滅威(aldicarb)、2-二級丁苯基甲基胺基甲酸酯、丙硫克百威(benfuracarb)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、地蟲威(cloethocarb)、乙硫苯威(ethiofencarb)、苯氧威(fenoxycarb)、芬硫克(fenthiocarb)、呋線威(furathiocarb)、HCN-801、異丙威(isoprocarb)、茚蟲威(indoxacarb)、滅蟲威(methiocarb)、滅多蟲(methomyl)、5-甲基-間-異丙苯基丁炔基(甲基)胺基甲酸酯、殺線威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、殘殺威(propoxur)、硫雙威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、UC-51717。
擬除蟲菊酯：氟丙菊酯(acrinathin)、烯丙菊酯(allethrin)、α-氯氰菊酯(alphametrin)、5-苄基-3-呋喃基甲基(E)-(1R)-順式-2,2-二甲基-3-(2-氧硫雜環戊-3-亞基甲基)環丙烷羧酸酯、聯苯菊酯(bifenthrin)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、α-賽滅寧(α-cypermethrin)、β-賽滅寧(beta-cypermethrin)、生物烯丙菊酯、生物烯 丙菊酯((S)-環戊基異構物)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、聯苯菊酯(bifenthrin)、NCI-85193、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、cythithrin、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、炔戊菊酯(empenthrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(ethofenprox)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)(D異構物)、炔咪菊酯(imiprothrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、λ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、炔丙菊酯(prallethrin)、除蟲菊酯(pyrethrins)(天然產物)、苄呋菊酯(resmethrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、θ-賽滅寧(theta-cypermethrin)、氟矽菊酯(silafluofen)、t-氟胺氰菊酯(t-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、ζ-賽滅寧(Zeta-cypermethrin)。
節肢動物生長調節劑：a)甲殼質合成抑制劑：苯甲醯脲：定蟲隆(chlorfluazuron)、除蟲脲(diflubenzuron)、氟佐隆(fluazuron)、氟蟎脲(flucycloxuron)、氟蟲脲(flufenoxuron)、氟鈴脲(hexaflumuron)、虱蟎脲(lufenuron)、雙苯氟脲(novaluron)、伏蟲脲(teflubenzuron)、殺蟲脲(triflumuron)、噻嗪酮(buprofezin)、苯蟲醚(diofenolan)、噻蟎酮(hexythiazox)、乙蟎唑(etoxazole)、四蟎嗪(clofentazin)；b)蛻皮激素拮抗劑：氯蟲醯肼、甲氧蟲醯肼、蟲醯肼；c)保幼激素類似物：吡丙醚、烯蟲酯(包括S-烯蟲酯)、苯氧威；d)脂質生物合成抑制劑：螺蟎酯。
其他抗寄生蟲藥：滅蟎醌(acequinocyl)、雙甲脒(amitraz)、 AKD-1022、ANS-118、印楝素(azadirachtin)、蘇雲金桿菌(Bacillus thuringiensis)、殺蟲磺(bensultap)、聯苯肼酯(bifenazate)、樂殺蟎(binapacryl)、溴蟎酯(bromopropylate)、BTG-504、BTG-505、毒殺芬(camphechlor)、殺螟丹(cartap)、敵蟎酯(chlorobenzilate)、殺蟲脒(chlordimeform)、溴蟲腈(chlorfenapyr)、環蟲醯肼(chromafenozide)、噻蟲胺(clothianidine)、賽滅淨(cyromazine)、敵克隆登(diacloden)、殺蟎隆(diafenthiuron)、DBI-3204、二活菌素(dinactin)、二羥基甲基二羥基吡咯啶、敵蟎通(dinobuton)、敵蟎普(dinocap)、硫丹(endosulfan)、乙蟲腈(ethiprole)、醚菊酯(ethofenprox)、喹蟎醚(fenazaquin)、氟蟎嗪(flumite)、MTI-800、唑蟎酯(fenpyroximate)、嘧蟎酯(fluacrypyrim)、氟蟎噻(flubenzimine)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氟蟎嗪(flufenzine)、三氟醚(flufenprox)、苄蟎醚(fluproxyfen)、苄蟎醚(halofenprox)、氟蟻腙(hydramethylnon)、IKI-220、水矽鈉石、NC-196、印度薄荷草(neem guard)、尼敵諾特呋喃(nidinorterfuran)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、SD-35651、WL-108477、啶蟲丙醚、克蟎特、普羅芬布特(protrifenbute)、吡蚜酮(pymethrozine)、噠蟎酮(pyridaben)、嘧蟎醚(pyrimidifen)、NC-1111、R-195、RH-0345、RH-2485、RYI-210、S-1283、S-1833、SI-8601、氟矽菊酯(silafluofen)、矽羅瑪汀(silomadine)、多殺菌素(spinosad)、吡蟎胺(tebufenpyrad)、三氯殺蟎碸(tetradifon)、四抗菌素(tetranactin)、噻蟲啉(thiacloprid)、殺蟲環(thiocyclam)、噻蟲嗪(thiamethoxam)、唑蟲醯胺(tolfenpyrad)、唑蚜威(triazamate)、三乙多殺菌素(triethoxyspinosyn)、三活菌素(trinactin)、增效炔醚(verbutin)、波塔雷克(vertalec)、YI-5301。
