JP6795041B2 - 電解液、電気化学デバイス、リチウムイオン二次電池、及び、モジュール - Google Patents
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Description
R1CFXCOOR2 (A)
(式中、R1は水素原子、フッ素原子または炭素数1〜3の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよいアルキル基;Xは水素原子またはフッ素原子;ただし、R1がフッ素原子またはパーフルオロアルキル基の場合はXは水素原子;R2は炭素数1〜4のアルキル基である)で示される含フッ素エステル溶媒(A)、および前記含フッ素エステル溶媒(A)以外の含フッ素溶媒(B)を含む電解質塩溶解用溶媒(I)、ならびに電解質塩(II)を含む非水系電解液が記載されている。
R1−CH2−COO−R2 (1)
(式中、R1は水素又はアルキル基、R2はアルキル基を表し、R1とR2とにおける炭素数の和が3以内であり、R1が水素である場合には、R2における水素の少なくとも一部がフッ素で置換され、R1がアルキル基である場合には、R1及び/又はR2における水素の少なくとも一部がフッ素で置換されている。)
(式中、R11は−H、−F、炭素数1〜3の非フッ素化アルキル基、又は、炭素数1〜3のフッ素化アルキル基、X11は−H又は−F、R12は炭素数1〜3の非フッ素化アルキル基又は炭素数1〜3のフッ素化アルキル基、n11は0〜3の整数)で示される化合物(1)、フッ素化カーボネート、並びに、一般式(I)で表される構造を有する添加剤(I)、一般式(II)で示される添加剤(II)、一般式(III)で示される添加剤(III)、一般式(IV)のいずれかで表される構造を有する添加剤(IV)及び一般式(V)で示される添加剤(V)からなる群より選択される少なくとも1種の添加剤を含むことを特徴とする電解液である。
X21は、O、S、炭素数1〜10のアルキレン基、炭素数1〜10のハロゲン化アルキレン基、炭素数6〜20のアリーレン基又は炭素数6〜20のハロゲン化アリーレン基(アルキレン基、ハロゲン化アルキレン基、アリーレン基、及び、ハロゲン化アリーレン基はその構造中に置換基、ヘテロ原子を持っていてもよく、またn22が1でn23が2〜4のときにはn23個のX21はそれぞれが結合していてもよい)。
L21は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のハロゲン化アルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のハロゲン化アリール基(アルキレン基、ハロゲン化アルキレン基、アリーレン基、及び、ハロゲン化アリーレン基はその構造中に置換基、ヘテロ原子を持っていてもよく、またn21が2〜8のときにはn21個のL21はそれぞれが結合して環を形成してもよい)又は−Z23Y23。
Y21、Y22及びZ23は、それぞれ独立でO、S、NY24、炭化水素基又はフッ素化炭化水素基。Y23及びY24は、それぞれ独立でH、F、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のハロゲン化アルキル基、炭素数6〜20のアリール基又は炭素数6〜20のハロゲン化アリール基(アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アリール基及びハロゲン化アリール基はその構造中に置換基、ヘテロ原子を持っていてもよく、Y23又はY24が複数個存在する場合にはそれぞれが結合して環を形成してもよい)。)
(式中、R11は−H、−F、炭素数1〜3の非フッ素化アルキル基、又は、炭素数1〜3のフッ素化アルキル基、X11は−H又は−F、R12は炭素数1〜3の非フッ素化アルキル基又は炭素数1〜3のフッ素化アルキル基、n11は0〜3の整数)で示される。
R12としては、−CH3及び−C2H5からなる群より選択される少なくとも1種が好ましい。
n11としては、0〜2の整数が好ましく、0又は1がより好ましい。
上記フッ素化飽和環状カーボネートを含むと、本発明の電解液をリチウムイオン二次電池等に適用した場合に、負極に安定な被膜を形成することができ、負極での電解液の副反応を充分に抑制することができる。その結果、極めて安定で優れた充放電特性が得られる。
なお、本明細書中で「エーテル結合」は、−O−で表される結合である。
炭素数が大きくなりすぎると低温特性が低下したり、電解質塩の溶解性が低下したりするおそれがあり、炭素数が少な過ぎると、電解質塩の溶解性の低下、放電効率の低下、更には粘性の増大等がみられることがある。
R1−R2− (a−1)
(式中、R1はフッ素原子を有していてもよい炭素数1以上のアルキル基;R2はフッ素原子を有していてもよい炭素数1〜3のアルキレン基;ただし、R1及びR2の少なくとも一方はフッ素原子を有している)で示されるフッ素化アルキル基が、電解質塩の溶解性が良好な点から好ましく例示できる。
なお、R1及びR2は、更に、炭素原子、水素原子及びフッ素原子以外の、その他の原子を有していてもよい。
−CH2−、−CHF−、−CF2−、−CHCl−、−CFCl−、−CCl2−
