JP6828051B2 - ゴム混合物 - Google Patents
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Description
X1、X2およびX3は、それぞれ互いに独立して、水素(−H)、直鎖状の置換されていないまたは分枝鎖状の置換されていない(C1〜C10)アルキル、好ましくは直鎖状の置換されていないまたは分枝鎖状の置換されていない(C1〜C6)アルキル、特に好ましくはメチルまたはエチルを意味する)
の少なくとも1種のシラトラン
を含有することを特徴とするゴム混合物である。
の少なくとも1種の化合物を、一般式III:
の化合物と反応させて、Alk−OHを脱離させ、Alk−OHを反応混合物から分離することにより製造され得る。
−カーボンブラック:ここで使用されるカーボンブラックは、ランプブラック法、ファーネスブラック法、ガスブラック法またはサーマルブラック法により製造され得る。カーボンブラックは、20〜200m2/gのBET表面積を有することができる。場合によっては、カーボンブラックには、例えばSiがドープされていてもよい。
−非晶質シリカ、好適には沈降シリカまたは焼成シリカ。非晶質シリカは、5〜1000m2/g、好適には20〜400m2/gの比表面積(BET表面積)および10〜400nmの一次粒径を有することができる。シリカは、場合によっては、その他の金属酸化物、例えばAl酸化物、Mg酸化物、Ca酸化物、Ba酸化物、Zn酸化物およびチタン酸化物との混合酸化物としても存在することができる。
−合成ケイ酸塩、例えばケイ酸アルミニウムまたはアルカリ土類金属ケイ酸塩、例えばケイ酸マグネシウムまたはケイ酸カルシウム。20〜400m2/gのBET表面積および10〜400nmの一次粒子直径を有する合成ケイ酸塩。
−合成または天然の酸化アルミニウムおよび水酸化アルミニウム。
−天然ケイ酸塩、例えばカオリンおよびその他の天然に生じるシリカ。
−ガラス繊維およびガラス繊維製品(マット、ストランド)またはマイクロガラスビーズ。
−ポリブタジエン(BR)、
−ポリイソプレン(IR)、
−スチレン/ブタジエンコポリマー、例えばSBRエマルション(E−SBR)またはSBR溶液(L−SBR)、好適には、ポリマー全体を基準として、1〜60重量%、特に好ましくは2〜50重量%のスチレン含量を有するもの、
−クロロプレン(CR)、
−イソブチレン/イソプレンコポリマー(IIR)、
−ブタジエン/アクリロニトリルコポリマー、好適には、ポリマー全体(NBR)を基準として、5〜60重量%、好適には10〜50重量%のアクリロニトリル含量を有するもの、
−部分的に加水分解されたまたは完全に加水分解されたNBRゴム(HNBR)、
−エチレン/プロピレン/ジエンコポリマー(EPDM)、または
−官能基、例えばカルボキシ基、シラノール基またはエポキシ基をさらに有する先に挙げたゴム、例えばエポキシ化されたNR、カルボキシにより官能化されたNBR、またはシラノール(−SiOH)もしくはシロキシ(−Si−OR)により官能化された、アミノ、エポキシ、メルカプト、ヒドロキシにより官能化されたSBR、
ならびにこれらのゴムの混合物
を含む。殊に、乗用車のタイヤのトレッド面を製造するためには、−50℃を上回るガラス転移温度を有するアニオン重合したL−SBRゴム(SBR溶液)、およびこのゴムとジエンゴムとの混合物が有利である。
X1、X2およびX3は、それぞれ互いに独立して、水素(−H)、直鎖状の置換されていないまたは分枝鎖状の置換されていない(C1〜C10)アルキル、好ましくは直鎖状の置換されていないまたは分枝鎖状の置換されていない(C1〜C6)アルキル、特に好ましくはメチルまたはエチルを意味する)
のシラトランの使用である。
以下の原料を実施例に使用する:BASF SE社のトリエタノールアミン、Evonik Industries AG社のイソブチルトリエトキシシラン、ヘキサデシルトリメトキシシラン、オクチルトリエトキシシランおよびプロピルトリエトキシシラン、Sigma−Aldrich社の水酸化ナトリウムおよびフェニルトリメトキシシラン、Sasol Solvents Germany GmbH社のエタノールおよびメタノール、Merck社のトリメトキシメチルシラン、ならびにVWR社のn−ヘキサンおよびn−ペンタン。
