JPH04202485A - 活性エネルギー線硬化塗料用組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は耐酸性、耐薬品性、耐候性に優れ、かつ塗装作
業の改善に寄与するフッ素系塗料用組成物に関する。

（従来の技術と問題点） 塗装やコーティングは建築物、橋りょう、車輌、家財等
の美観保持や耐久性付与のために施されるものであるが
、近年の環境の悪化に伴い、塗装膜やコーテイング膜に
は、より優れた耐久性が求められるようになっている。

従来、汎用の塗料用樹脂として、アクリルメラミン、ア
クリルウレタン、アルキド等の樹脂組成物が使用されて
来たが、これらは耐候性、耐薬品性等の性能が不充分で
ある。これに対し、耐候性、耐酸性に優れた樹脂として
、近年含フッ素共重合体が注目されている。含フッ素重
合体の塗料としての利用の試みは、古くはテトラフルオ
ロエチレン重合体、クロロトリフルオｒｌエチレン重合
体を始めとして、最近ではフッ化ビニリデン重合体が耐
候性、耐薬品性を生かした塗料やコーテイング材として
、化学工業、食品、建築、機械分野等に使用されている
。

しかるに、これらの塗料はほとんどが、水あるいは特殊
な有機溶剤に含フッ素重合°体の粉体を分散させた形態
か、あるいは粉体そのものを使用する形態であるため、
樹脂の融点以上に加温することによって初めて均一な膜
と成り得る。

したがってかなり専門的な技術者やメーカーによっての
み施工が可能であり、熟練度を要する技術となっている
。

一方、近年脚光をあびているものに溶剤可溶型フッ素樹
脂塗料がある。これらは有機溶剤に対する溶解性を上げ
、通常の塗料用溶媒に溶解できるようにした硬化型の塗
料であり、その耐候性、耐薬品性を生かした長期メンテ
ナンスフリーの塗料として建築、土木、車輌、機械金属
用として伸長しつつある。

（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、これら溶剤可溶型フッ素樹脂は当該する
樹脂だけでは硬化皮膜とすることはできず、硬化剤とし
てメラミン樹脂やポリイソシアネート等を混合しなけれ
ばならない。

即ち、従来の溶剤可溶型フッ素樹脂塗料は、フッ素樹脂
１００部に対し、通常、硬化剤としてメラミン樹脂やポ
リイソシアネート等を５〜１００部程度混合し、加熱硬
化するものであり、従って、その塗装皮膜は、これらの
樹脂の混合物によって形成される。

本来、フッ素樹脂自体は耐候性、耐薬品性等に優れた樹
脂であるが、メラミン樹脂や、ウレタン樹脂は必ずしも
充分な耐候性、耐薬品性を持っていない。このため、硬
化剤として用いられるメラミンやポリイソシアネ・−ト
成分が塗装皮膜の耐候性や耐薬品性を低下させてしまう
。

耐候性、耐薬品性を向上させるためにメラミン樹脂の混
合量を少なくすると、塗装皮膜の仕上りや機械的特性が
悪くなる。一方、メラミン樹脂の混合量を増加すると、
耐候性、耐薬品性が低下する。

また、ポリイソシアネートは、毒性が強く、作業性の面
からも問題がある。

メラミンを硬化剤として用いる場合は通常１００℃から
２５０℃程度の温度で数分から数時間加熱して硬化させ
る必要があり、生産性があまり良くない。一方、インシ
アネート系硬化剤の場合は、室温から１００℃程度まで
の比較的低温で硬化するため大型の装置は必要としない
が、硬化時間が数日を要する。また、イソシアネート系
硬化剤を用いた塗料はポットライフが非常に短いため、
コストアップにつながり問題がある。

（問題点を解決するための手段） 本発明者らはフルオロオレフィンとオキシラン基含有ビ
ニルモノマーを必須成分とするフッ素系共重合体を主成
分とするワニスと、活性エネルギー線重合開始剤からな
る組成物が、室温で有機溶剤に可溶であり、且つ、当該
組成物が特別な硬化剤を必要とせず、活性エネルギー線
を照射することにより室温以下の低温から、高温までの
広い温度範囲で、しかも、数秒から数分の短時間に硬化
することを見出し、当該塗料組成物を硬化して得られた
塗装皮膜が、広い波長範囲にわたって高い透明性を示し
、高い強度、優れた耐候性と耐薬品性を示すことを見出
し本発明に至った。

