JP6677675B2 - 付着抑制塗料組成物 - Google Patents
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Description
前記バインダー系が親水性オリゴマー/ポリマー部分で変性された1種以上のポリシロキサン成分を含み、前記親水性オリゴマー/ポリマー部分と前記1種以上の殺生物剤との重量比が1:0.02〜1:20の範囲内であり、前記バインダー系の50重量%超がポリシロキサン部により表される組成物に関するものである。
前記バインダー系が、一端または両端に−Si(R*)3基(式中、R*はそれぞれ独立して、C1−4−アルキルおよびC1−4−アルコキシから選択されるか、またはR*は別の縮合硬化性末端基であって、少なくとも1つがC1−4−アルコキシであるか、または少なくとも1つが別の縮合硬化性末端基である)を有する1種以上の親水性オリゴマー/ポリマー部分を含み、前記親水性オリゴマー/ポリマー部分と前記1種以上の殺生物剤との重量比が1:0.02〜1:20の範囲内であり、前記バインダー系の50重量%超がポリシロキサン部により表される組成物に関するものである。
前記バインダー系が、式(2a):
の架橋剤を含み、ポリ(オキシアルキレン)と前記1種以上の殺生物剤との重量比が1:0.02〜1:20の範囲内であり、前記バインダー系の50重量%超がポリシロキサン部により表される組成物に関するものである。
前記親水性オリゴマー/ポリマー部分と前記1種以上の殺生物剤との重量比が1:0.02〜1:20の範囲内である、ポリシロキサンを基材とした塗料組成物の防汚性を改善するための使用に関するものである。
本発明は、上記したように、ポリシロキサンを基材としたバインダー母材および1種以上の殺生物剤を含有する硬化塗膜であって、前記バインダー母材がその一部として含有される親水性オリゴマー/ポリマー部分を有し、前記親水性オリゴマー/ポリマー部分と前記1種以上の殺生物剤との重量比が1:0.02〜1:20、例えば1:0.05〜1:10の範囲内であり、前記バインダー系の50重量%超がポリシロキサン部により表される硬化塗膜を提供する。
本発明の硬化塗膜は、典型的には、当該硬化塗膜中、殺生物剤(複数)ならびに添加剤、顔料、充填材などの他の成分を含有する架橋ポリシロキサン系バインダー母材を硬化により形成するバインダー系から製造される。
A2は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、アルケニルおよび加水分解性基から選択される;
A3およびA4は、それぞれ独立して、アルキル、アリールアルケニルおよび親水性基、例えばポリオキシアルキレン基から選択される;A3および/またはA4が親水性基、例えばポリオキシアルキレン基などである場合、このような基は、C2−5−アルキレンリンカーを介してケイ素原子に結合していてもよい;a=1〜25000、b=1〜2500およびa+bは少なくとも5である。)
Xは、それぞれ独立して加水分解性基を表し;
R2はそれぞれ独立して−H、C1−4−アルキル(例えば、−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、−CH(CH3)2、−CH2CH2CH2CH3)、フェニル(−C6H5)、およびC1−4−アルキルカルボニル(例えば、−C(=O)CH3、−C(=O)CH2CH3および−C(=O)CH2CH2CH3)、特に−Hおよびメチルから選択される;
R3はそれぞれ独立してC2−5−アルキレン(例えば、−CH2CH2−、−CH2CH(CH3)−、−CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2−、−CH2CH(CH2CH3)−)、アリーレン(例えば、1,4−フェニレン)およびアリールで置換されたC2−5−アルキレン(例えば、1−フェニルエチレン)、特にC2−5−アルキレン、例えば−CH2CH2−および−CH2CH(CH3)−から選択される;
pは0〜50であり、aは0〜2であり、zは1〜3である)。
上記を考慮すると、硬化塗膜は、広範囲の様々な組み合わせの反応性ポリシロキサンおよびシランから製造されてもよい。
前記バインダー系が親水性オリゴマー/ポリマー部分で変性された1種以上のポリシロキサン成分を含み、前記親水性オリゴマー/ポリマー部分と前記1種以上の殺生物剤との重量比が1:0.02〜1:20、特に1:0.05〜1:10、の範囲内であり、前記バインダー系の50重量%超がポリシロキサン部により表される組成物を提供する。
前記バインダー系が、一端または両端に−Si(R*)3基[式中、R*はそれぞれ独立して、C1−4−アルキルおよびC1−4−アルコキシ(例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、およびブトキシ)から選択され、かつ少なくとも1つがC1−4−アルコキシであるか、またはR*は別の縮合硬化性末端基であって、かつ少なくとも1つがC1−4−アルコキシであるか、または少なくとも1つが別の硬化性末端基である]を有する1種以上の親水性オリゴマー/ポリマー部分を含み、前記親水性オリゴマー/ポリマー部分と前記1種以上の殺生物剤との重量比が1:0.02〜1:20の範囲内であり、前記バインダー系の50重量%超がポリシロキサン部により表される組成物を提供する。
前記バインダー系が、上記式(2)(式中、Rはポリ(オキシアルキレン)を表す)の架橋剤を含み、前記ポリ(オキシアルキレン)と前記1種以上の殺生物剤との重量比が1:0.02〜1:20の範囲内である組成物を提供する。
前記バインダー系が、式(2a):
の架橋剤を含み、ポリ(オキシアルキレン)と前記1種以上の殺生物剤との重量比が1:0.02〜1:20の範囲内であり、前記バインダー系の50重量%超がポリシロキサン部により表される組成物を提供する。
硬化された付着抑制塗膜を形成するのに使用される塗料組成物は、1種以上の殺生物剤を含む。
4−ブロモ−2−(4−クロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1H−ピロール−3−カルボニトリル、(2−(p−クロロフェニル)−3−シアノ−4−ブロモ−5−トリフルオロメチルピロール;トラロピリル(Tralopyril))、N2−tert−ブチル−N4−シクロプロピル−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン(シブトリン(Cybutryne))、(RS)−4−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−3H−イミダゾール(メデトミジン(Medetomidine))、4,5−ジクロロ−2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン(DCOIT、シー−ナイン(登録商標)211N)、ジクロロ−N−((ジメチルアミノ)スルホニル)−フルオロ−N−(p−トリル)メタンスルフェンアミド(トリルフルアニド)、2−(チオシアノメチルチオ)−1,3−ベンゾチアゾール((2−ベンゾチアゾリルチオ)メチルチオシアネート;TCMTB)、トリフェニルボランピリジン(TPBP);ビス(1−ヒドロキシ−2(1H)−ピリジンチオナト−O,S)−(T−4)亜鉛(亜鉛ピリジンチオン;亜鉛ピリチオン)、ビス(1−ヒドロキシ−2(1H)−ピリジンチオナト−O,S)−T−4)銅(銅ピリジンチオン;銅ピリチオン;銅オマジン)、亜鉛エチレン−1,2−ビス−ジチオカルバメート(亜鉛−エチレン−N,N'−ジチオカルバメート;ジネブ(Zineb))、銅(i)酸化物、金属銅、3−(3,4−ジクロロフェニル)-1,1-ジメチルウレア(Diuron)およびジヨードメチル−p−トリルスルホン;アミカル(Amical)48。少なくとも1種の殺生物剤が上記群から選択されることが好ましい。
