JP6807752B2 - 光架橋フルオロポリマーを含む保護層 - Google Patents
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Description
i)光架橋性フルオロポリマーであって、
(a)フルオロオレフィンと、
(b)アルキル基が、C1〜C6直鎖状又はC3〜C6分枝状若しくは環状の飽和炭化水素ラジカルである、アルキルビニルエーテルと、
(c)ビニルエポキシドと、を含む、繰り返し単位を有する光架橋性フルオロポリマーと、
ii)光酸発生剤と、
iii)任意の光増感剤と、
iv)キャリア媒体と、を含み、
光架橋性フルオロポリマーは、20,000〜300,000の範囲の数平均分子量を有し、光架橋コーティング組成物の層は、100kHzにおいて測定するとき、1〜5の範囲の誘電率を有し、0.01マイクロメートル〜300マイクロメートルの範囲の厚さを有する光架橋コーティング組成物の層は、a)光架橋コーティング組成物の塗布層の厚さの約10パーセント、又は、b)0.5マイクロメートルのうち、大きい方の最小幅を有する光架橋形成部を有する。
(1)上記光架橋性コーティング組成物を準備することと、
(2)光架橋性コーティング組成物の層を基材の少なくとも一部の上に塗布することと、
(3)キャリア媒体の少なくとも一部を除去することと、
(4)光架橋性コーティング組成物の層の少なくとも一部を紫外線で照射することと、
(5)光架橋性コーティング組成物の塗布層を加熱することと、
(6)未架橋の光架橋性フルオロポリマーの少なくとも一部を除去することと、を含む、方法にも関し、
光架橋性フルオロポリマーは、20,000〜300,000の範囲の数平均分子量を有し、光架橋コーティング組成物の層は、100kHzにおいて測定するとき、1〜5の範囲の誘電率を有し、0.01マイクロメートル〜300マイクロメートルの範囲の厚さを有する光架橋コーティング組成物の層は、a)光架橋コーティング組成物の塗布層の厚さの約10パーセント、又は、b)0.5マイクロメートルのうち、大きい方の最小幅を有する光架橋形成部を有する。
用語「光架橋」は、ポリマーネットワーク内の架橋部が光の作用の結果形成される、架橋フルオロポリマーを意味する。例えば、光架橋性フルオロポリマーを含む組成物は、1種又は2種以上の光酸発生剤及び任意の光増感剤も含む。組成物を適当な波長の光で照射すると、酸官能性分子が発生し、これがフルオロポリマー上のエポキシド基と反応して、フルオロポリマーの架橋をもたらす。
F2C=CFORf(I)
式中、Rfは、1〜6個の範囲の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基である。いくつかの実施形態では、ペルフルオロアルキルビニルエーテルはペルフルオロメチルビニルエーテルである。フルオロオレフィンは、架橋性フルオロポリマー中で、光架橋性フルオロポリマーの形成に使用されたモノマーの総量に基づき、35〜55モルパーセントの範囲内で使用される。別の実施形態では、フルオロオレフィンは、架橋性フルオロポリマー中で、40〜53モルパーセントの範囲内で使用され、なお更なる実施形態では、45〜50モルパーセントの範囲内で使用される。
(1)
i)
(a)フルオロオレフィンと、
(b)アルキル基が、C1〜C6直鎖状又はC3〜C6分枝状若しくは環状の飽和炭化水素ラジカルである、アルキルビニルエーテルと、
(c)ビニルエポキシドと、を含む、光架橋性フルオロポリマーと、
ii)光酸発生剤と、
iii)任意の光増感剤と、
iv)キャリア媒体と、を含む、光架橋性コーティング組成物を準備することと、
(2)光架橋性コーティング組成物の層を基材の少なくとも一部の上に塗布することと、
(3)キャリア媒体の少なくとも一部を除去することと、
(4)光架橋性コーティング組成物の層の少なくとも一部を紫外線で照射することと、
(5)光架橋性コーティング組成物の塗布層を加熱し、光架橋性フルオロポリマーの少なくとも一部を架橋することと、
(6)未架橋の光架橋性フルオロポリマーの少なくとも一部を除去することと、を含み、
光架橋性フルオロポリマーは、20,000〜300,000の範囲の数平均分子量を有し、光架橋コーティング組成物の層は、100kHzにおいて測定するとき、1〜5の範囲の誘電率を有し、0.01マイクロメートル〜300マイクロメートルの範囲の厚さを有する光架橋コーティング組成物の層は、a)コーティング組成物の厚さの約10パーセント、又は、b)0.5マイクロメートルのうち、大きい方の最小幅を有する光架橋形成部を有する。別の実施形態では、光架橋形成部の最小幅は、0.5マイクロメートル〜5マイクロメートルの範囲内である。
400ミリリットル(mL)のオートクレーブを−20℃未満に冷却し、36gのエチルビニルエーテル中に溶解した1グラム(g)の粉末炭酸カリウム、0.24gのV−601反応開始剤、及び2gのアリルグリシジルエーテルを投入した。オートクレーブを排気し、50gのテトラフルオロエチレンを更に投入した。反応混合物を振盪し、66℃に加熱した。反応中、オートクレーブ中の圧力は、最大2295キロパスカル(333ポンド毎平方インチ(psi))であり、約12時間後に958kPa(139psi)まで低下した。この反応により、69グラムのゴム状の塊が得られた。生成物の62gの部分に、窒素を約3日間パージし、続いて、74℃の真空オーブン中で19時間更に乾燥させると、57gのゴムエラストマーが得られた。C13 NMRにより、47.3モルパーセントのテトラフルオロエチレン、50.5モルパーセントのエチルビニルエーテル、及び2.2モルパーセントのアリルグリシジルエーテルであることが示された。テトラヒドロフラン(THF)中のサイズ排除クロマトグラフィー(SEC)によって、数平均分子量が262,000、重量平均分子量が578,000であることが示された。示差走査熱量測定(DSC)により、Tgが−4℃であることが示された。
