JP6921801B2 - 担持型金属触媒 - Google Patents
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Description
本発明のいくつかの態様により得られる基体又は担体に担持された金属触媒は、触媒中心となる金属と、前記金属を担持する基体又は担体とにより構成される。好ましくは、前記金属を担持する前記基体又は担体は有機部材又は無機部材である。
基体又は担体としては、触媒中心となる金属を固定化する担持力を有し、反応条件下でも安定な基体であることが好ましい。特に種類に制限なく適用可能であるが、ポリスチレン樹脂やポリアクリル樹脂等の有機部材又は無機部材を用いることができる。上記無機部材としては金属化合物、活性炭素等を用いることができる。金属化合物としては、酸化ケイ素(SiO2)、チタン、ジルコニウム、マグネシウム、アルミニウム等を含む酸化物等の化合物を用いることができる。より具体的には、酸化チタン(TiO2)、酸化ジルコニウム(ZrO2)、酸化マグネシウム(MgO)、アルミナ(Al2O3)、ゼオライト、ハイドロタルサイト等の金属酸化物が、化学的安定性及び機械的強度を考慮すると好適である。同様な効果を奏するものとして、炭化ケイ素、窒化ケイ素、窒化ホウ素等のようなセラミック、カーボンファイバー等も利用可能である。金属酸化物の中では特にアルカリ土類金属又はランタノイドを含むことが好ましい。触媒をこのような構成とすることにより、例えば、基質に含まれる酸素原子等の16族元素の原子、窒素原子等の15族元素の原子又はフッ素原子等の17族元素の原子のような電気陰性度の高い原子が上記基体の相互作用することにより、より反応を促進する等の効果を奏することがある。
(1)前記高分子の前記主鎖には炭素原子を含まない。
(2)前記第1の原子が酸素原子及び窒素原子以外の原子である。
(3)前記第1の原子はケイ素原子である。
(4)前記第2の原子は酸素原子又は窒素原子である。
(5)前記第1の原子はケイ素原子であり、前記第1の置換基は水素原子のみかなる置換基、及び酸素原子を含む置換基及び炭素原子を含む置換基の少なくともいずれかである。
(6)前記第1の原子はケイ素原子であり、前記第1の置換基は水素原子である。
(7)前記第2の原子の電気陰性度は、前記第1の原子より高い。
触媒中心となる前記第1の金属原子としては、好ましくは、3族乃至13族の遷移金属元素を含む遷移金属である。より好ましくは、パラジウム、白金、ルテニウム、ロジウム、銀、金、銅、ニッケル、コバルト、鉄、クロム、マンガン、テクネチウム、オスミウム、モリブデン、タングステン、イリジウム、レニウム、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、タンタル、ニオブ、バナジウム等を含む。
本発明のいくつかの態様に係る担持型金属触媒の製造方法は、前記第1の金属原子を含む前記第1の物質と上記の基体又は担体を準備する工程と、前記第1の物質と前記基体又は担体とを接触させる工程を含む。これらの工程を経由して前記第1の金属原子が、前記基体又は担体に担持されることになる。前記基体又は担体は、前記15族元素、16族元素及び17族元素のいずれかの非金属原子を有していることが好ましい。上記の工程の後に、さらに無機部材又は有機部材と混合し、遷移金属を含む高分子を無機部材又は有機部材へさらに担持させる工程を含んでもよい。
前記第1の物質を前記基体又は前記担体と接触させる工程においては、前記第1の物質と前記基体又は前記担体とを直接混練する方法か、溶媒とともに混合するする方法が考えられる。前記第1の物質を還元剤と反応させて前記第1の物質に含まれる前記第1の金属原子の価数を下げて前記基体又は前記担体に担持させる場合には、溶媒を用いて混合する方法が好ましい。
上記の工程に溶媒を用いる場合の溶媒は、前記第1の物質をある程度溶解又は分散させ、かつ、前記第1の物質と当該溶媒が直接反応しないものが好適に用いられる。前記第1の物質が加水分解性を有している場合は、有機溶媒を用いることが好ましい。また、還元剤を用いる場合には、好ましくは、反応性を考慮し非プロトン性の有機溶媒である。非プロトン性の有機溶媒としては、例えば、ジエチルエーテルやテトラヒドロフラン(THF)等のエーテル溶媒、ベンゼンやトルエン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタンやクロロホルム等のハロゲン化炭化水素等が用いられる。好ましくは、テトラヒドロフラン(THF)やトルエン等が用いられる。
