JP6616308B2 - 高分子担持遷移触媒 - Google Patents
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- C07C51/353—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
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- C07C67/293—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
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- C07C67/303—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by hydrogenation of unsaturated carbon-to-carbon bonds
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- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
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- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1876—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-C linkages
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- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
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- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
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- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
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- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/36—Silica
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- B01J2231/4205—C-C cross-coupling, e.g. metal catalyzed or Friedel-Crafts type
- B01J2231/4211—Suzuki-type, i.e. RY + R'B(OR)2, in which R, R' are optionally substituted alkyl, alkenyl, aryl, acyl and Y is the leaving group
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- B01J2231/4205—C-C cross-coupling, e.g. metal catalyzed or Friedel-Crafts type
- B01J2231/4261—Heck-type, i.e. RY + C=C, in which R is aryl
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- B01J2231/42—Catalytic cross-coupling, i.e. connection of previously not connected C-atoms or C- and X-atoms without rearrangement
- B01J2231/4205—C-C cross-coupling, e.g. metal catalyzed or Friedel-Crafts type
- B01J2231/4266—Sonogashira-type, i.e. RY + HC-CR' triple bonds, in which R=aryl, alkenyl, alkyl and R'=H, alkyl or aryl
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Description
上記の触媒において、前記高分子の前記主鎖は炭素原子を含まないことが好ましい。
上記のいずれかの触媒において、前記第1の原子及び前記第2の原子のいずれも炭素原子ではないことが好ましい。
上記のいずれかの触媒において、前記第1の原子はケイ素原子であることが好ましい。
上記のいずれかの触媒において、前記第2の原子は酸素原子又は窒素原子でってもよい。
上記のいずれかの触媒において、前記金属は、パラジウム、白金、ルテニウム、ロジウム、銀、金、銅、ニッケル、コバルト、鉄、クロム、マンガン、テクネチウム、オスミウム、モリブデン、タングステン、イリジウム、レ二ウム、チタン、ジルコニウム、ハフ二ウム、タンタル、ニオブ及びバナジウムのいずれかであってもよい。
上記のいずれかの触媒において、前記第1の原子はケイ素原子であり、前記第1の置換基は水素原子のみからなる置換基、酸素原子を含む置換基及び炭素原子を含む置換基の少なくともいずれかであることが好ましい。
上記のいずれかに記載の触媒において、さらに無機部材又は有機部材を含むことが好ましい。
上記のいずれかに記載の触媒において、さらに、アルミナ又は酸化ケイ素を含むことが好ましい。
本発明に係るいくつかの態様の触媒の製造方法は、金属原子を含む第1の化合物及び複数の第1の構造単位と複数の第2の構造単位とを含む高分子を準備する第1の工程と、前記第1の化合物と前記高分子とを反応させる第2工程と、を含み、前記複数の第1の構造単位のうち少なくとも一つの第1の構造単位は、前記高分子の主鎖を構成する第1の原子と前記第1の原子に結合した第1の置換基を有し、前記複数の第2の構造単位の各々に含まれる第2の原子は、前記第1の原子と結合しており、前記第2の原子は前記第1の原子とは異なるか、又は、前記第2の原子上の全ての置換基のうち少なくとも一つの置換基は、前記第1の置換基とは異なっており、前記第2の工程において、前記第1の置換基と前記第1の化合物とが反応することを特徴とする。
上記のいずれかの触媒の製造方法において、前記第1の原子はケイ素原子であり、前記第1の置換基は水素原子であることが好ましい。
上記のいずれかの触媒の製造方法において、前記第2の原子の電気陰性度は、前記第1の原子より高いことが好ましい。
上記のいずれかの触媒の製造方法において、前記第2の工程において、前記金属原子は、前記ケイ素原子と前記水素原子との間に挿入することが好ましい。
