JP6863451B2 - 電解液、電気化学デバイス、リチウムイオン二次電池及びモジュール - Google Patents
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Description
R1CFXCOOR2
(式中、R1は水素原子、フッ素原子または炭素数1〜3の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよいアルキル基;Xは水素原子またはフッ素原子;ただし、R1がフッ素原子またはパーフルオロアルキル基の場合はXは水素原子;R2は炭素数1〜4のアルキル基である)で示される含フッ素エステル溶媒(A)、および含フッ素エステル溶媒(A)以外の含フッ素溶媒(B)を含む電解質塩溶解用溶媒(I)、ならびに電解質塩(II)を含む非水系電解液が記載されている。
Rf1OCOOR
(式中、Rf1は炭素数1〜4の含フッ素アルキル基であり、Rは炭素数1〜4の非フッ素化アルキル基である)
Rf2OCOORf3
(式中、Rf2及びRf3は、同じか又は異なるものであり、炭素数1〜4の含フッ素アルキル基である)
[B]電解質とからなる非水電解液が記載されている。
上記溶媒は、下記一般式(1):
本発明はそして、上記電気化学デバイス、又は、上記リチウムイオン二次電池を備えることを特徴とするモジュールでもある。
上記一般式(1)で示される化合物(1)としては、1種の化合物を用いてもよいし、2種以上の化合物を併用してもよい。
また、式(1b)で示される化合物は、トリフルオロメチルエチレンカーボネートに対し、テトラヒドロフランを加えて攪拌し、t−ブトキシカリウム及びヨードメタンを加えて攪拌することで合成することができる。
式(1a)及び式(1b)で示される化合物以外の化合物(1)は、出発物質であるヒドロキシアセトン、トリフルオロメチルエチレンカーボネートを適宜変更することで合成することができる。また、公知の合成方法を採用することができる。
上記フッ素含有率は、化合物(2)の構造式に基づいて、{(フッ素原子の個数×19)/化合物(2)の分子量}×100(%)により算出した値である。
なかでも、H2CFOCOOCH3、(CF3CH2O)2CO、(HCF2CF2CH2O)2CO、(CF3CF2CH2O)2CO、((CF3)2CHO)2CO、(H(CF2CF2)2CH2O)2CO、CH3OCOOCH2CF2CF3、CH3OCOOCH2CF2CF2H、C2H5OCOOCH2CF2CF2H、CH3OCOOCH2CF3、C2H5OCOOCH2CF3、CF3CF2CH2OCOOCH2CF2CF2H、HCF2CF2CH2OCOOC3H7、(CF3)2CHOCOOCH3、及び、CF3CH2OCOOCH3からなる群より選択される少なくとも1種が好ましい。
より好ましくは、H2CFOCOOCH3、CF3CH2OCOOCH3及び(CF3CH2O)2COからなる群より選択される少なくとも1種である。
化合物(1)として2種以上の化合物を併用する場合、2種以上の化合物の合計が上記範囲であればよい。
化合物(2)として2種以上の化合物を併用する場合、2種以上の化合物の合計が上記範囲であればよい。
非フッ素化鎖状カーボネートは、溶媒に対し、0〜90体積%であることが好ましく、1〜60体積%であることがより好ましく、5〜40体積%であることが更に好ましい。
また、非フッ素化飽和環状カーボネート及び非フッ素化鎖状カーボネートの合計が、溶媒に対し、0〜90体積%であることが好ましく、1〜60体積%であることがより好ましく、5〜40体積%であることが更に好ましい。
非フッ素化鎖状エステルは、溶媒に対し、0〜90体積%であることが好ましく、0.001〜90体積%であることがより好ましく、1〜60体積%であることが更に好ましく、5〜40体積%であることが特に好ましい。
また、非フッ素化飽和環状エステル及び非フッ素化鎖状エステルの合計が、溶媒に対し、0〜90体積%であることが好ましく、1〜60体積%であることがより好ましく、5〜40体積%であることが更に好ましい。
で表されるフッ素化飽和環状カーボネート(A)(但し、上記化合物(1)を除く)が挙げられる。上記フッ素化アルキル基とは、−CF3、−CF2H、−CH2F等である。
上記フッ素化飽和環状カーボネート(A)を含むと、本発明の電解液をリチウムイオン二次電池等に適用した場合に、電解液の耐酸化性が向上し、安定で優れた充放電特性が得られる。
なお、本明細書中で「エーテル結合」は、−O−で表される結合である。
