JP6677254B2 - 熱硬化性樹脂硬化物の処理方法 - Google Patents
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Description
また、特開2002−194137号公報には、リン酸、亜リン酸、及びそれらの塩からなる群より選択される少なくとも1種のリン酸類と、有機溶媒とを含有する処理液を用いて、不飽和ポリエステル樹脂硬化物を分解及び溶解する処理方法が開示されている。
また、特開2003−26853号公報には、リン酸水和物又はリン酸塩水和物と有機溶媒とを含有する処理液により不飽和ポリエステル樹脂硬化物を分解及び溶解しながら、処理液中の水分を除去する処理方法が開示されている。
また、特開2005−255899号公報には、水分を除去したアルカリ金属リン酸塩とベンジルアルコールとを含有する処理液を用いて、酸無水物硬化エポキシ樹脂を分解及び溶解する処理方法が開示されている。
<1> 熱硬化性樹脂硬化物を含む処理対象物を、アルカリ金属水酸化物及びアルコール溶媒を含有する処理液に接触させ、前記熱硬化性樹脂硬化物を分解及び溶解する処理工程を有し、
前記処理液の調製後から前記処理工程が終了するまでの少なくとも一部で前記処理液中の水分を除去する、熱硬化性樹脂硬化物の処理方法。
本明細書において「〜」を用いて示された数値範囲には、「〜」の前後に記載される数値がそれぞれ最小値及び最大値として含まれる。
本明細書中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本明細書中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本明細書において各成分の含有率は、各成分に該当する物質が複数種存在する場合、特に断らない限り、当該複数種の物質の合計の含有率を意味する。
本実施形態の熱硬化性樹脂硬化物の処理方法(以下、単に「本実施形態の処理方法」ともいう。)は、熱硬化性樹脂硬化物を含む処理対象物を、アルカリ金属水酸化物及びアルコール溶媒を含有する処理液に接触させ、熱硬化性樹脂硬化物を分解及び溶解する処理工程を有し、処理液の調製後から処理工程が終了するまでの少なくとも一部で処理液中の水分を除去する。処理液中の水分を除去するタイミングは、処理工程よりも前であってもよく、処理工程の少なくとも一部であってもよく、その両方であってもよい。本実施形態の処理方法は、必要に応じて他の工程を更に有していてもよい。
本実施形態の処理方法では、処理液の調製後から処理工程が終了するまでの少なくとも一部で処理液中の水分を除去するため、熱硬化性樹脂硬化物を効率的に分解及び溶解することができると考えられる。
本実施形態の処理方法で用いられる処理液は、アルカリ金属水酸化物とアルコール溶媒とを含有する。処理液は、必要に応じて他の成分を更に含有していてもよい。
アルカリ金属水酸化物としては、アルコール溶媒への溶解性が良好であり、触媒活性(イオン活性)が高く、また、分子量が小さく重量単価が低い等の点から、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムからなる群より選択される少なくとも1種を含むことが好ましく、水酸化ナトリウムを含むことがより好ましい。
処理液中の水分を除去する方法は特に制限されず、大気圧下で水分を揮発させることによって除去してもよく、減圧下で水分を揮発させることによって除去してもよい。処理設備を簡素化する観点からは、大気圧下で水分を揮発させることが好ましい。処理液中の水分を除去することにより、熱硬化性樹脂硬化物をより効率的に分解及び溶解することができる。なお、水分除去は、処理液の調製後から処理工程が終了するまでの少なくとも一部で行えばよく、処理工程よりも前に行ってもよく、処理工程の少なくとも一部で行ってもよく、その両方で行ってもよい。処理工程の少なくとも一部で水分除去を行う場合、熱硬化性樹脂硬化物をより効率的に分解及び溶解する観点から、処理工程の全部で水分除去を行うことが好ましい。
