JP6745246B2 - ポリフェノール含有飲料 - Google Patents
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Description
(A)フラボン、フラボノール、デヒドロフラボノール、フラバノン及びそれらの糖付加物、並びにフェノール酸から選択される1種又は2種以上のポリフェノール 0.001〜0.5質量%、及び
(B)はちみつ 0.5質量%以下
を含有し、
成分(A)と成分(B)との質量比[(B)/(A)]が0.02超10未満である、飲料を提供するものである。
フラボンとしては、例えば、アピゲニン、ルテオリン、バイカレイン、スクテラレイン、トリセチン、ジオスメチン、クリソエリオール等を挙げることができる。
フラボノールとしては、例えば、ミリセチン、ケルセチン、ケンフェロール等が挙げられる。
デヒドロフラボノールとしては、例えば、アロマデンドリン、タキシフォリン、フスチン等を挙げることができる。
フラバノンとしては、例えば、ヘスペレチン、ナリゲニン、エリオジクチオールが挙げられる。
フェノール酸としては、例えば、ロスマリン酸、クロロゲン酸類、クマリン酸、没食子酸、バニリン酸、プロトカテキュ酸を挙げることができる。ここで、本明細書において「クロロゲン酸類」とは、3−カフェオイルキナ酸、4−カフェオイルキナ酸及び5−カフェオイルキナ酸のモノカフェオイルキナ酸と、3−フェルラキナ酸、4−フェルラキナ酸及び5−フェルラキナ酸のモノフェルラキナ酸と、3,4−ジカフェオイルキナ酸、3,5−ジカフェオイルキナ酸及び4,5−ジカフェオイルキナ酸のジカフェオイルキナ酸を併せての総称である。クロロゲン酸類の含有量は上記9種の合計量に基づいて定義される。本発明においては、上記9種のクロロゲン酸類のうち少なくとも1種を含有すればよいが、9種すべてを含有することが好ましい。
フラボノール糖付加物としては、例えば、ケンフェロール、ケルセチン又はミリセチン等のアグリコンに糖が付加したものが挙げられ、その具体例としては、イソクエルシトリン、ルチン、クエルシトリン等の他、更にこれらに糖が付加したもの、例えば、イソクエルシトリン糖付加物、ルチン糖付加物等を挙げることができる。イソクエルシトリン糖付加物は、例えば、イソクエルシトリンのグルコース残基に、1以上のグルコースがα−1,4結合した化合物であり、グルコースの結合数は、1〜15が好ましく、1〜10がより好ましく、1〜7が更に好ましい。
デヒドロフラボノール糖付加物としては、例えば、タキシフォリンに糖が付加したものが挙げられ、その具体例としては、タキシフォリン−3−o−グルコシド等を挙げることができる。
フラバノン糖付加物としては、例えば、ヘスペレチン、ナリゲニン、エリオジクチオール等のアグリコンに糖が付加したものが挙げられ、その具体例としては、ヘスぺリジン、ナリンギン、エリオシトリン等の他、更にこれらに糖が付加したもの、例えば、ヘスペリジン糖付加物等物等を挙げることができる。ヘスペリジン糖付加物は、例えば、ヘスペリジンのルチノース残基に、1以上のグルコースがα−1,4結合した化合物であり、グルコースの結合数は1〜10が好ましく、1〜5がより好ましく、1が更に好ましい。
例えば、ポリフェノールがクロロゲン酸類である場合、クロロゲン酸類を含有する植物抽出物としては、例えば、ヒマワリ種子、コーヒー豆、シモン葉、マツ科植物の球果、マツ科植物の種子殻、サトウキビ、南天の葉、ゴボウ、ナスの皮、ウメの果実、フキタンポポ、ブドウ科植物等より得られる抽出物から選ばれる1種又は2種以上を挙げることができる。中でも、クロロゲン酸類含量等の観点から、コーヒー豆の抽出物が好ましく、生コーヒー豆及び浅焙煎コーヒー豆から選ばれる1種又は2種のコーヒー豆の抽出物がより好ましく、生コーヒー豆の抽出物が更に好ましい。浅焙煎コーヒー豆のL値は、クロロゲン酸類含量等の観点から、好ましくは27以上62未満、より好ましくは27〜60、更に好ましくは29〜55である。ここで、本明細書において「L値」とは、黒をL値0とし、また白をL値100として、焙煎コーヒー豆の明度を色差計で測定したものである。