生物劑：蘇雲金桿菌亞莎華亞種(Bacillus thuringiensis ssp aizawai)、蘇雲金桿菌庫斯塔克亞種(kurstaki)、蘇雲金桿菌δ內毒素、桿狀病毒、昆蟲病原細菌、病毒以及真菌。
殺細菌劑：金黴素(chlortetracycline)、土黴素(oxytetracycline)、鏈黴素(streptomycin)。
恩氟沙星(enrofloxacin)、非班太爾(febantel)、噴沙西林(penethamate)、美洛昔康(moloxicam)、頭孢胺苄(cefalexin)、卡那黴素(kanamycin)、匹莫苯(pimobendan)、克侖特羅(clenbuterol)、奧美拉唑(omeprazole)、硫姆林(tiamulin)、貝那普利(benazepril)、皮瑞普(pyriprole)、頭抱喹肟(cefquinome)、氟苯尼考(florfenicol)、布舍瑞林(buserelin)、頭孢維星(cefovecin)、托拉菌素(tulathromycin)、頭孢噻呋(ceftiour)、卡洛芬(carprofen)、美氟腙(metaflumizone)、吡喹酮(praziquarantel)、三氯苯達唑(triclabendazole)。
本發明的另一方面涉及具有化學式(I)之化合物的、或較佳的如以上定義的單獨的化合物的、包括至少一種具有化學式(I)之化合物或至少一種較佳的如以上定義的單獨的化合物的組成物的、或包括至少一種具有化學式(I)之化合物或至少一種較佳的如以上定義的單獨的化合物的如以上定義與其他殺真菌劑或殺昆蟲劑混合的殺真菌或殺昆蟲混合物的用途，用於控制或防止植物(例如有用植物(例如作物))、它們的繁殖材料(例如種子)、收穫的作物(例如收穫的糧食作物)、或非生命材料免於被昆蟲或致植物病微生物(較佳的是真菌有機體)侵染。
本發明的另一方面涉及控制或防止植物(例如有用植物(例如作物))、它們的繁殖材料(例如種子)、收穫的作物(例如收穫的糧食作 物)、或非生命材料免於被昆蟲或致植物病的或腐敗微生物或對人潛在有害的有機體(尤其是真菌有機體)侵染的方法，該方法包括將具有化學式(I)之化合物或較佳的如以上定義的單獨的化合物作為活性成分施用至該等植物、植物的各部分或至其底部、它們的繁殖材料、或非生命材料的任何部分。
控制或防止係指將被昆蟲或致植物病的或腐敗微生物或對人潛在有害的有機體(尤其是真菌有機體)的侵染減少至這樣一個被證明改進的水平。
控制或防止作物被致植物病微生物(尤其是真菌)或昆蟲侵染的較佳的方法係葉面施用，該方法包括施用具有化學式(I)之化合物、或含有至少一種所述化合物的農用化學組成物。施用頻率和施用比率將取決於受相應的病原體或昆蟲侵染的風險。然而，具有化學式(I)之化合物還可以藉由用液體配製物浸泡該植物的底部或者藉由將處於固體形式的化合物例如以顆粒的形式(土壤施用)施用到土壤而經由土壤藉由根(內吸作用)滲透該植物。在水稻作物中，可以將此種顆粒施用到灌水的稻田中。具有化學式(I)之化合物還可以藉由用殺真菌劑的液體配製物浸漬種子或塊莖、或用固體配製物對其進行塗覆而施用到種子(塗層)上。
配製物，例如包含具有化學式(I)之化合物、以及(如果希望的話)固體或液體佐劑或用於封裝具有化學式(I)之化合物的單體的組成物，可以按已知方式，典型地藉由將該化合物與增充劑(例如溶劑、固體載體以及，視情況表面活性化合物(表面活性劑))進行密切地混合和/或研磨來進行製備。
有利的施用比率通常是從5g至2kg的活性成分(a.i.)/公頃(ha)，較佳的是從10g至1kg a.i./ha，最較佳的是從20g至600g a.i./ha。當作為種子浸泡試劑使用時，適宜的劑量係從10mg至1g活性物質/kg種子。
當本發明所述的組合用於處理種子時，比率為0.001g至50g具有化學式(I)之化合物/kg種子、較佳的是從0.01g至10g/kg種子，這一般是足夠的。
本發明的組成物能以任何常規形式使用，例如，具有雙包裝、乾種子處理用的粉劑(DS)、種子處理用的乳液(ES)、種子處理用的可流動性濃縮劑(FS)、種子處理用的溶液(LS)、種子處理用的水分散性粉劑(WS)、種子處理用的膠囊懸浮劑(CF)、種子處理用的凝膠(GF)、乳液濃縮劑(EC)、懸浮濃縮劑(SC)、懸浮乳液(SE)、膠囊懸浮劑(CS)、水分散性粒劑(WG)、可乳化性粒劑(EG)、油包水型乳液(EO)、水包油型乳液(EW)、微乳液(ME)、分散性油懸劑(OD)、油懸劑(OF)、油溶性液劑(OL)、可溶性濃縮劑(SL)、超低容量懸浮劑(SU)、超低容量液劑(UL)、母藥(TK)、可分散性濃縮劑(DC)、可濕性粉劑(WP)或與農業上可接受的佐劑組合的任何技術上可行的配製物形式。
能以常規方式生產這樣的組成物，例如藉由混合活性成分與適當的配製惰性劑(稀釋劑、溶劑、填充劑及視情況其他配製成分，例如表面活性劑、殺生物劑、防凍劑、黏著劑、增稠劑及提供輔佐效果的化合物)。還可以使用意欲長期持續藥效的常規緩釋配製物。特別要以噴霧形式，如水可分散性濃縮物(例如EC、SC、DC、OD、SE、EW、EO和類似 物)、可濕性粉劑及粒劑施用的配製物，可包含表面活性劑例如濕潤劑和分散劑及提供輔佐效果的其他化合物，例如甲醛與萘磺酸鹽、烷芳基磺酸鹽、木質素磺酸鹽、脂肪烷基硫酸鹽及乙氧基化烷基酚和乙氧基化脂肪醇的縮合產物。
使用本發明的組合及稀釋劑，以適合的拌種配製物形式，例如具有對種子的良好粘著性的水性懸浮液或乾粉劑形式，用自身已知的方式將拌種配製物施用至種子。在本領域這樣的拌種配製物係已知的。這樣的拌種配製物可以包含封膠形式的單一活性成分或活性成分的組合，例如為緩釋膠囊或微膠囊。
通常，配製物包括按重量計從0.01%至90%的活性成分，從0至20%的農業上可接受的表面活性劑及10%至99.99%的固體或液體配製惰性劑和一種或多種佐劑，該活性劑係由至少具有化學式(I)之化合物與組分(B)和(C)一起，以及視情況其他活性劑(特別是殺微生物劑或防腐劑或類似物)組成的。按重量計，組成物的濃縮形式通常包含在約2%與80%之間，較佳的是在約5%與70%之間的活性劑。按重量計，配製物的施用形式可以例如包含從0.01%至20%，較佳的是從0.01%至5%的活性劑。而商用的產品將較佳的是被配製為濃縮物，該最終使用者將通常使用稀釋的配製物。
【實施例】
接下來的實施例用來闡明本發明：本發明的化合物與已知的化合物的區別可以在於在低施用率下更大的療效，這可以由熟習該項技術者使用在實施例中概述的實驗程序，使用更低的施用率(如果必要的話) 例如，50ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppm、0.8ppm或0.2ppm來證實。