4gのフルオロポリマー#1のサンプルを16gのメチルイソブチルケトンに溶解し、0.2gの光酸発生剤、(p−イソプロピルフェニル)(p−メチルフェニル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、及び0.05gの光増感剤、2−イソプロピルチオキサントンを加えた。混合容器をアルミホイルで包んで光への曝露を制限し、光酸発生剤及び光増感剤が共に溶解するまで回転させた。溶液を、MELINEX(登録商標)ST504ポリエステルフィルムの上にスピンコーティングして、薄いフィルムを得て、これを65℃で60秒間プリベークして、残留溶媒の少なくとも一部を除去した。フィルムの上面に、クロム製フォトマスクを軽く押し付け、この組立体を窒素パージボックスに置いて、モデル200マスクアライナ、及び、360〜400ナノメートルあたりのUVAを放射するUV曝露器を用いて、12ミリワット/平方センチメートルの出力の350ワットの高圧ショートアークランプに25秒間曝露した。次に、曝露したフィルムを、130℃で3分間ポストベークし、光生成酸がエポキシド基を介してポリマーを架橋し、光架橋フルオロポリマー#1が生成するのを可能にした。次に、フィルムを室温まで冷却し、続いて、架橋フィルム/ポリエステル積層体をメチルイソブチルケトン中に65秒間浸して、未架橋材料を除去した。このプロセスにより、3マイクロメートルの線間隔を有する架橋フルオロポリマーパターンが得られた。
この実施例は、フルオロポリマーが溶液重合法によっても生成できることを示す。
400mLのオートクレーブを−20℃未満に冷却し、12gのアリルグリシジルエーテル、36gのエチルビニルエーテル、1gの炭酸カリウム、及び0.24gのV−601反応開始剤を投入した。オートクレーブを排気し、59gのクロロトリフルオロエチレンを更に投入した。反応混合物を振盪し、66℃に加熱した。オートクレーブ中の圧力は、最大876kPaであり、約16時間後に441kPaまで低下した(127psi、64psiまで低下)。この反応により黄色の液体が得られ、これをロータリーエバポレーターで粘稠な液体まで除去する。この粘稠な液体を1200mLの水及び300mLのメチルアルコールの冷却混合液に加え、激しく撹拌すると、弾力のある白色固体が得られ、これをトレイ中のTEFLON(登録商標)シートに移した。窒素を吹き付けた後、トレイを80℃の真空オーブンに3時間置くと、69gの固い透明なポリマーが得られた。C13 NMRにより、49モルパーセントのクロロトリフルオロエチレン、44.4モルパーセントのエチルビニルエーテル、及び6.7モルパーセントのアリルグリシジルエーテルであることが示された。SECによって、数平均分子量が26,000、重量平均分子量が66,000であることが示された。DSCによって、Tgが8℃であることが示された。
0.1gのフルオロポリマー#3のサンプルを、0.006gの光酸発生剤、(p−イソプロピルフェニル)(p−メチルフェニル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、0.002gの光増感剤、2−イソプロピルチオキサントン、及び5mLのメチルイソブチルケトンと混合した。混合物を、溶液が形成されるまで回転させ、溶液を2枚のスライドグラス上に落として乾燥させた。1つ目のスライドを140℃で5分間窒素下で加熱し、室温まで冷却した後、フィルムはメチルイソブチルケトンに容易に溶解したことより、架橋が起きていないことが示された。2つ目のスライドを、BLAK−RAY(登録商標)長波紫外線ランプ、モデルB100 APを用いて1分間照射し、次に140℃で5分間窒素下で加熱すると、光架橋フルオロポリマー#3が得られた。室温に冷却後、フィルムは既にメチルイソブチルケトンに溶解せず、架橋フィルムであることが示された。
400mLのオートクレーブを−20℃未満に冷却し、2gのアリルグリシジルエーテル、36gのエチルビニルエーテル、1gの炭酸カリウム、及び0.24gのV−601反応開始剤を投入した。オートクレーブを排気し、75gのヘキサフルオロプロピレンを投入した。反応混合物を振盪し、66℃に加熱した。オートクレーブ中の圧力は、最大1282kPaであり、約15時間後に758kPaまで低下した(186psi、110psiまで低下)。アセトンを用いて、反応混合物をオートクレーブから洗浄すると、2相混合物が得られ、これをWaringブレンダーを用いて高速で混合しながら、200mLのメタノールを加えた。液相をデカントし、追加の200mLのメタノールを加えた。液相を再度デカントし、激しく混合しながら追加の200mLのメタノールを加えた。固体生成物をTEFLON(登録商標)処理したトレイに移し、数日間窒素をパージして、最後に90℃の真空オーブン中で3時間加熱した。これにより、76gの弾力のある固体が得られた。C13 NMRにより、49.3モルパーセントのヘキサフルオロプロピレン、49.2モルパーセントのエチルビニルエーテル、及び1.6モルパーセントのアリルグリシジルエーテルであることが示された。THF中のSECによって、数平均分子量が99,000、重量平均分子量が179,000であることが示された。DSCによって、Tgが18℃であることが示された。