なお、コーヒー豆の種類及び産地は任意であり、抽出方法及び抽出条件は特に限定されず、公知の方法を採用することができる。また、市販のクロロゲン酸類製剤を使用してもよく、例えば、長谷川香料(株)の「フレーバーホルダーFH1041」、オリザ油化(株)の「生コーヒー豆エキスP」、東洋発酵(株)の「OXCH100」等が挙げられる。なお、植物抽出物は常法により製造したものを、そのまま使用しても、濃縮又は水希釈して使用してもよく、更に精製してポリフェノール純度を高めたものを使用しても構わない。
はちみつは、淡黄色ないし暗褐色のシロップ状の液体で、特有の香味があり、結晶を生ずることがあるものである。
(組成基準)
・屈折率法(AOAC969.38B)による水分が20%以下(但し、日本国で採蜜されたはちみつにあっては水分が23%以下)である。
・HPLC(Apidologie-Special Issue28,1997,Chapter1.7.2)による果糖及びぶどう糖の合計含有量が60g/100g以上である。
・HPLC(Apidologie-Special Issue28,1997,Chapter1.7.2)によるしょ糖の含有量が5g/100g以下である。
・電気伝導度(Apidologie-Special Issue28,1997,Chapter1.2)が0.8mS/cm以下である。
・H.M.F.ヒドロキシメチルフルフラール含量(AOAC969.38B)が5.9mg/100g以下である。
・遊離酸度(J. Assoc. Public Analysis (1992) 28 (4) 171-175)が100gにつき1Nアルカリ5mL以下である。
・日本薬局方の試験法(ヨード法)によるでん粉デキストリンが陰性反応である。
(1)イソクエルシトリン及びその糖付加物の分析
イソクエルシトリン及びその糖付加物の分析は、HPLC(高速液体クロマトグラフ)法により、次に示す方法にしたがって行う。分析機器は、LC−20AD(島津製作所製)を使用する。分析機器の装置構成は次の通りである。
・検出器 :紫外可視吸光光度計 SPD−20A(島津製作所製)
・カラム :YMC-Pack ODS-A AA12S05-1506WT、φ6mm×150mm(ワイエムシィ製)
・カラム温度:40℃
・移動相 :水、アセトニトリル、2−プロパノール及び酢酸の混液(200:38: 2:1)
・流量 :1.0mL/min
・試料注入量:10μL
・測定波長 :360nm
検体1gを量りとり、メタノール1mL加え、更にメタノール及び水の混液(1:1)を加えて10mLに定容し、試料溶液とする。調製した試料溶液を高速液体クロマトグラフ分析に供する。また、イソクエルシトリンの標準品を用いて濃度既知の溶液を調製し、高速液体クロマトグラフ分析に供することにより検量線を作成し、イソクエルシトリンを指標として、前記試料溶液中のイソクエルシトリン及びその糖付加物の定量を行う。即ち、前記検量線から、前記試料溶液のHPLC分析におけるイソクエルシトリン及びその糖付加物について、それぞれモル濃度を求め、そのモル濃度にアグリコン部分の質量を乗ずることにより、イソクエルシトリン及びその糖付加物のケルセチン換算量を算出する。
ヘスペリジン及びその糖付加物の分析は、高速液体クロマトグラフ(型式SCL−10AVP、島津製作所製)を用い、オクタデシル基導入液体クロマトグラフ用パックドカラム(L−カラムTM ODS、4.6mmφ×250mm:財団法人 化学物質評価研究機構製)を装着し、カラム温度35℃でグラジエント法により測定する。移動相A液は酢酸を0.1mol/L含有する蒸留水溶液、B液は酢酸を0.1mol/L含有するアセトニトリル溶液とし、流速は1mL/分、試料注入量は10μL、UV検出器波長は280nmの条件で行う。なお、グラジエント条件は以下の通りである。
時間 移動相A 移動相B
0.0分 97% 3%
5.0分 97% 3%
37.0分 80% 20%
43.0分 80% 20%
48.0分 0% 100%
