JP6705444B2 - 剥離層 - Google Patents
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Description
1. ポリアミック酸と、有機シラン化合物と、有機溶媒とを含む剥離層形成用組成物、
2. 前記有機シラン化合物が、反応性官能基を含むアルコキシシラン化合物であることを特徴とする1の剥離層形成用組成物、
3. 前記ポリアミック酸が、芳香族ジアミンを含むジアミン成分と芳香族テトラカルボン酸二無水物を含む酸二無水物とを反応させて得られたポリアミック酸であることを特徴とする1又は2の剥離層形成用組成物、
4. 前記芳香族ジアミンが、ベンゼン核を1〜5つ含む芳香族ジアミンであることを特徴とする3の剥離層形成用組成物、
5. 前記芳香族テトラカルボン酸二無水物が、ベンゼン核を1〜5つ含む芳香族テトラカルボン酸二無水物であることを特徴とする3又は4の剥離層形成用組成物、
6. 前記ジアミン成分が、更に式(S)で表されるジアミンを含む3〜5のいずれかの剥離層形成用組成物、
7. 1〜6のいずれかの剥離層形成用組成物を用いて形成される剥離層、
8. 7の剥離層を用いることを特徴とする、樹脂基板を備えるフレキシブル電子デバイスの製造方法、
9. 前記樹脂基板が、ポリイミドからなる基板であることを特徴とする8の製造方法
を提供する。
本発明の剥離層形成用組成物は、ポリアミック酸と、有機シラン化合物と、有機溶媒とを含む。ここで、本発明における剥離層とは、所定の目的でガラス基体直上に設けられる層であって、その典型例としては、フレキシブル電子デバイスの製造プロセスにおいて、基体と、ポリイミドといった樹脂からなるフレキシブル電子デバイスの樹脂基板との間に当該樹脂基板を所定のプロセス中において固定するために設けられ、かつ、当該樹脂基板上に電子回路等の形成した後において当該樹脂基板が当該基体から容易に剥離できるようにするために設けられる剥離層が挙げられる。
その具体例としては、1,4−ジアミノベンゼン(p−フェニレンジアミン)、1,3−ジアミノベンゼン(m−フェニレンジアミン)、1,2−ジアミノベンゼン(o−フェニレンジアミン)、2,4−ジアミノトルエン、2,5−ジアミノトルエン、2,6−ジアミノトルエン、4,6−ジメチル−m−フェニレンジアミン、2,5−ジメチル−p−フェニレンジアミン、2,6−ジメチル−p−フェニレンジアミン、2,4,6−トリメチル−1,3−フェニレンジアミン、2,3,5,6−テトラメチル−p−フェニレンジアミン、m−キシリレンジアミン、p−キシリレンジアミン、5−トリフルオロメチルベンゼン−1,3−ジアミン、5−トリフルオロメチルベンゼン−1,2−ジアミン、3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン−1,2−ジアミン等のベンゼン核が1つのジアミン;1,2−ナフタレンジアミン、1,3−ナフタレンジアミン、1,4−ナフタレンジアミン、1,5−ナフタレンジアミン、1,6−ナフタレンジアミン、1,7−ナフタレンジアミン、1,8−ナフタレンジアミン、2,3−ナフタレンジアミン、2,6−ナフタレンジアミン、4,4’−ビフェニルジアミン、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジカルボキシ−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノベンズアニリド、3,3’−ジクロロベンジジン、3,3’−ジメチルベンジジン、2,2’−ジメチルベンジジン、3,3’−ジアミノジフェニルメタン、3,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、2,2−ビス(3−アミノフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−アミノフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、3,3’−ジアミノジフェニルスルホキシド、3,4’−ジアミノジフェニルスルホキシド、4,4’−ジアミノジフェニルスルホキシド、3,3’−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル−4,4’−ジアミン、3,3’,5,5’−テトラフルオロビフェニル−4,4’−ジアミン、4,4’−ジアミノオクタフルオロビフェニル、2−(3−アミノフェニル)−5−アミノベンズイミダゾール、