本発明に係る化合物の製造する方法は、上記のいずれかの触媒を用いて、還元反応、酸化反応、ヒドロメタル化、炭素―炭素結合生成反応又は炭素―窒素結合生成反応を進行させることにより化合物を製造する方法。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記第1の反応は、第1の溶媒中で行われる。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記第1の化合物は、第4の原子をさらに含む。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記第1の化合物は、上記第1の原子と上記第2の原子の間に第1の結合を有する。
上記方法に関し、好ましくは、上記第1の化合物は、上記第1の原子と上記第4の原子の間に第2の結合を有する。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記第2の原子及び上記第4の原子の各々は、水素原子である。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記の組成物の製造方法は、水素原子と、電気陰性度が水素原子より高い第5の原子と、の間に第3の結合を有する第3の化合物を準備する工程をさらに含む。 好ましくは、上記第1の反応は、上記第3の化合物の存在下で行われる。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記第1の反応中に、上記第1の原子と上記第5の原子間に結合が形成される。上記結合の典型的な例は、酸素−ケイ素結合及び窒素−ケイ素結合である。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記第5の原子は、酸素原子及び窒素原子のいずれか一方である。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記第1の化合物は、上記第1の原子と酸素原子との間に第4の結合を有する。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記第1の化合物は、第6の原子をさらに含み、上記第6の原子は14族に属する。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記第1の原子と上記第6の原子は、同一の酸素原子に結合している。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記第1の原子と上記第6の原子の両方は、ケイ素原子である。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記第1の化合物は、複数の第7の原子をさらに含み、上記複数の第7の原子は、14族に属し、上記複数の第7の原子の内最も近い2つは、第8の原子に結合している。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記第8の原子は酸素原子である。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記第1の化合物は、シロキサン部位を有する。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記第1の化合物は、ポリシロキサンである。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記第1の反応中に水素分子が生成する。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記水素分子は、上記第3の原子を還元する。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記第1の化合物は、500又はそれより大きい平均分子量を有する。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記第1の化合物は、1000又はそれより大きい平均分子量を有する。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記第1の反応後、上記第1の溶媒に第1の原料を加える工程を含む。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記第1の部材は、上記第3の原子を担持可能である。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記第3の原子は、上記第3の原子が酸化又は還元された後、上記第1の部材によって担持される。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記第1の部材は、少なくとも1つのケイ素−酸素結合とアルミニウム−酸素結合を有する。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記第1の部材は、アルミナ又は酸化ケイ素である。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記の組成物の製造方法は、上記第3の原子を含むパーティクルの凝集が起こる。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記凝集は、第2の溶媒を加えることで起こる。
上記方法に関し、好ましくは、上記パーティクルの凝集は、上記第3の原子の酸化又は還元後により起こる。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記の組成物の製造方法は、上記第1の反応後、上記第1の溶媒に第1の部材を加える工程をさらに含む。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記パーティクルの凝集は、上記第1の部材を加えた後に起こる。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記第3の化合物は、第9の原子と第10の原子との間の第5の結合をさらに含む。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記第5の原子の元素は、上記第9の原子の元素と同一であり、上記第10の原子は水素原子である。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記の組成物の製造方法は、酸化又は還元された上記第3の原子を担持するパーティクルを集める再沈殿工程をさらに含む。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記第3の原子は、遷移金属原子である。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記第3の原子は、パラジウム、ルテニウム、白金及びロジウムのいずれか1つである。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記組成物は、有機合成反応における触媒として機能し得る。