硬化された付着抑制塗膜を形成するのに使用される塗料組成物は、架橋を促進させるために、縮合触媒をさらに含有してもよい。適切な触媒の例には、以下のものが含まれる:ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジオクトエート、ジブチル錫2−エチルヘキサノエート、ジオクチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジアセテート、ジオクチル錫ジオクトエート、ジオクチル錫2−エチルヘキサノエート、ジオクチル錫ジネオデカノエート、錫ナフテネート(tin naphthenate)、錫ブチレート、錫オレエート、錫カプリレート、ビスマス2−エチルヘキサノエート、ビスマスオクタノエート、ビスマスネオデカノエート、鉄2−エチルヘキサノエート、鉛2−エチルオクトエート、コバルト−2−エチルヘキサノエート、マンガン2−エチルヘキサノエート、亜鉛2−エチルヘキサノエート、亜鉛ナフテネート、亜鉛ステアレート、コバルトナフテネートおよびチタンナフテネート等の有機カルボン酸の有機金属および金属塩;テトラブチルチタネート、テトラキス(2−エチルヘキシル)チタネート、トリエタノールアミンチタネート、テトラ(イソプロペニルオキシ)チタネート、チタンテトラブタノレート、チタンテトラプロパノレート、チタンテトライソプロパノレート、ジルコニウムテトラプロパノレート、ジルコニウムテトラブタノレート等のチタネートおよびジルコネートエステル;ジイソプロピルビス(アセチルアセトニル)チタネート等のキレート化チタネート。さらなる触媒には、トリエチルアミン、テトラメチルエチレンジアミン、ペンタメチルジエチレントリアミンおよび1,4-エチレンピペラジンなどの第三級アミンを含む。更なる例には、グアニジン系触媒が含まれる。縮合触媒の更なる例は、WO2008/132196およびUS2004/006190に記載されている。
組成物は、親水性−変性ポリシロキサンオイル、すなわちポリシロキサンを基材としたバインダー母材に対して共有結合を形成しない成分、をさらに含有してもよい。親水性−変性ポリシロキサンオイルは、同一分子中に親水性基と親油性基の両方を含有するために、界面活性剤および乳化剤として広く使用されている。親水性−変性ポリシロキサンオイルは、上記したポリシロキサン成分とは対照的に、バインダー(もしくはバインダー成分)または架橋剤(存在する場合)と反応し得る基を含有しないように選択されるので、親水性−変性ポリシロキサンオイルは、特にバインダー成分に対して非反応性であることを意味している。特に、親水性−変性ポリシロキサンオイルは、Si−OH基のようなケイ素反応性基、Si−OR(例えば、アルコキシ、オキシム、アセトキシ等)基のような加水分解性基を有さないので、ポリシロキサンを基材としたバインダー系の成分との反応を回避する。
R2はそれぞれ独立して−H、C1−4−アルキル(例えば、−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、−CH(CH3)2、−CH2CH2CH2CH3)、フェニル(−C6H5)、およびC1−4−アルキルカルボニル(例えば、−C(=O)CH3、−C(=O)CH2CH3および−C(=O)CH2CH2CH3)、特に−Hおよびメチルから選択される;
R3はそれぞれ独立してC2−5−アルキレン(例えば、−CH2CH2−、−CH2CH(CH3)−、−CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2−、−CH2CH(CH2CH3)−)、アリーレン(例えば、1,4−フェニレン)およびアリールで置換されたC2−5−アルキレン(例えば、1−フェニルエチレン)、特にC2−5−アルキレン、例えば−CH2CH2−および−CH2CH(CH3)−から選択される;
xは0〜2500であり、yは1〜100であり、かつx+yは1〜2000である;および
nは0〜50であり、mは0〜50であり、かつm+nは1〜50である。
R2はそれぞれ独立して−H、C1−4−アルキル(例えば、−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、−CH(CH3)2、−CH2CH2CH2CH3)、フェニル(−C6H5)、およびC1−4−アルキルカルボニル(例えば、−C(=O)CH3、−C(=O)CH2CH3および−C(=O)CH2CH2CH3)、特に−Hおよびメチルから選択される;
R3はそれぞれ独立してC2−5−アルキレン(例えば、−CH2CH2−、−CH2CH(CH3)−、−CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2−、−CH2CH(CH2CH3)−)、アリーレン(例えば、1,4−フェニレン)およびアリールで置換されたC2−5−アルキレン(例えば、1−フェニルエチレン)、特にC2−5−アルキレン、例えば−CH2CH2−および−CH2CH(CH3)−から選択される;
xは0〜2500である;および
nは0〜50であり、mは0〜50であり、かつm+nは1〜50である。
R2はそれぞれ独立して−H、C1−4−アルキル(例えば、−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、−CH(CH3)2、−CH2CH2CH2CH3)、フェニル(−C6H5)、およびC1−4−アルキルカルボニル(例えば、−C(=O)CH3、−C(=O)CH2CH3および−C(=O)CH2CH2CH3)、特に−Hおよびメチルから選択される;
R3はそれぞれ独立してC2−5−アルキレン(例えば、−CH2CH2−、−CH2CH(CH3)−、−CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2−、−CH2CH(CH2CH3)−)、アリーレン(例えば、1,4−フェニレン)およびアリールで置換されたC2−5−アルキレン(例えば、1−フェニルエチレン)、特にC2−5−アルキレン、例えば−CH2CH2−および−CH2CH(CH3)−から選択される;
xは0〜2500であり、yは1〜100であり、かつx+yは1〜2000である;および
kは0〜50であり、lは0〜50であり、かつk+lは1〜50である;
nは0〜50であり、mは0〜50であり、かつm+nは1〜50である。
塗料組成物(およびこれによる塗膜)は、親水性−変性ポリシロキサンオイルの代わりに、またはそれに加えて、1種以上のフッ素化オイル(複数)を含有してもよい。「オイル」という用語は、成分がポリシロキサンを基材としたバインダー母材と共有結合を形成しないものを本質的に意味する。よって、フッ素化オイル(複数)は、バインダー(またはバインダー成分)または(存在する場合)架橋剤と反応する基を含有せず、1種以上のフッ素化オイル(複数)は、特にバインダー成分に対して、非反応性であることを意味する。特に、フッ素化オイルは、ポリシロキサンを基材としたバインダー系の成分との反応を回避するように、Si−OH基などのケイ素反応性基、Si−OR(例えばアルコキシ、オキシム、アセトキシ等)基などの加水分解性基を有さない。
(i)硬化中の塗膜表面へのオイルの移動がフッ素化により進み得る:
(ii)フッ素化が、非フッ化類似物と比較して顔料に吸着するオイルの親和力をより低下させ得る、と考えられる。
硬化された付着抑制塗膜を形成するのに使用される塗料組成物は、さらに溶剤および添加剤を含有してもよい。
(i)非反応性流体、例えば、オルガノポリシロキサン;例えば、ポリジメチルシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン;石油およびそれらの組み合わせ;
(ii)界面活性剤、例えば、プロピレンオキシド若しくはエチレンオキシドの誘導体、例えば、アルキルフェノール−エチレンオキシド縮合物(アルキルフェノールエトキシレート);不飽和脂肪酸のエトキシル化モノエタノールアミド、例えば、リノール酸のエトキシル化モノエタノールアミド;ナトリウムドデシルスルフェート;および大豆レシチン;
(iii)湿潤剤及び分散剤、例えば、次の文献に記載の湿潤剤及び分散剤:M.アッシュ及びI.アッシュ、「ハンドブック・オブ・ペイント・アンド・コーティング・ロウ・マテリアルズ、第1巻」、1996年、ゴワー・パブリッシング社、英国、第821頁〜第823頁及び第849頁〜第851頁;
