JP6726061B2 - 硬化性シリコーン樹脂組成物 - Google Patents
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Description
(A)(R1SiO3/2)単位及び(SiO4/2)単位のうち1以上を有する、分岐鎖状又は網目状オルガノポリシロキサンであって、ケイ素原子に結合する加水分解性基を2個以上有する、及び/又はひとまとまりの(R1 2SiO2/2)m単位を少なくとも1個有する、オルガノポリシロキサンの1種以上(前記式において、R1は互いに独立に、水素原子、または置換又は非置換の、炭素数1〜12の一価炭化水素基であり、mは10〜1,000の整数である) 100質量部、及び
(B)シラザン結合(Si−NR2 2)、アンモニウムシロキサノレート構造(SiO−N+R2 4)、及び金属シリコネート結合(SiO−M)の少なくとも1種を、1個以上有する有機ケイ素化合物(R2は互いに独立して、水素原子、または炭素数1〜12の一価炭化水素基であり、Mはアルカリ金属原子である) 0.05〜30質量部。
さらに、本発明は上記(A)成分、上記(C)成分及び触媒を含むシリコーン樹脂組成物の硬化物を製造する方法であり、前記触媒が(B)シラザン結合(Si−NR2 2)、アンモニウムシロキサノレート構造(SiO−N+R2 4)、及び金属シリコネート結合(SiO−M)の少なくとも1種を、1個以上有する有機ケイ素化合物であることを特徴とする、前記製造方法を提供する。
(A)成分は、(R1SiO3/2)単位及び(SiO4/2)単位のうち1以上を有する、分岐鎖状又は網目状オルガノポリシロキサンであって、ケイ素原子に結合する加水分解性基を2個以上有する、及び/又はひとまとまりの(R1 2SiO2/2)m単位を少なくとも1個有する、オルガノポリシロキサンの1種以上(前記式において、R1は互いに独立に、水素原子、または置換又は非置換の、炭素数1〜12の一価炭化水素基であり、mは10〜1,000の整数である)である。該オルガノポリシロキサンは従来公知のものであってよい。該オルガノポリシロキサンは、ケイ素原子に結合している加水分解性基を2個以上有するか、連続する(R1 2SiO2/2)m単位を少なくとも1個有することを必須とする。加水分解性基を2個以上有するオルガノポリシロキサンは後述する(B)成分により縮合反応して硬化物を与える。また、オルガノポリシロキサンが連続した(R1 2SiO2/2)m単位を有すると、(B)成分によりシロキサン結合の開裂及び再結合(すなわち、平衡化反応)が容易に行われるようになり、硬化反応をより速やかに行うことができる。(A)成分は25℃で固体、半固体、又は液体のいずれであってもよいが、組成物が後述する(C)直鎖状オルガノポリシロキサンを含まない場合には(A)成分は25℃で液体であるのがよい。尚、半固体とは、室温である程度の流動性を有するが極めて高粘稠を有し室温で回転粘度計による粘度測定が困難であるもの、あるいは室温で固体状態ではないが流動性を有しない程度の形状保持性を有するものをいう。
該オルガノポリシロキサン(A’)は、特には下記一般式(2)で表される。
本発明は、上記(A)成分を含む硬化性シリコーン樹脂組成物の触媒が、シラザン結合(Si−NR2 2)、アンモニウムシロキサノレート構造(SiO−N+R2 4)、及び金属シリコネート結合(SiO−M)のいずれか一種を1個以上有する有機ケイ素化合物であることを特徴とする。本発明は、上記有機ケイ素化合物が上記(A)成分を含むシリコーン樹脂組成物の縮合反応及び平衡化反応の触媒として好適に機能し、速やかに反応させて硬化物を与えることを見出し、成されたものである。例えば、シラザン化合物は加熱時に分解してアミン化合物を生じ、該アミン化合物が触媒として作用すると考えられる。このような有機ケイ素化合物を含有することにより、シリコーン樹脂組成物の縮合触媒として従来使用されていた有機金属触媒やアミン化合物系触媒を含有しなくとも、十分な硬化速度にて上記シリコーン樹脂組成物を硬化することができる。特に、シラザン結合(Si−NR2 2)及び/又はアンモニウムシロキサノレート構造(SiO−N+R2 4)を有する化合物は、硬化時に速やかに加水分解されて窒素原子がアンモニアになり揮発する。そのため、得られる硬化物中に触媒が残存することはなく、より高い耐熱性と耐光性を有する硬化物を与えることができる。従来、有機金属触媒やアミン化合物系触媒を含有するシリコーン組成物を硬化すると、硬化物中に触媒が残存するため、得られる硬化物は耐熱性及び耐光性が劣化する問題があったが、シラザン結合及び/又はアンモニウムシロキサノレート構造を有する化合物を使用することでこの問題は生じない。また、縮合反応触媒がシラザン化合物であることにより、シリコーン樹脂組成物を取扱う際の粘度変化を少なくすることができる。