0.1gのフルオロポリマー#4のサンプルを、0.004gの光酸発生剤、(p−イソプロピルフェニル)(p−メチルフェニル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、0.002gの光増感剤、2−イソプロピルチオキサントン、及び5mLのメチルイソブチルケトンと混合した。混合物を、溶液が形成されるまで回転させ、溶液を2枚のスライドグラス上に落として乾燥させた。1つ目のスライドを140℃で5分間で加熱し、室温まで冷却した後、フィルムはメチルイソブチルケトンに容易に溶解したことより、架橋が起きていないことが示された。2つ目のスライドを、BLAK−RAY(登録商標)長波紫外線ランプ、モデルB100 APを用いて1分間照射し、次に140℃で5分間窒素下で加熱すると、光架橋フルオロポリマー#4が得られた。室温に冷却後、フィルムは既にメチルイソブチルケトンに溶解せず、フィルムが架橋されたことが示された。
400mLのオートクレーブを−20℃未満に冷却し、2gのアリルグリシジルエーテル、36gのエチルビニルエーテル、1gの炭酸カリウム、及び0.24gのV−601反応開始剤を投入した。オートクレーブを排気し、83gのペルフルオロメチルビニルエーテルを更に投入した。反応混合物を振盪し、66℃に加熱した。オートクレーブ中の圧力は、最大1082kPaであり、約14時間後に545kPaまで低下した(157psi、79psiまで低下)。反応混合物を数百mLのアセトンに溶解し、得られた溶液を、激しく撹拌しながら、Waringブレンダー中の1200mLのメタノール及び300mLの水に加えた。沈殿したゴムをTEFLON(登録商標)処理したトレイに移し、数日間窒素をパージして、最後に75℃の真空オーブン中で3.5時間加熱して、78gの弾力のある固体を得た。THF中のSECによって、数平均分子量が53,000、重量平均分子量が119,000であることが示された。DSCによって、Tgが−6℃であることが示された。
0.1gのフルオロポリマー#5のサンプルを、0.004gの光酸発生剤、(p−イソプロピルフェニル)(p−メチルフェニル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、0.002gの光増感剤、2−イソプロピルチオキサントン、及び5mLのメチルイソブチルケトンと混合した。混合物を、溶液が形成されるまで回転させ、溶液を2枚のスライドグラス上に落として乾燥させた。1つ目のスライドを140℃で5分間で加熱し、室温まで冷却した後、フィルムはメチルイソブチルケトンに容易に溶解したことより、架橋が起きていないことが示された。2つ目のスライドを、BLAK−RAY(登録商標)長波紫外線ランプ、モデルB100 APを用いて1分間照射し、次に140℃で5分間窒素下で加熱すると、光架橋フルオロポリマー#5が得られた。室温に冷却後、フィルムは既にメチルイソブチルケトンに溶解せず、フィルムが架橋されたことが示された。
400mLのオートクレーブを−20℃未満に冷却し、12gのアリルグリシジルエーテル、36gのエチルビニルエーテル、1gの炭酸カリウム、及び0.24gのV−601反応開始剤を投入した。オートクレーブを排気し、83gのペルフルオロメチルビニルエーテルを更に投入した。反応混合物を振盪し、66℃に加熱した。オートクレーブ中の圧力は、最大979kPaであり、約12時間後に793kPaまで低下した(142psi、115psiまで低下)。反応混合物を数百mLのアセトンに溶解してオートクレーブから取り出し、続いて、約113gの粘稠な液体まで蒸発させた。得られた粘稠な液体を、激しく撹拌しながら、Waringブレンダー中の1200mLのメタノール及び300mLの水に加えた。沈殿した粘稠な層をTEFLON(登録商標)処理したトレイに移し、一晩窒素をパージして、最後に75℃の真空オーブン中で3時間加熱した。THF中のSECによって、数平均分子量が22,000、重量平均分子量が37,000であることが示された。DSCによって、Tgが−16℃であることが示された。
0.1gのポリマー#6のサンプルを、0.0082gのSILFORCE(登録商標)UV9387C光開始剤、及び、5mLメチルイソブチルケトン中の0.02gの2−イソプロピルチオキサントンと混合した。混合物を、溶液が形成されるまで回転させ、溶液を2枚のスライドグラス上に落とした。1つ目のスライドを140℃で5分間で加熱し、室温まで冷却した後、2分間のスライド浸漬後、フィルムはメチルイソブチルケトンに容易に溶解したことより、架橋が起きていないことが示された。2つ目のスライドを、BLAK−RAY(登録商標)長波紫外線ランプ、モデルB100 APを用いて1分間照射し、次に140℃で5分間窒素下で加熱すると、光架橋フルオロポリマー#5が得られた。室温に冷却後、2分間の浸漬後にフィルムは既にメチルイソブチルケトンに溶解せず、フィルムが架橋されたことが示された。
400mLのオートクレーブを−20℃未満に冷却し、36gのエチルビニルエーテル中に溶解した1gの粉末炭酸カリウム、0.24gのV−601反応開始剤、及び4gのアリルグリシジルエーテルを投入した。オートクレーブを排気し、50gのテトラフルオロエチレンを投入した。オートクレーブを振盪し、66℃に加熱した。オートクレーブ中の圧力は、最大2379kPaであり、約16時間後に1103kPaまで低下した(345psi、160psiまで低下)。反応混合物をアセトンに溶解し、4つに分けて、それぞれ1200mLのメタノール及び300mLの水と共にWaringブレンダーに加えた。沈殿物に窒素をパージし、65℃の真空オーブン中で一晩乾燥させ、80℃の真空オーブン中で6時間仕上げ加工すると、61gのゴムエラストマーが得られた。THF中のSECによって、数平均分子量が137,000、重量平均分子量が283,000であることが示された。
