JP6801178B2 - フッ素系界面活性剤およびこれを含有する組成物 - Google Patents
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Description
で表される構成単位を具体的に例示することができる。
で表されるフッ素系界面活性剤が水溶性に優れ、かつ良好なレベリング性を得られる理由により好ましい。
で表される化合物を好ましく例示することができる。
測定装置:東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HHR−H」(6.0mmI.D.×4cm)+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)
検出器:ELSD(オルテック製「ELSD2000」)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIデータ解析バージョン4.30」
測定条件:
カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン(THF)
流速 1.0ml/分
試料:樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(5μl)。
標準試料:前記「GPC−8020モデルIIデータ解析バージョン4.30」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
東ソー株式会社製「F−288」
東ソー株式会社製「F−550」
撹拌装置、コンデンサー、温度計を備えたガラスフラスコに、トルエン6.8gを加え、窒素気流中、撹拌しながら120℃に昇温した。ついで、2−(パーフルオロヘキシル)エチルアリルエーテル20g、ヒドロキシエチルアリルエーテル40g、1,1−ジ(t−ブチルペルオキシ)シクロヘキサン10gを混合させた滴下液およびトルエン4.8gを滴下装置にセットし、フラスコ内を120℃に保ちながら2時間かけて滴下した。滴下終了後、120℃で4時間撹拌した。反応終了後、減圧下で溶媒と未反応モノマーを留去し、アリルエーテル化合物(A)由来の構成単位と、親水性のアリルエーテル化合物(B)由来の構成単位を有する本発明のフッ素系界面活性剤(1)を得た。フッ素系界面活性剤(1)の数平均分子量は880であり、重量平均分子量は2,000であった。フッ素系界面活性剤(1)の1H−NMRスペクトルのチャート図を図1に、13C−NMRスペクトルのチャート図を図2に、IRスペクトルのチャート図を図3にそれぞれ示す。なお、フッ素系界面活性剤(1)は、前記構造式(1)におけるaの平均は1で、bの平均は8であった。
フッ素系界面活性剤(1)を含有率が0.01%及び1%となるように水に添加し、本発明の組成物(1−1)及び(1−2)を得た。これらの組成物を65℃の環境下に静置し、静置した時点(0日)、3日後、7日後、10日後及び14日後の組成物の表面張力を測定した。表面張力が小さい程、界面活性効果(表面張力低下特性)に優れ、また、表面張力の経時的に上昇する幅が小さい程、水中でも加水分解されにくいことを表す。尚、それぞれの組成物の表面張力の測定値は2サンプルの平均値である。測定結果を第1表に表す。
<表面張力の測定条件>
測定器:自動平衡式エレクトロ表面張力計(協和科学株式会社製「ESB−IV型」) 測定方法:環境温度23℃で、白金板を用いたウィルヘルミー法にて静的表面張力を測定した。尚、上記測定条件において水の静的表面張力は、72.3mN/m2であった(参考例)。
フッ素系界面活性剤(1)を含有率が0.01%及び1%となるように0.63%濃度のKOH水溶液に添加し、本発明の組成物(1−3)及び(1−4)を得た。組成物(1−3)及び(1−4)を用い、且つ、これらの組成物を65℃の環境下に静置し、静置した時点(0日)、1日後、2日後、4日後、7日後及び10日後に表面張力を測定した以外は、「フッ素系界面活性剤(1)の耐加水分解性の評価(1)」と同様にして表面張力を測定した。測定結果を第2表に表す。
水性アクリルウレタン樹脂(DIC株式会社製バーノックWD−551)100部、フッ素系界面活性剤(1)0.2部及び水100部を混合し、本発明の組成物(1−5)を得た。組成物(1−5)5gを10cm×10cmのクロムめっきガラス板に滴下し、その後、スピンコート(300rpm、10秒)により製膜し、塗膜を得た。常温で10分間乾燥させた後、反射分光膜厚計(大塚電子株式会社製「FE−3000」)により塗膜全体のスキャンを行い、以下の判断基準で塗膜表面の平滑性を評価した。測定結果を第3表に表す。