本発明の組成物は、さらに(C)分子鎖の両末端にあるケイ素原子の各々に少なくとも1個の加水分解性基が結合している、直鎖状オルガノポリシロキサンを含有しても良い。該直鎖状オルガポリシロキサンは25℃で液体であり、硬化性シリコーン樹脂組成物の粘度や硬化後の硬さを調節する目的で含まれる。該直鎖状オルガノポリシロキサンは従来公知の物であってよい。加水分解性基としては、例えば、水酸基及び炭素数1〜6のアルコキシ基及びアルコキシアルコキシ基が挙げられる。該直鎖状オルガノポリシロキサンは、好ましくは(R1 2SiO2/2)で表されるシロキサン単位を1〜2,000個、好ましくは10〜1,000個有する。前記においてR1は互いに独立に、水素原子または置換又は非置換の炭素数1〜12の一価炭化水素基であるのがよい。
本発明のシリコーン樹脂組成物はさらに、任意で希土類元素化合物を含んでいてよい。該希土類元素化合物を含むことにより、耐熱性及び耐光性が求められる条件下での使用において硬化物の劣化がより抑えられることができる。該希土類元素化合物としては、希土類元素有機錯体、希土類元素アルコキシド、および希土類元素有機酸塩が挙げられ、これらの中から選ばれる1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
実施例及び比較例にて使用した(A)〜(C)成分は以下の通りである。下記においてMeはメチル基、Etはエチル基、iPrはイソプロポキシ基、nBuはn−ブチル基、nPeはn−ペンチル基Phはフェニル基を意味する。また、下記のオルガノポリシロキサンが有する括弧内に示される各シロキサン単位の結合順序は、下記の記載に制限されるものではない。
(A−1)下記式で表される分岐状オルガノポリシロキサン(信越化学工業株式会社製)
(Me3SiO1/2)4(PhSiO3/2)16(O1/2H)4
(A−2)下記式で表される分岐状オルガノポリシロキサン(信越化学工業株式会社製)
(Me3SiO1/2)5(Me2SiO2/2)100(PhSiO3/2)15(O1/2H)4
(A−3)下記式で表される分岐状オルガノポリシロキサン(信越化学工業株式会社製)
(Me3SiO1/2)30(SiO4/2)45(O1/2R)6
RがHまたはiPrである化合物の混合物
(A−4)下記式で表される分岐状オルガノポリシロキサン(信越化学工業株式会社製)
(Me3SiO1/2)180(SiO4/2)180(O1/2R)60
RがHまたはEtである化合物の混合物
(A−5)下記式で表される分岐状オルガノポリシロキサン(信越化学工業株式会社製)
(Me3SiO1/2)30(Me2SiO2/2)30(MeSiO3/2)190(O1/2R)50
RがHまたはMeである化合物の混合物
上記式(A−1)〜(A−5)において、(Me2SiO2/2)は、ひとまとまりの(Me2SiO2/2)m構造(mは10以上)を形成していない。
(A’)連続した(R1 2SiO2/2)m単位を有する分岐鎖状オルガノポリシロキサンの合成
下記式(P−1)で表される両末端Cl基ポリジメチルシロキサン(信越化学工業株式会社製)769.0g(0.5mol)と、フェニルトリクロロシラン846.2g(4mol)をトルエン1615.2gに溶解した混合液を、水3,000g中に50℃〜60℃の範囲内で滴下して加水分解し、次いで80℃で6時間熟成して縮合させた。その後、水洗、共沸脱水、及び溶剤留去を行い下記式(A’−1)で表される、連続した(Me2SiO2/2)20単位を有する分岐鎖状オルガノポリシロキサンを得た。