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記有機合成反応は、水素化反応、炭素−炭素結合生成反応、及びヒドロシリル化反応のいずれか1つである。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記第3の原子の上記第1の原子に対する上記組成物における重量比は、0.005以上である。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記第3の原子の上記第1の原子に対する上記組成物における重量比は、0.01以上である。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記第3の原子の上記第1の原子に対する上記組成物における重量比は、0.05以上である。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記第3の原子の上記第1の原子に対する上記組成物における重量比は、0.01以上である。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記方法は、上記第1の化合物と、上記第1の化合物に関する第2の反応により生成する第5の化合物と、の少なくとも一方を取り除く工程をさらに含む。
本発明のいくつかの態様による組成物は、14族の第1の原子と、第2の原子と、金属である第3の原子と、を含む。好ましくは、上記第3の原子の上記第1の原子に対する上記組成物における重量比は、0.005以上である。
上記組成物に関し、好ましくは、上記第3の原子の上記第1の原子に対する上記組成物における重量比は、0.01以上である。
上記組成物に関し、好ましくは、上記第3の原子の上記第1の原子に対する上記組成物における重量比は、0.05以上であり。
上記組成物に関し、好ましくは、上記第3の原子の上記第1の原子に対する上記組成物における重量比は、0.01以上である。
上記組成物に関し、好ましくは、上記第1の原子は、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、スズ原子及び鉛原子のいずれか1つである。
上記組成物に関し、好ましくは、上記第3の原子は、遷移金属原子である。
上記組成物に関し、好ましくは、上記第3の原子は、パラジウム、ルテニウム、白金及びロジウムのいずれか1つである。
上記組成物に関し、好ましくは、上記第2の原子は、窒素原子及び酸素原子のいずれか1つである。
上記組成物に関し、好ましくは、上記第1の原子は、上記第2の原子に結合している。
上記組成物に関し、好ましくは、上記組成物は、有機合成反応における触媒として機能し得る。
上記組成物に関し、好ましくは、上記組成物は、第5の原子をさらに含む。
上記組成物に関し、好ましくは、上記第1の原子の上記第5の原子に対する重量比は、1.0以下である。
上記組成物に関し、好ましくは、上記組成物は、第6の原子をさらに含む。好ましくは、上記第5の原子は、上記第6の原子に結合している。
上記組成物に関し、好ましくは、上記第2の原子の元素は、上記第6の原子の元素と同一である。
上記組成物に関し、好ましくは、上記第2の原子は、酸素原子である。
上記組成物に関し、好ましくは、上記第1の原子は、14族の原子に結合していない。
上記組成物に関し、好ましくは、上記第1の原子は、ケイ素原子である。
本発明のいくつかの態様による組成物は、第1の元素の複数の第1の原子と、上記第1の元素以外の第2の元素の複数の第2の原子と、第3の元素の複数の第3の原子と、を含む。
上記組成物に関し、好ましくは、上記複数の第1の原子は、互いに結合しておらず、上記複数の第1の原子の各々は、上記複数の第2の原子の1つの第2の原子に結合している。
上記組成物に関し、好ましくは、上記第3の元素の上記第2の元素に対する上記組成物における重量比は、0.01以上である。
上記組成物に関し、好ましくは、上記第3の元素の上記第1の元素に対する上記組成物における重量比は、0.05以上である。
上記組成物に関し、好ましくは、上記第3の元素の上記第1の元素に対する上記組成物における重量比は、0.01以上である。
上記組成物に関し、好ましくは、上記組成物は、空気中で発火しない。
上記組成物に関し、好ましくは、上記組成物は、上記第1の元素、上記第2の元素、上記第3の元素以外の第4の元素の複数の第4の原子をさらに含む。
上記組成物に関し、好ましくは、上記組成物は、上記第1の元素及び上記第3の元素以外の第5の元素の複数の第5の原子をさらに含む。
上記組成物に関し、好ましくは、上記複数の第4の原子の各々は、上記複数の第5の原子のいずれか1つの第5の原子に結合している。
上記組成物に関し、好ましくは、上記第2の元素及び上記第5の元素の各々は、酸素である。
上記組成物に関し、好ましくは、上記第1の元素の上記第4の元素に対する重量比は、1.0以下である。
上記組成物に関し、好ましくは、上記第1の元素の上記第4の元素に対する重量比は、0.5以下である。
上記組成物に関し、好ましくは、上記第1の元素の上記第4の元素に対する重量比は、0.1以下である。
上記組成物に関し、好ましくは、上記第1の元素は、ケイ素、ゲルマニウム、スズ、鉛のいずれか1つである。
上記組成物に関し、好ましくは、上記第4の元素は、アルミニウムである。
上記組成物に関し、好ましくは、上記第3の元素は、遷移金属のいずれか1つである。
本発明のいくつかの態様による物質の製造方法は、上記組成物のいずれか1つ及び第1の物質を準備する工程と、上記組成物の存在下上記第1の物質を反応させる工程と、を含む。
上記の物質の製造方法に関し、好ましくは、上記反応は、還元反応、酸化反応、炭素−炭素結合生成反応、及びヒドロシリル化反応のいずれか1つである。
上記の物質の製造方法に関し、好ましくは、上記反応は、上記第1の物質が流れる中で行われる。
上記方法に関し、好ましくは、上記反応は、上記第1の物質が流路に固定された上記組成物を通過することにより行われる。
本発明のいくつかの態様による装置は、流路と、上記組成物のいずれか1つを含む。上記装置に関し、好ましくは、上記組成物は、上記流路を通過する物質が上記組成物と接触するように配置される。
上記装置に関し、好ましくは、上記流路は、カラムよって構成される。
本発明のいくつかの態様による組成物の製造方法は、14族である複数の第1の原子及び複数の第2の原子を含む第1の化合物と、金属である第3原子を含む第2の化合物とを準備する工程と、上記第1の化合物と上記第2の化合物を反応させる第1の反応を行う工程と、を含む。
