TW201627313A - 用來製備三〈三烷基矽基〉膦的方法 - Google Patents

用來製備三〈三烷基矽基〉膦的方法 Download PDF

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Abstract

本發明係有關於一種用來製備高產率及高純度且具安全性及無火災或爆炸危險的三(三烷基矽基)膦之方法。

Description

用來製備三(三烷基矽基)膦的方法 發明領域
本發明係有關於一種用來製備高產率及高純度且具安全性及無火災危險的三(三烷基矽基)膦之方法。
發明背景
三(三烷基矽基)膦業經認為適用於半導體及顯示器相關產品的製造。在三(三烷基矽基)膦之中，最廣泛已知的三(三甲基矽基)膦(下文亦稱為“TMSP”)越來越多地作為用於提供膦的前驅物。
用於製備TMSP之已知方法通常使用可以使該反應得到均勻性並使該產物得到高產率及純度的溶劑。用於製備TMSP的典型方法如下：(1)經由滴液漏斗而將白磷及一Na/K合金導至二乙二酸二甲醚溶劑，然後添加氯三甲基矽烷於其中(G.Beeker,W.Holderch,Chem.Ber.108,2484,1975)；(2)經由滴液漏斗而將紅磷及一Na/K合金導至1,2-二甲基乙烷(DME)溶劑，然後添加氯三甲基矽烷於其中(Synthetic Methods of Organometallic and Inorganic Chemistry,Herrmann/Brauer,Vol.3,1996,Georg Thieme Verlag Stuttgart New York)；(3)在六甲基磷酸三醯胺(HMPT) 或四氫呋喃(THF)內，使三氯化磷及氯三甲基矽烷與鎂反應(H.Schumann,L.Rosch,Chem.Ber.107,854,1974)；(4)在THF內，使鈉與白磷反應以產生磷化鈉，然後在DME溶劑內，添加氯三甲基矽烷至磷化鈉以使其等進行反應(F.R.Askham,G.G.Stanley,E.C.Marques,J.Am.Chem.Soc.107,7423,1985)；及(5)在二甲基醚溶劑內，使膦與三甲基矽烷三氟甲烷磺酸鹽(TMSOTf)及三乙胺反應(W.Uhlig,A.Tzschach,Z.Anorg,Allgem.Chem.576,281,1988)。
然而，上述習知方法係使用過量金屬，諸如鈉及鉀，其等很容易與空氣中的氧反應而導致自發著火。該等方法亦使用有機溶劑，諸如THF、醚類、DME、二乙二酸二甲醚等，其等本質上具可燃性或在該方法進行期間可產生爆炸性副產物，諸如過氧化物。因此，該等方法的缺點可包括以下缺點：在該方法內夾帶的氧不僅降低該等產物的純度，而且增加火災及爆炸的危險。尤其，該其中膦係在二甲醚溶劑內與TMSOTf及三乙胺反應之方法在該反應期間可產生固體鹽，其可藉後續方法(諸如過濾、蒸餾等)而移除以增加該產物的純度。在可燃性材料之製造時，過濾為最危險的方法，因為在正壓力下所進行的過濾具有由於可燃性材料釋放入空氣內而導致火災的危險，而在負壓力下所進行的過濾在夾帶外部空氣時會產生爆炸或火災。
而且，三(三烷基矽基)本身很容易與空氣中的氧反應而導致強烈的自發性著火。因此，其應該在可阻隔氧的惰性氣體(諸如氮及氦)之氣氛中經處理。在該製備、貯 存、或其輸運期間之氧的夾帶不僅惡化該等產物的品質，而且導致自發性著火及火災。而且，由於有機溶劑會加重火災及爆炸的可能性，所以在該製程設計與操作及該等溶劑之處理時需要特別小心。基於上述原因，這些用於製備三(三烷基矽基)膦之習知方法具有高投資額及操作成本的缺點。