6gのフルオロポリマー#7のサンプルを、16gのメチルイソブチルケトンに加え、回転させて溶液を得た。0.45マイクロメートルのポリテトラフルオロエチレンシリンジフィルターを通して、溶液を濾過した。0.075gの(p−イソプロピルフェニル)(p−メチルフェニル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート及び0.3gの2−イソプロピルチオキサントンを、濾過した溶液に加え、透明な溶液を得て、これを、TEFLON(登録商標)シートに移して、まず、窒素パージによって部分的に乾燥させ、次に、窒素をパージした50℃の真空オーブン中で28時間加熱した。乾燥した塊を切り刻み、そのかけらを直径60ミリメートル、厚さ1ミリメートルの円形型の中央部に置き、続いて、44,483ニュートン(4,536重量キログラム(10,000重量ポンド))で1分間、133,439ニュートン(13,607重量キログラム(30,000重量ポンド))で3分間、圧をかけた。ポリマーを型から取りだして折り畳み、型に戻して、100℃にて0ニュートン(0重量キログラム)で3分間、続いて、100℃にて88,956ニュートン(9071重量キログラム(20,000重量ポンド))で3分間、圧をかけた。フルオロポリマーを型から取りだし、バリを切り取ると、直径60ミリメートル、厚さ1ミリメートルの円形のフルオロポリマー片が残った。この片を、F300ランプを備えたモデルLC6B卓上型コンベヤーに入れ、ランプの下を2回通過させ、裏返して、ランプの下を更に2回通過させて、約4ジュール/cm2の総曝露とした。この曝露は空気中で完了させた。次に、ポリマーを、窒素パージした140℃の真空オーブン中で5分間加熱し、続いて、開放空気中で1日間放置した。
光架橋フルオロポリマー#7の片を50℃の真空オーブン中で24時間加熱し、DRIERITE(登録商標)乾燥剤を含む容器に熱いまま移し、冷却後すぐに重量を測定すると、4.3947gであった。この片を、周囲温度(20〜22℃)において脱イオン水中に24時間浸した。この片を水から取り出し、ティッシュペーパーで素早く拭って乾燥させ、再度重量を測定すると4.3989gであり、0.096パーセントの重量増加を示した。0.0572gの銀片を切り取り、銀を44時間メチルイソブチルケトン中で回転させると、0.2130に重量が増加、つまり272パーセントの重量増加が得られる。銀が溶解しなかったことから、サンプルが架橋されたことが確認される。
4gのフルオロポリマー#7を22.7gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに加え、回転させて溶液を作製した。この容器をアルミホイルで包んで遮光し、0.05gの(p−イソプロピルフェニル)(p−メチルフェニル)ヨードニウムボレート及び0.1gの2−イソプロピルチオキサントンを加えた。回転させて溶液を作製した後、0.45マイクロメートルのガラスマイクロファイバーフィルター(AUTOVIAL(商標)AV125UGNF)を通し、受け取るバイアル瓶をアルミホイルで包んで、溶液を濾過した。溶液を、4500回毎分(rpm)でシリコンウエハ上にスピンコーティングした。フィルムを、ホットプレート上で65℃にて30秒間プリベークした。フィルムの上面に、クロム製フォトマスクを軽く押し付け、この組立体を窒素パージボックスに置いて、12ミリワット/cm2の出力の350ワットの高圧ショートアークランプに3秒間曝露した(OAIモデル200マスクアライナ、及び、360〜400ナノメートルあたりのUVAを放射するUV曝露器)。続いて、フィルムを170℃にて40秒間ポストベークした。フィルム/シリコンウエハ支持体を65秒間プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/メタノール中に浸漬すると、10マイクロメートルの線と間隙、かつ厚さ約100ナノメートルを有するパターンが得られた。
3gのフルオロポリマー#7のサンプルに、KAPTON(登録商標)シートの間において、100℃にて0ニュートン(0重量ポンド)で3分間、その後100℃にて約44483ニュートン(4536重量キログラム(10,000重量ポンド))で3分間圧をかけ、直径約11.4センチメートル、厚さ約254マイクロメートルの円形フィルムを得た。得られたフィルムを切断し、右スプリット−シリンダ共振器の、公称直径約7センチメートル(2.75インチ)、公称高さ約11.9センチメートル(4.7インチ)の空洞に広げた。フルオロポリマーフィルムを、共振器の上半分と下半分との間にある中央線に沿って挿入したが、このときTE011モードの電界は最大である。5365.81MHzにおいて、フィルム表面と平行して測定すると、誘電率が2.56±0.17であり、tanδが0.031±0.001であることがわかった。
