JP6733908B2 - (メタ)アクリルアミド部位を有する(メタ)アクリル酸エステル誘導体の製造方法 - Google Patents
(メタ)アクリルアミド部位を有する(メタ)アクリル酸エステル誘導体の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6733908B2 JP6733908B2 JP2016253966A JP2016253966A JP6733908B2 JP 6733908 B2 JP6733908 B2 JP 6733908B2 JP 2016253966 A JP2016253966 A JP 2016253966A JP 2016253966 A JP2016253966 A JP 2016253966A JP 6733908 B2 JP6733908 B2 JP 6733908B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- meth
- acrylic acid
- acid ester
- ester derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical group NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 8
- -1 (meth)acrylic acid halides Chemical class 0.000 claims description 98
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 25
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 22
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 6
- ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(=O)C=C ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 102100021758 E3 ubiquitin-protein transferase MAEA Human genes 0.000 description 14
- 101000616009 Homo sapiens E3 ubiquitin-protein transferase MAEA Proteins 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 11
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 9
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 9
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 239000005548 dental material Substances 0.000 description 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 238000011403 purification operation Methods 0.000 description 7
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000003479 dental cement Substances 0.000 description 6
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 6
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 5
- 210000004268 dentin Anatomy 0.000 description 5
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004814 1,1-dimethylethylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([*:1])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 125000004815 1,2-dimethylethylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([*:2])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004812 1-ethylethylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 125000004806 1-methylethylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-methylpyridine Natural products CC1=CC=C(C)N=C1 XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 3
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWUVJRULCWHUSA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-pentene Chemical group CCCC(C)=C WWUVJRULCWHUSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000805 composite resin Substances 0.000 description 2
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 125000004834 1,1,2-trimethylethylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:2])C([*:1])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazole Chemical compound C1=NN=CS1 MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004830 1-ethyl-1-methylethylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([*:1])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000004831 1-ethyl-2-methylethylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([*:2])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical group CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLLSSPDPJPLOR-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbut-2-ene Chemical group CC(C)=C(C)C WGLLSSPDPJPLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 2,4-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJSXYPVHJPHCCG-UHFFFAOYSA-N 