TWI834768B - 殺微生物之噻唑衍生物 - Google Patents
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Abstract
具有式 (I) 之化合物
Description
本發明係關於殺微生物的噻唑衍生物,例如作為活性成分,該噻唑衍生物具有殺微生物活性、特別是殺真菌活性。本發明還關於該等噻唑衍生物的製備,關於包含該噻唑衍生物中的至少一種之農用化學組成物,並且關於該噻唑衍生物或其組成物在農業或園藝中用於控制或防止植物、收穫的糧食作物、種子或非生命材料被植物病原性微生物,較佳的是真菌侵染之用途。
WO 2010/012793和WO 2017/207362描述了噻唑衍生物作為殺有害生物劑。
根據本發明,提供了一種具有式 (I) 之化合物:
其中
Y係C-F、C-H或N;
R1
係氫、C1
-C6
烷基、C1
-C6
烷氧基、C1
-C6
鹵代烷基、C1
-C6
羥烷基、C1
-C6
烷氧基C1
-C6
烷基、C3
-C6
環烷基、C1
-C6
烷氧基C1
-C3
烷氧基、C1
-C6
烷氧基羰基、C1
-C6
烷氧基羰基C1
-C4
烷基、C1
-C6
烷氧基羰基氧基C1
-C4
烷基、C1
-C6
烷基羰基氧基C1
-C4
烷基、C2
-C6
烯氧基、C2
-C6
炔氧基、C1
-C6
烷基氫硫基、二(C1
-C6
烷基)胺基、苯基、苯基C1
-C3
烷基、苯基C1
-C3
烷氧基C1
-C3
烷基、苯氧基、或雜芳基,其中該雜芳基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1或2個雜原子的5員或6員芳香族單環;
R2
係氫、鹵素、氰基、C1
-C4
烷基、C1
-C4
烷氧基、C1
-C4
鹵代烷基、或HC(O)NH-;
R3
係C1
-C8
烷基、C1
-C8
鹵代烷基、C1
-C8
烷氧基、C3
-C8
環烷基、C3
-C8
環烷基C1
-C2
烷基,其中該環烷基視需要被1至3個由R4
表示的基團取代、苯基、苯基C1
-C2
烷基、雜芳基、雜芳基C1
-C2
烷基,其中該雜芳基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2、3或4個雜原子的5員或6員芳香族單環、雜環基、雜環基C1
-C2
烷基,其中該雜環基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2或3個雜原子的4員、5員或6員非芳香族單環,或視需要包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2、3、4或5個雜原子的5員至10員非芳香族螺環碳雙環或碳三環系統,並且其中該螺環碳雙環或碳三環系統各自視需要藉由C1
-C2
伸烷基連接基鍵合至分子的剩餘部分;
R4
係鹵素、C1
-C4
烷基、C1
-C4
烷氧基、或C1
-C4
鹵代烷基;
X係N或C-H;
或其鹽或N-氧化物。
其中具有式 (I) 之化合物不是2-(N-乙醯基-3-氟-苯胺基)-N-異丙基-5-甲基-噻唑-4-甲醯胺或2-(N-乙醯基-3-氟-苯胺基)-5-甲基-N-二級丁基-噻唑-4-甲醯胺。
出人意料地,為實際目的,已經發現了具有式 (I) 之新穎化合物有著非常有利水平的生物活性,用來保護植物對抗由真菌引起的疾病。
此外,已經發現,具有以下特徵的新穎的具有式 (I) 之化合物當與它們相應的游離胺(其例如從WO 2017/207362中已知)比較時,可以示出改進的溶解度特性(特別是在非極性溶劑中),和/或光穩定性特性:其中R1
係氫、C1
-C6
烷基、C1
-C6
烷氧基、C1
-C6
鹵代烷基、C1
-C6
羥烷基、C1
-C6
烷氧基C1
-C6
烷基、C3
-C6
環烷基、C1
-C6
烷氧基C1
-C3
烷氧基、C1
-C6
烷氧基羰基、C1
-C6
烷氧基羰基C1
-C4
烷基、C1
-C6
烷氧基羰基氧基C1
-C4
烷基、C1
-C6
烷基羰基氧基C1
-C4
烷基、C2
-C6
烯氧基、C2
-C6
炔氧基、C1
-C6
烷基氫硫基、二(C1
-C6
烷基)胺基、苯基、苯基C1
-C3
烷基、苯基C1
-C3
烷氧基C1
-C3
烷基、苯氧基、或雜芳基,其中該雜芳基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1或2個雜原子的5員或6員芳香族單環,特別是當R1
係氫、C1
-C6
烷基、C1
-C6
烷氧基、C1
-C6
鹵代烷基、C1
-C6
烷氧基C1
-C6
烷基、C3
-C6
環烷基、C1
-C6
烷氧基C1
-C3
烷氧基、C1
-C6
烷氧基羰基、C1
-C6
烷氧基羰基C1
-C4
烷基、C2
-C6
烯氧基、C2
-C6
炔氧基、C1
-C6
烷基氫硫基、苯基、苯氧基、或雜芳基,其中該雜芳基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1或2個雜原子的5員或6員芳香族單環。
根據本發明的第二方面,提供了一種農用化學組成物,其包含殺真菌有效量的根據本發明的具有式 (I) 之化合物。此種農業組成物可以進一步包含至少一種另外的活性成分和/或農用化學上可接受的稀釋劑或載體。
根據本發明的第三方面,提供了一種控制或防止有用植物被植物病原性微生物侵染之方法,其中將殺真菌有效量的具有式 (I) 之化合物或包含這種化合物作為活性成分的組成物施用至該植物、其部分或其場所。
根據本發明的第四方面,提供了具有式 (I) 之化合物作為殺真菌劑的用途。根據本發明的這個特定方面,該用途可以包括或可以不包括藉由手術或療法來治療人體或動物體之方法。
當取代基被表示為「被視需要取代」時,這意指它們可以帶有或可以不帶有一個或多個相同或不同的取代基,例如一個、兩個或三個R4
取代基。例如,被1、2或3個鹵素取代的C1
-C8
烷基可以包括但不限於-CH2
Cl、-CHCl2
、-CCl3
、-CH2
F、-CHF2
、-CF3
、-CH2
CF3
或-CF2
CH3
基團。作為另一個實例,被1、2或3個鹵素取代的C1
-C6
烷氧基可以包括但不限於CH2
ClO-、CHCl2
O-、CCl3
O-、CH2
FO-、CHF2
O-、CF3
O-、CF3
CH2
O-或CH3
CF2
O-基團。
如本文中所使用的,術語「氰基」係指-CN基團。
如本文中所使用的,術語「鹵素」係指氟(氟代)、氯(氯代)、溴(溴代)或碘(碘代)。
如本文中所使用的,術語「C1
-C8
烷基」係指僅由碳原子和氫原子組成的直鏈或支鏈的烴鏈基團,該烴鏈基團不含不飽和度,具有從一至八個碳原子,並且其藉由單鍵附接至分子的剩餘部分。「C1
-C6
烷基」、「C1
-C4
烷基」和「C1
-C3
烷基」應相應地解釋。C1
-C8
烷基的實例包括但不限於甲基、乙基、正丙基及其異構物,例如異丙基。「C1
-C6
伸烷基」基團係指C1
-C6
烷基的相應定義,不同之處在於此種基團係藉由兩個單鍵附接至分子的剩餘部分。術語「C1
-C2
伸烷基」應被相應地解釋。C1
-C6
伸烷基的實例包括但不限於-CH2
-、-CH2
CH2
-和-(CH2
)3
-。
如本文中所使用的,術語「C1
-C6
羥烷基」係指被一個或多個羥基取代的如以上一般定義的C1
-C8
烷基基團。C1
-C6
羥烷基的實例包括但不限於1-羥乙基。
如本文中所使用的,術語「C1
-C8
鹵代烷基」係指如以上一般定義的C1
-C8
烷基基團,該基團被一個或多個相同的或不同的鹵素原子取代。C1
-C8
鹵代烷基的實例包括但不限於三氟甲基。
如本文中所使用的,術語「C1
-C8
烷氧基」係指具有式-ORa
的基團,其中Ra
係如以上一般定義的C1
-C8
烷基基團。術語「C1
-C6
烷氧基」、「C1
-C4
烷氧基」以及「C1
-C3
烷氧基」應相應地解釋。C1
-C8
烷氧基的實例包括但不限於甲氧基、乙氧基、1-甲基乙氧基(異丙氧基)、和丙氧基。
如本文中所使用的,術語「C2
-C6
烯基」係指僅由碳原子和氫原子組成的直鏈或支鏈的烴鏈基團,該烴鏈基團含有至少一個可以是(E
)-或(Z
)-組態的雙鍵,具有從二至六個碳原子,其藉由單鍵附接至分子的剩餘部分。術語「C2
-C3
烯基」應被相應地解釋。C2
-C6
烯基的實例包括但不限於乙烯基(ethenyl)(乙烯基(vinyl))、丙-1-烯基、丙-2-烯基(烯丙基)和丁-1-烯基。
如本文中所使用的,術語「C2
-C6
烯基氧基」係指具有式-ORa
的基團,其中Ra
係如以上一般定義的C2
-C6
烯基基團。
如本文中所使用的,術語「C2
-C6
炔基」係指僅由碳原子和氫原子組成的直鏈或支鏈的烴鏈基團,該烴鏈基團包含至少一個三鍵,具有從二至六個碳原子,並且其藉由單鍵附接至分子的剩餘部分。術語「C2
-C3
炔基」應被相應地解釋。C2
-C6
炔基的實例包括但不限於乙炔基、丙-1-炔基、丁-1-炔基。
如本文中所使用的,術語「C2
-C6
炔氧基」係指具有式-ORa
的基團,其中Ra
係如以上一般定義的C2
-C6
炔基基團。
如本文中所使用的,術語「C1
-C6
烷氧基C1
-C6
烷基」係指具有式Rb
ORa
-的基團,其中Rb
係如以上一般定義的C1
-C6
烷基基團,並且Ra
係如以上一般定義的C1
-C6
伸烷基基團。
如本文中所使用的,術語「C1
-C6
烷氧基C1
-C3
烷氧基」係指具有式Rb
ORa
O-的基團,其中Rb
係如以上一般定義的C1
-C6
烷基基團,並且Ra
係如以上一般定義的C1
-C3
烷基基團。
如本文中所使用的,術語「C1
-C6
烷氧基羰基」係指具有式Ra
OC(O)-的基團,其中Ra
係如以上一般定義的C1
-C6
烷基基團。
如本文中所使用的,術語「C1
-C6
烷氧基羰基C1
-C4
烷基」係指具有式Ra
OC(O)Rb
-的基團,其中Ra
係如以上一般定義的C1
-C6
烷基基團,並且Rb
係如以上一般定義的C1
-C4
伸烷基基團。
如本文中所使用的,術語「C1
-C6
烷氧基羰基氧基C1
-C4
烷基」係指具有式Ra
OCO2
Rb
-的基團,其中Ra
係如以上一般定義的C1
-C6
烷基基團,並且Rb
係如以上一般定義的C1
-C4
伸烷基基團。C1
-C6
烷氧基羰基氧基C1
-C4
烷基的實例包括但不限於1-甲氧基羰基氧基-乙基和1-甲氧基羰基氧基-甲基。
如本文中所使用的,術語「C1
-C6
烷基羰基氧基C1
-C4
烷基」係指具有式Ra
CO2
Rb
-的基團,其中Ra
係如以上一般定義的C1
-C6
烷基基團,並且Rb
係如以上一般定義的C1
-C4
伸烷基基團。C1
-C6
烷基羰基氧基C1
-C4
烷基的實例包括但不限於1-甲基羰基氧基-甲基。
如本文中所使用的,術語「C1
-C6
烷基氫硫基」係指具有式Ra
S-的基團,其中Ra
係如以上一般定義的C1
-C6
烷基基團。
如本文中所使用的,術語「二(C1
-C6
烷基)胺基」係指具有式 (Ra
)(Rb
)N-的基團,其中Ra
和Rb
各自單獨地是如以上一般定義的C1
-C6
烷基基團。二(C1
-C6
烷基)胺基的實例包括但不限於二甲基胺基和二乙基胺基。
如本文中所使用的,術語「C3
-C8
環烷基」係指屬於單環飽和環系統並包含3至8個碳原子的基團。術語「C3
-C6
環烷基」、「C3
-C4
環烷基」應相應地解釋。C3
-C6
環烷基的實例包括但不限於環丙基、1-甲基環丙基、2-甲基環丙基、環丁基、1-甲基環丁基、1,1-二甲基環丁基、2-甲基環丁基、和2,2-二甲基環丁基。
如本文中所使用的,術語「C3
-C8
環烷基C1
-C2
烷基」係指藉由如以上定義的C1
-C2
伸烷基連接基附接至分子的剩餘部分的C3
-C8
環烷基環。
如本文中所使用的,術語「苯基C1
-C3
烷基」係指藉由如以上定義的C1
-C3
伸烷基連接基附接至分子的剩餘部分的苯環。
如本文中所使用的,術語「苯基C1-
C3
烷氧基C1
-C3
烷基」係指具有式Rc
Rb
ORa
-的基團,其中Ra
和Rb
各自獨立地是如以上一般定義的C1
-C3
伸烷基基團,並且Rc
係苯環。苯基C1-
C3
烷氧基C1
-C3
烷基的實例包括但不限於苄氧基甲基和1-苄氧基乙基。
如本文中所使用的,術語「雜芳基」係指包含單獨地選自氮、氧和硫的1個、2個、3個或4個雜原子的5員或6員芳香族單環基團。雜芳基的實例包括但不限於呋喃基、吡咯基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、異噻唑基、㗁唑基、異㗁唑基、三唑基、四唑基、吡𠯤基、嗒𠯤基、嘧啶基或吡啶基。
如本文中所使用的,術語「雜芳基C1
-C2
烷基」係指藉由如以上定義的C1
-C2
伸烷基連接基附接至分子的剩餘部分的雜芳基環。
如本文中所使用的,術語「雜環基」係指包含1、2或3個雜原子的穩定的4員、5員或6員非芳香族單環,其中該雜原子單獨地選自氮、氧和硫。該雜環基基團可以經碳原子或雜原子鍵合至分子的剩餘部分。雜環基的實例包括但不限於吖環丙烷基、氮雜環丁烷基、氧雜環丁烷基、硫雜環丁烷基、四氫呋喃基、吡咯啶基、吡唑啶基、咪唑啶基、哌啶基、哌𠯤基、𠰌啉基、二氧戊環基、二硫雜環戊烷基和四氫噻唑基。
如本文中所使用的,術語「雜環基C1
-C2
烷基」係指藉由如以上所定義的C1
-C2
伸烷基連接基附接至分子的剩餘部分的雜環基環。
如本文中所使用的,「螺環碳雙環或碳三環」係非芳香族雙環系統,其包含兩個在一個碳原子上連接在一起的環,即共用一個碳原子。螺環碳雙環或碳三環系統的實例包括但不限於螺[3.3]庚烷基、螺[3.4]辛烷基、螺[4.5]癸烷基、螺[環丁烷-1,2’-二氫茚基]、或螺[環戊烷-1,2’-四氫萘基]。
在具有式 (I) 之化合物中一個或多個可能的不對稱碳原子的存在意味著該化合物能以光學異構形式(即鏡像異構物的形式或非鏡像異構物的形式)存在。作為圍繞單鍵的受限旋轉的結果,還可能存在阻轉異構物。式 (I) 旨在包括所有那些可能的異構形式及其混合物。本發明包括具有式 (I) 之化合物的所有那些可能的異構物形式及其混合物。同樣地,式 (I) 旨在包括所有可能的互變異構物。本發明包括具有式 (I) 之化合物的所有可能的互變異構形式。
在每種情況下,根據本發明的具有式 (I) 之化合物處於游離形式、氧化形式(如N-氧化物)或鹽形式(例如農藝學上可用的鹽形式)。
N-氧化物係三級胺的氧化形式或含氮雜芳香族化合物的氧化形式。例如,A. Albini和S. Pietra在CRC Press, Boca Raton [博卡拉頓CRC出版社](1991)的名為「Heterocyclic N-oxides [雜環N-氧化物]」一書中描述了它們。
以下清單提供了關於具有式 (I) 之化合物的取代基R1
、R2
、R3
、R4
、X和Y的定義,包括較佳的定義。對於該等取代基中的任何一個,以下給出的任何定義都可以結合以下或在本文件中的其他地方給出的任何其他取代基的任何定義。
Y係C-F、C-H或N。在一個實施方式中,Y係C-F。在另一個實施方式中,Y係C-H。在另外的實施方式中,Y係N。
R1
係氫、C1
-C6
烷基、C1
-C6
烷氧基、C1
-C6
鹵代烷基、C1
-C6
羥烷基、C1
-C6
烷氧基C1
-C6
烷基、C3
-C6
環烷基、C1
-C6
烷氧基C1
-C3
烷氧基、C1
-C6
烷氧基羰基、C1
-C6
烷氧基羰基C1
-C4
烷基、C1
-C6
烷氧基羰基氧基C1
-C4
烷基、C1
-C6
烷基羰基氧基C1
-C4
烷基、C2
-C6
烯氧基、C2
-C6
炔氧基、C1
-C6
烷基氫硫基、二(C1
-C6
烷基)胺基、苯基、苯基C1
-C3
烷基、苯基C1
-C3
烷氧基C1
-C3
烷基、苯氧基、或雜芳基,其中該雜芳基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1或2個雜原子的5員或6員芳香族單環。
較佳的是,R1
係氫、C1
-C4
烷基、C1
-C4
烷氧基、C1
-C4
鹵代烷基、C1
-C4
羥烷基、C1
-C3
烷氧基C1
-C4
烷基、C3
-C6
環烷基、C1
-C4
烷氧基C1
-C3
烷氧基、C1
-C3
烷氧基羰基、C1
-C3
烷氧基羰基C1
-C4
烷基、C1
-C4
烷氧基羰基氧基C1
-C3
烷基、C1
-C4
烷基羰基氧基C1
-C3
烷基、C3
-C5
炔氧基、C1
-C4
烷基氫硫基、二(C1
-C4
烷基)胺基、苯基、苯基C1
-C3
烷基、苯基C1
-C3
烷氧基C1
-C3
烷基、苯氧基、或雜芳基,其中該雜芳基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1或2個雜原子的5員或6員芳香族單環。
更較佳的是,R1
係氫、C1
-C3
烷基、C1
-C3
烷氧基、C1
-C3
鹵代烷基、C1
-C3
羥烷基、甲氧基C1
-C4
烷基、C3
-C4
環烷基、C1
-C2
烷氧基C1
-C2
烷氧基、C1
-C3
烷氧基羰基、甲氧基羰基C1
-C3
烷基、C1
-C2
烷氧基羰基氧基C1
-C2
烷基、C1
-C2
烷基羰基氧基C1
-C2
烷基、C3
-C4
炔氧基、C1
-C3
烷基氫硫基、二乙基胺基、苯基、苄基、苯氧基、苄氧基C1
-C2
烷基、或雜芳基,其中該雜芳基係包含選自氧和硫的單個雜原子的5員或6員芳香族單環。
甚至更較佳的是,R1
係氫、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、2,2,2-三氟乙基、1-羥乙基、甲氧基甲基、1-甲氧基乙基、1-乙氧基甲基、1-甲氧基-1-甲基乙基、環丙基、甲氧基乙氧基、乙氧基羰基、2-甲氧基-2-側氧基-乙基、2-甲氧基-側氧基-乙基、2-甲氧基-側氧基-丙基、炔丙氧基、1-甲氧基羰基氧基-乙基、1-乙氧基羰基氧基-乙基、1-甲基羰基氧基-乙基、甲基羰基氧基甲基、甲基氫硫基、乙基氫硫基、異丙基氫硫基、二乙基胺基、苯基、苄基、苯氧基、苄氧基甲基、1-苄氧基乙基、2-呋喃基、或2-苯硫基(thiophenyl)。
仍更較佳的是,R1
係氫、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟甲基、2,2,2-三氟乙基、1-羥乙基、1-乙氧基甲基、環丙基、甲氧基乙氧基、2-甲氧基-2-側氧基-乙基、2-甲氧基-側氧基-乙基、2-甲氧基-側氧基-丙基、炔丙氧基、1-甲氧基羰基氧基-乙基、1-乙氧基羰基氧基-乙基、1-甲基羰基氧基-乙基、甲基羰基氧基甲基、異丙基氫硫基、二乙基胺基、苯基、苄基、苯氧基、苄氧基甲基、1-苄氧基乙基、2-呋喃基、或2-苯硫基。
在一組具體的實施方式中,R1
係氫、C1
-C6
烷基、C1
-C6
烷氧基、C1
-C6
鹵代烷基、C1
-C6
烷氧基C1
-C6
烷基、C3
-C6
環烷基、C1
-C6
烷氧基C1
-C3
烷氧基、C1
-C6
烷氧基羰基、C1
-C6
烷氧基羰基C1
-C4
烷基、C2
-C6
烯氧基、C2
-C6
炔氧基、C1
-C6
烷基氫硫基、苯基、苯氧基、或雜芳基,其中該雜芳基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1或2個雜原子的5員或6員芳香族單環。
較佳的是,R1
係氫、C1
-C4
烷基、C1
-C4
烷氧基、C1
-C4
鹵代烷基、C1
-C3
烷氧基C1
-C4
烷基、C3
-C6
環烷基、C1
-C4
烷氧基C1
-C3
烷氧基、C1
-C3
烷氧基羰基、C1
-C3
烷氧基羰基C1
-C4
烷基、C3
-C5
炔氧基、C1
-C4
烷基氫硫基、苯基、苯氧基、或雜芳基,其中該雜芳基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1或2個雜原子的5員或6員芳香族單環。
更較佳的是,R1
係氫、C1
-C3
烷基、C1
-C3
烷氧基、C1
-C3
鹵代烷基、甲氧基C1
-C4
烷基、C3
-C4
環烷基、C1
-C2
烷氧基C1
-C2
烷氧基、C1
-C3
烷氧基羰基、甲氧基羰基C1
-C3
烷基、C3
-C4
炔氧基、C1
-C3
烷基氫硫基、苯基、苯氧基、或雜芳基,其中該雜芳基係包含選自氧和硫的單個雜原子的5員或6員芳香族單環。
甚至更較佳的是,R1
係氫、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基甲基、1-甲氧基乙基、1-甲氧基-1-甲基乙基、環丙基、甲氧基乙氧基、乙氧基羰基、2-甲氧基-2-側氧基-乙基、2-甲氧基-側氧基-乙基、2-甲氧基-側氧基-丙基、炔丙氧基、甲基氫硫基、乙基氫硫基、異丙基氫硫基、苯基、苯氧基、2-呋喃基、或2-苯硫基。
仍更較佳的是,R1
係氫、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟甲基、2,2,2-三氟乙基、環丙基、甲氧基乙氧基、2-甲氧基-2-側氧基-乙基、2-甲氧基-側氧基-乙基、2-甲氧基-側氧基-丙基、炔丙氧基、異丙基氫硫基、苯基、苯氧基、2-呋喃基、或2-苯硫基。
R2
係氫、鹵素、氰基、C1
-C4
烷基、C1
-C4
烷氧基、C1
-C4
鹵代烷基、或HC(O)NH-。較佳的是,R2
係氫、鹵素、C1
-C3
烷基、C1
-C3
烷氧基、C1
-C2
鹵代烷基、或HC(O)NH-,更較佳的是鹵素、C1
-C2
烷基、C1
-C2
烷氧基、或HC(O)NH-。甚至更較佳的是,R2
係氯、溴、甲基、甲氧基、或HC(O)NH-。甚至更較佳的是,R2
係甲基或HC(O)NH-,並且最佳的是甲基。
R3
係C1
-C8
烷基、C1
-C8
鹵代烷基、C1
-C8
烷氧基、C3
-C8
環烷基、C3
-C8
環烷基C1
-C2
烷基,其中該環烷基視需要被1至3個由R4
表示的基團取代、苯基、苯基C1
-C2
烷基、雜芳基、雜芳基C1
-C2
烷基,其中該雜芳基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2、3或4個雜原子的5員或6員芳香族單環、雜環基、雜環基C1
-C2
烷基,其中該雜環基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2或3個雜原子的4員、5員或6員非芳香族單環,或視需要包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2、3、4或5個雜原子的5員至10員非芳香族螺環碳雙環或碳三環系統,並且其中該螺環碳雙環或碳三環系統各自視需要藉由C1
-C2
伸烷基連接基鍵合至分子的剩餘部分。
較佳的是,R3
係C1
-C6
烷基,C1
-C4
鹵代烷基,C1
-C4
烷氧基,C3
-C6
環烷基,C3
-C6
環烷基C1
-C2
烷基(其中該環烷基視需要被1至3個由R4
表示的基團取代),苯基,雜芳基,雜芳基C1
-C2
烷基,其中該雜芳基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2或3個雜原子的5員或6員芳香族單環,雜環基,雜環基C1
-C2
烷基,其中該雜環基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2或3個雜原子的4員、5員或6員非芳香族單環,或視需要包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2或3個雜原子的5員至12員非芳香族螺環碳雙環或碳三環系統,並且其中該螺環碳雙環或碳三環系統各自視需要藉由C1
-C2
伸烷基連接基鍵合至分子的剩餘部分。
更較佳的是,R3
係C1
-C4
烷基,C1
-C3
烷氧基,C3
-C6
環烷基,C3
-C6
環烷基C1
-C2
烷基(其中該環烷基視需要被1至3個由R4
表示的基團取代),苯基,雜芳基,其中該雜芳基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2或3個雜原子的5員或6員芳香族單環,雜環基,其中該雜環基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2或3個雜原子的4員、5員或6員非芳香族單環,或視需要包含選自氮、氧和硫的單個雜原子的5員至12員非芳香族螺環碳雙環或碳三環系統。
甚至更較佳的是,R3
係C3
-C6
環烷基,其中該環烷基視需要被1或2個由R4
表示的基團取代,或R3
係6員至10員非芳香族螺環碳雙環系統。
仍更較佳的是,R3
係C3
-C4
環烷基,其中該環烷基視需要被1或2個由R4
表示的基團取代,或R3
係6員至8員非芳香族螺環碳雙環系統。
甚至仍更較佳的是,R3
係環丁基、2,2-二甲基環丁基或螺[3.4]辛烷基,並且最佳的是環丁基、2,2-二甲基環丁基、或螺[3.4]辛烷-3-基。
R4
係鹵素、C1
-C4
烷基、C1
-C4
烷氧基、或C1
-C4
鹵代烷基。較佳的是,R4
係鹵素、C1
-C3
烷基、C1
-C3
烷氧基、C1
-C2
鹵代烷基,更較佳的是鹵素、C1
-C3
烷基、C1
-C3
烷氧基、或C1
-C3
鹵代烷基。甚至更較佳的是,R4
係C1
-C3
烷基,仍更較佳的是甲基、乙基或異丙基,並且最佳的是,R4
係甲基。
X係N或C-H。在一個實施方式中,X係N。在另一個實施方式中,X係C-H。
在根據本發明的具有式 (I) 之化合物中,較佳的是:
R1
係氫、C1
-C6
烷基、C1
-C6
烷氧基、C1
-C6
鹵代烷基、C1
-C6
羥烷基、C1
-C6
烷氧基C1
-C6
烷基、C3
-C6
環烷基、C1
-C6
烷氧基C1
-C3
烷氧基、C1
-C6
烷氧基羰基、C1
-C6
