JP6780660B2 - 非水系電解液を用いた電気化学デバイス用のシール剤および電気化学デバイス用シール剤組成物 - Google Patents
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Description
(1)(A)共役ジエン重合体、(B)芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体および(C)アミン変性された芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体の水素添加物を含有してなる、非水系電解液を用いた電気化学デバイス用のシール剤、
(2)前記(A)共役ジエン重合体、前記(B)芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体および前記(C)アミン変性された芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体の水素添加物の合計量に対して、前記(A)共役ジエン重合体を37質量%以上80質量%以下、前記(B)芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体を3質量%以上30質量%以下、前記(C)アミン変性された芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体の水素添加物を10質量%以上60質量%以下含有してなる、(1)記載の非水系電解液を用いた電気化学デバイス用のシール剤、
(3)前記(A)共役ジエン重合体、前記(B)芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体および前記(C)アミン変性された芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体の水素添加物を含有してなる重合体成分の固形分100質量部に対して、(D)無機フィラーを0.1質量部以上10質量部以下含有してなる、(1)または(2)記載の非水系電解液を用いた電気化学デバイス用のシール剤、
(4)(1)〜(3)のいずれかに記載の非水系電解液を用いた電気化学デバイス用のシール剤を固形分濃度にて1質量%以上20質量%以下となるように有機溶媒に溶解してなる、電気化学デバイス用シール剤組成物、
(5)開口部を有し、且つ、発電要素を収納した容器と、シール剤を介して前記容器の前記開口部に装着された絶縁ガスケット、或いは、前記容器の前記開口部に装着された封口体にシール剤を介して取り付けられた絶縁ガスケットとを備え、前記シール剤が、(1)〜(3)のいずれかに記載の非水系電解液を用いた電気化学デバイス用のシール剤である、電気化学デバイス、
(6)前記絶縁ガスケットがポリエステル系熱可塑性エラストマーよりなる、(5)記載の電気化学デバイス、
が提供される。
本発明のシール剤は、(A)共役ジエン重合体を含有する。(A)共役ジエン重合体は、共役ジエン化合物を重合してなるものである。共役ジエン化合物の具体例としては、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン、1,3−ペンタジエン、2−メチル−1,3−ペンタジエン、1,3−ヘキサジエン、4,5−ジメチル−1,3−オクタジエン等が挙げられる。中でも、1,3−ブタジエン、イソプレンが特に好ましい。
なお、(A)共役ジエン重合体は、共役ジエン化合物のみを重合してなる重合体であってもよいし、共役ジエン化合物と、共役ジエン化合物と共重合可能な共役ジエン化合物以外の化合物との共重合体(但し、(B)芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体および(C)アミン変性された芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体の水素添加物に該当するものを除く)であってもよい。中でも、(A)共役ジエン重合体は、共役ジエン化合物のみを重合してなる重合体であることが好ましい。
(A)共役ジエン重合体の製造方法は、特に限定されない。重合方法としては、例えば、乳化重合、溶液重合が使用可能である。また、重合反応としては、例えば、ラジカル重合、アニオン重合などが使用可能である。これらのなかでも、ラジカル重合を用いた溶液重合法が好ましい。
重合は、重合開始剤の存在下、通常0℃以上150℃以下、好ましくは20℃以上100℃以下、特に好ましくは10℃以上80℃以下の温度範囲において行う。
また、本発明のシール剤は、(B)芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体を含有する。(B)芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体の調製に使用し得る芳香族ビニル化合物の具体例としては、スチレン、α−メチルスチレン、o−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、t−ブチルスチレン、ジビニルベンゼン、N,N−ジメチル−p−アミノエチルスチレン、2,4−ジメチルスチレン、N,N−ジエチル−p−アミノエチルスチレン、2,4−ジメチルスチレン、ビニルナフタレン、ビニルアントラセン等が挙げられる。中でも、スチレン、α−メチルスチレンが特に好ましい芳香族ビニル化合物である。これらの芳香族ビニル化合物は、それぞれ単独で、または、2種以上を組み合わせて用いることができる。