本發明之一目標為提供一用於製備高產率及高純度的三(三烷基矽基)膦之方法，該方法具有無火災、爆炸等之危險的改良安全性，且因為減少的製程步驟而具經濟上可行性。
本發明提供一種用於製備三(三C1-5烷基矽基)膦的方法，其包含以下步驟：(1)製備鹵化烴、三C1-5烷基矽基三氟甲烷磺酸酯、及第三胺的混合物；(2)添加膦至步驟(1)內所製成的該混合物；及(3)添加三C1-5烷基矽基三氟甲烷磺酸酯至步驟(2)內所製成的該混合物。
根據本發明，該方法係藉使用具低風險之著火性的溶劑而具改良安全性，且由於製程步驟減少而具經濟上可行性，以及其可製備高產率及高純度的三(三烷基矽基) 膦。
較佳實施例之詳細說明
該用於製備根據本發明之三(三C1-5烷基矽基)膦的方法包含以下步驟：(1)製備鹵化烴、三C1-5烷基矽基三氟甲烷磺酸酯、及第三胺之混合物；(2)添加膦至步驟(1)內所製成的該混合物；及(3)添加三C1-5烷基矽基三氟甲烷磺酸酯至步驟(2)內所製成的該混合物。
該用於製備根據本發明之三(三C1-5烷基矽基)膦的方法係有關於一自磷及聚矽氧化合物原料合成有機甲矽烷基膦化合物的方法，其係藉以下反應圖解而代表：
在圖解1內，A1、A2及A3(其等可相同或不同)各獨立為C1-5烷基。
該C1-5烷基可以是，例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、2-丁基、或第三-丁基。
步驟(1)
在本發明之步驟(1)內，可製成鹵化烴、三C1-5烷 基矽基三氟甲烷磺酸酯、及第三胺之混合物。
雖然本發明該方法可在無溶劑的情況下進行，但是其會降低該產物的產率及純度；因此，較佳在本發明該方法內使用溶劑。較佳，該溶劑為有機溶劑，且其在該等反應條件下不具反應性，且具無火災危險的不可燃性。因此，係使用鹵化烴類作為本發明之該溶劑。
雖然鹵化烴類典型上已知為極性且不可燃材料，但是其等並不能用於使用極性溶劑或具火災危險的材料之高反應性反應中。而且，由於某些鹵化烴類會分解成酸性物且亦作為用於氧化反應的氧化劑，所以很少用於使用高反應性材料的反應內。而且，由於已知鹵化烴類可以與白磷反應以形成磷-碳鍵，所以在許多以高產率及高純度製備TMSP的習知方法內，其等被視為不佳的溶劑。然而，本發明者已專注在鹵化烴類之該不可燃性且進行廣泛研究以發現在以大規模的反應進行之該方法內具穩定性且可製備高產率及高純度的TMSP。
該等鹵化烴類係藉下式1而代表：[式1]CaHbXc
其中X為鹵原子，a為1a5之整數，b為2a-c+2之整數，且c為c2a之整數。
在式1內，該鹵原子可選自以下所組成的群組：氟、氯、及溴。該鹵原子較佳可以是氯。
用於本發明之該鹵化烴的該等鹵原子可相同或不同。然而，就該經濟上可行性而言，較佳使用相同鹵素。
該鹵化烴可以是至少一選自以下所組成的群組：二氟甲烷、三氟甲烷、四氟甲烷、四氟乙烷、五氟乙烷、六氟乙烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、四氯乙烷、五氯乙烷、六氯乙烷、六氯丙烷、七氯丙烷、八氯丙烷、二溴甲烷、三溴甲烷、四溴甲烷、四溴乙烷、五溴乙烷、及六溴甲烷，但是不限於其等。
該鹵化烴可經氯(其不昂貴且不與其它材料反應)取代。因此，該鹵化烴可以是至少一選自以下所組成的群組：二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、四氯乙烷、五氯乙烷、六氯乙烷、六氯丙烷、七氯丙烷、及八氯丙烷。該鹵化烴較佳可以是二氯甲烷或四氯乙烷。
於常壓下，該鹵化烴可具有10℃或更高的沸點，例如10至200℃。