烷氧基羰基C1
-C4
烷基、C1
-C6
烷氧基羰基氧基C1
-C4
烷基、C1
-C6
烷基羰基氧基C1
-C4
烷基、C2
-C6
烯氧基、C2
-C6
炔氧基、C1
-C6
烷基氫硫基、二(C1
-C6
烷基)胺基、苯基、苯基C1
-C3
烷基、苯基C1
-C3
烷氧基C1
-C3
烷基、苯氧基、或雜芳基,其中該雜芳基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1或2個雜原子的5員或6員芳香族單環;
R2
係甲基;
R3
係C1
-C8
烷基、C1
-C8
鹵代烷基、C1
-C8
烷氧基、C3
-C8
環烷基、C3
-C8
環烷基C1
-C2
烷基,其中該環烷基視需要被1至3個由R4
表示的基團取代、苯基,苯基C1
-C2
烷基、雜芳基、雜芳基C1
-C2
烷基,其中該雜芳基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2、3或4個雜原子的5員或6員芳香族單環,雜環基,雜環基C1
-C2
烷基,其中該雜環基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2或3個雜原子的4員、5員或6員非芳香族單環,或視需要包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2、3、4或5個雜原子的5員至10員非芳香族螺環碳雙環或碳三環系統,並且其中該螺環碳雙環或碳三環系統各自視需要藉由C1
-C2
伸烷基連接基鍵合至分子的剩餘部分;
R4
係鹵素、C1
-C4
烷基、C1
-C4
烷氧基、或C1
-C4
鹵代烷基;
X係C N;並且
Y係C-F。
更較佳的是,R1
係氫、C1
-C6
烷基、C1
-C6
烷氧基、C1
-C6
鹵代烷基、C1
-C6
羥烷基、C1
-C6
烷氧基C1
-C6
烷基、C3
-C6
環烷基、C1
-C6
烷氧基C1
-C3
烷氧基、C1
-C6
烷氧基羰基、C1
-C6
烷氧基羰基C1
-C4
烷基、C1
-C6
烷氧基羰基氧基C1
-C4
烷基、C1
-C6
烷基羰基氧基C1
-C4
烷基、C2
-C6
炔氧基、C1
-C6
烷基氫硫基、二(C1
-C6
烷基)胺基、苯基、苯基C1
-C3
烷基、苯基C1
-C3
烷氧基C1
-C3
烷基、苯氧基、或雜芳基,其中該雜芳基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1或2個雜原子的5員或6員芳香族單環;
R2
係甲基;
R3
係C3
-C8
環烷基,其中該環烷基視需要被1至3個由R4
表示的基團取代,或R3
係視需要包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2、3、4或5個雜原子的5員至10員非芳香族螺環碳雙環系統,並且其中該螺環碳雙環或碳三環系統各自視需要藉由C1
-C2
伸烷基連接基鍵合至分子的剩餘部分;
X係N;並且
Y係C-F。
甚至更較佳的是,R1
係氫、C1
-C3
烷基、C1
-C3
烷氧基、C1
-C3
鹵代烷基、C1
-C3
羥烷基、甲氧基C1
-C4
烷基、C3
-C4
環烷基、C1
-C2
烷氧基C1
-C2
烷氧基、C1
-C3
烷氧基羰基、甲氧基羰基C1
-C3
烷基、C1
-C2
烷氧基羰基氧基C1
-C2
烷基、C1
-C2
烷基羰基氧基C1
-C2
烷基、C3
-C4
炔氧基、C1
-C3
烷基氫硫基、二乙基胺基、苯基、苄基、苯氧基、苄氧基C1
-C2
烷基、或雜芳基,其中該雜芳基係包含選自氧和硫的單個雜原子的5員或6員芳香族單環;
R2
係甲基;
R3
係環丁基、2,2-二甲基環丁基、或螺[3.4]辛烷-3-基;
X係N;並且
Y係C-F。
仍更較佳的是,R1
係氫、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、2,2,2-三氟乙基、1-羥乙基、甲氧基甲基、1-甲氧基乙基、1-乙氧基甲基、1-甲氧基-1-甲基乙基、環丙基、甲氧基乙氧基、乙氧基羰基、2-甲氧基-2-側氧基-乙基、2-甲氧基-側氧基-乙基、2-甲氧基-側氧基-丙基、炔丙氧基、1-甲氧基羰基氧基-乙基、1-乙氧基羰基氧基-乙基、1-甲基羰基氧基-乙基、甲基羰基氧基-甲基、甲基氫硫基、乙基氫硫基、異丙基氫硫基、二乙基胺基、苯基、苄基、苯氧基、苄氧基甲基、1-苄氧基乙基、2-呋喃基、或2-苯硫基;
R2
係甲基;
R3
係環丁基、2,2-二甲基環丁基、或螺[3.4]辛烷-3-基;
X係N;並且
Y係C-F。
在一組具體的實施方式中,在根據本發明的具有式 (I) 之化合物中,較佳的是:
R1
係氫、C1
-C6
烷基、C1
-C6
烷氧基、C1
-C6
鹵代烷基、C1
-C6
烷氧基C1
-C6
烷基、C3
-C6
環烷基、C1
-C6
烷氧基C1
-C3
烷氧基、C1
-C6
烷氧基羰基、C1
-C6
烷氧基羰基C1
-C4
烷基、C2
-C6
烯氧基、C2
-C6
炔氧基、C1
-C6
烷基氫硫基、苯基、苯氧基、或雜芳基,其中該雜芳基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1或2個雜原子的5員或6員芳香族單環;
R2
係甲基;
R3
係C1
-C8
烷基、C1
-C8
鹵代烷基、C1
-C8
烷氧基、C3
-C8
環烷基、C3
-C8
環烷基C1
-C2
烷基(其中該環烷基視需要被1至3個由R4
表示的基團取代)、苯基、苯基C1
-C2
烷基、雜芳基、雜芳基C1
-C2
烷基,其中該雜芳基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2、3或4個雜原子的5員或6員芳香族單環、雜環基、雜環基C1
-C2
烷基,其中該雜環基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2或3個雜原子的4員、5員或6員非芳香族單環,或視需要包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2、3、4或5個雜原子的5員至10員非芳香族螺環碳雙環或碳三環系統,並且其中該螺環碳雙環或碳三環系統各自視需要藉由C1
-C2
伸烷基連接基鍵合至分子的剩餘部分;
R4
係鹵素、C1
-C4
烷基、C1
-C4
烷氧基、或C1
-C4
鹵代烷基;
X係C N;並且
Y係C-F。
更較佳的是,R1
係氫、C1
-C6
烷基、C1
-C6
烷氧基、C1
-C6
鹵代烷基、C1
-C6
烷氧基C1
-C6
烷基、C3
-C6
環烷基、C1
-C6
烷氧基C1
-C3
烷氧基、C1
-C6
烷氧基羰基、C1
-C6
烷氧基羰基C1
-C4
烷基、C2
-C6
炔氧基、C1
-C6
烷基氫硫基、苯基、苯氧基、或雜芳基,其中該雜芳基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1或2個雜原子的5員或6員芳香族單環;
R2
係甲基;
R3
係C3
-C8
環烷基,其中該環烷基視需要被1至3個由R4
表示的基團取代,或R3
係視需要包含單獨地選自氮、氧和硫的1、2、3、4或5個雜原子的5員至10員非芳香族螺環碳雙環系統,並且其中該螺環碳雙環或碳三環系統各自視需要藉由C1
-C2
伸烷基連接基鍵合至分子的剩餘部分;
X係N;並且
Y係C-F。
甚至更較佳的是,R1
氫、C1
-C3
烷基、C1
-C3
烷氧基、C1
-C3
鹵代烷基、甲氧基C1
-C4
烷基、C3
-C4
環烷基、C1
-C2
烷氧基C1
-C2
烷氧基、C1
-C3
烷氧基羰基、甲氧基羰基C1
-C3
烷基、C3
-C4
炔氧基、C1
-C3
烷基氫硫基、苯基、苯氧基、雜芳基,其中該雜芳基係包含選自氧和硫的單個雜原子的5員或6員芳香族單環;
R2
係甲基;
R3
係環丁基、2,2-二甲基環丁基、或螺[3.4]辛烷-3-基;
X係N;並且
Y係C-F。
仍更較佳的是,R1
係氫、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基甲基、1-甲氧基乙基、1-甲氧基-1-甲基乙基、環丙基、甲氧基乙氧基、乙氧基羰基、2-甲氧基-2-側氧基-乙基、2-甲氧基-側氧基-乙基、2-甲氧基-側氧基-丙基、炔丙氧基、甲基氫硫基、乙基氫硫基、異丙基氫硫基、苯基、苯氧基、2-呋喃基、或2-苯硫基;
R2
係甲基;
R3
係環丁基、2,2-二甲基環丁基、或螺[3.4]辛烷-3-基;
X係N;並且
Y係C-F。
本發明的化合物可以如在以下流程中所示來製備,其中(除非另外說明)每一變數的定義係如以上針對具有式 (I) 之化合物所定義的。
根據本發明的具有式 (I) 之化合物(其中R1
、R2
、R3
、X和Y係如對於式 (I) 定義的)可以藉由如下方式獲得:藉由熱加熱或在鹼的幫助下,將具有式 (II) 之化合物(其中R2
、R3
、X和Y係如對於式 (I) 定義的)與具有式 (III) 之化合物(其中R1
係如對於式 (I) 定義的,並且R12
係鹵素,較佳的是氯)進行轉化。這在下面的流程1中示出。
流程1
具有式 (II) 之化合物(其中R2
、R3
、X和Y係如對於式 (I) 定義的)可以藉由如下方式獲得:藉由熱加熱或在鹼的説明下或在過渡金屬催化的布赫瓦爾德-哈特維希(Buchwald-Hartwig)胺化條件下,將具有式 (IV) 之化合物(其中X和Y係如對於式 (I) 定義的)與具有式 (V) 之化合物(其中R2
和R3
係如對於式 (I) 定義的,並且R13
係鹵素,較佳的是溴)進行轉化。這在下面的流程2中示出。
流程2
具有式 (V) 之化合物(其中R2
和R3
係如對於式 (I) 定義的,並且R13
係鹵素,較佳的是溴)可以藉由如下方式獲得:藉由中間體醯氯或直接用肽偶合劑,將具有式 (VI) 之化合物(其中R2
係如對於式 (I) 定義的,並且R13
係鹵素,較佳的是溴)和具有式 (VII) 之化合物(其中R3
係如對於式 (I) 定義的)進行轉化。這在下面的流程3中示出。
流程3
具有式 (VI) 之化合物(其中R2
係如對於式 (I) 定義的,並且R13
係鹵素,較佳的是溴)可以藉由用鹼轉化具有式 (VIII) 之化合物(其中R2
係如對於式 (I) 定義的,R13
係鹵素,較佳的是溴,並且R14
係C1
-C6
烷基)來獲得。這在下面的流程4中示出。
流程4
可替代地,具有式 (II) 之化合物(其中R2
、R3
、X和Y係如對於式 (I) 定義的)可以藉由如下方式獲得:藉由中間體醯氯或直接用肽偶合劑,將具有式 (IX) 之化合物(其中R2
、X和Y係如對於式 (I) 定義的)與具有式 (VII) 之化合物(其中R3
係如對於式 (I) 定義的)進行轉化。這在下面的流程5中示出。
流程5
具有式 (IX) 之化合物(其中R2
、X和Y係如對於式 (I) 定義的)可以藉由用鹼轉化具有式 (X) 之化合物(其中R2
、X和Y係如對於式 (I) 定義的,並且R14
係C1
-C6
烷基)來獲得。這在下面的流程6中示出。
流程6
具有式 (X) 之化合物(其中R2
、X、和Y係如對於式 (I) 定義的,並且R14
係C1
-C6
烷基)可以藉由如下方式獲得:藉由熱加熱或在鹼的説明下或在過渡金屬催化的布赫瓦爾德-哈特維希胺化條件下,將具有式 (IV) 之化合物(其中X和Y係如對於式 (I) 定義的)與具有式 (VII) 之化合物(其中R2
係如對於式 (I) 定義的,R12
係鹵素,較佳的是溴,並且R13
係C1
-C6
烷基)進行轉化。這在下面的流程7中示出。
流程7
可替代地,具有式 (X) 之化合物(其中R2
、X和Y係如對於式 (I) 定義的,並且R14
係C1
-C6
烷基)可以藉由如下方式獲得:在過渡金屬催化的布赫瓦爾德-哈特維希胺化條件下,將具有式 (XI) 之化合物(其中X和Y係如對於式 (I) 定義的,並且R13
係鹵素,較佳的是溴或碘)與具有式 (XII) 之化合物(其中R2
係如對於式 (I) 定義的,並且R14
係C1
-C6
烷基)進行轉化。這在下面的流程8中示出。
流程8
可替代地,具有式 (II) 之化合物(其中R2
、R3
、X和Y係如對於式 (I) 定義的)可以藉由如下方式獲得:藉由熱加熱或在鹼的説明下或在過渡金屬催化的布赫瓦爾德-哈特維希胺化條件下,將具有式 (XI) 之化合物(其中X和Y係如對於式 (I) 定義的,並且R13
係鹵素,較佳的是溴或碘)與具有式 (XIII) 之化合物(其中R2
和R3
係如對於式 (I) 定義的)進行轉化。這在下面的流程9中示出。
流程9
可替代地,根據本發明的具有式 (I) 之化合物(其中R1
、R2
、R3
、X和Y係如對於式 (I) 定義的)可以藉由如下方式獲得:藉由熱加熱或在鹼的説明下或在過渡金屬催化的布赫瓦爾德-哈特維希胺化條件下,將具有式 (V) 之化合物(其中R2
和R3
係如對於式 (I) 定義的,並且R13
係鹵素,較佳的是溴)與具有式 (XIV) 之化合物(其中R1
、X和Y係如對於式 (I) 定義的)進行轉化。這在下面的流程10中示出。
流程10
具有式 (XIV) 之化合物(其中R1
、X和Y係如對於式 (I) 定義的)可以藉由如下方式獲得:藉由熱加熱或在鹼的幫助下,將具有式 (XV) 之化合物(其中X和Y係如對於式 (I) 定義的)與具有式 (III) 之化合物(其中R1
係如對於式 (I) 定義的,並且R12
係鹵素,較佳的是氯)進行轉化。這在下面的流程11中示出。
流程11
可替代地,具有式 (I) 之化合物(其中R1
、R2
、R3
、X和Y係如對於式 (I) 定義的)可以藉由如下方式獲得:藉由熱加熱或在鹼的幫助下,將具有式 (XVI) 之化合物(其中R1
、R2
、X和Y係如對於式 (I) 定義的)與具有式 (VII) 之化合物(其中R3
係如對於式 (I) 定義的)進行轉化。這在下面的流程12中示出。
流程12
具有式 (XVI) 之化合物(其中R1
、R2
、X和Y係如對於式 (I) 定義的)可以藉由如下方式獲得:藉由熱加熱或在鹼的幫助下,將具有式 (IX) 之化合物(其中R2
、X和Y係如對於式 (I) 定義的)與具有式 (III) 之化合物(其中R1
係如對於式 (I) 定義的,並且R12
係鹵素,較佳的是氯)進行轉化。這在下面的流程13中示出。
流程13
可替代地,具有式 (XVI) 之化合物(其中R1
、R2
、X和Y係如對於式 (I) 定義的)可以藉由如下方式獲得:藉由熱加熱或在鹼的幫助下,將具有式 (IX) 之化合物(其中R2
、X和Y係如對於式 (I) 定義的)與具有式 (XVII) 之化合物(其中R1
係如對於式 (I) 定義的)進行轉化。這在下面的流程14中示出。
流程14
出人意料地,為了實際的用途,現在已經發現了具有式 (I) 之新穎的化合物有著非常有利水平的生物活性,以保護植物免受真菌引起的疾病。
可以在農業部門和相關領域中使用具有式 (I) 之化合物,用作例如用於控制植物有害生物的活性成分,或者在用於控制腐敗微生物或對人潛在有害的有機體的非生命材料上使用。該等新穎化合物的特色係在低施用率下具有優異的活性,植物耐受良好以及不危害環境。它們有非常有用的治療的、預防的和系統性的特質並且可以用於保護無數栽培植株。具有式 (I) 之化合物可以用於抑制或破壞在不同的有用植物作物的植物或植物部分(果實、花、葉子、莖、塊莖、根)上出現的有害生物,同時還保護了例如稍後生長的那些植物部分免於植物病原性微生物的侵害。
本發明進一步關於用於藉由處理植物或植物繁殖材料和/或收穫的糧食作物來控制或防止易受微生物攻擊的植物或植物繁殖材料和/或收穫的糧食作物免受侵染的方法,其中將有效量的具有式 (I) 之化合物施用至該植物、其部分或其場所。
還能使用具有式 (I) 之化合物作為殺真菌劑。如本文中所使用的,術語「殺真菌劑」意指控制、改變或防止真菌生長的化合物。術語「殺真菌有效量」意指能夠對真菌生長產生影響的這樣一種化合物或這樣的化合物的組合的量。控制或改變效果包括所有從自然發育的偏離,如殺死、阻滯等,並且防止包括在植物內或上面防止真菌感染的屏障或其他防禦構造。
也可以將具有式 (I) 之化合物作為處理植物繁殖材料(如種子,例如果實、塊莖、或穀物)、或植物插條(如大米)的拌種劑,用於保護對抗真菌感染或土壤裡的植物病原性真菌。可以在種植以前用包含具有式 (I) 之化合物的組成物處理繁殖材料:例如可以在播種以前塗敷種子。
還可以藉由在液體配製物中浸漬種子或藉由用固體配製物包衣它們,從而將根據本發明的活性成分施用至穀粒(包衣)。還可以在種植該繁殖材料時,將該組成物施用至種植位點,例如在播種期間施用至種子的犁溝。本發明還關於處理植物繁殖材料的這樣之方法,並且關於如此處理的植物繁殖材料。
此外,根據本發明的化合物可以用於控制相關領域的真菌,該領域係例如在工業材料(包括木材以及與木材有關的工業產品)的保護中、在食品存儲中、在衛生管理中。
此外,本發明還可以用於保護非生命材料(例如木料、牆板和塗料)免受真菌攻擊。
具有式 (I) 之化合物,例如針對疾病的真菌和真菌載體以及植物病原性的細菌和病毒可能是有效的。該等疾病的真菌和真菌載體以及植物病原性的細菌和病毒係例如:
傘枝梨頭黴、鏈格孢屬物種、絲囊黴屬物種、殼二孢屬物種、麯黴屬物種(包括黃麴黴、菸麯黴、構巢麯黴、黑麯黴、土麯黴)、短梗黴屬物種(包括出芽短梗黴(A. pullulans))、皮炎芽生菌、小麥白粉病菌、萵苣盤梗黴(Bremia lactucae)、葡萄座腔菌屬物種(包括葡萄潰瘍病菌(B. dothidea)、樹花地衣葡萄座腔菌(B.obtusa))、葡萄孢屬物種(包括灰葡萄孢(B. cinerea))、念珠菌屬物種(包括白色念珠菌、光滑球念珠菌(C. glabrata)、克魯斯念珠菌(C. krusei)、萄牙念珠菌(C. lusitaniae)、近平滑念珠菌(C. parapsilosis)、熱帶念珠菌(C. tropicalis))、Cephaloascus fragrans、長喙殼屬物種、尾孢屬物種(包括褐斑病菌(C. arachidicola))、晚斑病菌(Cercosporidium personatum)、枝孢黴屬物種、麥角菌、粗球孢子菌、旋孢腔菌屬物種、炭疽菌屬物種(包括香蕉炭疽病菌(C. musae))、新型隱球菌、間座殼屬(diaporthe)物種、亞隔孢殼屬物種、內臍蠕孢屬物種、痂囊腔菌屬物種、表皮癬菌屬物種、梨火疫病菌、白粉菌屬物種(包括菊科白粉菌(E. cichoracearum))、葡萄頂枯病菌(Eutypa lata)、鐮刀菌屬物種(包括大刀鐮刀菌、禾穀鐮刀菌、F. langsethiae、串珠鐮刀菌、膠孢鐮刀菌、茄病鐮刀菌、尖孢鐮刀菌、層出鐮刀菌)、小麥全蝕病菌(Gaeumannomyces graminis)、藤倉赤黴菌(Gibberella fujikuroi)、煤菸病菌(Gloeodes pomigena)、香蕉炭疽盤長孢菌(Gloeosporium musarum)、蘋果炭疽病菌(Glomerella cingulate)、葡萄球座菌(Guignardia bidwellii)、植物受檜膠鏽菌(Gymnosporangium juniperi-virginianae)、長蠕孢屬物種、駝孢鏽菌屬物種、組織胞漿菌屬物種(包括莢膜組織胞漿菌(H. capsulatum))、紅線病菌、Leptographium lindbergi、辣椒白粉病菌(Leveillula taurica)、松針散盤殼(Lophodermium seditiosum)、雪黴葉枯菌(Microdochium nivale)、小孢子菌屬物種、鏈核盤菌屬物種、毛黴屬物種、球腔菌屬物種(包括禾生球腔菌、蘋果黑點病菌(M. pomi))、樹梢枯病菌、雲杉病菌、副球孢子菌屬物種、青黴屬物種(包括指狀青黴、義大利青黴)、黴樣真黴屬物種、指霜黴屬物種(包括玉蜀黍指霜黴、菲律賓霜指黴和高粱指霜黴)、霜黴屬物種、穎枯殼針孢、豆薯層鏽菌、桑黃火木針層孔菌(Phellinus igniarus)、瓶黴蟻屬物種、莖點黴屬物種、葡萄生擬莖點菌(Phomopsis viticola)、疫黴菌屬物種(包括致病疫黴菌)、單軸黴屬物種(包括霍爾斯單軸黴菌、葡萄霜黴病菌(P. viticola))、格孢腔菌屬物種、叉絲單囊殼屬物種(包括白叉絲單囊殼(P. leucotricha))、禾穀多黏菌(Polymyxa graminis)、甜菜多黏菌(Polymyxa betae)、小麥基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)、假單胞菌屬物種、假霜黴屬物種(包括黃瓜霜黴病菌、葎草假霜黴)、Pseudopeziza tracheiphila、霜黴屬物種(包括大麥柄鏽菌(P. hordei)、小麥葉銹病菌(P. recondita)、條形柄鏽菌(P. Striiformis)、小麥褐鏽菌(P. triticina))、埋核盤菌屬物種、核腔菌屬物種、梨孢屬物種(包括稻瘟病菌(P. oryzae))、腐黴屬物種(包括終極腐黴菌)、柱隔孢屬物種、絲核菌屬物種、微小根毛黴(Rhizomucor pusillus)、少根根黴、喙孢屬物種、絲孢菌屬物種(包括尖端賽多孢子菌和多育賽多孢子菌)、煤點病(Schizothyrium pomi)、
核盤菌屬、小核菌屬、殼針孢屬(包括穎枯殼針孢(S. nodorum)、小麥殼針孢(S. tritici))、草莓白粉病菌(Sphaerotheca macularis)、棕絲單囊殼(Sphaerotheca fusca)(黃瓜白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea))、孢子絲菌屬(Sporothorix)、穎枯殼多孢(Stagonospora nodorum)、匍柄黴屬(Stemphylium)、毛韌革菌(Stereum hirsutum)、水稻枯紋病菌(Thanatephorus cucumeris)、根串珠黴(Thielaviopsis basicola)、腥黑粉菌屬、木黴屬(包括哈茨木黴)、擬康氏木黴、綠色木黴)、毛癬菌屬、核瑚菌屬、葡萄鉤絲殼、條黑粉菌屬(Urocystis)、黑粉菌屬(Ustilago)、黑星菌屬(包括蘋果黑星菌(V. inaequalis))、輪枝孢屬、以及黃單胞菌屬。
在本發明的範圍內,有待保護的目標作物和/或有用植物典型地包括多年生和一年生作物,如漿果植物,例如黑莓、藍莓、蔓越莓、樹莓以及草莓;穀類,例如大麥、玉米(maize,corn)、粟、燕麥、水稻、黑麥、高粱、黑小麥以及小麥;纖維植物,例如棉花、亞麻、大麻、黃麻以及劍麻;田間作物,例如糖甜菜和飼料甜菜、咖啡豆、啤酒花、芥菜、油菜(卡諾拉)、罌粟、甘蔗、向日葵、茶以及菸草;果樹,例如蘋果、杏、鱷梨、香蕉、櫻桃、柑橘、油桃、桃、梨以及李子;草,例如百慕大草、藍草、翦股穎、蜈蚣草、羊草、黑麥草、聖奧古斯丁草以及結縷草;藥草,如羅勒、琉璃苣、香蔥、胡荽、薰衣草、獨活草、薄荷、牛至、荷蘭芹、迷迭香、鼠尾草以及百里香;豆類,例如菜豆、小扁豆、豌豆以及大豆;堅果,例如杏仁、腰果、落花生、榛子、花生、山核桃、開心果以及核桃;棕櫚植物,例如油棕櫚;觀賞植物,例如花卉、灌木和樹;其他樹木,例如可可樹、椰子樹、橄欖樹以及橡膠樹;蔬菜,例如蘆筍、茄子、青花菜、捲心菜、胡蘿蔔、黃瓜、大蒜、萵苣、西葫蘆、甜瓜、秋葵、洋蔥、胡椒、馬鈴薯、南瓜、大黃、菠菜以及番茄;以及葡萄藤,例如葡萄。
術語「有用植物」應當理解為還包括由於常規育種方法或基因工程致使其對除草劑(像溴草腈)或除草劑類(例如像HPPD抑制劑、ALS抑制劑,例如氟嘧磺隆、氟丙磺隆和三氟啶磺隆、EPSPS(5-烯醇-丙酮-莽草酸-3-磷酸-合成酶)抑制劑、GS(麩醯胺酸合成酶)抑制劑或PPO(原卟啉原氧化酶)抑制劑)耐受的有用植物。已經藉由常規育種方法(誘變)致使對咪唑啉酮(imidazolidone)(例如甲氧咪草菸(imazamox))耐受的作物的實例係Clearfield®夏季油菜(卡諾拉)。已經藉由基因工程方法致使對除草劑或除草劑類耐受的作物的實例包括草甘膦和草銨膦抗性玉米品種,它們在RoundupReady®、Herculex IÒ和LibertyLink®商標名下是可商購的。
術語「有用植物」應當理解為還包括已經藉由使用重組DNA技術而被這樣轉形使其能夠合成一種或多種選擇性作用毒素的有用植物,該毒素如已知例如來自產毒素細菌,尤其是芽孢桿菌屬的那些細菌。
此類植物的實例係:YieldGardÒ(玉米品種,表現CryIA(b)毒素);YieldGard RootwormÒ(玉米品種,表現CryIIIB(b1)毒素);YieldGard PlusÒ(玉米品種,表現CryIA(b)和CryIIIB(b1)毒素);StarlinkÒ(玉米品種,表現Cry9(c)毒素);Herculex IÒ(玉米品種,表現CryIF(a2)毒素和獲得對除草劑草銨膦銨耐受性的酶膦絲菌素N-乙醯基轉移酶(PAT));NuCOTN 33BÒ(棉花品種,表現CryIA(c) 毒素);Bollgard IÒ(棉花品種,表現CryIA(c)毒素);Bollgard II®(棉花品種,表現CryIA(c)和CryIIA(b)毒素);VIPCOTÒ(棉花品種,表現VIP毒素);NewLeafÒ(馬鈴薯品種,表現CryIIIA毒素);NatureGardÒ Agrisure® GT Advantage(GA21耐草甘膦性狀)、Agrisure® CB Advantage(Bt11玉米螟(CB)性狀)、Agrisure® RW(玉米根蟲性狀)以及ProtectaÒ。
術語「作物」應當理解為還包括已經藉由使用重組DNA技術而被這樣轉形使其能夠合成一種或多種選擇性作用毒素的作物植物,該毒素係如已知例如來自於產毒素細菌,尤其是芽孢桿菌屬的那些細菌。