撹拌装置(KPG撹拌機)および還流冷却器を備える丸底フラスコに、窒素雰囲気下で、193.94gのトリエタノールアミン、177.09gのトリメトキシメチルシラン、500mlのメタノールおよび0.52gの水酸化ナトリウムを、撹拌しながら予め装入する。この反応混合物を18時間にわたり36℃に加熱し、ここで生成物は固体として沈殿する。この混合物を、ロータリーエバポレーターにより、真空、40℃で濃縮し、引き続き、加圧濾過により、残りのメタノールから分離し、真空で乾燥させる。241.52gの1−メチルシラトランが、微晶質の白色固体として、98%の収率で得られる。
撹拌装置(KPG撹拌機)および還流冷却器を備える丸底フラスコに、窒素雰囲気下で、183.5gのトリエタノールアミン、253.81gのプロピルトリエトキシシラン、500mlのエタノールおよび4.8gの水酸化ナトリウムを、撹拌しながら予め装入する。この反応混合物を12時間にわたり68℃に加熱する。室温に冷却した後に、還流冷却器を蒸留ブリッジと交換する。引き続き、混合物がなおも撹拌可能であるように、78℃および標準圧力でエタノールを除去する。この生成物をペンタンにより完全に沈殿させ、加圧濾過により、残りのエタノールおよびペンタンから分離する。濾過ケークを真空で乾燥させる。267.33gの1−プロピルシラトランが、結晶質の白色固体として、78%の収率で得られる。
撹拌装置(KPG撹拌機)および還流冷却器を備える丸底フラスコに、窒素雰囲気下で、134.3gのトリエタノールアミン、256.5gのオクチルトリエトキシシラン、400mlのエタノールおよび3.56gの水酸化ナトリウムを、撹拌しながら予め装入する。この反応混合物を24時間にわたり80℃に加熱する。室温に冷却した後に、この反応混合物を、ロータリーエバポレーターにより、40℃、減圧下で濃縮する。ペンタンを添加することにより、この生成物を完全に沈殿させ、加圧濾過により、残りのエタノールおよびペンタンから分離する。濾過ケークを真空で乾燥させる。186.8gの1−オクチルシラトランが、ベージュ色の粉末として、71%の収率で得られる。
撹拌装置(KPG撹拌機)および還流冷却器を備える丸底フラスコに、窒素雰囲気下で、90.0gのトリエタノールアミン、208.0gのヘキサデシルトリエトキシシラン、900mlのメタノールおよび2.39gの水酸化ナトリウムを、撹拌しながら予め装入する。この反応混合物を16時間にわたり36℃に加熱する。室温に冷却した後、この反応混合物を、ロータリーエバポレーターにより、40℃、減圧下で濃縮する。n−ヘキサンを添加することにより、この生成物を完全に沈殿させ、加圧濾過により、残りのメタノールおよびヘキサンから分離する。濾過ケークを真空で乾燥させる。159.8gの1−ヘキサデシルシラトランが、微晶質の白色固体として、66%の収率で得られる。
撹拌装置(KPG撹拌機)および還流冷却器を備える丸底フラスコに、窒素雰囲気下で、203.1gのトリエタノールアミン、300.0gのイソブチルトリエトキシシラン、500mlのエタノールおよび5.68gの水酸化ナトリウムを、撹拌しながら予め装入する。この反応混合物を16時間にわたり沸騰温度に加熱する。室温に冷却した後、この反応混合物を、ロータリーエバポレーターにより、40℃、減圧下で濃縮する。エタノールを完全に除去するために、この生成物を溶融させ、70℃、真空で乾燥させる。314.6gの1−イソブチルシラトランが、黄色の固体として、100%の収率で得られる。
撹拌装置(KPG撹拌機)および還流冷却器を備える丸底フラスコに、窒素雰囲気下で、134.3gのトリエタノールアミン、178.5gのフェニルトリメトキシシラン、900mlのメタノールおよび3.62gの水酸化ナトリウムを、撹拌しながら予め装入する。この反応混合物を4時間にわたり36℃に加熱する。室温に冷却した後、この反応混合物をn−ヘキサンによりスラリー化し、濾過する。濾過ケークを真空で乾燥させる。208.0gの1−フェニルシラトランが、粗い結晶質の白色固体として、92%の収率で得られる。
ゴム混合物に使用される配合は、以下の表1に記載されている。ここで、phrという単位は、使用される原料ゴム100重量部を基準とする重量割合を意味する。シラトランは、等モル、つまり同じ物質量で使用される。
比較混合物1では、N,N’−ジフェニルグアニジン(DPG−80)