上記方法に関し、好ましくは、上記複数の第1の原子の各々は、上記複数の第2の原子のいずれか1つに結合し、上記第1の反応中に上記第3の原子が酸化又は還元される。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記複数の第2の原子は、水素原子である。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記複数の第1の原子は、ケイ素原子である。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記第1の化合物は、第4の原子と、上記第4の原子に結合した上記複数の第1の原子の2つと、を有する。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記第4の原子は、酸素原子である。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記の組成物の製造方法は、水素と、電気陰性度が水素原子より高い第5の原子と、を有する第3の化合物をさらに含む。上記方法に関し、好ましくは、上記第1の反応は、上記第3の化合物の存在下行われる。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記第5の原子は、窒素原子及び酸素原子のいずれか一方である。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記複数の第1の原子のいずれか1つの原子と上記第5の原子との間の結合は、上記第1の反応中に形成される。上記結合の典型的な例は、酸素−ケイ素結合及び窒素−ケイ素結合である。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、水素分子は、上記第1の反応中に生成する。
上記の組成物の製造方法に関し、好ましくは、上記水素分子は、上記第3の原子を還元する。
本発明のいくつかの態様により得られる高分子に担持された金属触媒は、触媒中心となる金属と、前記金属を担持する高分子とにより構成される。好ましくは、前記金属を担持する前記高分子は、さらに有機部材又は無機部材に担持される。
高分子としては、触媒中心となる金属を強く固定化する担持力に優れ、反応条件下でも安定な高分子であれば、特に種類に制限なく適用可能である。
(1)前記高分子の前記主鎖には炭素原子を含まない。
(2)前記第1の原子が酸素原子及び窒素原子以外の原子である。
(3)前記第1の原子はケイ素原子である。
(4)前記第2の原子は酸素原子又は窒素原子である。
(5)前記第1の原子はケイ素原子であり、前記第1の置換基は水素原子のみかなる置換基、及び酸素原子を含む置換基及び炭素原子を含む置換基の少なくともいずれかである。
(6)前記第1の原子はケイ素原子であり、前記第1の置換基は水素原子である。
(7)前記第2の原子の電気陰性度は、前記第1の原子より高い。
触媒中心となる金属は、目的とする反応に適用可能であれば、いずれの金属化合物でもよい。好ましくは、3族乃至13族の遷移金属元素を含む遷移金属化合物である。より好ましくは、パラジウム、白金、ルテニウム、ロジウム、銀、金、銅、ニッケル、コバルト、鉄、クロム、マンガン、テクネチウム、オスミウム、モリブデン、タングステン、イリジウム、レニウム、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、タンタル、ニオブ、バナジウム等を含む。
本発明のいくつかの態様により得られる高分子担持金属触媒は、触媒中心となる金属、前記金属を担持する高分子に加え、金属触媒が固定化された高分子を担持する無機部材又はポリスチレン樹脂やポリアクリル樹脂等の有機部材をさらに含んでもよい。
高分子に担持された金属触媒の製造方法は、上記金属原子化合物と上記高分子とを混合し、金属を高分子への担持させるための工程を含む。さらに無機部材又は有機部材と混合し、遷移金属を含む高分子を無機部材又は有機部材へさらに担持させる工程を含んでもよい。
金属化合物を高分子と混合し担持する工程においては、金属化合物と高分子化合物とを直接混練する方法か、溶媒とともに混合するする方法が考えられる。金属化合物を還元剤と反応させて金属の価数を下げて高分子に担持させる場合には、溶媒を用いて混合する方法が好ましい。
溶媒の種類は反応物をある程度溶解又は分散させることができるものであれば、自由に選択することができる。好ましくは、高分子を効率的に混合することができる有機溶媒が用いられる。また、還元剤を用いる場合には、好ましくは、反応性を考慮し非プロトン性の有機溶媒である。非プロトン性の有機溶媒としては、ジエチルエーテルやテトラヒドロフラン(THF)等のエーテル溶媒、ベンゼンやトルエン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタンやクロロホルム等のハロゲン化炭化水素等が用いられる。好ましくは、テトラヒドロフラン(THF)やトルエン等が用いられる。
触媒の製造工程にておいて金属化合物を還元する場合には、使用する還元剤の種類は適宜選択可能であるが、例えば水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリフェニルスズ、水素化トリ−n−ブチルスズ等の金属水素錯化合物又は金属水素化物、トリクロロシラン、トリメチルシラン、トリエチルシラン、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン等のヒドロシラン類、ジボラン、アミンボラン錯体、アルキルボラン等のボラン誘導体、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、ギ酸及び水素ガス等が還元剤として用いることができる。特に、コストや安全性、環境への影響等を考慮すると水素化ホウ素ナトリウム、トリエチルシラン、水素ガスが好ましい。なお、高分子としてポリ(オキシジメチルシリレン)(オキシメチルヒドロシリレン)(PMHS)を用いる場合には、担体である高分子自体が還元剤として作用するため別途還元剤の添加が不要であり、より簡便な方法により触媒の調製が行える。
溶媒中で金属化合物、高分子を混合する場合、温度は沸点以下であり、凝固点以上であれば反応温度の設定に制限はない。ただし、金属化合物を還元する必要がある場合には、金属化合物に対する還元反応が問題なく進行する温度範囲で行う。この際、必要であれば別途還元剤を加え、また、高分子の調製を系中で行う場合には高分子の代わりに対応する1種以上のモノマーを適宜加える。本発明のいくつかの態様においては、遷移金属化合物に対する還元反応に高い温度は必要とせず、設備及びユーティリティコストの観点から、0℃から室温程度の温度範囲で行うのが好ましい。
高分子担持金属触媒を用い、環元反応、酸化反応、ヒドロメタル化、炭素−炭素結合生成反応又は炭素−窒素結合生成反応を行う場合、本発明のいくつかの態様において、反応が円滑に進行し高い収率で化合物を得ることができる。さらに、反応後には本発明のいくつかの態様に係る触媒は容易に回収可能であり、金属の漏出がないことが確認されている。すなわち、本発明のいくつかの態様に係る触媒は、高活性且つ繰返し利用が可能な長寿命の触媒である。
本発明のいくつかの態様によれば、本発明のいくつかの態様に係る高分子担持金属触媒を用いる場合には、種々の還元反応を提供することができる。金属水素錯化合物、金属水素化物、ヒドロシラン類、ボラン誘導体等を還元剤として使用可能である。好ましくは、取扱いが容易且つ安価であるアルコール類、ギ酸、水素ガス等が用いられる。より好ましくは、容易にスケールアップ可能で、大量合成が行える水素ガスが還元剤として用いられる。なお、図1にはフロー反応系における装置の概念図が示されいる。途切れることなく供給される反応基質と水素ガスが、流路に固定された本発明のいくつかの態様に係る高分子担持金属触媒を通過するように構成されるこの様な装置によれば、連続的に還元反応を行うことができる。