具有化學式(I)之化合物可以具有任何數量的益處，尤其包括針對保護植物對抗由真菌引起的疾病的有利水平的生物活性或對於用作農用化學品活性成分的優越特性(例如，更高的生物活性、有利的活性範圍、增加的安全性(包括改善的作物耐受性)、改進的物理-化學特性、或增加的生物可降解性)。
實施例1：本實施例說明N-(1-氰基-1,2-二甲基-丙基)-2-(3,5-二氟苯胺基)-5-甲基-噻唑-4-甲醯胺(化合物1.n.3)的製備
a)甲基2-(3,5-二氟苯胺基)-5-甲基-噻唑-4-甲酸酯的製備
在攪拌下將甲基2-溴-5-甲基-噻唑-4-甲酸酯(5.0g，20mmol)和3,5-二氟苯胺(13.3g，101mmol)的混合物加熱至130℃持續1h。將該反應混合物冷卻至室溫，並用乙酸乙酯和水稀釋。分離各相，用乙酸乙酯萃取水相，將合併的有機層用水和鹽水洗滌，經硫酸鎂乾燥並在減壓下蒸發。使用乙酸乙酯和庚烷作為洗提劑，藉由矽膠層析純化該殘餘物，得到甲基2-(3,5-二氟苯胺基)-5-甲基-噻唑-4-甲酸酯(4.9g，17mmol)。1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=2.73(s,3H),3.94(s,3H),6.52(t,1H),6.86(d,2H),7.43(bs,1H)。
b)2-(3,5-二氟苯胺基)-5-甲基-噻唑-4-甲酸的製備
將一水氫氧化鋰(1.7g，69mmol)添加到在40ml四氫呋喃和20ml水的混合物中的甲基2-(3,5-二氟苯胺基)-5-甲基-噻唑-4-甲酸酯(4.9g，17mmol)溶液中。將該反應混合物在室溫下攪拌16h，然後在真空中除 去溶劑。將該殘餘物用乙酸乙酯和水稀釋，然後緩慢添加2N鹽酸直到pH為3-4。藉由過濾從雙相混合物中除去不溶性固體，並得到第一批所需產物。分離該濾液的不同相，用乙酸乙酯萃取水相，將合併的有機層用水和鹽水洗滌，經硫酸鎂乾燥並在減壓下蒸發，得到第二部分所需產物。將兩個固體批次合併，並在高真空中乾燥，得到2-(3,5-二氟苯胺基)-5-甲基-噻唑-4-甲酸(4.6g，16mmol)。1H-NMR(400MHz,MeOD)：δ=2.69(s,3H),6.51(t,1H),7.30(d,2H)。
c)N-(1-氰基-1,2-二甲基-丙基)-2-(3,5-二氟苯胺基)-5-甲基-噻唑-4-甲醯胺(化合物I.n.3)的製備
將三乙胺(0.22g，2.22mmol)和丙烷膦酸酐(T3P，0.94g，1.48mmol)連續添加到在10ml的乙腈中的2-(3,5-二氟苯胺基)-5-甲基-噻唑-4-甲酸(0.2g，0.74mmol)的溶液中。將該反應混合物在室溫下攪拌30min，然後添加2-胺基-2,3-二甲基丁腈(0.1g，0.89mmol)。在室溫下繼續攪拌16h，然後將該反應混合物用乙酸乙酯稀釋，用水洗滌，經硫酸鎂乾燥並在減壓下蒸發。使用乙酸乙酯和庚烷作為洗提劑，藉由矽膠層析純化該殘餘物，得到N-(1-氰基-1,2-二甲基-丙基)-2-(3,5-二氟苯胺基)-5-甲基-噻唑-4-甲醯胺(化合物I.n.3，0.14g，0.36mmol)。1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=1.19(d,3H),1.25(d,3H),1.78(s,3H),2.39(hep.,1H),2.78(s,3H),6.54(t,1H),6.96-7.02(m,2H),7.40(bs,1H)。
實施例2：該實施例說明5-溴-N-(1-環己基乙基)-2-(3,5-二氟苯胺基)噻唑-4-甲醯胺(化合物1.e.2)的製備
a)乙基2-(3,5-二氟苯胺基)噻唑-4-甲酸酯的製備
將磷酸鉀(1.9g，8.7mmol)、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0.27g，0.29mmol)、Xantphos(0.17g，0.29mmol)和3,5-二氟碘苯(1.5g，6.4mmol)相繼添加至在9ml甲苯和3ml水的混合物中的乙基2-胺基噻唑-4-甲酸酯(1.0g，5.8mmol)的混合物中。將該混合物用氬氣沖洗20分鐘，然後在微波中加熱至140℃持續1小時。將該反應混合物用水稀釋並用乙酸乙酯萃取。將該有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液和水洗滌，經硫酸鎂乾燥並在減壓下蒸發。使用乙酸乙酯和環己烷作為洗提劑，藉由矽膠層析純化該殘餘物，得到乙基2-(3,5-二氟苯胺基)噻唑-4-甲酸酯(0.16g，0.56mmol)。1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=1.41(t,3H),4.40(q,2H),6.54(t,1H),6.95(d,2H),7.63(s,1H)。
b)2-(3,5-二氟苯胺基)噻唑-4-甲酸的製備
將一水氫氧化鋰(54mg，2.2mmol)添加到在2ml四氫呋喃和1ml水的混合物中的乙基2-(3,5-二氟苯胺基)噻唑-4-甲酸酯(0.16g，0.56mmol)溶液中。將該反應混合物在室溫下攪拌16h，然後在真空中除去溶劑。將該殘餘物用水稀釋，然後緩慢添加2N鹽酸直到pH達到3-4。將該混合物用乙酸乙酯萃取，將有機層用水和鹽水洗滌，經硫酸鎂乾燥並在減壓下蒸發，得到2-(3,5-二氟苯胺基)噻唑-4-甲酸(98mg，0.38mmol)。1H-NMR(400MHz,MeOD)：δ=6.52(t,1H),7.33(d,2H),7.72(s,1H)。
c)N-(1-環己基乙基)-2-(3,5-二氟苯胺基)噻唑-4-甲醯胺的製備
將三乙胺(49mg，0.48mmol)和丙烷膦酸酐(T3P，0.2g，0.32mmol)連續添加到5ml的乙腈中的2-(3,5-二氟苯胺基)噻唑-4-甲酸(47mg，0.16mmol)的溶液中。將該反應混合物在室溫下攪拌30分鐘，然後添 加1-環己基乙胺(24mg，0.19mmol)。在室溫下繼續攪拌16h，然後將該反應混合物用乙酸乙酯稀釋，用水洗滌，經硫酸鎂乾燥並在減壓下蒸發。使用乙酸乙酯和環己烷作為洗提劑，藉由矽膠層析純化該殘餘物，得到N-(1-環己基乙基)-2-(3,5-二氟苯胺基)噻唑-4-甲醯胺(29mg，0.08mmol)。1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=1.02-1.13(m,4H),1.20(d,3H),1.48(q,1H),1.65-1.82(m,6H),4.03(q,1H),6.55(t,1H),7.03(d,2H),7.55(s,1H)。
d)5-溴-N-(1-環己基乙基)-2-(3,5-二氟苯胺基)噻唑-4-甲醯胺(化合物1.e.2)的製備