2-(prop-2-enoylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCNC(=O)C=C CJSXYPVHJPHCCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTWDKFNVVLAELH-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound CC1=CC(=O)C=CC1=O VTWDKFNVVLAELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMMZCWZIJXAGKW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpent-2-ene Chemical group CCC=C(C)C JMMZCWZIJXAGKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQDPJFUHLCOCRG-UHFFFAOYSA-N 3-hexene Chemical group CCC=CCC ZQDPJFUHLCOCRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYKZRKKEYSRDNF-UHFFFAOYSA-N 3-methylidenepentane Chemical group CCC(=C)CC RYKZRKKEYSRDNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEQGRRJLJLVQAQ-UHFFFAOYSA-N 3-methylpent-2-ene Chemical group CCC(C)=CC BEQGRRJLJLVQAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBVKVAIECGDBTC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-methylidenebutanamide Chemical compound NC(=O)C(=C)CCO SBVKVAIECGDBTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcatechol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 1
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 1
- 239000011351 dental ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000004851 dental resin Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N hex-2-ene Chemical group CCCC=CC RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005628 tolylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000010887 waste solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 125000006839 xylylene group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
[1]下記一般式(1)
で示されるアルコール(以下、「アルコール(1)」と称する場合がある)と、(メタ)アクリル酸ハロゲン化物および(メタ)アクリル酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物とを、含窒素芳香族化合物の存在下に反応させる工程を含む、下記一般式(2)
で示される化合物(以下、「(メタ)アクリル酸エステル誘導体(2)」と称する場合がある)の製造方法。
[2]前記含窒素芳香族化合物がピリジンである、[1]の製造方法。
[3]前記(メタ)アクリル酸ハロゲン化物および(メタ)アクリル酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物が(メタ)アクリル酸ハロゲン化物である、[1]または[2]の製造方法。
[4]前記(メタ)アクリル酸ハロゲン化物が(メタ)アクリル酸クロリドである、[1]〜[3]のいずれかの製造方法。
[5]前記R1が水素原子であり、前記R2がメチル基である、[1]〜[4]のいずれかの製造方法。
[6]前記Wがエチレン基である、[1]〜[5]のいずれかの製造方法。
なお、本明細書において、「(メタ)アクリル」とは「アクリル」または「メタクリル」を指す。
アルコール(1)および(メタ)アクリル酸エステル誘導体(2)において、R1およびR2はそれぞれ独立して水素原子またはメチル基を表す。中でも、R1が水素原子であり、且つR2がメチル基であることが、歯科用接着材料としての性能の観点から好ましい。
これらの中でも、メチレン基、メチルメチレン基、エチレン基、1−メチルエチレン基、トリメチレン基、1−エチルエチレン基、1,2−ジメチルエチレン基、1,1−ジメチルエチレン基、1−メチルトリメチレン基、2−メチルトリメチレン基およびテトラメチレン基からなる群から選ばれる基が好ましく、メチルメチレン基、エチレン基、1−メチルエチレン基、トリメチレン基、1−エチルエチレン基、1,2−ジメチルエチレン基、1,1−ジメチルエチレン基、1−メチルトリメチレン基、2−メチルトリメチレン基およびテトラメチレン基からなる群から選ばれる基がより好ましく、エチレン基がさらに好ましい。
前記アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、neo−ペンチル基、tert−ペンチル基、1−エチルプロピル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、1,1−ジメチルブチル基、2,2−ジメチルブチル基、3,3−ジメチルブチル基、2−エチルブチル基等が挙げられる。R3が表す脂肪族基の炭素数は1〜4の範囲内であることが好ましく、1〜3の範囲内であることがより好ましい。R3が表す脂肪族基の中でも、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基およびtert−ブチル基からなる群から選ばれる基が好ましい。
本発明の製造方法では(メタ)アクリル酸ハロゲン化物および(メタ)アクリル酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物を用いる。
本発明の製造方法で用いる含窒素芳香族化合物としては、例えば、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、1,2,3−オキサジアゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、1,3,4−チアジアゾール、ピリジン、2−ピコリン、3−ピコリン、4−ピコリン、2,6−ルチジン、4−ジメチルアミノピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、インドール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、カルバゾール、アクリジン、フェノチアジン、イソオキサゾール、イソチアゾールなどが挙げられる。これらは1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。中でも、生成物の品質、反応性、経済性の観点から、ピリジン、2−ピコリン、3−ピコリン、4−ピコリン、2,6−ルチジン、4−ジメチルアミノピリジン、イミダゾール、キノリンが好ましく、ピリジン、2,6−ルチジン、4−ジメチルアミノピリジンがより好ましく、ピリジンがさらに好ましい。
