JP6675611B2 - 発光組成物、発光電気化学素子、及び発光装置 - Google Patents
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Description
前記フルオレン骨格を有する導電性ポリマーの少なくとも一種、及び前記フェニレンビニレン骨格を有する導電性ポリマー及びチオフェン骨格を有する導電性ポリマーから選択される少なくとも一種の最高被占軌道(HOMO)間、又は最低空軌道(LUMO)間のエネルギー差の絶対値が0.5eV以下である、フルオレン骨格を有する導電性ポリマーの少なくとも一種と、フェニレンビニレン骨格を有する導電性ポリマー及びチオフェン骨格を有する導電性ポリマーから選択される少なくとも一種との組合わせの、発光電気化学素子の製造への使用が提供される。
本発明の発光電気化学素子は、単一の発光層とすることができ、簡素な素子構造でありながら、低駆動電圧で、高輝度かつ限りなく白に近い白色発光が得られる。
本発明の発光組成物は、第1導電性ポリマー、第2導電性ポリマー、ポリマー電解質、及び電解塩を含有し、このうち第1導電性ポリマー及び第2導電性ポリマーは発光化合物である。この発光組成物は、例えば、第1電極、発光層、第2電極がこの順番に積層された発光電気化学素子の発光層を形成するのに好ましく使用することができる。
上記フルオレン骨格を有する第1導電性ポリマーは、ホモポリマーであってもコポリマーであってもよい。コポリマーにおいては、フルオレン骨格を有する構造式の異なる複数のフルオレン系モノマーとのコポリマー、及びフルオレン骨格を有するモノマーとフルオレン骨格を有さない他のモノマーとのコポリマーであってもよい。
具体的ポリマーとしては、下記式(1−1)のポリマーを例示できる。
また、コポリマーとしては、ポリ[9,9−ジ−n−ヘキシルフルオレニル−2,7−ジイル−co−アントラセン−9,10−ジイル]を例示できる。
上記フェニレンビニレン骨格又はチオフェン骨格を有する第2導電性ポリマーは、ホモポリマーであってもコポリマーであってもよい。コポリマーにおいては、フェニレンビニレン骨格又はチオフェン骨格を有する構造式の異なる複数のフェニレンビニレン系又はチオフェン系モノマーとのコポリマー、及びフェニレンビニレン骨格又はチオフェン骨格を有するモノマーとフェニレンビニレン骨格又はチオフェン骨格を有さない他のモノマーとのコポリマーであってもよい。
−(CH2−CH2−O)n− ・・・・(5)
(A1)第1導電性ポリマー;上記式(1d)のポリ(9,9−ジ−n−ドデシルフルオレニル−2,7−ジイル)(PFD)(Aldrich社製)。LUMO:−3.2eV、HOMO:−6.1eV
(A2−1)第2導電性ポリマー;上記式(2−1)のポリ[2−メトキシ−5−(2−エチルヘキシロキシ)−1,4−フェニレンビニレン](MEH−PPV)(Aldrich社製)。LUMO:−3.4eV、HOMO:−5.5eV
(A2−2)第2導電性ポリマー;上記式(3−1)のポリ[2−メトキシ−5−(3’,7’−ジメチルオクチルオキシ)−1,4−フェニレンビニレン](MDMO−PPV)(Aldrich社製)。LUMO:−3.2eV、HOMO:−5.4eV
(A2−3)第2導電性ポリマー;上記式(4−1)のポリ[3−オクチルチオフェン−2,5−ジイル−co−3−デシロキシチオフェン−2,5−ジイル](POT−co−DOT)(Aldrich社製)。LUMO:−3.3eV、HOMO:−5.0eV
(A3)ポリマー電解質;ポリエチレンオキサイド(Mv600,000、Aldrich社製)
(A4)電解塩;KCF3SO3(Aldrich社製)
<発光層:発光組成物1>
発光組成物1として、上記成分A1、A2−1、A3、及びA4を表1に示す配合比で混合した。第1導電性ポリマーA1と第2導電性ポリマーA2−1間のLUMOの差(絶対値)を表1に示す。
ガラス基板上に第1電極1として、ITO電極を設けてUVオゾン洗浄した。その後、当該第1電極1上に、発光組成物1をクロロホルム/シクロヘキサノン(1.62:1.0)混合溶媒に溶解した溶液濃度9.5mg/mL溶媒の溶液150μLをスピンコート成膜法により塗付し、続いて当該混合溶媒を乾燥除去して150nmの発光層2を積層した。更に、この発光層2上にアルミニウムを真空蒸着して100nmの第2電極3を積層し、素子Aを作製した。
<発光層:発光組成物2〜5>
発光組成物2〜5として、上記成分A1、A2−1、A3、及びA4を表1に示す配合比で混合した。各組成物における第1導電性ポリマーと及び第2導電性ポリマーとのLUMOの差(絶対値)を表1に示す。
実施例1の発光組成物1を発光組成物2〜5にそれぞれ変更した以外は実施例1と同様にして素子B、C、D及びEを作製し、同様に評価した。結果を図2〜図4及び表2に示す。
<発光層:発光組成物6>