本発明のいくつかの態様によれば、本発明のいくつかの態様に係る高分子担持金属触媒を用いる場合には、種々の酸化反応を提供することができる。酸素ガス、過酸化物、超原子価ヨウ素酸等を酸化剤として使用可能である。
本発明のいくつかの態様によれば、本発明のいくつかの態様に係る高分子担持金属触媒を用いる場合には、種々の炭素−炭素結合生成反応を提供することができ、シクロプロパン化反応、エン反応、ペリ環状反応、アルドール反応、マイケル付加反応、細見・櫻井反応、クロスカップリング反応、メタセシス反応等の様々な反応に適用可能である。クロスカップリング反応の例としては、ヘック反応、薗頭カップリング反応、鈴木・宮浦カップリング反応、熊田カップリング反応、根岸カップリング反応、辻・トロスト反応、スティレカップリング反応等が挙げられる。
本発明のいくつかの態様によれば、本発明のいくつかの態様に係る高分子担持金属触媒を用いる場合には、種々の炭素−窒素結合生成反応を提供することができ、バックワルド・ハートウィグクロスカップリング反応、アミンのアリル化反応等の反応に適用可能である。
本発明のいくつかの態様によれば、本発明のいくつかの態様に係る高分子担持金属触媒を用いる場合には、種々のヒドロメタル化成反応を提供することができ、ヒドロホウ素化、ヒドロアルミニウム化、ヒドロジルコノ化、ヒドロスタニル化、ヒドロシリル化等の反応に適用可能である。
高分子(高分子を構成するモノマーでも良い)と、必要な場合は還元剤も溶媒と混合し、この混合溶液に対し遷移金属化合物を加え適切な温度で一定時間撹拌する。その後、無機部材(の懸濁液)を加えさらに撹拌する。メタノールを加えさらにしばらく撹拌することで、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、高分子担持金属触媒を粉末として得ることができる。表1に本発明のいくつかの態様に係る触媒の具体例を示し、それぞれの詳細を以下の実施例1〜35に記す。
ポリ(オキシジメチルシリレン)(PDMS)(信越シリコーン社、カタログ番号:KF-96)250mgのTHF溶液を調製し、酢酸パラジウム(II)(Pd(OAc)2)6mgを加え水素ガス(H2)雰囲気下0℃で55分間撹拌する。続いて、酸化ケイ素(SiO2)1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノール(MeOH)を加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリ(オキシジメチルシリレン)及び酸化ケイ素に担持されたパラジウム触媒(PSiO‐Pd/SiO2)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)250mgのTHF溶液を調製し、硝酸パラジウム(II)(Pd(NO3)2)6mgを加え水素ガス雰囲気下0℃で55分間撹拌する。続いて、酸化チタン(TiO2)1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリ(オキシジメチルシリレン)及び酸化チタンに担持されたパラジウム触媒(PSiO‐Pd/TiO2)を粉末として得る。
ポリエチレンイミン(PEI)(和光純薬、カタログ番号:167-1195)250mgのTHF溶液を調製し、塩化パラジウム(II)(PdCl2)6mgを加え水素ガス雰囲気下0℃で55分間撹拌する。続いて、酸化ジルコニウム(ZrO2)1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリエチレンイミン及び酸化ジルコニウムに担持されたパラジウム触媒(PEI‐Pd/ZrO2)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)250mgのTHF溶液を調製し、塩化パラジウム(II)6mgを加え水素ガス雰囲気下0℃で55分間撹拌する。続いて、活性炭素(Activated carbon)1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリ(オキシジメチルシリレン)及び活性炭素に担持されたパラジウム触媒(PSiO‐Pd/C)を粉末として得る。
ポリメチレンフェニレンイソシアナート(PMPP)(シグマアルドリッチ、カタログ番号406597)250mgのTHF溶液を調製し、酢酸パラジウム(II)6mgを加え水素ガス雰囲気下0℃で55分間撹拌する。続いて、酸化マグネシルム(MgO)1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリメチレンフェニレンイソシアナート及び酸化マグネシルムに担持されたパラジウム触媒(PNCO‐Pd/MgO)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)250mgと水素化ホウ素ナトリウム(NaBH4)5mgのTHF懸濁液を調製し、酢酸パラジウム(II)6mgを加え0℃で55分間撹拌する。続いて、酸化ケイ素1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリ(オキシジメチルシリレン)及び酸化ケイ素に担持されたパラジウム触媒(PSiO‐Pd/SiO2)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)250mgと水素化ホウ素ナトリウム5mgのTHF懸濁液を調製し、硝酸パラジウム(II)6mgを加え0℃で55分間撹拌する。続いて、酸化チタン1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリ(オキシジメチルシリレン)及び酸化チタンに担持されたパラジウム触媒(PSiO‐Pd/TiO2)を粉末として得る。
ポリエチレンイミン250mgと水素化ホウ素ナトリウム5mgのTHF懸濁液を調製し、塩化パラジウム(II)6mgを加え0℃で55分間撹拌する。続いて、酸化ジルコニウム1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリエチレンイミン及び酸化ジルコニウムに担持されたパラジウム触媒(PEI‐Pd/ZrO2)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)250mgと水素化ホウ素ナトリウム5mgのTHF懸濁液を調製し、塩化パラジウム(II)6mgを加え0℃で55分間撹拌する。続いて、活性炭素1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリ(オキシジメチルシリレン)及び活性炭素に担持されたパラジウム触媒(PSiO‐Pd/C)を粉末として得る。