上記の触媒の製造工程にておいて前記第1の物質を還元する場合には、使用する還元剤の種類は適宜選択可能であるが、例えば水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリフェニルスズ、水素化トリ−n−ブチルスズ等の金属水素錯化合物又は金属水素化物、トリクロロシラン、トリメチルシラン、トリエチルシラン、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン等のヒドロシラン類、ジボラン、アミンボラン錯体、アルキルボラン等のボラン誘導体、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、ギ酸及び水素ガス等、高分子としてポリ(オキシジメチルシリレン)(オキシメチルヒドロシリレン)(PMHS)等のケイ素―水素結合を有するポリシロキサン(ヒドロポリシロキサン)、ポリ(ジアルキルシリレン)及びポリ(フェニルアルキルシリレン)等のケイ素―ケイ素結合を有するが還元剤として用いることができる。特に、コストや安全性、環境への影響等を考慮すると水素化ホウ素ナトリウム、トリエチルシラン、水素ガス又はヒドロポリシロキサンが好ましい。なお、還元剤として高分子を用いる場合には、前記第1の金属原子の基体又は担体への固体又は被覆に寄与するので短工程で触媒の調製が行える。
溶媒中で前記第1の物質と無機部材又は有機部材等で構成される基体とを混合する場合、反応温度は適宜設定するが、前記第1の物質を還元や酸化等の化学反応により変化させる必要がある場合には、前記第1の物質を化学変化させる反応試剤を添加後に反応液を当該化学反応が進行する温度に一定時間設定することが好ましい。この場合、前記第1の物質を化学反応させた後に前記基体に担持することが好ましい。もちろん前記第1の物質、前記第1の物質を化学変化させる反応試剤及び前記担体を同時に加えて混合することも可能であるが、典型的には上記のように前記第1の物質の化学変化後に担持する工程を設けたほうがより前記第1の金属原子の電子状態や価数を制御し易い。
本発明のいくつかの態様に係る担持型触媒を用いることで、環元反応、酸化反応、ヒドロメタル化、炭素−炭素結合生成反応又は炭素−窒素結合生成反応等種々の化学反応が円滑に進行し高い収率で目的物を得ることができる。さらに、これらの触媒の多くは容易に回収可能であり、金属の漏出が少ないことが確認されている。例えば、このように触媒の繰り返し使用が可能になることで、たとえ触媒中心としてパラジウム、ロジウム、白金及びルテニウム等の高価な貴金属を用いなくてはいけない場合でも、目的物の製造コストを低減することができる。
本発明のいくつかの態様に係る担持型触媒を製造する場合には、種々の還元反応を用いることができる。当該還元反応に用いる反応試剤としては、例えば、金属水素錯化合物、金属水素化物、ケイ素―水素結合を有する化合物であるヒドロシラン類、ボラン誘導体、ヒドラジン等のアミン類、ポリシラン等のケイ素―ケイ素結合を有する化合物等を還元剤として使用可能である。好ましくは、取扱いが容易且つ安価であるアルコール類、ギ酸、アミン類、水素ガス等が用いられる。より好ましくは、容易にスケールアップ可能で、大量合成が行える水素ガスが還元剤として用いられる。なお、図1にはフロー反応系における装置の概念図が示されている。途切れることなく供給される反応基質と水素ガスが、流路に固定された本発明のいくつかの態様に係る担持型金属触媒を通過するように構成されるこの装置によれば、連続的に還元反応を行うことができる。
本発明のいくつかの態様に係る担持型金属触媒を用いることで、種々の酸化反応を提供することができる。酸素ガス、過酸化物、超原子価ヨウ素酸等を酸化剤として使用可能である。
本発明のいくつかの態様に係る担持型金属触媒を用いることで、種々の炭素−炭素結合生成反応を提供することができ、シクロプロパン化反応、エン反応、ペリ環状反応、アルドール反応、マイケル付加反応、細見・櫻井反応、クロスカップリング反応、メタセシス反応等の様々な反応に適用可能である。クロスカップリング反応の例としては、ヘック反応、薗頭カップリング反応、鈴木・宮浦カップリング反応、熊田カップリング反応、根岸カップリング反応、辻・トロスト反応、スティレカップリング反応等が好ましい。
本発明のいくつかの態様に係る担持型金属触媒を用いることで、種々の炭素−窒素結合生成反応を提供することができ、バックワルド・ハートウィグクロスカップリング反応、アミンのアリル化反応等の反応に適用可能である。
本発明のいくつかの態様に係る担持型金属触媒を用いることで、種々のヒドロメタル化成反応を提供することができ、ヒドロホウ素化、ヒドロアルミニウム化、ヒドロジルコノ化、ヒドロスタニル化、ヒドロシリル化等の反応に適用可能である。
本発明のいくつかの態様に係る典型的な触媒の製造方法を以下に述べる。