−CH2−、−CHF−、−CF2−、−CHCl−、−CFCl−、−CCl2−
R3−(OR4)n1− (b−1)
(式中、R3はフッ素原子を有していてもよい、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基;R4はフッ素原子を有していてもよい、好ましくは炭素数1〜4のアルキレン基;n1は1〜3の整数;ただし、R3及びR4の少なくとも1つはフッ素原子を有している)で示されるものが挙げられる。
フッ素化アルキル基(a)、エーテル結合を有するフッ素化アルキル基(b)、及び、フッ素化アルコキシ基(c)のフッ素含有率は、各基の構造式に基づいて、{(フッ素原子の個数×19)/各基の式量}×100(%)により算出した値である。
なお、上記フッ素化飽和環状カーボネートのフッ素含有率は、フッ素化飽和環状カーボネートの構造式に基づいて、{(フッ素原子の個数×19)/フッ素化飽和環状カーボネートの分子量}×100(%)により算出した値である。
Rf2OCOOR6 (B)
(式中、Rf2は、炭素数1〜7のフッ素化アルキル基であり、R6は、炭素数1〜7のフッ素原子を含んでいてもよいアルキル基である。)で示される化合物を挙げることができる。
上記フッ素化アルキル基は、アルキル基が有する水素原子の少なくとも1つをフッ素原子で置換したものである。R6がフッ素原子を含むアルキル基である場合、フッ素化アルキル基となる。
Rf2及びR6は、低粘性である点で、炭素数が2〜7であることが好ましく、2〜4であることがより好ましい。
炭素数が大きくなりすぎると低温特性が低下したり、電解質塩の溶解性が低下したりするおそれがあり、炭素数が少な過ぎると、電解質塩の溶解性の低下、放電効率の低下、更には粘性の増大等がみられることがある。
R1−R2− (d−1)
(式中、R1はフッ素原子を有していてもよい炭素数1以上のアルキル基;R2はフッ素原子を有していてもよい炭素数1〜3のアルキレン基;ただし、R1及びR2の少なくとも一方はフッ素原子を有している)で示されるフッ素化アルキル基が、電解質塩の溶解性が良好な点から好ましく例示できる。
なお、R1及びR2は、更に、炭素原子、水素原子及びフッ素原子以外の、その他の原子を有していてもよい。
−CH2−、−CHF−、−CF2−、−CHCl−、−CFCl−、−CCl2−
なお、本発明においてフッ素含有率は、上記フッ素化鎖状カーボネートの構造式に基づいて、
{(フッ素原子の個数×19)/フッ素化鎖状カーボネートの分子量}×100(%)
により算出した値である。
R104〜R107は炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のフッ素化アルキル基、R108及びR109は炭素数1〜3のアルキレン基又は炭素数1〜3のフッ素化アルキル基である。
NC−R51−(CN)n51
(式中、R51は1〜3価の炭化水素基又は1〜3価のハロゲン化炭化水素基、n51は0〜2の整数)で示される。
上記シクロアルキリジン基としては、シクロへキシリジン基等が挙げられる。上記シクロアルキリジン基は、水素原子の一部又は全部が、−S(=O)2−、−S(=O)2−O−、−P=O若しくは−OM52(M52は金属原子)等で置換されていてもよい。
R52−CN
(式中、R52は炭素数1〜10のアルキル基、又は、式:−R53−CN(R53は炭素数1〜10のアルキレン基))で示される化合物、一般式(5−2):
NC−R54−CN
(式中、R54は炭素数1〜10のアルキレン基)で示される化合物、及び、一般式(5−3):
OCN−R61−(NCO)n61
(式中、R61は1価若しくは2価の炭化水素基又は1価若しくは2価のハロゲン化炭化水素基、n61は0又は1)で示される。
R62−NCO
(式中、R62は、環状構造を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基、又は、環状構造を有していてもよい炭素数1〜10のハロゲン化アルキル基)、及び、一般式(6−2):
OCN−R63−NCO
(式中、R63は、環状構造を有していてもよい炭素数1〜10のアルキレン基、又は、環状構造を有していてもよい炭素数1〜10のハロゲン化アルキレン基)からなる群より選択される少なくとも1種が好ましい。
X21は、O、S、炭素数1〜10のアルキレン基、炭素数1〜10のハロゲン化アルキレン基、炭素数6〜20のアリーレン基又は炭素数6〜20のハロゲン化アリーレン基(アルキレン基、ハロゲン化アルキレン基、アリーレン基、及び、ハロゲン化アリーレン基はその構造中に置換基、ヘテロ原子を持っていてもよく、またn22が1でn23が2〜4のときにはn23個のX21はそれぞれが結合していてもよい)。
L21は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のハロゲン化アルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のハロゲン化アリール基(アルキレン基、ハロゲン化アルキレン基、アリーレン基、及び、ハロゲン化アリーレン基はその構造中に置換基、ヘテロ原子を持っていてもよく、またn21が2〜8のときにはn21個のL21はそれぞれが結合して環を形成してもよい)又は−Z23Y23。