(iv)増粘剤及び沈降防止剤(例えば、チキソトロープ剤)、例えば、コロイドシリカ、水和アルミニウムシリケート(ベントナイト)、アルミニウムトリステアレート、アルミニウムモノステアレート、キサンタンガム、温石綿、熱分解法シリカ、水素化ヒマシ油、有機変性クレー、ポリアミドワックスおよびポリエチレンワックス;
(v)染料、例えば、1,4−ビス(ブチルアミノ)アントラキノン及びその他のアントラキノン誘導体;トルイジン染料等、および
(vi)酸化防止剤、例えば、ビス(tert−ブチル)ヒドロキノン、2,6−ビス(tert−ブチル)フェノール、レソルシノール、4−tert−ブチルカテコール、tris(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、ペンタエリトリトールテトラキス(3−(3,5)−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート)、ビス(2,2,6,6-テトラメチル−4−ピペリジル)セバケートなど。
塗料組成物は、塗料の製造の分野で普通に使用されているあらゆる適切な技術により製造されてもよい。従って、各種成分は、ミキサー、高速分散機、ボールミル、パールミル、グラインダー、三本ロール練り機を利用して混合してもよい。当該塗料組成物は、典型的には、2成分系又は3成分系として製造されて輸送され、これらの系は使用の直前に配合して十分に混合される。本発明に係る塗料は、バッグフィルター(bag filters)、パトロンフィルター(patron filters)、ワイヤーギャップフィルター(wire gap filters)、ウェッジワイヤーフィルター(wedge wire filters)、メタルエッジフィルター(metal edge filters)、EGLMターノクリーンフィルター(EGLM turnoclean filters)(例えば、クノ(Cuno)製)、DELTAストレインフィルター(DELTA strain filters)(例えば、クノ製)、およびジェナグストレイナーフィルター(Jenag Strainer filters)(例えばジェナグ(Jenag)製)を使用して、または振動濾過により濾過してもよい。適切な製造方法の具体例は実施例で記載する。
ひとつの好ましい実施態様においては、塗膜(好ましくはトップコート)は;
(i)全塗膜組成の、乾燥重量で60〜98%、または乾燥重量で70〜93%の、1種以上の反応性ポリジオルガノシロキサン(例えば、シラノール末端ポリシロキサン)、ポリ(オキシアルキレン)から選択される親水性オリゴマー/ポリマー部分で変性された1種以上の反応性ポリシロキサンおよび架橋剤;および
(ii)全塗膜組成の、乾燥重量で0.1〜15%、または乾燥重量で0.5〜8%の1種以上の有機殺生物剤;
を含有し、前記親水性オリゴマー/ポリマー部分と前記1種以上の殺生物剤との重量比が1:0.1〜1:10の範囲内である。
本発明の塗料組成物は、典型的には、支持体表面の少なくとも一部に適用される。
本発明は、海洋構造物であって、その外面の少なくとも一部に、本明細書中、先に規定した塗料組成物から製造された最外の付着抑制塗膜を有する海洋構造物も提供する。特に、当該最外塗膜を有する外面の少なくとも一部は前記構造物の水中に沈んでいる部分である。
1〜4層、例えば2〜4層の適用により形成された、エポキシを基材とした塗膜からなる全乾燥膜厚150〜400μmの防錆層;
1〜2層の適用により形成された、全乾燥膜厚20〜400μmのタイコート;および
1〜2層の適用により形成された、全乾燥膜厚20〜400μmの付着抑制塗膜。
本発明はさらに、親水性オリゴマー/ポリマー部分で変性された1種以上のポリシロキサン成分と、1種以上の殺生物剤との組み合わせの使用であって、前記親水性オリゴマー/ポリマー部分と前記1種以上の殺生物剤との重量比が1:0.02〜1:20の範囲内である、ポリシロキサンを基材とした塗料組成物の防汚性を改善するための使用に関する。当該組み合わせは特に、粘質物および藻類に対する防汚性の改善に適している。
本願の明細書および特許請求の範囲においては、単にポリシロキサン等と言及することがあるが、本願で規定される塗料組成物は、当該個々の成分を1種、2種またはそれよりも多種で含有してもよいことを理解するべきである。このような実施態様においては、それぞれの成分の全量は、個々の成分について先に規定した量に相当するようにすべきである。
RF−5000は日本のシンエツ社製のシラノール末端ポリジメチルシロキサンである。
キシレンは地元の供給業者由来のものである。
トルエンは地元の供給業者由来のものである。
バイフェロックス(Bayferrox)130Mは独国のランクセス(Lanxess)社製の酸化鉄である。
アエロジル(Aerosil)R8200は独国のエボニック・インダストリーズ(Evonik Industries)社製のヘキサメチルジシラザン処理ヒュームドシリカ(Hexamethyldisilazane treated fumed silica)である。
DC550は米国のダウ・コーニング社製の非反応性メチルフェニルポリシロキサンである。
DC190は米国のダウ・コーニング社製の非反応性ポリエーテル変性ポリシロキサンである。
銅オマジン(Copper Omadine)はアイルランドのアーク・ケミカルズ社製の銅ピリチオン(Copper Pyrithione)である。
シー・ナイン(SEA-NINE)(登録商標)CR2マリン防汚剤は米国のダウ・マイクロバイアル・コントロール社製の封入DCOIT(encapsulated DCOIT)である。
シー・ナイン(登録商標)211Nは中国のダウ・マイクロバイアル・コントロール社製のDCOITである。
シリカット(Silikat)TES 40 WNは独国のワッカー・ケミー(Wacker Chemie)社製のエチルシリケートである。
ネオスタン(Neostann)U−12は日本のニットウ・カセイ社製のジブチル錫ジラウレートである。
アセチルアセトン(Acetylaceton)は独国のワッカー・ケミー社製の2,4−ペンタンジオンである。
ダイナシランVTMOは独国のエボニック・インダストリーズ社製のビニルトリメトキシシランである。
白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体キシレン溶液は白金濃度2.1〜2.4%である(CAS No.68478−92−2)。
ポリジメチルシロキサン水素化末端はMWn=1100、当量=550g/eqのものである。
メチルヒドロシロキサン−ジメチルシロキサンコポリマー水素化末端はMWn=2300、当量=200g/eqのものである。
ポリエチレングリコールジアリルエーテルはMWn=300g/mol、当量=150g/eqのものである。
ポリエチレングリコールモノアリルエーテル(ヒドロキシル末端)はMWn=350g/mol、当量=350g/eqのものである。
ポリエチレングリコールモノアリルエーテル(ヒドロキシル末端)はMWn=500g/mol、当量=500g/eqのものである。
特許請求の範囲を含む本願において粘度はISO 2555:1989に従い25℃で測定する。
ペンダント型親水性変性ポリシロキサン(HMP1):
三ツ口フラスコ中、還流管および乾燥窒素ガス連続流を用いて反応雰囲気を水分フリーに維持して、無水トルエン50.0gに溶解された(ポリジメチルシロキサン−メチルヒドロシロキサン水素化末端)25.0gを、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液0.013gと混合することにより、ペンダント型硬化性ポリ(エチレングリコール)変性ポリシロキサンを製造する。反応フラスコ中、電磁撹拌機を用いて、合成の間、溶液を撹拌し続ける。溶液を80℃に加熱する。この溶液に(ビニルトリメトキシシラン)11.0gを滴下し、80℃で1時間反応させる。反応完了後、ポリエチレングリコールモノアリルエーテル54.5gを滴下し、80℃で4時間反応させる。その後、減圧下、回転エバポレータを用いて、溶媒含量が10%に達するまで、溶媒を部分的に除去し、最終生成物HMP1を得た。HMP1中のPEG変性PDMSバインダーの含量は90%w/wである。HMP1バインダー中のPEGの量は乾燥重量に基づく計算値で60.2%w/wである。
