JP6785230B2 - 新規な4族遷移金属化合物及びその用途 - Google Patents
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- C08F297/08—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the coordination type polymerising mono-olefins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/60—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with refractory metals, iron group metals, platinum group metals, manganese, rhenium technetium or compounds thereof
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Description
MはTi、Zr、Hf、またはRfである4族遷移金属;
X1及びX2は、それぞれ独立してハロゲン、C1−20アルキル、C2−20アルケニル、C2−20アルキニル、C6−20アリール、C7−40アルキルアリール、C7−40アリールアルキル、C1−20アルキルアミド、C6−20アリールアミドまたはC1−20アルキリデンであり;
R1〜R6は、それぞれ独立して水素、置換または非置換のC1−20アルキル、置換または非置換のC2−20アルケニル、置換または非置換のC2−20アルキニル、置換または非置換のC6−20アリール、置換または非置換のC7−40アルキルアリール、置換または非置換のC7−40アリールアルキルまたは、置換または非置換のC1−20シリルであるか、
R1とR2、R2とR3、R4とR5またはR5とR6が共に連結されて置換または非置換のC5−14の環を形成し、
上記置換基は、それぞれ独立してハロゲン、C1−20アルキル、C2−20アルケニル、C2−20アルキニル、C6−20アリール、C7−40アルキルアリール、C7−40アリールアルキル、C1−20アルキルアミド、C6−20アリールアミドまたはC1−20アルキリデンであり;
C1及びC2は、それぞれ独立して周期表15族または16族の元素であり;及び
F1〜F6は、それぞれ独立して水素、置換または非置換のC1−20アルキル、置換または非置換のC2−20アルケニル、置換または非置換のC2−20アルキニル、置換または非置換のC6−20アリール、置換または非置換のC7−40アルキルアリール、置換または非置換のC7−40アリールアルキルまたは、置換または非置換のC1−20シリルであるか、または、
F1〜F3のいずれか二つまたはF4〜F6のいずれか二つは共に連結されてヘテロ元素を含むかまたは含まない置換または非置換のC5−14の環を形成し、
上記置換基は、それぞれ独立してハロゲン、C1−20アルキル、C2−20アルケニル、C2−20アルキニル、C6−20アリール、C7−40アルキルアリール、C7−40アリールアルキル、C1−20アルキルアミド、C6−20アリールアミドまたはC1−20アルキリデンである。
M、X1及びX2、C1、C2及びF1〜F6は、第1項で定義された通りであり、
R7及びR8は、それぞれ独立して水素、または置換または非置換のC1−20アルキルである。
,
,
,
,
,
,
,
,
,
, 及び
で構成された群から選択される化学式で示され、上記式において、MはTi、Zr、Hf、またはRfである4族遷移金属であり、Aはアルミニウムまたはボロンであり、Meはメチル、THFはテトラヒドロフランである4族遷移金属化合物を含む。
M、R1〜R6、X1〜X3、C1、C2、及びF1〜F6は上記で定義した通りであり、X4は、ハロゲン、C1−20アルキル、C2−20アルケニル、C2−20アルキニル、C6−20アリール、C7−40アルキルアリール、C7−40アリールアルキル、C1−20アルキルアミド、C6−20アリールアミドまたはC1−20アルキリデンである。
Raは、水素、ハロゲン、非置換またはハロゲンで置換されたC1−20アルキル、非置換またはハロゲンで置換されたC3−20シクロアルキル、非置換またはハロゲンで置換されたC6−40アリールまたは非置換またはハロゲンで置換されたC6−40アルキルアリールであり;
nは2以上の整数であり;
Dはアルミニウムまたはボロンであり;
Rb〜Rdは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン、非置換またはハロゲンで置換されたC1−20アルキル、非置換またはハロゲンで置換されたC3−20シクロアルキル、C1−20アルコキシ、非置換またはハロゲンで置換されたC6−40アリール、C6−40アルキルアリールまたは非置換またはハロゲンで置換されたC6−40アリールアルキルであり;
Lは中性またはカチオン性ルイス酸であり;