処理液中の水分を除去する方法の一例としては、例えば、処理液を加熱することが挙げられる。処理液を加熱することで、処理液中の水分の蒸気圧が増大し、処理液表面からの水分除去が促進される。特に、アルカリ金属水酸化物及びアルコール溶媒を含有する処理液を加熱することで、アルカリ金属アルコキシドが生成する反応を促進することができる。
処理液中の水分を除去する方法の他の例としては、例えば、バブリングを行うことが挙げられる。処理液にバブリングを行うことで、処理液中の水分が水蒸気となって溶液から排出されやすくなる。また、処理液を加熱しながらバブリングを行うことで、より効率的に水分を除去することが可能となる。
処理液を加熱し、処理液中の水分を除去する方法においては、水分だけでなくアルコール溶媒の一部も揮発する。そこで、加熱によって生じた蒸気を冷却し、揮発したアルコール溶媒を液化させてもよい。アルコール溶媒と水との沸点の違いを利用して、水蒸気のみが結露しにくいような温度にまで蒸気を冷却することで、アルコール溶媒の減少を抑制することができる。
処理液中の水分含有率は、例えば、カールフィッシャー法により評価することができる。処理液中の水分含有率は、処理液の沸点の大幅な低下を抑制する観点から、3質量%未満であることが好ましく、熱硬化性樹脂硬化物をより効率的に分解及び溶解する観点から、1質量%未満であることがより好ましく、0.5質量%未満であることが更に好ましい。
本実施形態の処理方法における処理対象物は、熱硬化性樹脂硬化物を含む。熱硬化性樹脂硬化物としては、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂等の熱硬化性樹脂の硬化物が挙げられる。熱硬化性樹脂硬化物は、1種を単独で含んでいてもよく、2種以上を含んでいてもよい。熱硬化性樹脂硬化物としては、前述した処理液による分解効率をより向上させる観点から、エポキシ樹脂硬化物及び不飽和ポリエステル樹脂硬化物からなる群より選択される少なくとも1種を含むことが好ましく、エポキシ樹脂硬化物を含むことがより好ましい。
処理対象物がエポキシ樹脂硬化物を含む場合、処理対象物は、例えば、エポキシ樹脂、硬化剤、及び必要に応じて硬化促進剤を含有する熱硬化性樹脂組成物を加熱し、エポキシ樹脂の少なくとも一部を硬化させることにより得られる。
本実施形態の処理方法は、熱硬化性樹脂硬化物を含む処理対象物を前述した処理液に接触させ、熱硬化性樹脂硬化物を分解及び溶解する処理工程を有する。この処理工程の少なくとも一部で処理液中の水分を除去してもよい。
無機材料は、例えば、熱硬化性樹脂硬化物を分解及び溶解した後の処理液を濾過することにより、処理液から分離することができる。分離工程を経て回収した無機材料は、リサイクルに供することができる。
[試験片の準備]
炭素繊維としてトレカ(登録商標)T300(東レ株式会社製)を用いたトレカ(登録商標)プリプレグ(東レ株式会社製)を10mm×40mmの大きさに切断し、試験片とした。
試験管に、ベンジルアルコール(BZA)10gと、ベンジルアルコール1000gあたり2.00molの割合となるように、触媒である水酸化ナトリウム0.02mol(0.8g)とをそれぞれ秤量し、スパチュラで静かに底から撹拌しながら、オイルバスを用いて試験管内の温度が190℃±2℃になるように加熱したところ、100℃〜190℃の範囲で、気泡の形で水分が発生した。加熱を続けることで大気中に水分を排出し、処理液を調製した。
処理液の温度が190℃±2℃に達したら、試験片2.0gを静かに投入し、大気雰囲気かつ大気圧の条件下、処理液の温度を190℃±2℃に維持して1時間処理した。その後、試験管を取り出し、氷水に浸して冷却した。室温(25℃)以下に冷却した後、処理液と処理後の溶解残渣とをガラス漏斗にとり、吸引濾過により処理液と溶解残渣とを分離した。溶解残渣は、ガラス漏斗上にてベンジルアルコール20mL、水20mLの順に洗浄した。洗浄後の溶解残渣をステンレスシャーレに取り、恒温槽中にて、0℃で30分間、110℃で30分間、170℃で30分間、210℃で60分間の順に加熱乾燥し、溶解残渣を回収した。
そして、以下の式に従って、試験片の溶解率(%)を算出した。その結果、試験片の溶解率は42.7%であった。