三ツ口フラスコ中、還流管および乾燥窒素ガス連続流を用いて反応雰囲気を水分フリーに維持して、無水トルエン50.0gに溶解された(ポリエチレングリコールジアリルエーテル)5.00gを、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液0.013gと混合することにより、線状硬化性ポリ(エチレングリコール)変性ポリシロキサンを製造する。反応フラスコ中、電磁撹拌機を用いて、合成の間、溶液を撹拌し続ける。溶液を65℃に加熱する。この溶液にポリジメチルシロキサン(水素化末端)65.0gを滴下し、80℃で1時間反応させる。反応完了後、ビニルトリメトキシシラン35.0gを80℃で滴下し、80℃で1時間反応させる。その後、減圧下、回転エバポレータを用いて、溶媒含量が10%に達するまで、溶媒を部分的に除去し、最終生成物HMP2を得た。HMP2中のPEG変性PDMSバインダーの含量は90%w/wである。HMP2バインダー中のPEGの量は乾燥重量に基づく計算値で4.8%w/wである。
無水トルエン50.0gに溶解されたポリジメチルシロキサン−メチルヒドロシロキサン水素化末端25.0gを、キシレン溶液中の白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体0.14gと混合することにより、ペンダント型硬化性ポリ(エチレングリコール)変性ポリシロキサンを製造する。溶液を80℃に加熱する。この溶液にビニルトリメトキシシラン4.0gを滴下し、80℃で1/2時間反応させる。反応完了後、ポリエチレングリコールモノアリルエーテル[A350]68.5gを滴下し、80℃で3時間反応させる。HMP3中のPEG変性PDMSバインダーの含量は66.1%w/wである。HMP3バインダー中のPEGの量は乾燥重量に基づく計算値で70.3%w/wである。
無水トルエン75.0gに溶解された水素化末端ポリジメチルシロキサン100.0gを、キシレン溶液中の白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体0.17gと混合することにより、線状硬化性ポリ(エチレングリコール)変性ポリシロキサンを製造する。溶液を撹拌下、80℃に加熱する。この溶液にポリエチレングリコールジアリルエーテル[AA300]1.7gを滴下し、80℃で2時間反応させる。反応完了後、ビニルトリメトキシシラン5.4gを80℃で滴下し、80℃で1時間反応させる。HMP4中のPEG変性PDMSバインダーの含量は58.8%w/wである。HMP4バインダー中のPEGの量は乾燥重量に基づく計算値で1.6%w/wである。
無水トルエン50.0gに溶解されたポリジメチルシロキサン−メチルヒドロシロキサン水素化末端25.0gを、キシレン溶液中の白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体0.14gと混合することにより、ペンダント型硬化性ポリ(エチレングリコール)変性ポリシロキサンを製造する。溶液を80℃に加熱する。この溶液にビニルトリメトキシシラン4.0gを滴下し、80℃で1/2時間反応させる。反応完了後、ポリエチレングリコールモノアリルエーテル[A500]90.0gを滴下し、80℃で3時間反応させる。HMP5中のPEG変性PDMSバインダーの含量は70.4%w/wである。HMP5バインダー中のPEGの量は乾燥重量に基づく計算値で75.6%w/wである。
(i)部 シラノール末端ポリジメチルシロキサン、キシレン、シリカ、ポリアミドワックス、赤色酸化鉄、(殺生物剤)を、羽根車ディスク(impeller disk)(直径70mm)を備えたディアフ溶解装置(Diaf dissolver)で、1L缶中、2000rpmにて15分間混合する。
(ii)部 エチルシリケート、(キシレン)、触媒、2,4−ペンタンジオン、(非反応性親水性変性ポリシロキサンオイル)、(フェニルメチルポリシロキサン)を、羽根車ディスク(直径70mm)を備えたディアフ溶解装置で、1L缶中、500rpmにて2分間混合する。
(iii)部(反応性親水性変性ポリシロキサン) 容器を乾燥窒素の下で密閉し、水分を回避する。
適用前、(i)部、(ii)部および(iii)部を混合し、均質混合液とする。
ブリスター・ボックス試験(Blister Box Test)
ブリスター・ボックス試験方法を用いて、親水性オリゴマー/ポリマー部分により変性されたポリシロキサンの、該ポリシロキサンを添加するPDMS塗膜の安定性への影響を測定する。
パネルの製造
スチールパネル(150×75×15mm)にエアレス噴霧で適用して100μm(乾燥膜厚、DFT)の市販のエポキシプライマー(ヘンパドゥール・クワトロ(HEMPADUR Quattro)17634)を被覆する。室温で12〜48時間乾燥させた後、シリコーンタイコート(ヘンパシル・ネクサス(HEMPASIL Nexus)27302)を300μmクリアランスのドクターブレードにより適用する。16〜30時間乾燥させた後、トップコート塗料組成物を400μmクリアランスのドクターブレードにより適用する。パネルを、ブリスターボックス中で試験前に24時間乾燥させる。
試験
塗膜系を有するパネル表面を、水平面に対して15°/60°の角度で40℃の飽和水蒸気に暴露する。パネルの反対側を室温に暴露する。暴露の間およびその完了後、選択された検査の間隔で、タイコート/トップコート間の接着性およびトップコートの全体的な状態について評価する。
タイコートとトップコートとの接着性は以下の格付けに基づいて評価する;
接着性 格付け評価
不合格/劣悪 接着力なし/劣悪な接着力
良好 許容可能な接着力
パネルを2ヶ月間暴露し、典型的には毎週、調査する。
パネルの製造
塗膜の接着を促進するために一方の側にサンドブラスト処理したアクリル系パネル(150×200mm)にエア噴霧で適用して100μm(DFT)の市販のエポキシ(ヘンペル・ライト・プライマー(HEMPEL Light Primer)45551)を被覆する。室温で6〜24時間乾燥させた後、タイコートを300μmクリアランスのドクターブレードにより適用する。16〜30時間乾燥させた後、トップコート塗料組成物を400μmクリアランスのドクターブレードにより適用する。パネルを、いかだで浸漬させる前に少なくとも72時間乾燥させる。
試験
パネルを2ヶ所の異なる場所で試験する;スペインおよびシンガポール。
スペインでの試験
スペインの北東にあるビラノバで行う。この試験地でパネルを、塩度が1000部あたり37〜38部および平均温度が17〜18℃の海水へ浸漬する。
シンガポールでの試験
この試験地でパネルを、塩度が1000部あたり29〜31部および温度が29〜31℃の海水へ浸漬する。パネルを4〜12週間ずっと調査し、以下の規準に従って評価する:
以下のモデル塗料を製造し、防汚性能について試験した。モデル塗料の表における全ての入力値は特記しない限り重量に基づいている。最終的なポリシロキサン母材の計算においては、全ての加水分解性基は完全に加水分解して、ポリシロキサンバインダーとの縮合反応により母材へ反応しているものと仮定している。このため、エチルシリケートは最終的なポリシロキサン母材の計算によると当該重量の41%を提供し、ビニルトリメトキシシランは同様に当該重量の54%を提供する。バインダー母材のポリシロキサン含量を計算するとき、当該成分は計算において出発原料として含ませたが、上記したエチルシリケートおよびビニルトリメトキシシランの補正を行った。
Claims (16)
- 架橋ポリシロキサンを基材としたバインダー母材および1種以上の殺生物剤を含有する硬化塗膜であって、