本発明の組成物はフルオロオレフィンとオキシラン基含
有ビニルモノマーを必須成分とするフッ素系共重合体を
主成分とするワニスと、活性エネルギー線重合開始剤か
らなる、活性エネルギー線硬化可能な塗料用組成物であ
る。

ここで、本発明のフッ素系共重合体は、フルオロオレフ
ィンとオキシラン基含有ビニルモノマーの他に第３の共
重合成分として、ビニルエーテル類、ビニルエステル類
、アリルエーテル類、α−オレフィン類、不飽和カルボ
ン酸及びそのエステル類、アクリル酸、メタアクリル酸
及びそのエステル類などを共重合させてもよい。

フッ素系共重合体を構成するフルオロオレフィンの例と
しては、ＣＦｚ＝ＣＦｚ、ｃ＋Ｇ、ｃＦ２、ＣＧＩＦ＝
ＣＦ２、ＣＦ２＝ＣＦＣｈなどが挙げられる。

フッ素系共重合体を構成するオキシラン基含有とニルモ
ノマーとしては、下記一般式（Ｉ〜■）で表わされるよ
うな化合物を挙げることができる。

■ １　　　　　　Ｈ ＣＨ２＝Ｃ−ＣＨ２−０−Ｒ２−Ｃ−ＣＨ２（ＩＩ　）
Ｈ ＣＨｚ＝Ｃ−０−Ｒｚ−Ｃ−ＣＨｚ　　　　　（ＩＩ［
）（式中Ｒ１はメチル基もしくは水素、Ｒ２は炭素数０
〜８の脂肪族炭化水素基を表わす） フッ素系共重合体は、必要に応して、上記単量体成分以
外に、他の重合性ビニル七ツマ−を共重合体成分として
は望まれる性能に応して広範囲に選択することができ例
えば以下の様な化合物を挙げることができる。

ｆａ）アルキルビニルエーテルおよびアリールビニルエ
ーテル類、（ｂ）アルキルビニルエステルおよびアリー
ルビニルエステル類、（Ｃｌアルキルイソプロペニルエ
ステル類、（ｄ）アクリル酸およびアクリル酸エステル
類、（ｅｌメタクリル酸およびメタクリル酸エステル類
、ｆｆｌヒドロキシ基含有アルキルアリルエーテル１ｍ
、（ｇ）α−オレフィン類。

より具体的には、例えば（ａｌのアルキルビニルエーテ
ルおよびアリールビニルエーテル類としては、エチルビ
ニルエーテル、プロピルビニルエーテル、イソプロピル
ビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ｔｅｒｔ−ブ
チルビニルエーテル、ペンチルビニルエーテル、ヘキシ
ルビニルエーテル、イソヘキシルビニルエーテル、オク
チルビニルエーテル、４−メチル−１〜ペンチルビニル
エーテル、ヒドロキシプロピルビニルエーテル、ヒドロ
キシブチルビニルエーテル等の鎖状アルキルビニルエー
テル類。シクロペンチルビニルエーテル、シクロヘキシ
ルビニルエーテル等のシクロアルキルビニルエーテル類
、フェニルビニルエーテル、トリルビニルエーテル等の
了り−ルビニルエーテル類を挙げることができる。

（′ｂ）のアルキルビニルエステルおよびアリールビニ
ルエステル類としては、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニ
ル、酪酸ビニル、イソ酪酸ビニル、カプロン酸ビニル、
イソカプロン酸ビニル、ピバリン酸ビニル、カプリル酸
ビニル、カプロイル酸ヒニル、ステアリン酸ビニル、ベ
オバ９およびベオバ１０（シェル化学製）、安息香酸ビ
ニル等を挙げることができる。

（Ｃ１のアルキルイソプロペニルエステル類としては、
酢酸イソプロペニル、プロピオン酸イソプロペニル等が
挙げられる。

（ｄ）のアクリル酸エステル類および（ｅｌのメタクリ
ル酸エステル類としては、アクリル酸メチル、アクリル
酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸イソプロピ
ル、アクリル酸ブチル、アクリル酸ヘキシル、アクリル
酸オクチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル
、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸イソプロピル、
メタクリル酸ブチル、メタクリル酸ヘキシル、メタクリ
ル酸オクチル、アリルアクリレート、アリールアクリレ
ート、アリールメタクリレート、ヒドロキシエチルアク
リレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキ
シプロピルアクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリ
レート等が挙げられる。