可由此類轉基因植物表現的毒素包括例如,來自蠟樣芽孢桿菌或日本金龜子芽孢桿菌的殺昆蟲蛋白;或者來自蘇雲金芽孢桿菌的殺昆蟲蛋白,如δ-內毒素,例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C,或者植物性殺昆蟲蛋白(Vip),例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A;或細菌定植線蟲的殺昆蟲蛋白,例如光桿狀菌屬某些種(Photorhabdus spp.)或致病桿菌屬某些種(Xenorhabdus spp.),如發光桿菌(Photorhabdus luminescens)、嗜線蟲致病桿菌(Xenorhabdus nematophilus);由動物產生的毒素,如蠍毒素、蛛毒素、蜂毒素和其他昆蟲特異性神經毒素;由真菌產生的毒素,如鏈黴菌毒素,植物凝集素類(lectin),如豌豆凝集素、大麥凝集素或雪花蓮(snowdrop)凝集素;凝集素類(agglutinin);蛋白酶抑制劑,如胰蛋白酶抑制劑、絲蛋白酶抑制劑、馬鈴薯糖蛋白(patatin)、胱抑素(cystatin)、木瓜蛋白酶抑制劑;核糖體失活蛋白(RIP),如蓖麻毒素、玉米-RIP、相思豆毒素、絲瓜籽蛋白(luffin)、皂草素或異株瀉根毒蛋白;類固醇代謝酶,如3-羥基類固醇氧化酶、蛻化類固醇-UDP-糖基-轉移酶、膽固醇氧化酶、蛻化素抑制劑、HMG-COA-還原酶、離子通道阻斷劑諸如鈉通道或鈣通道阻斷劑、保幼激素酯酶、利尿激素受體、茋合成酶、聯苄合成酶、幾丁質酶和葡聚糖酶。
在本發明的上下文中,δ-內毒素(例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C)或植物性殺昆蟲蛋白(Vip)(例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A)應理解為顯然還包括混合型毒素、截短的毒素和經修飾的毒素。混合型毒素係藉由那些蛋白的不同結構域的新組合重組產生的(參見例如,WO 02/15701)。截短的毒素,例如截短的Cry1Ab係已知的。在經修飾的毒素的情況下,天然存在的毒素的一個或多個胺基酸被置換。在這種胺基酸置換中,較佳的是將非天然存在的蛋白酶識別序列插入毒素中,例如像在Cry3A055的情況下,組織蛋白酶-G-識別序列被插入Cry3A毒素中(參見WO 03/018810)。
此類毒素或能夠合成此類毒素的轉基因植物的實例揭露於例如EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878以及WO 03/052073中。
用於製備此類轉基因植物的方法通常是熟悉該項技術者已知的並且描述在例如以上提及的公開物中。CryI型去氧核糖核酸及其製備例如從WO 95/34656、EP-A-0 367 474、EP-A-0 401 979和WO 90/13651中已知。
包含在轉基因植物中的毒素使得植物對有害昆蟲有耐受性。這樣的昆蟲可以存在於任何昆蟲分類群,但尤其常見於甲蟲(鞘翅目)、雙翅昆蟲(雙翅目)和蛾(鱗翅目)。
含有一種或多種編碼殺昆蟲劑抗性並且表現一種或多種毒素的基因的轉基因植物係已知的並且其中一些係可商購的。此類植物的實例係:YieldGardÒ(玉米品種,表現Cry1Ab毒素);YieldGard RootwormÒ(玉米品種,表現Cry3Bb1毒素);YieldGard PlusÒ(玉米品種,表現Cry1Ab和Cry3Bb1毒素);StarlinkÒ(玉米品種,表現Cry9C毒素);Herculex IÒ(玉米品種,表現Cry1Fa2毒素和獲得對除草劑草銨膦銨的耐受性的酶膦絲菌素N-乙醯基轉移酶(PAT));NuCOTN 33BÒ(棉花品種,表現Cry1Ac毒素);Bollgard IÒ(棉花品種,表現Cry1Ac毒素);Bollgard II®(棉花品種,表現Cry1Ac和Cry2Ab毒素);VipCotÒ(棉花品種,表現Vip3A和Cry1Ab毒素);NewLeafÒ(馬鈴薯品種,表現Cry3A毒素);NatureGardÒ、Agrisure® GT Advantage(GA21耐草甘膦性狀)、Agrisure® CB Advantage(Bt11玉米螟(CB)性狀)以及ProtectaÒ。
此類轉基因作物的另外的實例係:
1.Bt11 玉米
,來自先正達種子公司(Syngenta Seeds SAS),霍比特路(Chemin de l'Hobit)27,F-31 790聖蘇維爾(St. Sauveur),法國,登記號C/FR/96/05/10。遺傳修飾的玉蜀黍,已經藉由轉基因表現截短的Cry1Ab毒素,使之能抵抗歐洲玉米螟(玉米螟和粉莖螟)的侵襲。Bt11玉米還轉基因表現PAT酶以獲得對除草劑草銨膦銨的耐受性。
2.Bt176 玉米
,來自先正達種子公司,霍比特路27,F-31 790聖蘇維爾,法國,登記號C/FR/96/05/10。遺傳修飾的玉蜀黍,藉由轉基因表現Cry1Ab毒素,使之能抵抗歐洲玉米螟(玉米螟和粉莖螟)的侵襲。Bt176玉米還轉基因表現酶PAT以獲得對除草劑草銨膦銨的耐受性。
3.MIR604 玉米
,來自先正達種子公司,霍比特路27,F-31 790聖蘇維爾,法國,登記號C/FR/96/05/10。藉由轉基因表現經修飾的Cry3A毒素使之具有昆蟲抗性的玉米。該毒素係藉由插入組織蛋白酶-G-蛋白酶識別序列而經修飾的Cry3A055。此類轉基因玉米植物的製備描述於WO 03/018810中。
4.MON 863 玉米
,來自孟山都歐洲公司(Monsanto Europe S.A.), 270-272 特弗倫大道(Avenue de Tervuren),B-1150 布魯塞爾,比利時,登記號C/DE/02/9。MON863
表現Cry3Bb1毒素,並且對某些鞘翅目昆蟲有抗性。
5.IPC 531 棉花
,來自孟山都歐洲公司(Monsanto Europe S.A.),270-272特弗倫大道(Avenue de Tervuren),B-1150 布魯塞爾,比利時,登記號C/ES/96/02。
6.1507 玉米
,來自先鋒海外公司(Pioneer Overseas Corporation),特德斯科大道(Avenue Tedesco),7 B-1160 布魯塞爾,比利時,登記號C/NL/00/10。遺傳修飾的玉米,表現蛋白質Cry1F以獲得對某些鱗翅目昆蟲的抗性,並且表現PAT蛋白質以獲得對除草劑草銨膦銨的耐受性。
7.NK603 × MON 810 玉米
,來自孟山都歐洲公司(Monsanto Europe S.A.),270-272 特弗倫大道(Avenue de Tervuren),B-1150 布魯塞爾,比利時,登記號C/GB/02/M3/03。藉由將遺傳修飾的品種NK603和MON 810雜交,由常規育種的雜交玉米品種構成。NK603 × MON 810玉米轉基因地表現由土壤桿菌屬物種菌株CP4獲得的蛋白質CP4 EPSPS(使之耐除草劑Roundup®(含有草甘膦)),以及還有由蘇雲金芽孢桿菌庫爾斯塔克亞種(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki
)獲得的Cry1Ab毒素(使之耐某些鱗翅目昆蟲,包括歐洲玉米螟)。
如本文中所使用的,術語「場所」意指植物在其中或其上生長的地方,或栽培植物的種子被播種的地方,或種子將要被置於土壤中的地方。它包括土壤、種子以及幼苗,連同建立的植被。
術語「植物」係指植物的所有有形部分,包括種子、幼苗、幼樹、根、塊莖、莖、稈、葉和果實。
術語「植物繁殖材料」應當理解為表示植物的生殖部分,如種子,該部分可以用於植物的繁殖,以及營養性材料,如插條或塊莖(例如馬鈴薯)。可以提及例如種子(在嚴格意義上)、根、果實、塊莖、鱗莖、根莖以及植物的部分。還可以提及在發芽後或破土後將被移植的發芽植物和幼小植物。該等幼小植物可以藉由浸漬進行完全或部分處理而在移植之前進行保護。較佳的是,「植物繁殖材料」應當理解為表示種子。
在此提及的使用其俗名的殺有害生物劑係已知的,例如,從「The Pesticide Manual[殺有害生物劑手冊]」,第15版,英國作物保護委員會(British Crop Protection Council)2009。
具有式 (I) 之化合物能以未修飾的形式使用,或者較佳的是,連同配製物領域中常規使用的佐劑一起使用。為此目的,它們可以按已知方式便利地配製為可乳化濃縮物、可包衣的糊劑、直接可噴霧的或可稀釋的溶液或懸浮液、稀釋乳液、可濕性粉劑、可溶性粉劑、塵劑、顆粒以及還有封裝物,例如在聚合物的物質中。對於組成物的類型,根據預期的目的以及盛行環境來選擇施用方法,如噴霧、霧化、撒粉、播散、包衣或傾倒。該組成物還可以含有另外的佐劑,如穩定劑、消泡劑、黏度調節劑、黏合劑或增黏劑,以及肥料、微量營養素供體或其他用於獲得特殊效果的配製物。
合適的載體以及佐劑(例如對於農業用途)可以是固體或液體的並且是在配製物技術中有用的物質,例如天然或再生的礦物物質、溶劑、分散體、濕潤劑、增黏劑、增稠劑、黏合劑或肥料。這樣的載體例如描述在WO 97/33890中。
具有式 (I) 之化合物通常以組成物的形式使用並且可同時地或與另外的化合物順序地施用於作物區域或有待處理的植物。例如,該等另外的化合物可以是影響植物生長的肥料或微量營養素供體或其他製劑。它們還可以是選擇性除草劑或非選擇性除草劑,連同殺昆蟲劑、殺真菌劑、殺細菌劑、殺線蟲劑、殺軟體動物劑或幾種該等製劑的混合物,如果希望的話連同配製物領域中通常使用的另外的載體、表面活性劑或促進施用的佐劑一起。
具有式 (I) 之化合物可以按用於控制或保護對抗植物病原性微生物的殺真菌組成物的形式使用,該組成物包含至少一種具有式 (I) 之化合物或至少一種較佳的如以上所定義的個別化合物作為活性成分(處於游離形式或農用化學上可用的鹽形式),以及至少一種上述佐劑。
本發明提供了如下組成物,較佳的是殺真菌組成物,其包括至少一種具有式 (I) 之化合物、農業上可接受的載體以及可視需要佐劑。農業上可接受的載體係例如適合農業用途的載體。農業載體在本領域係熟知的。較佳的是,除了具有式 (I) 之化合物,該組成物還可以包含至少一種或多種殺有害生物活性化合物,例如另外的殺真菌活性成分。
具有式 (I) 之化合物可以是組成物的唯一活性成分,或者適當時它可以與一種或多種另外的活性成分(如殺有害生物劑、殺真菌劑、增效劑、除草劑或植物生長調節劑)混合。在一些情況下,另外的活性成分會產生出人意料的協同活性。
適當的另外的活性成分的實例包括以下無環胺基酸(acycloamino acid)殺真菌劑、脂肪族氮殺真菌劑、醯胺殺真菌劑、苯胺殺真菌劑、抗生素殺真菌劑、芳香族殺真菌劑、含砷殺真菌劑、芳基苯基酮殺真菌劑、苯甲醯胺殺真菌劑、苯甲醯苯胺殺真菌劑、苯并咪唑殺真菌劑、苯并噻唑殺真菌劑、植物殺真菌劑、橋聯聯苯基殺真菌劑、胺基甲酸酯殺真菌劑、苯胺甲酸酯殺真菌劑、康唑(conazole)殺真菌劑、銅殺真菌劑、二甲醯亞胺殺真菌劑、二硝基苯酚殺真菌劑、二硫代胺基甲酸酯殺真菌劑、二硫戊環殺真菌劑、糠醯胺殺真菌劑、糠苯胺(furanilide)殺真菌劑、醯肼殺真菌劑、咪唑殺真菌劑、汞殺真菌劑、𠰌啉殺真菌劑、有機磷殺真菌劑、有機錫殺真菌劑、氧硫雜環己二烯(oxathiin)殺真菌劑、㗁唑殺真菌劑、苯基磺醯胺殺真菌劑、多硫化物殺真菌劑、吡唑殺菌劑、吡啶殺真菌劑、嘧啶殺真菌劑、吡咯殺真菌劑、季銨殺真菌劑、喹啉殺真菌劑、醌殺真菌劑、喹㗁啉殺真菌劑、嗜毬果傘素(strobilurin)殺真菌劑、磺醯苯胺(sulfonanilide)殺真菌劑、噻二唑殺真菌劑、噻唑殺真菌劑、四氫噻唑殺真菌劑、硫代胺基甲酸酯殺真菌劑、噻吩殺真菌劑、三𠯤殺真菌劑、三唑殺真菌劑、三唑并嘧啶殺真菌劑、尿素殺真菌劑、纈胺醯胺(valinamide)殺真菌劑、以及鋅殺真菌劑。
合適的另外的活性成分的實例還包括以下:3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸(9-二氯亞甲基-1,2,3,4-四氫-1,4-甲橋-萘-5-基)-醯胺、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸甲氧基-[1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)-乙基]-醯胺、1-甲基-3-二氟甲基-1H-吡唑-4-甲酸(2-二氯亞甲基-3-乙基-1-甲基-二氫茚-4-基)-醯胺(1072957-71-1)、1-甲基-3-二氟甲基-1H-吡唑-4-甲酸(4'-甲基氫硫基-聯苯基-2-基)-醯胺、1-甲基-3-二氟甲基-4H-吡唑-4-甲酸[2-(2,4-二氯-苯基)-2-甲氧基-1-甲基-乙基]-醯胺、(5-氯-2,4-二甲基-吡啶-3-基)-(2,3,4-三甲氧基-6-甲基-苯基)-甲酮、(5-溴-4-氯-2-甲氧基-吡啶-3-基)-(2,3,4-三甲氧基-6-甲基-苯基)-甲酮、2-{2-[(E)-3-(2,6-二氯-苯基)-1-甲基-丙-2-烯-(E)-亞基胺基氧基甲基]-苯基}-2-[(Z)-甲氧基亞胺基]-N-甲基-乙醯胺、3-[5-(4-氯-苯基)-2,3-二甲基-異㗁唑啶-3-基]-吡啶、(E)-N-甲基-2-[2-(2,5-二甲基苯氧基甲基)苯基]-2-甲氧基-亞胺基乙醯胺、4-溴-2-氰基-N,N-二甲基-6-三氟甲基苯并咪唑-1-磺醯胺、a-[N-(3-氯-2,6-二甲苯基)-2-甲氧基乙醯胺基]-y-丁內酯、4-氯-2-氰基-N, - 二甲基-5-對甲苯基咪唑-1-磺醯胺、N-烯丙基-4,5,-二甲基-2-三甲基矽基噻吩-3-甲醯胺、N-(l-氰基-1,2-二甲基丙基)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙醯胺、N-(2-甲氧基-5-吡啶基)-環丙烷甲醯胺、(.+-.)-順式-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-環庚醇、2-(1-三級丁基)-1-(2-氯苯基)-3-(1,2,4-三唑-1-基)-丙-2-醇、2',6'-二溴-2-甲基-4-三氟甲氧基-4'-三氟甲基-1,3-噻唑-5-甲醯苯胺、1-咪唑基-1-(4'-氯苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-酮、(E)-2-[2-[6-(2-氰基苯氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基]3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E)-2-[2-[6-(2-硫基胺基苯氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E)-2-[2-[6-(2-氟苯氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E)-2-[2-[6-(2,6-二氟苯氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E)-2-[2-[3-(嘧啶-2-基氧基)苯氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E)-2-[2-[3-(5-甲基嘧啶-2-基氧基)-苯氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E)-2-[2-[3-(苯基-磺醯基氧基)苯氧基]苯基-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E)-2-[2-[3-(4-硝基苯氧基)苯氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E)-2-[2-苯氧基苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E)-2-[2-(3,5-二甲基-苯甲醯基)吡咯-1-基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E)-2-[2-(3-甲氧基苯氧基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E)-2[2-(2-苯基乙烯-1-基)-苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E)-2-[2-(3,5-二氯苯氧基)吡啶-3-基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E)-2-(2-(3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯氧基)苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E)-2-(2-[3-(α-羥基苄基)苯氧基]苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E)-2-(2-(4-苯氧基吡啶-2-基氧基)苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E)-2-[2-(3-正丙基氧基-苯氧基)苯基]3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E)-2-[2-(3-異丙基氧基苯氧基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E)-2-[2-[3-(2-氟苯氧基)苯氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E)-2-[2-(3-乙氧基苯氧基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E)-2-[2-(4-三級丁基-吡啶-2-基氧基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E)-2-[2-[3-(3-氰基苯氧基)苯氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E)-2-[2-[(3-甲基-吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E)-2-[2-[6-(2-甲基-苯氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E)-2-[2-(5-溴-吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E)-2-[2-(3-(3-碘吡啶-2-基氧基)苯氧基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E)-2-[2-[6-(2-氯吡啶-3-基氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E),(E)-2-[2-(5,6-二甲基吡𠯤-2-基甲基肟基甲基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E)-2-{2-[6-(6-甲基吡啶-2-基氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基}-3-甲氧基-丙烯酸甲酯、(E),(E)-2-{2-(3-甲氧基苯基)甲基肟基甲基]-苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E)-2-{2-(6-(2-疊氮基苯氧基)-嘧啶-4-基氧基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E),(E)-2-{2-[6-苯基嘧啶-4-基)-甲基肟基甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E),(E)-2-{2-[(4-氯苯基)-甲基肟基甲基]-苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E)-2-{2-[6-(2-正丙基苯氧基)-1,3,5-三𠯤-4-基氧基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E),(E)-2-{2-[(3-硝基苯基)甲基肟基甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯、3-氯-7-(2-氮雜-2,7,7-三甲基-辛-3-烯-5-炔)、2,6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲醯胺、3-碘-2-丙炔醇、4-氯苯基-3-碘炔丙基縮甲醛、3-溴-2,3-二碘-2-丙烯基乙基胺基甲酸酯、2,3,3-三碘烯丙醇、3-溴-2,3-二碘-2-丙烯醇、3-碘-2-丙炔基正丁基胺基甲酸酯、3-碘-2-丙炔基正己基胺基甲酸酯、3-碘-2-丙炔基環己基-胺基甲酸酯、3-碘-2-丙炔基苯基胺基甲酸酯;苯酚衍生物,例如三溴苯酚、四氯酚、3-甲基-4-氯酚、3,5-二甲基-4-氯酚、苯氧乙醇、二氯酚、鄰苯基苯酚、間苯基苯酚、對苯基苯酚、2-苄基-4-氯酚、5-羥基-2(5H)-呋喃酮;4,5-二氯二噻唑啉酮、4,5-苯并二噻唑啉酮、4,5-三亞甲基二噻唑啉酮、4,5-二氯-(3H)-1,2-二硫環戊烯-3-酮(dithiol-3-one)、3,5-二甲基-四氫-1,3,5-噻二𠯤-2-硫酮、N-(2-對氯苯甲醯乙基)-氯化六甲撐四胺、活化酯、八九十混酸(acypetacs)、棉鈴威、阿苯達唑、殺螟丹(aldimorph)、蒜素、烯丙醇、辛唑嘧菌胺、吲唑磺菌胺、阿姆巴(amobam)、胺丙膦酸(ampropylfos)、敵菌靈、福美砷(asomate)、金色制黴素(aureofungin)、阿紮康唑、阿紮芬定(azafendin)、氧化福美雙殺菌劑(azithiram)、嘧菌酯、鋇多硫化物、苯霜靈、苯霜靈-M、麥鏽靈(benodanil)、苯菌靈、敵菌腙、丙唑草隆(bentaluron)、苯噻菌胺、苯噻硫氰、氯化苄烷銨、節烯酸(benzamacril)、苯雜嗎(benzamorf)、苯甲羥肟酸、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、黃連素、百殺辛(bethoxazin)、雙苯三唑醇(biloxazol)、樂殺蟎、聯苯基、聯苯三唑醇、硫雙二氯酚、聯苯吡菌胺(bixafen)、殺稻瘟菌素-S、啶醯菌胺、溴菌腈、糠菌唑、乙嘧酚磺酸酯、丁硫啶、丁胺多硫化鈣、敵菌丹、克菌丹、嗎菌威、多菌靈、多菌靈鹽酸鹽、萎鏽靈、加普胺、香芹酮、CGA41396、CGA41397、滅蟎猛、殼聚糖、滅痕唑(chlobenthiazone)、雙胺靈、氯醌、氯芬唑、地茂散、氯化苦、百菌清、克氯得(chlorozolinate)、乙菌利、氯咪巴唑、克黴唑、克拉康(clozylacon)、含銅的化合物如乙酸銅、碳酸銅、氫氧化銅、環烷酸銅、油酸銅、氯氧化銅、氧基喹啉銅、矽酸銅、硫酸銅、樹脂酸銅、鉻酸銅鋅和波爾多混合物、甲酚、硫雜靈、福美銅氯(cuprobam)、亞銅的氧化物、氰霜唑、環菌胺(cyclafuramid)、放線菌酮、環氟菌胺、霜脲氰、氰菌靈(cypendazole)、環唑醇、嘧菌環胺、棉隆、咪菌威、癸磷錫、脫氫乙酸、二-2-吡啶基二硫化物1,1'-二氧化物、抑菌靈(dichlofluanid)、噠菌清、二氯萘醌、氯硝胺、雙氯酚、菌核利、苄氯三唑醇、雙氯氰菌胺、乙黴威、苯醚甲環唑、野燕枯、二氟林、O,O-二異-丙基-S-苄基硫代磷酸鹽、地美福唑(dimefluazole)、菌核淨、地美康唑(dimetconazole)、烯醯𠰌啉、二甲嘧酚、烯唑醇、烯唑醇-M、敵蟎通、敵蟎普、鄰敵蟎消、硝戊酯(dinopenton)、硝辛酯(dinosulfon)、硝丁酯(dinoterbon)、二苯胺、雙吡硫翁、戒酒硫、滅菌磷(ditalimfos)、二噻農、二硫基醚、十二烷基二甲基氯化銨、十二環𠰌啉、多地辛、多果定、十二烷基胍醋酸鹽、敵菌酮、敵瘟磷、烯肟菌酯、氟環唑、乙環唑、代森硫(etem)、噻唑菌胺、乙嘧酚、乙氧喹、乙蒜素(ethilicin)、(Z)-N-苄基-N([甲基(甲基-硫代伸乙基胺基-氧基羰基)胺基]硫基)-ß-胺基丙酸乙酯、土菌靈、惡唑菌酮、咪唑菌酮、地克松、咪菌腈、氯苯嘧啶醇、腈苯唑、甲呋醯胺、環醯菌胺、種衣酯、氰菌胺、拌種咯、fenpicoxamid、苯鏽啶、丁苯𠰌啉、胺苯吡菌酮、三苯錫醋酸鹽、三苯基氫氧化錫、福美鐵、嘧菌腙、氟啶胺、咯菌腈、氟美托、氟𠰌啉、氟吡菌胺(flupicolide)、氟吡菌醯胺、唑呋草、三氟苯唑(fluotrimazole)、氟嘧菌酯、氟喹唑、氟矽唑、磺菌胺、氟醯胺(flutanil)、氟醯胺、粉唑醇、氟唑菌醯胺、滅菌丹、甲醛、三乙膦酸、麥穗寧、呋霜靈、福拉比、二甲呋醯胺、呋菌唑、糠醛、茂谷樂、呋菌隆、果綠定、灰黃黴素、雙胍辛胺、丙烯酸喹啉酯(halacrinate)、六氯苯、六氯丁二烯、六氯酚、己唑醇、環己硫磷(hexylthiofos)、汞加芬(hydrargaphen)、羥基異㗁唑、惡黴靈、抑黴唑、抑黴唑硫酸鹽、亞胺唑、雙胍辛胺、雙胍辛胺三乙酸酯、枯瘟淨(inezin)、碘代丙炔基丁基甲胺酸酯(iodocarb)、種菌唑、ipfentrifluconazole、異稻瘟淨、異菌脲、丙森鋅、異丙基丁基胺基甲酸酯、稻瘟靈、吡唑萘菌胺、異噻菌胺、氯苯咪菌酮(isovaledione)、浸種磷(izopamfos)、春雷黴素、醚菌酯-甲基、LY186054、LY211795、LY248908、代森錳鋅、雙炔醯菌胺、代森錳、鄰醯胺、咪卡病西(mecarbinzid)、精甲霜靈、氯氟醚菌唑(mefentrifluconazole)、嘧菌胺、滅鏽胺、氯化汞、氯化亞汞、消蟎多(meptyldinocap)、甲霜靈、精甲霜靈-M、威百畝、肼叉㗁唑酮(metazoxolon)、葉菌唑、磺菌威、呋菌胺、甲基溴、甲基碘、異硫氰酸甲酯、代森聯、代森聯-鋅、苯氧菌胺、苯菌酮、噻菌胺、代森環(milneb)、𠰌啉胍(moroxydine)、腈菌唑、甲菌利(myclozolin)、代森鈉(nabam)、那他黴素、田安、福美鎳、硝基苯乙烯、酞菌酯、氟苯嘧啶醇、異噻菌酮、呋醯胺、有機汞化合物類、肟醚菌胺、蛇床子素(osthol)、噁霜靈(oxadixyl)、環氧嘧磺隆(oxathiapiprolin)、氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)、奧辛-銅(oxine-copper)、噁喹酸(oxolinic acid)、歐伯克唑(oxpoconazole)、氧化萎鏽靈、苯吡醇(parinol)、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、戊苯吡菌胺、五氯酚、吡噻菌胺、氰烯菌酯、葉枯淨、氯瘟磷(phosdiphen)、疫黴靈-Al、磷酸類、苯酞、啶氧菌酯、粉病靈、多胺基甲酸酯、多氧菌素D、多氧瑞莫(polyoxrim)、代森聯(polyram)、烯丙苯噻唑、咪鮮胺、腐黴利、普羅帕脒(propamidine)、霜黴威、丙環唑、丙森鋅、丙酸、丙氧喹啉、硫菌威(prothiocarb)、丙硫菌唑、氟唑菌醯羥胺(pydiflumetofen)、比鏽靈、唑菌胺酯、唑胺菌酯(pyrametrostrobin)、唑菌酯、定菌磷、吡菌苯威、啶菌腈(pyridinitril)、啶斑肟、嘧黴胺、吡奧芬酮(pyriofenone)、咯喹酮、吡氯靈(pyroxychlor)、氯吡呋醚、吡咯尼林、季銨化合物、羥基喹啉基乙酮(quinacetol)、醌菌腙(quinazamid)、唑喹菌酮(quinconazole)、滅蟎猛、喹氧靈、五氯硝基苯、吡咪唑(rabenzazole)、蛔蒿素(santonin)、環苯吡菌胺(sedaxane)、矽噻菌胺、矽氟唑、西克唑(sipconazole)、五氯酚鈉、螺環菌胺、鏈黴素、硫、戊苯碸(sultropen)、戊唑醇、異丁乙氧喹啉(tebfloquin)、葉枯酞、四氯硝基苯、福代硫(tecoram)、氟醚唑、噻苯達唑、噻二氟(thiadifluor)、噻菌腈(thicyofen)、噻氟菌胺、2-(硫氰基甲硫基)苯并噻唑、硫菌靈-甲基、克殺蟎(thioquinox)、塞侖、噻醯菌胺、亞胺唑(timibenconazole)、硫氰苯甲醯胺(tioxymid)、立枯磷-甲基、對甲抑菌靈、三唑酮、三唑醇、威菌磷(triamiphos)、嘧菌醇(triarimol)、丁三唑、咪唑嗪(triazoxide)、三環唑、十三𠰌啉、肟菌酯、啶蟲咪(triflumazole)、嗪胺靈(triforine)、氟菌唑、滅菌唑、烯效唑、福美甲胂(urbacide)、井崗黴素、霜黴滅(valifenalate)、威百畝、乙烯菌核利、氰菌胺(zarilamid)、代森鋅、福美鋅、和苯醯菌胺。