前記バインダー母材は、反応性ポリシロキサンおよび非ケイ素系のペンダント親水性オリゴマー/ポリマー部分で変性されたペンダント型親水性変性ポリシロキサンで形成されてなり、そして、その一部として共有結合的に組み込まれて含有される前記ペンダント親水性オリゴマー/ポリマー部分を有し、前記ペンダント親水性オリゴマー/ポリマー部分は海水中において加水分解し得る結合を有さず、加水分解性結合を介してポリシロキサンに結合しておらず、そして、前記ペンダント親水性オリゴマー/ポリマー部分は、ポリオキシアルキレン類であり、前記ペンダント親水性オリゴマー/ポリマー部分と前記1種以上の殺生物剤との重量比が1:0.02〜1:20の範囲内であり、前記バインダー母材の50重量%超がポリシロキサン部により表され、前記ポリシロキサンを基材としたバインダー母材は硬化塗膜の乾燥重量で50〜95%を構成する、前記硬化塗膜。 - ポリ(オキシアルキレン)が、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレンおよびポリ(オキシエチレン−co−オキシプロピレン)から選択される請求項1に記載の塗膜。
- 少なくとも1種の殺生物剤が有機殺生物剤である請求項1〜2のいずれかに記載の塗膜。
- 前記少なくとも1種の殺生物剤が亜鉛ピリチオンまたは銅ピリチオンである請求項3に記載の塗膜。
- 前記1種以上の殺生物剤が前記塗膜の乾燥重量で0.1〜10%を構成する請求項1〜4のいずれかに記載の塗膜。
- 前記親水性オリゴマー/ポリマー部分と前記1種以上の殺生物剤との重量比が1:0.05〜1:5の範囲内である請求項1〜5のいずれかに記載の塗膜。
- 海洋構造物であって、その外面の少なくとも一部に、請求項1〜6のいずれかに記載の塗膜を含む海洋構造物。
- 前記最外塗膜を有する外面の少なくとも一部が前記構造物の水中に沈んでいる部分である請求項7に記載の構造物。
- ポリシロキサンを基材としたバインダー系、および1種以上の殺生物剤を含有する付着抑制塗料組成物であって、
前記バインダー系が反応性ポリシロキサンおよび非ケイ素系のペンダント親水性オリゴマー/ポリマー部分で変性されたペンダント型親水性変性ポリシロキサンを含み、前記ペンダント親水性オリゴマー/ポリマー部分は海水中において加水分解し得る結合を有さず、加水分解性結合を介してポリシロキサンに結合しておらず、そして、前記ペンダント親水性オリゴマー/ポリマー部分は、ポリオキシアルキレン類であり、前記親水性オリゴマー/ポリマー部分と前記1種以上の殺生物剤との重量比が1:0.02〜1:20の範囲内であり、前記バインダー系の50重量%超がポリシロキサン部により表され、前記ポリシロキサンを基材としたバインダー系は塗料組成物の乾燥重量で50〜95%を構成する、前記組成物。 - ポリシロキサンを基材としたバインダー系、および1種以上の殺生物剤を含有する付着抑制塗料組成物であって、
前記バインダー系が、反応性ポリシロキサン、および一端または両端に−Si(R*)3基(式中、R*はそれぞれ独立して、C1−4−アルキルおよびC1−4−アルコキシから選択され、少なくとも1つがC1−4−アルコキシである)を有する非ケイ素系のペンダント親水性オリゴマー/ポリマー部分で変性されたペンダント型親水性変性ポリシロキサンを含み、前記ペンダント親水性オリゴマー/ポリマー部分は海水中において加水分解し得る結合を有さず、加水分解性結合を介してポリシロキサンに結合しておらず、そして、前記ペンダント親水性オリゴマー/ポリマー部分は、ポリオキシアルキレン類であり、前記ペンダント親水性オリゴマー/ポリマー部分と前記1種以上の殺生物剤との重量比が1:0.02〜1:20の範囲内であり、前記バインダー系の50重量%超がポリシロキサン部により表され、前記ポリシロキサンを基材としたバインダー系は塗料組成物の乾燥重量で50〜95%を構成する、前記組成物。 - ポリシロキサンを基材としたバインダー系を含有する請求項9または10に記載の付着抑制塗料組成物であって、
前記バインダー系が、式(2a):
の架橋剤を含み、式(2a)中の−R3−[−R3−O−]p−R2基が、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレンおよびポリ(オキシエチレン−co−オキシプロピレン)から選択される、前記組成物。 - 前記親水性オリゴマー/ポリマー部分が、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレンおよびポリ(オキシエチレン−co−オキシプロピレン)から選択される請求項9〜11いずれかに記載の塗料組成物。
- 少なくとも1種の殺生物剤が有機殺生物剤である請求項9〜12のいずれかに記載の塗料組成物。
- 前記少なくとも1種の殺生物剤が亜鉛ピリチオンまたは銅ピリチオンである請求項13に記載の塗料組成物。
- 前記親水性オリゴマー/ポリマー部分と前記1種以上の殺生物剤との重量比が1:0.05〜1:5の範囲内である請求項9〜14のいずれかに記載の塗料組成物。
- 非ケイ素系のペンダント親水性オリゴマー/ポリマー部分で変性された1種以上のペンダント型親水性変性反応性ポリシロキサン成分と1種以上の殺生物剤との組み合わせの使用であって、
前記ペンダント親水性オリゴマー/ポリマー部分は海水中において加水分解し得る結合を有さず、加水分解性結合を介してポリシロキサンに結合しておらず、そして、前記ペンダント親水性オリゴマー/ポリマー部分は、ポリオキシアルキレン類であり、
前記親水性オリゴマー/ポリマー部分と前記1種以上の殺生物剤との重量比が1:0.02〜1:20の範囲内であり、
ペンダント型親水性変性反応性ポリシロキサン成分を含むポリシロキサンを基材としたバインダー系を含み、前記ポリシロキサンを基材としたバインダー系が塗料組成物の乾燥重量で50〜95%を構成する、ポリシロキサンを基材とした塗料組成物の防汚性を改善するための、前記使用。
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SG11201503279TA (en) * | 2012-11-13 | 2015-08-28 | Chugoku Marine Paints | Antifouling coating composition, antifouling coating film, antifouling substrate, and method for improving storage stability of antifouling coating compositions |
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WO2014099518A2 (en) * | 2012-12-19 | 2014-06-26 | 3M Innovative Properties Company | Polyoxazoline copolymers |
WO2014100976A1 (en) * | 2012-12-25 | 2014-07-03 | The University Of Melbourne | Materials and methods |
KR102221253B1 (ko) | 2013-02-15 | 2021-03-02 | 모멘티브 퍼포먼스 머티리얼즈 인크. | 실리콘 하이드로겔을 포함하는 파울링 방지 시스템 |
KR102201787B1 (ko) | 2013-02-26 | 2021-01-12 | 아크조노벨코팅스인터내셔널비.브이. | 불소화된 옥시알킬렌-함유 폴리머 또는 올리고머를 포함하는 방오 조성물 |
US20160024314A1 (en) * | 2013-03-20 | 2016-01-28 | Hempel A/S | Novel polysiloxane-based fouling control coating systems |
WO2014166492A1 (en) | 2013-03-27 | 2014-10-16 | Hempel A/S | Curing agent for tie-coat composition comprising an amino-silane adduct |
EP2992056A4 (en) * | 2013-05-03 | 2017-12-27 | Hempel A/S | Novel polysiloxane-based fouling-release coats |
ES2699004T3 (es) * | 2013-12-05 | 2019-02-06 | Ppg Coatings Europe Bv | Una composición de recubrimiento |
