JP6878270B2 - トリス(トリアルキルシリル)ホスフィンを調製する方法 - Google Patents
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-
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Description
(1)ハロゲン化炭化水素とトリC1〜5アルキルシリルトリフレートと第三級アミンの混合物を調製する工程、
(2)工程(1)において調製された混合物にホスフィンを加える工程、および
(3)工程(2)において調製された混合物にトリC1〜5アルキルシリルトリフレートを加える工程
を含む、方法を提供する。
[スキーム1]
本発明の工程(1)において、ハロゲン化炭化水素とトリC1〜5アルキルシリルトリフレートと第三級アミンの混合物を調製することができる。
[式1]
CaHbXc
(式中、
Xは、ハロゲン原子であり、
aは、1≦a≦5の整数であり、
bは、2a−c+2の整数であり、
cは、c≧2aの整数である)
によって表される。
本発明の工程(2)において、ホスフィンを、工程(1)において調製した混合物に加えることができる。
本発明の工程(3)において、トリC1〜5アルキルシリルトリフレートを、工程(2)において得られた混合物に、さらに加えることができる。
トリメチルシリルトリフレート90mLおよびトリエチルアミン104mLを、室温で、ジクロロメタン1Lに加え、混合物を、撹拌して、混ぜ合わせた(工程1)。
31P−NMR(ベンゼン−d6、600MHz)δ−251.9(s)
例2:トリス(ジメチルエチルシリル)ホスフィンの調製
工程1および3において、ジメチルエチルシリルトリフレートを、トリメチルシリルトリフレートの代わりに使用することを除いて、上の例1の手順を繰り返して、トリス(ジメチルエチルシリル)ホスフィン51.9gを得た(収率:81%)。
31P−NMR(ベンゼン−d6、600MHz)δ−250.8(s)
例3:トリス(トリエチルシリル)ホスフィンの調製
工程1および3において、トリエチルシリルトリフレートを、トリメチルシリルトリフレートの代わりに使用することを除いて、上の例1の手順を繰り返して、トリス(トリエチルシリル)ホスフィン72.7gを得た(収率:88%)。
31P−NMR(ベンゼン−d6、600MHz)δ−249.1(s)
例4:トリス(トリメチルシリル)ホスフィンの調製
工程1において、テトラクロロエタン(Sigma−Aldrich Co.LLC.)を、ジクロロメタンの代わりに使用することを除いて、上の例1の手順を繰り返して、トリス(トリメチルシリル)ホスフィン49.4gを得た(収率:90%)。
31P−NMR(ベンゼン−d6、600MHz)δ−251.9(s)
比較例1:トリス(トリメチルシリル)ホスフィンの調製
トリメチルシリルトリフレート90mLおよびトリエチルアミン104mLを、室温で、ジメチルエーテル1Lに加え、混合物を、撹拌して、混ぜ合わせた。
31P−NMR(ベンゼン−d6、600MHz)δ−251.9(s)
比較例2:トリス(トリメチルシリル)ホスフィンの調製
工程1において、ジクロロメタン40mLを加えることを除いて、上の例1の手順を繰り返して、トリス(トリメチルシリル)ホスフィン22.5gを得た(収率:41%)。
31P−NMR(ベンゼン−d6、600MHz)δ−251.9(s)
比較例3:トリス(トリメチルシリル)ホスフィンの調製
工程3を実施しないことを除いて、上の例1の手順を繰り返して、トリス(トリメチルシリル)ホスフィン39.5gを得た(収率:72%)。
31P−NMR(ベンゼン−d6、600MHz)δ−251.9(s)
以下に、本願の実施態様を付記する。
[1] (1)ハロゲン化炭化水素とトリC 1〜5 アルキルシリルトリフレートと第三級アミンの混合物を調製する工程、
(2)工程(1)において調製された混合物にホスフィンを加える工程、および
(3)工程(2)において調製された混合物にトリC 1〜5 アルキルシリルトリフレートを加える工程
を含む、トリス(トリC 1〜5 アルキルシリル)ホスフィンを調製する方法。
[2] 前記ハロゲン化炭化水素が、式1
[式1]
C a H b X c
(式中、
Xは、ハロゲン原子であり、
aは、1≦a≦5の整数であり、
bは、2a−c+2の整数であり、
cは、c≧2aの整数である)
によって表される、[1]に記載の方法。
[3] 前記ハロゲン化炭化水素が、大気圧で10から200℃の沸点を有する、[1]に記載の方法。
[4] 前記ハロゲン化炭化水素が、ジフルオロメタン、トリフルオロメタン、テトラフルオロメタン、テトラフルオロエタン、ペンタフルオロエタン、ヘキサフルオロエタン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、ヘキサクロロエタン、ヘキサクロロプロパン、ヘプタクロロプロパン、オクタクロロプロパン、ジブロモメタン、トリブロモメタン、テトラブロモメタン、テトラブロモエタン、ペンタブロモエタン、およびヘキサブロモエタンからなる群から選択される少なくとも1種である、[2]に記載の方法。
[5] 前記ハロゲン化炭化水素が、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、ヘキサクロロエタン、ヘキサクロロプロパン、ヘプタクロロプロパン、およびオクタクロロプロパンからなる群から選択される少なくとも1種である、[4]に記載の方法。
[6] 前記トリC 1〜5 アルキルシリルトリフレート中のトリC 1〜5 アルキルが、3つのC 1〜5 アルキル基であり、そのそれぞれが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、t−ブチル、ペンチル、2−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、および3−メチルブチルからなる群から独立して選択される、[1]に記載の方法。
[7] 前記トリC 1〜5 アルキルシリルトリフレートが、トリメチルシリルトリフレート、トリエチルシリルトリフレート、トリプロピルシリルトリフレート、トリブチルシリルトリフレート、ジメチルエチルシリルトリフレート、メチルジエチルシリルトリフレート、ジメチルプロピルシリルトリフレート、メチルジプロピルシリルトリフレート、ジメチルブチルシリルトリフレート、メチルジブチルシリルトリフレート、およびジエチルプロピルシリルトリフレートからなる群から選択される、[6]に記載の方法。