ポリ(オキシジメチルシリレン)(PDMS)(信越シリコーン社、カタログ番号:KF-96)250mgのTHF溶液を調製し、酢酸パラジウム(II)(Pd(OAc)2)6mgを加え水素ガス(H2)雰囲気下0℃で55分間撹拌する。続いて、マグネシウムおよびランタンの複合酸化物(MgLaO)1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノール(MeOH)を加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリ(オキシジメチルシリレン)及びMgLaOに担持されたパラジウム触媒(PSiO‐Pd/MgLaO)を粉末として得る。なお、上記の前記複数の第1の構造単位と前記複数の第2の構造単位とを含む高分子は、本実施例においてはポリ(オキシジメチルシリレン)に対応し、例えば、ジメチルシリレン部及びジメチルシリレン部に結合する酸素原子は、それぞれ前記複数の第1の構造単位及び前記複数の第2の構造単位に対応する。
ポリ(オキシジメチルシリレン)250mgのTHF溶液を調製し、硝酸パラジウム(II)(Pd(NO3)2)6mgを加え水素ガス雰囲気下0℃で55分間撹拌する。続いて、酸化セリウム(CeO2)1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリ(オキシジメチルシリレン)及び酸化セリウムに担持されたパラジウム触媒(PSiO‐Pd/CeO2)を粉末として得る。
ポリエチレンイミン(PEI)(和光純薬、カタログ番号:167-1195)250mgのTHF溶液を調製し、塩化パラジウム(II)(PdCl2)6mgを加え水素ガス雰囲気下0℃で55分間撹拌する。続いて、メリフィールド樹脂(MR)1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリエチレンイミン及びメリフィールド樹脂に担持されたパラジウム触媒(PEI‐Pd/MR)を粉末として得る。なお、上記の前記複数の第1の構造単位と前記複数の第2の構造単位とを含む高分子は、本実施例においてはポリエチレンイミン(PEI)に対応し、例えば、エチレン部及びエチレン部に結合する窒素原子は、それぞれ前記複数の第1の構造単位及び前記複数の第2の構造単位に対応すると解釈できる。
ポリ(オキシジメチルシリレン)250mgのTHF溶液を調製し、塩化パラジウム(II)6mgを加え水素ガス雰囲気下0℃で55分間撹拌する。続いて、ハイドロタルサイト(HT)1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリ(オキシジメチルシリレン)及びハイドロタルサイトに担持されたパラジウム触媒(PSiO‐Pd/HT)を粉末として得る。
ポリメチレンフェニレンイソシアナート(PMPP)(シグマアルドリッチ、カタログ番号406597)250mgのTHF溶液を調製し、酢酸パラジウム(II)6mgを加え水素ガス雰囲気下0℃で55分間撹拌する。続いて、フェノール樹脂(PR)1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリメチレンフェニレンイソシアナート及びフェノール樹脂に担持されたパラジウム触媒(PNCO‐Pd/PR)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)(PDMS)250mgのTHF溶液を調製し、酢酸パラジウム(II)(Pd(OAc)2)6mgを加え水素ガス(H2)雰囲気下0℃で55分間撹拌する。続いて、ポリスチレン(PS)1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノール(MeOH)を加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリ(オキシジメチルシリレン)及びポリスチレンに担持されたパラジウム触媒(PSiO‐Pd/PS)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)250mgのTHF溶液を調製し、硝酸パラジウム(II)(Pd(NO3)2)6mgを加え水素ガス雰囲気下0℃で55分間撹拌する。続いて、シリコンカーバイド(SiC)1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリ(オキシジメチルシリレン)及びシリコンカーバイドに担持されたパラジウム触媒(PSiO‐Pd/SiC)を粉末として得る。
ポリエチレンイミン(PEI)250mgのTHF溶液を調製し、塩化パラジウム(II)(PdCl2)6mgを加え水素ガス雰囲気下0℃で55分間撹拌する。続いて、酸化ニオブ(Nb2O5)1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリエチレンイミン及び酸化ニオブに担持されたパラジウム触媒(PEI‐Pd/Nb2O5)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)250mgのTHF溶液を調製し、塩化パラジウム(II)6mgを加え水素ガス雰囲気下0℃で55分間撹拌する。続いて、酸化タンタル(Ta2O5)1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリ(オキシジメチルシリレン)及び酸化タンタルに担持されたパラジウム触媒(PSiO‐Pd/Ta2O5)を粉末として得る。