ｉｆ）のヒドロキシ基含有アルキルアリルエーテル類と
しては、アリルアルコール、２−アリロキシ−１−エタ
ノール、３−アリロキシ−１−プロパツール、４−アリ
ロキシ−１−ブタノール、５−アリロキシ−１−ペンタ
ノール、６−アゾロキン−１−ヘキサノール、７−アリ
ロキシ−１−ヘプタツール、８−アリロキシ−１−オク
タツール、１．２−ジヒドロキシプロピルアリルエーテ
ル、ヒドロキシヘキサン酸アリルエステル等が挙げられ
る。

（ｇｌのα−オレフィン類としては、エチレン、プロピ
レン、イソブチン、ブテン、スチレン、３−ブテン−１
−オール、等が挙げられる。

また、加水分解可能な基を持つ有機珪素化合物含有ビニ
ルエーテル、例えばγ−メタクリロキシプロピルトリメ
トキシシラン、Ｔ−メタクリロキシプロピルメチルジメ
トキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、トリメトキ
シシリルプロピルビニルエーテル、ビニルメチルジェト
キシシラン等が挙げられる。

また、これらの他に、ビニル酢酸、ウンデシレン酸、ア
クリルアミド等共重合成分として用いることにより、フ
ッ素系共重合体の性能を望まれる範囲に調整することが
できる。

フッ素系共重合体における各単量体成分の含有割合は、
フルオロオレフィン、オキシラン基含有ビニルモノマ−
１および他の共重合可能な単量体に基づく単位の含有量
が、生成共重合体組成でそれぞれ２５〜７５モル％、３
〜７５モル％、０〜７０モル％であり、好ましくは、フ
ルオロオレフィン、オキシラン基含有ビニルモノマー、
および他の重合可能な単量体に基づく単位の含有量が、
３０〜６０モル％、５〜５０モル％、および０〜５０モ
ル％の割合で含有するものである。

フッ素系共重合体において、フルオロオレフィン含有量
は、仕込む際の単量体の量によって任意に変更が可能で
あるが、前述の割合より多過ぎる場合は共重合体の有機
溶剤への溶解性が下がり、また製造面での共重合体収率
が低くなる。逆に少な過ぎる場合には耐候性、耐薬品性
等の性能が悪化する。また、オキシラン基含有ビニルモ
ノマーの含有量が多過ぎると耐候性、耐薬品性等の性能
が悪くなり、低過ぎると、硬化反応が不充分となり、機
械的性能が悪化する。

本発明の共重合体は３０℃テトラヒドロフラン（ＴＨＦ
）中で測定される極限粘度が０．０３〜２．Ｏｄ　ｎ　
／ｇの範囲にあり、さらに好ましくは０．０５〜０．５
ｄｌ！／ｇであることが必要である。極限粘度が低速ぎ
る場合は、塗膜物性の低下、作業性の悪化等を招き、逆
に高過ぎる場合は溶剤への溶解性の減少をそれぞれ引き
起こす。

また、本発明の共重合体は、通常のラジカル開始剤の存
在下、溶液重合、乳化重合、懸濁重合または塊状重合等
の方法により該単量体を共重合させて得ることができる
。

共重合体製造における重合温度は−３０〜１００℃好ま
しくは０〜７０℃が適当である。ラジカル開始剤の種類
としては、油溶性ラジカル開始剤として例えばジイソプ
ロピルパーオキシジカーボネート、ジ−ｎ−プロピルパ
ーオキシジカーボネート、ターシャリイブチルパーオキ
シビバレート、ジー２−エチルへキシルパーオキシジカ
ーボネート、ベンゾイルパーオキシド、ラウロイルパー
オキシド、パーフルオロオクタノイルパーオキシド等の
過酸化物、アゾイソブチロニトリル、アゾビス−２，４
−ジメチルバレロニトリル等のアブ化合物、あるいはト
リエチルボロン−酸素または過酸化物等の有機ボロン系
化合物があげられ、水溶性開始剤としては過酸化水素、
過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウムおよびこれらと金
属塩等を組み合わせたレドックス系開始剤があげられる
。