KR20150136013A (ko) * | 2014-05-26 | 2015-12-04 | 닛신 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 잉크 조성물 |
KR20150136014A (ko) * | 2014-05-26 | 2015-12-04 | 닛신 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 잉크 조성물 |
SG11201610507XA (en) * | 2014-07-11 | 2017-01-27 | Hempel As | Novel polysiloxane-based fouling-release coats comprising poly(oxyalkylene)-modified alcohols |
US20150247042A1 (en) * | 2014-09-10 | 2015-09-03 | N1 Technologies | Antifouling Paint Formulation Incorporating Tungsten Nanotubes |
RU2017114359A (ru) * | 2014-09-26 | 2018-10-26 | Новартис Аг | Полимеризуемые полисилоксаны с гидрофильными заместителями |
EP3228390B1 (en) | 2014-12-02 | 2020-12-23 | Chugoku Marine Paints, Ltd. | Method for reinforcing contamination-resistant film |
JP2018522106A (ja) | 2015-07-13 | 2018-08-09 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーEvonik Degussa GmbH | 加水分解性バインダ |
JP2017088653A (ja) * | 2015-11-04 | 2017-05-25 | 中国塗料株式会社 | 塗料組成物、防汚塗膜、防汚基材および防汚基材の製造方法 |
JP6635589B2 (ja) * | 2015-12-28 | 2020-01-29 | ライオン株式会社 | 防カビ燻煙剤組成物 |
US10167414B1 (en) * | 2016-03-14 | 2019-01-01 | Thomas O'Lenick | Alkyl silicones as pigment coatings |
EP3489010B1 (en) * | 2016-04-05 | 2020-06-10 | Adaptive Surface Technologies, Inc. | Curable polysiloxane compositions and slippery materials and coatings and articles made therefrom |
KR102489614B1 (ko) * | 2016-05-27 | 2023-01-16 | 삼성전자주식회사 | 옥사졸린계 공중합체, 이를 포함하는 조성물, 및 상기 조성물로부터 제조되는 성형품 |
JP7068293B2 (ja) * | 2016-11-01 | 2022-05-16 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | 非フッ素化洗浄性添加剤を組み込んだコーティング |
CN109923180B (zh) * | 2016-11-01 | 2022-06-03 | 科慕埃弗西有限公司 | 非氟化涂料和涂饰剂 |
EP3538615A4 (en) | 2016-11-11 | 2020-07-08 | Hempel A/S | ANTIFOULING COATING COMPOSITION COMPRISING NEW CARBON-BASED HYDROLYSABLE POLYMERS |
KR102346041B1 (ko) | 2017-01-19 | 2021-12-31 | 요툰 에이/에스 | 오염방지 조성물 |
AU2018229361B2 (en) * | 2017-03-02 | 2020-07-30 | Ppg Architectural Finishes, Inc. | Sealant composition |
US20200079974A1 (en) * | 2017-04-17 | 2020-03-12 | Cornell University | Fluorine-free oil repellent coating, methods of making same, and uses of same |
KR101973961B1 (ko) * | 2017-08-14 | 2019-04-30 | 주식회사 비앤비 | 탄소나노튜브를 이용한 해양생물 부착방지용 코팅제 |
EP3470475B1 (de) | 2017-10-13 | 2021-01-27 | Evonik Operations GmbH | Härtbare zusammensetzung für beschichtungen mit anti-adhäsiver eigenschaft |
CN108088792B (zh) * | 2017-11-27 | 2021-04-02 | 中国船舶重工集团公司第七二五研究所 | 一种中间垢样及其制备方法与应用 |
DK3724277T3 (da) | 2017-12-14 | 2022-01-24 | Akzo Nobel Coatings Int Bv | Underlag, belagt med et coatingsystem i flere lag, og fremgangsmåde til kontrol af akvatisk biobegroning på menneskeskabte objekter ved anvendelse af et sådan coatingsystem i flere lag |
CN110117365B (zh) * | 2018-02-07 | 2021-12-14 | 奇美实业股份有限公司 | 改质的聚甲基硅氧烷、改质的高顺式共轭二烯聚合物及其制造方法、橡胶组合物及轮胎 |
AU2019282089B2 (en) * | 2018-06-04 | 2024-06-13 | Hempel A/S | Method for establishing a fouling release coating system |
WO2019237093A1 (en) * | 2018-06-08 | 2019-12-12 | Adaptive Surface Technologies, Inc. | Sidechain functionalized organosiloxanes, coating compositions containing sidechain functionalized organosiloxanes, coated articles, and methods of making and methods of use thereof |
JP2020200367A (ja) * | 2019-06-06 | 2020-12-17 | 日東化成株式会社 | 防汚塗料組成物 |
JP7351512B2 (ja) * | 2019-10-01 | 2023-09-27 | 日東化成株式会社 | 防汚塗料組成物 |
KR102117328B1 (ko) * | 2019-11-25 | 2020-06-01 | 전상진 | 수동식 다이얼 기어 변속장치 |
EP3828240A1 (en) * | 2019-11-29 | 2021-06-02 | Jotun A/S | Fouling release coating |
GB2592921B (en) | 2020-03-09 | 2024-04-17 | Jotun As | Hull cleaning robot |