Y21、Y22及びZ23は、それぞれ独立でO、S、NY24、炭化水素基又はフッ素化炭化水素基。Y23及びY24は、それぞれ独立でH、F、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のハロゲン化アルキル基、炭素数6〜20のアリール基又は炭素数6〜20のハロゲン化アリール基(アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アリール基及びハロゲン化アリール基はその構造中に置換基、ヘテロ原子を持っていてもよく、Y23又はY24が複数個存在する場合にはそれぞれが結合して環を形成してもよい)。)
で示される。
なお、本明細書において、フッ素化炭化水素基は、炭化水素基の水素原子の少なくとも1つがフッ素原子に置換された基である。
0.0001〜95質量%の化合物(1)、
0.0001〜95質量%の上記フッ素化カーボネート、及び、
0.00001〜15質量%の上記添加剤
を含むことが好ましい。
5〜85質量%の化合物(1)、
5〜85質量%の上記フッ素化カーボネート、及び、
0.01〜10質量%の上記添加剤
を含むことがより好ましい。
24.9〜75質量%の化合物(1)、
24.9〜75質量%の上記フッ素化カーボネート、及び、
0.1〜3質量%の上記添加剤
を含むことがさらに好ましい。
上記非フッ素化飽和環状カーボネートとして、上述した化合物の1種を用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
R11CFX11COOR12
(式中、R11はH、F、炭素数1〜3の非フッ素化アルキル基、又は、炭素数1〜3のフッ素化アルキル基、X11はH又はF、R12は炭素数1〜3の非フッ素化アルキル基又は炭素数1〜3のフッ素化アルキル基)で示される化合物(1−1)、
フッ素化カーボネート、並びに、
一般式(I)で示される添加剤(I)、一般式(II)で示される添加剤(II)、一般式(III)で示される添加剤(III)、一般式(IV)のいずれかで表される構造を有する添加剤(IV)及び一般式(V)で示される添加剤(V)からなる群より選択される少なくとも1種の添加剤
を含むことを特徴とする電解液でもある(本明細書において、「電解液(1)」ということがある。)。
0.0001〜95質量%の化合物(1−1)、
0.0001〜95質量%の上記フッ素化カーボネート、及び、
0.00001〜15質量%の上記添加剤
を含むことが好ましい。
5〜85質量%の化合物(1−1)、
5〜85質量%の上記フッ素化カーボネート、及び、
0.01〜10質量%の上記添加剤
を含むことがより好ましい。
24.9〜75質量%の化合物(1)、
24.9〜75質量%の上記フッ素化カーボネート、及び、
0.1〜3質量%の上記添加剤
を含むことがさらに好ましい。
R11CFX11(CH2)n11COOR12
(式中、R11はH、F、炭素数1〜3の非フッ素化アルキル基、又は、炭素数1〜3のフッ素化アルキル基、X11はH又はF、R12は炭素数1〜3の非フッ素化アルキル基又は炭素数1〜3のフッ素化アルキル基、n11は0〜3の整数)で示される化合物(1)、
フッ素化カーボネート、
一般式(I)で示される添加剤(I)、一般式(II)で示される添加剤(II)、一般式(III)で示される添加剤(III)、一般式(IV)のいずれかで表される構造を有する添加剤(IV)及び一般式(V)で示される添加剤(V)からなる群より選択される少なくとも1種の添加剤、並びに、
0.01〜40質量%の非フッ素化飽和環状カーボネート
を含むことを特徴とする電解液でもある(本明細書において、「電解液(2)」ということがある。)。
0.0001〜95質量%の化合物(1)、
0.0001〜95質量%の上記フッ素化カーボネート、
0.00001〜15質量%の上記添加剤、及び、
0.0001〜40質量%の上記非フッ素化飽和環状カーボネート
を含むことが好ましい。
10〜75質量%の化合物(1)、
5〜75質量%の上記フッ素化カーボネート、
0.01〜10質量%の上記添加剤、及び、
1〜30質量%の上記非フッ素化飽和環状カーボネート
を含むことがより好ましい。
15〜65質量%の化合物(1)、
15〜75質量%の上記フッ素化カーボネート、
0.5〜3質量%の上記添加剤、及び、
1〜20質量%の上記非フッ素化飽和環状カーボネート
を含むことが更に好ましい。
R31R32R33C−OCOO−CR34R35Rf31
(式中、R31〜R35は同一又は異なって、−H、−CH3又は−CF3、R31〜R33のうちの一つと、R34〜R35のうちの一つとが、それぞれ、単結合であって、両者が結合することにより環を形成してもよい。Rf31は、フッ素化アルキル基である。)で示されるフッ素化カーボネートを含む電解液は、耐酸化性に優れることから好ましい。
R11CFX11(CH2)n11COOR12
(式中、R11はH、F、炭素数1〜3の非フッ素化アルキル基、又は、炭素数1〜3のフッ素化アルキル基、X11はH又はF、R12は炭素数1〜3の非フッ素化アルキル基又は炭素数1〜3のフッ素化アルキル基、n11は1又は2)で示される化合物(1−2)、