溶媒は特に限定しないが、重合方法により水あるいは通
常の有機炭化水素化合物あるいはフッ素系有機化合物あ
るいはこれらを組み合わせた系が使用される。水系の場
合は分散安定剤として懸濁剤あるいは乳化剤を使用する
のが通常である。

本発明におけるフッ素系共重合体を主成分とするワニス
は、活性エネルギー線の照射による酸放出型の硬化開始
剤によって硬化させることができる。

なお、かかる活性エネルギー線重合開始剤は、Ｊ、　Ｐ
ｅｌｇｒｉｍｓやＪ、Ｖ、　Ｃｒ１ｖｅｌｆｏ等の報告
（Ｊ。

Ｐｅｌｇｒｉｍｓ、　Ｐｉｇｍｅｎｔ　ａｎｄ　Ｒｅ５
ｉｎ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ。

Ｓｅｐｔｅｍｂｅｒ、　Ｐ４〜８．（１９８７）、）　
（Ｊ、Ｖ、　Ｃｒ１ｖｅｌｌｏ。

ｅｔａｌ、、　Ｊ、　Ｐｏｌｙｍ、　Ｓｃｉ、、　Ｓｙ
ｍｐｏｓｉｕｍ　　５ｆｊ、　３８３（１９７６）、）
に例示されているような酸放出型の開始剤を使うことが
できる。例えば、 （ａｌ　　Ａｒ−Ｉ”−Ａｒ、・ＭＸｎ−（Ｘ）（ｂｉ
　　　Ａｒ （ＣＩ　　Ａｒ−Ｎ”＝Ｎ　−ＭＸｎ−（Ｘｌｌ）（式
中、計、　Ａｒｃ、　Ａｒｚは芳香族基を、門×ｎはＢ
Ｆ、、　ＰＦ、、八ＳＦ６．　ＳｂＦ６等の化合物を表
わす）のようなオニウム塩を挙げることができる。

より具体的には、例えば、（ａ）のようなジアリールヨ
ードニウム塩としては、 などが挙げられる。

（ｂｌのようなトリアリールスルホニウム塩としては、
例えば （ＭＸｎ＝ＢＦ、　　ＡＳＦ＆、　　ＰＦ６．　　Ｓｂ
Ｆ、、）等が挙げられる。

ｆｃ）のようなアリールジアゾニウム塩としては、例え
ば 等が挙げられる。

これらの重合開始剤は活性エネルギー線の照射によって
それぞれカチオンを放出する。カチオンがオキシラン基
の開環重合を開始し硬化反応を起すことは既に公知であ
る。

これらの重合開始剤は以下のような機構でカチオンを放
出することが、知られている。

例えば、ｔａ）のようなジアリールヨー；゛ニウム塩で
は ｖ （Ａｒ）　ｚＩ’　・ＭＸｎ−＝　ＹＨＡｒ−Ｔ＋Ａｒ
Ｙ＋　ＭＸｎ−＋Ｈ”のような機構でカチオンを放出す
る。

（ｂｌのようなトリアリールスルホニウム塩は、ｈν （Ａｒ）：ｌＳ”　　・　ＭＸｎ−”−ＹＨＡｒ２Ｓ＋
ＡｒＹ＋ＭＸｎ−＋Ｈ−のようにしてカチオンを放出す
る。

また、（Ｃ１のようなアリールジアゾニウム塩はｖ Ａｒ−Ｎ”−Ｎ−ＭＸｎ−＋Ｙｌ（ＡｒＸ＋Ｎ２＋ＭＸ
ｎ−。

のような機構で、ルイス酸を放出することが知られてい
る。

これらの重合開始剤のフッ素系共重合体に対する使用割
合は、通常該重合体固型分重量に対して、約０．０５〜
２０重量％、好ましくは約０．５〜１０重量％の範囲と
するのが良い。重合開始剤の量が多過ぎると、コストア
ップになるばかりでなく、着色の原因となる。一方少な
過ぎると、硬化が遅く、不充分となる。

本発明のフッ素系共重合体を主成分となるワニスは、主
成分となるフッ素系共重合体の他に、ポリマーやオリゴ
マーを混合して使用することも可能である。例えば、脂
環式オキシラン基含有オリゴマーなどが有効である。こ
れらを適宜混合することにより、ワニスの粘度や塗膜性
能を任意に調整することが可能となる。有効な脂環式オ
キシラン基含有オリゴマーの例としては、３．４−エポ
キシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロへ
キシルカルボキシレート、ビス（３゜４−エポキシシク
ロヘキシルメチル）アジペート等が挙げられる。