合成例1で得た化合物(A’−1)303.4g(0.01mol)をトルエン303.4gに溶解した混合液にトリメチルクロロシラン47.8g(0.44mol)を25℃で滴下して、次いで水洗、共沸脱水、及び溶剤と低沸分を留去することで、下記式(A’−2)で表される、連続した(Me2SiO2/2)20単位を有する分岐鎖状オルガノポリシロキサンを得た。
下記式(P−2)で表される両末端OH基ポリジメチルシロキサン(信越化学工業株式会社製)481.18g(0.01mol)と、テトラエトキシシラン1783.0g(10mol)をトルエン2264.2gとイソプロパノール1132.1gに溶解した。該混合液に3M塩酸水1080gを50℃〜60℃の範囲内で滴下して加水分解及び縮合反応させた。次いで水洗、共沸脱水、及び溶剤留去を行うことで下記式(A’−3)で表される、連続した(Me2SiO2/2)650単位を有する分岐鎖状オルガノポリシロキサンを得た。
Rが、H、EtまたはiPrである化合物の混合物
下記式(P−3)で表される両末端OH基ポリメチルフェニルシロキサン(信越化学工業株式会社製)136.4g(0.02mol)と、フェニルトリクロロシラン169.2g(0.8mol)をトルエン305.6gに溶解した。該混合液を水1,000gに50℃〜60℃の範囲内で滴下し、加水分解及び縮合反応させた。次いで水洗、共沸脱水、溶剤留去を行うことで下記式(A’−3)で表される、連続した(MePhSiO2/2)50単位を有する分岐鎖状オルガノポリシロキサンを得た。
[連続した(R1 2SiO2/2)m単位を有さない分岐鎖状オルガノポリシロキサンの合成]
ジメチルジメトキシシラン1202.3g(10mol)とフェニルトリクロロシラン846.2(4mol)をトルエン2049gに溶解した混合液を、水3,000gに50℃〜60℃の範囲内で滴下、加水分解し、次いで80℃で6時間熟成を行った。水洗、共沸脱水、溶剤留去を行った後、得られた生成物570.6gをトルエン570.6gに溶解した。該混合液にトリメチルクロロシラン87.0g(0.8mol)を25℃で滴下し、次いで水洗、共沸脱水、及び溶剤と低沸分を留去することで下記式(A’’−1)で表される分岐鎖状オルガノポリシロキサンを得た。
上記式(A’’−1)において、(Me2SiO2/2)はひとまとまりの(Me2SiO2/2)m構造(mは10以上)を形成していない。
触媒である有機ケイ素化合物(B)の合成
ヘキサメチルシクロトリシロキサン222.5g(1mol)を70℃に加熱、溶融した後、200rpmで撹拌しながらジ−n−ブチルアミン1.29g(0.01mol)を滴下し、70℃で12時間反応を行い、下記式(B−1)で表される、シラザン結合とアンモニウムシロキサノレート構造を各末端に有する直鎖状有機ケイ素化合物を得た。
1,3−ジクロロテトラメチルジシロキサン160.3g(1mol)をトルエン480.9gに溶解し5℃まで冷却した後、ピリジン174.0g(2.2mol)を加え、次いでメチル−n−ペンチルアミン207.4g(2.05mol)を20℃以下を保持しながら滴下した。濾過によりピリジン塩を除去し、溶剤及び未反応物を留去することで下記式(B−2)で表される、シラザン結合を両末端に有する直鎖状有機ケイ素化合物を得た。
1,1,3,3−テトラメチル−5,5−ジフェニルシクロトリシロキサン346.6g(1mol)を70℃に加熱、溶融した後、200rpmで撹拌しながらジ−n−ブチルアミン2.6g(0.2mol)を滴下し、70℃で12時間反応を行い、下記式(B−3)で表される、シラザン結合とアンモニウムシロキサノレート構造を各末端に有する直鎖状有機ケイ素化合物を得た。
ヘキサメチルシクロトリシロキサン222.5g(1mol)を70℃に加熱、溶融した後、200rpmで撹拌しながら水酸化リチウム0.32g(0.013mol)を投入し、105℃で水を留去しながら24時間反応を行い、下記式(B−4)で表される、金属シリコネート結合を両末端に有する直鎖状有機ケイ素化合物を得た。
テトラヒドロフラン775.4gにジ−n−ブチルアミン646.3g(5mol)を溶解し、300rpmで撹拌しながらジメチルジクロロシラン129.1g(1mol)を0〜10℃の範囲内で滴下した後、0〜10℃の範囲で4時間反応を行った。生成した塩酸塩を濾過で除去し、過剰のジ−n−ブチルアミンとテトラヒドロフランを減圧留去することで下記式(B−5)で表される、シラザン結合を二つ有する有機ケイ素化合物を得た。