試験片の溶解率(%)=100×(処理前の試験片の質量−処理後の溶解残渣の質量)/処理前の試験片の質量
実施例1におけるベンジルアルコール(BZA)10gを1,4−ブタンジオール(BDO)10gに変更した以外は、実施例1と同様の方法で処理液を調製した。そして、調製した処理液を用いて、実施例1と同様の方法で試験片を処理した。その結果、試験片の溶解率は42.8%であった。
実施例1における水酸化ナトリウム0.02mol(0.8g)を水酸化カリウム0.02mol(1.12g)に変更した以外は、実施例1と同様の方法で処理液を調製した。そして、調製した処理液を用いて、実施例1と同様の方法で試験片を処理した。その結果、試験片の溶解率は43.5%であった。
実施例1におけるベンジルアルコール(BZA)10gを1,4−ブタンジオール(BDO)10gに変更し、また、水酸化ナトリウム(0.8g)を水酸化カリウム(1.12g)に変更した以外は、実施例1と同様の方法で処理液を調製した。そして、調製した処理液を用いて、実施例1と同様の方法で試験片を処理した。その結果、試験片の溶解率は43.5%であった。
実施例1における水酸化ナトリウム0.02mol(0.8g)を十分に乾燥したリン酸三カリウム0.02mol(4.25g)に変更した以外は、実施例1と同様の方法で処理液を調製した。そして、調製した処理液を用いて、実施例1と同様の方法で試験片を処理した。但し、昇温過程で水分は発生しなかったため、水分の除去は行わなかった。その結果、試験片の溶解率は41.7%であった。
[試験片の作製]
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(新日鉄住金化学株式会社製、YD−8125、エポキシ当量:172.4g/eq)215.5g、硬化剤としてイソホロンジアミン(東京化成工業株式会社製、活性水素当量:42.6g/eq)53.2g、硬化促進剤として1−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾール(四国化成工業株式会社製、2E4MZ−CN)2.04gを、60℃に加熱した乳鉢に量り取った後、乳棒を用いて約3分間撹拌し、混合した。得られたエポキシ樹脂組成物を底面の直径が130mmのアルミニウムカップ5個に、それぞれ50.0gずつ量り取った。アルミカップをステンレスバットに並べて、穴をあけたステンレスの蓋を被せて水平を保ちながら、恒温槽中にて、80℃で30分間、150℃で60分間の順に加熱した。加熱後に、熱いままバットから取り出し、室温(25℃)の定盤に載せて急冷した。室温(25℃)まで冷却した後、アルミカップを引き剥がして、厚さ3mmのエポキシ樹脂硬化物の板(EP樹脂板)を得た。このEP樹脂板を40mm×10mmに切断し、試験片とした。
各試験片に含まれている水分等の揮発成分を除去するために、恒温槽を用いて、試験片を110℃で3.0時間乾燥した。次に、試験片1.0gを秤量して、50mL試験管に投入した。
そして、以下の式に従って、試験片の溶解率(%)を算出した。その結果、試験片の溶解率は100%であった。
試験片の溶解率(%)=100×(処理前の試験片の質量−処理後の溶解残渣の質量)/処理前の試験片の質量
実施例5におけるベンジルアルコール(BZA)10gをテトラエチレングリコール(TEG)10gに変更し、また、処理温度190℃を220℃に変更した以外は、実施例5と同様の方法で試験片を処理した。その結果、試験片の溶解率は100%であった。
実施例5におけるベンジルアルコール(BZA)10gを1,4−ブタンジオール(BDO)10gに変更し、また、処理温度190℃を220℃に変更した以外は、実施例5と同様の方法で試験片を処理した。その結果、試験片の溶解率は100%であった。
実施例5における水酸化ナトリウム0.02mol(0.8g)を十分に乾燥したリン酸三ナトリウム0.02mol(3.28g)に変更した以外は、実施例5と同様の方法で試験片を処理した。但し、昇温過程で水分は発生しなかったため、水分の除去は行わなかった。その結果、試験片の溶解率は1%未満であった。