比較混合物2では、二次促進剤なしの混合物
比較混合物3では、比較例1によるシラトラン
本発明による混合物4では、実施例1によるシラトラン
本発明による混合物5では、実施例2によるシラトラン
比較混合物6では、比較例2によるシラトラン
本発明による混合物7では、実施例3によるシラトラン
本発明による混合物8では、実施例4によるシラトラン。
a)Buna VSL4526−2:Lanxess AGの溶液重合されたSBRコポリマー(スチレン含量=26重量%、ビニル割合=44.5重量%、TDAE油含量=27.3重量%、ムーニー粘度(ML1+4/100℃)=50ME)。
b)Buna CB24:Lanxess AGの溶液重合された高シス−1,4−ポリブタジエン(ネオジム触媒)(シス−1,4含量=少なくとも96%、ムーニー粘度(ML1+4/100℃)44ME)。
c)シリカ:Evonik Industries AG社のULTRASIL(登録商標)7000GR(容易に分散可能な沈降シリカ、BET表面積=170m2/g、CTAB表面積=160m2/g)。
d)Si266(登録商標):Evonik Industries AG社のビス(トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィド。
e)Corax(登録商標)N330:Orion Engineered Carbons GmbH社のカーボンブラック。
f)ZnO:Arnsperger Chemikalien GmbH社の酸化亜鉛(ZnO)RS RAL844C。
g)Caldic Deutschland Chemie B.V.社の脂肪酸混合物(C16/C18)EDENOR ST1。
h)Vivatec500:H&R AGのTDAE油。
i)Protektor G3108:Paramelt B.V.社の、精製された炭化水素からのオゾン劣化防止用ワックス(凝固点≒57℃)。
j)Vulkanox(登録商標)4020/LG:Rhein Chemie Rheinau GmbHのN−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン(6PPD)。
k)Vulkanox(登録商標)HS/LG:Rhein Chemie Rheinau GmbHのポリマー状の2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン(TMQ)。
l)Rhenogran(登録商標)DPG−80:Rhein Chemie Rheinau GmbHの、20%のエラストマー状の担体上に分散された80%のN,N’−ジフェニルグアニジン(DPG)。
m)Perkacit TBzTD:Weber&Schaerから購入したテトラベンジルチウラムジスルフィド(TBzTD)(メーカー:Dalian Richon)。
n)Vulkacit(登録商標)CZ/EG−C:Rhein Chemie Rheinau GmbH社のN−シクロヘキシル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド。
o)硫黄:Solvay&CPC Barium Strontium GmbH&Co.KG社のMahlschwefel80/90°。
Claims (7)
- 一般式(I)のシラトランがCH3−CH2−CH2−Si(−O−CH2−CH2−)3Nであることを特徴とする、請求項1記載のゴム混合物。
- フィラーおよび場合によってはさらなるゴム助剤を含有することを特徴とする、請求項1または2記載のゴム混合物。
- シリコーンゴムを除く少なくとも1種のゴムおよび式(I)の少なくとも1種のシラトランを混合することを特徴とする、請求項1から3までの何れか1項記載のゴム混合物の製造方法。
- 成形体を製造するための、請求項1から3までの何れか1項記載のゴム混合物の使用。
- 空気圧式タイヤ、タイヤのトレッド面、ゴムを含有するタイヤ構成要素、ケーブルシース、ホース、ドライブベルト、コンベヤベルト、ローラカバー、タイヤ、靴のソール、シールリングおよび減衰要素を製造するための、請求項1から3までの何れか1項記載のゴム混合物の使用。
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