JP5401836B2 - リチウム二次電池の電解質塩溶解用溶媒 - Google Patents
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Description
式(IA):
Rf1ORf2
(式中、Rf1は炭素数3〜6の含フッ素アルキル基、Rf2は炭素数2〜6の含フッ素アルキル基)で示される含フッ素エーテル、
式(IB):
Rf3COORf4
(式中、Rf3は炭素数1〜2のフッ素原子を含んでいてもよいアルキル基、Rf4は炭素数1〜4のフッ素原子を含んでいてもよいアルキル基であって、Rf3およびRf4の少なくともいずれか一方は含フッ素アルキル基である)で示される含フッ素エステル、
および
式(IC):
Rf5OCOORf6
(式中、Rf5は炭素数1〜4の含フッ素アルキル基、Rf6は炭素数1〜4のフッ素原子を含んでいてもよいアルキル基)で示される含フッ素鎖状カーボネート
よりなる群から選ばれる少なくとも1種であることが、安全性を高める点から好ましい。
フッ素系溶媒(I)を含有させることにより、電解液を難燃化する作用や、低温特性を改善する作用、さらにはレート特性の向上、耐酸化性の向上といった効果が得られる。
Rf1ORf2
(式中、Rf1は炭素数3〜6の含フッ素アルキル基、Rf2は炭素数2〜6の含フッ素アルキル基)で示される含フッ素エーテルが、他溶媒との相溶性が良好で適切な沸点を有する点から好ましい。
Rf3COORf4
(式中、Rf3は炭素数1〜2のフッ素原子を含んでいてもよいアルキル基、Rf4は炭素数1〜4のフッ素原子を含んでいてもよいアルキル基であって、Rf3およびRf4の少なくともいずれか一方は含フッ素アルキル基である)で示される含フッ素エステルが、難燃性が高く、かつ他溶媒との相溶性が良好な点から好ましい。
1.両方が含フッ素アルキル基であるもの:
CF3C(=O)OCH2CF3、CF3C(=O)OCH2CF2CF3、CF3C(=O)OCH2CF2CF2H、HCF2C(=O)OCH2CF3、HCF2C(=O)OCH2CF2CF3、HCF2C(=O)OCF2CF2H
2.Rf3が含フッ素アルキル基であるもの:
CF3C(=O)OCH3、CF3C(=O)OCH2CH3、HCF2C(=O)OCH3、HCF2C(=O)OCH2CH3、CH3CF2C(=O)OCH3、CH3CF2C(=O)OCH2CH3、CF3CF2C(=O)OCH3、CF3CF2C(=O)OCH2CH3
3.Rf4が含フッ素アルキル基であるもの:
CH3C(=O)OCH2CF3、CH3C(=O)OCH2CF2CF3、CH3C(=O)OCH2CF2CF2H、CH3CH2C(=O)OCH2CF3、CH3CH2C(=O)OCH2CF2CF3、CH3CH2C(=O)OCH2CF2CF2H
などの1種または2種以上が例示でき、なかでも、前記2.Rf3が含フッ素アルキル基であるもの、および3.Rf4が含フッ素アルキル基であるものが好ましく、なかでも、CF3C(=O)OCH3、CF3C(=O)OCH2CH3、HCF2C(=O)OCH3、HCF2C(=O)OCH2CH3、CH3C(=O)OCH2CF3、CH3C(=O)OCH2CF2CF3が、他溶媒との相溶性およびレート特性が良好な点から特に好ましい。
Rf5OCOORf6
(式中、Rf5は炭素数1〜4の含フッ素アルキル基、Rf6は炭素数1〜4のフッ素原子を含んでいてもよいアルキル基)で示される含フッ素鎖状カーボネートが、難燃性が高く、かつレート特性が良好な点から好ましい。
含フッ素環状カーボネートの範疇に入るが、そのうちの1位にフッ素原子とアルキル基が置換し、2位にもフッ素原子とアルキル基が置換したエチレンカーボネートである。1位と2位のアルキル基は同じでも異なっていてもよい。アルキル基としては、メチル、エチル、プロピルという炭素数1〜3のアルキル基が、粘度が低い点から好ましい。
本発明においては、(I)と(II)に加えて、他の公知のカーボネートを配合する。他のカーボネートとしては、含フッ素鎖状カーボネート(IC)および1,2−ジアルキル−1,2−ジフルオロエチレンカーボネート(II)以外であれば鎖状カーボネートでも環状カーボネートでもよく、含フッ素カーボネートでも非フッ素カーボネートでもよいが、低温特性およびサイクル特性が良好な点から、非フッ素環状カーボネート(IIIA)と非フッ素鎖状カーボネート(IIIB)が好ましい。