本發明的化合物也可以與驅蠕蟲藥劑組合使用。此類驅蠕蟲藥劑包括選自巨環內酯類化合物的化合物,例如伊維菌素、阿維菌素、阿巴美丁、依馬克丁、依立諾克丁、朵拉克汀、司拉克丁、莫昔克丁、奈馬克丁以及米爾倍黴素衍生物,如在EP-357460、EP-444964以及EP-594291中所述。另外的驅蠕蟲藥劑包括半合成及生物合成阿維菌素/米爾倍黴素衍生物,如在US-5015630、WO-9415944以及WO-9522552中所述的那些。另外的驅蠕蟲藥劑包括苯并咪唑類,如阿苯達唑、坎苯達唑、芬苯達唑、氟苯達唑、甲苯達唑、奧芬達唑、奧苯達唑、帕苯達唑以及所述類別的其他成員。另外的驅蠕蟲藥劑包括咪唑并噻唑類以及四氫嘧啶類,如四咪唑、左旋咪唑、雙羥萘酸噻嘧啶、奧克太爾或莫侖太爾。另外的驅蠕蟲藥劑包括殺吸蟲劑(如三氯苯達唑和氯舒隆)以及殺絛蟲劑(如吡喹酮和依西太爾)。
本發明的化合物可以與對郝青醯胺(paraherquamide)/馬可氟汀(marcfortine)類驅蠕蟲藥劑的衍生物及類似物以及抗寄生蟲㗁唑啉(如在US-5478855、US-4639771和DE-19520936中所揭露的)組合使用。
本發明的化合物可以與如WO-9615121中所述的一般種類二氧𠰌啉抗寄生蟲劑的衍生物及類似物以及還與驅蠕蟲活性的環狀縮酚肽(例如WO-9611945、WO-9319053、WO-9325543、EP-626375、EP-382173、WO-9419334、EP-382173、以及EP-503538中所述的那些)組合使用。
本發明的化合物可以與其他殺外寄生蟲藥組合使用;例如,氟蟲腈;擬除蟲菊酯;有機磷酸酯類;昆蟲生長調節劑如虱蟎脲;蛻皮激素激動劑如蟲醯肼等;新菸鹼類如吡蟲啉等。
本發明的化合物可與萜烯生物鹼組合使用,例如在WO 95/19363或WO 04/72086中描述的那些,特別是其中公開的化合物。
可以與本發明的化合物組合使用的這樣的生物活性化合物的其他實例包括但不限於以下:
有機磷酸酯:乙醯甲胺磷、甲基吡噁磷、乙基穀硫磷、甲基穀硫磷、溴硫磷、乙基溴硫磷、硫線磷、四氯乙磷(chlorethoxyphos)、毒死蜱、氯芬磷、氯甲磷、內吸磷、內吸磷-S-甲基、內吸磷-S-甲基碸、氯亞胺硫磷、二嗪磷(diazinon)、敵敵畏、百治磷、樂果、乙拌磷、乙硫磷、滅線磷、氧嘧啶磷、伐滅磷、苯線磷、殺螟硫磷、豐索磷、倍硫磷、吡氟硫磷、地蟲磷、安果、噻唑磷、庚烯磷、氯唑磷、異丙磷、異㗁唑磷、馬拉硫磷、蟲蟎畏、甲胺磷、殺撲磷、甲基對硫磷、速滅磷、久效磷、二溴磷、氧樂果、甲基側氧基內吸磷、對氧磷、對硫磷、甲基對硫磷、稻豐散、伏殺硫磷、硫環磷、磷克、亞胺硫磷、磷胺、甲拌磷、肟硫磷、蟲蟎磷、蟲蟎磷-甲基、丙溴磷、丙蟲磷、proetamphos、丙硫磷、吡唑硫磷、嗒𠯤硫磷、喹硫磷、硫滅克磷、替美磷、特丁磷、丁基嘧啶磷、司替羅磷、二甲硫吸磷(thimeton)、三唑磷、敵百蟲、滅蚜硫磷。
胺基甲酸酯:棉鈴威、涕滅威、2-二級丁苯基甲基胺基甲酸酯、丙硫克百威、甲萘威、克百威、丁硫克百威、地蟲威、乙硫苯威、苯氧威、芬硫克、呋線威、HCN-801、異丙威、茚蟲威、滅蟲威、滅多蟲、5-甲基-間-異丙苯基丁炔基(甲基)胺基甲酸酯、殺線威、抗蚜威、殘殺威、硫雙威、久效威、唑蚜威、UC-51717。
擬除蟲菊酯:氟丙菊酯、烯丙菊酯、α-氯氰菊酯(alphametrin)、5-苄基-3-呋喃基甲基 (E)-(1R)-順式-2,2-二甲基-3-(2-氧硫雜環戊-3-亞基甲基)環丙烷羧酸酯、聯苯菊酯、β-氟氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、α-氯氰菊酯(α-cypermethrin)、β-氯氰菊酯、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯((S)-環戊基異構物)、生物苄呋菊酯、聯苯菊酯、NCI-85193、乙氰菊酯、氯氟氰菊酯、cythithrin、苯醚氰菊酯、溴氰菊酯、炔戊菊酯、高氰戊菊酯、醚菊酯、五氟苯菊酯、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰菊酯、氟氯苯菊酯、氟胺氰菊酯(D異構物)、炔咪菊酯、氯氟氰菊酯、λ-氯氟氰菊酯、氯菊酯、苯醚菊酯、炔丙菊酯、除蟲菊酯(天然產物)、苄呋菊酯、胺菊酯、四氟苯菊酯、θ-氯氰菊酯、氟矽菊酯、t-氟胺氰菊酯、七氟菊酯、四溴菊酯、ζ-氯氰菊酯。
節肢動物生長調節劑:a) 幾丁質合成抑制劑:苯甲醯脲:定蟲隆、除蟲脲、氟佐隆、氟蟎脲、氟蟲脲、氟鈴脲、虱蟎脲、雙苯氟脲、伏蟲脲、殺蟲脲、噻𠯤酮、苯蟲醚、噻蟎酮、乙蟎唑、四蟎嗪(chlorfentazine);b) 蛻皮激素拮抗劑:氯蟲醯肼、甲氧蟲醯肼、蟲醯肼;c) 保幼激素類似物:吡丙醚、烯蟲酯(包括S-烯蟲酯)、苯氧威;d) 脂質生物合成抑制劑:螺蟎酯。
其他抗寄生蟲藥:滅蟎醌、雙甲脒、AKD-1022、ANS-118、印楝素、蘇雲金芽孢桿菌、殺蟲磺、聯苯肼酯、樂殺蟎、溴蟎酯、BTG-504、BTG-505、毒殺芬、殺螟丹、敵蟎酯、殺蟲脒、溴蟲腈、環蟲醯肼、噻蟲胺、賽滅淨、敵克隆(diacloden)、殺蟎隆、DBI-3204、二活菌素、二羥基甲基二羥基吡咯啶、敵蟎通、敵蟎普、硫丹、乙蟲腈、醚菊酯、喹蟎醚、氟蟎嗪(flumite)、MTI-800、唑蟎酯、嘧蟎酯、氟蟎噻、溴氟菊酯、氟蟎嗪、三氟醚、苄蟎醚(fluproxyfen)、苄蟎醚(halofenprox)、氟蟻腙、IKI-220、水矽鈉石、NC-196、印度薄荷草(neem guard)、尼敵諾特呋喃(nidinorterfuran)、烯啶蟲胺、SD-35651、WL-108477、啶蟲丙醚、克蟎特、普羅芬布特(protrifenbute)、吡蚜酮、噠蟎酮、嘧蟎醚、NC-1111、R-195、RH-0345、RH-2485、RYI-210、S-1283、S-1833、SI-8601、氟矽菊酯、矽羅瑪汀(silomadine)、多殺菌素、吡蟎胺、三氯殺蟎碸、四抗菌素、噻蟲啉、殺蟲環、噻蟲嗪(thiamethoxam)、唑蟲醯胺、唑蚜威、三乙多殺菌素、三活菌素、增效炔醚、波塔雷克(vertalec)、YI-5301。
生物劑:蘇雲金芽孢桿菌亞莎華亞種(Bacillus thuringiensis ssp aizawai)、蘇雲金芽孢桿菌庫斯塔克亞種(kurstaki)、蘇雲金芽孢桿菌δ內毒素、桿狀病毒、昆蟲病原細菌、病毒以及真菌。
殺細菌劑:金黴素、土黴素、鏈黴素。
其他生物劑:恩氟沙星、非班太爾、噴沙西林、美洛昔康、頭孢胺苄、康黴素、匹莫苯、克侖特羅、奧美拉唑、硫姆林、貝那普利、皮瑞普(pyriprole)、頭孢喹肟、氟苯尼考、布舍瑞林、頭孢維星、托拉菌素、頭孢噻呋、卡洛芬、美氟腙、吡喹酮、三氯苯達唑。
本發明的另一方面關於具有式 (I) 之化合物的、或較佳的如以上定義的單獨的化合物的、包括至少一種具有式 (I) 之化合物或至少一種較佳的如以上定義的單獨的化合物的組成物的、或包括至少一種具有式 (I) 之化合物或至少一種較佳的如以上定義的單獨的化合物的如以上定義與其他殺真菌劑或殺昆蟲劑混合的殺真菌或殺昆蟲混合物的用途,用於控制或防止植物(例如有用植物(例如作物))、它們的繁殖材料(例如種子)、收穫的作物(例如收穫的糧食作物)、或非生命材料免於被昆蟲或植物病原性微生物(較佳的是真菌有機體)侵染。
本發明的另一方面關於控制或防止植物(例如有用植物(例如作物))、它們的繁殖材料(例如種子)、收穫的作物(例如收穫的糧食作物)、或非生命材料免於被昆蟲或植物病原性微生物或腐敗微生物或對人潛在有害的有機體(尤其是真菌有機體)侵染的方法,該方法包括將具有式 (I) 之化合物或較佳的如以上定義的單獨的化合物作為活性成分施用至該植物、植物的各部分或至其底部、它們的繁殖材料、或非生命材料的任何部分。
控制或防止係指將被昆蟲或植物病原性微生物或腐敗微生物或對人潛在有害的有機體(尤其是真菌有機體)的侵染減少至這樣一個被證明改進的水平。
控制或防止作物被植物病原性微生物(尤其是真菌)或昆蟲侵染的較佳的方法係葉面施用,該方法包括施用具有式 (I) 的化合物、或含有至少一種該化合物的農用化學組成物。施用頻率和施用比率將取決於受相應的病原體或昆蟲侵染的風險。然而,具有式 (I) 之化合物還可以藉由用液體配製物浸泡該植物的底部或者藉由將處於固體形式的化合物例如以顆粒的形式(土壤施用)施用到土壤而經由土壤藉由根(系統作用)滲透該植物。在水稻作物中,可以將這樣的顆粒施用到灌水的稻田中。具有式 (I) 之化合物還可以藉由用殺真菌劑的液體配製物浸漬種子或塊莖、或用固體配製物對其進行塗覆而施用到種子(包衣)上。
一種配製物,例如包含具有式 (I) 之化合物、以及(如果希望的話)固體或液體佐劑或用於封裝具有式 (I) 之化合物的單體的組成物,可以按已知方式,典型地藉由將該化合物與增充劑(例如溶劑、固體載體以及,視需要表面活性化合物(表面活性劑))進行密切地混合和/或研磨來進行製備。
有利的施用比率通常是從5 g至2 kg的活性成分(a.i.)/公頃(ha),較佳的是從10 g至1 kg a.i./ha,最佳的是從20 g至600 g a.i./ha。當作為種子浸泡試劑使用時,適宜的劑量係從10 mg至1 g活性物質/kg種子。
當本發明的組合用於處理種子時,比率為0.001 g至50 g具有式 (I) 之化合物/kg種子、較佳的是從0.01 g至10 g/kg種子,這一般係足夠的。
本發明的組成物能以任何常規形式使用,例如,以雙包裝、乾種子處理用的粉劑(DS)、種子處理用的乳液(ES)、種子處理用的可流動性濃縮物(FS)、種子處理用的溶液(LS)、種子處理用的水分散性粉劑(WS)、種子處理用的膠囊懸浮液(CF)、種子處理用的凝膠(GF)、乳液濃縮物(EC)、懸浮液濃縮物(SC)、懸浮乳液(SE)、膠囊懸浮液(CS)、水分散性顆粒(WG)、可乳化性顆粒(EG)、油包水型乳液(EO)、水包油型乳液(EW)、微乳液(ME)、分散性油懸劑(OD)、油懸劑(OF)、油溶性液劑(OL)、可溶性濃縮物(SL)、超低容量懸浮劑(SU)、超低容量液劑(UL)、母藥(TK)、可分散性濃縮物(DC)、可濕性粉劑(WP)或與農業上可接受的佐劑組合的任何技術上可行的配製物的形式。
能以常規方式生產這樣的組成物,例如藉由混合活性成分與適當的配製惰性劑(稀釋劑、溶劑、填充劑及視需要其他配製成分,例如表面活性劑、殺生物劑、防凍劑、黏著劑、增稠劑及提供輔佐效果的化合物)。還可以使用意欲長期持續藥效的常規緩釋配製物。特別地,有待以噴霧形式(如水分散性濃縮物(例如EC、SC、DC、OD、SE、EW、EO等)、可濕性粉劑及顆粒)施用的配製物可以含有表面活性劑(如濕潤劑和分散劑)及提供輔佐效果的其他化合物,例如甲醛與萘磺酸鹽、烷基芳基磺酸鹽、木質素磺酸鹽、脂肪烷基硫酸鹽及乙氧基化烷基酚和乙氧基化脂肪醇的縮合產物。
使用本發明的組合及稀釋劑,以適合的拌種配製物形式,例如具有對種子的良好黏著性的水性懸浮液或乾粉劑形式,用自身已知的方式將拌種配製物施用至種子。這樣的拌種配製物在本領域係已知的。拌種配製物可以含有包囊形式的單一活性成分或活性成分的組合,例如作為緩釋膠囊或微膠囊。
通常,配製物包括按重量計從0.01%至90%的活性成分,從0至20%的農業上可接受的表面活性劑及10%至99.99%的固體或液體配製惰性劑和佐劑,該活性劑係由至少具有式 (I) 之化合物與組分 (B) 和 (C) 一起,以及視需要其他活性劑(特別是殺微生物劑或防腐劑或類似物)組成的。按重量計,組成物的濃縮形式通常含有在約2%與80%之間、較佳的是在約5%與70%之間的活性劑。按重量計,配製物的施用形式可以例如含有從0.01%至20%、較佳的是從0.01%至5%的活性劑。然而商用的產品將較佳的是被配製為濃縮物,最終使用者將通常使用稀釋的配製物。
下表1展示了根據本發明的具有式 (I) 之單獨的化合物的實例。
[表1]:根據本發明的具有式 (I) 之單獨的化合物
其中
a) 具有式 (I.a) 之820種化合物:
其中R1
、R2
、X和Y係如在表1中定義的。
化合物編號 | X | Y | R2 | R1 | 化合物編號 | X | Y | R2 | R1 |
1 | CH | CH | Cl | H | 411 | N | CH | Cl | CH2 OCH3 |
2 | CH | CH | Cl | CH3 | 412 | N | CH | Cl | CH(CH3 )OCH3 |
3 | CH | CH | Cl | CH2 CH3 | 413 | N | CH | Cl | C(CH3 )2 OCH3 |
4 | CH | CH | Cl | OCH3 | 414 | N | CH | Cl | CH2 F |
5 | CH | CH | Cl | OCH2 CH3 | 415 | N | CH | Cl | CH2 Cl |
6 | CH | CH | Cl | CH2 OCH3 | 416 | N | CH | Cl | CH2 Br |
7 | CH | CH | Cl | CH(CH3 )OCH3 | 417 | N | CH | Cl | CH2 CF3 |
8 | CH | CH | Cl | C(CH3 )2 OCH3 | 418 | N | CH | Cl | CH2 CO2 CH3 |
9 | CH | CH | Cl | CH2 F | 419 | N | CH | Cl | CH2 CH2 CO2 CH3 |
10 | CH | CH | Cl | CH2 Cl | 420 | N | CH | Cl | CH2 CH2 CH2 CO2 CH3 |
11 | CH | CH | Cl | CH2 Br | 421 | N | CH | Cl | 環丙基 |
12 | CH | CH | Cl | CH2 CF3 | 422 | N | CH | Cl | CO2 CH3 |
13 | CH | CH | Cl | CH2 CO2 CH3 | 423 | N | CH | Cl | CO2 CH2 CH3 |
14 | CH | CH | Cl | CH2 CH2 CO2 CH3 | 424 | N | CH | Cl | Ph |
15 | CH | CH | Cl | CH2 CH2 CH2 CO2 CH3 | 425 | N | CH | Cl | 2-呋喃基 |
16 | CH | CH | Cl | 環丙基 | 426 | N | CH | Cl | 2-苯硫基 |
17 | CH | CH | Cl | CO2 CH3 | 427 | N | CH | Cl | OPh |
18 | CH | CH | Cl | CO2 CH2 CH3 | 428 | N | CH | Cl | OCH2 CCH |
19 | CH | CH | Cl | Ph | 429 | N | CH | Cl | OCH2 CH2 OCH3 |
20 | CH | CH | Cl | 2-呋喃基 | 430 | N | CH | Cl | SCH3 |
21 | CH | CH | Cl | 2-苯硫基 | 431 | N | CH | Cl | SCH2 CH3 |
22 | CH | CH | Cl | OPh | 432 | N | CH | Cl | SCH(CH3 )2 |
23 | CH | CH | Cl | OCH2 CCH | 433 | N | CH | Br | H |
24 | CH | CH | Cl | OCH2 CH2 OCH3 | 434 | N | CH | Br | CH3 |
25 | CH | CH | Cl | SCH3 | 435 | N | CH | Br | CH2 CH3 |
26 | CH | CH | Cl | SCH2 CH3 | 436 | N | CH | Br | OCH3 |
27 | CH | CH | Cl | SCH(CH3 )2 | 437 | N | CH | Br | OCH2 CH3 |
28 | CH | CH | Br | H | 438 | N | CH | Br | CH2 OCH3 |
29 | CH | CH | Br | CH3 | 439 | N | CH | Br | CH(CH3 )OCH3 |
30 | CH | CH | Br | CH2 CH3 | 440 | N | CH | Br | C(CH3 )2 OCH3 |
31 | CH | CH | Br | OCH3 | 441 | N | CH | Br | CH2 F |
32 | CH | CH | Br | OCH2 CH3 | 442 | N | CH | Br | CH2 Cl |
33 | CH | CH | Br | CH2 OCH3 | 443 | N | CH | Br | CH2 Br |
34 | CH | CH | Br | CH(CH3 )OCH3 | 444 | N | CH | Br | CH2 CF3 |
35 | CH | CH | Br | C(CH3 )2 OCH3 | 445 | N | CH | Br | CH2 CO2 CH3 |
36 | CH | CH | Br | CH2 F | 446 | N | CH | Br | CH2 CH2 CO2 CH3 |
37 | CH | CH | Br | CH2 Cl | 447 | N | CH | Br | CH2 CH2 CH2 CO2 CH3 |
38 | CH | CH | Br | CH2 Br | 448 | N | CH | Br | 環丙基 |
39 | CH | CH | Br | CH2 CF3 | 449 | N | CH | Br | CO2 CH3 |
40 | CH | CH | Br | CH2 CO2 CH3 | 450 | N | CH | Br | CO2 CH2 CH3 |
41 | CH | CH | Br | CH2 CH2 CO2 CH3 | 451 | N | CH | Br | Ph |
42 | CH | CH | Br | CH2 CH2 CH2 CO2 CH3 | 452 | N | CH | Br | 2-呋喃基 |
43 | CH | CH | Br | 環丙基 | 453 | N | CH | Br | 2-苯硫基 |
44 | CH | CH | Br | CO2 CH3 | 454 | N | CH | Br | OPh |
45 | CH | CH | Br | CO2 CH2 CH3 | 455 | N | CH | Br | OCH2 CCH |
46 | CH | CH | Br | Ph | 456 | N | CH | Br | OCH2 CH2 OCH3 |
47 | CH | CH | Br | 2-呋喃基 | 457 | N | CH | Br | SCH3 |
48 | CH | CH | Br | 2-苯硫基 | 458 | N | CH | Br | SCH2 CH3 |
49 | CH | CH | Br | OPh | 459 | N | CH | Br | SCH(CH3 )2 |
50 | CH | CH | Br | OCH2 CCH | 460 | N | CH | CH3 | H |
51 | CH | CH | Br | OCH2 CH2 OCH3 | 461 | N | CH | CH3 | CH3 |
52 | CH | CH | Br | SCH3 | 462 | N | CH | CH3 | CH2 CH3 |
53 | CH | CH | Br | SCH2 CH3 | 463 | N | CH | CH3 | OCH3 |
54 | CH | CH | Br | SCH(CH3 )2 | 464 | N | CH | CH3 | OCH2 CH3 |
55 | CH | CH | CH3 | H | 465 | N | CH | CH3 | CH2 OCH3 |
56 | CH | CH | CH3 | CH3 | 466 | N | CH | CH3 | CH(CH3 )OCH3 |
57 | CH | CH | CH3 | CH2 CH3 | 467 | N | CH | CH3 | C(CH3 )2 OCH3 |
58 | CH | CH | CH3 | OCH3 | 468 | N | CH | CH3 | CH2 F |
59 | CH | CH | CH3 | OCH2 CH3 | 469 | N | CH | CH3 | CH2 Cl |
60 | CH | CH | CH3 | CH2 OCH3 | 470 | N | CH | CH3 | CH2 Br |
61 | CH | CH | CH3 | CH(CH3 )OCH3 | 471 | N | CH | CH3 | CH2 CF3 |
62 | CH | CH | CH3 | C(CH3 )2 OCH3 | 472 | N | CH | CH3 | CH2 CO2 CH3 |
63 | CH | CH | CH3 | CH2 F | 473 | N | CH | CH3 | CH2 CH2 CO2 CH3 |
64 | CH | CH | CH3 | CH2 Cl | 474 | N | CH | CH3 | CH2 CH2 CH2 CO2 CH3 |
65 | CH | CH | CH3 | CH2 Br | 475 | N | CH | CH3 | 環丙基 |
66 | CH | CH | CH3 | CH2 CF3 | 476 | N | CH | CH3 | CO2 CH3 |
67 | CH | CH | CH3 | CH2 CO2 CH3 | 477 | N | CH | CH3 | CO2 CH2 CH3 |
68 | CH | CH | CH3 | CH2 CH2 CO2 CH3 | 478 | N | CH | CH3 | Ph |
69 | CH | CH | CH3 | CH2 CH2 CH2 CO2 CH3 | 479 | N | CH | CH3 | 2-呋喃基 |