Zは13族元素であり;及び
Aは置換または非置換のC6−20アリールまたは置換または非置換のC1−20アルキルである。
[化学式1−1]
13C{1H} NMR (C6D6): δ = 141.60, 119.94, 116.95, 54.30, 41.80, 41.36, 28.97, 22.58, 22.11 ppm。
[化学式1−2]
13C{1H} NMR (C6D6): δ = 142.19, 120.36, 118.10, 52.74, 41.13, 28.02, 24.62 ppm。
[化学式1−3]
13C{1H} NMR (C6D6): δ = 142.39, 120.04, 117.18, 62.94, 41.97, 35.79, 24.65, 23.60, 20.87, 19.22 ppm。
[化学式1−4]
13C{1H} NMR (C6D6): δ = 141.92, 119.81, 117.03, 58.81, 41.93, 41.40, 35.01, 28.92, 24.47, 23.60, 22.44, 14.85 ppm。
[化学式1−8]
13C{1H} NMR (C6D6): δ = 141.32, 119.52, 116.81, 76.31, 54.10, 29.23, 25.55, 22.66, 22.23 ppm。
[化学式1−9]
13C{1H} NMR (C6D6): δ = 142.60, 119.76, 117.95, 75.91, 52.74, 28.15, 25.69, 25.19 ppm。
[化学式1−10]
13C{1H} NMR (C6D6): δ = 141.54, 119.48, 116.94, 76.36, 58.66, 35.21, 28.88, 25.65, 25.13, 23.84, 22.51, 14.79 ppm。
[化学式1−11]
13C{1H} NMR (C6D6): δ = 141.96, 119.63, 116.98, 76.49, 63.29, 34.54, 25.62, 24.45, 24.15, 21.42, 19.94 ppm。
ドライボックス内で高圧重合反応器にコモノマーとして1−オクテンをメチルシクロヘキサンに溶解させた溶液(1.0M、1−オクテン4.0g、30ml)と水と酸素を除去するための助触媒としてメチルアルミノキサン溶液(scavenger、7%のAlトルエン溶液、29mg、75mmol Al)を投入し、ドライボックス外で高圧重合反応器の温度を100℃に上げた。それぞれ上記製造例1〜8から製造した遷移金属化合物(1.0mmol)をトルエンに溶解させ、メチルジオクタデシルアンモニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート([HNMe(C18H37)2]+[B(C6F5)4]−, 1.2mmol)とメチルアルミノキサン溶液(7%のAlトルエン溶液、19mg、50mmol Al、Al/Hf or Zr=125)を順に投入した。上記反応混合物にトルエンをさらに添加し、全体溶液が3mlになるようにして活性化された触媒組成物を製造した。上記触媒組成物を注射器を用いて上記高圧重合反応器に注入し、下記表1の温度範囲で、435 psigの圧力でエチレンを注入し、エチレン及び1−オクテンを3分間重合した。エチレンガスを排出し(vent)、0℃でメタノール10mlを添加して反応を終結した。形成された白色の固体化合物を濾過した後、それを150℃の真空オーブンで数時間乾燥してポリオレフィン、即ち、エチレン及び1−オクテン共重合体を製造した。各実験結果を表1に示した。
(1)活性単位:Kg(ポリオレフィン)/mmol(触媒中心金属).hr
(2)1−オクテン含量(単位:モル%):1H NMRスペクトル分析を通じて得られたポリオレフィン中の1−オクテン含量
(3)重量平均分子量(Mw、単位:g/mol):ポリスチレンを基準にGPC(ゲル透過クロマトグラフィー)を用いて測定
(4)溶融温度(Tm、単位:℃):TA社で製造した示差走査熱量計(DSC;Differential Scanning Calorimeter 2920)を用いて測定。具体的には、温度を200℃まで上昇させた後、5分間該当温度を維持し、30℃まで下げ、さらに温度を上昇させてDSC曲線の最大ピークを溶融温度にした。その時、温度の上昇及び下降速度は、10℃/minであり、溶融温度は、二番目の温度が上昇する途中に決定。
Claims (22)
- 下記化学式1で示される4族遷移金属化合物:
[化学式1]
上記式において、
MはTi、Zr、Hf、またはRfである4族遷移金属;
X1及びX2は、それぞれ独立してハロゲン、C1−20アルキル、C2−20アルケニル、C2−20アルキニル、C6−20アリール、C7−40アルキルアリール、C7−40アリールアルキル、C1−20アルキルアミド、C6−20アリールアミドまたはC1−20アルキリデンであり;及び