非フッ素系環状カーボネート(IIIA)としては、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、ビニルエチレンカーボネートなどの1種または2種以上があげられる。なかでも、エチレンカーボネート(EC)、プロピレンカーボネート(PC)は誘電率が高く、また電解質塩の溶解性に特に優れており、本発明の電解液に好ましい。
非フッ素鎖状カーボネート(IIIB)としては、たとえばCH3CH2OCOOCH2CH3(ジエチルカーボネート;DEC)、CH3CH2OCOOCH3(エチルメチルカーボネート;EMC)、CH3OCOOCH3(ジメチルカーボネート;DMC)、CH3OCOOCH2CH2CH3(メチルプロピルカーボネート)などの炭化水素系鎖状カーボネートの1種または2種以上があげられる。これらのうち粘性が低く、かつ低温特性が良好なことから、DEC、EMC、DMCが好ましい。
などがあげられる。
成分(I)
(IA−1):HCF2CF2CH2OCF2CF2H
(IA−2):HCF2CF2CH2OCF2CFHCF3
(IA−3):CF3CF2CH2OCF2CF2H
(IB−1):CF3COOCH2CF2CF2H
(IC−1):CF3CH2OCOOCH2CF3
成分(II)
(IIA):cis−1,2−ジメチル−1,2−ジフルオロエチレンカーボネート
(IIB):trans−1,2−ジメチル−1,2−ジフルオロエチレンカーボネート
(IIC):cis−1,2−ジエチル−1,2−ジフルオロエチレンカーボネート
成分(IIIA)
(IIIA−1):エチレンカーボネート
(IIIA−2):プロピレンカーボネート
成分(IIIB)
(IIIB−1):ジメチルカーボネート
(IIIB−2):メチルエチルカーボネート
(IIIB−3):ジエチルカーボネート
成分(IV)
(IVA):ジフルオロエチレンカーボネート
電解質塩(V)
(VA):LiPF6
(VB):LiN(O2SCF3)2
(VC):LiN(O2SC2F5)2
(VD):LiBF4
(1)NMR
装置:BRUKER製のAC−300
測定条件:
19F−NMR:282MHz(トリフルオロメチルベンゼン=−62.3ppm)
1H−MNR:300MHz(トリフルオロメチルベンゼン=7.51ppm)
(2)赤外分光分析(IR)
Perkin Elmer社製フーリエ変換赤外分光光度計1760Xで室温にて測定する。
3LのSUS製オートクレーブを用いて反応を行った。反応容器内に式:
trans体に関して:
1H−NMR(重アセトン):1.81〜2.00(m:6H)
19F−NMR(重アセトン):−194.7〜−194.5(m:2F)
IR:1853.8cm-1
cis体に関して:
1H−NMR(重アセトン):1.81〜2.00(m:6H)
19F−NMR(重アセトン):−113.9〜−112.4(m:2F)
IR:1853.8cm-1
3LのSUS製オートクレーブを用いて反応を行った。反応容器内に式:
trans体に関して:
1H−NMR(重アセトン):0.91〜0.97(m:6H)、1.61〜1.85(m:4H)
19F−NMR(重アセトン):−194.7〜−194.5(m:2F)
IR:1853.8cm-1
cis体に関して:
1H−NMR(重アセトン):0.91〜0.97(m:6H)、1.61〜1.85(m:6H)
19F−NMR(重アセトン):−113.9〜−112.4(m:2F)
IR:1853.8cm-1
成分(I)としてHCF2CF2CH2OCF2CF2H(IA−1)、成分(II)としてcis−1,2−ジメチル−1,2−ジフルオロエチレンカーボネート(IIA)、成分(IIIA)としてエチレンカーボネート(IIIA−1)、成分(IIIB)としてジメチルカーボネート(IIIB−1)を40/3/10/47体積%比となるように混合し、この電解質塩溶解用溶媒にさらに電解質塩としてLiPF6を1.0モル/リットルの濃度となるように加え、25℃にて充分に撹拌し本発明の非水電解液を調製した。
成分(II)としてtrans−1,2−ジメチル−1,2−ジフルオロエチレンカーボネート(IIB)を用いたほかは実施例1と同様にして本発明の非水電解液を調製した。
成分(I)としてHCF2CF2CH2OCF2CF2H(IA−1)、成分(IIIA)としてエチレンカーボネート(IIIA−1)、成分(IIIB)としてジメチルカーボネート(IIIB−1)を(IA−1)/(IIIA−1)/(IIIB−1)=40/10/50体積%比となるように混合し、成分(II)を配合しなかったほかは実施例1と同様にして比較用の非水電解液を調製した。