70 | CH | CH | CH3 | 環丙基 | 480 | N | CH | CH3 | 2-苯硫基 |
71 | CH | CH | CH3 | CO2 CH3 | 481 | N | CH | CH3 | OPh |
72 | CH | CH | CH3 | CO2 CH2 CH3 | 482 | N | CH | CH3 | OCH2 CCH |
73 | CH | CH | CH3 | Ph | 483 | N | CH | CH3 | OCH2 CH2 OCH3 |
74 | CH | CH | CH3 | 2-呋喃基 | 484 | N | CH | CH3 | SCH3 |
75 | CH | CH | CH3 | 2-苯硫基 | 485 | N | CH | CH3 | SCH2 CH3 |
76 | CH | CH | CH3 | OPh | 486 | N | CH | CH3 | SCH(CH3 )2 |
77 | CH | CH | CH3 | OCH2 CCH | 487 | N | CH | OCH3 | H |
78 | CH | CH | CH3 | OCH2 CH2 OCH3 | 488 | N | CH | OCH3 | CH3 |
79 | CH | CH | CH3 | SCH3 | 489 | N | CH | OCH3 | CH2 CH3 |
80 | CH | CH | CH3 | SCH2 CH3 | 490 | N | CH | OCH3 | OCH3 |
81 | CH | CH | CH3 | SCH(CH3 )2 | 491 | N | CH | OCH3 | OCH2 CH3 |
82 | CH | CH | OCH3 | H | 492 | N | CH | OCH3 | CH2 OCH3 |
83 | CH | CH | OCH3 | CH3 | 493 | N | CH | OCH3 | CH(CH3 )OCH3 |
84 | CH | CH | OCH3 | CH2 CH3 | 494 | N | CH | OCH3 | C(CH3 )2 OCH3 |
85 | CH | CH | OCH3 | OCH3 | 495 | N | CH | OCH3 | CH2 F |
86 | CH | CH | OCH3 | OCH2 CH3 | 496 | N | CH | OCH3 | CH2 Cl |
87 | CH | CH | OCH3 | CH2 OCH3 | 497 | N | CH | OCH3 | CH2 Br |
88 | CH | CH | OCH3 | CH(CH3 )OCH3 | 498 | N | CH | OCH3 | CH2 CF3 |
89 | CH | CH | OCH3 | C(CH3 )2 OCH3 | 499 | N | CH | OCH3 | CH2 CO2 CH3 |
90 | CH | CH | OCH3 | CH2 F | 500 | N | CH | OCH3 | CH2 CH2 CO2 CH3 |
91 | CH | CH | OCH3 | CH2 Cl | 501 | N | CH | OCH3 | CH2 CH2 CH2 CO2 CH3 |
92 | CH | CH | OCH3 | CH2 Br | 502 | N | CH | OCH3 | 環丙基 |
93 | CH | CH | OCH3 | CH2 CF3 | 503 | N | CH | OCH3 | CO2 CH3 |
94 | CH | CH | OCH3 | CH2 CO2 CH3 | 504 | N | CH | OCH3 | CO2 CH2 CH3 |
95 | CH | CH | OCH3 | CH2 CH2 CO2 CH3 | 505 | N | CH | OCH3 | Ph |
96 | CH | CH | OCH3 | CH2 CH2 CH2 CO2 CH3 | 506 | N | CH | OCH3 | 2-呋喃基 |
97 | CH | CH | OCH3 | 環丙基 | 507 | N | CH | OCH3 | 2-苯硫基 |
98 | CH | CH | OCH3 | CO2 CH3 | 508 | N | CH | OCH3 | OPh |
99 | CH | CH | OCH3 | CO2 CH2 CH3 | 509 | N | CH | OCH3 | OCH2 CCH |
100 | CH | CH | OCH3 | Ph | 510 | N | CH | OCH3 | OCH2 CH2 OCH3 |
101 | CH | CH | OCH3 | 2-呋喃基 | 511 | N | CH | OCH3 | SCH3 |
102 | CH | CH | OCH3 | 2-苯硫基 | 512 | N | CH | OCH3 | SCH2 CH3 |
103 | CH | CH | OCH3 | OPh | 513 | N | CH | OCH3 | SCH(CH3 )2 |
104 | CH | CH | OCH3 | OCH2 CCH | 514 | N | CH | NHCHO | H |
105 | CH | CH | OCH3 | OCH2 CH2 OCH3 | 515 | N | CH | NHCHO | CH3 |
106 | CH | CH | OCH3 | SCH3 | 516 | N | CH | NHCHO | CH2 CH3 |
107 | CH | CH | OCH3 | SCH2 CH3 | 517 | N | CH | NHCHO | OCH3 |
108 | CH | CH | OCH3 | SCH(CH3 )2 | 518 | N | CH | NHCHO | OCH2 CH3 |
109 | CH | CH | NHCHO | H | 519 | N | CH | NHCHO | CH2 OCH3 |
110 | CH | CH | NHCHO | CH3 | 520 | N | CH | NHCHO | CH(CH3 )OCH3 |
111 | CH | CH | NHCHO | CH2 CH3 | 521 | N | CH | NHCHO | C(CH3 )2 OCH3 |
112 | CH | CH | NHCHO | OCH3 | 522 | N | CH | NHCHO | CH2 F |
113 | CH | CH | NHCHO | OCH2 CH3 | 523 | N | CH | NHCHO | CH2 Cl |
114 | CH | CH | NHCHO | CH2 OCH3 | 524 | N | CH | NHCHO | CH2 Br |
115 | CH | CH | NHCHO | CH(CH3 )OCH3 | 525 | N | CH | NHCHO | CH2 CF3 |
116 | CH | CH | NHCHO | C(CH3 )2 OCH3 | 526 | N | CH | NHCHO | CH2 CO2 CH3 |
117 | CH | CH | NHCHO | CH2 F | 527 | N | CH | NHCHO | CH2 CH2 CO2 CH3 |
118 | CH | CH | NHCHO | CH2 Cl | 528 | N | CH | NHCHO | CH2 CH2 CH2 CO2 CH3 |
119 | CH | CH | NHCHO | CH2 Br | 529 | N | CH | NHCHO | 環丙基 |
120 | CH | CH | NHCHO | CH2 CF3 | 530 | N | CH | NHCHO | CO2 CH3 |
121 | CH | CH | NHCHO | CH2 CO2 CH3 | 531 | N | CH | NHCHO | CO2 CH2 CH3 |
122 | CH | CH | NHCHO | CH2 CH2 CO2 CH3 | 532 | N | CH | NHCHO | Ph |
123 | CH | CH | NHCHO | CH2 CH2 CH2 CO2 CH3 | 533 | N | CH | NHCHO | 2-呋喃基 |
124 | CH | CH | NHCHO | 環丙基 | 534 | N | CH | NHCHO | 2-苯硫基 |
125 | CH | CH | NHCHO | CO2 CH3 | 535 | N | CH | NHCHO | OPh |
126 | CH | CH | NHCHO | CO2 CH2 CH3 | 536 | N | CH | NHCHO | OCH2 CCH |
127 | CH | CH | NHCHO | Ph | 537 | N | CH | NHCHO | OCH2 CH2 OCH3 |
128 | CH | CH | NHCHO | 2-呋喃基 | 538 | N | CH | NHCHO | SCH3 |
129 | CH | CH | NHCHO | 2-苯硫基 | 539 | N | CH | NHCHO | SCH2 CH3 |
130 | CH | CH | NHCHO | OPh | 540 | N | CH | NHCHO | SCH(CH3 )2 |
131 | CH | CH | NHCHO | OCH2 CCH | 541 | N | CF | Cl | H |
132 | CH | CH | NHCHO | OCH2 CH2 OCH3 | 542 | N | CF | Cl | CH3 |
133 | CH | CH | NHCHO | SCH3 | 543 | N | CF | Cl | CH2 CH3 |
134 | CH | CH | NHCHO | SCH2 CH3 | 544 | N | CF | Cl | OCH3 |
135 | CH | CH | NHCHO | SCH(CH3 )2 | 545 | N | CF | Cl | OCH2 CH3 |
136 | CH | CF | Cl | H | 546 | N | CF | Cl | CH2 OCH3 |
137 | CH | CF | Cl | CH3 | 547 | N | CF | Cl | CH(CH3 )OCH3 |
138 | CH | CF | Cl | CH2 CH3 | 548 | N | CF | Cl | C(CH3 )2 OCH3 |
139 | CH | CF | Cl | OCH3 | 549 | N | CF | Cl | CH2 F |
140 | CH | CF | Cl | OCH2 CH3 | 550 | N | CF | Cl | CH2 Cl |
141 | CH | CF | Cl | CH2 OCH3 | 551 | N | CF | Cl | CH2 Br |
142 | CH | CF | Cl | CH(CH3 )OCH3 | 552 | N | CF | Cl | CH2 CF3 |
143 | CH | CF | Cl | C(CH3 )2 OCH3 | 553 | N | CF | Cl | CH2 CO2 CH3 |
144 | CH | CF | Cl | CH2 F | 554 | N | CF | Cl | CH2 CH2 CO2 CH3 |
145 | CH | CF | Cl | CH2 Cl | 555 | N | CF | Cl | CH2 CH2 CH2 CO2 CH3 |
146 | CH | CF | Cl | CH2 Br | 556 | N | CF | Cl | 環丙基 |
147 | CH | CF | Cl | CH2 CF3 | 557 | N | CF | Cl | CO2 CH3 |
148 | CH | CF | Cl | CH2 CO2 CH3 | 558 | N | CF | Cl | CO2 CH2 CH3 |
149 | CH | CF | Cl | CH2 CH2 CO2 CH3 | 559 | N | CF | Cl | Ph |
150 | CH | CF | Cl | CH2 CH2 CH2 CO2 CH3 | 560 | N | CF | Cl | 2-呋喃基 |
151 | CH | CF | Cl | 環丙基 | 561 | N | CF | Cl | 2-苯硫基 |
152 | CH | CF | Cl | CO2 CH3 | 562 | N | CF | Cl | OPh |
153 | CH | CF | Cl | CO2 CH2 CH3 | 563 | N | CF | Cl | OCH2 CCH |
154 | CH | CF | Cl | Ph | 564 | N | CF | Cl | OCH2 CH2 OCH3 |
155 | CH | CF | Cl | 2-呋喃基 | 565 | N | CF | Cl | SCH3 |
156 | CH | CF | Cl | 2-苯硫基 | 566 | N | CF | Cl | SCH2 CH3 |
157 | CH | CF | Cl | OPh | 567 | N | CF | Cl | SCH(CH3 )2 |
158 | CH | CF | Cl | OCH2 CCH | 568 | N | CF | Br | H |
159 | CH | CF | Cl | OCH2 CH2 OCH3 | 569 | N | CF | Br | CH3 |
160 | CH | CF | Cl | SCH3 | 570 | N | CF | Br | CH2 CH3 |
161 | CH | CF | Cl | SCH2 CH3 | 571 | N | CF | Br | OCH3 |
162 | CH | CF | Cl | SCH(CH3 )2 | 572 | N | CF | Br | OCH2 CH3 |
163 | CH | CF | Br | H | 573 | N | CF | Br | CH2 OCH3 |
164 | CH | CF | Br | CH3 | 574 | N | CF | Br | CH(CH3 )OCH3 |
165 | CH | CF | Br | CH2 CH3 | 575 | N | CF | Br | C(CH3 )2 OCH3 |
166 | CH | CF | Br | OCH3 | 576 | N | CF | Br | CH2 F |
167 | CH | CF | Br | OCH2 CH3 | 577 | N | CF | Br | CH2 Cl |
168 | CH | CF | Br | CH2 OCH3 | 578 | N | CF | Br | CH2 Br |
169 | CH | CF | Br | CH(CH3 )OCH3 | 579 | N | CF | Br | CH2 CF3 |
170 | CH | CF | Br | C(CH3 )2 OCH3 | 580 | N | CF | Br | CH2 CO2 CH3 |
171 | CH | CF | Br | CH2 F | 581 | N | CF | Br | CH2 CH2 CO2 CH3 |
172 | CH | CF | Br | CH2 Cl | 582 | N | CF | Br | CH2 CH2 CH2 CO2 CH3 |
173 | CH | CF | Br | CH2 Br | 583 | N | CF | Br | 環丙基 |
174 | CH | CF | Br | CH2 CF3 | 584 | N | CF | Br | CO2 CH3 |
175 | CH | CF | Br | CH2 CO2 CH3 | 585 | N | CF | Br | CO2 CH2 CH3 |
176 | CH | CF | Br | CH2 CH2 CO2 CH3 | 586 | N | CF | Br | Ph |
177 | CH | CF | Br | CH2 CH2 CH2 CO2 CH3 | 587 | N | CF | Br | 2-呋喃基 |
178 | CH | CF | Br | 環丙基 | 588 | N | CF | Br | 2-苯硫基 |
179 | CH | CF | Br | CO2 CH3 | 589 | N | CF | Br | OPh |
180 | CH | CF | Br | CO2 CH2 CH3 | 590 | N | CF | Br | OCH2 CCH |
181 | CH | CF | Br | Ph | 591 | N | CF | Br | OCH2 CH2 OCH3 |
182 | CH | CF | Br | 2-呋喃基 | 592 | N | CF | Br | SCH3 |
183 | CH | CF | Br | 2-苯硫基 | 593 | N | CF | Br | SCH2 CH3 |
184 | CH | CF | Br | OPh | 594 | N | CF | Br | SCH(CH3 )2 |
185 | CH | CF | Br | OCH2 CCH | 595 | N | CF | CH3 | H |
186 | CH | CF | Br | OCH2 CH2 OCH3 | 596 | N | CF | CH3 | CH3 |
187 | CH | CF | Br | SCH3 | 597 | N | CF | CH3 | CH2 CH3 |
188 | CH | CF | Br | SCH2 CH3 | 598 | N | CF | CH3 | OCH3 |
189 | CH | CF | Br | SCH(CH3 )2 | 599 | N | CF | CH3 | OCH2 CH3 |
190 | CH | CF | CH3 | H | 600 | N | CF | CH3 | CH2 OCH3 |
191 | CH | CF | CH3 | CH3 | 601 | N | CF | CH3 | CH(CH3 )OCH3 |
192 | CH | CF | CH3 | CH2 CH3 | 602 | N | CF | CH3 | C(CH3 )2 OCH3 |
193 | CH | CF | CH3 | OCH3 | 603 | N | CF | CH3 | CH2 F |
194 | CH | CF | CH3 | OCH2 CH3 | 604 | N | CF | CH3 | CH2 Cl |
195 | CH | CF | CH3 | CH2 OCH3 | 605 | N | CF | CH3 | CH2 Br |
196 | CH | CF | CH3 | CH(CH3 )OCH3 | 606 | N | CF | CH3 | CH2 CF3 |
197 | CH | CF | CH3 | C(CH3 )2 OCH3 | 607 | N | CF | CH3 | CH2 CO2 CH3 |
198 | CH | CF | CH3 | CH2 F | 608 | N | CF | CH3 | CH2 CH2 CO2 CH3 |
199 | CH | CF | CH3 | CH2 Cl | 609 | N | CF | CH3 | CH2 CH2 CH2 CO2 CH3 |
200 | CH | CF | CH3 | CH2 Br | 610 | N | CF | CH3 | 環丙基 |
201 | CH | CF | CH3 | CH2 CF3 | 611 | N | CF | CH3 | CO2 CH3 |
202 | CH | CF | CH3 | CH2 CO2 CH3 | 612 | N | CF | CH3 | CO2 CH2 CH3 |
203 | CH | CF | CH3 | CH2 CH2 CO2 CH3 | 613 | N | CF | CH3 | Ph |
204 | CH | CF | CH3 | CH2 CH2 CH2 CO2 CH3 | 614 | N | CF | CH3 | 2-呋喃基 |
205 | CH | CF | CH3 | 環丙基 | 615 | N | CF | CH3 | 2-苯硫基 |
206 | CH | CF | CH3 | CO2 CH3 | 616 | N | CF | CH3 | OPh |
207 | CH | CF | CH3 | CO2 CH2 CH3 | 617 | N | CF | CH3 | OCH2 CCH |
208 | CH | CF | CH3 | Ph | 618 | N | CF | CH3 | OCH2 CH2 OCH3 |
209 | CH | CF | CH3 | 2-呋喃基 | 619 | N | CF | CH3 | SCH3 |
210 | CH | CF | CH3 | 2-苯硫基 | 620 | N | CF | CH3 | SCH2 CH3 |
211 | CH | CF | CH3 | OPh | 621 | N | CF | CH3 | SCH(CH3 )2 |
212 | CH | CF | CH3 | OCH2 CCH | 622 | N | CF | OCH3 | H |
213 | CH | CF | CH3 | OCH2 CH2 OCH3 | 623 | N | CF | OCH3 | CH3 |
214 | CH | CF | CH3 | SCH3 | 624 | N | CF | OCH3 | CH2 CH3 |
215 | CH | CF | CH3 | SCH2 CH3 | 625 | N | CF | OCH3 | OCH3 |
216 | CH | CF | CH3 | SCH(CH3 )2 | 626 | N | CF | OCH3 | OCH2 CH3 |
217 | CH | CF | OCH3 | H | 627 | N | CF | OCH3 | CH2 OCH3 |
218 | CH | CF | OCH3 | CH3 | 628 | N | CF | OCH3 | CH(CH3 )OCH3 |
219 | CH | CF | OCH3 | CH2 CH3 | 629 | N | CF | OCH3 | C(CH3 )2 OCH3 |
220 | CH | CF | OCH3 | OCH3 | 630 | N | CF | OCH3 | CH2 F |
221 | CH | CF | OCH3 | OCH2 CH3 | 631 | N | CF | OCH3 | CH2 Cl |
222 | CH | CF | OCH3 | CH2 OCH3 | 632 | N | CF | OCH3 | CH2 Br |
223 | CH | CF | OCH3 | CH(CH3 )OCH3 | 633 | N | CF | OCH3 | CH2 CF3 |
224 | CH | CF | OCH3 | C(CH3 )2 OCH3 | 634 | N | CF | OCH3 | CH2 CO2 CH3 |
225 | CH | CF | OCH3 | CH2 F | 635 | N | CF | OCH3 | CH2 CH2 CO2 CH3 |
226 | CH | CF | OCH3 | CH2 Cl | 636 | N | CF | OCH3 | CH2 CH2 CH2 CO2 CH3 |
227 | CH | CF | OCH3 | CH2 Br | 637 | N | CF | OCH3 | 環丙基 |
228 | CH | CF | OCH3 | CH2 CF3 | 638 | N | CF | OCH3 | CO2 CH3 |
229 | CH | CF | OCH3 | CH2 CO2 CH3 | 639 | N | CF | OCH3 | CO2 CH2 CH3 |
230 | CH | CF | OCH3 | CH2 CH2 CO2 CH3 | 640 | N | CF | OCH3 | Ph |
231 | CH | CF | OCH3 | CH2 CH2 CH2 CO2 CH3 | 641 | N | CF | OCH3 | 2-呋喃基 |
232 | CH | CF | OCH3 | 環丙基 | 642 | N | CF | OCH3 | 2-苯硫基 |
233 | CH | CF | OCH3 | CO2 CH3 | 643 | N | CF | OCH3 | OPh |
234 | CH | CF | OCH3 | CO2 CH2 CH3 | 644 | N | CF | OCH3 | OCH2 CCH |
235 | CH | CF | OCH3 | Ph | 645 | N | CF | OCH3 | OCH2 CH2 OCH3 |
236 | CH | CF | OCH3 | 2-呋喃基 | 646 | N | CF | OCH3 | SCH3 |
237 | CH | CF | OCH3 | 2-苯硫基 | 647 | N | CF | OCH3 | SCH2 CH3 |
238 | CH | CF | OCH3 | OPh | 648 | N | CF | OCH3 | SCH(CH3 )2 |
239 | CH | CF | OCH3 | OCH2 CCH | 649 | N | CF | NHCHO | H |
240 | CH | CF | OCH3 | OCH2 CH2 OCH3 | 650 | N | CF | NHCHO | CH3 |