ポリメチレンフェニレンイソシアナート250mgと水素化ホウ素ナトリウム5mgのTHF懸濁液を調製し、酢酸パラジウム(II)6mgを加え0℃で55分間撹拌する。続いて、酸化マグネシウム1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリメチレンフェニレンイソシアナート及び酸化マグネシウムに担持されたパラジウム触媒(PNCO‐Pd/MgO)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)250mgとトリエチルシラン(Et3SiH)16mgのTHF溶液を調製し、酢酸パラジウム(II)6mgを加え0℃で55分間撹拌する。続いて、酸化ケイ素1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリ(オキシジメチルシリレン)及び酸化ケイ素に担持されたパラジウム触媒(PSiO‐Pd/SiO2)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)250mgとトリエチルシラン16mgのTHF溶液を調製し、硝酸パラジウム(II)6mgを加え0℃で55分間撹拌する。続いて、酸化チタン1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリ(オキシジメチルシリレン)及び酸化チタンに担持されたパラジウム触媒(PSiO‐Pd/TiO2)を粉末として得る。
ポリエチレンイミン250mgとトリエチルシラン16mgのTHF溶液を調製し、塩化パラジウム(II)6mgを加え0℃で55分間撹拌する。続いて、酸化ジルコニウム1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリエチレンイミン及び酸化ジルコニウムに担持されたパラジウム触媒(PEI‐Pd/ZrO2)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)(PDMS)250mgとトリエチルシラン16mgのTHF溶液を調製し、塩化パラジウム(II)6mgを加え0℃で55分間撹拌する。続いて、活性炭素1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリ(オキシジメチルシリレン)及び活性炭素に担持されたパラジウム触媒(PSiO‐Pd/C)を粉末として得る。
ポリメチレンフェニレンイソシアナート250mgとトリエチルシラン16mgのTHF溶液を調製し、酢酸パラジウム(II)6mgを加え0℃で55分間撹拌する。続いて、酸化マグネシウム1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリメチレンフェニレンイソシアナート及び酸化マグネシウムに担持されたパラジウム触媒(PNCO‐Pd/MgO)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)(オキシメチルヒドロシリレン(PMHS)(信越シリコーン、カタログ番号KF-99)250mgのTHF溶液を調製し、酢酸パラジウム(II)6mgを加え0℃で55分間撹拌する。続いて、酸化ケイ素1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、酸化ケイ素に担持されたパラジウム触媒(PSiOH‐Pd/SiO2)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)(オキシメチルヒドロシリレン)250mgのTHF溶液を調製し、硝酸パラジウム(II)6mgを加え0℃で55分間撹拌する。続いて、酸化チタン1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、酸化チタンに担持されたパラジウム触媒(PSiOH‐Pd/TiO2)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)(オキシメチルヒドロシリレン)250mgのTHF溶液を調製し、塩化パラジウム(II)6mgを加え0℃で55分間撹拌する。続いて、酸化ジルコニウム1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、酸化ジルコニウムに担持されたパラジウム触媒(PSiOH‐Pd/ZrO2)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)(オキシメチルヒドロシリレン)250mgのTHF溶液を調製し、塩化パラジウム(II)6mgを加え0℃で55分間撹拌する。続いて、活性炭素1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、活性炭素に担持されたパラジウム触媒(PSiOH‐Pd/C)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)(オキシメチルヒドロシリレン)250mgのTHF溶液を調製し、酢酸パラジウム(II)6mgを加え0℃で55分間撹拌する。続いて、アルミナ(Al2O3)1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、アルミナに担持されたパラジウム触媒(PSiOH‐Pd/Al2O3)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)(オキシメチルヒドロシリレン)250mgと、アルミナ1.25gとのトルエン懸濁液を調製し、ヘキサクロロ白金(IV)酸六水和物(H2PtCl6・6(H2O))6mgを加え室温で14時間撹拌する。メタノールを加えさらに5時間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、アルミナに担持された白金触媒(PSiOH‐Pt/Al2O3)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)250mgと、トリエチルシラン16mgと、酸化ケイ素1.25gとのトルエン懸濁液を調製し、ヘキサクロロ白金(IV)酸六水和物6mgを加え室温で14時間撹拌する。メタノールを加えさらに5時間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、酸化ケイ素に担持された白金触媒(PSiO‐Pt/SiO2)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)(オキシメチルヒドロシリレン)250mgと、アルミナ1.25gとのTHF懸濁液を調製し、塩化ニッケル(II)(NiCl2)6mgを加え室温で14時間撹拌する。メタノールを加えさらに5時間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、アルミナに担持されたニッケル触媒(PSiOH‐Ni/Al2O3)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)250mgと、トリエチルシラン16mgと、酸化ケイ素1.25gとのTHF懸濁液を調製し、塩化ニッケル(II)6mgを加え室温で14時間撹拌する。