一般式(3):
R31R32R33C−OCOO−CR34R35Rf31
(式中、R31〜R35は同一又は異なって、−H、−CH3又は−CF3、R31〜R33のうちの一つと、R34〜R35のうちの一つとが、それぞれ、単結合であって、両者が結合することにより環を形成してもよい。Rf31は、フッ素化アルキル基である。)で示されるフッ素化カーボネート(3)、並びに、
一般式(I)で示される添加剤(I)、一般式(II)で示される添加剤(II)、一般式(III)で示される添加剤(III)、一般式(IV)のいずれかで表される構造を有する添加剤(IV)及び一般式(V)で示される添加剤(V)からなる群より選択される少なくとも1種の添加剤
を含むことを特徴とする電解液でもある(本明細書において、「電解液(3)」ということがある。)。
0.0001〜95質量%の化合物(1−2)、
0.0001〜95質量%のフッ素化カーボネート(3)、及び、
0.00001〜15質量%の上記添加剤
を含むことが好ましい。
5〜85質量%の化合物(1−2)、
5〜85質量%のフッ素化カーボネート(3)、及び、
0.01〜10質量%の上記添加剤
を含むことがより好ましい。
24.5〜75質量%の化合物(1−2)、
24.5〜75質量%のフッ素化カーボネート(3)、及び、
0.5〜3質量%の上記添加剤
を含むことがさらに好ましい。
上記電解質塩としては、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アルミウムをカチオンとする金属塩、アンモニウム塩のほか、液体状の塩(イオン性液体)、無機高分子型の塩、有機高分子型の塩等、電解液に使用することができる任意のものを用いることができる。
上記リチウム塩としては、例えば、LiClO4、LiPF6、LiBF4等の無機リチウム塩;LiCF3SO3、LiN(CF3SO2)2、LiN(C2F5SO2)2、LiN(CF3SO2)(C4F9SO2)、LiC(CF3SO2)3、LiPF4(CF3)2、LiPF4(C2F5)2、LiPF4(CF3SO2)2、LiPF4(C2F5SO2)2、LiBF2(CF3)2、LiBF2(C2F5)2、LiBF2(CF3SO2)2、LiBF2(C2F5SO2)2、式:LiPFa(CnF2n+1)6−a(式中、aは0〜5の整数であり、nは1〜6の整数である)で表される塩等の含フッ素有機酸リチウム塩等が挙げられる。これらは、単独又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
上記電解質塩の濃度は、0.9モル/リットル以上がより好ましく、1.5モル/リットル以下がより好ましい。
上記アンモニウム塩としては、以下(IIa)〜(IIe)が挙げられる。
(IIa)テトラアルキル4級アンモニウム塩
一般式(IIa):
などがあげられる。アルキルエーテル基を導入することにより、粘性の低下を図ることができる。
一般式(IIb−1):
一般式(IIc):
で示されるイミダゾリウム塩が好ましく例示できる。また、このイミダゾリウム塩の水素原子の一部又は全部がフッ素原子及び/又は炭素数1〜4のフッ素化アルキル基で置換されているものも、耐酸化性が向上する点から好ましい。
一般式(IId):
で示されるN−アルキルピリジニウム塩が好ましく例示できる。また、このN−アルキルピリジニウム塩の水素原子の一部又は全部がフッ素原子及び/又は炭素数1〜4のフッ素化アルキル基で置換されているものも、耐酸化性が向上する点から好ましい。
一般式(IIe):
で示されるN,N−ジアルキルピロリジニウム塩が好ましく例示できる。また、このN,N−ジアルキルピロリジニウム塩の水素原子の一部又は全部がフッ素原子及び/又は炭素数1〜4のフッ素化アルキル基で置換されているものも、耐酸化性が向上する点から好ましい。
更に容量を向上させるために、マグネシウム塩を用いてもよい。マグネシウム塩としては、例えば、Mg(ClO4)2、Mg(OOC2H5)2等が好ましい。
上記濃度は、低温特性の点で、1.7モル/リットル以下であることが好ましく、1.5モル/リットル以下であることがより好ましい。
上記アンモニウム塩が、4フッ化ホウ酸トリエチルメチルアンモニウム(TEMABF4)の場合、その濃度は、低温特性に優れる点で、1.1〜1.4モル/リットルであることが好ましい。
また、4フッ化ホウ酸スピロビピロリジニウム(SBPBF4)の場合は、1.3〜1.7モル/リットルであることが好ましい。
このような化合物を含有することにより、電極界面の安定性が向上し、電気化学デバイスの特性を向上させることができる。
上記ポリエチレンオキシドとしては、例えば、ポリエチレンオキシドモノオール、ポリエチレンオキシドカルボン酸、ポリエチレンオキシドジオール、ポリエチレンオキシドジカルボン酸、ポリエチレンオキシドトリオール、ポリエチレンオキシドトリカルボン酸等が挙げられる。これらは単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
なかでも、電気化学デバイスの特性がより良好となる点で、ポリエチレンオキシドモノオールとポリエチレンオキシドジオールの混合物、及び、ポリエチレンカルボン酸とポリエチレンジカルボン酸の混合物であることが好ましい。