[試験片の準備]
炭素繊維としてトレカ(登録商標)T300(東レ株式会社製)を用いたトレカ(登録商標)プリプレグ(東レ株式会社製)を5mm×40mmの大きさに切断し、試験片とした。
密閉可能な10mLのSUS容器に、試験片1.2gを投入した。更に、ベンジルアルコール(BZA)6gと、ベンジルアルコール1000gあたり0.50molの割合となるように、触媒である水酸化ナトリウム0.003mol(0.12g)とをそれぞれ秤量し投入した。その後、SUS容器を密閉しない状態で190℃に加熱した防爆乾燥機内に投入し、処理液の温度が190℃に達するまでの間、処理液中の水分を除去した。そして、SUS容器の内温が190℃±2℃になった時点を起点として1時間保持し、連続的に溶解処理を行った。
そして、以下の式に従って、試験片の溶解率(%)を算出した。その結果、試験片の溶解率は43.2%であった。
試験片の溶解率(%)=100×(処理前の試験片の質量−処理後の溶解残渣の質量)/処理前の試験片の質量
実施例8において、SUS容器を密閉しない状態で防爆乾燥機に投入する代わりに、SUS容器を密閉した状態で防爆乾燥機に投入したこと以外は、実施例8と同様の方法で試験片を処理した。SUS容器を密閉したことで、発生する水分は除去されずに容器内に留まった。その結果、試験片の溶解率は41.6%であった。
Claims (12)
- 熱硬化性樹脂硬化物を含む処理対象物を、アルカリ金属水酸化物及びアルコール溶媒を含有する処理液に接触させ、前記熱硬化性樹脂硬化物を分解及び溶解する処理工程を有し、
前記処理液の調製後、前記処理工程より前に、前記処理液中の水分を除去する、熱硬化性樹脂硬化物の処理方法。 - さらに、前記処理工程の少なくとも一部で前記処理液中の水分を除去する、請求項1に記載の熱硬化性樹脂硬化物の処理方法。
- 前記処理対象物を前記処理液中に浸漬することにより前記熱硬化性樹脂硬化物を分解及び溶解する、請求項1又は請求項2に記載の熱硬化性樹脂硬化物の処理方法。
- 前記処理工程における前記処理液の温度が100℃以上である、請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂硬化物の処理方法。
- 前記熱硬化性樹脂硬化物がエポキシ樹脂硬化物を含む、請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂硬化物の処理方法。
- 前記熱硬化性樹脂硬化物が酸無水物硬化エポキシ樹脂を含む、請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂硬化物の処理方法。
- 前記アルカリ金属水酸化物が、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムからなる群より選択される少なくとも1種を含む、請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂硬化物の処理方法。
- 前記アルコール溶媒が、大気圧における沸点が105℃以上の溶媒を含む、請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂硬化物の処理方法。
- 前記アルコール溶媒がベンジルアルコールを含む、請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂硬化物の処理方法。
- 前記処理対象物が無機材料を更に含む、請求項1〜請求項9のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂硬化物の処理方法。
- 前記無機材料が炭素繊維を含む、請求項10に記載の熱硬化性樹脂硬化物の処理方法。
- 前記熱硬化性樹脂硬化物を分解及び溶解した後、前記無機材料を分離する工程を更に有する、請求項10又は請求項11に記載の熱硬化性樹脂硬化物の処理方法。
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