発光組成物6として、上記成分A1、A2−2、A3、及びA4を表1に示す配合比で混合した。第1導電性ポリマーと第2導電性ポリマーとのLUMOの差(絶対値)を表1に示す。
実施例1の発光組成物1を発光組成物6に変更し、混合溶媒をクロロホルム/シクロヘキサノン(1.67/1.0)混合溶媒とした以外は実施例1と同様にして素子Fを作製し、同様に評価した。結果を図5〜図7及び表2に示す。
<発光層:発光組成物7>
発光組成物7として、上記成分A1、A2−3、A3、及びA4を表1に示す配合比で混合した。第1導電性ポリマーと第2導電性ポリマーとのLUMOの差(絶対値)を表1に示す。
実施例1の発光組成物1を発光組成物7に変更し、混合溶媒をクロロホルム/シクロヘキサノン(1.97/1.0)混合溶媒とした以外は実施例1と同様にして素子Gを作製し、同様に評価した。結果を図8〜図10及び表2に示す。
<発光層:発光組成物8>
発光組成物8として、上記成分A1、A3、及びA4を表1の配合比で混合した。
実施例1の発光組成物1を発光組成物8に変更した以外は実施例1と同様にして素子Hを作製し、同様に評価した。結果を図11、図12及び表2に示す。
<発光層:発光組成物9>
発光組成物9として、上記成分A2−1、A3、及びA4を表1の配合比で混合した。
実施例1の発光組成物1を発光組成物9に変更した以外は実施例1と同様にして素子Iを作製し、同様に評価した。結果を図11、図12及び表2に示す。
<発光層:発光組成物10>
発光組成物10として、上記成分A2−2、A3、及びA4を表1の配合比で混合した。
実施例1の発光組成物1を発光組成物10に変更した以外は実施例1と同様にして素子Jを作製し、同様に評価した。結果を図11、図12及び表2に示す。
<発光層:発光組成物11>
発光組成物11として、上記成分A2−3、A3、及びA4を表1の配合比で混合した。
実施例1の発光組成物1を発光組成物11に変更した以外は実施例1と同様にして素子Kを作製し、同様に評価した。結果を図11、図12及び表2に示す。
2 発光層
3 第2電極
Claims (11)
- 第1導電性ポリマー、第2導電性ポリマー、ポリマー電解質、及び電解塩を含有し、
前記第1導電性ポリマー及び前記第2導電性ポリマーの最高被占軌道(HOMO)間、又は最低空軌道(LUMO)間のエネルギー差の絶対値が0.5eV以下であり、
電圧が印加されることにより、前記第1導電性ポリマーが青色発光し、前記第2導電性ポリマーが赤橙色発光することで、全体が白色発光することを特徴とする発光組成物。 - 電圧が印加されることにより、前記第1導電性ポリマー及び/又は前記第2導電性ポリマーにより励起錯体が形成され、前記励起錯体から蛍光が発光されることを特徴とする請求項1に記載の発光組成物。
- 前記励起錯体は、前記第1導電性ポリマー同士若しくは前記第2導電性ポリマー同士により形成されたエキサイマー、又は前記第1導電性ポリマーと前記第2導電性ポリマーとの間に形成されたエキサイプレックス若しくはエレクトロプレックスであり、それぞれエキサイマー蛍光、エキサイプレックス蛍光又はエレクトロプレックス蛍光を発光することを特徴とする請求項2に記載の発光組成物。
- 前記第1導電性ポリマーは、フルオレン骨格を有する導電性ポリマーの少なくとも一種であることを特徴とする請求項1〜3の何れか一項に記載の発光組成物。
- 前記フルオレン骨格を有する第1導電性ポリマーは、少なくとも式(1)で表される構造単位を有する導電性ポリマーであることを特徴とする請求項4に記載の発光組成物。
- 前記第2導電性ポリマーは、フェニレンビニレン骨格を有する導電性ポリマー及びチオフェン骨格を有する導電性ポリマーから選択される少なくとも一種の導電性ポリマーであることを特徴とする請求項1〜5の何れか一項に記載の発光組成物。
- 前記フェニレンビニレン骨格を有する導電性ポリマーは、少なくとも式(2)又は(3)で表される構造単位を有する導電性ポリマーであり、前記チオフェン骨格を有する導電性ポリマーは、少なくとも式(4)で表される構造単位を有する導電性ポリマーであることを特徴とする請求項6に記載の発光組成物。
- 前記第1導電性ポリマーは、ポリ(9,9−ジ−n−ドデシルフルオレニル−2,7−ジイル)であることを特徴とする請求項1〜7の何れか一項に記載の発光組成物。
- 前記ポリマー電解質は、ポリエチレンオキサイドであることを特徴とする請求項1〜8の何れか一項に記載の発光組成物。
- 第1電極、発光層、及び第2電極がこの順番に積層された発光電気化学素子において、前記発光層が、請求項1〜9の何れか1項に記載の発光組成物からなることを特徴とする、発光電気化学素子。
- 請求項10に記載の発光電気化学素子と、該発光電気化学素子の第1電極と第2電極との間に電圧を印加する電圧部とを有することを特徴とする発光装置。
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