上記重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法によるポリスチレン換算により測定することができる。
上記ポリエチレンオキシドの含有量は、5×10−6mol/kg以上であることがより好ましい。
フッ素化不飽和環状カーボネートが有するフッ素原子の数は1以上があれば、特に制限されない。中でもフッ素原子が通常6以下、好ましくは4以下であり、1個又は2個のものが最も好ましい。
フッ素化ビニレンカーボネート誘導体としては、4−フルオロビニレンカーボネート、4−フルオロ−5−メチルビニレンカーボネート、4−フルオロ−5−フェニルビニレンカーボネート、4−アリル−5−フルオロビニレンカーボネート、4−フルオロ−5−ビニルビニレンカーボネート等が挙げられる。
Rf10COORf11 (J)
(式中、Rf10は炭素数1〜2のフッ素化アルキル基、Rf11は炭素数1〜4のフッ素化アルキル基)で示されるフッ素化鎖状カルボン酸エステルが、難燃性が高く、かつ他溶媒との相溶性や耐酸化性が良好な点から好ましい。
炭素数3〜10の鎖状エーテルとしては、ジエチルエーテル、ジ−n−ブチルエーテル、ジメトキシメタン、メトキシエトキシメタン、ジエトキシメタン、ジメトキシエタン、メトキシエトキシエタン、ジエトキシエタン、エチレングリコールジ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールジ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等が挙げられる。
上記フッ素化エーテルとしては、下記一般式(K):
Rf1−O−Rf2 (K)
(式中、Rf1及びRf2は同じか又は異なり、炭素数1〜10のアルキル基又は炭素数1〜10のフッ素化アルキル基である。ただし、Rf1及びRf2の少なくとも一方は、フッ素化アルキル基である。)で表されるフッ素化エーテル(K)が挙げられる。フッ素化エーテル(K)を含有させることにより、電解液の難燃性が向上するとともに、高温高電圧での安定性、安全性が向上する。
なかでも、Rf1及びRf2が、同じか又は異なり、Rf1が炭素数3〜6のフッ素化アルキル基であり、かつ、Rf2が炭素数2〜6のフッ素化アルキル基であることがより好ましい。
上記フッ素含有率の下限は、45質量%がより好ましく、50質量%が更に好ましく、55質量%が特に好ましい。上限は70質量%がより好ましく、66質量%が更に好ましい。
なお、フッ素化エーテル(K)のフッ素含有率は、フッ素化エーテル(K)の構造式に基づいて、{(フッ素原子の個数×19)/フッ素化エーテル(K)の分子量}×100(%)により算出した値である。
また、Rf2としては、例えば、CF3CF2CH2−、CF3CFHCF2−、CF2HCF2CF2−、CF2HCF2CH2−、CF3CF2CH2CH2−、CF3CFHCF2CH2−、CF2HCF2CF2CF2−、CF2HCF2CF2CH2−、CF2HCF2CH2CH2−、CF2HCF(CF3)CH2−、CF2HCF2−、CF2HCH2−、CH3CF2−等が挙げられる。
なかでも、高沸点、他の溶媒との相溶性や電解質塩の溶解性が良好な点で有利なことから、HCF2CF2CH2OCF2CFHCF3(沸点106℃)、CF3CF2CH2OCF2CFHCF3(沸点82℃)、HCF2CF2CH2OCF2CF2H(沸点92℃)及びCF3CF2CH2OCF2CF2H(沸点68℃)からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましく、HCF2CF2CH2OCF2CFHCF3(沸点106℃)及びHCF2CF2CH2OCF2CF2H(沸点92℃)からなる群より選択される少なくとも1種であることがより好ましい。
Rf1COO−M+
(式中、Rf1は炭素数3〜10のエーテル結合を含んでいてもよいフッ素化アルキル基;M+はLi+、Na+、K+又はNHR’3 +(R’は同じか又は異なり、いずれもH又は炭素数が1〜3のアルキル基)である)で表される含フッ素カルボン酸塩や、下記式:
Rf2SO3 −M+
(式中、Rf2は炭素数3〜10のエーテル結合を含んでいてもよいフッ素化アルキル基;M+はLi+、Na+、K+又はNHR’3 +(R’は同じか又は異なり、いずれもHまたは炭素数が1〜3のアルキル基)である)で表される含フッ素スルホン酸塩等が好ましい。
上記過充電防止剤の含有量は、過充電等の場合に電池の破裂や発火を防止できる点で、電解液中0.1〜5質量%であることが好ましい。
A−(D)−B (1−1)
[式中、Dは式(2−1):
−(D1)n−(FAE)m−(AE)p−(Y)q− (2−1)
(式中、D1は、式(2a):
FAEは、式(2b):
AEは、式(2c):
Yは、式(2d−1)〜(2d−3):
nは0〜200の整数;mは0〜200の整数;pは0〜10000の整数;qは1〜100の整数;ただしn+mは0ではなく、D1、FAE、AE及びYの結合順序は特定されない);