將N-溴代琥珀醯亞胺(12mg，0.07mmol)添加到在2ml的N,N-二甲基甲醯胺中的N-(1-環己基乙基)-2-(3,5-二氟苯胺基)噻唑-4-甲醯胺(23mg，0.06mmol)的溶液中。將該反應混合物在室溫下攪拌1小時，然後用乙酸乙酯稀釋並用水洗滌。將有機層經硫酸鈉乾燥並在減壓下蒸發。使用乙酸乙酯和環己烷作為洗提劑，藉由矽膠層析純化該殘餘物，得到5-溴-N-(1-環己基乙基)-2-(3,5-二氟苯胺基)噻唑-4-甲醯胺(化合物I.e.2，18mg，0.04mmol)。1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=1.01-1.18(m,4H),1.21(d,3H),1.48(q,1H),1.67-1.83(m,6H),3.99(q,1H),6.54(t,1H),7.06(d,2H)。
下表1展示了根據本發明所述的具有化學式(I)之單獨的化合物的實施例。
其中
a)具有化學式(I.a)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
b)具有化學式(I.b)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
c)具有化學式(I.c)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
d)具有化學式(I.d)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
e)具有化學式(I.e)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
f)具有化學式(I.f)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
g)具有化學式(I.g)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
h)具有化學式(I.h)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
i)具有化學式(I.i)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
j)具有化學式(I.j)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
k)具有化學式(I.k)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
m)具有化學式(I.m)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
n)具有化學式(I.n)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
o)具有化學式(I.o)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
p)具有化學式(I.p)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
q)具有化學式(I.q)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
r)具有化學式(I.r)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
s)具有化學式(I.s)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
t)具有化學式(I.t)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
u)具有化學式(I.u)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
v)具有化學式(I.v)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
w)具有化學式(I.w)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
x)具有化學式(I.x)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
y)具有化學式(I.y)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
z)具有化學式(I.z)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
aa)具有化學式(I.aa)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
ab)具有化學式(I.ab)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
ac)具有化學式(I.ac)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
ad)具有化學式(I.ad)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
ae)具有化學式(I.ae)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
af)具有化學式(I.af)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
ag)具有化學式(I.ag)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
ah)具有化學式(I.ah)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
ai)具有化學式(I.ai)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
aj)具有化學式(I.aj)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
ak)具有化學式(I.ak)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
am)具有化學式(I.am)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