53.0分 0% 100%
53.1分 97% 3%
63.0分 97% 3%
クロロゲン酸類の分析法は次の通りである。分析機器はHPLCを使用する。
装置の構成ユニットの型番は次の通りである。
・UV−VIS検出器:L−2420((株)日立ハイテクノロジーズ)
・カラムオーブン:L−2300((株)日立ハイテクノロジーズ)
・ポンプ:L−2130((株)日立ハイテクノロジーズ)
・オートサンプラー:L−2200((株)日立ハイテクノロジーズ)
・カラム:Cadenza CD−C18 内径4.6mm×長さ150mm、粒子径3μm(インタクト(株))
・サンプル注入量:10μL
・流量:1.0mL/min
・UV−VIS検出器設定波長:325nm
・カラムオーブン設定温度:35℃
・溶離液C:アセトニトリルを水で希釈してアセトニトリル濃度を5(V/V)%とした溶液であって、0.05M 酢酸、0.1mM 1−ヒドロキシエタン−1,1−ジホスホン酸、及び10mM 酢酸ナトリウムを含む溶液
・溶離液D:アセトニトリル
時間 溶離液C 溶離液D
0.0分 100% 0%
10.0分 100% 0%
15.0分 95% 5%
20.0分 95% 5%
22.0分 92% 8%
50.0分 92% 8%
52.0分 10% 90%
60.0分 10% 90%
60.1分 100% 0%
70.0分 100% 0%
クロロゲン酸類の保持時間(単位:分)9種のクロロゲン酸類
・モノカフェオイルキナ酸:5.3、8.8、11.6の計3点
・フェルラキナ酸:13.0、19.9、21.0の計3点
・ジカフェオイルキナ酸:36.6、37.4、44.2の計3点。
ここで求めた9種のクロロゲン酸類の面積値から5−カフェオイルキナ酸を標準物質とし、質量%を求める。
pHメータ(HORIBA コンパクトpHメータ、堀場製作所製)を用いて、20℃に温度調整をして測定した。
各容器詰飲料の「渋味」、「甘味」、「ドリンカビリティ」及び「渋味の蓄積」について、専門パネル4名が下記の基準にしたがって飲用試験し、その後協議により評点を決定した。ここで、本明細書において「ドリンカビリティ」とは、飲料の嗜好性を評価する指標の一つであって、何杯飲んでも飽きない、あるいは飲み干した後に更にもう1杯飲みたくなるような感覚をいい、「ドリンカビリティ」は、飽きずに飲み続けられるか否かの観点から評価を行った。また、「渋味の蓄積」については、専門パネルが飲料10mLずつを10秒のインターバルを設けて3回経口摂取したあとの口腔内における渋味の感覚を評価した。なお、官能評価において、専門パネルの評価が分かれ、協議により評点を決定できない場合には、評価が分かれた評点の中間値とした。
イソクエルシトリン含有飲料については、実施例3の容器詰飲料の渋味を評点4とし、比較例1の容器詰飲料の渋味を評点1として、下記の4段階により評価した。また、ヘスペリジン含有飲料については、実施例11の容器詰飲料の渋味を評点4とし、比較例5の容器詰飲料の渋味を評点1として、下記の4段階により評価した。更に、クロロゲン酸類含有飲料については、実施例12の容器詰飲料の渋味を評点4とし、比較例6の容器詰飲料の渋味を評点1として、下記の4段階により評価した。
4:渋味がない
3:渋味がややある
2:渋味がやや強い
1:渋味が強い
イソクエルシトリン含有飲料については、実施例3の容器詰飲料の甘味を評点4とし、比較例3の容器詰飲料の甘味を評点1として、下記の4段階により評価した。また、ヘスペリジン含有飲料については、実施例11の容器詰飲料の甘味を評点4として、下記の4段階により評価した。更に、クロロゲン酸類含有飲料については、実施例12の容器詰飲料の甘味を評点4として下記の4段階により評価した。
4:甘味がない
3:甘味がほとんどない
2:甘味がややある
1:甘味がある