本発明のワニスに用いられる溶剤としては、例エバ、ト
ルエン、キシレン、ツルペッツ″１００（エッソ化学＠
製）、のような芳香族系溶剤、メチルエチルケトン、メ
トルイソブチルケトン等のケトン系溶剤、酢酸エチル、
酢酸ブチル等のエステル系溶剤、ジオキサン、エチレン
グリコールジエチルエーテルのようなエーテル系溶剤、
ブタノール、イソプロパツール等のアルコール系溶剤を
挙げることができる。これらの溶剤は単独または適宜混
合して用いることができる。

本発明の塗料用組成物は、スプレー塗装、ハケ塗り、ロ
ール塗装、ディッピング等の一般的な塗装方法により基
板に塗布され、室温または、若干の加熱により溶剤を適
当に除去した後に、活性エネルギー線を照射し、硬化さ
せる。

活性エネルギー線としては、紫外線や電子線を使用する
ことができるが、一般に、紫外線の方が簡便で使い易い
。

以下に実施例により、本発明を具体的に説明するがこれ
らによって限定されるものではない。

反応例１ 電磁攪拌器付き、内容量２１のステンレス製オートクレ
ーブに、酢酸ビニル（ＶＡｃ）　１０６．５ｇ（１，２
４ｍｏｌ）　、アリルグリシジルエーテル（ＡＧＥ）７
７．１ｇ（０，６８ｍｏｌ）、酢酸ブチル（ＢｕＡｃ）
　２３０ｇ　１炭酸ナトリウム０．９ｇ　、ラウロイル
パーオキシド（ＬＰＯ）　０．４ｇを仕込み、窒素ガス
でオートクレーブ内を３回置換した。次いで内部を脱気
し、クロロトリフルオロエチレン（ＣＴＦＥ）　２４３
．７ｇ（２，０９ｍｏｌ）を仕込み（ＣＴＦＥ／ＶＡｃ
／ＡＧＥ＝５２．２／３０．９／１６．９ｍｏ１％）、
徐々に昇温した。６０℃で２４時間重合を行なった後、
未反応のＣＴＦＥを除去し、オートクレーブを開放した
ところ、固型分濃度５８．０ｗｔ％の共重合体溶液を得
た。この共重合体溶液をｎ−へキサンで再沈したところ
、透明な共重合体樹脂１９５．５ｇを得た。

ＮＭＲおよび元素分析、滴定により得られた共重合体の
組成を分析したところ、ＣＴＦＥ／ＶＡＣ／ＡＧＥの比
は５０／３５．５／１４．５ｍｏ１％であった。

共重合体樹脂のＴＩＩＦ中３０℃で測定した極限粘度は
０．２０ｄ　ｌ　／ｇ、エポキン当量は１２５４ｇ／ｅ
ｑｉｖ、であった。

反応例２ 反応例１と同し方法で酪酸ビニル（ＶＢｕ）３６．５ｇ
、ＡＧＥ　１８．２ｇ、エチレングリコールモノアリル
エ−チル（ＥＧＭＡＥ）１６．３ｇ、　ＣＴＦＥ　１２
１．１ｇ、　ＢｕＡｃ　２００ｇ−ベオパー１０（シェ
ル化学■製）（ν１０）６３．４ｇ、炭酸ナトリウム１
．５ｇおよびＬＰＯ２，Ｏｇを仕込み反応させ固型５５
％の共重合体溶液を得た。

この共重合体溶液をｎ−ヘキサンで再沈したところ透明
な固型状共重合体１７６．１ｇを得た。この共重合体の
ＴＨＦ中３０℃で測定した極限粘度は０．１０ｄ　１７
ｇ、エポキシ当量は１０３７ｇ／ｅｑｉｖ、、ＯＨ価は
２８■ＫＯＨ／ｇであった。

反応例１と同じ方法で共重合体の組成を分析したとコロ
ＣＴＦＥ／ＶＢｕ／ＶＩＯ／ＡＧＥ／ＥＧＭＡＥ（７）
比は４５．９／１０．９／１６．１／１２．０／１５．
１ｍｏ１％であった。