2−(4−アミノフェニル)−5−アミノベンゾオキゾール等のベンゼン核が2つのジアミン;1,5−ジアミノアントラセン、2,6−ジアミノアントラセン、9,10−ジアミノアントラセン、1,8−ジアミノフェナントレン、2,7−ジアミノフェナントレン、3,6−ジアミノフェナントレン、9,10−ジアミノフェナントレン、1,3−ビス(3−アミノフェニル)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェニル)ベンゼン、1,4−ビス(3−アミノフェニル)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノフェニル)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノフェニルスルフィド)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェニルスルフィド)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノフェニルスルフィド)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノフェニルスルホン)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェニルスルホン)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノフェニルスルホン)ベンゼン、1,3−ビス〔2−(4−アミノフェニル)イソプロピル〕ベンゼン、1,4−ビス〔2−(3−アミノフェニル)イソプロピル〕ベンゼン、1,4−ビス〔2−(4−アミノフェニル)イソプロピル〕ベンゼン、4,4’’−ジアミノ−p−ターフェニル、4,4’’−ジアミノ−m−ターフェニル等のベンゼン核が3つのジアミン等を挙げることができるが、これらに限定されない。これらは単独でも、2種以上を組み合わせて用いることもできる。
なお、式(S)で表されるジアミンは、市販品として入手できるし、公知の方法(例えば国際公開第2010/108785号に記載の方法)で合成することもできる。
このような使用量を採用することで、基体との優れた密着性及び樹脂基板との適度な密着性と適度な剥離性を有する膜を再現性よく得ることができる。
反応時間は、反応温度や原料物質の反応性に依存するため一概に規定できないが、通常1〜100時間程度である。
また、本発明の剥離層形成用組成物が含む有機シラン化合物は、得られる膜の剥離層としての機能を向上させる観点から、好ましくは反応性官能基を含む。
このような反応性官能基の具体例としては、ビニル基、エポキシ基、スチリル基、メタクリル基、アクリル基、アミノ基、イソシアヌレート基、ウレイド基、メルカプト基、スルフィド基、イソシアネート基が挙げられるが、中でも、エポキシ基が好ましい。
このような事情から、本発明における好ましい有機シラン化合物の一例としては、エポキシ基を有するアルコキシシラン化合物が挙げられる。
本発明の剥離層形成用組成物を用いて、上述の方法によって、ガラス基体上に剥離層を形成する。この剥離層の上に、樹脂基板を形成するための樹脂溶液を塗布し、この塗膜を加熱することで、本発明の剥離層を介して、ガラス基体に固定された樹脂基板を形成する。この際、剥離層を全て覆うようにして、剥離層の面積と比較して大きい面積で、基板を形成する。樹脂基板としては、フレキシブル電子デバイスの樹脂基板として代表的なポリイミドからなる樹脂基板が挙げられ、それを形成するための樹脂溶液としては、ポリイミド溶液やポリアミック酸溶液が挙げられる。当該樹脂基板の形成方法は、常法に従えばよい。
[1]略語の説明
p−PDA:p−フェニレンジアミン
m−PDA:m−フェニレンジアミン
DATP:4,4’’−ジアミノ−p−ターフェニル
H−PAM:1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン
6FAP:2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン
PMDA:ピロメリット酸二無水物
BPDA:3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
NTCDA:ナフタレン−2,3,6,7−テトラカルボン酸二無水物
IHPA:イソフタルアルデヒド
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