イソクエルシトリン含有飲料については、実施例3の容器詰飲料のドリンカビリティを評点4とし、比較例1の容器詰飲料のドリンカビリティを評点1として、下記の4段階により評価した。また、ヘスペリジン含有飲料については、実施例11の容器詰飲料のドリンカビリティを評点4とし、比較例5の容器詰飲料のドリンカビリティを評点1として、下記の4段階により評価した。更に、クロロゲン酸類含有飲料については、実施例12の容器詰飲料のドリンカビリティを評点4とし、比較例6の容器詰飲料のドリンカビリティを評点1として、下記の4段階により評価した。
4:ドリンカビリティが高い
3:ドリンカビリティがやや高い
2:ドリンカビリティがやや低い
1:ドリンカビリティが低い
イソクエルシトリン含有飲料については、実施例3の容器詰飲料の渋味の蓄積を評点4とし、比較例1の容器詰飲料の渋味の蓄積を評点1として、下記の4段階により評価した。また、ヘスペリジン含有飲料については、実施例11の容器詰飲料の渋味の蓄積を評点4とし、比較例5の容器詰飲料の渋味の蓄積を評点1として、下記の4段階により評価した。更に、クロロゲン酸類含有飲料については、実施例12の容器詰飲料の渋味の蓄積を評点4とし、比較例6の容器詰飲料の渋味の蓄積を評点1として、下記の4段階により評価した。
4:口腔内に渋味がない
3:口腔内に渋味がやや残る
2:口腔内に渋味がやや強く残る
1:口腔内に渋味が強く残る
クロロゲン酸類製剤の製造
生コーヒー豆(インドネシア産ロブスタ種)500gを、98℃の熱水5Lで4時間攪拌・抽出した。抽出液を冷却し固液分離を行った後、固形分濃度が20w/v%になるまで40℃にて減圧濃縮を行い、生コーヒー豆抽出物を得た。次いで、得られた生コーヒー豆抽出物に、エタノールをゆっくりと添加してエタノール濃度を60%に調整した後、活性炭(白鷺WH2C、日本エンバイロケミカルズ社製)を、固形分量に対して75w/v%添加し2時間攪拌した。その後、2号濾紙で濾過し、続けて0.2μmメンブランフィルターにて再濾過を行った。濾液からエタノールを留去した後、水を添加して固形分量を20w/v%に調整した。その後、噴霧乾燥を行い、クロロゲン酸類製剤を得た。クロロゲン酸類製剤は、クロロゲン酸類の含有量が35質量%であった。
表1に示す各成分を配合して飲料を調製した後、容量200mLのPETボトルに充填し加熱殺菌した(ポストミックス方式)。殺菌条件は、65℃、20分で行った。得られた各容器詰飲料について分析及び評価を行った。その結果を表1に併せて示す。なお、実施例3の容器詰飲料は硬度が0mg/Lであり、実施例5の容器詰飲料は硬度が61mg/Lであり、実施例6の容器詰飲料は硬度が500mg/Lであった。
表2に示す各成分を配合して飲料を調製したこと以外は、実施例1と同様の操作により容器詰飲料を得た。得られた各容器詰飲料について分析及び評価を行った。その結果を実施例3の結果とともに表2に併せて示す。
表3に示す各成分を配合して飲料を調製したこと以外は、実施例1と同様の操作により容器詰飲料を得た。得られた各容器詰飲料について分析及び評価を行った。その結果を表3に併せて示す。
表4に示す各成分を配合して飲料を調製したこと以外は、実施例1と同様の操作により容器詰飲料を得た。得られた各容器詰飲料について分析及び評価を行った。その結果を表4に併せて示す。
Claims (5)
- 次の成分(A)及び(B);
(A)イソクエルシトリン、イソクエルシトリン糖付加物及びクロロゲン酸から選択される1種又は2種以上のポリフェノール 0.001〜0.5質量%、及び
(B)はちみつ 0.5質量%以下
を含有し、
成分(A)と成分(B)との質量比[(B)/(A)]が0.02超10未満である、飲料(但し、甘草抽出物を含有するものを除く。)。 - pHが3〜7である、請求項1記載の飲料。
- 硬度が600mg/L以下である、請求項1又は2記載の飲料。
- 成分(B)が精製はちみつである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の飲料。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の飲料を容器に充填したものである、容器詰飲料。
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