根據處理的方便性、反應的安定性、反應的產率、及產物的純度，該鹵化烴的含量可以是每1重量份該三C1-5烷基矽基三氟甲烷磺酸酯之1至200重量份、1至100重量份、2至50重量份、或5或20重量份該鹵化烴。若每1重量份該三C1-5烷基矽基三氟甲烷磺酸酯之該鹵化烴的含量小於1重量份，則不能合適地控制該反應，且會損害該反應的產率、以及該產物的純度。另一方面，若每1重量份該三C1-5 烷基矽基三氟甲烷磺酸酯的該鹵化烴之含量超過200重量份會降低該經濟上可行性，因此難以處理該等反應物，且會降低該反應的產率。
此外，三C1-5烷基矽基三氟甲烷磺酸酯係用於本發明的步驟(1)內。
當用於該三C1-5烷基矽基三氟甲烷磺酸酯時，該名詞“三C1-5烷基”可指三種C1-5烷基，其各係獨立選自以下所組成的群組：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三-丁基、戊基、2-戊基、異戊基、新戊基、及3-甲基丁基。
該三C1-5烷基矽基三氟甲烷磺酸酯可選自以下所組成的群組：例如三甲基矽基三氟甲烷磺酸酯、三乙基矽基三氟甲烷磺酸酯、三丙基矽基三氟甲烷磺酸酯、三丁基矽基三氟甲烷磺酸酯、二甲基乙基矽基三氟甲烷磺酸酯、甲基二乙基矽基三氟甲烷磺酸酯、二甲基丙基矽基三氟甲烷磺酸酯、甲基二丙基矽基三氟甲烷磺酸酯、二甲基丁基矽基三氟甲烷磺酸酯、甲基二丁基矽基三氟甲烷磺酸酯、及二乙基丙基矽基三氟甲烷磺酸酯，但是並不限於其等。特定地，較佳使用三乙基矽基三氟甲烷磺酸酯、三甲基乙基矽基三氟甲烷磺酸酯、或二甲基乙基矽基三氟甲烷磺酸酯。
而且，在本發明之步驟(1)內，可使用鹼，諸如第三胺。
該第三胺可具有至少一選自由以下所組成的群 組之取代基：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三-丁基、及苯基。
該第三胺可選自以下所組成的群組：例如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、三苯胺、二甲基乙胺、甲基二乙胺、二甲基丙胺、甲基二丙胺、甲基乙基丙胺、二乙基丙胺、乙基二丙胺、及乙基二異丙胺。特定地，較佳使用三乙胺。
以該三C1-5烷基矽基三氟甲烷磺酸酯為基準計，該第三胺的使用量可以是0.5至2當量莫耳比。
步驟(2)
在本發明之步驟(2)內，可添加膦至步驟(1)內所製成的混合物。
在一冰浴內或使用冷卻裝置，使在步驟(1)內製成該混合物後才添加的該膦冷卻至10℃或更低、較佳0至10℃。
以該三C1-5烷基矽基三氟甲烷磺酸酯為基準計，該膦的添加量可以是0.2至3當量莫耳比。可經由管(諸如環管)而使該膦起泡以導入該混合物內。或者，其可呈氣相或呈已溶於溶劑內的溶液形式直接導入。
步驟(3)
在本發明的步驟(3)內，可進一步添加三C1-5烷基矽基三氟甲烷磺酸酯至步驟(2)內所獲得之該混合物。
以100重量份該用於步驟(1)之三C1-5烷基矽基三氟甲烷磺酸酯為基準計，該三C1-5烷基矽基三氟甲烷磺酸酯 的添加量可以是50重量份或較小、較佳為5至40重量份。接著，將該反應器加熱至室溫，且進一步進行該反應，費時10分鐘至3小時，直到該反應完成為止。
根據本發明，在步驟(3)內進一步添加三C1-5烷基矽基三氟甲烷磺酸酯有助於以較高產率製備三(三C1-5烷基矽基)膦。
可在減壓下蒸餾步驟(3)內所獲得的反應混合物以移除溶劑、未經反應的反應物及副產物，因此製成該目標的三(三C1-5烷基矽基)膦，根據本發明，若必要，可進行進一步製程，諸如過濾、吸收、及在減壓下之蒸餾，以增強所獲得該產物的純度。
在使用有機溶劑(諸如二甲醚)之用於製備三(三C1-5烷基矽基)膦的該等習知方法內，係在該反應期間形成不可溶於該溶劑之鹽類，其需要後續方法，諸如過濾、蒸餾等，以增加該產物的純度。而且，由於該目標化合物三(三C1-5烷基矽基)膦本身會與空氣中的氧反應以形成雜質且其具自發可燃性，所以該過濾及用於該過濾的輸運方法應該在惰性氣體(諸如氮或氬)之氣氛下進行。因此，該等習知方法需要高階技術及昂貴的設施。