(nBu)2N−(Me2Si)−N(nBu)2 (B−5)
脱水テトラヒドロフラン214gにジフェニルメチルシラノール21.4g(0.1mol)を溶解し、−20℃まで冷却した後、200rpmで撹拌しながら水素化リチウム粉末0.8g(0.1mol)を添加し、24時間反応を行った。テトラヒドロフランを減圧留去し、下記式(B−6)で表される、金属シリコネート結合を一つ有する有機ケイ素化合物を得た。
Ph2MeSiOLi (B−6)
(B’−1)ヘプチルアミン(東京化成工業株式会社製)
(B’−2)オルガチックスTC−750(マツモトファインケミカル(株)製、Ti含有量11.2質量%)
(C−1)下記式で表される直鎖状オルガノポリシロキサン(信越化学工業株式会社製)
HO0.5−(PhMeSiO1.0)30−O0.5H
(C−2)下記式で表される直鎖状オルガノポリシロキサン(信越化学工業株式会社製)
RO0.5−(Me2SiO1.0)300−O0.5R R=HまたはMeである化合物の混合物
(C−3)下記式で表される直鎖状オルガノポリシロキサン(信越化学工業株式会社製)
RO0.5−(Me2SiO1.0)1980−O0.5R R=HまたはMeである化合物の混合物
(C−4)下記式で表される直鎖状オルガノポリシロキサン(信越化学工業株式会社製)
(RO0.5)3SiO0.5−(Me2SiO1.0)200−O0.5Si(O0.5R)3 R=Me
(B)及び(B’)以外の上記各成分を表1又は2に記載の配合量で混合した後、(B)又は(B’)成分を加えて更に混合し、硬化性シリコーン樹脂組成物を調製した。実施例及び比較例で調製した硬化性シリコーン樹脂組成物について、以下に示す試験を行った。
硬化性シリコーン樹脂組成物の粘度を、JIS Z 8803:2011に準じ、B型粘度計を用いて23℃で測定した(初期粘度)。また、大気雰囲気下、23℃で4時間放置した後の粘度を再度測定した。[4時間後の粘度]/[初期粘度]を計算することで粘度の増加率を求めた。結果を表3及び4に記載する。
JIS K 6910:2007記載の方法に準拠して、150℃に加熱したホットプレート上に約0.5gの縮合硬化性シリコーン樹脂組成物(以下、試料という)を乗せると同時に、ストップウォッチをスタートした。また、試料をホットプレート上に乗せた後、速やかに、試料を金属へら(長さ約10cm、幅約1.25cm)の端で前後に素早く往復させ、4cm×7.5cm程度の面積になるよう均一に広げ、軽く押さえながら3秒間で1往復、往復運動を行った。試料が糸を引かなくなった時点を終点とし、その時の時間を硬化時間とした。上記の測定を3回行った。硬化時間の平均値を表3及び4に記載する。
50mm径×10mm厚のアルミシャーレに硬化性シリコーン樹脂組成物を流し込み、60℃×1時間、100℃×1時間、次いで150℃×4時間の順でステップキュアして、硬化物を得た。該硬化物の硬さ(TYPE A)をJIS K 6253−3:2012に準拠して測定した。結果を表3及び4に記載する。
50mm×20mm×1mm厚のスライドガラス2枚の間に凹型の1mm厚テフロン(登録商標)スペーサーを挟み、それらを固定した後、硬化性シリコーン樹脂組成物を流し込み、60℃×1時間、100℃×1時間、次いで150℃×8時間の順でステップキュアして、硬化物を得た。得られた硬化物の450nmにおける光透過率を分光光度計U−4100(株式会社日立ハイテクノロジーズ製)にて測定した。結果を表3及び4に記載する。
上記(4)で作成した硬化物を大気雰囲気下200℃にて1,000時間放置した後、450nmにおける光透過率を分光光度計U−4100(株式会社日立ハイテクノロジーズ製)にて測定した。結果を表3及び4に記載する。
150mm×200mm×2mm厚の凹型テフロン(登録商標)金型に硬化性シリコーン樹脂組成物を流し込み、60℃×1時間、100℃×1時間、次いで150℃×8時間の順でステップキュアして、硬化物を得た。該硬化物の引張強さ及び切断時伸びを、JIS K 6251:2010に準拠して、EZ TEST(EZ−L、株式会社島津製作所製)を用いて、試験速度500mm/min、つかみ具間距離80mm、及び標点間距離40mmの条件で測定した。結果を表3及び4に記載する。