R3及びR4は、それぞれ独立して水素、置換または非置換のC1−20アルキル、置換または非置換のC2−20アルケニル、置換または非置換のC2−20アルキニル、置換または非置換のC6−20アリール、置換または非置換のC7−40アルキルアリール、置換または非置換のC7−40アリールアルキルまたは、置換または非置換のC1−20シリルであり、
R1とR2およびR5とR6が共に連結されて置換または非置換の6員環を形成し、ここで、環員は、5つの炭素原子と1つの窒素原子からなり、R 1 、R 2 、R 5 およびR 6 に含まれる炭素原子は飽和しており、
C1及びC2は、それぞれ独立して周期表15族または16族の元素であり;及び
F1〜F6は、それぞれ独立して水素、置換または非置換のC1−20アルキル、置換または非置換のC2−20アルケニル、置換または非置換のC2−20アルキニル、置換または非置換のC6−20アリール、置換または非置換のC7−40アルキルアリール、置換または非置換のC7−40アリールアルキルまたは、置換または非置換のC1−20シリルであるか、
F1〜F3のいずれか二つまたはF4〜F6のいずれか二つは共に連結されてヘテロ元素を含むかまたは含まない置換または非置換のC5−14の環を形成し、
但し、C1が16族の元素である場合には、F1〜F3のいずれか一つは不存在であり、C2が16族の元素である場合には、F4〜F6のいずれか一つは不存在であり、
上記置換基は、それぞれ独立してハロゲン、C1−20アルキル、C2−20アルケニル、C2−20アルキニル、C6−20アリール、C7−40アルキルアリール、C7−40アリールアルキル、C1−20アルキルアミド、C6−20アリールアミドまたはC1−20アルキリデンである。 - 上記化合物は、下記化学式2で示される化合物である、請求項1に記載の4族遷移金属化合物:
[化学式2]
上記式において、
M、X1及びX2、C1、C2及びF1〜F6は、請求項1で定義された通りであり、
R7及びR8は、それぞれ独立して水素、または置換または非置換のC1−20アルキルであり、ここで、各置換基は独立して、ハロゲン、C 1−20 アルキル、C 2−20 アルケニル、C 2−20 アルキニル、C 6−20 アリール、C 7−40 アルキルアリール、C 7−40 アリールアルキル、C 1−20 アルキルアミド、C 6−20 アリールアミドまたはC 1−20 アルキリデンである。 - X1及びX2は、それぞれ独立してハロゲンである、請求項2に記載の4族遷移金属化合物。
- X1及びX2は、いずれも塩素である、請求項3に記載の4族遷移金属化合物。
- R7及びR8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して水素、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル及びフェニルで構成された群から選択される、請求項2に記載の4族遷移金属化合物。
- C1及びC2は、いずれも窒素またはいずれも酸素である、請求項2に記載の4族遷移金属化合物。
- F1〜F6は、それぞれ独立して存在しないか、水素またはメチルである、請求項2に記載の4族遷移金属化合物。
- i)C1及びC2は、いずれも窒素である場合、
F1〜F3のいずれか一つ及びF4〜F6のいずれか一つが水素である場合、それぞれ残りの2つはいずれもメチルであり、
ii)C1及びC2は、いずれも酸素である場合、
F1〜F3のいずれか一つ及びF4〜F6のいずれか一つは不存在であり、それぞれ、残りの二つが共に連結されて上記酸素を含めてテトラヒドロフラン環を形成する、請求項6又は7に記載の4族遷移金属化合物。 - 上記化合物は、
,
,
,
,
,
,
,
,
,
及び
で構成された群から選択される化学式で示され、上記式において、MはTi、Zr、Hf、またはRfである4族遷移金属であり、Aはアルミニウムまたはボロンであり、Meはメチル、THFはテトラヒドロフランである、請求項1に記載の4族遷移金属化合物。 - 下記化学式3で示される化合物及び化学式4で示される化合物を反応させる段階を含む、下記化学式1で示される化合物の製造方法:
[化学式1]
[化学式3]
[化学式4]
上記式において、
M、R1〜R6、X1〜X3、C1、C2、及びF1〜F6は、請求項1で定義した通りであり、
X4はハロゲン、C1−20アルキル、C2−20アルケニル、C2−20アルキニル、C6−20アリール、C7−40アルキルアリール、C7−40アリールアルキル、C1−20アルキルアミド、C6−20アリールアミドまたはC1−20アルキリデンである。 - 上記化学式4で示される化合物は、1,2,3,4,7,8,9,10−オクタヒドロ−1,10−フェナントロリン、2,9−ジメチル−1,2,3,4,7,8,9,10−オクタヒドロ−1,10−フェナントロリン、2,9−ジイソプロピル−1,2,3,4,7,8,9,10−オクタヒドロ−1,10−フェナントロリン、2,9−ジブチル−1,2,3,4,7,8,9,10−オクタヒドロ−1,10−フェナントロリン、9−ブチル−2−エチル−1,2,3,4,7,8,9,10−オクタヒドロ−1,10−フェナントロリン、2,9−ジフェニル−1,2,3,4,7,8,9,10−オクタヒドロ−1,10−フェナントロリン、9−ブチル−2−メチル−1,2,3,4,7,8,9,10−オクタヒドロ−1,10−フェナントロリン、9−メチル−1,2,3,4,7,8,9,10−オクタヒドロ−1,10−フェナントロリン、9−ブチル−1,2,3,4,7,8,9,10−オクタヒドロ−1,10−フェナントロリン、9−イソプロピル−1,2,3,4,7,8,9,10−オクタヒドロ−1,10−フェナントロリン、2−ブチル−1,2,3,4,7,8,9,10−オクタヒドロ−1,10−フェナントロリン、2−イソプロピル−1,2,3,4,7,8,9,10−オクタヒドロ−1,10−フェナントロリン、2−メチル−1,2,3,4,7,8,9,10−オクタヒドロ−1,10−フェナントロリン、2−フェニル−1,2,3,4,7,8,9,10−オクタヒドロ−1,10−フェナントロリン、9−フェニル−1,2,3,4,7,8,9,10−オクタヒドロ−1,10−フェナントロリン、2−ブチル−9−メチル−1,2,3,4,7,8,9,10−オクタヒドロ−1,10−フェナントロリン、2−ブチル−9−イソプロピル−1,2,3,4,7,8,9,10−オクタヒドロ−1,10−フェナントロリン、及び2−ブチル−9−エチル−1,2,3,4,7,8,9,10−オクタヒドロ−1,10−フェナントロリンからなる群から選択される、請求項10に記載の製造方法。
- 化学式3で示される化合物と化学式4で示される化合物を1:0.9〜1:1.5の当量比で反応させる、請求項10に記載の製造方法。
- 上記反応は、C5−10脂肪族または芳香族炭化水素、非置換またはハロゲン原子で置換されたC1−10飽和または不飽和炭化水素、及びそれらの混合物で構成された群から選択される炭化水素溶媒で行われる、請求項10に記載の製造方法。
- 上記炭化水素溶媒は、トルエン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、キシレン、ジクロロメタン、クロロエタン、ジクロロエタン、クロロベンゼンまたはそれらの混合物である、請求項13に記載の製造方法。
- 上記炭化水素溶媒は、化学式3で示される化合物及び化学式4で示される化合物の合計100重量部に対して100〜1000重量部で使用する、請求項14に記載の製造方法。
- 上記反応は、0〜100℃で行われる、請求項10に記載の製造方法。
- 上記反応は、30分間〜30時間で行う、請求項10に記載の製造方法。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の4族遷移金属化合物;及び
下記化学式5で示される化合物、下記化学式6で示される化合物、及び下記化学式7または8で示される化合物で構成された群から選択される1種以上の化合物を含む触媒組成物:
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
上記上記式において、
Raは、水素、ハロゲン、非置換またはハロゲンで置換されたC1−20アルキル、非置換またはハロゲンで置換されたC3−20シクロアルキル、非置換またはハロゲンで置換されたC6−40アリールまたは非置換またはハロゲンで置換されたC6−40アルキルアリールであり;
nは2以上の整数であり;
Dはアルミニウムまたはボロンであり;
Rb〜Rdは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン、非置換またはハロゲンで置換されたC1−20アルキル、非置換またはハロゲンで置換されたC3−20シクロアルキル、C1−20アルコキシ、非置換またはハロゲンで置換されたC6−40アリール、C6−40アルキルアリールまたは非置換またはハロゲンで置換されたC6−40アリールアルキルであり;
Lは中性またはカチオン性ルイス酸であり;
Zは13族元素であり;及び
Aは置換または非置換のC6−20アリールまたは置換または非置換のC1−20アルキルである。 - 化学式5で示される化合物、化学式6で示される化合物またはそれらの混合物;及び化学式7または8で示される化合物を含む、請求項18に記載の触媒組成物。
- 化学式1で示される化合物;化学式5で示される化合物、化学式6で示される化合物またはそれらの混合物;及び化学式7または8で示される化合物を1:1〜5:20〜500のモル比で含む、請求項19に記載の触媒組成物。
- 請求項18〜20のいずれか一項による触媒組成物の存在下、オレフィン単量体の重合反応を行う段階を含むポリオレフィンの製造方法。
- 上記オレフィン単量体は、エチレン、プロピレン、1−ブテン、1−ヘキセン、1−オクテン及び1−デセンで構成された群から選択される1種以上の化合物である、請求項21に記載のポリオレフィンの製造方法。
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