[8] 前記第三級アミンが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、t−ブチル、およびフェニルからなる群から選択される少なくとも1つの置換基を有する、[1]に記載の方法。
[9] 前記第三級アミンが、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリフェニルアミン、ジメチルエチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルプロピルアミン、メチルジプロピルアミン、メチルエチルプロピルアミン、ジエチルプロピルアミン、エチルジプロピルアミン、およびエチルジイソプロピルアミンからなる群から選択される、[8]に記載の方法。
[10] 工程(1)において、前記ハロゲン化炭化水素が、トリC 1〜5 アルキルシリルトリフレート1重量部当たり1から200重量部の量である、[1]に記載の方法。
[11] 工程(1)において調製された混合物を0から10℃に冷却した後で、工程(2)において、前記ホスフィンを加える、[1]に記載の方法。
[12] 工程(2)において、前記ホスフィンを、トリC 1〜5 アルキルシリルトリフレートに対して、0.2から3モル当量の量で加える、[1]に記載の方法。
[13] 工程(3)において、前記トリC 1〜5 アルキルシリルトリフレートを、工程(1)において使用されたトリC 1〜5 アルキルシリルトリフレート100重量部に対して、5から40重量部の量で加える、[1]に記載の方法。
Claims (12)
- (1)ハロゲン化炭化水素とトリC1〜5アルキルシリルトリフレートと第三級アミンの混合物を調製する工程、
(2)工程(1)において調製された混合物にホスフィンを加える工程、および
(3)工程(2)において調製された混合物にトリC1〜5アルキルシリルトリフレートを加える工程
を含む、トリス(トリC1〜5アルキルシリル)ホスフィンを調製する方法であって、当該方法は濾過工程を含まず、かつ、
工程(1)において、前記ハロゲン化炭化水素が、前記トリC 1〜5 アルキルシリルトリフレート1重量部当たり1から200重量部の量である、方法。 - 前記ハロゲン化炭化水素が、式1
[式1]
CaHbXc
(式中、
Xは、ハロゲン原子であり、
aは、1≦a≦5の整数であり、
bは、2a−c+2の整数であり、
cは、c≧2aの整数である)
によって表される、請求項1に記載の方法。 - 前記ハロゲン化炭化水素が、大気圧で10から200℃の沸点を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記ハロゲン化炭化水素が、ジフルオロメタン、トリフルオロメタン、テトラフルオロメタン、テトラフルオロエタン、ペンタフルオロエタン、ヘキサフルオロエタン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、ヘキサクロロエタン、ヘキサクロロプロパン、ヘプタクロロプロパン、オクタクロロプロパン、ジブロモメタン、トリブロモメタン、テトラブロモメタン、テトラブロモエタン、ペンタブロモエタン、およびヘキサブロモエタンからなる群から選択される少なくとも1種である、請求項2に記載の方法。
- 前記ハロゲン化炭化水素が、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、ヘキサクロロエタン、ヘキサクロロプロパン、ヘプタクロロプロパン、およびオクタクロロプロパンからなる群から選択される少なくとも1種である、請求項4に記載の方法。
- 前記トリC1〜5アルキルシリルトリフレート中のトリC1〜5アルキルが、3つのC1〜5アルキル基であり、そのそれぞれが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、t−ブチル、ペンチル、2−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、および3−メチルブチルからなる群から独立して選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記トリC1〜5アルキルシリルトリフレートが、トリメチルシリルトリフレート、トリエチルシリルトリフレート、トリプロピルシリルトリフレート、トリブチルシリルトリフレート、ジメチルエチルシリルトリフレート、メチルジエチルシリルトリフレート、ジメチルプロピルシリルトリフレート、メチルジプロピルシリルトリフレート、ジメチルブチルシリルトリフレート、メチルジブチルシリルトリフレート、およびジエチルプロピルシリルトリフレートからなる群から選択される、請求項6に記載の方法。
- 前記第三級アミンが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、t−ブチル、およびフェニルからなる群から選択される少なくとも1つの置換基を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記第三級アミンが、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリフェニルアミン、ジメチルエチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルプロピルアミン、メチルジプロピルアミン、メチルエチルプロピルアミン、ジエチルプロピルアミン、エチルジプロピルアミン、およびエチルジイソプロピルアミンからなる群から選択される、請求項8に記載の方法。
- 工程(1)において調製された混合物を0から10℃に冷却した後で、工程(2)において、前記ホスフィンを加える、請求項1に記載の方法。
- 工程(2)において、前記ホスフィンを、トリC1〜5アルキルシリルトリフレートに対して、0.2から3モル当量の量で加える、請求項1に記載の方法。
- 工程(3)において、前記トリC1〜5アルキルシリルトリフレートを、工程(1)において使用されたトリC1〜5アルキルシリルトリフレート100重量部に対して、5から40重量部の量で加える、請求項1に記載の方法。
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