JP6739224B2 - 隔壁形成用ポジ型感光性組成物 - Google Patents
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Description
前記パターニング工程により得られた薄膜を焼成して隔壁を得る、焼成工程を含むことを特徴とする、隔壁の製造方法。
当該隔壁表面のプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート(PGMEA)に対する接触角が25°以上であることを特徴とする、隔壁。
〔実施形態1〕
本発明の第1の実施形態に係るポジ型感光性組成物は、表示素子において画素を規定する隔壁を形成するため感光性組成物であって、(A)酸の作用によりアルカリ溶解性が増大する樹脂と、(B)光酸発生剤とを含有することを特徴とする。以下では、上記(A)酸の作用によりアルカリ溶解性が増大する樹脂を単に「(A)成分」と称し、上記(B)光酸発生剤を単に「(B)成分」と称する場合もある。
本ポジ型感光性組成物は、(A)成分として、酸の作用によりアルカリ溶解性が増大する樹脂を含有する。酸の作用によりアルカリ溶解性が増大するとは、酸を作用させる前のアルカリへの溶解性と比べて、酸を作用させた後のアルカリへの溶解性が高まることを意味し、(A)成分は、そのような性質を有する樹脂であれば別段限定されない。
上記官能基保護されたフェノール構造(特に、一般式(IV)で示される官能基保護されたビスフェノール構造)を有する化合物を得る方法としては、例えば、活性水素と反応性に富む化合物を用いる方法、Boc化試薬を用いてtertブトキシカルボニル基により保護する方法等を用いることができる。これらの方法において、効率良く目的の化合物を得るために、適宜、溶剤や触媒を使用してもよい。
1.酸により分解し酸性基または水酸基が発現する構造を有する(D)アルケニル基を有する化合物と、(E)SiH基を有する化合物とのヒドロシリル化反応;
2.酸により分解し酸性基または水酸基が発現する構造を有する(D)アルケニル基を有する化合物と、酸により分解し酸性基または水酸基が発現する構造を有する(E)SiH基を有する化合物とのヒドロシリル化反応;
3.(D)アルケニル基を有する化合物と、酸により分解し酸性基または水酸基が発現する構造を有する(E)SiH基を有する化合物とのヒドロシリル化反応;
4.酸により分解し酸性基または水酸基が発現する構造およびSiH基を有する(D)アルケニル基を有する化合物のヒドロシリル化反応;
5.酸により分解し酸性基または水酸基が発現する構造およびSiH基を有する(D)アルケニル基を有する化合物と、(E)SiH基を有する化合物とのヒドロシリル化反応;
6.酸により分解し酸性基または水酸基が発現する構造およびSiH基を有する(D)アルケニル基を有する化合物と、酸により分解し酸性基または水酸基が発現する構造を有する(E)SiH基を有する化合物とのヒドロシリル化反応;
7.SiH基を有する(D)アルケニル基を有する化合物と、酸により分解し酸性基または水酸基が発現する構造を有する(E)SiH基を有する化合物とのヒドロシリル化反応;
8.酸により分解し酸性基または水酸基が発現する構造を有する(D)アルケニル基を有する化合物と、アルケニル基を有する(E)SiH基を有する化合物とのヒドロシリル化反応;
9.酸により分解し酸性基または水酸基が発現する構造を有する(D)アルケニル基を有する化合物と、酸により分解し酸性基または水酸基が発現する構造およびアルケニル基を有する(E)SiH基を有する化合物とのヒドロシリル化反応;
10.(D)アルケニル基を有する化合物と、酸により分解し酸性基または水酸基が発現する構造およびアルケニル基を有する(E)SiH基を有する化合物とのヒドロシリル化反応;
11.酸により分解し酸性基または水酸基が発現する構造およびアルケニル基を有する(E)SiH基を有する化合物のヒドロシリル化反応;
12.酸により分解し酸性基または水酸基が発現する構造およびSiH基を有する(D)アルケニル基を有する化合物と、アルケニル基を有する(E)SiH基を有する化合物とのヒドロシリル化反応;