241 | CH | CF | OCH3 | SCH3 | 651 | N | CF | NHCHO | CH2 CH3 |
242 | CH | CF | OCH3 | SCH2 CH3 | 652 | N | CF | NHCHO | OCH3 |
243 | CH | CF | OCH3 | SCH(CH3 )2 | 653 | N | CF | NHCHO | OCH2 CH3 |
244 | CH | CF | NHCHO | H | 654 | N | CF | NHCHO | CH2 OCH3 |
245 | CH | CF | NHCHO | CH3 | 655 | N | CF | NHCHO | CH(CH3 )OCH3 |
246 | CH | CF | NHCHO | CH2 CH3 | 656 | N | CF | NHCHO | C(CH3 )2 OCH3 |
247 | CH | CF | NHCHO | OCH3 | 657 | N | CF | NHCHO | CH2 F |
248 | CH | CF | NHCHO | OCH2 CH3 | 658 | N | CF | NHCHO | CH2 Cl |
249 | CH | CF | NHCHO | CH2 OCH3 | 659 | N | CF | NHCHO | CH2 Br |
250 | CH | CF | NHCHO | CH(CH3 )OCH3 | 660 | N | CF | NHCHO | CH2 CF3 |
251 | CH | CF | NHCHO | C(CH3 )2 OCH3 | 661 | N | CF | NHCHO | CH2 CO2 CH3 |
252 | CH | CF | NHCHO | CH2 F | 662 | N | CF | NHCHO | CH2 CH2 CO2 CH3 |
253 | CH | CF | NHCHO | CH2 Cl | 663 | N | CF | NHCHO | CH2 CH2 CH2 CO2 CH3 |
254 | CH | CF | NHCHO | CH2 Br | 664 | N | CF | NHCHO | 環丙基 |
255 | CH | CF | NHCHO | CH2 CF3 | 665 | N | CF | NHCHO | CO2 CH3 |
256 | CH | CF | NHCHO | CH2 CO2 CH3 | 666 | N | CF | NHCHO | CO2 CH2 CH3 |
257 | CH | CF | NHCHO | CH2 CH2 CO2 CH3 | 667 | N | CF | NHCHO | Ph |
258 | CH | CF | NHCHO | CH2 CH2 CH2 CO2 CH3 | 668 | N | CF | NHCHO | 2-呋喃基 |
259 | CH | CF | NHCHO | 環丙基 | 669 | N | CF | NHCHO | 2-苯硫基 |
260 | CH | CF | NHCHO | CO2 CH3 | 670 | N | CF | NHCHO | OPh |
261 | CH | CF | NHCHO | CO2 CH2 CH3 | 671 | N | CF | NHCHO | OCH2 CCH |
262 | CH | CF | NHCHO | Ph | 672 | N | CF | NHCHO | OCH2 CH2 OCH3 |
263 | CH | CF | NHCHO | 2-呋喃基 | 673 | N | CF | NHCHO | SCH3 |
264 | CH | CF | NHCHO | 2-苯硫基 | 674 | N | CF | NHCHO | SCH2 CH3 |
265 | CH | CF | NHCHO | OPh | 675 | N | CF | NHCHO | SCH(CH3 )2 |
266 | CH | CF | NHCHO | OCH2 CCH | 676 | N | N | Cl | H |
267 | CH | CF | NHCHO | OCH2 CH2 OCH3 | 677 | N | N | Cl | CH3 |
268 | CH | CF | NHCHO | SCH3 | 678 | N | N | Cl | CH2 CH3 |
269 | CH | CF | NHCHO | SCH2 CH3 | 679 | N | N | Cl | OCH3 |
270 | CH | CF | NHCHO | SCH(CH3 )2 | 680 | N | N | Cl | OCH2 CH3 |
271 | CH | N | Cl | H | 681 | N | N | Cl | CH2 OCH3 |
272 | CH | N | Cl | CH3 | 682 | N | N | Cl | CH(CH3 )OCH3 |
273 | CH | N | Cl | CH2 CH3 | 683 | N | N | Cl | C(CH3 )2 OCH3 |
274 | CH | N | Cl | OCH3 | 684 | N | N | Cl | CH2 F |
275 | CH | N | Cl | OCH2 CH3 | 685 | N | N | Cl | CH2 Cl |
276 | CH | N | Cl | CH2 OCH3 | 686 | N | N | Cl | CH2 Br |
277 | CH | N | Cl | CH(CH3 )OCH3 | 687 | N | N | Cl | CH2 CF3 |
278 | CH | N | Cl | C(CH3 )2 OCH3 | 688 | N | N | Cl | CH2 CO2 CH3 |
279 | CH | N | Cl | CH2 F | 689 | N | N | Cl | CH2 CH2 CO2 CH3 |
280 | CH | N | Cl | CH2 Cl | 690 | N | N | Cl | CH2 CH2 CH2 CO2 CH3 |
281 | CH | N | Cl | CH2 Br | 691 | N | N | Cl | 環丙基 |
282 | CH | N | Cl | CH2 CF3 | 692 | N | N | Cl | CO2 CH3 |
283 | CH | N | Cl | CH2 CO2 CH3 | 693 | N | N | Cl | CO2 CH2 CH3 |
284 | CH | N | Cl | CH2 CH2 CO2 CH3 | 694 | N | N | Cl | Ph |
285 | CH | N | Cl | CH2 CH2 CH2 CO2 CH3 | 695 | N | N | Cl | 2-呋喃基 |
286 | CH | N | Cl | 環丙基 | 696 | N | N | Cl | 2-苯硫基 |
287 | CH | N | Cl | CO2 CH3 | 697 | N | N | Cl | OPh |
288 | CH | N | Cl | CO2 CH2 CH3 | 698 | N | N | Cl | OCH2 CCH |
289 | CH | N | Cl | Ph | 699 | N | N | Cl | OCH2 CH2 OCH3 |
290 | CH | N | Cl | 2-呋喃基 | 700 | N | N | Cl | SCH3 |
291 | CH | N | Cl | 2-苯硫基 | 701 | N | N | Cl | SCH2 CH3 |
292 | CH | N | Cl | OPh | 702 | N | N | Cl | SCH(CH3 )2 |
293 | CH | N | Cl | OCH2 CCH | 703 | N | N | Br | H |
294 | CH | N | Cl | OCH2 CH2 OCH3 | 704 | N | N | Br | CH3 |
295 | CH | N | Cl | SCH3 | 705 | N | N | Br | CH2 CH3 |
296 | CH | N | Cl | SCH2 CH3 | 706 | N | N | Br | OCH3 |
297 | CH | N | Cl | SCH(CH3 )2 | 707 | N | N | Br | OCH2 CH3 |
298 | CH | N | Br | H | 708 | N | N | Br | CH2 OCH3 |
299 | CH | N | Br | CH3 | 709 | N | N | Br | CH(CH3 )OCH3 |
300 | CH | N | Br | CH2 CH3 | 710 | N | N | Br | C(CH3 )2 OCH3 |
301 | CH | N | Br | OCH3 | 711 | N | N | Br | CH2 F |
302 | CH | N | Br | OCH2 CH3 | 712 | N | N | Br | CH2 Cl |
303 | CH | N | Br | CH2 OCH3 | 713 | N | N | Br | CH2 Br |
304 | CH | N | Br | CH(CH3 )OCH3 | 714 | N | N | Br | CH2 CF3 |
305 | CH | N | Br | C(CH3 )2 OCH3 | 715 | N | N | Br | CH2 CO2 CH3 |
306 | CH | N | Br | CH2 F | 716 | N | N | Br | CH2 CH2 CO2 CH3 |
307 | CH | N | Br | CH2 Cl | 717 | N | N | Br | CH2 CH2 CH2 CO2 CH3 |
308 | CH | N | Br | CH2 Br | 718 | N | N | Br | 環丙基 |
309 | CH | N | Br | CH2 CF3 | 719 | N | N | Br | CO2 CH3 |
310 | CH | N | Br | CH2 CO2 CH3 | 720 | N | N | Br | CO2 CH2 CH3 |
311 | CH | N | Br | CH2 CH2 CO2 CH3 | 721 | N | N | Br | Ph |
312 | CH | N | Br | CH2 CH2 CH2 CO2 CH3 | 722 | N | N | Br | 2-呋喃基 |
313 | CH | N | Br | 環丙基 | 723 | N | N | Br | 2-苯硫基 |
314 | CH | N | Br | CO2 CH3 | 724 | N | N | Br | OPh |
315 | CH | N | Br | CO2 CH2 CH3 | 725 | N | N | Br | OCH2 CCH |
316 | CH | N | Br | Ph | 726 | N | N | Br | OCH2 CH2 OCH3 |
317 | CH | N | Br | 2-呋喃基 | 727 | N | N | Br | SCH3 |
318 | CH | N | Br | 2-苯硫基 | 728 | N | N | Br | SCH2 CH3 |
319 | CH | N | Br | OPh | 729 | N | N | Br | SCH(CH3 )2 |
320 | CH | N | Br | OCH2 CCH | 730 | N | N | CH3 | H |
321 | CH | N | Br | OCH2 CH2 OCH3 | 731 | N | N | CH3 | CH3 |
322 | CH | N | Br | SCH3 | 732 | N | N | CH3 | CH2 CH3 |
323 | CH | N | Br | SCH2 CH3 | 733 | N | N | CH3 | OCH3 |
324 | CH | N | Br | SCH(CH3 )2 | 734 | N | N | CH3 | OCH2 CH3 |
325 | CH | N | CH3 | H | 735 | N | N | CH3 | CH2 OCH3 |
326 | CH | N | CH3 | CH3 | 736 | N | N | CH3 | CH(CH3 )OCH3 |
327 | CH | N | CH3 | CH2 CH3 | 737 | N | N | CH3 | C(CH3 )2 OCH3 |
328 | CH | N | CH3 | OCH3 | 738 | N | N | CH3 | CH2 F |
329 | CH | N | CH3 | OCH2 CH3 | 739 | N | N | CH3 | CH2 Cl |
330 | CH | N | CH3 | CH2 OCH3 | 740 | N | N | CH3 | CH2 Br |
331 | CH | N | CH3 | CH(CH3 )OCH3 | 741 | N | N | CH3 | CH2 CF3 |
332 | CH | N | CH3 | C(CH3 )2 OCH3 | 742 | N | N | CH3 | CH2 CO2 CH3 |
333 | CH | N | CH3 | CH2 F | 743 | N | N | CH3 | CH2 CH2 CO2 CH3 |
334 | CH | N | CH3 | CH2 Cl | 744 | N | N | CH3 | CH2 CH2 CH2 CO2 CH3 |
335 | CH | N | CH3 | CH2 Br | 745 | N | N | CH3 | 環丙基 |
336 | CH | N | CH3 | CH2 CF3 | 746 | N | N | CH3 | CO2 CH3 |
337 | CH | N | CH3 | CH2 CO2 CH3 | 747 | N | N | CH3 | CO2 CH2 CH3 |
338 | CH | N | CH3 | CH2 CH2 CO2 CH3 | 748 | N | N | CH3 | Ph |
339 | CH | N | CH3 | CH2 CH2 CH2 CO2 CH3 | 749 | N | N | CH3 | 2-呋喃基 |
340 | CH | N | CH3 | 環丙基 | 750 | N | N | CH3 | 2-苯硫基 |
341 | CH | N | CH3 | CO2 CH3 | 751 | N | N | CH3 | OPh |
342 | CH | N | CH3 | CO2 CH2 CH3 | 752 | N | N | CH3 | OCH2 CCH |
343 | CH | N | CH3 | Ph | 753 | N | N | CH3 | OCH2 CH2 OCH3 |
344 | CH | N | CH3 | 2-呋喃基 | 754 | N | N | CH3 | SCH3 |
345 | CH | N | CH3 | 2-苯硫基 | 755 | N | N | CH3 | SCH2 CH3 |
346 | CH | N | CH3 | OPh | 756 | N | N | CH3 | SCH(CH3 )2 |
347 | CH | N | CH3 | OCH2 CCH | 757 | N | N | OCH3 | H |
348 | CH | N | CH3 | OCH2 CH2 OCH3 | 758 | N | N | OCH3 | CH3 |
349 | CH | N | CH3 | SCH3 | 759 | N | N | OCH3 | CH2 CH3 |
350 | CH | N | CH3 | SCH2 CH3 | 760 | N | N | OCH3 | OCH3 |
351 | CH | N | CH3 | SCH(CH3 )2 | 761 | N | N | OCH3 | OCH2 CH3 |
352 | CH | N | OCH3 | H | 762 | N | N | OCH3 | CH2 OCH3 |
353 | CH | N | OCH3 | CH3 | 763 | N | N | OCH3 | CH(CH3 )OCH3 |
354 | CH | N | OCH3 | CH2 CH3 | 764 | N | N | OCH3 | C(CH3 )2 OCH3 |
355 | CH | N | OCH3 | OCH3 | 765 | N | N | OCH3 | CH2 F |
356 | CH | N | OCH3 | OCH2 CH3 | 766 | N | N | OCH3 | CH2 Cl |
357 | CH | N | OCH3 | CH2 OCH3 | 767 | N | N | OCH3 | CH2 Br |
358 | CH | N | OCH3 | CH(CH3 )OCH3 | 768 | N | N | OCH3 | CH2 CF3 |
359 | CH | N | OCH3 | C(CH3 )2 OCH3 | 769 | N | N | OCH3 | CH2 CO2 CH3 |
360 | CH | N | OCH3 | CH2 F | 770 | N | N | OCH3 | CH2 CH2 CO2 CH3 |
361 | CH | N | OCH3 | CH2 Cl | 771 | N | N | OCH3 | CH2 CH2 CH2 CO2 CH3 |
362 | CH | N | OCH3 | CH2 Br | 772 | N | N | OCH3 | 環丙基 |
363 | CH | N | OCH3 | CH2 CF3 | 773 | N | N | OCH3 | CO2 CH3 |
364 | CH | N | OCH3 | CH2 CO2 CH3 | 774 | N | N | OCH3 | CO2 CH2 CH3 |
365 | CH | N | OCH3 | CH2 CH2 CO2 CH3 | 775 | N | N | OCH3 | Ph |
366 | CH | N | OCH3 | CH2 CH2 CH2 CO2 CH3 | 776 | N | N | OCH3 | 2-呋喃基 |
367 | CH | N | OCH3 | 環丙基 | 777 | N | N | OCH3 | 2-苯硫基 |
368 | CH | N | OCH3 | CO2 CH3 | 778 | N | N | OCH3 | OPh |
369 | CH | N | OCH3 | CO2 CH2 CH3 | 779 | N | N | OCH3 | OCH2 CCH |
370 | CH | N | OCH3 | Ph | 780 | N | N | OCH3 | OCH2 CH2 OCH3 |
371 | CH | N | OCH3 | 2-呋喃基 | 781 | N | N | OCH3 | SCH3 |
372 | CH | N | OCH3 | 2-苯硫基 | 782 | N | N | OCH3 | SCH2 CH3 |
373 | CH | N | OCH3 | OPh | 783 | N | N | OCH3 | SCH(CH3 )2 |
374 | CH | N | OCH3 | OCH2 CCH | 784 | N | N | NHCHO | H |
375 | CH | N | OCH3 | OCH2 CH2 OCH3 | 785 | N | N | NHCHO | CH3 |
376 | CH | N | OCH3 | SCH3 | 786 | N | N | NHCHO | CH2 CH3 |
377 | CH | N | OCH3 | SCH2 CH3 | 787 | N | N | NHCHO | OCH3 |
378 | CH | N | OCH3 | SCH(CH3 )2 | 788 | N | N | NHCHO | OCH2 CH3 |
379 | CH | N | NHCHO | H | 789 | N | N | NHCHO | CH2 OCH3 |
380 | CH | N | NHCHO | CH3 | 790 | N | N | NHCHO | CH(CH3 )OCH3 |
381 | CH | N | NHCHO | CH2 CH3 | 791 | N | N | NHCHO | C(CH3 )2 OCH3 |
382 | CH | N | NHCHO | OCH3 | 792 | N | N | NHCHO | CH2 F |
383 | CH | N | NHCHO | OCH2 CH3 | 793 | N | N | NHCHO | CH2 Cl |
384 | CH | N | NHCHO | CH2 OCH3 | 794 | N | N | NHCHO | CH2 Br |
385 | CH | N | NHCHO | CH(CH3 )OCH3 | 795 | N | N | NHCHO | CH2 CF3 |
386 | CH | N | NHCHO | C(CH3 )2 OCH3 | 796 | N | N | NHCHO | CH2 CO2 CH3 |
387 | CH | N | NHCHO | CH2 F | 797 | N | N | NHCHO | CH2 CH2 CO2 CH3 |
388 | CH | N | NHCHO | CH2 Cl | 798 | N | N | NHCHO | CH2 CH2 CH2 CO2 CH3 |
389 | CH | N | NHCHO | CH2 Br | 799 | N | N | NHCHO | 環丙基 |
390 | CH | N | NHCHO | CH2 CF3 | 800 | N | N | NHCHO | CO2 CH3 |
391 | CH | N | NHCHO | CH2 CO2 CH3 | 801 | N | N | NHCHO | CO2 CH2 CH3 |
392 | CH | N | NHCHO | CH2 CH2 CO2 CH3 | 802 | N | N | NHCHO | Ph |
393 | CH | N | NHCHO | CH2 CH2 CH2 CO2 CH3 | 803 | N | N | NHCHO | 2-呋喃基 |
394 | CH | N | NHCHO | 環丙基 | 804 | N | N | NHCHO | 2-苯硫基 |
395 | CH | N | NHCHO | CO2 CH3 | 805 | N | N | NHCHO | OPh |
396 | CH | N | NHCHO | CO2 CH2 CH3 | 806 | N | N | NHCHO | OCH2 CCH |
397 | CH | N | NHCHO | Ph | 807 | N | N | NHCHO | OCH2 CH2 OCH3 |
398 | CH | N | NHCHO | 2-呋喃基 | 808 | N | N | NHCHO | SCH3 |
399 | CH | N | NHCHO | 2-苯硫基 | 809 | N | N | NHCHO | SCH2 CH3 |
400 | CH | N | NHCHO | OPh | 810 | N | N | NHCHO | SCH(CH3 )2 |
401 | CH | N | NHCHO | OCH2 CCH | 811 | N | CF | CH3 | CH(CH3 )OCO2 CH3 |
402 | CH | N | NHCHO | OCH2 CH2 OCH3 | 812 | N | CF | CH3 | CH(CH3 )OCO2 CH2 CH3 |
403 | CH | N | NHCHO | SCH3 | 813 | N | CF | CH3 | CH(CH3 )OC(O)CH3 |
404 | CH | N | NHCHO | SCH2 CH3 | 814 | N | CF | CH3 | CH(CH3 )OH |
405 | CH | N | NHCHO | SCH(CH3 )2 | 815 | N | CF | CH3 | CH2 OCH2 CH3 |
406 | N | CH | Cl | H | 816 | N | CF | CH3 | CH2 OC(O)CH3 |
407 | N | CH | Cl | CH3 | 817 | N | CF | CH3 | CH2 (C6 H5 ) |
408 | N | CH | Cl | CH2 CH3 | 818 | N | CF | CH3 | CH2 OCH2 (C6 H5 ) |
409 | N | CH | Cl | OCH3 | 819 | N | CF | CH3 | CH(CH3 )OCH2 (C6 H5 ) |
410 | N | CH | Cl | OCH2 CH3 | 820 | N | CF | CH3 | N(CH2 CH3 )2 |
b) 具有式 (I.b) 之820種化合物:
其中R1
、R2
、X和Y係如在表1中定義的。
c) 具有式 (I.c) 之820種化合物:
其中R1
、R2
、X和Y係如在表1中定義的。
配製物實例
可濕性粉劑 | a) | b) | c) |
活性成分 [具有式 (I) 之化合物] | 25% | 50% | 75% |
木質素磺酸鈉 | 5% | 5% | - |
月桂基硫酸鈉 | 3% | - | 5% |