炭素数が大きくなりすぎると低温特性が低下したり、電解質塩の溶解性が低下したりするおそれがあり、炭素数が少な過ぎると、電解質塩の溶解性の低下、放電効率の低下、更には粘性の増大等がみられることがある。
R1−R2− (a−1)
(式中、R1はフッ素原子を有していてもよい炭素数1以上のアルキル基;R2はフッ素原子を有していてもよい炭素数1〜3のアルキレン基;ただし、R1及びR2の少なくとも一方はフッ素原子を有している)
で示されるフッ素化アルキル基が、電解質塩の溶解性が良好な点から好ましく例示できる。
なお、R1及びR2は、更に、炭素原子、水素原子及びフッ素原子以外の、その他の原子を有していてもよい。
−CH2−、−CHF−、−CF2−、−CHCl−、−CFCl−、−CCl2−
−CH2−、−CHF−、−CF2−、−CHCl−、−CFCl−、−CCl2−
R3−(OR4)n1− (b−1)
(式中、R3はフッ素原子を有していてもよい、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基;R4はフッ素原子を有していてもよい、好ましくは炭素数1〜4のアルキレン基;n1は1〜3の整数;ただし、R3及びR4の少なくとも1つはフッ素原子を有している)
で示されるものが挙げられる。
フッ素化アルキル基(a)、エーテル結合を有するフッ素化アルキル基(b)、及び、フッ素化アルコキシ基(c)のフッ素含有率は、各基の構造式に基づいて、{(フッ素原子の個数×19)/各基の式量}×100(%)により算出した値である。
なお、フッ素化飽和環状カーボネート(A)のフッ素含有率は、フッ素化飽和環状カーボネート(A)の構造式に基づいて、{(フッ素原子の個数×19)/フッ素化飽和環状カーボネート(A)の分子量}×100(%)により算出した値である。
また、本発明における溶媒は、更に、化合物(2)以外のフッ素化鎖状エステルを含んでもよい。
化合物(1)及び(2)以外の化合物としては、上記非フッ素化飽和環状カーボネート、非フッ素化鎖状カーボネート、非フッ素化鎖状エステル及びフッ素化環状カーボネート(A)からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましく、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、エチルメチルカーボネート、ジメチルカーボネート、エチルプロピオネート、フルオロエチレンカーボネート、トリフルオロメチルエチレンカーボネート、及びジフルオロエチレンカーボネートからなる群より選択される少なくとも1種であることがより好ましい。
上記溶媒が化合物(1)及び化合物(2)以外の化合物を含む場合、溶媒に対して、化合物(1)の含有量が0.5〜30体積%であり、化合物(2)の含有量が50〜70体積%であり、上記化合物(1)及び(2)以外の化合物の含有量が10〜35体積%であることが好ましい。
上記リチウム塩として任意のものを用いることができ、具体的には以下のものが挙げられる。例えば、LiPF6、LiBF4、LiClO4、LiAlF4、LiSbF6、LiTaF6、LiWF7等の無機リチウム塩;
LiWOF5等のタングステン酸リチウム塩類;
HCO2Li、CH3CO2Li、CH2FCO2Li、CHF2CO2Li、CF3CO2Li、CF3CH2CO2Li、CF3CF2CO2Li、CF3CF2CF2CO2Li、CF3CF2CF2CF2CO2Li等のカルボン酸リチウム塩類;
FSO3Li、CH3SO3Li、CH2FSO3Li、CHF2SO3Li、CF3SO3Li、CF3CF2SO3Li、CF3CF2CF2SO3Li、CF3CF2CF2CF2SO3Li等のスルホン酸リチウム塩類;
LiN(FCO)2、LiN(FCO)(FSO2)、LiN(FSO2)2、LiN(FSO2)(CF3SO2)、LiN(CF3SO2)2、LiN(C2F5SO2)2、リチウム環状1,2−パーフルオロエタンジスルホニルイミド、リチウム環状1,3−パーフルオロプロパンジスルホニルイミド、LiN(CF3SO2)(C4F9SO2)等のリチウムイミド塩類;
LiC(FSO2)3、LiC(CF3SO2)3、LiC(C2F5SO2)3等のリチウムメチド塩類;
リチウムジフルオロオキサラトボレート、リチウムビス(オキサラト)ボレート等のリチウムオキサラトボレート塩類;
リチウムテトラフルオロオキサラトフォスフェート、リチウムジフルオロビス(オキサラト)フォスフェート、リチウムトリス(オキサラト)フォスフェート等のリチウムオキサラトフォスフェート塩類;