BCS:ブチルセロソルブ
LS−4668:3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン
ポリマーの重量平均分子量(以下Mwと略す)及び分子量分布の測定は、日本分光株式会社製GPC装置(カラム:Shodex製 OHpak SB803−HQ、及びOHpak SB804−HQ;溶離液:ジメチルホルムアミド/LiBr・H2O(29.6mM)/H3PO4(29.6mM)/THF(0.1wt%);流量:1.0mL/分;カラム温度:40℃;Mw:標準ポリスチレン換算値)を用いて行った
<合成例S1 ポリアミック酸(S1)の合成>
p−PDA 20.261g(187mmol)とDATP 12.206g(47mmol)をNMP 617.4gに溶解させた。得られた溶液を15℃に冷却し、そこへPMDA 50.112g(230mmol)を加え、窒素雰囲気下、50℃まで昇温し48時間反応させた。得られたポリマーのMwは82,100、分子量分布は2.7であった。
p−PDA 3.218g(30mmol)をNMP 88.2gに溶解させた。得られた溶液にBPDA 8.581g(29mmol)を加え、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた。得られたポリマーのMwは107,300、分子量分布4.6であった。
p−PDA 10.078g(93mmol)をNMP 220.0gに溶解させた。得られた溶液に、PMDA 19.922g(91mmol)を加え、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた。得られたポリマーのMwは55,900、分子量分布3.1であった。
p−PDA 9.934g(92mmol)とH−PAM 0.042g(93mmol)をNMP 220.0gに溶解させた。得られた溶液にPMDA 19.835g(91mmol)を加え、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた。得られたポリマーのMwは48,000、分子量分布2.9であった。
p−PDA 1.474g(14mmol)とDATP 0.843g(3mmol)とH−PAM 0.042g(0.2mmol)をNMP 34.0gに溶解させた。得られた溶液にPMDA 3.641g(17mmol)を加え、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた。得られたポリマーのMwは45,100、分子量分布2.5であった。
p−PDA 1.588g(15mmol)をNMP 35.2gに溶解させた。得られた溶液にPMDA 2.818g(13mmol)とNTCDA 0.393g(2mmol)を加え、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた。得られたポリマーのMwは21,000、分子量分布2.7であった。
p−PDA 1.432g(13mmol)とm−PDA 0.159g(2mmol)をNMP 35.2gに溶解させた。得られた溶液にPMDA 3.209g(15mmol)を加え、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた。得られたポリマーのMwは106,100、分子量分布3.6であった。
6FAP 3.18g(0.059モル)をNMP70gに溶解させた。得られた溶液にIHPA 7.92g(0.060モル)を加え、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた。得られたポリマーのMwは107,300、分子量分布4.6であった。
[調製例1,2]
合成例S1,S2で得られた反応液を、それぞれ、そのまま樹脂基板形成用組成物W,Xとして用いた。
LS−4668及びNMPを用いて、LS−4668の濃度が10質量%であるシラン溶液を調製した。
[実施例1−1]
合成例L1で得られた反応液、調製例3で得られたシラン溶液、BCS及びNMPを用い、ポリマー濃度が5質量%であり、LS−4668濃度が1質量%であり、BCS濃度が20質量%である剥離層形成用組成物を得た。
合成例L1で得られた反応液の代わりに、それぞれ合成例L2〜L5で得られた反応液を用いた以外は、実施例1−1と同様の方法で、剥離層形成用組成物を得た。
