JP6902758B2 - マンノース抽出方法 - Google Patents
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Description
発明者は、各表中の酸触媒を使用し、植物系原料よりマンノースの抽出を試行した。市販の粉末状(ミル粉砕)のコーヒー豆にイオン交換水を添加してスラリー濃度を5重量%とし、これを30分間煮沸した。煮沸後濾過を3回以上繰り返してコーヒー豆抽出残渣を分離した。コーヒー豆抽出残渣を105±5℃に保温した乾燥機内で一晩乾燥し、粉砕機により0.3mm以下に粉砕した。こうして、植物系原料の試料となるコーヒー豆抽出残渣を得た。このコーヒー豆抽出残渣が各試作例の試料となる。
15mL耐圧反応容器に、コーヒー豆抽出残渣0.5g(乾燥重量)に対し、第1酸触媒として1.0重量%のクエン酸0.05g、及びイオン交換水5.0gを添加して120℃を維持しながら20時間反応させた(第1加水分解工程S1)。反応終了後、反応生成物をメンブレンフィルター(孔径:0.2μm)を用いて分離し回収し、イオン交換水を過剰量通水して洗浄した(分離工程S2)。回収した反応生成物0.3gに対し、第2酸触媒として10%(v/v)の希硫酸0.3g、及びイオン交換水4.2gを添加し、140℃を維持しながら1時間反応させた(第2加水分解工程S3)。反応終了後氷温に冷却するとともに、反応容器内にイオン交換水9.3gを添加して希釈した。そして、シリンジフィルター(孔径:0.2μm)を用いて反応液を濾過し試作例1の抽出液を得た。
試作例1と同様の第1加水分解工程を経て得た反応生成物を分離回収し、該反応生成物0.3gに対し、第2酸触媒として10%(v/v)の希硫酸0.3g、及びイオン交換水4.2gを添加し、120℃を維持しながら3時間反応させた。反応終了後氷温に冷却するとともに、反応容器内にイオン交換水9.3gを添加して希釈した。そして、シリンジフィルター(前記同様)を用いて反応液を濾過し試作例2の抽出液を得た。
試作例1と同様の第1加水分解工程を経て得た反応生成物を分離回収し、該固形物0.3gに対し、第2酸触媒として木質固体酸触媒(フタムラ化学株式会社製、ZP150DH)0.3g、及びイオン交換水4.2gを添加し、140℃を維持しながら1時間反応させた。反応終了後氷温に冷却するとともに、反応容器内にイオン交換水9.3gを添加して希釈した。そして、シリンジフィルター(前記同様)を用いて反応液を濾過し試作例3の抽出液を得た。
第2加水分解工程の反応時間を3時間とする以外は試作例3と同じ方法で試作例4の抽出液を得た。
第2加水分解工程の反応温度を120℃とする以外は試作例4と同じ方法で試作例5の抽出液を得た。
第2加水分解工程の反応時間を6時間とする以外は試作例5と同じ方法で試作例6の抽出液を得た。
第1加水分解工程の第1酸触媒として10.0重量%のクエン酸0.05g、及びイオン交換水5.0gを添加し、90℃を維持しながら24時間反応させた以外は試作例4と同じ方法で試作例7の抽出液を得た。
第1加水分解工程の反応時間を48時間とする以外は試作例7と同じ方法で試作例8の抽出液を得た。
第1加水分解工程の反応時間を72時間とする以外は試作例7と同じ方法で試作例9の抽出液を得た。
第1加水分解工程の第1酸触媒として20.0重量%のクエン酸0.10g、及びイオン交換水5.0gを添加した以外は試作例7と同じ方法で試作例10の抽出液を得た。
第1加水分解工程の第1酸触媒として30.0重量%のクエン酸0.15g、及びイオン交換水5.0gを添加した以外は試作例7と同じ方法で試作例11の抽出液を得た。
第1加水分解工程の反応温度を140℃とし、反応時間を3時間とする以外は試作例4と同じ方法で試作例12の抽出液を得た。
第1加水分解工程の反応温度を160℃とし、反応時間を3時間とする以外は試作例4と同じ方法で試作例12の抽出液を得た。
第1加水分解工程の第1酸触媒として3.7重量%の硫酸0.0185g、及びイオン交換水5.0gを添加した以外は試作例4と同じ方法で試作例14の抽出液を得た。
第1加水分解工程の第1酸触媒として、1.8重量%の硫酸0.009g、及びイオン交換水5.0gを添加した以外は試作例4と同じ方法で試作例15の抽出液を得た。