ポリメチレンフェニレンイソシアナート(PMPP)250mgのTHF溶液を調製し、酢酸パラジウム(II)6mgを加え水素ガス雰囲気下0℃で55分間撹拌する。続いて、酸化イッテルビウム(Yb2O3)1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリメチレンフェニレンイソシアナート及び酸化イッテルビウムに担持されたパラジウム触媒(PNCO‐Pd/Yb2O3)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)250mgと水素化ホウ素ナトリウム(NaBH4)5mgのTHF懸濁液を調製し、酢酸パラジウム(II)6mgを加え0℃で55分間撹拌する。続いて、マグネシウムおよびランタンの複合酸化物(MgLaO)1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリ(オキシジメチルシリレン)及びマグネシウムおよびランタンの複合酸化物に担持されたパラジウム触媒(PSiO‐Pd/MgLaO)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)250mgと水素化ホウ素ナトリウム5mgのTHF懸濁液を調製し、硝酸パラジウム(II)6mgを加え0℃で55分間撹拌する。続いて、酸化セリウム(CeO2)1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリ(オキシジメチルシリレン)及び酸化セリウムに担持されたパラジウム触媒(PSiO‐Pd/CeO2)を粉末として得る。
ポリエチレンイミン250mgと水素化ホウ素ナトリウム5mgのTHF懸濁液を調製し、塩化パラジウム(II)6mgを加え0℃で55分間撹拌する。続いて、メリフィールド樹脂(MR)1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリエチレンイミン及びメリフィールド樹脂に担持されたパラジウム触媒(PEI‐Pd/MR)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)250mgと水素化ホウ素ナトリウム5mgのTHF懸濁液を調製し、塩化パラジウム(II)6mgを加え0℃で55分間撹拌する。続いて、ハイドロタルサイト(HT)1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリ(オキシジメチルシリレン)及びハイドロタルサイトに担持されたパラジウム触媒(PSiO‐Pd/HT)を粉末として得る。
ポリメチレンフェニレンイソシアナート250mgと水素化ホウ素ナトリウム5mgのTHF懸濁液を調製し、酢酸パラジウム(II)6mgを加え0℃で55分間撹拌する。続いて、フェノール樹脂(PR)1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリメチレンフェニレンイソシアナート及びフェノール樹脂に担持されたパラジウム触媒(PNCO‐Pd/PR)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)250mgと水素化ホウ素ナトリウム(NaBH4)5mgのTHF懸濁液を調製し、酢酸パラジウム(II)6mgを加え0℃で55分間撹拌する。続いて、ポリスチレン(PS)1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノール(MeOH)を加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリ(オキシジメチルシリレン)及びポリスチレンに担持されたパラジウム触媒(PSiO‐Pd/PS)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)250mgと水素化ホウ素ナトリウム5mgのTHF懸濁液を調製し、硝酸パラジウム(II)6mgを加え0℃で55分間撹拌する。続いて、シリコンカーバイド(SiC)1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリ(オキシジメチルシリレン)及びシリコンカーバイドに担持されたパラジウム触媒(PSiO‐Pd/SiC)を粉末として得る。