4gのフルオロポリマー#7のサンプルを16gのメチルイソブチルケトンと共に回転させた。フルオロポリマーが溶解すると、0.05gの(p−イソプロピルフェニル)(p−メチルフェニル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート及び0.2gの2−イソプロピルチオキサントンを加えた。次に、混合物を光の曝露から保護した。得られた溶液をTEFLON(登録商標)処理したトレイに移し、窒素をパージした。乾燥したポリマーに、100℃にて0キログラムで3分間、その後100℃にて22,241ニュートン(2268重量キログラム(重量5000ポンド))で3分間圧をかけ、約12.7センチメートル、厚さ203マイクロメートルの円形フィルムを作製した。このフィルムを、UV Fusion Systems,Inc.の、F300 UVランプを備えたモデルLC6B 卓上型コンベヤーを用いて、約1ジュール/cm2のUV光に曝露した。フィルムを、140℃の窒素パージしたオーブン中で5分間加熱した。小さいフィルム片(0.0338g)を切り出し、1gのメチルイソブチルケトンと共に15日間回転させた。その後、フィルムを取り出した重量測定をすると(0.1320g、290パーセントの重量増加)、サンプルが架橋されたことが確認された。残りのフィルムを、右スプリット−シリンダ共振器の、公称直径約7センチメートル(2.75インチ)、公称高さ約11.9センチメートル(4.7インチ)の空洞に切断した。フィルムを、共振器の上半分と下半分との間にある中央線に沿って挿入したが、このときTE011モードの電界は最大であった。5384.84MHzにおいて、フィルム表面と平行して測定すると、誘電率が2.89±0.24であり、tanδが0.022±0.001であることがわかった。
400mLのオートクレーブを−20℃未満に冷却し、12gのアリルグリシジルエーテル、36gのエチルビニルエーテル、1gの粉末炭酸カリウム、及び0.24gのV−601反応開始剤を投入した。オートクレーブを排気し、58gのクロロトリフルオロエチレンを更に投入した。反応混合物を振盪し、66℃に加熱した。オートクレーブ中の圧力は、最大883kPaであり、約16時間後に572kPaまで低下した(128psi、83psiまで低下)。これによってゲル状の反応混合物が得られ、これをアセトンに溶解して、ロータリーエバポレーターで蒸発させると、粘度が高い油が得られた。この粘稠な液体を1200mLの水及び300mLのメタノールの冷却混合液に加え、激しく撹拌すると、固体が得られ、これをトレイ中のTEFLON(登録商標)シートに移した。窒素を吹き付けた後、80℃の真空オーブンに3時間置くと、43gのフルオロポリマー#8が得られた。
2枚のKAPTON(登録商標)ポリイミドシートの間で、加熱プレスにより3gのフルオロポリマー#8のサンプルに圧をかけた。加熱プレス条件は以下の通りとした。100℃にて0ニュートン(0重量キログラム)で3分間、100℃にて13,346ニュートン(1,361重量キログラム(3,000重量ポンド))で3分間、その後、フルオロポリマーを、KAPTON(登録商標)ポリイミドシートから取り出すことによって回収し、直径約11.4センチメートル、厚さ約218マイクロメートルのフィルムを得る。得られたフィルムを切断し、右スプリット−シリンダ共振器の、公称直径約7センチメートル(2.75インチ)、公称高さ約11.9センチメートル(4.7インチ)の空洞に広げた。フルオロポリマーフィルムを、共振器の上半分と下半分との間にある中央線に沿って挿入したが、このときTE011モードの電界は最大である。5370.26MHzにおいて、フィルム表面と平行して測定すると、誘電率が2.44±0.19であり、tanδが0.032±0.002であることがわかった。
1リットルの撹拌式オートクレーブに、108gのエチルビニルエーテルに溶解した、0.7gのV−601反応開始剤、3gの炭酸カリウム、300mLのメチルアセテート、及び7gのアリルグリシジルエーテルを投入した。オートクレーブを閉じ、排気して、345kPa(50psi)のテトラフルオロエチレンで圧をかけ、オートクレーブがテトラフルオロエチレンによって1034kPa(150psi)まで圧をかけられた後、3回排気し、撹拌しながら66℃まで加熱した。66℃になると、圧力が1724kPa(250psi)まで上昇するまで追加のテトラフルオロエチレンをオートクレーブに加え、約1724kPa(250psi)でその後188分間維持し、そのときに76gのテトラフルオロエチレンを投入した。オートクレーブの内容物を冷却し、粘稠な液体として回収した。この液体を約1500ミリリットルのアセトンで希釈し、1マイクロメートルポリテトラフルオロエチレンフィルターの上部に、5マイクロメートルのポリプロピレンプレフィルターを置いて通した。濾液をロータリーエバポレーターで、粘稠なシロップまで蒸発させた。このシロップを、TEFLON(登録商標)処理した平鍋に熱いまま移し、ここで、粘着性固体まで蒸発させ、その後、75℃の真空オーブン中で窒素パージしながら3時間仕上げ加工した。これにより、透明でわずかに黄色の若干気泡したシートとして、162gのフルオロポリマー#9が得られた。