二異丁基萘磺酸鈉 | - | 6% | 10% |
苯酚聚乙二醇醚 | - | 2% | - |
(7-8 mol環氧乙烷) | |||
高度分散的矽酸 | 5% | 10% | 10% |
高嶺土 | 62% | 27% | - |
將活性成分與佐劑充分混合並且將混合物在合適的研磨機中充分研磨,從而提供可以用水稀釋而給出所希望的濃度的懸浮液的可濕性粉劑。
乾種子處理用的粉劑 | a) | b) | c) |
活性成分 [具有式 (I) 之化合物] | 25% | 50% | 75% |
輕質礦物油 | 5% | 5% | 5% |
高度分散的矽酸 | 5% | 5% | - |
高嶺土 | 65% | 40% | - |
滑石 | - | 20% |
將活性成分與佐劑充分混合並且將混合物在合適的研磨機中充分研磨,從而提供可以直接用於種子處理的粉末。
可乳化濃縮物 | |
活性成分 [具有式 (I) 之化合物] | 10% |
辛基酚聚乙二醇醚 | 3% |
(4 mol至5 mol的環氧乙烷) | |
十二烷基苯磺酸鈣 | 3% |
蓖麻油聚乙二醇醚(35 mol的環氧乙烷) | 4% |
環己酮 | 30% |
二甲苯混合物 | 50% |
在植物保護中可以使用的具有任何所要求的稀釋的乳液可以藉由用水稀釋從這種濃縮物中獲得。
塵劑 | a) | b) | c) |
活性成分 [具有式 (I) 之化合物] | 5% | 6% | 4% |
滑石 | 95% | - | - |
高嶺土 | - | 94% | - |
礦物填料 | - | - | 96% |
藉由將活性成分與載體混合並且將混合物在合適的研磨機中研磨而獲得即用型塵劑。此類粉劑還可以用於種子的乾拌種。
擠出機顆粒 | |
活性成分 [具有式 (I) 之化合物] | 15% |
木質素磺酸鈉 | 2% |
羧甲基纖維素 | 1% |
高嶺土 | 82% |
將活性成分與佐劑混合並且研磨,並且將混合物用水潤濕。將混合物擠出並且然後在空氣流中乾燥。
包衣顆粒劑 | |
活性成分 [具有式 (I) 之化合物] | 8% |
聚乙二醇(分子量200) | 3% |
高嶺土 | 89% |
將精細研磨的活性成分在混合器中均勻地施用到用聚乙二醇濕潤的高嶺土上。以該方式獲得非塵的包衣顆粒劑。
懸浮液濃縮物
活性成分 [具有式 (I) 之化合物] | 40% |
丙二醇 | 10% |
壬基酚聚乙二醇醚(15 mol的環氧乙烷) | 6% |
木質素磺酸鈉 | 10% |
羧甲基纖維素 | 1% |
矽酮油(處於在水中75%的乳液的形式) | 1% |
水 | 32% |
將精細地研磨的活性成分與佐劑緊密地混合,得到懸浮液濃縮物,從該懸浮液濃縮液可以藉由用水稀釋獲得任何所希望的稀釋度的懸浮液。使用此類稀釋物,可以對活的植物連同植物繁殖材料進行處理並且對其針對微生物侵染藉由噴霧、澆灌或浸漬進行保護。
種子處理用的可流動性濃縮物
活性成分 [具有式 (I) 之化合物] | 40% |
丙二醇 | 5% |
共聚物丁醇PO/EO | 2% |
三苯乙烯酚,具有10-20莫耳EO | 2% |
1,2-苯并異噻唑啉-3-酮(處於在水中20%的溶液形式) | 0.5% |
單偶氮-顏料鈣鹽 | 5% |
矽酮油(處於在水中75%的乳液的形式) | 0.2% |
水 | 45.3% |
將精細地研磨的活性成分與佐劑緊密地混合,得到懸浮液濃縮物,從該懸浮液濃縮液可以藉由用水稀釋獲得任何所希望的稀釋度的懸浮液。使用此類稀釋物,可以對活的植物連同植物繁殖材料進行處理並且對其針對微生物侵染藉由噴霧、澆灌或浸漬進行保護。
緩釋的膠囊懸浮液
將28份的具有式 (I) 之化合物的組合與2份的芳香族溶劑以及7份的甲苯二異氰酸酯/聚甲烯-聚苯基異氰酸酯-混合物(8 : 1)進行混合。將該混合物在1.2份的聚乙烯醇、0.05份的消泡劑以及51.6份的水的混合物中進行乳化直至達到所希望的粒度。向該乳液中添加在5.3份的水中的2.8份的1,6-己二胺混合物。將混合物攪拌直至聚合反應完成。
將獲得的膠囊懸浮液藉由添加0.25份的增稠劑以及3份的分散劑進行穩定。該膠囊懸浮液配製物含有28%的活性成分。中等膠囊的直徑係8-15微米。
將所得配製物作為適用於此目的裝置中的水性懸浮液施用到種子上。實施例
接下來的實施例用來闡明本發明。本發明的化合物與已知的化合物的區別可以在於在低施用率下更大的療效,這可以由熟悉該項技術者使用在實施例中概述的實驗程序,使用更低的施用率(如果必要的話)例如,50 ppm、12.5 ppm、6 ppm、3 ppm、1.5 ppm、0.8 ppm或0.2 ppm來證實。
具有式 (I) 之化合物可以具有任何數量的益處,尤其包括針對保護植物對抗由真菌引起的疾病的有利水平的生物活性或對於用作農用化學品活性成分的優越特性(例如,更高的生物活性、有利的活性範圍、增加的安全性(包括改善的作物耐受性)、改進的物理-化學特性、或增加的生物可降解性)。
縮寫清單
°C = 攝氏度
CDCl3
= 氯仿-d
d = 二重峰
Pd2
(dba)3
= 三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)
DIPEA = N,N-二異丙基乙基胺
DMF =二甲基甲醯胺
HATU = 1-[雙(二甲基胺基)亞甲基]-1H
-1,2,3-三唑并[4,5-b
]吡啶鎓3-氧化六氟磷酸鹽
m = 多重峰
MHz =百萬赫茲
mp = 熔點
N = 正常
ppm = 百萬分率
q = 四重峰
s = 單峰
t = 三重峰
THF =四氫呋喃
Xantphos = 4,5-雙(二苯基膦基)-9,9-二甲基口山口星
實施例1:本實施例說明2-[乙醯基-(2,6-二氟-4-吡啶基)胺基]-N-(2,2-二甲基環丁基)-5-甲基-噻唑-4-甲醯胺(化合物I.b.596)的製備
a) 2-[(2,6-二氟-4-吡啶基)胺基]-5-甲基-噻唑-4-甲酸甲酯的製備
在氬氣氛下,將Xantphos(0.2當量)、Pd2
(dba)3
(0.1當量)以及碳酸銫(2當量)添加至經脫氣的、經攪拌的2-溴-5-甲基-噻唑-4-甲酸甲酯(4.6 g,18.5 mmol,1當量)和2,6-二氟吡啶-4-胺(1當量)在1,4-二㗁𠮿(660 mL)中的混合物中。將反應加熱至回流並且攪拌4 h,然後使溫度冷卻至室溫。將混合物用乙酸乙酯稀釋並且經矽藻土過濾,並且使用旋轉蒸發器將所得濾液濃縮。藉由矽膠管柱層析法(洗提液環己烷/乙酸乙酯混合物)純化,得到希望的2-[(2,6-二氟-4-吡啶基)胺基]-5-甲基-噻唑-4-甲酸甲酯(1.8 g,6.31 mmol)。1
H-NMR (400 MHz, CDCl3
):δ = 2.73 (s, 3H), 3.94 (s, 3H), 6.75 (s, 1H)。
b) 2-[(2,6-二氟-4-吡啶基)胺基]-5-甲基-噻唑-4-甲酸的製備
將一水氫氧化鋰(4當量)添加至在四氫呋喃(35 mL)和水(12 mL)的混合物中的2-[(2,6-二氟-4-吡啶基)胺基]-5-甲基-噻唑-4-甲酸(1.8 g,6.31 mmol)的溶液中。將反應混合物在室溫下攪拌16 h,然後在真空中除去溶劑。將殘餘物用乙酸乙酯和水稀釋,然後緩慢添加2 N鹽酸直至達到3-4的pH。藉由過濾分離所形成的沈澱物,並且用水洗滌兩次,得到希望的產物2-[(2,6-二氟-4-吡啶基)胺基]-5-甲基-噻唑-4-甲酸(1.55 g,5.71 mmol)。1
H-NMR (400 MHz, (CD3
)2
SO): δ = 2.69 (s, 3H), 7.30 (s, 2H), 11.35 (bs, 1H), 12.90 (bs, 1H)。
c) 2-[(2,6-二氟-4-吡啶基)胺基]-N-(2,2-二甲基環丁基)-5-甲基-噻唑-4-甲醯胺的製備
將(2,2-二甲基環丁基)氯化銨(1.1當量)、HATU(1.1當量)和DIP{EA(2.6當量)按順序添加至2-[(2,6-二氟-4-吡啶基)胺基]-5-甲基-噻唑-4-甲酸(250 mg,0.92 mmol,1當量)的DMF溶液(9.2 mL)中。將所得溶液在室溫下攪拌1 h直至消耗起始材料(LCMS控制)。然後,將飽和NaHCO3
溶液添加至混合物中並且將溶液用乙酸乙酯萃取三次。將有機相合併,經硫酸鈉乾燥,並且藉由旋轉蒸發器除去揮發物。藉由矽膠管柱層析法(洗提液:環己烷/乙酸乙酯的混合物)純化,得到希望的產物2-[(2,6-二氟-4-吡啶基)胺基]-N-(2,2-二甲基環丁基)-5-甲基-噻唑-4-甲醯胺(280 mg,86%產率)。1
H-NMR (400 MHz, CDCl3
):d = 1.17 (s, 3H), 1.20 (s, 3H), 1.50 - 1.75 (m, 2H), 1.86 - 1.92 (m, 1H), 2.29 - 2.36 (m, 1H), 2.79 (s, 3H), 4.25 - 4.31 (m, 1H), 6.87 (s, 2H), 7.32 (d, 1H), 7.67 (s, 1H)。
d) 2-[乙醯基-(2,6-二氟-4-吡啶基)胺基]-N-(2,2-二甲基環丁基)-5-甲基-噻唑-4-甲醯胺(化合物I.b.596)
將2-[(2,6-二氟-4-吡啶基)胺基]-N-(2,2-二甲基環丁基)-5-甲基-噻唑-4-甲醯胺(1.9 g,5.4 mmol)在乙醯氯(20 ml)中的混合物在回流下攪拌3天。然後使反應冷卻至室溫並且藉由旋轉蒸發器除去揮發物。藉由矽膠管柱層析法(洗提液:環己烷/乙酸乙酯的混合物)純化所得的粗材料,得到希望的產物2-[乙醯基-(2,6-二氟-4-吡啶基)胺基]-N-(2,2-二甲基環丁基)-5-甲基-噻唑-4-甲醯胺(1.57 g,3.98 mmol,74%產率)。1
H-NMR (400 MHz, CDCl3
):d = 0.92 (s, 3H), 1.12 (s, 3H), 1.48 - 1.75 (m, 3H), 2.10-2.30 (m, 1H), 2.17 (s, 3H), 2.79 (s, 3H), 4.25 - 4.31 (m, 1H), 6.87 (s, 2H), 7.32 (d, 1H)。
本說明書全篇,以攝氏度(°C)給出溫度並且「m.p.」係指熔點。LC/MS係指液相層析質譜,並且該裝置的說明和方法係:
方法 A
:來自沃特斯公司(Waters)的ACQUITY UPLC,沃特斯UPLC HSS T3,1.8 µm粒度,30 × 2.1 mm管柱,0.85 mL/min.,60°C,H2
O/MeOH 95 : 5 + 0.05% HCOOH(90%)/CH3
CN + 0.05% HCOOH(10%)- 1.2 min.- CH3
CN + 0.05% HCOOH(100%)- 0.30 min.,來自沃特斯公司的ACQUITY SQD質譜儀,電離法:電灑(ESI),極性:正離子;毛細管電壓(kV)3.00,錐孔電壓(V)30.00,提取器(V)2.00,源溫度(°C)150,去溶劑化溫度(°C)350,錐孔反吹氣流(L/Hr)0,去溶劑化氣流(L/Hr)650)。
方法 B
:來自沃特斯公司的ACQUITY UPLC,沃特斯UPLC HSS T3,1.8 µm粒度,30 × 2.1 mm管柱,0.85 mL/min.,60°C,H2
O/MeOH 95 : 5 + 0.05% HCOOH(90%)/CH3
CN + 0.05% HCOOH(10%)- 2.7 min.- CH3
CN + 0.05% HCOOH(100%)- 0.30 min.,來自沃特斯公司的ACQUITY SQD質譜儀,電離法:電灑(ESI),極性:正離子,毛細管電壓(kV)3.00,錐孔電壓(V)30.00,提取器(V)2.00,源溫度(°C)150,去溶劑化溫度(°C)350,錐孔反吹氣流量(L/Hr)0,去溶劑化氣體流量(L/Hr)650))。
方法 C
:MS:來自沃特斯的ZQ質譜儀(單四極質譜儀)
儀器參數: 離子化方法:電灑極性:正(負)離子毛細管(kV)3.00,錐孔(V)30.00,提取器(V)2.00,氣體溫度(°C)350,乾燥氣體流量(mL/min)9.8,電漿氣壓力(Neb press)45 磅/平方吋表壓,質量範圍:90至1000 Da。
HPLC :
來自安捷倫公司(Agilent)的HP 1100 HPLC:溶劑脫氣裝置,四元泵(ZCQ)/二元泵(ZDQ),加熱的管柱室以及二極體陣列檢測器。 管柱:porpshell 120 C18,2.7 µm粒度,120埃,4.6 × 50 mm,溫度:30°C。DAD波長範圍(nm):190至400 溶劑梯度:A = 水 + 0.1% HCOOH。B= 乙腈 + 0.08% HCOOH。流動相:
時間(min) | A% | B% | 流量(ml/min) |
0 | 85 | 15 | 0.6 |
4 | 5 | 95 | 0.6 |
10 | 5 | 95 | 0.6 |
方法 D :
如方法C的質譜儀。
HPLC:島津LC-20A。管柱:迪馬公司(Dikma),DiamonsilC18(2)(5µm,150*4.6 mm)。
流動相A:H2
O(添加0.1% TFA);流動相B:ACN(添加0.1% TFA)。流量:1.0 ml/min。
檢測:UV@254 nm。爐溫:40°C。流動相:
[表2]: 表 1 中選定化合物的熔點和 LC/MS 數據( Rt
= 保留時間)。
時間(min) | A% | B% |
0 | 90 | 10 |
15 | 0 | 100 |
25 | 0 | 100 |
27 | 90 | 10 |
35 | 90 | 10 |
編號 | 化合物 名稱 | 結構 | Mp (o C) | LC/MS |
I.c.813 | [2-[(2,6-二氟-4-吡啶基)-[5-甲基-4-(螺[3.4]辛烷-3-基胺基甲醯基)噻唑-2-基]胺基]-1-甲基-2-側氧基-乙基]乙酸酯 | Rt = 5.10 min (C);MS:m/z = 493 (M + 1) | ||
I.a.812 | [2-[[4-(環丁基胺基甲醯基)-5-甲基-噻唑-2-基]-(2,6-二氟-4-吡啶基)胺基]-1-甲基-2-側氧基-乙基]碳酸乙酯 | 105 - 106 | Rt = 15.33 min (D);MS:m/z = 469 (M + 1) | |
I.c.811 | [2-[(2,6-二氟-4-吡啶基)-[5-甲基-4-(螺[3.4]辛烷-3-基胺基甲醯基)噻唑-2-基]胺基]-1-甲基-2-側氧基-乙基]碳酸甲酯 | Rt = 5.18 min (C);MS:m/z = 509 (M + 1) | ||
I.c.812 | [2-[(2,6-二氟-4-吡啶基)-[5-甲基-4-(螺[3.4]辛烷-3-基胺基甲醯基)噻唑-2-基]胺基]-1-甲基-2-側氧基-乙基]碳酸乙酯 | 106 - 108 | Rt = 5.41 min (C);MS:m/z = 523 (M + 1) | |
I.c.814 | 2-[(2,6-二氟-4-吡啶基)-(2-羥基丙醯基)胺基]-5-甲基-N-螺[3.4]辛烷-3-基-噻唑-4-甲醯胺 | 101 - 103 | Rt = 5.15 min (C);MS:m/z = 451 (M + 1) | |
I.a.819 | 2-[2-苄氧基丙醯基-(2,6-二氟-4-吡啶基)胺基]-N-環丁基-5-甲基-噻唑-4-甲醯胺 | 98 - 100 | Rt = 5.10 min (C);MS:m/z = 497 (M + 1) | |
I.a.601 | N -環丁基-2-[(2,6-二氟-4-吡啶基)-(2-甲氧基丙醯基)胺基]-5-甲基-噻唑-4-甲醯胺 | 128 - 130 | Rt = 13.80 min (D);MS:m/z = 411 (M + 1) | |
I.b.816 | [2-[(2,6-二氟-4-吡啶基)-[4-[(2,2-二甲基環丁基)胺基甲醯基]-5-甲基-噻唑-2-基]胺基]-2-側氧基-乙基]乙酸酯 | 65.5 - 67.2 | Rt = 1.10 min (A);MS:m/z = 453 (M + 1) | |
I.b.817 | 2-[(2,6-二氟-4-吡啶基)-(2-苯基乙醯基)胺基]-N-(2,2-二甲基環丁基)-5-甲基-噻唑-4-甲醯胺 | Rt = 1.23 min (A);MS:m/z = 471 (M + 1) | ||
I.c.596 | 2-[乙醯基-(2,6-二氟-4-吡啶基)胺基]-5-甲氧基-N-螺[3.4]辛烷-3-基-噻唑-4-甲醯胺 | 199 - 200 | Rt = 1.06 min (A);MS:m/z = 437 (M + 1) | |
I.c.600 | 2-[(2,6-二氟-4-吡啶基)-(2-甲氧基乙醯基)胺基]-5-甲基-N-螺[3.4]辛烷-3-基-噻唑-4-甲醯胺 | Rt = 15.94 min (D);MS:m/z = 451 (M + 1) | ||
I.a.600 | N -環丁基-2-[(2,6-二氟-4-吡啶基)-(2-甲氧基乙醯基)胺基]-5-甲基-噻唑-4-甲醯胺 | Rt = 13.64 min (D);MS:m/z = 398 (M + 1) | ||
I.a.596 | 2-[乙醯基-(2,6-二氟-4-吡啶基)胺基]-N-環丁基-5-甲基-噻唑-4-甲醯胺 | 174 - 175 | Rt = 13.92 min (D);MS:m/z = 367 (M + 1) | |
I.b.818 | 2-[(2-苄氧基乙醯基)-(2,6-二氟-4-吡啶基)胺基]-N-(2,2-二甲基環丁基)-5-甲基-噻唑-4-甲醯胺 | 182.9 - 187.1 | Rt = 1.22 min (A);MS:m/z = 501 (M + 1) | |
I.b.815 | 2-[(2,6-二氟-4-吡啶基)-(2-乙氧基乙醯基)胺基]-N-(2,2-二甲基環丁基)-5-甲基-噻唑-4-甲醯胺 | 146.1 - 147.6 | Rt = 1.14 min (A);MS:m/z = 439 (M + 1) | |
I.b.820 | 2-[二乙基胺基甲醯基-(2,6-二氟-4-吡啶基)胺基]-N-(2,2-二甲基環丁基)-5-甲基-噻唑-4-甲醯胺 | Rt = 1.19 min (A);MS:m/z = 452 (M + 1) | ||
I.b.604 | 2-[(2-氯乙醯基)-(2,6-二氟-4-吡啶基)胺基]-N-(2,2-二甲基環丁基)-5-甲基-噻唑-4-甲醯胺 | 155.6 - 157.1 | Rt = 1.11 min (A);MS:m/z = 429/431 (M + 1) | |
I.b.607 | 3-[(2,6-二氟-4-吡啶基)-[4-[(2,2-二甲基環丁基)胺基甲醯基]-5-甲基-噻唑-2-基]胺基]-3-側氧基-丙酸甲酯 | Rt = 1.09 min (A);MS:m/z = 453 (M + 1) | ||
I.b.614 | 2-[(2,6-二氟-4-吡啶基)-(呋喃-2-羰基)胺基]-N-(2,2-二甲基環丁基)-5-甲基-噻唑-4-甲醯胺 | 166 - 172 | Rt = 1.15 min (A);MS:m/z = 447 (M + 1) | |
I.b.609 | 5-[(2,6-二氟-4-吡啶基)-[4-[(2,2-二甲基環丁基)胺基甲醯基]-5-甲基-噻唑-2-基]胺基]-5-側氧基-戊酸甲酯 | 175 - 178 | Rt = 1.12 min (A);MS:m/z = 481 (M + 1) | |
I.b.606 | 2-[(2,6-二氟-4-吡啶基)-(3,3,3-三氟丙醯基)胺基]-N-(2,2-二甲基環丁基)-5-甲基-噻唑-4-甲醯胺 | 157 - 163 | Rt = 1.15 min (A);MS:m/z = 463 (M + 1) | |
I.b.621 | S-異丙基N-(2,6-二氟-4-吡啶基)-N-[4-[(2,2-二甲基環丁基)胺基甲醯基]-5-甲基-噻唑-2-基]硫代胺基甲酸酯 | 155 - 158 | Rt = 1.28 min (A);MS:m/z = 455 (M + 1) | |
I.b.608 | 4-[(2,6-二氟-4-吡啶基)-[4-[(2,2-二甲基環丁基)胺基甲醯基]-5-甲基-噻唑-2-基]胺基]-4-側氧基-丁酸甲酯 | 160 - 163 | Rt = 1.11 min (A);MS:m/z = 467 (M + 1) | |
I.b.610 | 2-[環丙烷羰基-(2,6-二氟-4-吡啶基)胺基]-N-(2,2-二甲基環丁基)-5-甲基-噻唑-4-甲醯胺 | 165 - 170 | Rt = 1.16 min (A);MS:m/z = 421 (M + 1) | |
I.b.617 | 丙-2-炔基N-(2,6-二氟-4-吡啶基)-N-[4-[(2,2-二甲基環丁基)胺基甲醯基]-5-甲基-噻唑-2-基]胺基甲酸酯 | 129 - 131 | Rt = 1.14 min (A);MS:m/z = 435 (M + 1) | |
I.b.616 | N-(2,6-二氟-4-吡啶基)-N-[4-[(2,2-二甲基環丁基)胺基甲醯基]-5-甲基-噻唑-2-基]胺基甲酸苯酯 | 138 - 140 | Rt = 1.23 min (A);MS:m/z = 473 (M + 1) | |
I.b.603 | 2-[(2,6-二氟-4-吡啶基)-(2-氟乙醯基)胺基]-N-(2,2-二甲基環丁基)-5-甲基-噻唑-4-甲醯胺 | 158 - 162 | Rt = 1.09 min (A);MS:m/z = 413 (M + 1) | |
I.b.618 | 2-甲氧基乙基N-(2,6-二氟-4-吡啶基)-N-[4-[(2,2-二甲基環丁基)胺基甲醯基]-5-甲基-噻唑-2-基]胺基甲酸酯 | Rt = 1.14 min (A);MS:m/z = 455 (M + 1) | ||
I.b.600 | 2-[(2,6-二氟-4-吡啶基)-(2-甲氧基乙醯基)胺基]-N-(2,2-二甲基環丁基)-5-甲基-噻唑-4-甲醯胺 | 102 - 108 | Rt = 1.08 min (A);MS:m/z = 425 (M + 1) | |
I.b.599 | N-(2,6-二氟-4-吡啶基)-N-[4-[(2,2-二甲基環丁基)胺基甲醯基]-5-甲基-噻唑-2-基]胺基甲酸乙酯 | Rt = 1.16 min (A);MS:m/z = 425 (M + 1) | ||
I.b.615 | 2-[(2,6-二氟-4-吡啶基)-(噻吩-2-羰基)胺基]-N-(2,2-二甲基環丁基)-5-甲基-噻唑-4-甲醯胺 | 178 - 185 | Rt = 1.19 min (A);MS:m/z = 463 (M + 1) | |
I.b.598 | N-(2,6-二氟-4-吡啶基)-N-[4-[(2,2-二甲基環丁基)胺基甲醯基]-5-甲基-噻唑-2-基]胺基甲酸甲酯 | Rt = 1.14 min (A);MS:m/z = 411 (M + 1) | ||
I.b.595 | 2-[(2,6-二氟-4-吡啶基)-甲醯基-胺基]-N-(2,2-二甲基環丁基)-5-甲基-噻唑-4-甲醯胺 | 132 - 135 | Rt = 1.09 min (A);MS:m/z = 381 (M + 1) | |
I.b.612 | 2-[(2,6-二氟-4-吡啶基)-[4-[(2,2-二甲基環丁基)胺基甲醯基]-5-甲基-噻唑-2-基]胺基]-2-側氧基-乙酸乙酯 | 159 - 161 | Rt = 1.17 min (A);MS:m/z = 453 (M + 1) | |
I.b.613 | 2-[苯甲醯基-(2,6-二氟-4-吡啶基)胺基]-N-(2,2-二甲基環丁基)-5-甲基-噻唑-4-甲醯胺 | 142 - 151 | Rt = 1.19 min (A);MS:m/z = 457 (M + 1) | |
I.b.596 | 2-[乙醯基-(2,6-二氟-4-吡啶基)胺基]-N-(2,2-二甲基環丁基)-5-甲基-噻唑-4-甲醯胺 | 141 - 145 | Rt = 1.09 min (A);MS:m/z = 395 (M + 1) | |
I.c.596 | 2-[乙醯基-(2,6-二氟-4-吡啶基)胺基]-5-甲基-N-螺[3.4]辛烷-3-基-噻唑-4-甲醯胺 | Rt = 1.15 min (A);MS:m/z = 421 (M + 1) |
出人意料地,已經發現具有式 (I) 之新穎化合物(即其中R1
係氫、C1
-C6
烷基、C1
-C6
烷氧基、C1
-C6
鹵代烷基、C1
-C6
烷氧基C1
-C6
烷基、C3
-C6
環烷基、C1
-C6
烷氧基C1
-C3
烷氧基、C1
-C6
烷氧基羰基、C1
-C6
烷氧基羰基C1
-C4
烷基、C2
-C6
烯氧基、C2
-C6
炔氧基、C1
-C6
烷基氫硫基、苯基、苯氧基、或雜芳基,其中該雜芳基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1或2個雜原子的5員或6員芳香族單環),當相比於它們相應的游離胺(從WO 2017/207362中已知)時可以示出改進的溶解度(特別是在非極性溶劑中)和/或光穩定性特性。
在下列敘述整段中,LogP意指分配係數的對數,ppm意指百萬分率,並且T50
表示化合物在照射條件下的半衰期。
下面呈現用於該等測量的方法。分配係數
藉由HPLC方法使用塗覆有辛醇的反相迷你管柱測量辛醇-水分配係數(表示為LogP)。分配係數P與HPLC保留因子成正比。該方法的通用原理已經描述於例如J. Pharm. Sci.