EP3974481A1 (en) * | 2020-09-29 | 2022-03-30 | Jotun A/S | Fouling release coating composition |
GB202107159D0 (en) | 2021-03-23 | 2021-06-30 | Jotun As | Monitoring a vessel |
JP2024514449A (ja) | 2021-03-23 | 2024-04-02 | ヨツン アクティーゼルスカブ | 水中の静止物体の表面の清浄度の監視 |
CN113537759B (zh) * | 2021-07-13 | 2023-08-04 | 上海银行股份有限公司 | 一种基于权重自适应的用户体验度量模型 |
CN115785803A (zh) * | 2021-09-09 | 2023-03-14 | 涂创时代(苏州)科技开发有限公司 | 无毒两亲性有机硅聚合物基海洋防污涂料及其制法及应用 |
DE102021125789B3 (de) | 2021-10-05 | 2022-09-15 | Bio-Gate Ag | Biokorrodierbarer Festkörper und Verfahren zur Beschichtung eines Festkörpers |
WO2023139212A1 (en) | 2022-01-21 | 2023-07-27 | Danmarks Tekniske Universitet | Curable polysiloxane coating composition comprising polysilazane |
GB202203401D0 (en) * | 2022-03-11 | 2022-04-27 | Edwards Mark Ieuan | Anti-fouling polymeric agents |
CN114716913B (zh) * | 2022-03-17 | 2023-03-03 | 中国船舶重工集团公司第七二五研究所 | 一种双亲性防污活性剂及其制备方法 |
CN118500304B (zh) * | 2024-07-19 | 2024-09-17 | 南京航空航天大学 | 一种测量航空飞行器表面紧固件凹凸量的视觉引导拍摄方法 |
Family Cites Families (50)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6015457A (ja) * | 1983-07-08 | 1985-01-26 | Toray Silicone Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
GB8803458D0 (en) * | 1988-02-15 | 1988-03-16 | Int Paint Plc | Inhibition of marine fouling |
JP2952375B2 (ja) * | 1990-03-05 | 1999-09-27 | 関西ペイント株式会社 | 無毒性防汚塗料組成物 |
DE4291487T1 (de) * | 1991-05-10 | 1994-05-05 | Sunkyong Ind Ltd | Verfahren zur Herstellung von 4-Isothiazolin-3-on |
GB9127171D0 (en) * | 1991-12-20 | 1992-02-19 | Courtaulds Coatings Holdings | Coating compositions |
JPH05263022A (ja) | 1992-03-17 | 1993-10-12 | Kansai Paint Co Ltd | 水中生物付着防止塗料組成物 |
US5445114A (en) | 1993-12-10 | 1995-08-29 | Walker; Douglas M. | Training harness for use when practicing rock climbing and sport climbing |
JPH10501272A (ja) * | 1994-05-31 | 1998-02-03 | アメリカ合衆国 | 抗付着汚損および付着物除去性コーティング |
JP3910228B2 (ja) * | 1995-12-26 | 2007-04-25 | 中国塗料株式会社 | 水中防汚剤組成物、ならびにそれを用いた漁網および水中構造物の防汚処理方法 |
US6864269B2 (en) | 1996-04-12 | 2005-03-08 | University Of Arkansas | Concentrated, non-foaming solution of quarternary ammonium compounds and methods of use |
JP3120731B2 (ja) * | 1996-04-26 | 2000-12-25 | 信越化学工業株式会社 | 水中防汚剤 |
DE19644225A1 (de) * | 1996-10-24 | 1998-04-30 | Bayer Ag | Antifoulingbeschichtung |
US5919689A (en) * | 1996-10-29 | 1999-07-06 | Selvig; Thomas Allan | Marine antifouling methods and compositions |
DE69806860T2 (de) † | 1997-06-16 | 2003-03-13 | General Electric Co., Schenectady | RTV-bewuchshemmende Silikon-Beschichtungen und damit beschichtete Gegenstände |
FR2769469B1 (fr) * | 1997-10-15 | 1999-11-26 | Rhodia Chimie Sa | Systeme a base d'un biocide et d'un silicone polyether et son utilisation pour la desinfection des surfaces dures |
JP3952099B2 (ja) * | 1998-03-24 | 2007-08-01 | 信越化学工業株式会社 | 水中防汚剤 |
ATE246229T1 (de) | 1999-06-11 | 2003-08-15 | Hempels Skibsfarve Fab J C | Selbstpolierende anwuchsverhindernde anstrichfarbe für wasserfahrzeuge - mit silizium enthaltendedn copolymeren und fasern |
JP4902037B2 (ja) * | 1999-07-08 | 2012-03-21 | 中国塗料株式会社 | 防汚剤組成物、防汚処理基材、並びに基材の防汚処理方法 |
US6451437B1 (en) | 1999-10-13 | 2002-09-17 | Chugoku Marine Paints, Ltd. | Curable composition, coating composition, paint, antifouling paint, cured product thereof and method of rendering base material antifouling |
US6313193B1 (en) | 2000-06-02 | 2001-11-06 | Microphase Coatings Inc. | Antifouling coating composition |
US6476095B2 (en) * | 2000-06-02 | 2002-11-05 | Microphase Coatings, Inc. | Antifouling coating composition |