A及びBは同じか又は異なり、水素原子、フッ素原子及び/又は架橋性官能基を含んでいてもよいアルキル基、フッ素原子及び/又は架橋性官能基を含んでいてもよいフェニル基、−COOH基、−OR(Rは水素原子又はフッ素原子及び/又は架橋性官能基を含んでいてもよいアルキル基)、エステル基又はカーボネート基(ただし、Dの末端が酸素原子の場合は−COOH基、−OR、エステル基及びカーボネート基ではない)]で表される側鎖に含フッ素基を有する非晶性含フッ素ポリエーテル化合物である。
HFの含有量は、1ppm以上がより好ましく、2.5ppm以上が更に好ましい。HFの含有量はまた、150ppm以下がより好ましく、100ppm以下が更に好ましく、80ppm以下が特に好ましい。
HFの含有量は、中和滴定法により測定することができる。
上記電気化学デバイスを備えたモジュールも本発明の一つである。
上記リチウムイオン二次電池は、正極、負極、及び、上述の電解液を備えていてよい。
正極は、正極活物質を含む正極活物質層と、集電体とから構成される。
上記リチウム含有遷移金属複合酸化物としては、例えば、
式:LiaMn2−bM1 bO4(式中、0.9≦a;0≦b≦1.5;M1はFe、Co、Ni、Cu、Zn、Al、Sn、Cr、V、Ti、Mg、Ca、Sr、B、Ga、In、Si及びGeよりなる群から選ばれる少なくとも1種の金属)で表されるリチウム・マンガンスピネル複合酸化物、
式:LiNi1−cM2 cO2(式中、0≦c≦0.5;M2はFe、Co、Mn、Cu、Zn、Al、Sn、Cr、V、Ti、Mg、Ca、Sr、B、Ga、In、Si及びGeよりなる群から選ばれる少なくとも1種の金属)で表されるリチウム・ニッケル複合酸化物、又は、
式:LiCo1−dM3 dO2(式中、0≦d≦0.5;M3はFe、Ni、Mn、Cu、Zn、Al、Sn、Cr、V、Ti、Mg、Ca、Sr、B、Ga、In、Si及びGeよりなる群から選ばれる少なくとも1種の金属)で表されるリチウム・コバルト複合酸化物が挙げられる。
特に、Li2MnO3、LiNi0.5Mn0.5O2等の正極活物質を使用すると、4.4Vを超える電圧や、4.6V以上の電圧でリチウムイオン二次電池を作動させても、上記正極活物質の結晶構造が崩壊しない。更に、本発明の電解液は、上記構成を有することから、高電圧が負荷されても酸化しにくい。従って、本発明の電解液、及び、上記に例示した正極活物質を含む正極活物質層と集電体とから構成される正極を備えるリチウムイオン二次電池等の電気化学デバイスは、高温で保管した場合でも、残存容量が低下しにくく、抵抗増加率も変化しにくい上、高電圧で作動させても電池性能が劣化しないことから、好ましい。
なお、本発明では、タップ密度は、正極活物質粉体5〜10gを10mlのガラス製メスシリンダーに入れ、ストローク約20mmで200回タップした時の粉体充填密度(タップ密度)g/cm3として求める。
上記正極活物質の粒子は、二次粒子の平均粒子径が40μm以下で、かつ、平均一次粒子径が1μm以下の微粒子を、0.5〜7.0体積%含むものであることが好ましい。平均一次粒子径が1μm以下の微粒子を含有させることにより、電解液との接触面積が大きくなり、電極と電解液との間でのリチウムイオンの拡散をより速くすることができ、その結果、電池の出力性能を向上させることができる。
上記結着剤としては、電極製造時に使用する溶媒や電解液に対して安全な材料であれば、任意のものを使用することができ、例えば、ポリフッ化ビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、SBR(スチレン・ブタジエンゴム)、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、エチレン−アクリル酸共重合体、エチレン−メタクリル酸共重合体、ポリエチレンテレフタレート、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、芳香族ポリアミド、セルロース、ニトロセルロース、NBR(アクリロニトリル−ブタジエンゴム)、フッ素ゴム、エチレン−プロピレンゴム、スチレン・ブタジエン・スチレンブロック共重合体又はその水素添加物、EPDM(エチレン・プロピレン・ジエン三元共重合体)、スチレン・エチレン・ブタジエン・エチレン共重合体、スチレン・イソプレン・スチレンブロック共重合体又はその水素添加物、シンジオタクチック−1,2−ポリブタジエン、ポリ酢酸ビニル、エチレン・酢酸ビニル共重合体、プロピレン・α−オレフィン共重合体、フッ素化ポリフッ化ビニリデン、テトラフルオロエチレン・エチレン共重合体、アルカリ金属イオン(特にリチウムイオン)のイオン伝導性を有する高分子組成物等が挙げられる。なお、これらの物質は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
負極は、負極活物質を含む負極活物質層と、集電体とから構成される。
また、SiまたはSnを第一の構成元素とし、それに加えて第2、第3の構成元素を含む複合材料が挙げられる。第2の構成元素は、例えば、コバルト、鉄、マグネシウム、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、ニッケル、銅、亜鉛、ガリウム及びジルコニウムのうち少なくとも1種である。第3の構成元素は、例えば、ホウ素、炭素、アルミニウム及びリンのうち少なくとも1種である。