an)具有化學式(I.an)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
ao)具有化學式(I.ao)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
ap)具有化學式(I.ap)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
aq)具有化學式(I.aq)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
ar)具有化學式(I.ar)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
as)具有化學式(I.as)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
at)具有化學式(I.at)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
au)具有化學式(I.au)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
av)具有化學式(I.av)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
aw)具有化學式(I.aw)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
ax)具有化學式(I.ax)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
ay)具有化學式(I.ay)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
az)具有化學式(I.az)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
ba)具有化學式(I.ba)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
bb)具有化學式(I.bb)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
bc)具有化學式(I.bc)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
bd)具有化學式(I.bd)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
be)具有化學式(I.be)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
bf)具有化學式(I.bf)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
bg)具有化學式(I.bg)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
bh)具有化學式(I.bh)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
bi)具有化學式(I.bi)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
bj)具有化學式(I.bj)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
bk)具有化學式(I.bk)之80種化合物：
其中R1、R2、R3和X係如在表1中所定義的。
貫穿本說明書，以攝氏度(℃)給出溫度並且“m.p.”係指熔點。LC/MS係指液相層析質譜，並且該裝置的說明和方法係：(來自沃特斯公司(Waters)的ACQUITY UPLC，Phenomenex Gemini C18，3μm顆粒 尺寸，110 Angström，30 x 3mm柱，1.7mL/min，60℃，H2O+0.05% HCOOH(95%)/CH3CN/MeOH 4：1+0.04% HCOOH(5%)-2min-CH3CN/MeOH 4：1+0.04% HCOOH(5%)-0.8min，來自沃特斯公司(Waters)的ACQUITY SQD質譜儀，電離方法：電灑(ESI)，極性：正離子，毛細管電壓(kV)3.00，錐孔電壓(V)20.00，提取器(V)3.00，源溫度(℃)150，去溶劑化溫度(℃)400，錐孔反吹氣流(L/Hr)60，去溶劑化氣流(L/Hr)700))。
配製物實施例
將該活性成分與該等佐劑充分混合並且將混合物在適當的研磨機中充分研磨，從而獲得了可以用水稀釋而給出所希望的濃度的懸浮液的可濕性粉劑。
將該活性成分與該等佐劑充分混合並且將混合物在適當的研磨機中充分研磨，從而提供可以直接用於種子處理的粉末。
可乳化濃縮物
活性成分[具有化學式(I)之化合物] 10%
在植物保護中可以使用的具有任何所要求的稀釋的乳液可以藉由用水稀釋從這種濃縮物中獲得。
藉由將活性成分與載體混合並且將該混合物在適合的研磨機中研磨而獲得即用型粉劑。此類粉劑還可以用於種子的乾法敷料。
擠出機顆粒劑
將活性成分與該等佐劑混合並且研磨，並且將混合物用水潤濕。將混合物擠出並且然後在空氣流中乾燥。
包衣的顆粒劑
將該精細研磨的活性成分在混合器中均勻地施用到用聚乙二醇濕潤的高嶺土上。以此方式獲得無塵的包衣的顆粒劑。
懸浮濃縮劑
將精細地研磨的活性成分與佐劑緊密地混合，得到懸浮濃縮劑，從該懸浮濃縮劑可以藉由用水稀釋獲得任何所希望的稀釋度的懸浮液。使用此類稀釋物，可以對活的植物連同植物繁殖材料進行處理並且對其針對微生物侵染藉由噴灑、澆注或浸漬進行保護。
種子處理用的可流動性濃縮劑
將精細地研磨的活性成分與佐劑緊密地混合，得到懸浮濃縮劑，從該懸浮濃縮劑可以藉由用水稀釋獲得任何所希望的稀釋度的懸浮液。使用此類稀釋物，可以對活的植物連同植物繁殖材料進行處理並且對其針對微生物侵染藉由噴灑、澆注或浸漬進行保護。
緩釋的膠囊懸浮劑
將28份的具有化學式(I)之化合物的組合與2份的芳香族溶劑以及7份的甲苯二異氰酸酯/多亞甲基-聚苯基異氰酸酯-混合物(8：1)進行混合。將此混合物在1.2份的聚乙烯醇、0.05份的消泡劑以及51.6份的水的混合物中進行乳化直至達到所希望的顆粒尺寸。向此乳液中添加在5.3份的水中的2.8份的1,6-己二胺混合物。將該混合物攪拌直至聚合反應完成。
將獲得的膠囊懸浮劑藉由添加0.25份的增稠劑以及3份的分散劑進行穩定。該膠囊懸浮液配製物包括28%的活性成分。該介質膠囊的直徑係8微米-15微米。
將所得配製物作為適用於此目的的裝置中的水性懸浮液施用到種子上。
生物學實施例
茄鏈格孢菌/番茄/葉圓片(早枯病)