[藥物科學雜誌], 67 (1978) 1364-1367中。
將沃特斯HPLC系統(model 1525二元泵;帶有恆溫器的2707自動進樣器以及model 2298光電二極體陣列檢測器)與Hichrom迷你管柱以及含有經調節至pH7的、具1-辛醇(奧德里奇公司(Aldrich),HPLC級)之飽和的20 mM磷酸鹽緩衝劑的水性流動相一起使用。所使用的迷你管柱為HiRPB固定相,內徑4.6 mm乘以長4 mm或內徑2 mm × 長10 mm。使用苯甲醚(奧德里奇公司,99% + 純度,LogP 2.11)作為校準系統的主要參比物。光穩定性
光穩定性測試藉由使用再現陽光的光譜和強度的過濾的氙燈系統(阿特拉斯(Atlas)Suntest)照射玻璃表面上的化合物和配製物的薄膜沈積物來進行。將Suntest的光譜輸出功率設置為750 W/m2,其係中午時典型的每日最大輻照度水平(英國,仲夏)。
典型地,將測試化合物溶解在HPLC級的甲醇中,以得到1 g/L的儲備溶液。可替代地,將配製的化合物以相同的濃度懸浮於水中。將2 µL測試溶液的液滴點樣到在3D列印的支架上的顯微鏡蓋片上,使其乾燥,然後在Suntest中照射不同的時間。然後將蓋片從Suntest中移出並且放置在4打蘭(dram)小瓶中;添加1 mL洗滌溶劑(典型地30 : 70乙腈 : 0.2%含水甲酸),並且搖動小瓶以將化合物萃取至溶液中。藉由反相HPLC,典型地使用帶有光電二極體陣列(PDA)和沃特斯管柱(BEH C18,100 × 2.1 mm × 1.7 µm)的沃特斯UPLC系統,使用0.2%甲酸酸化的混合的水:乙腈流動相來分析溶液。在對於每種候選化合物的最佳波長下檢測峰,並且PDA峰面積用於定量。使用損失%相對於時間的圖來估計T50
值,其係測試化合物最初損失50%所花費的時間。可溶性
在緩衝劑水溶液(10 mM混合磷酸鹽,pH 7.20)中或在庚烷中製備測試化合物的飽和溶液。典型地,在最初處於超音波浴中20分鐘時間段後,使在2打蘭(dram)小瓶中的帶有1 mL緩衝劑或庚烷的1 mg測試化合物在筒式振動器(roller shaker)上過夜(20小時)。然後,將飽和樣品通過Millex-HV 0.45微米注射器驅動的過濾器(取決於溶劑為水性型式或非水性型式)過濾。然後,藉由直接注射在LCMS上來分析水性樣品,並且將使用PDA檢測的峰面積與已知濃度的標準品進行比較;將庚烷樣品首先乾燥,並且再溶解於LC相容性溶劑(典型地30 : 70的乙腈 : 0.2%甲酸)。方案的變化包括對預期具有極低溶解度的化合物的過濾器預飽和,以及對油的飽和樣品的離心。
下表3說明了相對於WO 2017/207362的先前技術化合物的出人意料的物理化學特性(分配係數LogP,在庚烷中的溶解度和/或光穩定性)。
[表3]
生物學實施例 實施例 B1 :茄鏈格孢菌
/番茄/葉圓片(早枯病)
編號 | 化合物 名稱 | 結構 | LogP | 在水中的溶解度 ( ppm ) | 在庚烷中的溶解度( ppm ) | 光穩定性 T50 ( h ) |
E-0 | 2-[(2,6-二氟-4-吡啶基)胺基]-N-(2,2-二甲基環丁基)-5-甲基-噻唑-4-甲醯胺 | 5.08 | 0.70 | 4.1 | 3.5 | |
I.b.607 | 3-[(2,6-二氟-4-吡啶基)-[4-[(2,2-二甲基環丁基)胺基甲醯基]-5-甲基-噻唑-2-基]胺基]-3-側氧基-丙酸甲酯 | 3.59 | 12 | 224 | 4.4 | |
I.b.614 | 2-[(2,6-二氟-4-吡啶基)-(呋喃-2-羰基)胺基]-N-(2,2-二甲基環丁基)-5-甲基-噻唑-4-甲醯胺 | 4.61 | 0.054 | 98 | 14 | |
I.b.616 | N-(2,6-二氟-4-吡啶基)-N-[4-[(2,2-二甲基環丁基)胺基甲醯基]-5-甲基-噻唑-2-基]胺基甲酸苯酯 | 5.34 | 0.10 | 673 | 18 | |
I.b.600 | 2-[(2,6-二氟-4-吡啶基)-(2-甲氧基乙醯基)胺基]-N-(2,2-二甲基環丁基)-5-甲基-噻唑-4-甲醯胺 | 3.35 | 18 | 859 | 2.8 | |
I.b.599 | N-(2,6-二氟-4-吡啶基)-N-[4-[(2,2-二甲基環丁基)胺基甲醯基]-5-甲基-噻唑-2-基]胺基甲酸乙酯 | 4.58 | 1.0 | > 1300 | 11 | |
I.b.598 | N-(2,6-二氟-4-吡啶基)-N-[4-[(2,2-二甲基環丁基)胺基甲醯基]-5-甲基-噻唑-2-基]胺基甲酸甲酯 | 4.21 | 1.4 | 1155 | 6.2 | |
I.b.595 | 2-[(2,6-二氟-4-吡啶基)-甲醯基-胺基]-N-(2,2-二甲基環丁基)-5-甲基-噻唑-4-甲醯胺 | 3.61 | 2.5 | 193 | 2.8 | |
I.b.612 | 2-[(2,6-二氟-4-吡啶基)-[4-[(2,2-二甲基環丁基)胺基甲醯基]-5-甲基-噻唑-2-基]胺基]-2-側氧基-乙酸乙酯 | 4.34 | 未測出 | 379 | 5.5 | |
I.b.596 | 2-[乙醯基-(2,6-二氟-4-吡啶基)胺基]-N-(2,2-二甲基環丁基)-5-甲基-噻唑-4-甲醯胺 | 3.80 | 3.7 | 619 | 5.5 |
將番茄葉圓片栽培種Baby置於多孔板(24孔規格)的瓊脂上,並且用在水中稀釋的配製的測試化合物噴霧。在施用後2天,用真菌的孢子懸浮液接種該葉圓片。在氣候室中在12/12 h(照明/黑暗)的光方案下,在23°C/21°C(白天/夜晚)和80% rh下培育接種的葉圓片,並且化合物活性被評估為,在未處理的對照葉圓片上出現適當水平的疾病損害時(施用以後5-7天),與未處理的相比的疾病控制百分比。
當與在相同條件下顯示出廣泛的疾病發展的未處理的對照相比時,以下化合物在200 ppm處對茄鏈格孢菌給出至少80%的控制:I.b.595、I.b.596、I.b.600、I.b.603、I.b.604、I.b.606、I.b.607、I.b.608、I.b.612、I.b.613、I.b.617、I.b.815、I.b.816、I.b.817、I.b.818、I.c.812、I.c.813。 實施例 B2 :灰葡萄孢菌 ( Botryotinia fuckeliana,Botrytis cinerea )
/液體培養(灰黴病)
將來自冷凍儲存的真菌分生孢子直接混入營養培養液(沃格爾(Vogels)培養液)中。在將測試化合物的(DMSO)溶液置於微量滴定板(96孔規格)中之後,添加含有真菌孢子的營養培養液。將該測試板在24°C下進行培養並且施用之後3-4天藉由光度法測定對生長的抑制。
當與在相同條件下顯示出廣泛的疾病發展的未處理的對照相比時,以下化合物在20 ppm處對灰葡萄孢菌給出至少80%的控制:I.b.595、I.b.596、I.b.600、I.b.612、I.b.613、I.b.815、I.b.818。 實施例 B3 :瓜小叢殼菌 ( Glomerella lagenarium )
(瓜類炭疽菌(Colletotrichum lagenarium
))/液體培養(炭疽病)
將來自低溫儲存的真菌分生孢子直接混入營養培養液(PDB-馬鈴薯右旋糖培養液)中。在將測試化合物的(DMSO)溶液置於微量滴定板(96孔規格)中之後,添加含有真菌孢子的營養培養液。將該測試板在24°C下培養並且施用3-4天以後藉由光度法測量對生長的抑制。
當與在相同條件下顯示出廣泛的疾病發展的未處理的對照相比時,以下化合物在20 ppm處對瓜小叢殼菌給出至少80%的控制:I.b.595、I.b.596、I.b.600、I.b.603、I.b.604、I.b.606、I.b.607、I.b.608、I.b.612、I.b.613、I.b.815、I.b.816、I.b.817、I.b.818、I.b.820、I.c.600、I.c.811、I.c.812、I.c.813、I.c.814。 實施例 B4 :小麥白粉病菌 ( Blumeria graminis f. sp. tritici , Erysiphe graminis f. sp. Tritici )
/小麥/葉圓片預防性(小麥上的白粉病)
將小麥葉段栽培品種Kanzler置於多孔板(24孔規格)的瓊脂上,並且用在水中稀釋的配製的測試化合物噴霧。在施用後1天,藉由在該測試板之上搖動白粉病感染的植物來接種葉圓片。在氣候箱中,在24 h黑暗、隨後是12 h光照/12 h黑暗的光照方案下,在20°C和60% rh下培養經接種的葉圓片,並且在未處理的對照葉段上出現適當水平的疾病損害時(施用後6-8天),作為與未處理的相比的疾病控制百分比來評估化合物的活性。
當與在相同條件下顯示出廣泛的疾病發展的未處理的對照相比時,以下化合物在200 ppm下給出對小麥白粉病菌的至少80%的控制:I.a.596、I.a.600、I.a.601、I.a.812、I.b.595、I.b.596、I.b.598、I.b.599、I.b.600、I.b.603、I.b.604、I.b.606、I.b.607、I.b.608、I.b.610、I.b.612、I.b.613、I.b.614、I.b.615、I.b.616、I.b.617、I.b.618、I.b.815、I.b.816、I.b.817、I.b.818、I.b.820、I.c.596、I.c.600、I.c.811、I.c.812、I.c.813、I.c.814。 實施例 B5 :黃色鐮刀菌
/小麥/小穗預防性(赤黴病)
將小麥栽培品種Monsun置於多孔板(24孔規格)的瓊脂上,並且用在水中稀釋的配製的測試化合物噴霧。在施用後1天之後,用真菌的孢子懸浮液接種該小穗。在人工氣候室中在72 h半黑暗隨後是的12 h光照/12 h黑暗的一個光方案下,在20°C和60% rh培養接種的小穗,並且在未處理的對照小穗上出現適當水平的疾病損害時(施用後6-8天之後),作為與未處理的相比時的疾病控制百分比來評估化合物的活性。
當與在相同條件下顯示出廣泛的疾病發展的未處理的對照相比時,以下化合物在200 ppm處對黃色鐮刀菌給出至少80%的控制:I.b.600。 實施例 B6 :玉米赤黴 (黃色鐮刀菌( Fusarium graminearum )
/小麥/小穗預防性(赤黴病)
將小麥栽培品種Monsun置於多孔板(24孔規格)的瓊脂上,並且用在水中稀釋的配製的測試化合物噴霧。施用後一天,將小穗用真菌的孢子懸浮液接種。在人工氣候室中在72 h半黑暗隨後是的12 h光照/12 h黑暗的一個光方案下,在20°C和60% rh培養接種的測試葉圓片,在未處理的對照小穗上出現適當水平的疾病損害時(施用後6-8天),作為與未處理的相比時的疾病控制百分比來評估化合物的活性。
當與在相同條件下顯示出廣泛的疾病發展的未處理的對照相比時,以下化合物在200 ppm處對玉米赤黴給出至少80%的控制:I.b.607。 實施例 B7 :穎枯殼針孢 ( Phaeosphaeria nodorum , Septoria nodorum )
/小麥/葉圓片預防性(穎斑枯病)
將小麥葉段栽培品種Kanzler置於多孔板(24孔規格)的瓊脂上,並且用在水中稀釋的配製的測試化合物噴霧。在施用後2天,用真菌的孢子懸浮液接種該葉圓片。在氣候室中在12 h照明/12 h黑暗的光方案下,在20°C和75% rh下培養接種的測試葉圓片,並且化合物活性被評估為,在未處理的對照葉圓片上出現適當水平的疾病損害時(施用後5-7天),與未處理的相比的疾病控制百分比。
當與在相同條件下顯示出廣泛的疾病發展的未處理的對照相比時,以下化合物在200 ppm處對穎枯殼針孢給出至少80%的控制:I.b.603、I.b.604、I.b.607、 I.a.812。 實施例 B8 :雪腐明梭孢( Monographella nivalis ) (雪黴葉枯菌( Microdochium nivale ))
/液體培養(穀類根腐病)
將來自低溫儲存的真菌分生孢子直接混入營養培養液(PDB-馬鈴薯右旋糖培養液)中。在將測試化合物的(DMSO)溶液置於微量滴定板(96孔規格)中之後,添加含有真菌孢子的營養培養液。將該測試板在24°C下進行培養並且施用之後4-5天藉由光度法測定對生長的抑制。
當與在相同條件下顯示出廣泛的疾病發展的未處理的對照相比時,以下化合物在20 ppm處對雪腐明梭孢給出至少80%的控制:I.a.600、I.b.595、I.b.596、I.b.600、I.b.603、I.b.604、I.b.606、I.b.607、I.b.608、I.b.612、I.b.613、I.b.615、I.b.616、I.b.817、I.b.618、I.b.815、I.b.816、I.b.818、I.b.820、I.c.600、I.c.811、I.c.812、I.c.813、I.c.814。 實施例 B9 :落花生球腔菌 (落花生尾孢菌)
/液體培養(早期葉斑病)
將來自低溫儲存的真菌分生孢子直接混入營養培養液(PDB-馬鈴薯右旋糖培養液)中。在將測試化合物的(DMSO)溶液置於微量滴定板(96孔規格)中之後,添加含有真菌孢子的營養培養液。將該測試板在24°C下進行培養並且施用之後4-5天藉由光度法測定對生長的抑制。
當與在相同條件下顯示出廣泛的疾病發展的未處理的對照相比時,以下化合物在20 ppm處對落花生球腔菌給出至少80%的控制:I.b.595、I.b.600、I.b.603、I.b.604、I.b.606、I.b.607、I.b.612、I.b.816、I.c.812。 實施例 B10 :豆薯層鏽菌
/大豆/預防性(大豆銹病)
將大豆葉圓片置於多孔板(24孔規格)中的水瓊脂上,並且用在水中稀釋的配製的測試化合物進行噴霧。施用後一天,藉由在下部葉表面噴霧孢子懸浮液來接種葉圓片。在氣候室中,在黑暗中在20°C和75% rh下的24-36小時的培養期之後,用12 h照明/天和75% rh將葉圓片保持在20°C。當在未處理的對照葉圓片中出現適當水平的疾病損害時(施用後12-14天),作為與未處理的相比的疾病控制百分比來評估化合物的活性。
當與在相同條件下顯示出廣泛的疾病發展的未處理的對照相比時,以下化合物在200 ppm下給出對豆薯層鏽菌的至少80%的控制:I.a.601、I.b.595、I.b.600、I.b.603、I.b.604、I.b.612、I.b.613、I.b.815、I.b.816、I.b.818。 實施例 B11 :葡萄生單軸黴
/葡萄/葉圓片預防性(晚疫病)
將葡萄藤葉圓片置於多孔板(24孔規格)中的水瓊脂培養基上,並且用在水中稀釋的配製的測試化合物噴霧。在施用之後1天,將該葉圓片用真菌的孢子懸浮液進行接種。在氣候箱中,在12 h照明/12 h黑暗的光方案下,在19°C和80% rh下培養該接種的葉圓片,並且化合物活性被評估為,在未處理的對照葉圓片中出現適當水平的疾病損害時(施用後6-8天),與未處理的相比的疾病控制百分比。
當與在相同條件下顯示出廣泛的疾病發展的未處理的對照相比時,以下化合物在200 ppm處對葡萄生單軸黴給出至少80%的控制:I.b.603、I.b.607。 實施例 B12 :小麥隱匿柄鏽菌
(Puccinia recondita f. sp. tritici)/小麥/葉圓片治療法(褐銹病)
將小麥葉段栽培品種Kanzler置於多孔板(24孔規格)內的瓊脂上。用真菌的孢子懸浮液接種該葉碎片。在19°C和75% rh下,在黑暗中儲存板。在接種後1天,施用在水中稀釋的配製的測試化合物。在氣候室中,在12 h光照/12 h黑暗的光照方案下,在19°C和75% rh下培養葉段,並且在未處理的對照葉段中出現適當水平的疾病損害時(施用後6-8天),作為與未處理的相比的疾病控制百分比來評估化合物的活性。
當與在相同條件下顯示出廣泛的疾病發展的未處理的對照相比時,以下化合物在200 ppm下給出對小麥隱匿柄鏽菌的至少80%的控制:I.b.595、I.b.600、I.b.603、I.b.604、I.b.606、I.b.607、I.b.608、I.b.612、I.b.618、I.b.815、I.b.816、I.b.818。 實施例 B13 :小麥隱匿柄鏽菌
/小麥/葉圓片預防性(褐銹病)
將小麥葉段栽培品種Kanzler置於多孔板(24孔規格)的瓊脂上,並且用在水中稀釋的配製的測試化合物噴霧。在施用之後1天,將該葉圓片用真菌的孢子懸浮液進行接種。在氣候室中,在12 h光照/12 h黑暗的光照方案下,在19°C和75% rh下培養經接種的葉段,並且在未處理的對照葉段中出現適當水平的疾病損害時(施用後7-9天),作為與未處理的相比的疾病控制百分比來評估化合物的活性。
當與在相同條件下顯示出廣泛的疾病發展的未處理的對照相比時,以下化合物在200 ppm下給出對小麥隱匿柄鏽菌的至少80%的控制:I.a.596、I.a.600、I.a.601、I.a.812、I.b.595、I.b.596、I.b.600、I.b.603、I.b.604、I.b.606、I.b.607、I.b.608、I.b.612、I.b.613、I.b.614、I.b.618、I.b.815、I.b.816、I.b.817、I.b.818、I.c.600、I.c.811、I.c.812、I.c.813、I.c.814。 實施例 B14 :稻瘟病菌 (稻梨孢)
/稻/葉圓片預防(稻瘟病)
將水稻栽培品種Ballila的葉片段置於多孔板(24孔規格)的瓊脂上,並且用在水中稀釋的配製的測試化合物噴霧。在施用後2天之後,用真菌的孢子懸浮液接種該葉片段。在氣候箱中,在24 h黑暗,隨後是12 h光照/12 h黑暗的光方案下,在22°C和80% rh(相對濕度)培養該接種的葉片段,並且在未處理的檢驗葉片段中出現適當的疾病損害水平時(施用後5-7天之後),作為與未處理的相比的疾病控制百分比來評估化合物的活性。
當與在相同條件下顯示出廣泛的疾病發展的未處理的對照相比時,以下化合物在200 ppm處對稻瘟病菌給出至少80%的控制:I.a.596、I.a.600、I.a.601、I.a.812、I.b.595、I.b.596、I.b.598、I.b.600、I.b.603、I.b.604、I.b.606、I.b.607、I.b.608、I.b.612、I.b.613、I.b.614、I.b.615、I.b.616、I.b.617、I.b.618、I.b.815、I.b.816、I.b.817、I.b.818、I.b.820、I.c.596、I.c.596、I.c.600、I.c.811、I.c.812、I.c.813、I.c.814。 實施例 B15 :圓核腔菌
(Pyrenophora teres)/大麥/葉圓片預防性(網斑病)
將大麥栽培品種Hasso的葉片段置於多孔板(24孔規格)的瓊脂上,並且用在水中稀釋的配製的測試化合物噴霧。在施用後2天之後用真菌的孢子懸浮液接種該葉片段。在人工氣候室中在12 h光照/12 h黑暗的一個光方案下,在20°C和65% rh培養接種的葉片段,並且在未處理的對照葉片段上出現適當水平的疾病損害時(施用後5-7天之後),作為與未處理的相比時的疾病控制百分比來評估化合物的活性。
當與在相同條件下顯示出廣泛的疾病發展的未處理的對照相比時,以下化合物在200 ppm處對圓核腔菌給出至少80%的控制:I.a.600、I.b.595、I.b.596、I.b.600、I.b.603、I.b.604、I.b.607、I.b.608、I.b.612、I.b.613、I.b.617、I.b.815、I.b.816、I.b.818、I.c.596、I.c.600、I.c.811、I.c.812、I.c.813。 實施例 B16 :核盤菌
/液體培養(棉狀腐病)
將真菌的新生長的液體培養物的菌絲體片段直接混入營養培養液(PDB(馬鈴薯葡萄糖培養液))中。在將試驗化合物的(DMSO)溶液置於微量滴定板(96孔規格)中之後,添加含有真菌材料的營養培養液。將該測試板在24°C下進行培養並且施用之後3-4天藉由光度法測定對生長的抑制。
當與在相同條件下顯示出廣泛的疾病發展的未處理的對照相比時,以下化合物在20 ppm處對核盤菌給出至少80%的控制:I.b.607、I.b.612。 實施例 B17 :禾生球腔菌( Mycosphaerella graminicola ) (小麥殼針孢( Septoria tritici ))
/液體培養(葉枯病(Septoria blotch))
將來自低溫儲存的真菌分生孢子直接混入營養培養液(PDB-馬鈴薯右旋糖培養液)中。在將測試化合物的(DMSO)溶液置於微量滴定板(96孔規格)中之後,添加含有真菌孢子的營養培養液。將該測試板在24°C下進行培養並且施用之後4-5天藉由光度法測定對生長的抑制。
當與在相同條件下顯示出廣泛的疾病發展的未處理的對照相比時,以下化合物在20 ppm處對禾生球腔菌給出至少80%的控制:I.b.595、I.b.596、I.b.600、I.b.603、I.b.604、I.b.606、I.b.607、I.b.612、I.b.815、I.b.816、I.b.817、I.b.818、I.c.811、I.c.812、I.c.813、I.c.814。
無
無
Claims (10)
- 一種具有式(I)之化合物,
- 如申請專利範圍第1項所述之化合物,其中,R1係氫、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4羥烷基、C1-C3烷氧基C1-C4烷基、C3-C6環烷基、C1-C4烷氧基C1-C3烷氧基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷氧基羰基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基氧基C1-C3烷基、C1-C4烷基羰基氧基C1-C3烷基、C3-C5炔氧基、 C1-C4烷基氫硫基、二(C1-C4烷基)胺基、苯基、苯基C1-C3烷基、苯基C1-C3烷氧基C1-C3烷基、苯氧基、或雜芳基,其中該雜芳基係包含單獨地選自氮、氧和硫的1或2個雜原子的5員或6員芳香族單環。
- 如申請專利範圍第1項或申請專利範圍第2項所述之化合物,其中,R1係氫、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷基、C1-C3羥烷基、甲氧基C1-C4烷基、C3-C4環烷基、C1-C2烷氧基C1-C2烷氧基、C1-C3烷氧基羰基、甲氧基羰基C1-C3烷基、C1-C2烷氧基羰基氧基C1-C2烷基、C1-C2烷基羰基氧基C1-C2烷基、C3-C4炔氧基、C1-C3烷基氫硫基、二乙基胺基、苯基、苄基、苯氧基、苄氧基C1-C2烷基、或雜芳基,其中該雜芳基係包含選自氧和硫的單個雜原子的5員或6員芳香族單環。
- 如申請專利範圍第3項所述之化合物,其中,R1係氫、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、2,2,2-三氟乙基、1-羥乙基、甲氧基甲基、1-甲氧基乙基、1-乙氧基甲基、1-甲氧基-1-甲基乙基、環丙基、甲氧基乙氧基、乙氧基羰基、2-甲氧基-2-側氧基-乙基、2-甲氧基-側氧基-乙基、2-甲氧基-側氧基-丙基、炔丙氧基、1-甲氧基羰基氧基-乙基、1-乙氧基羰基氧基-乙基、1-甲基羰基氧基-乙基、甲基羰基氧基甲基、甲基氫硫基、乙基氫硫基、異丙基氫硫基、二乙基胺基、苯基、苄基、苯氧基、苄氧基甲基、1-苄氧基乙基、2-呋喃基、或2-苯硫基。
- 如申請專利範圍第1項所述之化合物,其中,R2係甲基。
- 如申請專利範圍第1項所述之化合物,其中,R3係環丁基、2,2-二甲基環丁基或螺[3.4]辛烷基。
- 一種農用化學組成物,該農用化學組成物包含殺真菌有效量的如申請專利範圍第1至6項中任一項所述之具有式(I)之化合物。
- 如申請專利範圍第7項所述之組成物,該組成物進一步包含至少 一種另外的活性成分和/或農用化學上可接受的稀釋劑或載體。
- 一種控制或防止有用植物被植物病原性微生物侵染的方法,其中將殺真菌有效量的如申請專利範圍第1至6項中任一項所述之具有式(I)之化合物或包含這種化合物作為活性成分的組成物施用至該植物、其部分或其場所。
- 一種如申請專利範圍第1至6項中任一項所述之具有式(I)之化合物作為殺真菌劑之用途,其中所述用途排除用於藉由手術或治療之人體或動物體的處理方法。
Applications Claiming Priority (2)
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EP18209586 | 2018-11-30 | ||
EP18209586.9 | 2018-11-30 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010012793A1 (en) | 2008-08-01 | 2010-02-04 | Bayer Cropscience Sa | Fungicide aminothiazole derivatives |
Patent Citations (1)
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WO2010012793A1 (en) | 2008-08-01 | 2010-02-04 | Bayer Cropscience Sa | Fungicide aminothiazole derivatives |
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