ポリエチレンイミン250mgと水素化ホウ素ナトリウム5mgのTHF懸濁液を調製し、塩化パラジウム(II)6mgを加え0℃で55分間撹拌する。続いて、酸化ニオブ(Nb2O5)1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリエチレンイミン及び酸化ニオブに担持されたパラジウム触媒(PEI‐Pd/Nb2O5)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)(PDMS)250mgと水素化ホウ素ナトリウム5mgのTHF懸濁液を調製し、塩化パラジウム(II)6mgを加え0℃で55分間撹拌する。続いて、酸化タンタル(Ta2O5)1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリ(オキシジメチルシリレン)及び酸化タンタルに担持されたパラジウム触媒(PSiO‐Pd/Ta2O5)を粉末として得る。
ポリメチレンフェニレンイソシアナート250mgと水素化ホウ素ナトリウム5mgのTHF懸濁液を調製し、酢酸パラジウム(II)6mgを加え0℃で55分間撹拌する。続いて、酸化イッテルビウム(Yb2O3)1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリメチレンフェニレンイソシアナート及び酸化イッテルビウムに担持されたパラジウム触媒(PNCO‐Pd/Yb2O3)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)(オキシメチルヒドロシリレン)(PMHS)(信越シリコーン、カタログ番号KF-99)250mgのTHF溶液を調製し、酢酸パラジウム(II)6mgを加え0℃で55分間撹拌する。この際に酢酸パラジウム(II)は、ポリ(オキシジメチルシリレン)(オキシメチルヒドロシリレン)のケイ素―水素結合に由来する還元能力により還元されてゼロ価のパラジウムのクラスターが生成する。続いて、マグネシウムおよびランタンの複合酸化物(MgLaO)1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノール(MeOH)を加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、MgLaOに担持されたパラジウム触媒(PSiOH‐Pd/MgLaO)を粉末として得る。なお、上記の前記複数の第1の構造単位と前記複数の第2の構造単位とを含む高分子は、本実施例においてはポリ(オキシジメチルシリレン)(オキシメチルヒドロシリレン)に対応し、例えば、メチルヒドロシリレン部及びメチルヒドロシリレン部に結合する酸素原子は、それぞれ前記複数の第1の構造単位及び前記複数の第2の構造単位に対応すると解釈できる。
ポリ(オキシジメチルシリレン)(オキシメチルヒドロシリレン)250mgのTHF溶液を調製し、硝酸パラジウム(II)6mgを加え0℃で55分間撹拌する。続いて、酸化セリウム(CeO2)1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、酸化セリウムに担持されたパラジウム触媒(PSiOH‐Pd/CeO2)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)(オキシメチルヒドロシリレン)250mgのTHF溶液を調製し、塩化パラジウム(II)6mgを加え0℃で55分間撹拌する。続いて、メリフィールド樹脂(MR)1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、メリフィールド樹脂に担持されたパラジウム触媒(PSiOH‐Pd/MR)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)(オキシメチルヒドロシリレン)250mgのTHF溶液を調製し、塩化パラジウム(II)6mgを加え0℃で55分間撹拌する。続いて、ハイドロタルサイト(HT)1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ハイドロタルサイトに担持されたパラジウム触媒(PSiOH‐Pd/HT)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)(オキシメチルヒドロシリレン)250mgのTHF溶液を調製し、酢酸パラジウム(II)6mgを加え0℃で55分間撹拌する。続いて、フェノール樹脂(PR)1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、フェノール樹脂に担持されたパラジウム触媒(PSiOH‐Pd/PR)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)(オキシメチルヒドロシリレン)250mgのTHF溶液を調製し、酢酸パラジウム(II)6mgを加え0℃で55分間撹拌する。