將番茄葉圓片栽培品種貝蒂(cv.Baby)置於多孔板(24孔格式)的瓊脂上，並用DMSO和Tween20配製的測試化合物進行噴霧並在水中稀釋。在施用後2天，用真菌的孢子懸浮液接種該等葉圓片。在氣候箱中，在12/12h(照明/黑暗)的光方案下，在23℃/21℃(白天/夜晚)和80%相對濕度(rh)下培養接種的葉圓片，並且在未處理的對照葉圓片中出現適當水平的疾病損害時(施用後5-7天)，作為與未處理的相比時的疾病控制百分比來評估化合物的活性。
與在相同條件下顯示廣泛的菌絲體生長的未經處理的對照葉圓片相比，該製劑中200ppm處的化合物I.a.3、I.e.3、I.r.3、I.s.3、I.y.1、I.y.3、I.ac.3、I.s.43、I.ao.3、I.au.3、I.at.3、I.bb.3和I.bb.43在該試驗中給予至少80%的疾病控制。
小麥白粉病菌(Blumeria graminis f.sp.tritici)(Erysiphe graminis f.sp.Tritici)/小麥/葉圓片預防法(小麥上的白粉病)
將小麥葉碎片栽培品種坎斯勒(cv.Kanzler)置於多孔板(24孔格式)的瓊脂上，並用用DMSO和Tween20配製的測試化合物進行噴霧，並在水中稀釋。在施用後1天，藉由在該等測試板之上搖動白粉病感染的植物來接種葉圓片。在氣候箱中，在24h黑暗、隨後是12h照明/12h黑暗的光方案下，在20℃和60% rh下培養接種的葉圓片，並且在未處理的對照葉段上出現適當水平的疾病損害時(施用後6-8天)，作為與未處理的相比時的疾病控制百分比來評估化合物的活性。
與在相同條件下顯示廣泛的菌絲體生長的未經處理的對照葉圓片相比，該製劑中200ppm處的化合物I.e.2、I.e.3、I.f.3、I.i.3、I.m.3、 I.n.3、I.q.3、I.r.2、I.r.3、I.s.3、I.w.2、I.w.3、I.y.1、I.y.2、I.y.3、I.aa.3、I.ab.3、I.ac.3、I.ad.3、I.ae.3、I.ah.2、I.e.43、I.s.43、I.z.43、I.aa.43、I.ao.3、I.ao.43、I.ap.3、I.ap.43、I.aq.3、I.aq.43、I.ar.3、I.ar.43、I.as.43、I.at.3、I.at.43、I.au.3、I.au.43、I.av.43、I.ax.43、I.ay.3、I.bb.3、I.bb.43、I.be.3在該試驗中給予至少80%的疾病控制。
灰葡萄孢菌(Botryotinia fuckeliana)(Botrytis cinerea)/液體培養(灰黴病)
將來自冷凍儲存的真菌分生孢子直接混入營養培養液(沃格爾(Vogels)培養液)中。在將測試化合物的(DMSO)溶液置於微量滴定板(96孔規格)中之後，添加含有真菌孢子的營養培養液。將該等測試板在24℃培養並且施用後3-4天藉由光度法測定對生長的抑制。
與在相同條件下顯示廣泛的菌絲體生長的未經處理的對照葉圓片相比，該製劑中200ppm處的化合物I.e.2、I.f.3、I.n.3、I.r.2、I.r.3、I.v.3、I.w.2、I.w.3、I.y.1、I.y.2、I.aa.3、I.ac.3、I.ag.3、I.ah.2、I.ah.3、I.s.43、I.aa.43、I.au.3、I.ax.3、I.ax.43、I.ay.3在該試驗中給予至少80%的疾病控制。
小麥全蝕病菌(Gaeumannomyces graminis)/液體培養(穀類全蝕病)
將來自低溫儲存的菌絲體片段直接混入營養培養液(PDB馬鈴薯右旋糖培養液)中。在將測試化合物的(DMSO)溶液置於微量滴定板(96孔規格)中之後，添加含有真菌孢子的營養培養液。將該等測試板在24℃培養並且施用後4-5天藉由光度法測定對生長的抑制。
與在相同條件下顯示廣泛的菌絲體生長的未經處理的對照葉圓片相比，該製劑中200ppm處的化合物I.a.3、I.b.3、I.c.3、I.d.3、I.e.2、 I.e.3、I.f.3、I.g.3、I.h.3、I.i.3、I.j.3、I.k.3、I.m.3、I.n.3、I.o.3、I.p.3、I.q.3、I.r.2、I.r.3、I.s.3、I.t.3、I.u.3、I.v.3、I.w.2、I.w.3、I.x.3、I.y.1、I.y.2、I.y.3、I.aa.3、I.ab.3、I.ac.3、I.ad.3、I.ae.3、I.af.3、I.ag.3、I.ah.2、I.ah.3、I.ai.3、I.aj.3、I.ak.3、I.am.3和I.an.3在該試驗中給予至少80%的疾病控制。
瓜小叢殼菌(Glomerella lagenarium)(瓜類炭疽菌(Colletotrichum lagenarium))/液體培養(炭疽病)
將來自低溫儲存物的真菌分生孢子直接混入營養培養液(PDB馬鈴薯葡萄糖培養液)中。在將測試化合物的(DMSO)溶液置於微量滴定板(96孔規格)中之後，添加含有真菌孢子的營養培養液。將該等測試板在24℃培養並且在施用後3至4天藉由光度法測量對生長的抑制。
與在相同條件下顯示廣泛的菌絲體生長的未經處理的對照葉圓片相比，該製劑中200ppm處的化合物I.a.3、I.b.3、I.c.3、I.e.2、I.e.3、I.f.3、I.h.3、I.i.3、I.k.3、I.m.3、I.n.3、I.p.3、I.q.3、I.r.2、I.r.3、I.s.3、I.t.3、I.u.3、I.v.3、I.w.2、I.w.3、I.x.3、I.y.1、I.y.2、I.y.3、I.aa.3、I.ab.3、I.ac.3、I.ad.3、I.ae.3、I.ag.3、I.ah.2、I.ah.3、I.e.43、I.s.43、I.z.43、I.aa.43、I.ao.3、I.ao.43、I.ap.3、I.ap.43、I.aq.3、I.aq.43、I.at.3、I.at.43、I.au.3、I.au.43、I.av.43、I.aw.3、I.ax.3、I.ax.43、I.ay.3、I.bb.3、I.bb.43、I.be.3、I.bf.3在該試驗中給予至少80%的疾病控制。
稻瘟病菌(Magnaporthe grisea)(稻瘟病(Pyricularia oryzae))/稻/葉圓片預防(稻瘟病(Rice Blast))
將稻葉段栽培品種寶利拉(cv.Ballila)置於多孔板(24孔格式)的瓊脂上，並用用DMSO和Tween20配製的測試化合物進行噴霧， 並在水中稀釋。在施用後2天之後，用真菌的孢子懸浮液接種該等葉片段。在氣候箱中，在24h黑暗、隨後是12h光照/12h黑暗的光方案下，在22℃和80% rh下培養該等接種的葉段，並且在未處理的對照葉圓片中出現適當水平的疾病損害時(施用後5至7天)，作為與未處理的相比時的疾病控制百分比來評估化合物的活性。