(2極式セルの作製)
LiCoO2とカーボンブラックとポリフッ化ビニリデン(呉羽化学(株)製。商品名KF−1000)を90/3/7(質量%比)で混合した正極活物質をN−メチル−2−ピロリドンに分散してスラリー状としたものを正極集電体(厚さ15μmのアルミニウム箔)上に均一に塗布し、乾燥して正極合剤層を形成し、その後、ローラプレス機により圧縮成形した後、切断し、リード体を溶接して、帯状の正極を作製した。
交流インピーダンスの測定は、2極式セルを1.0Cで4.2Vにて充電電流が1/10Cまで充電(SOC=100%)した。その後、周波数アナライザ(ソーラトロン社製の1260型)とポテンショ−ガルバノスタット(ソーラトロン社の1287型)を用いて電池の内部インピーダンスを測定した。測定条件は、振幅を±10mV、周波数を0.1Hz〜2kHzとした。
図3の概略平面図に示すように、前記帯状の正極を40mm×72mm(10mm×10mmの正極端子付)に切り取り、また前記帯状の負極を42mm×74mm(10mm×10mmの負極端子付)に切り取り、各端子にリード体を溶接した。また、厚さ20μmの微孔性ポリエチレンフィルムを78mm×46mmの大きさに切ってセパレータとし、セパレータを挟むように正極と負極をセットし、これらを図3に示すようにアルミニウムラミネート包装材6内に入れ、ついで包装材6中に実施例1および比較例1で調製した電解液を2mlずつ入れて密封して容量72mAhのラミネートセルを作製した。
成分(II)としてcis−1,2−ジエチル−1,2−ジフロロエチレンカーボネート(IIC)を用いたほかは実施例1と同様にして本発明の非水電解液を調製した。
実施例1と同様にして、成分(I)、成分(II)、成分(IIIA)および成分(IIIB)として表1に示す種類と量を用いて本発明の非水電解液を調製した。
成分(I)を配合せず、成分(II)としてcis−1,2−ジメチル−1,2−ジフルオロエチレンカーボネート(IIA)、成分(IIIA)としてエチレンカーボネート(IIIA−1)、成分(IIIB)としてジメチルカーボネート(IIIB−1)を(IIA)/(IIIA−1)/(IIIB−1)=3/27/70体積%比となるように混合したほかは実施例4と同様にして比較用の非水電解液を調製した。
成分(II)に代えて1,1−ジフルオロエチレンカーボネート(IVA)を用いたほかは実施例4と同様にして比較用の非水電解液を調製した。
以下の方法で円筒型二次電池を作製した。
充放電電流をCで表示した場合、1800mAを1Cとして以下の充放電測定条件で測定を行う。評価は、比較例1の放電容量の結果を100とした指数で行う。
充電:1.0C、4.2Vにて充電電流が1/10Cになるまでを保持(CC・CV充電)
放電:1C 3.0Vcut(CC放電)
充電については、1.0Cで4.2Vにて充電電流が1/10Cになるまで充電し0.2C相当の電流で3.0Vまで放電し、放電容量を求める。引き続き、1.0Cで4.2Vにて充電電流が1/10Cになるまで充電し、2C相当の電流で3.0Vになるまで放電し、放電容量を求める。この2Cでの放電容量と、0.2Cでの放電容量との比から、つぎの計算式に代入してレート特性を求める。
レート特性(%)=2C放電容量(mAh)/0.2C放電容量(mAh)×100
サイクル特性については、上記の充放電条件(1.0Cで4.2Vにて充電電流が1/10Cになるまで充電し1C相当の電流で3.0Vまで放電する)で行う充放電サイクルを1サイクルとし、最初のサイクル後の放電容量と100サイクル後の放電容量を測定する。サイクル特性は、つぎの計算式で求められた値をサイクル維持率の値とする。
サイクル維持率(%)=100サイクル放電容量(mAh)/1サイクル放電容量(mAh)×100
実施例および比較例の円筒型電池について、それぞれ1CmA相当の電流値で3.0Vまで放電し12Vを上限電圧として3CmA相当の電流値での過充電を行い、発火・破裂の有無を調べる。発火・破裂が発生した場合を×、発生しなかった場合を○とする。
実施例および比較例の円筒型電池について、それぞれ1CmA相当の電流値で3.0Vまで放電した後ガラスウールで電池を巻き、12Vを上限電圧として1CmA相当の電流値での過充電を行い、発火・破裂の有無を調べる。発火・破裂が発生した場合を×、発生しなかった場合を○とする。