反応例３ 反応例１と同じ方法でνＢｕ　７３．０ｇ、３．４−エ
ポキシシクロヘキシルメチルビニルエーテル（ＥＣＭＶ
Ｅ）　２６．９ｇ、　ＥＧＭＡＥ　１６．３ｇ、、ＣＴ
ＦＥ　１２１．１ｇ、炭酸ナトリウム１．５ｇおよびＬ
ＰＯ２，Ｏｇを仕込み、反応させて固型分５８％の共重
合体溶液を得た。この共重合体溶液をｎ−ヘキサンで再
沈し、Ｔ、ＨＥ中３０℃での極限粘度０．０８ｄ　ｌ　
７ｇ、エポキシ当量１２６０ｇ／ｅｑｉｖ、、０８価３
２．３ｍｇ　ＫＯＨ／ｇの共重合体樹脂１７７．９ｇを
得た。

樹脂ノ組成比は、ＣＴＦＥ／ＶＢｕ／ＥＣＭＶＥ／ＥＧ
ＭＡＥ＝４７．８／２８．５／９．１／１４．６ｍｏ１
％であった。

実施例１ 反応例１で得たワニスにトリフェニルスルホニウムへキ
サフルオロアンチモネート（ユニオンカーバイド社のサ
イラキュアＵＶｌ−６８７０）を樹脂固型分１００部に
対し、２部添加し、ＴＨＦで固型分濃度が１０−ｔ％に
なるように調整した。該溶液をステンレス板にフィルム
アプリケーターで乾燥膜厚が約３０μｍになるように塗
布し、８０℃で乾燥させて試験板を作成した。

ウシオ電機株式会社製のＵＶランプ（＋ＪＳＨ−２５０
ＢＹ）を用い、ランプと塗布面の間隔を１０ｃｍ離して
保持した試験板に１分間紫外線を照射し、透明な硬化膜
を得た。

得られた硬化膜の性能を第１表に示した。

実施例２および３ 実施例１と同し方法で反応例２、反応例３で得たワニス
を処理し、硬化膜を得た。得られた硬化膜の性能を第１
表に示した。

実施例４ 反応例１で得たワニスに、実施例１と同様にサイラキュ
アＵＶｌ−６９７０を加えたのち更にエポキシ化合物と
して３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−
エポキシシクロへキシルカーボネート　（ユニオンカー
バイド社のサイラキュアＵＶＲ−６１１０）を樹脂固型
分１００部に対し、１０部添加し、混合液を得た。該混
合液を実施例１と同し方法で処理し、硬化膜を得た。第
１表に性能を示す。

第１表　（硬化膜の性能） 但し、表中の◎印は目視により表面形状に変化が認めら
れない状態を示す。

（発明の効果） 本発明の組成物は、スプレー塗装、ハケ塗り。

ロール塗装環一般的な塗装力により基板に塗布したのち
、活性エネルギー線照射による硬化で短時間の硬化が可
能であり、かつ硬化剤としてメラミン、ポリイソシアネ
ートを使用しないため作業環境、コストアップの改善に
寄与する。

Ｌ二二二

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）フルオロオレフィンとオキシラン基含有ビニルモ
   ノマーを必須成分とする含フッ素系共重合体を主成分と
   するワニスと、活性エネルギー線重合開始剤からなる活
   性エネルギー線硬化型共重合体であって、フルオロオレ
   フィン、オキシラン基含有ビニルモノマーおよびその他
   の重合可能な共単量体に基づく単位の含有量が、２５〜
   ７５モル％、３〜７５モル％、０〜７０モル％であり、
   テトラヒドロフラン中３０℃で測定される極限粘度が、
   ０．０３〜２．０ｄｌ／ｇである活性エネルギー線硬化
   塗料用組成物。
2. （２）フルオロオレフィンが、クロロトリフルオロエチ
   レン、テトラフルオロエチレン、ビニリデンフルオライ
   ド、ヘキサフルオロプロペンである請求項１記載の活性
   エネルギー線硬化塗料用組成物。
3. （３）活性エネルギー線重合開始剤がジアリールヨード
   ニウム塩、トリアリールスルホニウム塩およびアリール
   ジアゾニウム塩である請求項１記載の活性エネルギー線
   硬化塗料用組成物。