Tiger3528パッケージ(信越化学工業株式会社製)に硬化性シリコーン樹脂組成物をディスペンスし、60℃×1時間、100℃×1時間、次いで150℃×8時間の順でステップキュアし、硬化物でパッケージを封止した試験体を製造した。該試験体の20個について、−50℃〜140℃、1,000回のサーマルサイクル試験(TCT)を行い、封止物にクラックが生じた試験体の数を計測した。結果を表3及び4に記載する。
Claims (9)
- 下記(A)成分及び(B)成分を含む、硬化性シリコーン樹脂組成物
(A)(R1SiO3/2)単位及び(SiO4/2)単位のうち1以上を有する、分岐鎖状又は網目状オルガノポリシロキサンであって、ケイ素原子に結合する加水分解性基を2個以上有する及び/又はひとまとまりの(R1 2SiO2/2)m単位を少なくとも1個有する、オルガノポリシロキサンの1種以上(前記式において、R1は互いに独立に、水素原子、または置換又は非置換の、炭素数1〜12の一価炭化水素基であり、mは10〜1,000の整数である) 100質量部、及び
(B)下記一般式(3)で表される、有機ケイ素化合物 0.05〜30質量部
- 前記(A)成分における加水分解性基が、水酸基、炭素数1〜6のアルコキシ基及びアルコキシアルコキシ基から選ばれる基である、請求項1記載の硬化性シリコーン樹脂組成物。
- (A)成分が下記一般式(1)で表される、請求項1又は2記載の硬化性シリコーン樹脂組成物
- 上記(A)成分の一部または全部が、上記一般式(1)で表され、ひとまとまりの(R1 2SiO2/2)m単位(mは10〜1,000の整数である)を1〜100個有し、それ以外の(R1 2SiO2/2)単位を0〜500個有する分岐鎖状又は網目状オルガノポリシロキサン(A’)である、請求項3記載の硬化性シリコーン樹脂組成物。
- さらに(C)分子鎖の両末端にあるケイ素原子の各々に少なくとも1個の加水分解性基が結合している、直鎖状オルガノポリシロキサンを、上記(A)成分100質量部に対して5〜500質量部の量で含み、上記(B)成分の量が、(A)成分と該(C)成分の合計100質量部に対して0.05〜30質量部である、請求項1〜4のいずれか1項記載の硬化性シリコーン樹脂組成物。
- 下記(A)成分及び触媒を含む硬化性シリコーン樹脂組成物において、該(A)成分を触媒存在下で反応させて該硬化性シリコーン樹脂組成物を硬化して硬化物を製造する方法であって、
(A)(R1SiO3/2)単位及び(SiO4/2)単位のうち1以上を有する分岐鎖状又は網目状オルガノポリシロキサンであって、ケイ素原子に結合する加水分解性基を2個以上有する及び/又はひとまとまりの(R1 2SiO2/2)m単位を少なくとも1個有する、オルガノポリシロキサン(前記式において、R1は互いに独立に、水素原子、または置換又は非置換の、炭素数1〜12の一価炭化水素基であり、mは10〜1,000の整数である)の1種以上
該触媒が(B)下記一般式(3)で表される、有機ケイ素化合物であることを特徴とする、前記製造方法。
- 下記(A)成分、下記(C)成分及び触媒を含む硬化性シリコーン樹脂組成物において、該(A)成分及び(C)成分を触媒存在下で反応させて該硬化性シリコーン樹脂組成物を硬化して硬化物を製造する方法であって、
(A)(R1SiO3/2)単位及び(SiO4/2)単位のうち1以上を有する分岐鎖状又は網目状オルガノポリシロキサンであって、ケイ素原子に結合する加水分解性基を2個以上有する及び/又はひとまとまりの(R1 2SiO2/2)m単位を少なくとも1個有する、オルガノポリシロキサン(前記式において、R1は互いに独立に、水素原子、または置換又は非置換の、炭素数1〜12の一価炭化水素基であり、mは10〜1,000の整数である)の1種以上、
(C)分子鎖の両末端にあるケイ素原子の各々に少なくとも1個の加水分解性基が結合している、直鎖状オルガノポリシロキサン、
該触媒が(B)下記一般式(3)で表される、有機ケイ素化合物であることを特徴とする、前記製造方法
- 前記(A)成分における加水分解性基が、水酸基、炭素数1〜6のアルコキシ基及びアルコキシアルコキシ基から選ばれる基である、請求項7または8記載の製造方法。
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