その他、式:LiPFa(CnF2n+1)6−a(式中、aは0〜5の整数であり、nは1〜6の整数である)で表される塩(例えばLiPF4(CF3)2、LiPF4(C2F5)2)、LiPF4(CF3SO2)2、LiPF4(C2F5SO2)2、LiBF3CF3、LiBF3C2F5、LiBF3C3F7、LiBF2(CF3)2、LiBF2(C2F5)2、LiBF2(CF3SO2)2、LiBF2(C2F5SO2)2等の含フッ素有機リチウム塩類;等が挙げられる。
上記アンモニウム塩としては、以下(IIa)〜(IIe)が挙げられる。
(IIa)テトラアルキル4級アンモニウム塩
一般式(IIa):
で示されるテトラアルキル4級アンモニウム塩が好ましく例示できる。また、このアンモニウム塩の水素原子の一部又は全部がフッ素原子及び/又は炭素数1〜4の含フッ素アルキル基で置換されているものも、耐酸化性が向上する点から好ましい。
で示されるアルキルエーテル基含有トリアルキルアンモニウム塩、
等が挙げられる。アルキルエーテル基を導入することにより、粘性の低下を図ることができる。
一般式(IIb−1):
で示されるスピロ環ビピロリジニウム塩、又は、一般式(IIb−3):
で示されるスピロ環ビピロリジニウム塩が好ましく挙げられる。また、このスピロ環ビピロリジニウム塩の水素原子の一部又は全部がフッ素原子及び/又は炭素数1〜4の含フッ素アルキル基で置換されているものも、耐酸化性が向上する点から好ましい。
一般式(IIc):
で示されるイミダゾリウム塩が好ましく例示できる。また、このイミダゾリウム塩の水素原子の一部又は全部がフッ素原子及び/又は炭素数1〜4の含フッ素アルキル基で置換されているものも、耐酸化性が向上する点から好ましい。
一般式(IId):
で示されるN−アルキルピリジニウム塩が好ましく例示できる。また、このN−アルキルピリジニウム塩の水素原子の一部又は全部がフッ素原子及び/又は炭素数1〜4の含フッ素アルキル基で置換されているものも、耐酸化性が向上する点から好ましい。
一般式(IIe):
で示されるN,N−ジアルキルピロリジニウム塩が好ましく例示できる。また、このN,N−ジアルキルピロリジニウム塩の水素原子の一部又は全部がフッ素原子及び/又は炭素数1〜4の含フッ素アルキル基で置換されているものも、耐酸化性が向上する点から好ましい。
更に容量を向上させるために、マグネシウム塩を用いてもよい。マグネシウム塩としては、例えば、Mg(ClO4)2、Mg(OOC2H5)2等が好ましい。
上記濃度の上限は、低温特性の点で、2.0モル/リットル以下であることが好ましく、1.5モル/リットル以下であることがより好ましい。
上記アンモニウム塩が、4フッ化ホウ酸トリエチルメチルアンモニウム(TEMABF4)の場合、その濃度は、低温特性に優れる点で、0.7〜1.5モル/リットルであることが好ましい。
また、4フッ化ホウ酸スピロビピロリジニウム(SBPBF4)の場合は、0.7〜2.0モル/リットルであることが好ましい。
これにより、電気化学デバイスの高温保存特性を向上させることができる。上記ニトリル化合物を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。中でもフッ素原子が好ましい。
アルキル基としては、炭素数1〜5のものが好ましい。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基等が挙げられる。
アルキル基の少なくとも一部の水素原子をハロゲン原子で置換した基としては、上述したアルキル基の少なくとも一部の水素原子を上述したハロゲン原子で置換した基が挙げられる。
Ra及びRbがアルキル基、又は、アルキル基の少なくとも一部の水素原子をハロゲン原子で置換した基である場合は、RaとRbとが互いに結合して環構造(例えば、シクロヘキサン環)を形成していてもよい。
Ra及びRbは、水素原子又はアルキル基であることが好ましい。
ジニトリルの具体例としては、マロノニトリル、スクシノニトリル、グルタロニトリル、アジポニトリル、ピメロニトリル、スベロニトリル、アゼラニトリル、セバコニトリル、ウンデカンジニトリル、ドデカンジニトリル、メチルマロノニトリル、エチルマロノニトリル、イソプロピルマロノニトリル、tert−ブチルマロノニトリル、メチルスクシノニトリル、2,2−ジメチルスクシノニトリル、2,3−ジメチルスクシノニトリル、2,3,3−トリメチルスクシノニトリル、2,2,3,3−テトラメチルスクシノニトリル、2,3−ジエチル−2,3−ジメチルスクシノニトリル、2,2−ジエチル−3,3−ジメチルスクシノニトリル、ビシクロヘキシル−1,1−ジカルボニトリル、ビシクロヘキシル−2,2−ジカルボニトリル、ビシクロヘキシル−3,3−ジカルボニトリル、2,5−ジメチル−2,5−ヘキサンジカルボニトリル、2,3−ジイソブチル−2,3−ジメチルスクシノニトリル、2,2−ジイソブチル−3,3−ジメチルスクシノニトリル、2−メチルグルタロニトリル、2,3−ジメチルグルタロニトリル、2,4−ジメチルグルタロニトリル、2,2,3,3−テトラメチルグルタロニトリル、2,2,4,4−テトラメチルグルタロニトリル、2,2,3,4−テトラメチルグルタロニトリル、2,3,3,4−テトラメチルグルタロニトリル、1,4−ジシアノペンタン、2,6−ジシアノヘプタン、2,7−ジシアノオクタン、2,8−ジシアノノナン、1,6−ジシアノデカン等を例示できる。これらのうち、特に好ましいのはスクシノニトリル、グルタロニトリル、アジポニトリルである。
また、トリカルボニトリルの具体例としてはペンタントリカルボニトリル、プロパントリカルボニトリル、1,3,5−ヘキサントリカルボニトリル、1,3,5−シクロヘキサントリカルボニトリル、1,3,6−ヘキサントリカルボニトリル、ヘプタントリカルボニトリル、1,2,3−プロパントリカルボニトリル、1,3,5−ペンタントリカルボニトリル等が挙げられ特に好ましいものは、1,3,5−ヘキサントリカルボニトリル、1,3,6−ヘキサントリカルボニトリルである。
ハロゲン原子、アルキル基、及び、アルキル基の少なくとも一部の水素原子をハロゲン原子で置換した基については、上記一般式(1a)について例示したものが挙げられる。
上記NC−Rc1−Xc1−におけるRc1はアルキレン基である。アルキレン基としては、炭素数1〜3のアルキレン基が好ましい。
Rc、Rd及びReは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、又は、アルキル基の少なくとも一部の水素原子をハロゲン原子で置換した基であることが好ましい。
Rc、Rd及びReの少なくとも1つは、ハロゲン原子、又は、アルキル基の少なくとも一部の水素原子をハロゲン原子で置換した基であることが好ましく、フッ素原子、又は、アルキル基の少なくとも一部の水素原子をフッ素原子で置換した基であることがより好ましい。
Rd及びReがアルキル基、又は、アルキル基の少なくとも一部の水素原子をハロゲン原子で置換した基である場合は、RdとReとが互いに結合して環構造(例えば、シクロヘキサン環)を形成していてもよい。
ハロゲン原子、アルキル基、及び、アルキル基の少なくとも一部の水素原子をハロゲン原子で置換した基については、上記一般式(1a)について例示したものが挙げられる。
シアノ基を含む基としては、シアノ基のほか、アルキル基の少なくとも一部の水素原子をシアノ基で置換した基が挙げられる。この場合のアルキル基としては、上記一般式(1a)について例示したものが挙げられる。
Rf、Rg、Rh及びRiのうち少なくとも1つはシアノ基を含む基である。好ましくは、Rf、Rg、Rh及びRiのうち少なくとも2つがシアノ基を含む基であることであり、より好ましくは、Rh及びRiがシアノ基を含む基であることである。Rh及びRiがシアノ基を含む基である場合、Rf及びRgは、水素原子であることが好ましい。
X21は、O、S、炭素数1〜10のアルキレン基、炭素数1〜10のハロゲン化アルキレン基、炭素数6〜20のアリーレン基又は炭素数6〜20のハロゲン化アリーレン基(アルキレン基、ハロゲン化アルキレン基、アリーレン基、及び、ハロゲン化アリーレン基はその構造中に置換基、ヘテロ原子を持っていてもよく、またn22が1でn23が2〜4のときにはn23個のX21はそれぞれが結合していてもよい)。
L21は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のハロゲン化アルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のハロゲン化アリール基(アルキレン基、ハロゲン化アルキレン基、アリーレン基、及び、ハロゲン化アリーレン基はその構造中に置換基、ヘテロ原子を持っていてもよく、またn21が2〜8のときにはn21個のL21はそれぞれが結合して環を形成してもよい)又は−Z23Y23。
Y21、Y22及びZ23は、それぞれ独立でO、S、NY24、炭化水素基又はフッ素化炭化水素基。Y23及びY24は、それぞれ独立でH、F、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のハロゲン化アルキル基、炭素数6〜20のアリール基又は炭素数6〜20のハロゲン化アリール基(アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アリール基及びハロゲン化アリール基はその構造中に置換基、ヘテロ原子を持っていてもよく、Y23又はY24が複数個存在する場合にはそれぞれが結合して環を形成してもよい)。)
なお、本明細書において、フッ素化炭化水素基は、炭化水素基の水素原子の少なくとも1つがフッ素原子に置換された基である。
このような化合物を含有することにより、電極界面の安定性が向上し、電気化学デバイスの特性を向上させることができる。
上記ポリエチレンオキシドとしては、例えば、ポリエチレンオキシドモノオール、ポリエチレンオキシドカルボン酸、ポリエチレンオキシドジオール、ポリエチレンオキシドジカルボン酸、ポリエチレンオキシドトリオール、ポリエチレンオキシドトリカルボン酸等が挙げられる。これらは単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
なかでも、電気化学デバイスの特性がより良好となる点で、ポリエチレンオキシドモノオールとポリエチレンオキシドジオールの混合物、及び、ポリエチレンカルボン酸とポリエチレンジカルボン酸の混合物であることが好ましい。
上記重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法によるポリスチレン換算により測定することができる。
上記ポリエチレンオキシドの含有量は、5×10−6mol/kg以上であることがより好ましい。
フッ素化不飽和環状カーボネートは、不飽和結合とフッ素原子とを有する環状カーボネートである。フッ素化不飽和環状カーボネートが有するフッ素原子の数は1以上があれば、特に制限されない。中でもフッ素原子が通常6以下、好ましくは4以下であり、1個又は2個のものが最も好ましい。
で示される含フッ素ラクトンが挙げられる。
で示される含フッ素ラクトン等も挙げられる。
で示される5員環構造が、合成が容易である点、化学的安定性が良好な点から好ましく挙げられ、更には、AとBの組合せにより、下記式(F):
で示される含フッ素ラクトンと、下記式(G):
で示される含フッ素ラクトンがある。
炭素数3〜10の鎖状エーテルとしては、ジエチルエーテル、ジ−n−ブチルエーテル、ジメトキシメタン、メトキシエトキシメタン、ジエトキシメタン、ジメトキシエタン、メトキシエトキシエタン、ジエトキシエタン、エチレングリコールジ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールジ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等が挙げられる。
上記フッ素化エーテルとしては、下記一般式(I):
Rf3−O−Rf4 (I)
(式中、Rf3及びRf4は同じか又は異なり、炭素数1〜10のアルキル基又は炭素数1〜10のフッ素化アルキル基である。ただし、Rf3及びRf4の少なくとも一方は、フッ素化アルキル基である。)
で表されるフッ素化エーテル(I)が挙げられる。フッ素化エーテル(I)を含有させることにより、電解液の難燃性が向上するとともに、高温高電圧での安定性、安全性が向上する。
なかでも、Rf3及びRf4が、同じか又は異なり、Rf3が炭素数3〜6のフッ素化アルキル基であり、かつ、Rf4が炭素数2〜6のフッ素化アルキル基であることがより好ましい。
上記フッ素含有率の下限は、30質量%がより好ましく、40質量%が更に好ましく、55質量%が特に好ましい。上限は70質量%がより好ましく、66質量%が更に好ましい。
なお、フッ素化エーテル(I)のフッ素含有率は、フッ素化エーテル(I)の構造式に基づいて、{(フッ素原子の個数×19)/フッ素化エーテル(I)の分子量}×100(%)により算出した値である。
等が挙げられる。
なかでも、高沸点、他の溶媒との相溶性や電解質塩の溶解性が良好な点で有利なことから、HCF2CF2CH2OCF2CFHCF3(沸点106℃)、CF3CF2CH2OCF2CFHCF3(沸点82℃)、HCF2CF2CH2OCF2CF2H(沸点92℃)及びCF3CF2CH2OCF2CF2H(沸点68℃)からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましく、HCF2CF2CH2OCF2CFHCF3(沸点106℃)及びHCF2CF2CH2OCF2CF2H(沸点92℃)からなる群より選択される少なくとも1種であることがより好ましい。
Rf5COO−M+ (3)
(式中、Rf5は炭素数3〜10のエーテル結合を含んでいてもよい含フッ素アルキル基;M+はLi+、Na+、K+又はNHR’3 +(R’は同じか又は異なり、いずれもH又は炭素数が1〜3のアルキル基)である)
で表される含フッ素カルボン酸塩や、下記式(4):
Rf6SO3 −M+ (4)
(式中、Rf6は炭素数3〜10のエーテル結合を含んでいてもよい含フッ素アルキル基;M+はLi+、Na+、K+又はNHR’3 +(R’は同じか又は異なり、いずれもH又は炭素数が1〜3のアルキル基)である)
で表される含フッ素スルホン酸塩等が好ましい。
A−(D)−B (1−1)
[式中、Dは式(2−1):
−(D1)n−(FAE)m−(AE)p−(Y)q− (2−1)
(式中、D1は、式(2a):
で示される側鎖に含フッ素エーテル基を有するエーテル単位;
FAEは、式(2b):
で示される側鎖にフッ素化アルキル基を有するエーテル単位;
AEは、式(2c):
で示されるエーテル単位;
Yは、式(2d−1)〜(2d−3):
nは0〜200の整数;mは0〜200の整数;pは0〜10000の整数;qは1〜100の整数;ただしn+mは0ではなく、D1、FAE、AE及びYの結合順序は特定されない);
A及びBは同じか又は異なり、水素原子、フッ素原子及び/又は架橋性官能基を含んでいてもよいアルキル基、フッ素原子及び/又は架橋性官能基を含んでいてもよいフェニル基、−COOH基、−OR(Rは水素原子又はフッ素原子及び/又は架橋性官能基を含んでいてもよいアルキル基)、エステル基又はカーボネート基(ただし、Dの末端が酸素原子の場合は−COOH基、−OR、エステル基及びカーボネート基ではない)]
で表される側鎖に含フッ素基を有する非晶性含フッ素ポリエーテル化合物である。
HFの含有量は、10ppm以上がより好ましく、20ppm以上が更に好ましい。HFの含有量はまた、150ppm以下がより好ましく、100ppm以下が更に好ましく、50ppm以下が特に好ましい。
HFの含有量は、中和滴定法により測定することができる。
上記電気化学デバイスを備えたモジュールも本発明の一つである。また、上記リチウムイオン二次電池を備えたモジュールも本発明の一つである。
正極は、正極活物質を含む正極活物質層と、集電体とから構成される。
式:LiaMn2−bM1 bO4(式中、0.9≦a;0≦b≦1.5;M1はFe、Co、Ni、Cu、Zn、Al、Sn、Cr、V、Ti、Mg、Ca、Sr、B、Ga、In、Si及びGeよりなる群から選ばれる少なくとも1種の金属)で表されるリチウム・マンガンスピネル複合酸化物、
式:LiNi1−cM2 cO2(式中、0≦c≦0.5;M2はFe、Co、Mn、Cu、Zn、Al、Sn、Cr、V、Ti、Mg、Ca、Sr、B、Ga、In、Si及びGeよりなる群から選ばれる少なくとも1種の金属)で表されるリチウム・ニッケル複合酸化物、又は、
式:LiCo1−dM3 dO2(式中、0≦d≦0.5;M3はFe、Ni、Mn、Cu、Zn、Al、Sn、Cr、V、Ti、Mg、Ca、Sr、B、Ga、In、Si及びGeよりなる群から選ばれる少なくとも1種の金属)で表されるリチウム・コバルト複合酸化物が挙げられる。
なお、本発明では、タップ密度は、正極活物質粉体5〜10gを10mlのガラス製メスシリンダーに入れ、ストローク約20mmで200回タップした時の粉体充填密度(タップ密度)g/cm3として求める。
上記正極活物質の粒子は、二次粒子の平均粒子径が40μm以下で、かつ、平均一次粒子径が1μm以下の微粒子を、0.5〜7.0体積%含むものであることが好ましい。平均一次粒子径が1μm以下の微粒子を含有させることにより、電解液との接触面積が大きくなり、電極と電解液との間でのリチウムイオンの拡散をより速くすることができ、その結果、電池の出力性能を向上させることができる。
上記結着剤としては、電極製造時に使用する溶媒や電解液に対して安全な材料であれば、任意のものを使用することができ、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリメチルメタクリレート、芳香族ポリアミド、キトサン、アルギン酸、ポリアクリル酸、ポリイミド、セルロース、ニトロセルロース等の樹脂系高分子;SBR(スチレン・ブタジエンゴム)、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、フッ素ゴム、NBR(アクリロニトリル・ブタジエンゴム)、エチレン・プロピレンゴム等のゴム状高分子;スチレン・ブタジエン・スチレンブロック共重合体又はその水素添加物;EPDM(エチレン・プロピレン・ジエン三元共重合体)、スチレン・エチレン・ブタジエン・スチレン共重合体、スチレン・イソプレン・スチレンブロック共重合体又はその水素添加物等の熱可塑性エラストマー状高分子;シンジオタクチック−1,2−ポリブタジエン、ポリ酢酸ビニル、エチレン・酢酸ビニル共重合体、プロピレン・α−オレフィン共重合体等の軟質樹脂状高分子;ポリフッ化ビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン、フッ化ビニリデン共重合体、テトラフルオロエチレン・エチレン共重合体等のフッ素系高分子;アルカリ金属イオン(特にリチウムイオン)のイオン伝導性を有する高分子組成物等が挙げられる。これらは、1種を単独で用いても、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
負極は、負極活物質を含む負極活物質層と、集電体とから構成される。
また、SiまたはSnを第一の構成元素とし、それに加えて第2、第3の構成元素を含む複合材料が挙げられる。第2の構成元素は、例えば、コバルト、鉄、マグネシウム、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、ニッケル、銅、亜鉛、ガリウム及びジルコニウムのうち少なくとも1種である。第3の構成元素は、例えば、ホウ素、炭素、アルミニウム及びリンのうち少なくとも1種である。
特に、高い電池容量および優れた電池特性が得られることから、上記金属材料として、ケイ素またはスズの単体(微量の不純物を含んでよい)、SiOv(0<v≦2)、SnOw(0≦w≦2)、Si−Co−C複合材料、Si−Ni−C複合材料、Sn−Co−C複合材料、Sn−Ni−C複合材料が好ましい。
LixTiyMzO4
[式中、Mは、Na、K、Co、Al、Fe、Ti、Mg、Cr、Ga、Cu、Zn及びNbからなる群より選ばれる少なくとも1種の元素を表わす。]
で表される化合物であることが好ましい。
上記組成の中でも、
(i)1.2≦x≦1.4、1.5≦y≦1.7、z=0
(ii)0.9≦x≦1.1、1.9≦y≦2.1、z=0
(iii)0.7≦x≦0.9、2.1≦y≦2.3、z=0
の構造が、電池性能のバランスが良好なため特に好ましい。
水系溶媒としては、水、アルコール等が挙げられ、有機系溶媒としてはN−メチルピロリドン(NMP)、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、アクリル酸メチル、ジエチルトリアミン、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン、テトラヒドロフラン(THF)、トルエン、アセトン、ジエチルエーテル、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスファルアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、キシレン、キノリン、ピリジン、メチルナフタレン、ヘキサン等が挙げられる
本発明のリチウムイオン二次電池は、更に、セパレータを備えることが好ましい。
上記セパレータの材質や形状は、電解液に安定であり、かつ、保液性に優れていれば特に限定されず、公知のものを使用することができる。なかでも、本発明の電解液に対し安定な材料で形成された、樹脂、ガラス繊維、無機物等が用いられ、保液性に優れた多孔性シート又は不織布状の形態の物等を用いるのが好ましい。
電極群は、上記の正極板と負極板とを上記のセパレータを介してなる積層構造のもの、及び上記の正極板と負極板とを上記のセパレータを介して渦巻き状に捲回した構造のもののいずれでもよい。電極群の体積が電池内容積に占める割合(以下、電極群占有率と称する)は、通常40%以上であり、50%以上が好ましく、また、通常90%以下であり、80%以下が好ましい。
本発明の電気二重層キャパシタでは、正極及び負極の少なくとも一方は分極性電極であり、分極性電極及び非分極性電極としては特開平9−7896号公報に詳しく記載されている以下の電極が使用できる。
500mlのオートクレーブにヒドロキシアセトン(70g)、ピリジン(15ml)、塩化メチレン(40ml)を仕込み、液体窒素により−100℃に冷却してボンベよりフッ化カルボニル(65g)を導入した。昇温して室温に戻した後、器内温度70℃で22時間加熱し黒色液体を得た。得られた黒色液体に塩化メチレン、水を加え分液し目的物(化合物(1a))を得た。