メタノールを加えさらに5時間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、酸化ケイ素に担持されたニッケル触媒(PSiO‐Ni/SiO2)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)(オキシメチルヒドロシリレン)250mgと、アルミナ1.25gとのTHF懸濁液を調製し、塩化ルテニウム(III)(RuCl3)6mgを加え室温で14時間撹拌する。メタノールを加えさらに5時間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、アルミナに担持されたルテニウム触媒(PSiOH‐Ru/Al2O3)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)250mgと、トリエチルシラン16mgと、酸化ケイ素1.25gとのTHF懸濁液を調製し、塩化ルテニウム(III)6mgを加え室温で14時間撹拌する。メタノールを加えさらに5時間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、酸化ケイ素に担持されたルテニウム触媒(PSiO‐Ru/SiO2)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)(オキシメチルヒドロシリレン)250mgと、アルミナ1.25gとのTHF懸濁液を調製し、塩化ロジウム(III)(RhCl3)6mgを加え室温で14時間撹拌する。メタノールを加えさらに5時間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリ(オキシジメチルシリレン)(オキシメチルヒドロシリレン)及びアルミナに担持されたロジウム触媒(PSiOH‐Rh/Al2O3)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)250mgと、トリエチルシラン16mgと、酸化ケイ素1.25gとのTHF懸濁液を調製し、塩化ロジウム(III)6mgを加え室温で14時間撹拌する。メタノールを加えさらに5時間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、酸化ケイ素に担持されたロジウム触媒(PSiO‐Rh/SiO2)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)(オキシメチルヒドロシリレン)250mgと、アルミナ1.25gとのTHF懸濁液を調製し、テトラクロロ金(III)酸四水和物(HAuCl4・4(H2O))6mgを加え室温で14時間撹拌する。メタノールを加えさらに5時間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、アルミナに担持された金触媒(PSiOH‐Au/Al2O3)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)250mgと、トリエチルシラン16mgと、酸化ケイ素1.25gとのTHF懸濁液を調製し、テトラクロロ金(III)酸四水和物6mgを加え室温で14時間撹拌する。メタノールを加えさらに5時間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、酸化ケイ素に担持された金触媒(PSiO‐Au/SiO2)を粉末として得る。
ジフェニルシラン20.0mgと、キラル化合物である(R)−(+)−1−フェニルエチルアミン13.0mgとのクロロホルム溶液を調製し、酢酸パラジウム(II)10mgを加え、室温で30分間撹拌する。続いて、アルミナ165mgを加え、室温で10分間撹拌する。メタノールを加えさらに10分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、アルミナに担持されたパラジウム触媒(PSiN‐Pd/Al2O3)を灰色粉末として得る。
1,1,3,3‐テトラメチルジシロキサン100mgと、キラルアミンである(R)−(+)−1−フェニルエチルアミン90mgとのTHF溶液を調製し、酢酸パラジウム(II)7mgを加え、0℃で30分間撹拌する。続いて、アルミナ1.5gを加え、室温で1時間撹拌する。メタノールを加えさらに10分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、アルミナに担持されたパラジウム触媒(PSiON‐Pd/Al2O3)を灰色粉末として得る。上記触媒は、水素原子より電気陰性度の高い、例えば酸素原子や窒素原子のような元素を少なくとも2つ含む。EDXの測定結果によれば、アルミニウム原子とケイ素原子とパラジウム原子の組成比は各々、97.446、2.030、0.134である。
1,1,3,3‐テトラメチルジシロキサン20mgと、ハイドロキノン20mgとのTHF溶液を調製し、酢酸パラジウム(II)2mgを加え、0℃で30分間撹拌する。続いて、アルミナ380mgを加え、室温で35分間撹拌する。メタノールを加えさらに10分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、アルミナに担持されたパラジウム触媒(PSiOQ‐Pd/Al2O3)を灰色粉末として得る。EDXの測定結果によれば、アルミニウム原子とケイ素原子とパラジウム原子の組成比は各々、97.864、1.634、0.163である。
1,1,3,3‐テトラメチルジシロキサン50mgと、1,6‐ヘキサンジオール44mgとのTHF溶液を調製し、酢酸パラジウム(II)3mgを加え、0℃で55分間撹拌する。続いて、アルミナ380mgを加え、室温で1時間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、アルミナに担持されたパラジウム触媒(PSiOD‐Pd/Al2O3)を灰色粉末として得る。
ポリシラザン100mgのTHF溶液を調製し、酢酸パラジウム(II)34mgを加え、還流条件下で2時間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、パラジウム触媒(PSiN‐Pd)を黒色粉末として得る。
合成されたいくつかの上記金属触媒を用いる場合、いくつかの化学反応においては、高い触媒活性を示す。また、反応終了後触媒の回収を行い、金属の漏出について調べると、いずれの触媒においても漏出はほとんどなく、高分子は高い保持力を有している。一部の触媒においては、用いた検出方法では全く金属の漏出が確認されず、極めて耐久性の高い触媒が得られる。
反応後の溶液をシリンジフィルタでろ過後、そのろ液をEDXにより測定し触媒の漏出を検出する。
基質1.0mmolのヘキサン溶液を調整し、パラジウム触媒10mgを加え懸濁液とし、1気圧の水素ガス雰囲気下室温で数時間撹拌する。その後、懸濁液からろ過によりパラジウム触媒を取り除く。続いて、ろ液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製し対応する還元体を得る。実施例36〜50及び比較例1〜3の結果を表2に示す。(実施例46〜50及び比較例3ではヘキサンに代わりTHFを溶媒として用いる。)