13.酸により分解し酸性基または水酸基が発現する構造およびSiH基を有する(D)アルケニル基を有する化合物と、酸により分解し酸性基または水酸基が発現する構造およびアルケニル基を有する(E)SiH基を有する化合物とのヒドロシリル化反応;
14.SiH基を有する(D)アルケニル基を有する化合物と、酸により分解し酸性基または水酸基が発現する構造およびアルケニル基を有する(E)SiH基を有する化合物とのヒドロシリル化反応。
本ポジ型感光性組成物は、(B)成分として、光酸発生剤を含有する。本ポジ型感光性組成物においては、上記(B)成分が露光されることによって酸が発生し、この酸により上記(A)成分が分解、脱保護等の反応が進行することで現像液に可溶となるため、ポジ型パターンの形成が可能となる。
本発明の第2の実施形態に係るポジ型感光性組成物は、実施形態1の本ポジ型感光性組成物において、さらに、以下の構成を有することを特徴とする。
本ポジ型感光性組成物は、(C)成分として、撥液性付与剤を含有する。上記(C)成分としては、本発明のポジ型感光性組成物の硬化物に対して、撥液性を付与または強化するものであれば段限定されず、公知の撥液性付与剤を用いることができる。なお、「撥液性を付与または強化する」とは、(C)成分を添加しない場合と比較して、(C)成分を添加した際に、ポジ型感光性組成物の硬化物の撥液性が高まることを意味する。
<1−4.(D)アルケニル基を有する化合物>
本発明の第3の実施形態において、本ポジ型感光性組成物は、(D)アルケニル基を有する化合物を含んでいてもよい。なお、本ポジ型感光性組成物は、(A)成分とは別に(D)アルケニル基を有する化合物を含んでいてもよく、(D)アルケニル基を有する化合物を用いたヒドロシリル化反応によって得られた(A)成分を含んでいてもよい。
<1−5.(E)SiH基を有する化合物>
本発明の第4の実施形態において、本ポジ型感光性組成物は、(E)SiH基を有する化合物を含んでいてもよい。なお、本ポジ型感光性組成物は、(A)成分とは別に(E)SiH基を有する化合物を含んでいてもよく、(E)SiH基を有する化合物を用いたヒドロシリル化反応によって得られた(A)成分を含んでいてもよい。
上記6〜24個のSi原子から形成される多面体骨格を有するポリシロキサン構造としては、例えば、下記式(X)で示される多面体骨格を有するポリシロキサン構造が挙げられる(なお、ここでは、8個のSi原子から形成される多面体骨格を有するポリシロキサン構造を代表例として例示する)。
<1−6.添加剤>
(アルカリ可溶性成分)
本ポジ型感光性組成物は、さらにアルカリ可溶性成分を含有することが、ポジ型感光性組成物のアルカリ現像液への溶解性が向上し、高感度なポジ型感光性組成物となることから好ましい。
本ポジ型感光性組成物は、さらに感度を向上させるため、増感剤を含有することが好ましい。
本ポジ型感光性組成物においては、貯蔵安定性確保のため、ヒドロシリル化反応抑制剤を使用してもよい。
本ポジ型感光性組成物は、溶剤を含有することが好ましい。溶剤を含有することにより、ポジ型感光性組成物を硬化させて硬化膜を得る際、ポジ型感光性組成物の粘度を下げることができ、その結果、均一に塗布することが可能となるためである。
本ポジ型感光性組成物には、接着性改良剤を添加することも可能である。接着性改良剤としては、一般に用いられている接着剤の他、例えば種々のカップリング剤、エポキシ化合物、オキセタン化合物、フェノール樹脂、クマロン−インデン樹脂、ロジンエステル樹脂、テルペン−フェノール樹脂、α−メチルスチレン−ビニルトルエン共重合体、ポリエチルメチルスチレンおよび芳香族ポリイソシアネート等を挙げることができる。