成分(I)としてHCF2CF2CH2OCF2CFHCF3(IA−2)を用いたほかは実施例1と同様にして本発明の非水電解液を調製した。
成分(I)としてCF3CF2CH2OCF2CF2H(IA−3)を用いたほかは実施例1と同様にして本発明の非水電解液を調製した。
成分(I)としてCF3COOCH2CF2CF2H(IB−1)を用いたほかは実施例1と同様にして本発明の非水電解液を調製した。
成分(I)としてCF3CH2OCOOCH2CF3(IC−1)を用いたほかは実施例1と同様にして本発明の非水電解液を調製した。
電解質塩としてLiPF6(VA)に代えて、LiN(O2SCF3)2(VB)(実施例15)、LiN(O2SC2F5)2(VC)(実施例16)またはLiBF4(VD)(実施例17)を用いたほかは実施例1と同様にして本発明の非水電解液を調製した。
成分(I)、成分(II)、成分(IIIA)および成分(IIIB)の配合割合を表2に示す量を用いたほかは実施例1と同様にして本発明の非水電解液を調製した。
2 負極
3 セパレータ
4 正極端子
5 負極端子
6 アルミニウムラミネート包装材
Claims (12)
- 含フッ素エーテル、含フッ素エステルおよび含フッ素鎖状カーボネートよりなる群から選ばれる少なくとも1種のフッ素系溶媒(I)と1,2−ジアルキル−1,2−ジフルオロエチレンカーボネート(II)と他のカーボネート(III)を含み、
1,2−ジアルキル−1,2−ジフルオロエチレンカーボネート(II)の配合量は、(I)と(II)と(III)の合計を100体積%とするとき、0.1体積%以上、30体積%以下である
リチウム二次電池の電解質塩溶解用溶媒。 - フッ素系溶媒(I)が、
式(IA):
Rf1ORf2
(式中、Rf1は炭素数3〜6の含フッ素アルキル基、Rf2は炭素数2〜6の含フッ素アルキル基)で示される含フッ素エーテル、
式(IB):
Rf3COORf4
(式中、Rf3は炭素数1〜2のフッ素原子を含んでいてもよいアルキル基、Rf4は炭素数1〜4のフッ素原子を含んでいてもよいアルキル基であって、Rf3およびRf4の少なくともいずれか一方は含フッ素アルキル基である)で示される含フッ素エステル、
および
式(IC):
Rf5OCOORf6
(式中、Rf5は炭素数1〜4の含フッ素アルキル基、Rf6は炭素数1〜4のフッ素原子を含んでいてもよいアルキル基)で示される含フッ素鎖状カーボネート
よりなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1記載の溶媒。 - 他のカーボネート(III)が、非フッ素環状カーボネート(IIIA)および非フッ素鎖状カーボネート(IIIB)である請求項1または2記載の溶媒。
- 非フッ素環状カーボネート(IIIA)が、エチレンカーボネートおよびプロピレンカーボネートの1種または混合物である請求項3記載の溶媒。
- 非フッ素鎖状カーボネート(IIIB)が、ジメチルカーボネート、メチルエチルカーボネートおよびジエチルカーボネートの1種または混合物である請求項3記載の溶媒。
- 1,2−ジアルキル−1,2−ジフルオロエチレンカーボネート(II)が、1,2−ジメチル−1,2−ジフルオロエチレンカーボネートである請求項1〜5のいずれかに記載の溶媒。
- 1,2−ジメチル−1,2−ジフルオロエチレンカーボネート(II)が、cis−体である請求項6記載の溶媒。
- 1,2−ジメチル−1,2−ジフルオロエチレンカーボネート(II)が、trans−体である請求項6記載の溶媒。
- (I)と(II)と(III)の合計を100体積%としたときに、フッ素系溶媒(I)が10〜60体積%である請求項1〜8のいずれかに記載の溶媒。
- (I)と(II)と(IIIA)と(IIIB)の合計を100体積%としたときに、(I)が10〜60体積%、(II)が0.1〜10体積%、(IIIA)が10〜50体積%、および(IIIB)が0〜79.9体積%である請求項3〜9のいずれかに記載の溶媒。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の電解質塩溶解用溶媒と電解質塩を含むリチウム二次電池の非水電解液。
- 請求項11記載の非水電解液を用いたリチウム二次電池。
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