22.7gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート中に、4gのフルオロポリマー#9、0.05gの(p−イソプロピルフェニル)(p−メチルフェニル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、及び0.05gの2−イソプロピルチオキサントンを溶解することによって、溶液を調製した。この溶液を、1H,1H,2H,2H−ペルフルオロデシルトリエトキシシランで処理したシリコンウエハ上に3000rpmでスピンコーティングし、厚さ1.9マイクロメートルのコーティングを得た。このフィルムを、100℃のホットプレート上で3分間プリベークし、その後、350ワットの水銀ランプを利用する、Karl SussモデルMA6マスクアライナを用いて画像化させた。総曝露量である37.5ミリジュール/cm2は、較正された透過マスクを用いて21ミリジュール/cm2に減少した。依然としてシリコンウエハ上にある曝露したフィルムを、その後、135℃で3分間ポストベークし、光生成酸をフルオロポリマー#9に架橋させた。フィルムを90秒間プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート中に浸漬し、その後、1:2のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/イソプロパノールでリンスすると、厚さ1.9マイクロメートルのフィルム上に約4.5マイクロメートルの形成部を有するパターンが得られた。図2は、本実施例の画像化物品の顕微鏡写真を示す。
22.7gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート中に、4gのフルオロポリマー#9、0.05gの(p−イソプロピルフェニル)(p−メチルフェニル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、及び0.05gの2−イソプロピルチオキサントンを溶解することによって、溶液を調製した。この溶液を0.45マイクロメートルのガラスフィルターに通し、その後、酸化インジウムスズ(ITO)をコーティングしたガラスブランクに1000rpmでスピンコーティングした。次に、フィルムを100℃で5分間プリベークし、200mJ/cm2のUV光に曝露し、135℃で3分間ポストベークして、厚さ3.6マイクロメートルの光架橋フィルムを得た。
Claims (30)
- 基材の少なくとも一部の上に配置された光架橋コーティング組成物の層を含む、保護層であって、前記コーティング組成物が、
i)光架橋性フルオロポリマーであって、
(a)フルオロオレフィンと、
(b)アルキル基が、C1〜C6直鎖状又はC3〜C6分枝状若しくは環状の飽和炭化水素ラジカルである、アルキルビニルエーテルと、
(c)ビニルエポキシドと、を含む、繰り返し単位を有する光架橋性フルオロポリマーと、
ii)光酸発生剤と、
iii)キャリア媒体と、および
iv)光増感剤と
から成る、
前記光架橋性フルオロポリマーが、20,000〜300,000の範囲の数平均分子量を有し、前記光架橋コーティング組成物の層が、100kHzにおいて測定するとき、1〜5の範囲の誘電率を有し、
0.01マイクロメートル〜300マイクロメートルの範囲の厚さを有する前記光架橋コーティング組成物の層は、最小幅が、a)前記コーティング組成物の厚さの10パーセントより大きいか、又は、b)0.5マイクロメートルより大きい、光架橋形成部を有する、保護層。 - 前記フルオロオレフィンが、テトラフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン、トリフルオロエチレン、ペルフルオロメチルビニルエーテル、フッ化ビニル、フッ化ビニリデン、ペルフルオロジメチルジオキソール、トリフルオロプロピレン、ペルフルオロ(2−メチレン−4−メチル−1,3−ジオキソラン)、ヘキサフルオロイソブチレン、メチル3−[1−[ジフルオロ[(トリフルオロビニル)オキシ]メチル]−1,2,2,2−テトラフルオロエトキシ]−2,2,3,3−テトラフルオロプロピオネート、2−[1−[ジフルオロ[(1,2,2−トリフルオロエテニル)オキシ]メチル]−1,2,2,2−テトラフルオロエトキシ]−1,1,2,2−テトラフルオロ−フッ化エタンスルホニル、若しくはこれらの組み合わせであり、又は、前記アルキルビニルエーテルが、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、sec−ブチルビニルエーテル、t−ブチルビニルエーテル、n−ペンチルビニルエーテル、イソアミルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、若しくはこれらの組み合わせであり、又は、前記ビニルエポキシドが、アリルグリシジルエーテル、グリシジルメタクリレート、若しくはこれらの組み合わせである、請求項1に記載の保護層。
- 前記光架橋形成部が、0.5〜5.0マイクロメートルの範囲の幅を有する、請求項1又は2に記載の保護層。
- 前記キャリア媒体が、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、又はこれらの組み合わせである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の保護層。
- 前記光架橋コーティング組成物の層が、100kHzにおいて測定するとき、1.1〜4.5の範囲の誘電率を有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の保護層。
- 前記光架橋コーティング組成物の層が、20〜22℃の範囲の温度において24時間脱イオン水中に浸すとき、0.01〜1.0重量パーセントの範囲の水を吸収する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の保護層。
- 前記光架橋コーティングの層が、0.1マイクロメートル〜50マイクロメートルの範囲の厚さを有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の保護層。