第1加水分解工程の第1酸触媒として、10.0重量%の硫酸0.05g、及びイオン交換水5.0gを添加した以外は試作例4と同じ方法で試作例16の抽出液を得た。
第1加水分解工程の第1酸触媒として2.4重量%の塩酸0.012g、及びイオン交換水5.0gを添加した以外は試作例4と同じ方法で試作例17の抽出液を得た。
第1加水分解工程の第1酸触媒として1.2重量%の塩酸0.006g、及びイオン交換水5.0gを添加した以外は試作例17と同じ方法で試作例18の抽出液を得た。
第1加水分解工程の第1酸触媒として1.0重量%の酢酸0.005g、及びイオン交換水5.0gを添加して反応温度を140℃とした以外は試作例4と同じ方法で試作例19の抽出液を得た。
第1加水分解工程の第1酸触媒として10.0重量%の酢酸0.05g、及びイオン交換水5.0gを添加した以外は試作例19と同じ方法で試作例20の抽出液を得た。
第1加水分解工程の第1酸触媒として1.0重量%のシュウ酸0.005g、及びイオン交換水5.0gを添加した以外は試作例4と同じ方法で試作例21の抽出液を得た。
第1加水分解工程の第1酸触媒として10.0重量%のシュウ酸0.05g、及びイオン交換水5.0gを添加した以外は試作例21と同じ方法で試作例14の抽出液を得た。
15mL耐圧反応容器に、コーヒー豆抽出残渣0.3g(乾燥重量)に対し、(第2)酸触媒として木質固体酸触媒(フタムラ化学株式会社製、ZP150DH)0.3g、及びイオン交換水4.2gを添加し、140℃を維持しながら3時間反応させた。反応終了後氷温に冷却するとともに、反応容器内にイオン交換水9.3gを添加して希釈した。そして、シリンジフィルター(前記同様)を用いて反応液を濾過し抽出液を得た。つまり、試作例4の第1加水分解工程と分離工程を省略して比較例1の抽出液を得た。
反応温度を120℃とし、反応時間を6時間とする以外は比較例1と同じ方法で比較例2の抽出液を得た。
酸触媒として10%(v/v)の希硫酸0.3g、及びイオン交換水4.2gを添加した以外は比較例1と同じ方法で比較例3の抽出液を得た。
酸触媒として10%(v/v)の希硫酸0.3g、及びイオン交換水4.2gを添加した以外は比較例2と同じ方法で比較例4の抽出液を得た。
分離工程S2により反応生成物M2と分離された溶液M3及び第2加水分解工程S3を含む全工程を経て得た抽出液M4中それぞれのマンノース量及びガラクトース量について、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)(株式会社島津製作所製、RID−10A)、カラム(昭和電工株式会社、品名:Shodex SUGAR SC1011、Shodex SUGAR SC0810連結)、オーブン(株式会社島津製作所製、CTO−20AC)、デガッサ(株式会社島津製作所製、DGU−20A3)を使用して測定した。はじめにマンノース、ガラクトースを各々2重量%ずつ添加した検量線溶液を調製してHPLCに装填した。そして、HPLCの対応するリテンションタイムに出現したピーク面積比から、測定対象のマンノース及びガラクトースの生成量を測定した。マンノースの生成量は残渣物0.1gから生成したマンノース重量(mg)として換算した(mg/0.1g)。
〈第1加水分解工程、分離工程について〉
全試作例と比較例1ないし4との比較から、第1加水分解工程及び分離工程を含む本発明の製造方法によって、最終的に得られるマンノースの純度は大幅に向上していることがわかる。第1加水分解工程における加水分解反応によって、原料であるコーヒー豆抽出残渣に含まれるガラクトース構造部が分解され溶出されることによって、最終的な抽出液に含まれるガラクトースの量が減少し、マンノースの比率(純度)が高くなると考えられる。このため、第1加水分解工程終了後には第1加水分解工程における加水分解反応後の反応生成物を分離回収し、反応液(溶液)を除去することがマンノースの純度を高めるために重要であることがわかった。