続いて、ポリスチレン(PS)1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノール(MeOH)を加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、ポリスチレンに担持されたパラジウム触媒(PSiOH‐Pd/PS)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)(オキシメチルヒドロシリレン)250mgのTHF溶液を調製し、硝酸パラジウム(II)6mgを加え0℃で55分間撹拌する。続いて、シリコンカーバイド(SiC)1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、シリコンカーバイドに担持されたパラジウム触媒(PSiOH‐Pd/SiC)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)(オキシメチルヒドロシリレン)250mgのTHF溶液を調製し、塩化パラジウム(II)6mgを加え0℃で55分間撹拌する。続いて、酸化ニオブ(Nb2O5)1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、酸化ニオブに担持されたパラジウム触媒(PSiOH‐Pd/Nb2O5)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)(オキシメチルヒドロシリレン)250mgのTHF溶液を調製し、塩化パラジウム(II)6mgを加え0℃で55分間撹拌する。続いて、酸化タンタル(Ta2O5)1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、酸化タンタルに担持されたパラジウム触媒(PSiOH‐Pd/Ta2O5)を粉末として得る。
ポリ(オキシジメチルシリレン)(オキシメチルヒドロシリレン)250mgのTHF溶液を調製し、酢酸パラジウム(II)6mgを加え0℃で55分間撹拌する。続いて、酸化イッテルビウム(Yb2O3)1.25gを加え、室温で25分間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、酸化イッテルビウムに担持されたパラジウム触媒(PSiOH‐Pd/Yb2O3)を粉末として得る。
テトラクロロパラジウム(II)酸ナトリウム4.4mgの50mlのエタノール溶液にマグネシウムおよびランタンの複合酸化物(MgLaO)を加えて分散液とし、この分散液を室温で12時間撹拌する。次にこの分散液にポリ(オキシジメチルシリレン)(オキシメチルヒドロシリレン)250mgを含むTHF溶液を添加し、室温で3時間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、マグネシウムおよびランタンの複合酸化物に担持されたパラジウム触媒(PSiOH‐Pd/MgLaO*)を粉末として得る。なお、本実施例のように、ランタノイド等の価数が3以上の正電荷の密度が高いイオンを含む基体に金属原子を担持する場合は、特に当該金属原子を含むイオンを接触させることでクーロン相互作用により担持率が向上する傾向がある。
テトラクロロパラジウム(II)酸ナトリウム4.4mgの50mlのエタノール溶液にマグネシウムおよびランタンの複合酸化物(MgLaO)を加えて分散液とし、この分散液を室温で12時間撹拌する。次にこの分散液にヒドラジン一水和物50mgを含むエタノール溶液を添加し、室温で3時間撹拌する。メタノールを加えさらに5分間撹拌し、再沈殿させ、吸引ろ過及び二度のメタノール洗浄を行い、マグネシウムおよびランタンの複合酸化物に担持されたパラジウム触媒(Pd/MgLaO**)を粉末として得る。なお、本実施例のように、ランタノイド等の価数が3以上の正電荷の密度が高いイオンを含む基体に金属原子を担持する場合は、特に当該金属原子を含むイオンを接触させることでクーロン相互作用により担持率が向上する傾向がある。
上記の手法により合成されたいくつかの上記金属触媒を用いる場合、種々の化学反応においては、高い触媒活性を示す。また、反応終了後触媒を固体と濾液に分けることで回収を行い、当該濾液の金属濃度をEDX等で調べると、いずれの触媒においても漏出はほとんどなく、高分子は高い保持力を有している。一部の触媒においては、用いた検出方法では全く金属の漏出が確認されず、極めて耐久性の高い触媒が得られる。
基質1.0mmolのヘキサン溶液を調整し、パラジウム触媒10mgを加え懸濁液とし、1気圧の水素ガス雰囲気下室温で数時間撹拌する。その後、懸濁液からろ過によりパラジウム触媒を取り除く。続いて、濾液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製し対応する還元体を得る。