- 前記保護層が、薄膜トランジスタの層、有機電界効果トランジスタ、半導体、酸化物半導体電界効果トランジスタ、集積回路、発光ダイオード、ディスプレイデバイス、フレキシブル回路、ソルダーレジスト、光起電装置、プリント基板、層間絶縁膜、光波ガイド、微小電気機械システム、電子ディスプレイデバイスの層又はマイクロ流体デバイスの層若しくはチップである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の保護層。
- 前記層が、エレクトロウェッティングのためのパターン化表面の形態である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の保護層。
- 前記光架橋コーティング組成物が、80〜99.5重量パーセントの範囲の前記光架橋性フルオロポリマーと、0〜10重量パーセントの範囲の前記光増感剤と、0.1〜10重量パーセントの範囲の前記光酸発生剤と、を含み、前記重量パーセントが光架橋されたコーティング組成物の総重量に基づくものである、請求項1〜9のいずれか一項に記載の保護層。
- 前記光増感剤が、2−イソプロピル−9H−チオキサンテン−9−オン、4−イソプロピル−9H−チオキサンテン−9−オン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、フェノチアジン、又はこれらの組み合わせである、請求項1〜10のいずれか一項に記載の保護層。
- 前記光酸発生剤が、(p−イソプロピルフェニル)(p−メチルフェニル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリス[4−(4−アセチルフェニル)スルファニルフェニル]スルホニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、トリス[(トリフルオロメタン)スルホニル]メタンとのビス(1,1−ジメチルエチルフェニル)ヨードニウム塩、又はビス(4−デシルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートオキシラン、4,4’,4’’−トリス(t−ブチルフェニル)スルホニウムトリフレート、4,4’−ジ−t−ブチルフェニルヨードニウムトリフレート、ジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)スルホニウムボレート、トリアリルスルホニウム−テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリフェニルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)スルホニウムボレート、4,4’−ジ−t−ブチルフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリス(t−ブチルフェニル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4−メチルフェニル−4−(1−メチルエチル)フェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、又は組み合わせである、請求項1〜11のいずれか一項に記載の保護層。
- (1)
i)
(a)フルオロオレフィンと、
(b)アルキル基が、C1〜C6直鎖状又はC3〜C6分枝状若しくは環状の飽和炭化水素ラジカルである、アルキルビニルエーテルと、
(c)ビニルエポキシドと、
を含む、光架橋性フルオロポリマー、
ii)光酸発生剤、
iii)キャリア媒体、および
iv)光増感剤と
から成る、
光架橋性コーティング組成物を準備することと、
(2)前記光架橋性コーティング組成物の層を基材の少なくとも一部の上に塗布することと、
(3)前記キャリア媒体の少なくとも一部を除去することと、
(4)前記光架橋性コーティング組成物の層の少なくとも一部を紫外線で照射することと、
(5)前記光架橋性コーティング組成物の塗布層を加熱することと、
(6)未架橋の前記光架橋性フルオロポリマーの少なくとも一部を除去することと、を含み、
前記光架橋性フルオロポリマーが、20,000〜300,000の範囲の数平均分子量を有し、前記光架橋コーティング組成物の層が、100kHzにおいて測定するとき、1〜5の範囲の誘電率を有し、
0.01マイクロメートル〜300マイクロメートルの範囲の厚さを有する前記光架橋コーティング組成物の層は、最小幅が、a)前記コーティング組成物の厚さの10パーセントより大きいか、又は、b)0.5マイクロメートルより大きい、光架橋形成部を有する、方法。 - 前記方法が、前記光架橋性コーティング組成物の層を前記基材の少なくとも一部の上に塗布する前記工程(2)に先立ち、前記基材の少なくとも一部に接着促進剤を塗布する工程を更に含む、請求項13に記載の方法。
- 前記光架橋性コーティング組成物が、80〜99.5重量パーセントの範囲の前記光架橋性フルオロポリマーと、0〜10重量パーセントの範囲の前記光増感剤と、0.5〜10重量パーセントの範囲の前記光酸発生剤と、を含み、前記重量パーセントが光架橋されたコーティング組成物の総重量に基づくものである、請求項13又は14に記載の方法。