與在相同條件下顯示廣泛的菌絲體生長的未經處理的對照葉圓片相比，該製劑中200ppm處的化合物I.a.3、I.b.3、I.e.3、I.f.3、I.k.3、I.m.3、I.n.3、I.p.3、I.r.2、I.r.3、I.s.3、I.t.3、I.y.2、I.y.3、I.aa.3、I.ab.3、I.ac.3、I.ah.2、I.s.43、I.ao.3、I.ao.43、I.ap.3、I.ap.43、I.aq.3、I.ar.43、I.at.3、I.at.43、I.au.3、I.au.43、I.av.43、I.aw.3、I.ax.3、I.ax.43、I.ay.3、I.bb.3、I.bb.43在該試驗中給予至少80%的疾病控制。
雪腐明梭孢(Monographella nivalis)(雪黴葉枯菌(Microdochium nivale))/液體培養(穀類根腐病)
將來自低溫儲存物的真菌分生孢子直接混入營養培養液(PDB馬鈴薯葡萄糖培養液)中。在將測試化合物的(DMSO)溶液置於微量滴定板(96孔規格)中之後，添加含有真菌孢子的營養培養液。將該等測試板在24℃培養並且施用後4-5天藉由光度法測定對生長的抑制。
與在相同條件下顯示廣泛的菌絲體生長的未經處理的對照葉圓片相比，該製劑中200ppm處的化合物I.a.3、I.b.3、I.c.3、I.d.3、I.e.2、I.e.3、I.f.3、I.i.3、I.g.3、I.h.3、I.k.3、I.m.3、I.n.3、I.p.3、I.q.3、I.r.2、I.r.3、I.s.3、I.t.3、I.u.3、I.v.3、I.w.2、I.w.3、I.x.3、I.y.1、I.y.2、I.y.3、I.aa.3、I.ab.3、I.ac.3、I.ad.3、I.ae.3、I.ag.3、I.ah.2、I.ah.3、I.ai.3、I.aj.3、I.e.43、I.s.43、I.z.43、 I.aa.43、I.ao.3、I.ao.43、I.ap.3、I.aq.3、I.at.3、I.au.3、I.au.43、I.av.43、I.aw.3、I.ax.3、I.ax.43、I.ay.3、I.bb.3、I.bb.43、I.bf.3在該試驗中給予至少80%的疾病控制。
落花生球腔菌(Mycosphaerella arachidis)(落花生尾孢菌(Cercospora arachidicola))/液體培養(早期葉斑病)
將來自低溫儲存的真菌分生孢子直接混入營養培養液(PDB馬鈴薯右旋糖培養液)中。在將測試化合物的(DMSO)溶液置於微量滴定板(96孔規格)中之後，添加含有真菌孢子的營養培養液。將該等測試板在24℃培養並且施用後4-5天藉由光度法測定對生長的抑制。
與在相同條件下顯示廣泛的菌絲體生長的未經處理的對照葉圓片相比，該製劑中200ppm處的化合物I.b.3、I.e.2、I.e.3、I.f.3、I.m.3、I.n.3、I.p.3、I.q.3、I.r.2、I.r.3、I.s.3、I.v.3、I.w.2、I.w.3、I.x.3、I.y.2、I.y.3、I.aa.3、I.ab.3、I.ac.3、I.ae.3、I.ah.3、I.s.43、I.z.43、I.ao.3、I.ao.43、I.ap.3、I.ap.43、I.aq.3、I.at.3、I.at.43、I.au.3、I.ax.3、I.ax.43、I.bb.3、I.bb.43在該試驗中給予至少80%的疾病控制。
禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)(小麥殼針孢(Septoria tritici))/液體培養(葉枯病(Septoria blotch))
將來自低溫儲存物的真菌分生孢子直接混入營養培養液(PDB馬鈴薯葡萄糖培養液)中。在將測試化合物的(DMSO)溶液置於微量滴定板(96孔規格)中之後，添加含有真菌孢子的營養培養液。將該等測試板在24℃培養並且施用後4至5天藉由光度法測定對生長的抑制。
與在相同條件下顯示廣泛的菌絲體生長的未經處理的對照 葉圓片相比，該製劑中200ppm處的化合物I.a.3、I.b.3、I.c.3、I.e.2、I.e.3、I.f.3、I.h.3、I.k.3、I.m.3、I.n.3、I.p.3、I.q.3、I.r.2、I.r.3、I.s.3、I.t.3、I.u.3、I.v.3、I.w.2、I.w.3、I.x.3、I.y.1、I.y.2、I.y.3、I.aa.3、I.ab.3、I.ac.3、I.ad.3、I.ae.3、I.ag.3、I.ah.2、I.ah.3、I.ak.3、I.e.43、I.s.43、I.z.43、I.aa.43、I.ao.3、I.ao.43、I.ap.3、I.ap.43、I.aq.3、I.aq.43、I.ar.43、I.as.43、I.at.3、I.at.43、I.au.3、I.au.43、I.av.43、I.aw.3、I.ax.3、I.ax.43、I.bb.3、I.bb.43、I.be.3在該試驗中給予至少80%的疾病控制。
小麥隱匿柄鏽菌(Puccinia recondita f.sp.tritici)/小麥/葉圓片預防法(褐銹病)
將小麥葉段栽培品種坎斯勒(cv.Kahzler)置於多孔板(24孔規格)內的瓊脂上，並且用稀釋在水中的配製的測試化合物進行噴霧。在施用之後1天，將該等葉圓片用真菌的孢子懸浮液進行接種。在氣候箱中，在12h照明/12h黑暗的光方案下，在19℃和75% rh下培養該等接種的葉段，並且在未處理的對照葉圓片中出現適當水平的疾病損害時(施用後7-9天)，作為與未處理的相比時的疾病控制百分比來評估化合物的活性。
與在相同條件下顯示廣泛的菌絲體生長的未經處理的對照葉圓片相比，該製劑中200ppm處的化合物I.a.3、I.b.3、I.c.3、I.e.2、I.e.3、I.f.3、I.i.3、I.m.3、I.n.3、I.p.3、I.r.2、I.r.3、I.s.3、I.t.3、I.w.2、I.w.3、I.y.1、I.y.2、I.y.3、I.aa.3、I.ab.3、I.ac.3、I.ad.3、I.ae.3、I.ah.2、I.e.43、I.s.43、I.z.43、I.aa.43、I.ao.3、I.ao.43、I.ap.3、I.ap.43、I.aq.3、I.aq.43、I.ar.43、I.as.43、I.at.3、I.at.43、I.au.3、I.au.43、I.av.43、I.aw.3、I.ax.3、I.ax.43、I.ba.43、I.bb.3、I.bb.43、I.bf.3在該試驗中給予至少80%的疾病控制。
圓核腔菌(Pyrenophora teres)/大麥/葉圓片預防性(網斑病)
將大麥葉段栽培品種哈索(cv.Hasso)置於多孔板(24孔格式)的瓊脂上，並用用DMSO和Tween20配製的測試化合物進行噴霧，並在水中稀釋。在施用後2天之後，用真菌的孢子懸浮液接種該等葉片段。在氣候箱中，在12h照明/12h黑暗的光方案下，在20℃和65% rh下培養該等接種的葉段，並且在未處理的對照葉圓片中出現適當水平的疾病損害時(施用後5至7天)，作為與未處理的相比時的疾病控制百分比來評估化合物的活性。