試作例4と12を比較する。試作例4に対して、試作例12は反応温度を高く、反応時間を短く設定したところ、両者とも最終的に得られるマンノースの純度、収率ともに評価が良くなった。次に、試作例12と試作例13を比較する。試作例13の反応温度を試作例12よりも高温とすると、最終的に得られるマンノースの収量は減少した。これは、反応温度を高温にしすぎたために、コーヒー豆抽出残渣に含まれるマンノース構造部まで分解されてしまったことが理由であると考えられる。高温で加水分解処理を施したとしても、高純度のマンノース抽出液を得ることができるものの、適宜加水分解処理の反応温度や反応時間を調整すると、マンノースの収量も上がることがわかった。
第1加水分解工程における第1酸触媒について考察する。第2加水分解工程での第2酸触媒、反応温度及び反応時間が同一の試作例4,7〜22を比較すると、用いられる第1酸触媒は、弱酸であるクエン酸、酢酸若しくはシュウ酸又は強酸である硫酸若しくは塩酸でも高純度のマンノース抽出液が得られることがわかり、第1酸触媒は、クエン酸の他、様々な酸類を採用することができることがわかった。また、試作例14〜16、試作例17と18、試作例19と20、試作例21と22をそれぞれ比較すると、酸触媒の添加量が少ない方が最終的に得られるマンノースの生成量が増加する傾向があることがわかった。これは第2酸触媒に加水分解性能の高い強酸を使用したため、添加量を増やす(使用される酸触媒の加水分解性能がさらに高まる)ことによって、第1加水分解工程における加水分解でコーヒー豆抽出残渣に含まれ、反応生成物に残存させる予定であったマンノース構造部の一部まで分解されてしまったためであると考えられる。
第1加水分解工程の目的は、原料に含まれる糖のガラクトマンナン構造のうち、ガラクトース構造部が分解、溶出されることである。そうすれば最終的に得られるマンノースの純度が高くなると考えられるからである。このことから、第1加水分解工程で使用される酸触媒は弱酸でも強酸でも構わない。第1加水分解工程の段階でマンノース構造部が分解、溶出されてしまうと最終的に得られるマンノースの量が減少してしまう。このため、用いられる第1酸触媒の種類によって、添加量や反応温度、反応時間を適宜調整するのが良い。第1酸触媒の添加量を増加させれば、反応温度を低くしたり、反応時間を短く調整するのが良い。同様に、反応温度を高くすれば、反応時間を短くしたり、第1酸触媒の添加量を少なく調整するのが良い。反応時間を長くすれば、反応温度を低くしたり添加量を少なく調整するのが良い。つまり、原料に含まれるガラクトマンナン中のガラクトース構造部が分解され、マンノース構造部が分解されない条件で、第1酸触媒の種類、添加量、反応温度及び反応時間を決定すれば、最終的に得られるマンノースの純度及び収量が上がることがわかった。これら第1加水分解工程の条件は、第2加水分解工程終了後の抽出液中のマンノース量とガラクトース量の和に対するマンノース量の比率が80%以上の範囲で、第1加水分解工程で得られる溶液中のガラクトース量とマンノース量の和に対する該ガラクトース量の比率が38%以上となるように、第1酸触媒の種類、添加量を調整し、90〜160℃の温度条件下で3〜72時間加熱されるのがよいと考えられる。
第2加水分解工程においては、原料からガラクトース構造部が分解、除去された反応生成物が加水分解処理される工程であることから、使用される第2酸触媒は特に限定されない。試作例1と3、試作例2と5を比較すると、反応温度の高い試作例1と3ではマンノースの比率はほぼ同等で、マンノースの生成量は試作例1の方が多く、試作例2と5では試作例2の方がマンノースの純度及び収量の両者とも優れている。これは、用いられた第2酸触媒の加水分解性能の差によるものであると考えられる。第2酸触媒が加水分解性能が高い強酸であれば、低い反応温度で短時間でマンノースを十分に分解、抽出することができることがわかった。第2酸触媒が加水分解性能が低い弱酸であっても反応温度を高くしたり、反応時間を長くすればマンノースを十分に分解、抽出することができると考えられる。前述の通り、固体酸が第2酸触媒として用いられると、抽出液の分離が容易であるため、マンノースの抽出環境や使用目的等に応じて任意の酸触媒を選択することが可能である。