上記の実施例1〜30のパラジウム触媒のうちいくつかの触媒0.05 mmolとPPh3 0.1 mmolの脱水THF懸濁液に、ジアリルカーボネート(K)2 mmolとβ―ケトエステル(L)1 mmolの脱水テトラヒドロフラン(THF)溶液を滴下し数時間撹拌する。その後、懸濁液からろ過によりパラジウム触媒を取り除く。続いて濾液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製することでアリル化生成物(M)を得る。
上記の実施例1〜30のパラジウム触媒のうちいくつかの触媒0.05 mmolとチオエステル (N)1.0 mmolの脱水トルエン懸濁液に、エチルヨウ化亜鉛(EtZnI)1.5 mmolの脱水THF溶液を滴下し数時間撹拌する。その後、懸濁液からろ過によりパラジウム触媒を取り除く。続いて濾液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製することでカップリング生成物であるケトン(O)を得る。
上記の実施例1〜30のパラジウム触媒のうちいくつかの触媒 0.05 mmolとテトラフェニルスズ (Q)1 mmolのHMPA懸濁液に、ベンゾイルクロリド(P)1 mmolのHMPA溶液を滴下し65℃の下、数時間撹拌する。その後、懸濁液からろ過によりパラジウム触媒を取り除く。続いて濾液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製することでカップリング生成物であるベンゾフェノン(R)を得る。
上記の実施例1〜30のパラジウム触媒のうちいくつかの触媒 0.1 mmol、トリ(2−フリル)ホスフィン (TFP)0.2 mmol、ノルボルネン 2.0 mmolおよびCe2CO3のDMF懸濁液に、o−ヨードトルエン (S)1 mmol、アミノエチルブロミド(T)2 mmolおよびメチルアクリレート(U) 2 .0mmolのDMF溶液を滴下し100℃の下、数時間撹拌する。その後、懸濁液からろ過によりパラジウム触媒を取り除く。続いて濾液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製することでカップリング生成物(V)を得る。
上記の実施例1〜30のパラジウム触媒のうちいくつかの触媒 0.05 mmolの脱水THF懸濁液に、4−ヨウ化アニソール (W)1 mmolとフェニル亜鉛クロリド 1 mmolのTHF溶液を滴下し数時間撹拌する。その後、懸濁液からろ過によりパラジウム触媒を取り除く。続いて濾液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製することでカップリング生成物であるメトキシビフェニル(X)を得る。
上記の実施例1〜30のパラジウム触媒のうちいくつかの触媒 0.05 mmol、n−Bu4NCl 1 mmolおよびK2CO3 5 mmolのDMF懸濁液に、2−ヨードアニリン(Y) 1 mmol、4−オクチン(Z) 3 mmol、およびPPh3 0.1 mmolのDMF溶液を滴下し100℃の下、数時間撹拌する。その後、懸濁液からろ過によりパラジウム触媒を取り除く。続いて濾液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製することで置換インドール(A')を得る。
上記の実施例1〜30のパラジウム触媒のうちいくつかの触媒 0.05 mmol、トリ(o-トリル)ホスフィン 0.10 mmol、1−ブロモ−4−トリフルオロメチルベンゼン(B')1.0 mmolおよびジエチルアミン(C')1.5 mmolの脱水トルエン懸濁液にリチウムヘキサメチルジシラジド(LiN(SiMe3)2) 1.2 mmolの脱水THF溶液を滴下し100℃の下、数時間撹拌する。その後、懸濁液からろ過によりパラジウム触媒を取り除く。続いて濾液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製することでカップリング生成物である3級アミン(D')を得る。
上記の実施例1〜30のパラジウム触媒のうちいくつかの触媒 0.05 mmol、1,1'−ビス(ジフェニルホスフィノホスフィン)(dppf)0.05 mmolおよび2-クロロピリミジン(F')1 .0mmolの脱水THF懸濁液に4−(メトキシカルボニル)フェニルマグネシウムクロリド(E') 1.2 mmolの脱水THF溶液を―40℃の下で滴下し、その後室温で数時間撹拌する。その後、懸濁液からろ過によりパラジウム触媒を取り除く。続いて濾液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製することでカップリング生成物である置換ビアリール(G')を得る。