特に、高い電池容量および優れた電池特性が得られることから、上記金属材料として、ケイ素またはスズの単体(微量の不純物を含んでよい)、SiOv(0<v≦2)、SnOw(0≦w≦2)、Si−Co−C複合材料、Si−Ni−C複合材料、Sn−Co−C複合材料、Sn−Ni−C複合材料が好ましい。
LixTiyMzO4
[式中、Mは、Na、K、Co、Al、Fe、Ti、Mg、Cr、Ga、Cu、Zn及びNbからなる群より選ばれる少なくとも1種の元素を表わす。]
で表される化合物であることが好ましい。
上記組成の中でも、
(i)1.2≦x≦1.4、1.5≦y≦1.7、z=0
(ii)0.9≦x≦1.1、1.9≦y≦2.1、z=0
(iii)0.7≦x≦0.9、2.1≦y≦2.3、z=0
の構造が、電池性能のバランスが良好なため特に好ましい。
水系溶媒としては、水、アルコール等が挙げられ、有機系溶媒としてはN−メチルピロリドン(NMP)、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、アクリル酸メチル、ジエチルトリアミン、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン、テトラヒドロフラン(THF)、トルエン、アセトン、ジエチルエーテル、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスファルアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、キシレン、キノリン、ピリジン、メチルナフタレン、ヘキサン等が挙げられる
本発明のリチウムイオン二次電池は、更に、セパレータを備えることが好ましい。
上記セパレータの材質や形状は、電解液に安定であり、かつ、保液性に優れていれば特に限定されず、公知のものを使用することができる。なかでも、本発明の電解液に対し安定な材料で形成された、樹脂、ガラス繊維、無機物等が用いられ、保液性に優れた多孔性シート又は不織布状の形態の物等を用いるのが好ましい。
電極群は、上記の正極板と負極板とを上記のセパレータを介してなる積層構造のもの、及び上記の正極板と負極板とを上記のセパレータを介して渦巻き状に捲回した構造のもののいずれでもよい。電極群の体積が電池内容積に占める割合(以下、電極群占有率と称する)は、通常40%以上であり、50%以上が好ましく、また、通常90%以下であり、80%以下が好ましい。
なかでも、エネルギー密度が高く、高出力なリチウムイオン二次電池を提供できる点から、LiNi0.5Mn1.5O4、LiMnO2、LiMn2O4、LiNi1/3Co1/3Mn1/3O2、Li1.2Fe0.4Mn0.4O2、LiNi0.5Mn0.5O2が好ましい。
上記電気二重層キャパシタでは、正極及び負極の少なくとも一方は分極性電極であり、分極性電極及び非分極性電極としては特開平9−7896号公報に詳しく記載されている以下の電極が使用できる。
(電解液の調製)
表1及び表2に記載の組成になるように、各成分を電解液に対する割合で混合し、これにLiPF6を1.0モル/リットルの濃度となるように添加して、非水電解液を得た。
EP:エチルプロピオネート
EMC:エチルメチルカーボネート
EC:エチレンカーボネート
PC:プロピレンカーボネート
正極活物質としてLiNi1/3Mn1/3Co1/3O2、導電材としてカーボンブラック、結着剤としてポリフッ化ビニリデン(PVdF)のN−メチル−2−ピロリドンディスパージョンを用い、活物質、導電材及び結着剤の固形分比が92/3/5(質量%比)になるよう混合した正極合剤スラリーを準備した。厚さ20μmのアルミ箔集電体上に、得られた正極合剤スラリーを均一に塗布し、乾燥した後、プレス機により圧縮成形して、正極とした。正極積層体を打ち抜き機で直径1.6cmの大きさに打ち抜き、円状の正極を作製した。
得られたコイン型リチウムイオン二次電池について、次の要領で残存容量率及び抵抗増加率を調べた。
上記で製造した二次電池を、25℃において、0.5Cに相当する電流で4.4Vまで定電流−定電圧充電(以下、CC/CV充電と表記する。)(0.1Cカット)した後、0.5Cの定電流で3Vまで放電し、これを1サイクルとして、3サイクル目の放電容量から初期放電容量を求めた。ここで、1Cとは電池の基準容量を1時間で放電する電流値を表わし、例えば、0.5Cとはその1/2の電流値を表わす。再度4.4VまでCC/CV充電(0.1Cカット)をおこなった後、85℃36時間の条件で高温保存を行った。保存後の電池を、25℃において0.5Cで3Vまで放電を残存容量とした。
高温保存後の残存容量を測定し、初期放電容量に対する残存容量の割合を求め、これを残存容量率(%)とした。
(残存容量)/(初期放電容量)×100=残存容量率(%)
所定の充放電条件(0.5Cで所定の電圧にて充電電流が0.1Cになるまで充電し1C相当の電流で3.0Vまで放電する)で行う充放電サイクルを1サイクルとし、3サイクル後の抵抗と高温保存試験後の抵抗とを測定した。測定温度は25℃とした。下記式に基づき、保存試験後抵抗増加率を求めた。抵抗の算出には、
抵抗増加率(%)=高温保存試験後の抵抗(Ω)/3サイクル後の抵抗(Ω)×100