次に、試作例3と4、試作例5と6を比較する。反応時間が高い方がマンノースの純度及び収量がより向上している。そして、試作例4と5を比較すると、反応温度が高い方がマンノースの純度及び収量がより向上している。第1加水分解反応により得た反応生成物に含まれるマンノース構造部がしっかりと分解されてマンノースがより多く溶出されたと考えられる。また、反応温度が低くとも反応時間を長くすることによって、マンノースの生成量及び比率を向上させることができることがわかった。第1加水分解工程より得た反応生成物に対して加水分解反応を生ぜしめればマンノースが生成される。このため、第2加水分解工程でも、第1加水分解工程と同様に、使用される酸触媒の種類に応じて反応温度の温度域と反応時間を適宜調整するのが良い。第2加水分解工程に用いられる第2酸触媒が希硫酸の場合は高温の140℃で1時間程度の短い時間反応させるのが良いし、木質系固体酸の場合は高温の140℃で3時間反応させるのが良い。弱酸の酸触媒が用られる場合であっても高温で長時間反応させることで、マンノースの生成量(収量)と比率(純度)を向上させることができると考えられる。
第1加水分解工程によって、原料に含まれるガラクトースを事前に分解し、分離、除去することによって、第2加水分解工程ではマンノースが高純度で抽出されることとなる。第1加水分解工程では、加水分解速度の速いガラクトースとマンノースを結合するα−1,6−グリコシド結合を主に分解することによって、ガラクトースが極めて少量であってマンノースを多く含む反応生成物が得られる。第1加水分解工程において用いられる第1酸触媒は特に限定されないが、加水分解速度の遅いβ−1,4−グリコシド結合を分解せずに加水分解速度の速いα−1,6−グリコシド結合を分解する観点から、弱酸の酸触媒を使用した方がとりまわしが良いと考えられる。
A2 第2酸触媒
C1 α−1,6−グリコシド結合
C2 β−1,4−グリコシド結合
GC ガラクトース構造部
GMC ガラクトマンナン構造部
M1 植物系原料
M2 反応生成物
M3 溶液
M4 マンノース抽出液
MC マンノース構造部
S1 第1加水分解工程
S2 分離工程
S3 第2加水分解工程
Claims (10)
- ガラクトマンナンを含む植物系原料と第1酸触媒とが混合され加熱され、前記ガラクトマンナン中のガラクトース構造部とマンノース構造部との結合が分解される第1加水分解工程と、
前記第1加水分解工程により前記ガラクトース構造部が分解されて分離された前記マンノース構造部が含まれる反応生成物が分離回収される分離工程と、
前記反応生成物と第2酸触媒とが混合され加熱され、前記反応生成物に含まれる前記マンノース構造部中のマンノース同士の結合が分解される第2加水分解工程と
を経ることによって前記植物系原料中より高純度のマンノースを抽出する
ことを特徴とするマンノース抽出方法。 - 前記第1加水分解工程の酸触媒が弱酸又は希釈強酸である請求項1に記載のマンノース抽出方法。
- 前記第1加水分解工程の酸触媒がクエン酸、酢酸、シュウ酸、希硫酸、希塩酸のいずれかである請求項2に記載のマンノース抽出方法。
- 前記第1加水分解工程が、90〜160℃の温度条件下で3〜72時間加熱され、前記第2加水分解工程終了後の抽出液中のマンノース量とガラクトース量の和に対するマンノース量の比率が80%以上である請求項1ないし3のいずれか1項に記載のマンノース抽出方法。
- 前記第1加水分解工程で得られる溶液中のガラクトース量とマンノース量の和に対する該ガラクトース量の比率が38%以上である請求項4に記載のマンノース抽出方法。
- 前記第2加水分解工程の酸触媒が弱酸、希釈強酸、強酸又は固体酸のいずれかである請求項1ないし5のいずれか1項に記載のマンノース抽出方法。
- 前記第2加水分解工程の酸触媒が、クエン酸、酢酸、シュウ酸、希硫酸、希塩酸、硫酸、塩酸、木質系原料に由来する炭化物にスルホ基を導入してスルホ化することにより得た木質固体酸触媒又はフェノール樹脂にスルホ基を導入してスルホ化することにより得た樹脂固体酸触媒のいずれかである請求項6に記載のマンノース抽出方法。
- 前記第2加水分解工程が、90〜160℃の温度条件下で1〜24時間加熱される請求項1ないし7のいずれか1項に記載のマンノース抽出方法。
- 前記植物系原料がコーヒー豆抽出残渣である請求項1ないし8のいずれか1項に記載のマンノース抽出方法。
- 前記植物系原料がこんにゃく芋である請求項1ないし9のいずれか1項に記載のマンノース抽出方法。
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