本ポジ型感光性組成物には、特性を改質する等の目的で、種々の熱可塑性樹脂を添加することも可能である。熱可塑性樹脂としては種々のものを用いることができるが、例えば、メチルメタクリレートの単独重合体あるいはメチルメタクリレートと他モノマーとのランダム、ブロック、あるいはグラフト重合体等のポリメチルメタクリレート系樹脂(例えば日立化成社製オプトレッツ等)、ブチルアクリレートの単独重合体あるいはブチルアクリレートと他モノマーとのランダム、ブロック、あるいはグラフト重合体等のポリブチルアクリレート系樹脂等に代表されるアクリル系樹脂、ビスフェノールA、3,3,5−トリメチルシクロヘキシリデンビスフェノール等をモノマー構造として含有するポリカーボネート樹脂等のポリカーボネート系樹脂(例えば帝人社製APEC等)、ノルボルネン誘導体、ビニルモノマー等を単独あるいは共重合した樹脂、ノルボルネン誘導体を開環メタセシス重合させた樹脂、あるいはその水素添加物等のシクロオレフィン系樹脂(例えば、三井化学社製APEL、日本ゼオン社製ZEONOR、ZEONEX、JSR社製ARTON等)、エチレンとマレイミドとの共重合体等のオレフィン−マレイミド系樹脂(例えば東ソー社製TI−PAS等)、ビスフェノールAおよびビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン等のビスフェノール類、並びにジエチレングリコール等のジオール類と、テレフタル酸およびイソフタル酸等のフタル酸類、並びに脂肪族ジカルボン酸類とを重縮合させたポリエステル等のポリエステル系樹脂(例えば鐘紡社製O−PET等)、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、シリコーン樹脂、並びにフッ素樹脂等の他、天然ゴムおよびEPDMといったゴム状樹脂が例示されるがこれに限定されるものではない。
本ポジ型感光性組成物には必要に応じて充填材を添加してもよい。上記充填材としては各種のものが用いられるが、例えば、石英、ヒュームシリカ、沈降性シリカ、無水ケイ酸、溶融シリカ、結晶性シリカ、超微粉無定型シリカ等のシリカ系充填材、窒化ケイ素、銀粉、アルミナ、水酸化アルミニウム、酸化チタン、ガラス繊維、炭素繊維、マイカ、カーボンブラック、グラファイト、ケイソウ土、白土、クレー、タルク、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫酸バリウムおよび無機バルーン等の無機充填材をはじめとして、エポキシ系等の従来の封止材の充填材として一般に使用或いは/および提案されている充填材等を挙げることができる。
本ポジ型感光性組成物には、貯蔵安定性確保のため、老化防止剤を添加してもよい。老化防止剤としては、ヒンダートフェノール系等一般に用いられている老化防止剤の他、クエン酸、リン酸および硫黄系老化防止剤等が挙げられる。
本ポジ型感光性組成物には、貯蔵安定性確保のため、ラジカル禁止剤を添加してもよい。ラジカル禁止剤としては、例えば、2,6−ジ−t−ブチル−3−メチルフェノール(BHT)、2,2’−メチレン−ビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)およびテトラキス(メチレン−3(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート)メタン等のフェノール系ラジカル禁止剤、並びにフェニル−β−ナフチルアミン、α−ナフチルアミン、N,N’−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、フェノチアジンおよびN,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン等のアミン系ラジカル禁止剤等が挙げられる。
本ポジ型感光性組成物には、その他、着色剤、離型剤、難燃剤、難燃助剤、界面活性剤、消泡剤、乳化剤、レベリング剤、はじき防止剤、アンチモン−ビスマス等のイオントラップ剤、チクソ性付与剤、粘着性付与剤、保存安定改良剤、オゾン劣化防止剤、光安定剤、増粘剤、可塑剤、反応性希釈剤、酸化防止剤、熱安定化剤、導電性付与剤、帯電防止剤、放射線遮断剤、核剤、リン系過酸化物分解剤、滑剤、顔料、金属不活性化剤、熱伝導性付与剤および/または物性調整剤等を本発明の目的および効果を損なわない範囲において添加することができる。
本発明において、本ポジ型感光性組成物を硬化して薄膜を形成することができる。
本ポジ型感光性組成物を各種基材にコーティングする方法としては、均一に塗布することができる方法であれば特に限定されるものではなく、一般によく使用されるコーティング方法を使用することができ、例えば、スピンコーティング、スリットコーティング、ディップコーティング、ロールコーティング、スクリーンコーティング、スプレーコーティング、スピンキャスティング、フローコーティング、スクリーン印刷、インクジェット、ドロップキャスティング等の方法を用いることができる。
また、露光部を溶解・除去した後、薄膜の強度、信頼性向上のため、ポストベイクを行っても良い。
本ポジ型感光性組成物を用いて、上記〔2.薄膜(硬化物)の作成〕に記載の方法により、有機ELディスプレイ等における隔壁を作成することができる。
無アルカリガラス基板50mm×50mm上に、下記の実施例1〜3および比較例1〜3で得られたポジ型感光性組成物をスピンコートにより塗布し、ホットプレートにて100℃で2分プリベイクして、膜厚2.5μmの感光性薄膜を製膜した。この感光性薄膜に、マスクアライナー(MA−1300、大日本科研製)を用いてフォトマスク越しに露光(10〜250mJ/cm2)した後、アルカリ現像液(TMAH2.38%水溶液、多摩化学工業製)に23℃で70秒浸漬し、現像処理を行った。さらにオーブンにて230℃で30分ポストベイクを行って、硬化膜を形成した。
上記の(薄膜形成およびパターニング)において、感光性薄膜への露光量を2mJ/cm2ずつ変更して硬化膜を作成した。その中で、露光部の膜厚が0となる最小露光量を感度とした。膜厚は段差計(Veeco製、Dektak150)を用いて測定した。
上記の(薄膜形成およびパターニング)と同様な方法で、Moを表面に蒸着した無アルカリガラス基板50mm×50mm上に硬化膜を形成し、さらにその膜上にスパッタでAl電極(6mmφ)を形成した。
上記の(薄膜形成およびパターニング)で得られた硬化膜に対して、接触角計(協和界面化学製、DM−301)を用い、室温下、膜表面にプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート(PGMEA)の液滴を滴下して、接触角を測定した。
100mLナスフラスコに、THF20g、ジアリルビスフェノールS5gを入れ、室温で攪拌した。均一溶液となったところに、ヘキサメチルジシラザン2.5gを添加し、2時間で反応を終了させた。溶剤、反応残渣を除去した後、1H−NMRでトリメチルシリル基由来のピークの確認と水酸基由来のピークの消失の確認を行い、ジアリルビスフェノールSの水酸基がトリメチルシリル基で保護されたジアリルビスフェノールS6.5g(反応物1)を得た。
100mL四つ口フラスコに、トルエン20g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン3gを入れ、気相部を窒素置換した後、内温100℃で加熱、攪拌した。上記方法で合成した反応物1を5g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.7mg、トルエン5gの混合液を滴下した。
100mL四つ口フラスコに、トルエン20g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン6gを入れ、気相部を窒素置換した後、内温100℃で加熱、攪拌した。ジアリルイソシアヌル酸1.5g、ジアリルメチルイソシアヌレート1.5g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.7mg、1,4−ジオキサン5gの混合液を滴下した。添加後1H−NMRでビニル基由来のピーク消失を確認したのち、トルエン、1,4−ジオキサンを減圧留去し、無色透明の液体「反応物B」を得た。1H−NMRの測定により、標準物質をジブロモエタンとした時の当量換算でSiH基3.8mmol/gを有するシロキサン系化合物であることを確認した。反応物Bを比較例2で用いた。
上記反応物A、光酸発生剤(東洋合成化学工業製、商品名:NR−TF)、増感剤(DBA:ジブトキシアントラセン、川崎化成工業株式会社製)、アルケニル基を有する化合物としてトリアリルイソシアヌレート(TAIC)および溶剤(PGMEA)を表1に記載の割合(重量部)で調合した後、0.2μmのメンブレンフィルターでろ過し、ポジ型感光性組成物を製造した。
撥液性付与剤(サーフロンS−611、AGCセイケミカル株式会社)をさらに添加したこと以外は、実施例1と同様の方法により感光性組成物を製造した。
撥液性付与剤(BYK−307、BYK)をさらに添加したこと以外は、実施例1と同様の方法により感光性組成物を製造した。
反応物Aの代わりに、アルカリ溶解性ノボラック樹脂(旭有機材工業株式会社EP−40/50G)を用い、光酸発生剤(東洋合成化学工業製、商品名:NR−TF)および増感剤(DBA:ジブトキシアントラセン、川崎化成工業株式会社製)の代わりに、感光剤(東洋合成化学工業製商品名:TS−200)を用い、撥液性付与剤(サーフロンS−611、AGCセイケミカル株式会社)をさらに添加し、トリアリルイソシアヌレート(TAIC)を用いなかったこと以外は、実施例1と同様の方法により感光性組成物を製造した。
反応物Aの代わりに、反応物Bを用い、光酸発生剤(東洋合成化学工業製、商品名:NR−TF)および増感剤(DBA:ジブトキシアントラセン、川崎化成工業株式会社製)の代わりに、感光剤(東洋合成化学工業製商品名:TS−200)を用い、撥液性付与剤(サーフロンS−611、AGCセイケミカル株式会社)をさらに添加したこと以外は、実施例1と同様の方法により感光性組成物を製造した。
反応物Aの代わりに、アルカリ溶解性ノボラック樹脂(旭有機材工業株式会社EP−40/50G)を用い、光酸発生剤(東洋合成化学工業製、商品名:NR−TF)および増感剤(DBA:ジブトキシアントラセン、川崎化成工業株式会社製)の代わりに、感光剤(東洋合成化学工業製商品名:TS−200)を用い、トリアリルイソシアヌレート(TAIC)を用いなかったこと以外は、実施例1と同様の方法により感光性組成物を製造した。
実施例1〜3および比較例1〜3で得られた感光性組成物より形成した薄膜について、感度測定、絶縁性評価および接触角の測定を行った結果を表2に示す。
Claims (6)
- 表示素子において画素を規定する隔壁を形成するための感光性組成物であって、(A)酸の作用によりアルカリ溶解性が増大する樹脂、(B)光酸発生剤、および(D)アルケニル基を有する化合物を含有し、
前記(A)酸の作用によりアルカリ溶解性が増大する樹脂が、SiH基を有するシロキサン化合物であることを特徴とする、隔壁形成用ポジ型感光性組成物。 - 前記(A)酸の作用によりアルカリ溶解性が増大する樹脂が、酸解離性保護基を有する樹脂であることを特徴とする、請求項1に記載の隔壁形成用ポジ型感光性組成物。
- さらに(C)撥液性付与剤を含有することを特徴とする、請求項1または2に記載の隔壁形成用ポジ型感光性組成物。
- 前記(C)撥液性付与剤がフッ素含有化合物であることを特徴とする、請求項3に記載の隔壁形成用ポジ型感光性組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の隔壁形成用ポジ型感光性組成物を用いてパターン形成された薄膜を得る、パターニング工程、および
前記パターニング工程により得られた薄膜を焼成して隔壁を得る、焼成工程を含むことを特徴とする、隔壁の製造方法。 - 請求項1〜5のいずれか1項に記載の隔壁形成用ポジ型感光性組成物から得られる、表示素子において画素を規定する隔壁であって、
当該隔壁表面のプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート(PGMEA)に対する接触角が25°以上であることを特徴とする、隔壁。
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