調製した電解液をステンレスボトルに封入後、高温槽により65℃環境下、14日間(336時間)保存したものを保存した電解液とし、電解液保存後の電池特性を評価した。
上記条件で保存した電解液を使用し、上述した作製方法により作製したコイン型リチウムイオン二次電池について、残存容量率及び抵抗増加率を調べた。
(電解液の調製)
表3に記載の組成になるように、各成分を電解液に対する割合で混合し、これにLiPF6を1.0モル/リットルの濃度となるように添加して、非水電解液を得た。
正極活物質としてLi2MnO3、導電材としてカーボンブラック、結着剤としてポリフッ化ビニリデン(PVdF)のN−メチル−2−ピロリドンディスパージョンを用い、活物質、導電材及び結着剤の固形分比が90/4/6(質量%比)になるよう混合した正極合剤スラリーを準備した。厚さ20μmのアルミ箔集電体上に、得られた正極合剤スラリーを均一に塗布し、乾燥した後、プレス機により圧縮成形して、正極とした。正極積層体を打ち抜き機で直径1.6cmの大きさに打ち抜き、円状の正極を作製した。
得られたコイン型リチウムイオン二次電池について、充電電圧を4.4Vから4.6Vに変更したこと以外は、表1及び表2に記載の実施例と同じ要領で残存容量率及び抵抗増加率を調べた。また、次の要領で耐酸化性を調べた。
(電位窓の測定)
3電極式電圧測定セル(作用極:白金、対極:Li、参照極:Li、宝泉(株)製のHSセル)に、上記で得られた非水電解液を入れ、25℃にて、ポテンシオスタットで5mV/secで電位走引し、分解電流を測定した(リニアスイープボルタンメトリ測定:LSV測定)。電流値が1mA/cm2を示した電圧を分解点とした。
Claims (6)
- 一般式(1):R11CFX11(CH2)n11COOR12
(式中、R11は−H、−F、炭素数1〜3の非フッ素化アルキル基、又は、炭素数1〜3のフッ素化アルキル基、X11は−H又は−F、R12は炭素数1〜3の非フッ素化アルキル基又は炭素数1〜3のフッ素化アルキル基、n11は0〜3の整数)で示される化合物(1)、
フッ素化カーボネート、並びに、
一般式(I)で表される構造を有する添加剤(I)、一般式(II)で示される添加剤(II)、一般式(III)で示される添加剤(III)、一般式(IV)のいずれかで表される構造を有する添加剤(IV)及び一般式(V)で示される添加剤(V)からなる群より選択される少なくとも1種の添加剤を含み、
前記フッ素化カーボネートが、フッ素化飽和環状カーボネート(但し、添加剤(II)を除く)及びフッ素化鎖状カーボネートからなる群より選択される少なくとも1種であり、
添加剤(IV)のうち、一般式:
一般式(I):
一般式(III):
一般式(IV):
−C≡N、−N=C=O、
一般式(V):
X21は、O、S、炭素数1〜10のアルキレン基、炭素数1〜10のハロゲン化アルキレン基、炭素数6〜20のアリーレン基又は炭素数6〜20のハロゲン化アリーレン基(アルキレン基、ハロゲン化アルキレン基、アリーレン基、及び、ハロゲン化アリーレン基はその構造中に置換基、ヘテロ原子を持っていてもよく、またn22が1でn23が2〜4のときにはn23個のX21はそれぞれが結合していてもよい)。
L21は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のハロゲン化アルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のハロゲン化アリール基(アルキレン基、ハロゲン化アルキレン基、アリーレン基、及び、ハロゲン化アリーレン基はその構造中に置換基、ヘテロ原子を持っていてもよく、またn21が2〜8のときにはn21個のL21はそれぞれが結合して環を形成してもよい)又は−Z23Y23。
Y21、Y22及びZ23は、それぞれ独立でO、S、NY24、炭化水素基又はフッ素化炭化水素基。Y23及びY24は、それぞれ独立でH、F、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のハロゲン化アルキル基、炭素数6〜20のアリール基又は炭素数6〜20のハロゲン化アリール基(アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アリール基及びハロゲン化アリール基はその構造中に置換基、ヘテロ原子を持っていてもよく、Y23又はY24が複数個存在する場合にはそれぞれが結合して環を形成してもよい)。) - 前記添加剤が、添加剤(I)、添加剤(III)、添加剤(IV)及び添加剤(V)からなる群より選択される少なくとも1種である請求項1記載の電解液。
- 前記フッ素化カーボネートがフッ素化鎖状カーボネートであり、前記添加剤が添加剤(II)である請求項1記載の電解液。
- 請求項1、2又は3記載の電解液を備えることを特徴とする電気化学デバイス。
- 請求項1、2又は3記載の電解液を備えることを特徴とするリチウムイオン二次電池。
- 請求項4記載の電気化学デバイス、又は、請求項5記載のリチウムイオン二次電池を備えることを特徴とするモジュール。
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