反之，經由使用具低可燃性的鹵化烴，本發明該方法具有無火災及爆炸危險的改良安全性。而且，在本發明內之該反應期間係未形成不可溶性鹽類，因此允許以高產率及高純度製備三(三烷基矽基)膦且甚至不需要後續製程，諸如過濾、蒸餾等。
下文，係參考以下實例而詳述本發明。然而，這些實例僅用以例證本發明，且並非用以限制本發明的範圍。
在惰性氣氛下進行以下之實例及比較例，且於600MHz下，在無水苯-D6溶劑存在下，藉NMR分析而進行分析。在使用前，經由分子篩而使用於該反應及分析內的使用溶劑脫水。
實例1：三(三甲基矽基)膦之製法
於室溫下，添加90毫升三甲基矽基三氟甲烷磺酸酯及104毫升三乙胺至1升二氯甲烷內，並攪拌該欲經混合的混合物(步驟1)。
在一冰浴內使該混合物冷卻至10℃。當該混合物的溫度達約8℃時，以10毫升/分鐘之速率經由一環管而將膦導入其中。導入總共9克膦後，停止膦的供應(步驟2)。
添加30毫升三甲基矽基三氟甲烷磺酸酯至上文所獲得之該反應混合物後，將該混合物加熱至室溫、然後允許其進一步反應1小時(步驟3)。
在未經過濾並於減壓下，使如此獲得的該呈液相之反應混合物經蒸餾以獲得50.5克(產率：92%)該目標化合物三(三甲基矽基)膦。
純度(%)：99%
31P-NMR(苯-d6,600MHz)δ -251.9(s)
實例2：三(二甲基乙基矽基)膦之製法
除了在步驟1及3內使用二甲基乙基矽基三氟甲烷磺酸酯以取代三甲基矽基三氟甲烷磺酸酯不同外，重複 上文實例1之程序以獲得51.9克(產率：81%)三(二甲基乙基矽基)膦。
純度(%)：98%
31P-NMR(苯-d6,600MHz)δ -250.8(s)
實例3：三(三乙基矽基)膦之製法
除了在步驟1及3內使用三乙基矽基三氟甲烷磺酸酯以取代三甲基矽基三氟甲烷磺酸酯不同外，重複上文實例1之程序以獲得72.7克(產率：88%)三(三乙基矽基)膦。
純度(%)：98%
31P-NMR(苯-d6,600MHz)δ -249.1(s)
實例4：三(三甲基矽基)膦之製法
除了在步驟1內使用四氯乙烷(Sigma-Aldrich Co.LLC.)以取代二氯甲烷不同外，重複上文實例1之程序以獲得49.4克(產率：90%)三(三甲基矽基)膦。
純度(%)：99.2%
31P-NMR(苯-d6,600MHz)δ -251.9(s)
比較例1：三(三甲基矽基)膦之製法
於室溫下，添加90毫升三甲基矽基三氟甲烷磺酸酯及104毫升三乙胺至1升二甲醚，然後攪拌該欲經混合的混合物。
在一冰浴內使該混合物冷卻至10℃。當該混合物的溫度達約8℃時，以10毫升/分鐘之速率經由一環管而將膦導入其中。導入總共9克膦後，停止膦的供應。
添加30毫升三甲基矽基三氟甲烷磺酸酯至上文 所獲得之該反應混合物後，將該混合物加熱至室溫、然後允許其進一步反應1小時。
該攪拌停止後，藉經加壓的氮而輸運在漿體內所獲得之該反應混合物，並在氮氣氛下經由賽力特矽藻土(celite)而過濾。在減壓下蒸餾在液相內所獲得之該濾液以獲得37.3克(產率：68%)該目標化合物三(三甲基矽基)膦。
純度(%)：96%
31P-NMR(苯-d6,600MHz)δ -251.9(s)
比較例2：三(三甲基矽基)膦之製法
除了在步驟1內添加40毫升三氯甲烷不同外，重複上文實例1的程序以獲得22.5克(產率：41%)三(三甲基矽基)膦。
純度(%)：92.9%
31P-NMR(苯-d6,600MHz)δ -251.9(s)
比較例3：三(三甲基矽基)膦之製法
除了未進行步驟3不同外，重複上文實例1的程序以獲得39.5克(產率：72%)三(三甲基矽基)膦。