US6559201B2 (en) * | 2000-06-02 | 2003-05-06 | Microphase Coatings, Inc. | Antifouling coating composition |
JP2002212505A (ja) | 2001-01-23 | 2002-07-31 | Hitachi Chem Co Ltd | 光半導体金属−有機物質混合体、光半導体金属含有組成物、光触媒性被膜の製造法及び光触媒性部材 |
NZ528084A (en) * | 2001-03-21 | 2005-04-29 | Akzo Nobel Nv | Anti-fouling compositions with a fluorinated alkyl- or alkoxy-containing polymer or oligomer |
US6635305B2 (en) | 2001-04-26 | 2003-10-21 | Ict Coating N.V. | Process for coating a siliceous substrate with a silicon containing layer |
JP3835796B2 (ja) * | 2002-07-03 | 2006-10-18 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
EP1776427A1 (en) * | 2004-07-01 | 2007-04-25 | Biolocus A/S | Self-polishing anti-fouling coating compositions comprising an enzyme |
JP2006052283A (ja) * | 2004-08-11 | 2006-02-23 | Kansai Paint Co Ltd | オルガノポリシロキサン水分散体の製造方法 |
WO2007053163A2 (en) | 2005-01-19 | 2007-05-10 | Ndsu Research Foundation | Polysiloxanes with anti-fouling activity |
CA2603446C (en) * | 2005-04-05 | 2012-03-13 | Chugoku Marine Paints, Ltd. | Tie coat for organopolysiloxane-based antifouling coating film, composite coating film, and ship and underwater structure coated with the coating film |
JP2006299132A (ja) | 2005-04-22 | 2006-11-02 | Kansai Paint Co Ltd | 防汚塗料組成物 |
EP1879972A4 (en) † | 2005-05-09 | 2008-10-15 | Ndsu Res Foundation | ANTIFOULIN MATERIALS WITH POLYAMINE NETWORK POLYSILOXANES |
US7335248B2 (en) * | 2005-09-06 | 2008-02-26 | Novus International, Inc. | Marine antifouling coating compositions |
DE102005060302A1 (de) * | 2005-12-16 | 2007-06-28 | Basf Coatings Ag | Wässriger Beschichtungsstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
BRPI0700482B1 (pt) | 2006-03-16 | 2017-04-04 | Rohm & Haas | composição de revestimento |
US7446007B2 (en) * | 2006-11-17 | 2008-11-04 | International Business Machines Corporation | Multi-layer spacer with inhibited recess/undercut and method for fabrication thereof |
WO2008081789A1 (ja) * | 2006-12-25 | 2008-07-10 | Chugoku Marine Paints, Ltd. | 硬化性組成物、防汚塗料組成物、防汚塗膜、防汚塗膜付き基材および基材の防汚方法 |
WO2008086402A1 (en) * | 2007-01-09 | 2008-07-17 | Inframat Corporation | Coating compositions for marine applications and methods of making and using the same |
DE102007011553A1 (de) * | 2007-03-09 | 2008-09-11 | Chemetall Gmbh | Verfahren zur Beschichtung von metallischen Oberflächen mit einer wässerigen, Polymere enthaltenden Zusammensetzung, die wässerige Zusammensetzung und Verwendung der beschichteten Substrate |
GB0708347D0 (en) * | 2007-05-01 | 2007-06-06 | Dow Corning | Polymer compositions |
RU2439109C2 (ru) * | 2007-05-01 | 2012-01-10 | Акцо Нобель Коатингс Интернэшнл Б.В. | Противообрастающая покрывающая композиция на основе полиорганосилоксанполиоксиалкиленовых отверждаемых сополимеров |
RU2439110C2 (ru) * | 2007-05-01 | 2012-01-10 | Акцо Нобель Коатингс Интернэшнл Б.В. | Композиции для противообрастающих покрытий, содержащие органосиликон с карбоксильной группой |
US8053535B2 (en) | 2007-07-11 | 2011-11-08 | Ndsu Research Foundation | Polysiloxanes with anti-fouling activity |
US9744527B2 (en) * | 2008-05-29 | 2017-08-29 | Bluestar Silicones France Sas | Article having antifouling properties for aquatic and particularly sea use |
JP4798396B2 (ja) * | 2008-07-07 | 2011-10-19 | 信越化学工業株式会社 | 水中生物付着防止塗料組成物及びそれを用いた水中構造物 |
JP4952952B2 (ja) * | 2008-09-12 | 2012-06-13 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法 |
CN101397817B (zh) * | 2008-11-07 | 2010-09-29 | 广东同步化工股份有限公司 | 海洋设施用水下固化防腐防污漆的涂装方法 |
KR20120101516A (ko) † | 2009-12-04 | 2012-09-13 | 엔디에스유 리서치 파운데이션 | 양친매성 파울링 방출 코팅 |
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