また、同様の観点から、含窒素芳香族化合物の使用量は(メタ)アクリル酸ハロゲン化物および(メタ)アクリル酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物1モルに対して0.8〜1.5モルであることが好ましく、0.9〜1.4モルであることがより好ましく、0.9〜1.2モルであることが特に好ましい。
本発明の製造方法においては溶媒を用いてもよい。前記溶媒としては、反応を阻害しなければ特に制限はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素;ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素;クロロベンゼン、フルオロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、ジグライム、トリグライム、テトラグライム等のエーテル;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素;アセトニトリルなどが挙げられる。これらは1種を単独で使用しても、2種類以上を併用してもよい。これらの中でも、エーテルが好ましく、テトラヒドロフランがより好ましい。
((メタ)アクリル酸エステル誘導体(2))
MAEA:2−メタクリロイルオキシエチルアクリルアミド
(多官能重合性単量体)
DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
DPTA:ジペンタエリスリトールテトラアクリレート
(単官能重合性単量体)
MMA:メチルメタクリレート
(光重合開始剤)
TMDPO:2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド
各実施例、比較例で得られたMAEAの純度は、HPLCを使用し、以下の条件により測定した。
カラム:L−columnODS 4.6mmφ×250mm(化学物質評価研究機構製)
溶離液:アセトニトリル/水=3/7(v/v)
流速:1.0mL/分
検出:紫外検出器(測定波長210nm)
カラム温度:40℃
各実施例、比較例で得られたMAEAのハーゼン色数は、LANGE社製LICO400分光測色器を用い、蒸留水を標準として測定した。
15mmφ×1mmの金型に歯冠用硬質レジン(クラレノリタケデンタル社製、商品名「エステニアC&B」(E4))を充填し、透明ポリプロピレンフィルムで圧接して酸素を遮断した状態で技工用照射器(モリタ社製、商品名「αライトIII」)を用いて3分間光照射を行った後、歯科用加熱重合器(クラレノリタケデンタル社製、品番「KL−400」)にて加熱処理(110℃、15分間)を行い、硬化板を作製した。前記硬化板の表面を1000番の耐水研磨紙で研磨した後、硬化板表面に、歯科用リン酸エッチング材(クラレノリタケデンタル社製、商品名「K エッチャント GEL」)を塗布し、5秒間放置した後、水洗・乾燥した。次いで、歯科セラミックス用接着材料(クラレノリタケデンタル社製、商品名「クリアフィル セラミック プライマー」)を塗布し、乾燥した。その後、レジン硬化板の中央部分に、直径5mmの穴を空けた厚さ150μmのテープを貼り付け、さらにその表面に各参考例または比較参考例で得られたコーティング組成物をテープの穴の中に塗布した。この塗布面に対し、歯科用可視光線照射器(モリタ社製、商品名「ジェットライト3000」)を用いて20秒間光照射を行い、コーティング組成物を硬化させた後、テープを剥がすことにより、直径5mmの高分子コーティング層が形成された試料を得た。高分子コーティング層で被覆されていなかった部分と高分子コーティング層で被覆されている部分を目視にて観察し、着色性を下記に示す基準で評価した。
被覆されている部分と被覆されていない部分に違いが無い ○
被覆されている部分と被覆されていない部分に違いがある ×
MAEA(A−1)の合成
撹拌装置、温度計を備えた2Lの4つ口フラスコにTHF900g、2−ヒドロキシエチルアクリルアミド(KJケミカルズ社製)120g(1.04mol)、ピリジン91.0g(1.15mol)、p−メトキシフェノール0.12gを加えて、5℃に冷却し、メタクリル酸クロリド120.2g(1.15mol)を1時間かけて滴下した。滴下後、20℃で12時間撹拌を行い、蒸留水170gを加え、20℃で8時間さらに撹拌した。撹拌後、有機層と水層に分離し、有機層を減圧濃縮後、酢酸エチル600gを加え、この有機層を5%塩酸150g、5%炭酸水素ナトリウム水溶液300g、蒸留水100gの順で洗浄し、有機層を減圧濃縮し、HPLC純度98.5%のMAEA(A−1)144.0g(ネット141.8g、0.77mol)を得た(収率74%)。ハーゼン色数は98であった。このMAEAの化学式と1H−NMRによる測定結果を以下に示す。
MAEA(B−1)の合成
ピリジンの代わりにトリエチルアミン1.15molを使用したこと以外は実施例1と同様の操作を行い、HPLC純度96.7%のMAEA(B−1)140.1g(ネット135.5g、0.74mol)を得た(収率71%)。ハーゼン色数は311であった。
MAEA(A−1)30質量部、DPHA50質量部、MMA17質量部、および、TMDPO3質量部からなるコーティング組成物を調製した。
MAEA(A−1)30質量部、DPTA50質量部、MMA17質量部、および、TMDPO3質量部からなるコーティング組成物を調製した。
MAEA(A−1)の代わりにMAEA(B−1)を用いたこと以外は、それぞれ、参考例1および2と同様にしてコーティング組成物を調製した。
塩基として用いて得られたMAEA(B−1)を用いたコーティング組成物(比較参考例1および2)と比較して、塗布後の高分子コーティング層に着色がなく、審美性に優れていることが分かる。
Claims (5)
- 下記一般式(1)
(式中、R1は、水素原子またはメチル基を表す。Wは、炭素数1〜6の2価の脂肪族基、または2価の芳香族基を表し、ここでWは、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−NR3−、−CO−NR3−、−O−CO−NR3−および−NR3−CO−NR3−からなる群から選ばれる少なくとも1つの結合基がさらに挿入されていてもよく、R3は、水素原子、または置換基を有していてもよい炭素数1〜6の脂肪族基を表し、R3が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても少なくとも一部が互いに異なっていてもよい。)
で示されるアルコールと、(メタ)アクリル酸ハロゲン化物および(メタ)アクリル酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物とを、含窒素芳香族化合物の存在下に反応させる工程を含む、下記一般式(2)
(式中、R1およびWは前記定義の通りであり、R2は水素原子またはメチル基を表す。)
で示される化合物の製造方法であって、
前記含窒素芳香族化合物がピリジンである、化合物の製造方法。 - 前記(メタ)アクリル酸ハロゲン化物および(メタ)アクリル酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物が(メタ)アクリル酸ハロゲン化物である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記(メタ)アクリル酸ハロゲン化物が(メタ)アクリル酸クロリドである、請求項1または2に記載の製造方法。
- 前記R1が水素原子であり、前記R2がメチル基である、請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