上記の実施例1〜30のパラジウム触媒のうちいくつかの触媒 0.05 mmol、トリメチルビニルシラン(I')1.2 mmolおよびp−ヨードトルエン(H')1 mmolのHMPA懸濁液にジフルオロトリメチルケイ酸トリス(ジメチルアミノ)スルホニウム(TASF)1.2 mmolのHMPA溶液を滴下し50℃の下、数時間撹拌する。その後、懸濁液からろ過によりパラジウム触媒を取り除く。続いて濾液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製することでカップリング生成物である4-メチルスチレン(J')を得る。
上記の実施例1〜30のパラジウム触媒のうちいくつかの触媒 0.05 mmol、PPh3 0.10 mmol、InI1.5 mmolおよびアルキン(L') 1.3 mmolのHMPA懸濁液にイソブチルアルデヒド(K')1.0 mmolのTHF溶液を滴下し0℃の下、数時間撹拌する。その後、懸濁液からろ過によりパラジウム触媒を取り除く。続いて濾液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製することでカップリング生成物であるホモプロパルギルアルコール(M')を得る。
上記の実施例1〜30のパラジウム触媒のうちいくつかの触媒 0.05 mmol、1,1'−ビス(ジフェニルホスフィノホスフィン)(dppf)0.10 mmol、炭酸ナトリウム 1.0 mmolおよびフェロシアン化カリウム0.25 mmolのNMP懸濁液にブロモベンゼン(O')1.0 mmolのNMP溶液を滴下し140℃の下、数時間撹拌する。その後、懸濁液からろ過によりパラジウム触媒を取り除く。続いて濾液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製することでカップリング生成物であるベンゾニトリル(O')を得る。
上記の実施例1〜30のパラジウム触媒のうちいくつかの触媒 0.05 mmol、1,1'−ビス(ジフェニルホスフィノホスフィン)(dppf)0.15 mmol、トリエチルアミン 1.5 mmol、5−ブロモインドール(P')1.0 mmolおよびピペリジン(Q')1.5 mmolのトルエン懸濁液をオートクレーブ中、25気圧、130℃の下、COガス雰囲気において数時間撹拌する。その後、反応懸濁液からろ過によりパラジウム触媒を取り除く。続いて濾液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製することでアミノカルボニル化生成物である置換インドール(R')を得る。
Claims (7)
- 基体と、
前記基体に担持された触媒中心となる第1の金属原子と、
ポリシロキサンと、
を含み、
前記基体はアルカリ土類金属とランタノイドとの複合酸化物を含み、
前記第1の金属原子がパラジウムであり、
前記第1の金属原子又は前記基体の少なくとも一部は、前記ポリシロキサンに覆われており、
前記ポリシロキサンが、ケイ素原子上の置換基として水素原子を有すること、
を特徴とする水素添加反応用触媒。 - 請求項1に記載の触媒において、
前記ポリシロキサンが、ポリ(オキシメチルヒドロシリレン)、ポリ(オキシジメチルシリレン)(オキシメチルヒドロシリレン)及びポリ(オキシジメチルシリレン)(オキシジヒドロシリレン)からなる群より選択される少なくともいずれかであること、
を特徴とする水素添加反応用触媒。 - 第1の金属原子を含む第1の物質を準備する第1の工程と、
アルカリ土類金属とランタノイドとの複合酸化物を含み、前記第1の金属原子を担持する基体を準備する第2の工程と、
前記第1の物質と前記基体とを接触させる第3の工程と、
ポリシロキサンを準備する第4の工程と、
前記第1の金属原子と前記ポリシロキサンとを反応させる第5の工程と、を含み、
前記第1の金属原子はパラジウムであり、
前記ポリシロキサンは、ケイ素原子上の置換基として水素原子を有していること、を含むこと、
を特徴とする水素添加反応用触媒の製造方法。 - 請求項3に記載の触媒の製造方法において、
前記ポリシロキサンが、ポリ(オキシメチルヒドロシリレン)、ポリ(オキシジメチルシリレン)(オキシメチルヒドロシリレン)及びポリ(オキシジメチルシリレン)(オキシジヒドロシリレン)からなる群より選択される少なくともいずれかであること、
を特徴とする水素添加反応用触媒の製造方法。 - 請求項3又は4に記載の触媒の製造方法において、
前記第5の工程において、前記水素原子と前記第1の物質とが反応すること、
を特徴とする水素添加反応用触媒の製造方法。 - 請求項5に記載の触媒の製造方法において、
前記第5の工程において、前記第1の金属原子は、前記ケイ素原子と前記水素原子との間に挿入すること、
を特徴とする水素添加反応用触媒の製造方法。 - 請求項1又は2に記載の触媒を用いて、水素添加反応を進行させることにより化合物を製造する方法。
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