また、本発明のシール剤は、(C)アミン変性された芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体の水素添加物を含有する。(C)アミン変性された芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体の水素添加物は、たとえば、アミン変性前であって、水素添加前の芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体(即ち、上述の(B)芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体等)のリビング末端に、変性剤を用いて付加反応を行うことにより、アミン変性されたブロック重合体を得た後、水素化反応(水添反応)を行うことにより得られる。
上述のようにして得られたブロック重合体のリビング末端に対して、アミンを有する変性剤、またはアミンを公知の方法により保護した変性剤を付加反応させることにより、アミン変性反応を行うことができる。これにより、アミンを少なくとも1つ有する原子団が少なくとも1個結合してなる芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体(以下、「前駆体」ということがある。)を得ることができる。アミンを有する変性剤としては、テトラグリシジル−1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサン、N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノプロピルメチルジエトキシシラン等が挙げられる。
なお、(C)アミン変性された芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体の水素添加物は、水素化反応により得たブロック重合体の水素添加物をメタレーション反応させた後、アミンを有する変性剤を反応させることにより得ることもできる。
次に、(C)アミン変性された芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体の水素添加物は、上述のようにして得られた前駆体を、水素化することによって得られる。水素化は、水素化触媒の存在下で行うことができる。水素化触媒としては、ニッケル、コバルト、鉄、チタン、ロジウム、パラジウム、白金、ルテニウム、レニウム等から選ばれる少なくとも1種の金属を含む触媒が挙げられ、重合体鎖の切断を防止し、低温・低圧で水素化可能であることから、ニッケルを含む触媒を用いることが好ましい。水素化触媒は、不均一系触媒、均一系触媒のいずれも使用可能である。また、水素化反応は有機溶媒中で行うのが好ましい。
本発明のシール剤は、(A)共役ジエン重合体、(B)芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体および(C)アミン変性された芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体の水素添加物を含有してなる。
なお、シール剤には、(A)共役ジエン重合体、(B)芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体および(C)アミン変性された芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体の水素添加物以外の任意の重合体が含まれていてもよい。
(D)無機フィラーとしては、カーボンブラック、グラファイト等を用いることができる。ここで、カーボンブラックの具体例としては、ファーネスブラック;チャンネルブラック等が挙げられる。また、グラファイトの具体例としては、鱗片状の天然黒鉛、人造黒鉛等が挙げられる。これらの(D)無機フィラーは単独で、または2種以上を組み合わせて使用することができる。
なお、シール剤が任意の重合体を更に含有する場合には、上記「重合体成分」は、(A)共役ジエン重合体、(B)芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体、(C)アミン変性された芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体の水素添加物および任意の重合体となる。
本発明のシール剤は、(A)共役ジエン重合体、(B)芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体、(C)アミン変性された芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体の水素添加物および必要に応じて用いられる(D)無機フィラーの他に、樹脂工業分野で通常使用される安定剤、分散剤、紫外線吸収剤等の各種配合剤を含有し得る。
本発明のシール剤組成物は、(A)共役ジエン重合体、(B)芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体、(C)アミン変性された芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体の水素添加物、必要に応じて用いられる(D)無機フィラー及び各種配合剤等を含有してなるシール剤を有機溶媒に溶解してなる。また、シール剤組成物は、有機溶媒にシール剤が固形分濃度にて1質量%以上20質量%以下となるように溶解してなることが好ましい。
本発明のシール剤及びシール剤組成物は、非水系電解液を用いた電気化学デバイスに用いることができる。電気化学デバイスとしては、リチウムイオン電池等の二次電池、電界コンデンサー、電気二重層キャパシタ、リチウムイオンキャパシタなどの電気電子部品等が挙げられる。
具体的には、本発明のシール剤またはシール剤組成物を用いた電気化学デバイスとしては、開口部を有し、且つ、発電要素を収納した容器と、シール剤を介して容器の開口部に装着された絶縁ガスケット、或いは、容器の開口部に装着された封口体にシール剤を介して取り付けられた絶縁ガスケットとを備え、シール剤が本発明のシール剤またはシール剤組成物を用いて形成したシール剤層である電気化学デバイスが挙げられる。
なお、高いシール性能を得る観点からは、シール剤を用いて取り付けられる絶縁ガスケットは、ポリエステル系熱可塑性エラストマー(TPC)よりなることが好ましい。
発電要素とは、電解質、正極用および負極用の活物質、セパレーターなどである。電解質は、非水系電解液を用いたものであり、非水系電解液は、支持電解質と非水系電解液溶媒とからなる。
シール剤層は、例えば次の手順により形成することができる。まず、シール剤組成物を、金属容器表面および/または絶縁ガスケット表面に、エアー駆動の定量ディスペンサー、ローラーポンプ、ギアポンプ等の定量ポンプで所定量を送液し塗布する。塗布後、シール材組成物が片寄らないよう水平を維持した状態で自然乾燥を行い、有機溶媒を除去し薄層を形成する。本発明においては、絶縁ガスケットが、TPC等の極性の高い樹脂により構成されることが好ましい。
実施例および比較例において得られたシール剤組成物を厚さ2mmのTPC板(東レ・デュポン社製ハイトレル5557を射出成型してなる板)にギャップ250μmのドクターブレードでキャストし、80℃で20分間加熱乾燥させて、TPC板上にフィルムを形成した。形成したフィルムを目視にて観察し、形成したフィルムが全体に黒色に着色されている場合には○(良好)、部分的に透明になっている場合には×(不良)として、評価結果を表1に示した。ここで、フィルム全体が黒色に着色されている場合、フィルムが見かけの均一性を有しており、シール剤組成物がTPC板に対して優れた濡れ性を有することを示す。
実施例および比較例において得られたシール剤組成物を、厚さ2mmのTPC板、ポリプロピレン(PP)板およびアルミ箔のそれぞれに対して、ギャップ250μmのドクターブレードでキャストし、80℃で20分間加熱乾燥させて、TPC板上、PP板上およびアルミ箔上にそれぞれフィルムを形成し、試験片を得た。次に、それぞれの試験片の剥離強度をそれぞれ90°剥離法により測定した。具体的には、試験片をそれぞれ幅18mmのリボン状に切断し、粘着剤付きのアルミテープを貼り合せて、引っ張り試験器を用いて剥離強度を測定した。測定結果を表1に示す。
実施例および比較例で得られたシール剤組成物を厚さ11μmのアルミ箔にギャップ250μmのドクターブレードでキャストし、80℃で20分間加熱乾燥させて、アルミ箔上にフィルムを形成し、試験片を得た。次に、試験片のフィルムが形成された面を外側にして−30℃において折り曲げ、折り曲げた部分を目視にて観察した。折り曲げた部分についてひび割れ、剥離等が観察されなかった場合には○(良好)、ひび割れ、剥離等が観察された場合には×(不良)として、評価結果を表1に示した。
実施例および比較例で得られたシール剤組成物を厚さ2mmのアルミ箔にギャップ250μmのドクターブレードでキャストし、80℃で20分間加熱乾燥させて、アルミ箔上にフィルムを形成し、試験片を得た。次に、試験片のアルミ箔側を金属線で垂直に固定し、150℃のオーブンで1時間加熱した。加熱後のフィルムの外観を目視にて観察した。フィルムに変形が見られないものを○(良好)、変形が見られたものを×(不良)として、評価結果を表1に示した。
実施例および比較例において得られたシール剤組成物を厚さ2mmのアルミ箔にギャップ250μmのドクターブレードでキャストし、80℃で20分間加熱乾燥させて、アルミ箔上にフィルムを形成し、試験片を得た。試験片を非水系電解液に浸漬(80℃、100時間)し、取り出したフィルムの表面に付着した液滴を除去した後で秤量し、乾燥重量から増えた割合を膨潤度として表1に示した。膨潤度の値が低いほど、耐電解液性に優れることを示す。非水系電解液としては、非水系電解液溶媒(EC/DEC=1/2(体積比))に支持電解質としてのLiPF6を1モル/L溶解させたものを用いた。
10リットルの攪拌機付きオートクレーブにトルエン5000g、ブタジエン810gを加え、十分攪拌した後、ジエチルアルミニウムクロライド0.27mol、塩化クロム・ピリジン錯体0.6mmolを加え、60℃で3時間攪拌しながら重合した。その後、メタノール100mlを加えて重合を停止した。重合停止後、室温まで冷却した後、重合液を取り出した。得られた重合液を水蒸気凝固した後、60℃で48時間真空乾燥して固体状のポリマー(1)780gを得た。得られたポリマー(1)のMwは390,000であった。
10リットルの攪拌機付きオートクレーブにトルエン5000g、ブタジエン810gを加え、十分攪拌した後、ジエチルアルミニウムクロライド0.20mol、塩化クロム・ピリジン錯体0.6mmolを加え、60℃で3時間攪拌しながら重合した。その後、メタノール100mlを加えて重合を停止した。重合停止後、室温まで冷却した後、重合液を取り出した。得られた重合液を水蒸気凝固した後、60℃で48時間真空乾燥して固体状のポリマー(2)760gを得た。得られたポリマー(2)のMwは520,000であった。
(A)共役ジエン重合体として、重合例1で得られたポリマー(1)を55部、(B)芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体として、スチレン含有量15%、Mw=32000のSISを15部、(C)アミン変性された芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体の水素添加物として、アミン変性されたスチレン−エチレン−ブチレン−スチレンブロック共重合体(タフテックMP10、旭化成ケミカルズ社製)を30部、(D)無機フィラーとしてカーボンブラック(一次粒径10nmのファーネスブラック)を5部および有機溶媒(キシレン)を攪拌翼付きフラスコで50℃に加温しながら混合し、固形分濃度5%の均一な溶液(シール剤組成物)を得た。
(A)共役ジエン重合体として、重合例1で得られたポリマー(1)を65部、(B)芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体として、実施例1と同様のSISを13部、(C)アミン変性された芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体の水素添加物として、アミン変性されたスチレン−エチレン−ブチレン−スチレンブロック共重合体(タフテックMP10、旭化成ケミカルズ社製)を22部、(D)無機フィラーとして実施例1と同様のカーボンブラック5部および有機溶媒(キシレン)を攪拌翼付きフラスコで50℃に加温しながら混合し、固形分濃度10%の均一な溶液(シール剤組成物)を得た。
(A)共役ジエン重合体として、重合例2で得られたポリマー(2)を60部、(B)芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体として、実施例1と同様のSISを10部、(C)アミン変性された芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体の水素添加物として、アミン変性されたスチレン−エチレン−ブチレン−スチレンブロック共重合体(タフテックMP10、旭化成ケミカルズ社製)を30部、(D)無機フィラーとして実施例1と同様のカーボンブラックを5部および有機溶媒(キシレン)を攪拌翼付きフラスコで50℃に加温しながら混合し、固形分濃度12%の均一な溶液(シール剤組成物)を得た。
(A)共役ジエン重合体として、重合例1で得られたポリマー(1)を40部および重合例2で得られたポリマー(2)を30部、(B)芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体として、実施例1と同様のSISを15部、(C)アミン変性された芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体の水素添加物として、アミン変性されたスチレン−エチレン−ブチレン−スチレンブロック共重合体(タフテックMP10、旭化成ケミカルズ社製)を15部、(D)無機フィラーとして実施例1と同様のカーボンブラックを5部および有機溶媒(キシレン)を攪拌翼付きフラスコで50℃に加温しながら混合し、固形分濃度12%の均一な溶液(シール剤組成物)を得た。
(A)共役ジエン重合体として、実施例1と同様の1,3−ブタジエン重合体(ポリマー(1))を55部、(B)芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体として、実施例1と同様のSISを15部、(C)アミン変性された芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体の水素添加物に代えて、酸変性された芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体の水素添加物(タフテックMP1911、旭化成ケミカルズ社製)を30部、(D)無機フィラーとして実施例1と同様のカーボンブラックを5部および有機溶媒(キシレン)を攪拌翼付きフラスコで50℃に加温しながら混合し、固形分濃度13%の均一な溶液(シール剤組成物)を得た。