- 前記Wがエチレン基である、請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016253966A JP6733908B2 (ja) | 2016-12-27 | 2016-12-27 | (メタ)アクリルアミド部位を有する(メタ)アクリル酸エステル誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016253966A JP6733908B2 (ja) | 2016-12-27 | 2016-12-27 | (メタ)アクリルアミド部位を有する(メタ)アクリル酸エステル誘導体の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018104365A JP2018104365A (ja) | 2018-07-05 |
JP6733908B2 true JP6733908B2 (ja) | 2020-08-05 |
Family
ID=62784422
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016253966A Active JP6733908B2 (ja) | 2016-12-27 | 2016-12-27 | (メタ)アクリルアミド部位を有する(メタ)アクリル酸エステル誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6733908B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3842414B8 (en) * | 2018-08-20 | 2023-05-17 | Resonac Corporation | Composition, production method for composition, and production method for unsaturated compound |
JP6876282B1 (ja) | 2020-05-14 | 2021-05-26 | 株式会社リコー | (メタ)アクリル酸アミド化合物の製造方法 |
KR102553747B1 (ko) * | 2021-10-28 | 2023-07-11 | 한국화학연구원 | 광경화성 해체형 점착제 조성물 및 이의 제조방법 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AUPO093296A0 (en) * | 1996-07-10 | 1996-08-01 | University Of Melbourne, The | Electrophoresis gels and crosslinking agents for their preparation |
CN1944398A (zh) * | 2005-01-11 | 2007-04-11 | 中国医学科学院药物研究所 | 新的苯甲酰胺类化合物及其制法和药物用途 |
JP6226174B2 (ja) * | 2012-10-26 | 2017-11-08 | 株式会社リコー | インク、インクカートリッジ、インクジェット記録装置、記録物、重合性化合物及び組成物 |
CA2949455C (en) * | 2014-06-10 | 2018-09-04 | Kuraray Noritake Dental Inc. | Dental adhesive comprising asymmetric acrylamide-methacrylic acid ester compound |
-
2016
- 2016-12-27 JP JP2016253966A patent/JP6733908B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2018104365A (ja) | 2018-07-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6733908B2 (ja) | (メタ)アクリルアミド部位を有する(メタ)アクリル酸エステル誘導体の製造方法 | |
EP0206810B1 (en) | Acrylate compound and composition containing the same | |
US4665217A (en) | (Meth)-acrylic acid esters and their use | |
AU2008314933B2 (en) | Spiro-ring compound and use thereof for medical purposes | |
JP3418778B2 (ja) | 接着性組成物 | |
EP2895138A1 (en) | Dental composition | |
KR101164302B1 (ko) | 인산에스테르 화합물 및 그 금속염, 치과용 재료 및 치과용 조성물 | |
JPWO2015190100A1 (ja) | 歯科用セメント | |
US5670657A (en) | (Meth) arcylic ester derivatives | |
JP5416455B2 (ja) | リン酸エステル化合物及びそれを含む重合性組成物 | |
JPH1192461A (ja) | ジスルフィド化合物および金属表面処理剤 | |
JP2865794B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
US5795497A (en) | Thiouracil derivatives and metal surface-treating agent comprising thereof | |
JPH101473A (ja) | チオウラシル誘導体 | |
JPH04221344A (ja) | 含フッ素アクリレート化合物及びそれを用いた接着性組成物 | |
JP3296476B2 (ja) | 金属表面処理剤 | |
US5132335A (en) | Acrylic and methacrylic esters of substituted 1,2-bis(phenoxy)-3,3,4,4,5,5-hexafluoro-1-cyclopentenes | |
US11712404B2 (en) | Methacrylamide adhesive systems | |
JPS6236513B2 (ja) | ||
JP5416456B2 (ja) | リン酸エステル化合物及びそれを含む重合性組成物 | |
JP7090884B2 (ja) | 高誘電率を有する官能基を有する酸性基含有重合性単量体 | |
JP6961189B2 (ja) | 高誘電率を有する官能基を有する酸性基含有重合性単量体 | |
KR100472121B1 (ko) | 새로운티오우라실유도체들과그것을함유하는금속표면처리제 | |
JP3799374B2 (ja) | 接着性組成物 | |
JPH0567146B2 (ja) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190612 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200326 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200331 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200513 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200609 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200702 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6733908 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |