JP7088023B2 - 剥離層の製造方法 - Google Patents
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D7/00—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials
- B05D7/24—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials for applying particular liquids or other fluent materials
-
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Description
特に、新世代ディスプレイでは、軽量なフレキシブルプラスチック基板(以下、樹脂基板と表記する)を用いたアクティブマトリクス型フルカラーTFTディスプレイパネルの開発が求められている。この新世代ディスプレイに関する技術は、フレキシブルディスプレイや、フレキシブルスマートフォン、ミラーディスプレイ等の様々な分野への転用が期待されている。
しかも、被剥離層が大面積である場合には、レーザー処理に長時間を要するため、デバイス作製の生産性を上げることが難しい。
1. 下記式(1)で表されるテトラカルボン酸二無水物を含むテトラカルボン酸二無水物成分と、少なくとも1つのアミノ基のオルト位に少なくとも1つのヒドロキシ基を有する芳香族ジアミン、少なくとも1つのアミノ基のオルト位に少なくとも1つのメルカプト基を有する芳香族ジアミン、及びカルボキシ基を有する芳香族ジアミンから選ばれる少なくとも1種の芳香族ジアミンを含むジアミン成分とを反応させて得られるポリアミック酸、及び有機溶媒を含む剥離層形成用組成物を基体に塗布し、最高温度400℃以上で焼成する工程を含むことを特徴とする剥離層の製造方法、
2. 前記芳香族ジアミンが、下記式(B1)~(B4)から、群から選ばれる少なくとも1種である1の剥離層の製造方法、
5. 1~3のいずれかの製造方法を用いて形成した剥離層上に、樹脂基板形成用組成物を塗布した後、最高温度400℃以上で焼成して樹脂基板を形成する工程を含むフレキシブル電子デバイスの製造方法、
6. 前記樹脂基板が、ポリイミド樹脂基板である4又は5のフレキシブル電子デバイスの製造方法
を提供する。
本発明に係る剥離層の製造方法は、下記式(1)で表されるテトラカルボン酸二無水物を含むテトラカルボン酸二無水物成分と、少なくとも1つのアミノ基のオルト位に少なくとも1つのヒドロキシ基を有する芳香族ジアミン、少なくとも1つのアミノ基のオルト位に少なくとも1つのメルカプト基を有する芳香族ジアミン、及びカルボキシ基を有する芳香族ジアミンから選ばれる少なくとも1種の芳香族ジアミンを含むジアミン成分とを反応させて得られるポリアミック酸、及び有機溶媒を含む剥離層形成用組成物を基体に塗布し、最高温度400℃以上で焼成することを特徴とする。
本発明における剥離層とは、所定の目的でガラス基体直上に設けられる層であって、その典型例としては、フレキシブル電子デバイスの製造プロセスにおいて、基体と、ポリイミドといった樹脂からなるフレキシブル電子デバイスの樹脂基板との間に、当該樹脂基板を所定のプロセス中において固定するために設けられ、かつ、当該樹脂基板上に電子回路等の形成した後において当該樹脂基板が当該基体から容易に剥離できるようにするために設けられるものが挙げられる。
2個以上のベンゼン環同士が縮環してなる4価の基の具体例としては、4価のナフタレン環、4価のアントラセン環、4価のフェナントレン環、4価のテトラセン環等が挙げられる。
2個以上のベンゼン環同士が単結合を介して結合してなる4価の基の具体例としては、4価のビフェニレン、4価のターフェニレン等が挙げられる。
本発明において、上記焼成時の最高温度は400℃以上、かつ、ポリイミドの耐熱温度以下の範囲であれば特に限定されるものではないが、上述した基体との密着性や、樹脂基板との適度な密着性及び剥離性を向上させることを考慮すると、450℃以上が好ましく、500℃以上がより好ましい。また、その上限は通常550℃程度であるが、510℃程度が好ましい。加熱温度を上記範囲とすることで、得られる膜の脆弱化を防ぎつつ、イミド化反応や、アミノ基のオルト位にフェノール性水酸基を有するジアミンを用いた場合のベンゾオキサゾールの環化及び脱炭酸反応を十分に進行させることも可能となる。
加熱時間は、加熱温度によって異なるため一概に規定できないが、通常5分~5時間である。また、イミド化率は、50~100%の範囲であればよい。
本発明における加熱態様の好ましい一例としては、50~150℃で加熱した後に、そのまま段階的に加熱温度を上昇させて最終的に400℃以上で加熱する手法が挙げられる。特に、加熱態様のより好ましい一例としては、50~100℃で加熱し、100℃超~400℃未満で加熱し、400℃以上で加熱する手法が挙げられる。更に、加熱態様のより好ましい他の一例としては、50~150℃で加熱した後に、150℃超~350℃で加熱し、次いで350℃超~400℃で加熱し、最後に400℃超~510℃で加熱する手法が挙げられる。
本発明の剥離層形成用組成物を用いて、上述の方法によって、ガラス基体上に剥離層を形成する。この剥離層の上に、樹脂基板を形成するための樹脂基板形成用溶液を塗布し、この塗膜を焼成することで、本発明の剥離層を介して、ガラス基体に固定された樹脂基板を形成する。
上記塗膜の焼成温度は、樹脂の種類等に応じて適宜設定されるものであるが、本発明では、この焼成時の最高温度を400℃以上とすることが好ましく、450℃以上とすることがより好ましく、480℃以上とすることがより一層好ましく、500℃以上とすることがさらに好ましい。樹脂基板作製の際の焼成時の最高温度をこの範囲とすることで、下地である剥離層と基体との密着性や、剥離層と樹脂基板との適度な密着性及び剥離性をより向上させることができる。
この場合も、最高温度が上記範囲となる限り、それ以下の温度で焼成する工程を含んでいてもよい。
NMP:N-メチルピロリドン
BCS:ブチルセロソルブ
p-PDA:p-フェニレンジアミン
TPDA:4,4”-ジアミノ-p-ターフェニル
DBA:3,5-ジアミノ安息香酸
HAB:3,3’-ジヒドロキシベンジシン
6FAP:2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン
TFMB:2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン
BPDA:3,3-4,4-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
PMDA:ピロメリット酸二無水物
PA:フタル酸無水物
CBDA:1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸-1,2:3,4-二無水物
ポリマーの重量平均分子量(以下Mwと略す)と分子量分布は、日本分光(株)製GPC装置(Shodex(登録商標)カラムKF803LおよびKF805L)を用い溶出溶媒としてジメチルホルムアミドを流量1ml/分、カラム温度50℃の条件で測定した。なお、Mwはポリスチレン換算値とした。
以下の方法によって、ポリアミック酸を合成した。
なお、得られたポリマー含有反応液からポリマーを単離せず、後述の通りに、反応液を希釈することで、樹脂基板形成用組成物又は剥離層形成用組成物を調製した。
p-PDA20.261g(0.1875モル)とTPDA12.206g(0.0469モル)をNMP617.4gに溶解し、15℃に冷却後、PMDA50.112g(0.2298モル)を添加し、窒素雰囲気下、50℃で48時間反応させた。得られたポリマーのMwは82,100、分子量分布は2.7であった。
p-PDA3.176g(0.0294モル)をNMP88.2gに溶解し、BPDA8.624g(0.0293モル)を添加した後、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた。得られたポリマーのMwは107,300、分子量分布4.6であった。
p-PDA1.413g(0.0131モル)とDBA0.221g(0.0015モル)をNMP35.2gに溶解し、PMDA3.166g(0.0145モル)を添加した後、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた。得られたポリマーのMwは64,400、分子量分布2.9であった。
p-PDA1.070g(0.0099モル)とDBA0.645g(0.0042モル)をNMP35.2gに溶解し、PMDA3.084g(0.0141モル)を添加した後、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた。得られたポリマーのMwは57,700、分子量分布2.9であった。
p-PDA1.404g(0.0124モル)とHAB0.312g(0.0014モル)をNMP35.2gに溶解し、PMDA3.084g(0.0141モル)を添加した後、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた。得られたポリマーのMwは32,900、分子量分布2.5であった。
p-PDA1.025g(0.0095モル)とHAB0.879g(0.0041モル)をNMP35.2gに溶解し、PMDA2.896g(0.0133モル)を添加した後、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた。得られたポリマーのMwは22,000、分子量分布2.0であった。
p-PDA1.5206g(0.0141モル)と6FAP0.105g(0.0029モル)をNMP35.2gに溶解し、PMDA3.004g(0.0138モル)を添加した後、窒素雰囲気下、23℃で22時間反応させた。その後、更にPA0.170g(0.0012モル)を添加した後、窒素雰囲気下、23℃で22時間反応させた。得られたポリマーのMwは22,100、分子量分布1.9であった。
p-PDA1.29g(0.0011モル)をNMP43.2gに溶解し、BPDA3.509g(0.0012モル)を添加した後、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた。得られたポリマーのMwは34,000、分子量分布2.0であった。
TFMB2.86g(0.0089モル)をNMP35.2gに溶解し、CBDA1.944g(0.0099モル)を加え、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた。得られたポリマーのMwは69,200、分子量分布2.2であった。得られた溶液は、PGMEに可溶であった。
合成例S1及びS2で得られた反応液を、それぞれ、そのまま樹脂基板形成用組成物として用いた。
[実施例1-1]
合成例L1で得られた反応液に、BCSとNMPを加え、ポリマー濃度が5wt%、BCSが20質量%となるように希釈し、剥離層形成用組成物を得た。
合成例L1で得られた反応液の代わりに、それぞれ合成例L2~L5で得られた反応液を用いた以外は、実施例1-1と同様の方法で、剥離層形成用組成物を得た。
合成例L1で得られた反応液の代わりに、それぞれ比較合成例B1とB2で得られた反応液を用いた以外は、実施例1-1と同様の方法で、剥離層形成用組成物を得た。
[実施例2-1]
スピンコーター(条件:回転数3,000rpmで約30秒)を用いて、実施例1-1で得られた剥離層形成用組成物を、ガラス基体としての100mm×100mmガラス基板(以下同様)の上に塗布した。
そして、得られた塗膜を、ホットプレートを用いて80℃で10分間加熱し、その後、オーブンを用いて、300℃で30分間加熱し、加熱温度を400℃まで昇温(10℃/分)し、さらに400℃で30分間加熱し、ガラス基板上に厚さ約0.1μmの剥離層を形成し、剥離層付きガラス基板を得た。なお、昇温の間、膜付き基板をオーブンから取り出すことはせず、オーブン内で加熱した。
樹脂基板形成用組成物S1の代わりに樹脂基板形成用組成物S2を用いた以外は、実施例2-1と同様の方法で、剥離層及びポリイミド樹脂基板を形成し、剥離層付きガラス基板及び樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。
実施例1-1で得られた剥離層形成用組成物の代わりに、実施例1-2で得られた剥離層形成用組成物L2を用いた以外は、実施例2-2と同様の方法で、剥離層及びポリイミド樹脂基板を形成し、剥離層付きガラス基板及び樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。
実施例1-1で得られた剥離層形成用組成物の代わりに、実施例1-3で得られた剥離層形成用組成物L3を用いた以外は、実施例2-1と同様の方法で、剥離層及びポリイミド樹脂基板を形成し、剥離層付きガラス基板及び樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。
実施例1-1で得られた剥離層形成用組成物の代わりに、実施例1-3で得られた剥離層形成用組成物L3を用いた以外は、実施例2-2と同様の方法で、剥離層及びポリイミド樹脂基板を形成し、剥離層付きガラス基板及び樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。
実施例1-1で得られた剥離層形成用組成物の代わりに、実施例1-4で得られた剥離層形成用組成物L4を用いた以外は、実施例2-1と同様の方法で、剥離層及びポリイミド樹脂基板を形成し、剥離層付きガラス基板及び樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。
実施例1-1で得られた剥離層形成用組成物の代わりに、実施例1-4で得られた剥離層形成用組成物L4を用いた以外は、実施例2-2と同様の方法で、剥離層及びポリイミド樹脂基板を形成し、剥離層付きガラス基板及び樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。
スピンコーター(条件:回転数3,000rpmで約30秒)を用いて、実施例1-5で得られた剥離層形成用組成物L5を、ガラス基体としての100mm×100mmガラス基板(以下同様)の上に塗布した。
そして、得られた塗膜を、ホットプレートを用いて100℃で2分間加熱し、その後、オーブンを用いて、300℃で30分間加熱し、加熱温度を400℃まで昇温(10℃/分)し、400℃で30分間加熱し、さらに、500℃まで昇温(10℃/分)し、500℃で10分間加熱し、ガラス基板上に厚さ約0.1μmの剥離層を形成し、剥離層付きガラス基板を得た。なお、昇温の間、膜付き基板をオーブンから取り出すことはせず、オーブン内で加熱した。
実施例1-1で得られた剥離層形成用組成物の代わりに、それぞれ比較例1-1~1-2で得られた剥離層形成用組成物を用いた以外は、実施例2-2と同様の方法で、剥離層を形成した。
上記実施例2-1~2-8及び比較例2-1~2-2で得られた剥離層付きガラス基板について、剥離層とガラス基板との剥離性を、下記手法にて確認した。なお、下記の試験は、同一のガラス基板で行った。
実施例2-1~2-8及び比較例2-1~2-2で得られた剥離層付きガラス基板上の剥離層をクロスカット(縦横1mm間隔、以下同様)し、100マスカットを行った。すなわち、このクロスカットにより、1mm四方のマス目を100個形成した。
そして、この100マスカット部分に粘着テープを貼り付けて、そのテープを剥がし、以下の基準(5B~0B,B,A,AA)に基づき、剥離性を評価した。結果を表1に示す。
<判定基準>
5B:0%剥離(剥離なし)
4B:5%未満の剥離
3B:5~15%未満の剥離
2B:15~35%未満の剥離
1B:35~65%未満の剥離
0B:65%~80%未満の剥離
B:80%~95%未満の剥離
A:95%~100%未満の剥離
AA:100%剥離(すべて剥離)
実施例2-1~2-8及び比較例2-1~2-2で得られた樹脂基板・剥離層付きガラス基板の樹脂基板を、カッターを用いて25mm幅の短冊状にカットした。そして、カットした樹脂基板の先端にセロハンテープを貼り付け、これを試験片とした。この試験片を、(株)アトニック製プッシュプルテスターを用いて剥離角度が90°となるように剥離試験を行い、下記の基準に基づいて剥離性を評価した。結果を表1に示す。
<判定基準>
5B:0%剥離(剥離なし)
4B:5%未満の剥離
3B:5~15%未満の剥離
2B:15~35%未満の剥離
1B:35~65%未満の剥離
0B:65%~80%未満の剥離
B:80%~95%未満の剥離
A:95%~100%未満の剥離
AA:100%剥離(すべて剥離)
Claims (4)
- テトラカルボン酸二無水物成分とジアミン成分とを反応させて得られるポリアミック酸、及び有機溶媒を含む剥離層形成用組成物を基体に塗布し、最高温度400℃以上で焼成して剥離層を形成する工程と、
前記工程で形成した剥離層上に、樹脂基板形成用組成物を塗布した後、最高温度400℃以上で焼成して樹脂基板を形成する工程を含むフレキシブル電子デバイスの製造方法であり、
前記テトラカルボン酸二無水物成分が、下記式(C1)~(C12)からなる群から選ばれる少なくとも1種の芳香族テトラカルボン酸二無水物を含み、かつ、その使用量が、全テトラカルボン酸二無水物中70モル%以上であり、
前記ジアミン成分が、少なくとも1つのアミノ基のオルト位に少なくとも1つのヒドロキシ基を有する芳香族ジアミン、少なくとも1つのアミノ基のオルト位に少なくとも1つのメルカプト基を有する芳香族ジアミン、及びカルボキシ基を有する芳香族ジアミンから選ばれる少なくとも1種の芳香族ジアミンを含むことを特徴とするフレキシブル電子デバイスの製造方法。
- 前記芳香族ジアミンの使用量が、全ジアミン中、70モル%以上である請求項1又は2記載のフレキシブル電子デバイスの製造方法。
- 前記樹脂基板が、ポリイミド樹脂基板である請求項1~3のいずれか1項記載のフレキシブル電子デバイスの製造方法。
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Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7230398B2 (ja) * | 2018-09-26 | 2023-03-01 | 東レ株式会社 | 犠牲層用樹脂組成物、およびこれを用いた半導体電子部品の製造方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014112558A1 (ja) | 2013-01-16 | 2014-07-24 | 日産化学工業株式会社 | ディスプレイ基板用樹脂薄膜の製造方法及びディスプレイ基板用樹脂薄膜形成用組成物 |
JP2015229691A (ja) | 2014-06-03 | 2015-12-21 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | ポリイミド前駆体組成物及びポリイミドフィルム |
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Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0116297B1 (de) * | 1983-01-15 | 1987-12-02 | Akzo GmbH | Polyimid-Laminate mit hoher Schälfestigkeit und Verfahren zu deren Herstellung |
US4717393A (en) * | 1986-10-27 | 1988-01-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyimide gas separation membranes |