(A)共役ジエン重合体として、実施例1と同様の1,3−ブタジエン重合体(ポリマー(1))を90部、(B)芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体に代えて、芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体の水素添加物(タフテックH1041、旭化成ケミカルズ社製)を10部、(D)無機フィラーとして実施例1と同様のカーボンブラックを5部および有機溶媒(キシレン)を攪拌翼付きフラスコで50℃に加温しながら混合し、固形分濃度10%の均一な溶液(シール剤組成物)を得た。なお、(C)アミン変性された芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体の水素添加物は、用いなかった。
(A)共役ジエン重合体として、実施例1と同様の1,3−ブタジエン重合体(ポリマー(1))を20部、(B)芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体として、実施例1と同様のSISを15部、(C)アミン変性された芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体の水素添加物に代えて、酸変性された芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体の水素添加物(タフテックMP1911、旭化成ケミカルズ社製)を65部、(D)無機フィラーとして実施例1と同様のカーボンブラックを5部および有機溶媒(キシレン)を攪拌翼付きフラスコで50℃に加温しながら混合し、固形分濃度15%の均一な溶液(シール剤組成物)を得た。
(A)共役ジエン重合体として、重合例2で得られたポリマー(2)を50部、(B)芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体に代えて、芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体の水素添加物(タフテックH1041、旭化成ケミカルズ社製)を50部、(D)無機フィラーとして実施例1と同様のカーボンブラックを5部および有機溶媒(キシレン)を攪拌翼付きフラスコで50℃に加温しながら混合し、固形分濃度15%の均一な溶液(シール剤組成物)を得た。なお、(C)アミン変性された芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体の水素添加物は、用いなかった。
Claims (6)
- (A)共役ジエン重合体、(B)芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体および(C)アミン変性された芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体の水素添加物を含有してなる、非水系電解液を用いた電気化学デバイス用のシール剤。
- 前記(A)共役ジエン重合体、前記(B)芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体および前記(C)アミン変性された芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体の水素添加物の合計量に対して、前記(A)共役ジエン重合体を37質量%以上80質量%以下、前記(B)芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体を3質量%以上30質量%以下、前記(C)アミン変性された芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体の水素添加物を10質量%以上60質量%以下含有してなる、請求項1記載の非水系電解液を用いた電気化学デバイス用のシール剤。
- 前記(A)共役ジエン重合体、前記(B)芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体および前記(C)アミン変性された芳香族ビニル−共役ジエンブロック重合体の水素添加物を含有してなる重合体成分の固形分100質量部に対して、(D)無機フィラーを0.1質量部以上10質量部以下含有してなる、請求項1または2記載の非水系電解液を用いた電気化学デバイス用のシール剤。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の非水系電解液を用いた電気化学デバイス用のシール剤を固形分濃度にて1質量%以上20質量%以下となるように有機溶媒に溶解してなる、電気化学デバイス用シール剤組成物。
- 開口部を有し、且つ、発電要素を収納した容器と、
シール剤を介して前記容器の前記開口部に装着された絶縁ガスケット、或いは、前記容器の前記開口部に装着された封口体にシール剤を介して取り付けられた絶縁ガスケットと、
を備え、
前記シール剤が、請求項1〜3のいずれかに記載の非水系電解液を用いた電気化学デバイス用のシール剤である、電気化学デバイス。 - 前記絶縁ガスケットが、ポリエステル系熱可塑性エラストマーよりなる、請求項5記載の電気化学デバイス。
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