トリフルオロメチルエチレンカーボネート(100mg)に対し、THF(1.7g)を加え−78℃で撹拌し、t−ブトキシカリウム(73.3mg)、及びヨードメタン(0.05g)を加え、2時間撹拌した。その後、氷水でクエンチし、反応生成液を粗精製して得られた粗体を、カラムクロマトグラフィーにて精製した。77.5mgの目的物(化合物(1b))が得られた。
(電解液の調製)
表1〜3に記載の組成になるように、各成分を混合し、これにLiPF6を1.0モル/リットルの濃度となるように添加して、非水電解液を得た。
[正極の作製]
正極活物質としてLiNi0.5Mn1.5O4、導電材としてアセチレンブラック、結着剤としてポリフッ化ビニリデン(PVdF)のN−メチル−2−ピロリドンディスパージョンを用い、これらを混合してスラリー状とした正極合剤スラリーを準備した。正極活物質、導電材、結着剤の固形分比は、93/2/5(質量%比)とした。このスラリーを15μmのアルミ箔の片面に塗布して、乾燥し、プレス機にてロールプレスしたものを、活物質層のサイズとして幅50mm、長さ30mm、及び幅5mm、長さ9mmの未塗工部を有する形状に切り出して正極とした。
[負極の作製]
炭素質材料97質量部に、増粘剤及びバインダーとして、カルボキシメチルセルロースナトリウムの水性ディスパージョン(カルボキシメチルセルロースナトリウムの濃度1.5質量%)1質量部及びスチレン−ブタジエンゴムの水性ディスパージョン(スチレン−ブタジエンゴムの濃度50質量%)1.5質量部を加え、ディスパーザーで混合してスラリー化した。得られたスラリーを厚さ10μmの銅箔に塗布して乾燥し、プレス機で圧延したものを、活物質層のサイズとして幅52mm、長さ32mm、及び幅5mm、長さ9mmの未塗工部を有する形状に切り出して負極とした。
[アルミラミネートセルの作製]
上記の正極を厚さ20μmの微孔性ポリエチレンフィルム(セパレータ)を介して正極と負極を対向させ、上記で得られた非水電解液を注入し、電解液がセパレータ等に充分に浸透した後、封止し予備充電、エージングを行い、リチウムイオン二次電池を作製した。
上記リチウムイオン二次電池について、次の要領で、高温サイクル特性、ガス量及びIV抵抗を調べた。
(電池特性の測定)
[サイクル容量維持率]
上記で製造した二次電池を、板で挟み加圧した状態で、60℃において、2Cに相当する電流で4.9Vまで定電流−定電圧充電(以下、CC/CV充電と表記する。)(0.1Cカット)した後、1Cの定電流で3Vまで放電し、これを1サイクルとして、3サイクル目の放電容量から初期放電容量を求めた。ここで、1Cとは電池の基準容量を1時間で放電する電流値を表わし、例えば、0.2Cとはその1/5の電流値を表わす。再度サイクルを行い、300サイクル後の放電容量をサイクル後の容量とした。初期放電容量に対する300サイクル後の放電容量の割合を求め、これをサイクル容量維持率(%)とした。
(300サイクル後の放電容量)÷(初期放電容量)×100=容量維持率(%)
[ガス量]
作製したリチウムイオン二次電池の体積と、300サイクル後のリチウムイオン二次電池の体積とを測り、次式によりガス発生量(ml)を求めた。
300サイクル後の体積−初期の体積=ガス発生量(ml)
[IV抵抗の評価]
初期放電容量の評価が終了した電池を、25℃にて、0.2Cの定電流で初期放電容量の半分の容量となるよう充電した。これを25℃において、2.0Cで放電させ、その10秒時の電圧を測定した。放電時の電圧の降下から抵抗を算出し、IV抵抗とした。
Claims (6)
- 溶媒を含むリチウムイオン二次電池用電解液であって、
前記溶媒は、下記一般式(1):
化合物(1)は、下記式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1e)及び(1f)で示される化合物からなる群より選択される少なくとも1種である
ことを特徴とするリチウムイオン二次電池用電解液。
- 化合物(1)の含有量は、前記溶媒に対して、0.001〜99.999体積%である請求項1記載のリチウムイオン二次電池用電解液。
- 化合物(2)の含有量は、前記溶媒に対して、0.001〜99.999体積%である請求項1又は2記載のリチウムイオン二次電池用電解液。
- 更に、電解質塩を含む請求項1、2又は3記載のリチウムイオン二次電池用電解液。
- 請求項1、2、3又は4記載のリチウムイオン二次電池用電解液を備えることを特徴とするリチウムイオン二次電池。
- 請求項5記載のリチウムイオン二次電池を備えることを特徴とするモジュール。
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