JP4619461B2 (ja) | 1996-08-27 | 2011-01-26 | セイコーエプソン株式会社 | 薄膜デバイスの転写方法、及びデバイスの製造方法 |
JP4619462B2 (ja) | 1996-08-27 | 2011-01-26 | セイコーエプソン株式会社 | 薄膜素子の転写方法 |
JP3809681B2 (ja) | 1996-08-27 | 2006-08-16 | セイコーエプソン株式会社 | 剥離方法 |
WO2003018703A1 (fr) * | 2001-08-27 | 2003-03-06 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Feuille adhesive et dispositif semi-conducteur; procede de fabrication |
GB0327093D0 (en) | 2003-11-21 | 2003-12-24 | Koninkl Philips Electronics Nv | Active matrix displays and other electronic devices having plastic substrates |
US8193270B2 (en) * | 2004-12-14 | 2012-06-05 | 3M Innovative Properties Company | Method of making composites and nanocomposites |
TWI496816B (zh) * | 2010-07-14 | 2015-08-21 | Ube Industries | 聚醯亞胺前驅體水溶液組成物及聚醯亞胺前驅體水溶液組成物之製造方法 |
CN104662097B (zh) * | 2012-09-25 | 2018-06-05 | 东丽株式会社 | 树脂组合物、固化膜、层合膜及半导体器件的制造方法 |
WO2015053132A1 (ja) * | 2013-10-07 | 2015-04-16 | 東レ株式会社 | 素子加工用積層体、素子加工用積層体の製造方法、およびこれを用いた薄型素子の製造方法 |
KR102310011B1 (ko) * | 2014-03-31 | 2021-10-06 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 박리층 형성용 조성물 |
WO2016046997A1 (ja) * | 2014-09-26 | 2016-03-31 | 住友ベークライト株式会社 | 素子積層フィルムの製造方法、素子積層フィルムおよび表示装置 |
JP6503674B2 (ja) * | 2014-09-30 | 2019-04-24 | 東レ株式会社 | 樹脂積層体、それを用いた有機el素子基板、カラーフィルター基板及びそれらの製造方法ならびにフレキシブル有機elディスプレイ |
WO2016147958A1 (ja) * | 2015-03-13 | 2016-09-22 | 旭化成株式会社 | ポリイミド前駆体樹脂組成物 |
WO2016194769A1 (ja) * | 2015-05-29 | 2016-12-08 | 富士フイルム株式会社 | ポリイミド前駆体組成物、感光性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜の製造方法、半導体デバイスおよびポリイミド前駆体組成物の製造方法 |
CN107115904A (zh) * | 2016-02-25 | 2017-09-01 | 葛宇杰 | 耦合双驱动同时检测多种亚型猪流感的微流控芯片装置 |
-
2017
- 2017-12-07 KR KR1020197019449A patent/KR102439479B1/ko active IP Right Grant
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014112558A1 (ja) | 2013-01-16 | 2014-07-24 | 日産化学工業株式会社 | ディスプレイ基板用樹脂薄膜の製造方法及びディスプレイ基板用樹脂薄膜形成用組成物 |
JP2015229691A (ja) | 2014-06-03 | 2015-12-21 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | ポリイミド前駆体組成物及びポリイミドフィルム |
WO2016129546A1 (ja) | 2015-02-10 | 2016-08-18 | 日産化学工業株式会社 | 剥離層形成用組成物 |
Also Published As
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