×塗布ムラが多く観測される。
フッ素系界面活性剤(1)の固形分が0.2%となるように水に添加し、組成物(1−6)を得た。PET板に組成物(1−6)を3μL滴下し、30秒後の接触角を測定した。測定には協和界面科学製「DropMaster」を使用し、θ/2法により評価を行った。接触角の測定値が低いほど高い濡れ性を有することを表す。測定結果を第4表に表す。
撹拌装置、コンデンサー、温度計を備えたガラスフラスコに、トルエン6.8gを加え、窒素気流中、撹拌しながら120℃に昇温した。ついで、2−(パーフルオロヘキシル)エチルアリルエーテル20g、メトキシ−ポリエチレンオキシアリルエーテル40g(オキシエチレンの平均繰り返し数=9)、1,1−ジ(t−ブチルペルオキシ)シクロヘキサン10gを混合させた滴下液およびトルエン4.8gを滴下装置にセットし、フラスコ内を120℃に保ちながら2時間かけて滴下した。滴下終了後、120℃で4時間撹拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去し、アリルエーテル化合物(A)由来の構成単位と、親水性のアリルエーテル化合物(B)由来の構成単位を有する本発明のフッ素系界面活性剤(2)を得た。フッ素系界面活性剤(2)の数平均分子量は2,400であり、重量平均分子量は9,300であった。フッ素系界面活性剤(2)の1H−NMRスペクトルのチャート図を図4に、13C−NMRスペクトルのチャート図を図5に、IRスペクトルのチャート図を図6にそれぞれ示す。なお、フッ素系界面活性剤(2)は、前記構造式(1)におけるaの平均は8で、bの平均は25であった。
撹拌装置、コンデンサー、温度計を備えたガラスフラスコに、メチルエチルケトン(MEK)300gを加え、窒素気流中、撹拌しながら80℃に昇温した。ついで、2−(パーフルオロヘキシル)エチルアクリレート70g、メトキシポリエチレングリコールアクリレート(エチレングリコール平均繰り返し数=9)130gを混合させた滴下液、ジメチル2,2´−アゾビスイソブチレート10gをMEK100gに溶解させた滴下液をそれぞれ滴下装置にセットし、フラスコ内を80℃に保ちながら両滴下液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、80℃で16時間攪拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去し、比較対照用フッ素系界面活性剤(1´)を得た。比較対照用フッ素系界面活性剤(1´)の数平均分子量は1,500、重量平均分子量は4,200であった。
界面活性剤を添加しない以外は実施例1で得た組成物(1−5)及び組成物(1−6)と同様にして比較対照用組成物(2´−5)及び比較対照用組成物(2´−6)を得た。実施例1と同様にしてレベリング性の評価と濡れ性の評価を行った。その結果を第3表に示す。
−:評価せず。
Claims (15)
- 前記一般式(A−1)で表される構成単位の繰り返し数aが1〜25であり、前記一般式(B−2)又は(B−3)で表される構成単位の繰り返し数bが1〜100である請求項1記載のフッ素系界面活性剤。
- 数平均分子量が500〜10,000である請求項1記載のフッ素系界面活性剤。
- 重量平均分子量が500〜10,000である請求項1記載のフッ素系界面活性剤。
- 前記フッ素化アルキル基が直鎖状のフッ素化アルキル基である請求項1記載のフッ素系界面活性剤。
- 前記R3、R4がそれぞれ直鎖状アルキレン基である請求項8記載のフッ素系界面活性剤。
- 前記R3、R4がそれぞれエチレン基である請求項8記載のフッ素系界面活性剤。
- 前記フッ素原子含有アリルエーテル化合物(A)が2−(パーフルオロヘキシル)エチルアリルエーテルである請求項8記載のフッ素系界面活性剤。
- 前記親水性のアリルエーテル化合物(B)がヒドロキシエチルアリルエーテルまたはメトキシ−ポリエチレンオキシアリルエーテルである請求項8記載のフッ素系界面活性剤。
- 前記フッ素原子含有ビニルエーテル化合物(A)と親水性のビニルエーテル化合物(B)との使用割合が、質量比〔(A)/(B)〕で10/90〜60/40の共重合体である請求項8記載のフッ素系界面活性剤。
- 請求項1〜14のいずれか1項記載のフッ素系界面活性剤を含有することを特徴とする組成物。
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