- 前記フルオロオレフィンが、テトラフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン、トリフルオロエチレン、ペルフルオロメチルビニルエーテル、フッ化ビニル、フッ化ビニリデン、ペルフルオロジメチルジオキソール、トリフルオロプロピレン、ペルフルオロ(2−メチレン−4−メチル−1,3−ジオキソラン)、ヘキサフルオロイソブチレン、メチル3−[1−[ジフルオロ[(トリフルオロビニル)オキシ]メチル]−1,2,2,2−テトラフルオロエトキシ]−2,2,3,3−テトラフルオロプロピオネート、2−[1−[ジフルオロ[(1,2,2−トリフルオロエテニル)オキシ]メチル]−1,2,2,2−テトラフルオロエトキシ]−1,1,2,2−テトラフルオロ−フッ化エタンスルホニル、若しくはこれらの組み合わせであり、又は、前記アルキルビニルエーテルが、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、sec−ブチルビニルエーテル、t−ブチルビニルエーテル、n−ペンチルビニルエーテル、イソアミルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、若しくはこれらの組み合わせであり、又は、前記ビニルエポキシドが、アリルグリシジルエーテル、グリシジルメタクリレート、グリシジルアクリレート、若しくはこれらの組み合わせである、請求項13〜15のいずれか一項に記載の方法。
- 前記光架橋コーティング組成物の層が、100kHzにおいて測定するとき、1.1〜4.5の範囲の誘電率を有する、請求項13〜16のいずれか一項に記載の方法。
- 前記架橋光架橋性フルオロポリマーの層が、20〜22℃の範囲の温度において24時間脱イオン水中に浸すとき、0.05〜1.0重量パーセントの範囲の水を吸収する、請求項13〜17のいずれか一項に記載の方法。
- 前記光増感剤が、2−イソプロピル−9H−チオキサンテン−9−オン、4−イソプロピル−9H−チオキサンテン−9−オン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、フェノチアジン、又はこれらの組み合わせである、請求項13〜18のいずれか一項に記載の方法。
- 前記光酸発生剤が、(p−イソプロピルフェニル)(p−メチルフェニル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリス[4−(4−アセチルフェニル)スルファニルフェニル]スルホニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、トリス[(トリフルオロメタン)スルホニル]メタンとのビス(1,1−ジメチルエチルフェニル)ヨードニウム塩、又はビス(4−デシルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートオキシラン、4,4’,4’’−トリス(t−ブチルフェニル)スルホニウムトリフレート、4,4’−ジ−t−ブチルフェニルヨードニウムトリフレート、ジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)スルホニウムボレート、トリアリルスルホニウム−テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリフェニルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)スルホニウムボレート、4,4’−ジ−t−ブチルフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリス(t−ブチルフェニル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4−メチルフェニル−4−(1−メチルエチル)フェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、又は組み合わせである、請求項13〜19のいずれか一項に記載の方法。
- 前記キャリア媒体の少なくとも一部が、前記光架橋性コーティング組成物の塗布層の高温への曝露、大気圧未満への曝露、前記基材上への直接的若しくは間接的ガス吹き込み、又はこれらの組み合わせによって除去される、請求項13〜20のいずれか一項に記載の方法。
- 前記照射工程(4)が、空気中又は窒素雰囲気で行われる、請求項13〜21のいずれか一項に記載の方法。
- 前記紫外線の波長が325〜425nmの範囲内である、請求項13〜22のいずれか一項に記載の方法。
- 前記紫外線の曝露が、10〜500ミリジュール/cm2の範囲内である、請求項13〜23のいずれか一項に記載の方法。
- 前記加熱工程(5)が、80℃〜200℃の範囲の温度において1〜7分間起こる、請求項13〜24のいずれか一項に記載の方法。
- 前記除去工程(6)が、前記光架橋性フルオロポリマーを溶解するキャリア媒体を用いて前記光架橋性フルオロポリマーを溶解することによって起こる、請求項13〜25のいずれか一項に記載の方法。
- 前記キャリア媒体が、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、又はこれらの組み合わせである、請求項13〜26のいずれか一項に記載の方法。
- 前記キャリア媒体が、前記架橋フルオロポリマーの溶媒及び非溶媒の1:0〜3:1混合物である、請求項13〜27のいずれか一項に記載の方法。
- 前記溶媒が、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン、又はプロピレングリコールメチルエーテルアセテートであり、前記非溶媒がヘキサンである、請求項28に記載の方法。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の保護層を含む、物品。
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