ジフェニルアセチレン1.0mmolのヘキサン溶液を調製し、白金触媒0.05mmolを加え懸濁液とし、1気圧の水素ガス雰囲気下室温で数時間撹拌する。その後、懸濁液からろ過により白金触媒を取り除く。続いて、ろ液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製することによりジフェニルアセチレンに対して2つの水素分子が付加した生成物であるビベンジルを得る。
(ヘック反応)
ヨードベンゼン(A)1.0mmol、アクリル酸(B)1.1mmol、トリエチルアミン(NEt3)1.5mmolのトルエン(PhMe)溶液を調整し、パラジウム触媒0.05mmolを加え、加熱還流条件下数時間撹拌する。その後、ジクロロメタンを加え、懸濁液からろ過によりパラジウム触媒を取り除いた。続いて、ろ液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製し対応するカップリング体であるトランス―けい皮酸(C)を白色固体として得る。その結果を表3の実施例51〜54に示す。
実施例55に示したようにヨードベンゼン及びアクリル酸の代わりに、それぞれ3,5−ジメトキシヨードベンゼン(D)1.5mmol及び4−アセトキシスチレン(E)3.0mmolを用い、トランス−4−アセトキシ−3'‐5'‐ジメトキシスチルベン(F)を白色固体として得る。
ヨードベンゼン(A)1.0mmol、フェニルアセチレン(G)1.5mmol、トリエチルアミン(NEt3)1.5mmolのジメチルホルムアミド(DMF)溶液を調整し、パラジウム触媒0.05mmol及びヨウ化銅(CuI)0.05mmolを加え、90℃の下数時間撹拌する。その後、懸濁液からろ過によりパラジウム触媒を取り除く。続いて、ろ液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製し対応するカップリング体であるジフェニルアセチレン(H)を白色固体として得る。実施例56〜59及び比較例5の結果を表3に示す。
ヨードベンゼン(A)1.0mmol、フェニルボロン酸(I)1.5mmol、リン酸ナトリウム(Na3PO4)3.0mmolの40%エタノール水溶液(EtOH‐H2O)を調整し、パラジウム触媒0.05mmolを加え、加熱還流条件下数時間撹拌する。その後、懸濁液からろ過によりパラジウム触媒を取り除く。続いて、ろ液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製し対応するカップリング体であるビフェニル(J)を白色固体として得る。実施例60〜63及び比較例6の結果を表3に示す。
1−デセン1.0mmolのDMA溶液を調製し、そこにPd触媒0.05mmol、塩化銅(II)二水和物(0.15mm)、少量のH2Oを加え懸濁液とし、1気圧の酸素ガス雰囲気下80℃で数時間撹拌する。その後、懸濁液からろ過により触媒を取り除く。続いて、ろ液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製し酸化生成物である2−デカノンを得る。
ジフェニルアセチレン1.0mmolとトリエトキシシラン1.5mmolのヘキサン溶液を調製し白金触媒0.05mmolを加え、60℃の下数時間撹拌する。その後、懸濁液からろ過により白金触媒を取り除く。続いて、ろ液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製しヒドロシリル化生成物を得る。
Claims (11)
- 複数の第1の構造単位と複数の第2の構造単位とを含む高分子と、
触媒中心となる金属と、を含み、
前記金属の少なくとも一部は、前記高分子に覆われており、
前記複数の第1の構造単位の各々は、前記高分子の主鎖を構成する第1の原子と前記第1の原子に結合した第1の置換基を有し、
前記複数の第2の構造単位の各々に含まれる第2の原子は、前記第1の原子と結合しており、
前記第2の原子は前記第1の原子とは異なっており、
前記高分子はポリシロキサンであり、
前記第1の原子はケイ素原子であり、
前記第2の原子は酸素原子であること、
を特徴とする触媒。 - 請求項1に記載の触媒において、
前記金属は、パラジウム、白金、ルテニウム、ロジウム、銀、金、銅、ニッケル、コバルト、鉄、クロム、マンガン、テクネチウム、オスミウム、モリブデン、タングステン、イリジウム、レニウム、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、タンタル、ニオブ及びバナジウムのいずれかであること、
を特徴とする触媒。 - 請求項1又は2に記載の触媒において、
前記第1の置換基は水素原子であること、
を特徴とする触媒。 - 請求項3に記載の触媒において、
前記高分子は、ポリ(オキシメチルヒドロシリレン)、ポリ(オキシジメチルシリレン)(オキシメチルヒドロシリレン)及びポリ(オキシジメチルシリレン)(オキシジヒドロシリレン)からなる群より選択される少なくともいずれかであること、
を特徴とする触媒。 - 請求項1乃至4のいずれかに記載の触媒において、
さらに、無機部材又は有機部材を含むこと、
を特徴とする触媒。 - 請求項1乃至5のいずれかに記載の触媒において、
さらに、アルミナ又は酸化ケイ素を含むこと、
を特徴とする触媒。 - 金属原子を含む第1の化合物及び複数の第1の構造単位と複数の第2の構造単位とを含む高分子を準備する第1の工程と、
前記第1の化合物と前記高分子とを反応させる第2工程と、を含み、
前記複数の第1の構造単位のうち少なくとも一つの第1の構造単位は、前記高分子の主鎖を構成する第1の原子と前記第1の原子に結合した第1の置換基を有し、
前記複数の第2の構造単位の各々に含まれる第2の原子は、前記第1の原子と結合しており、
前記第2の原子は前記第1の原子とは異なっており、
前記第2の工程において、前記第1の置換基と前記第1の化合物とが反応し、
前記高分子はポリシロキサンであり、
前記第1の原子はケイ素原子であり、
前記第2の原子は酸素原子であること、
を特徴とする触媒の製造方法。 - 請求項7に記載の触媒の製造方法において、
前記第1の置換基は水素原子であること、
を特徴とする触媒の製造方法。 - 請求項8に記載の触媒の製造方法において、
前記高分子は、ポリ(オキシメチルヒドロシリレン)、ポリ(オキシジメチルシリレン)(オキシメチルヒドロシリレン)及びポリ(オキシジメチルシリレン)(オキシジヒドロシリレン)からなる群より選択される少なくともいずれかであること、
を特徴とする触媒の製造方法。 - 請求項8又は9に記載の触媒の製造方法において、
前記第2の工程において、前記金属原子は、前記ケイ素原子と前記水素原子との間に挿入すること、
を特徴とする触媒の製造方法。 - 請求項1乃至6のいずれかに記載の触媒を用いて、還元反応、酸化反応、ヒドロメタル化、炭素―炭素結合生成反応又は炭素―窒素結合生成反応を進行させることにより化合物を製造する方法。
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