合成例L1で得られた反応液、調製例3で得られたシラン溶液、BCS及びNMPを用い、ポリマー濃度が5質量%であり、LS−4668濃度が0.25質量%であり、BCS濃度が20質量%である剥離層形成用組成物を得た。
比較合成例1で得られた反応液を、ポリマー濃度が5wt%となるようにNMPで希釈して、組成物を得た。
[実施例2−1]
スピンコータ(条件:回転数3,000rpmで約30秒)を用いて、実施例1−1で得られた剥離層形成用組成物を、ガラス基体としての100mm×100mmガラス基板(以下同様)の上に塗布した。
そして、得られた塗膜を、ホットプレートを用いて80℃で10分間加熱し、その後、オーブンを用いて、300℃で30分間加熱し、加熱温度を400℃まで昇温(10℃/分)し、更に400℃で30分間加熱し、ガラス基板上に厚さ約0.1μmの剥離層を形成した。なお、昇温の間、膜付き基板をオーブンから取り出すことはせず、オーブン内で加熱した。
実施例1−1で得られた剥離層形成用組成物の代わりに、それぞれ実施例1−2〜1−6で得られた剥離層形成用組成物を用いた以外は、実施例2−1と同様の方法で、剥離層を形成した。
実施例1−1で得られた剥離層形成用組成物の代わりに、比較例1で得られた組成物を用いた以外は、実施例2−1と同様の方法で、樹脂薄膜を形成した。
[実施例3−1〜3−12,比較例3]
以下の方法により、表1に示した剥離層と樹脂基板の組み合わせとなるよう基板を作製し、剥離性の評価をした。
実施例2−1〜2−6で得られた剥離層とガラス基板の剥離性及び当該剥離層(樹脂薄膜)と樹脂基板の剥離性を確認した。なお、樹脂基板としては、ポリイミドからなる樹脂基板を用いた。
まず、実施例2−1〜2−6で得られた剥離層付きガラス基板上の剥離層のクロスカット(縦横1mm間隔、以下同様)、並びに、樹脂基板・剥離層付きガラス基板上の樹脂基板・剥離層のクロスカットを行うことにより、100マスカットを行った。すなわち、このクロスカットにより、1mm四方のマス目を100個形成した。
そして、この100マスカット部分に粘着テープを張り付けて、そのテープを剥がし、以下の基準(5B〜0B,B,A,AA)に基づき、剥離の程度を評価した(実施例3−1〜3−12)。また、上記手法に準じて、比較例2で得られた樹脂薄膜付きガラス基板を用いて、同様の試験を行った(比較例3)。結果を表1に示す。
4B:5%未満の剥離
3B:5〜15%未満の剥離
2B:15〜35%未満の剥離
1B:35〜65%未満の剥離
0B:65%〜80%未満の剥離
B:80%〜95%未満の剥離
A:95%〜100%未満の剥離
AA:100%剥離(すべて剥離)
バーコーター(ギャップ:250μm)を用いて、ガラス基板上の剥離層(樹脂薄膜)の上に樹脂基板形成用組成物W又はXのいずれかを塗布した。そして、得られた塗膜を、ホットプレートを用いて80℃で30分間加熱し、その後、オーブンを用いて、140℃で30分間加熱し、加熱温度を210℃まで昇温(10℃/分、以下同様)し、210℃で30分間、加熱温度を300℃まで昇温し、300℃で30分間、加熱温度を400℃まで昇温し、400℃で60分間加熱し、剥離層上に厚さ約20μmのポリイミド基板を形成した。昇温の間、膜付き基板をオーブンから取り出すことはせず、オーブン内で加熱した。
Claims (6)
- ガラス基体とポリイミド樹脂基板との間に設けられる剥離層であって、当該樹脂基板が当該剥離層から容易に剥離できるようにするために形成され、かつ、前記樹脂基板の剥離後において前記ガラス基体上に密着しているものであり、
ポリアミック酸と、有機シラン化合物と、有機溶媒とを含み、前記ポリアミック酸が、芳香族ジアミンを含むジアミン成分と芳香族テトラカルボン酸二無水物を含む酸二無水物とを反応させて得られたポリアミック酸であり、前記有機シラン化合物が、反応性官能基を含むアルコキシシラン化合物である剥離層形成用組成物を用いて形成される剥離層。 - 前記芳香族ジアミンが、ベンゼン核を1〜5つ含む芳香族ジアミンであることを特徴とする請求項1記載の剥離層。
- 前記芳香族テトラカルボン酸二無水物が、ベンゼン核を1〜5つ含む芳香族テトラカルボン酸二無水物であることを特徴とする請求項1又は2記載の剥離層。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載の剥離層を用いることを特徴とする、樹脂基板を備えるフレキシブル電子デバイスの製造方法。
- 前記樹脂基板が、ポリイミドからなる基板であることを特徴とする請求項5記載の製造方法。
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