純度(%)：94.1%
31P-NMR(苯-d6,600MHz)δ -251.9(s)。

Claims (13)

  1. 一種用以製備三(三C1-5烷基矽基)膦的方法，其含以下步驟：(1)製備鹵化烴、三C1-5烷基矽基三氟甲烷磺酸酯、及第三胺的混合物；(2)添加膦至步驟(1)內所製成的該混合物；及(3)添加三C1-5烷基矽基三氟甲烷磺酸酯至步驟(2)內所製成的該混合物。
  2. 如請求項1之方法，其中該等鹵化烴類係藉下式1而代表：[式1]CaHbXc其中X為鹵原子，a為1a5之整數，b為2a-c+2之整數，且c為c2a之整數。
  3. 如請求項1之方法，其中該鹵化烴於常壓下具有10至200℃之沸點。
  4. 如請求項2之方法，其中該鹵化烴為至少一選自以下所組成的群組：二氟甲烷、三氟甲烷、四氟甲烷、四氟乙烷、五氟乙烷、六氟乙烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、四氯乙烷、五氯乙烷、六氯乙烷、六氯丙烷、七氯丙烷、 八氯丙烷、二溴甲烷、三溴甲烷、四溴甲烷、四溴乙烷、五溴乙烷、及六溴乙烷。
  5. 如請求項4之方法，其中該鹵化烴為至少一選自以下所組成的群組：二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、四氯乙烷、五氯乙烷、六氯乙烷、六氯丙烷、七氯丙烷、及八氯丙烷。
  6. 如請求項1之方法，其中在該三C1-5烷基矽基三氟甲烷磺酸酯內之該三C1-5烷基為三種C1-5烷基，其各係獨立選自以下所組成的群組：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三-丁基、戊基、2-戊基、異戊基、新戊基、及3-甲基丁基。
  7. 如請求項6之方法，其中該三C1-5烷基矽基三氟甲烷磺酸酯係選自以下所組成的群組：例如三甲基矽基三氟甲烷磺酸酯、三乙基矽基三氟甲烷磺酸酯、三丙基矽基三氟甲烷磺酸酯、三丁基矽基三氟甲烷磺酸酯、二甲基乙基矽基三氟甲烷磺酸酯、甲基二乙基矽基三氟甲烷磺酸酯、二甲基丙基矽基三氟甲烷磺酸酯、甲基二丙基矽基三氟甲烷磺酸酯、二甲基丁基矽基三氟甲烷磺酸酯、甲基二丁基矽基三氟甲烷磺酸酯、及二乙基丙基矽基三氟甲烷磺酸酯。
  8. 如請求項1之方法，其中該第三胺具有至少一選自以下所組成的群組之取代基：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三-丁基、及苯基。
  9. 如請求項8之方法，其中該第三胺係選自以下所組成的 群組：三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、三苯胺、二甲基乙胺、甲基二乙胺、二甲基丙胺、甲基二丙胺、甲基乙基丙胺、二乙基丙胺、乙基二丙胺、及乙基二異丙胺。
  10. 如請求項1之方法，其中，在步驟(1)內，每一重量份的該三C1-5烷基矽基三氟甲烷磺酸酯，該鹵化烴的含量為1至200重量份。
  11. 如請求項1之方法，其中，在步驟(2)內，將步驟(1)內製成之該混合物冷卻到0至10℃後，添加該膦。
  12. 如請求項1之方法，其中，在步驟(2)內，以該三C1-5烷基矽基三氟甲烷磺酸酯為基準計，該膦的添加量為0.2至3當量莫耳比。
  13. 如請求項1之方法，其中，在步驟(3)內，以用於步驟(1)內之100重量份的該三C1-5烷基矽基三氟甲烷磺酸酯為基準計，該三C1-5烷基矽基三氟甲烷磺酸酯的添加量為5至40重量份。
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