與在相同條件下顯示廣泛的菌絲體生長的未經處理的對照葉圓片相比，該製劑中200ppm處的化合物I.b.3、I.e.2、I.e.3、I.h.3、I.r.2、I.r.3、I.s.3、I.t.3、I.w.2、I.w.3、I.y.1、I.y.2、I.aa.3、I.ab.3、I.ac.3、I.ad.3、I.ae.3、I.s.43、I.z.43、I.ao.3、I.ao.43、I.ap.3、I.aq.3、I.at.3、I.au.3、I.ay.3、I.bb.43和I.be.3在該試驗中給予至少80%的疾病控制。
Claims (15)
- 一種具有化學式(I)之化合物，
- 如申請專利範圍第1項所述之具有化學式(I)之化合物，其中X係C-H。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述之具有化學式(I)之化合物，其中R1係鹵素、氰基、甲基、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述之具有化學式(I)之化合物，其中R2係氫。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述之具有化學式(I)之化合物，其中R3係鹵素或C1-C4烷基。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述之具有化學式(I)之化合物，其中R4係氫。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述之具有化學式(I)之化合物，其中：R5係C1-C7烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環烷基C1-C2烷基、C3-C6環烯基、C2-C6烯基、C2-C7炔基、苯基、雜芳基，其中該雜芳基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2、3或4個雜原子的5員或6員芳香族單環，雜環基，其中該雜環基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2或3個雜原子的4員、5員或6員非芳香族單環，雜環基C1-C2烷基或5員至10員非芳香族環狀或螺環碳雙環系統，該碳雙環系統視情況包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2或3個雜原子，並且視情況藉由C1-C2伸烷基接頭鍵結至該分子的剩餘部分；其中所述C1-C7烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環烯基、C2-C6烯基和C2-C7炔基部分中任何一個視情況被R7所表示的1至4個基團或R8所表示的1個基團取代；或者其中所述苯基、雜芳基和雜環基部分中任何一個視情況被R9所表示的1至3個基團或R10所表示的1個基團取代，或者視情況被R9所表示的1或2個基團和R10所表示的1個基團取代；或者其中該環狀或螺環碳雙環視情況被R7所表示的1至3個基團取代，或者該環狀碳雙環系統視情況被C3-C6環烷基取代以形成螺環部分。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述之具有化學式(I)之化合物，其中：R5係C1-C6烷基、C3-C6環烷基、C3-C5環烷基C1-2烷基、C2-C6炔基、苯基、雜環基，其中該雜環基係包含1個氧原子的4員或6員非芳香族單環、雜環基C1烷基、或5員至9員非芳香族環狀或螺環碳雙環系統，該碳雙環系統視情況包含1個氧原子，並且視情況藉由亞甲基接頭鍵結 至該分子的剩餘部分；其中所述C1-C6烷基、C3-C6環烷基和C2-C6炔基部分中任何一個視情況被R7所表示的1至4個基團或R8所表示的1個基團取代；或者其中所述苯基或雜環基部分中任何一個視情況被R9所表示的1或2個基團或R10所表示的1個基團取代，或者視情況被R9所表示的1或2個基團和R10所表示的1個基團取代；或者其中該環狀或螺環碳雙環系統視情況被R7所表示的1或2個基團取代，或者該環狀碳雙環系統視情況被C4-C5環烷基取代以形成螺環。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述之具有化學式(I)之化合物，其中：R5係C1-C6烷基、C2-C6炔基、C3-C6環烷基或C3-C6環烷基C1-C2烷基，其中該C1-C6烷基、C2-C6炔基和C3-C6環烷基部分中任何一個視情況被R7所表示的1至4個基團或R8所表示的1個基團取代，其中R7獨立地選自鹵素、氰基、羥基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環烷基C1-2烷基和C1-C3烷氧基羰基，並且R8係視情況被R9所表示的1至3個基團或R10所表示的1個基團取代的苯基、苄基或異唑，並且其中R9係鹵素並且R10係視情況被R11所表示的為鹵素的1至3個基團取代的苯基；或R5係苯基、氧雜環丁烷基、四氫呋喃基或四氫哌喃基，其各自視情況被R9所表示的1至3個基團或R10所表示的1個基團、或R9所表示的1或2個基團和R10所表示的1個基團取代，其中 R9獨立地選自鹵素和C1-C4烷基，並且R10選自各自視情況被R11所表示的1至3個基團取代的苯基、苄基或C6-C8環烷氧基；或R5係選自以下的環狀或螺環系統：
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述之具有化學式(I)之化合物，其中：R5係視情況被選自C3-C6環烷基的R7所表示的1個基團取代的C1-C4烷基；或R5係選自以下的環狀或螺環系統：
- 如申請專利範圍第10項所述之具有化學式(I)之化合物，其中當R5為環狀或螺環系統時，R7為甲基。
- 一種農用化學組成物，含有殺真菌有效量的如申請專利範圍第1至11項中任一項所述之具有化學式(I)之化合物。
- 如申請專利範圍第12項所述之組成物，進一步包含至少一種另外的活性成分和/或農用化學上可接受的稀釋劑或載體。
- 一種用於控制或預防有用植物被致植物病微生物侵染的方法，其中將殺真菌有效量的如申請專利範圍第1至11項中任一項所述之具有化學式(I)之化合物，或包含這種化合物作為活性成分的組成物，施用至該等植物、其部分或其場所。
- 一種如申請專利範圍第1至11項中任一項所述之具有化學式(I)之化合物的用途，其係作為用於植物之殺真菌劑。
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