CN112745186B - 一种植物烯烃的加氢方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种植物烯烃的加氢方法，包括：以植物角鲨烯为原料，以有机溶剂为载体，分两段进行加氢；第1段：初始温度120‑140℃，压力1‑2Mpa，在催化剂的催化作用下，平稳缓慢温和加氢，待产物的碘值降低至10‑30为止，完成第1段加氢；第2段，升温至180‑200℃，压力5‑10Mpa，在所述催化剂的催化作用下，加氢1‑4小时，完成角鲨烷的制备；其中，原料中植物角鲨烯的含量≥70.0％，碘值≥200。其中，第1段加氢时能够将角鲨烯的绝大部分双键加氢饱和，减少角鲨烯双键移位；第2段加氢时能够将剩余少量的双键完全饱和，最终能够有效减少角鲨烯双键移位异构化，减少角鲨烷异构体的生成，提升产品品质。
Description
技术领域
本发明涉及生物医药技术领域，特别是涉及一种植物烯烃的加氢方法。
背景技术
角鲨烷，其化学名称为2,6,10,15,19,23-六甲基二十四烷，是从深海鱼类(如鲨鱼)的肝脏中提取的角鲨烯经氢化制得一种性能优异的烃类油脂，又名深海鲨鱼肝油。角鲨烷是少有的化学稳定性高，使用感极佳的动物油脂，对皮肤有较好的亲和性，不会引起过敏和刺激，并能加速配方中其他活性成分向皮肤中渗透，具有较低的极性和中等的铺展性，且纯净、无色、无异味，主要用于化妆品行业，且角鲨烷还可抑制霉菌的生长。
由于深海鲨鱼数量逐步减少，部分物种濒临灭绝，因此，目前商品来源的角鲨烷大都是以植物角鲨烯为原料，通过加氢的工艺制得，其催化反应的机理与油脂氢化反应原理基本类似。但不同的是，角鲨烯含有6个双键，且对温度反应较为敏感，是一热敏性物质，传统的制备工艺，在催化加氢反应温度高时，角鲨烯双键容易移位异构化导致生成一定量的角鲨烷异构体，降低产品品质。如公开的非专利文献[(Dale J,et al.Double bondmigration and dehydrogenation of squalene on hydrogenation catalysts[J].ActaChem.Scand,1956,10(3)：439-444)]，其报道了在角鲨烯氢化过程中发现了双键移位的现象。植物角鲨烷的欧洲及美国药典标准色谱图中均含量一定比例的异构角鲨烷(cyclosqualane or isosqualane)。
发明内容
鉴于上述状况，本发明提供一种植物烯烃的加氢方法，以解决现有技术角鲨烯双键容易移位异构化导致生成角鲨烷异构体，降低产品品质的问题。
本发明的技术方案为：
一种植物烯烃的加氢方法，包括：
以植物角鲨烯为原料，以有机溶剂为载体，分两段进行加氢；
第1段：初始温度120-140℃，压力1-2Mpa，在催化剂的催化作用下，平稳缓慢温和加氢，待产物的碘值降低至10-30为止，完成第1段加氢；
第2段，升温至180-200℃，压力5-10Mpa，在所述催化剂的催化作用下，加氢1-4小时，完成角鲨烷的制备；
其中，原料中植物角鲨烯的含量≥70.0％，碘值≥200。
根据本发明提供的植物烯烃的加氢方法，在对原料植物角鲨烯进行催化加氢时，分两段进行加氢，第1段：初始温度120-140℃，压力1-2Mpa，在催化剂的催化作用下，平稳缓慢温和加氢，待产物的碘值降低至10-30为止，完成第1段加氢，此过程能够将角鲨烯的绝大部分双键加氢饱和，减少角鲨烯双键移位；第2段，升温至180-200℃，压力5-10Mpa，在所述催化剂的催化作用下，加氢1-4小时，此过程能够将剩余少量的双键完全饱和，最终能够有效降低角鲨烯双键移位异构化，减少角鲨烷异构体的生成，提升产品品质。
此外，本发明提供的植物烯烃的加氢方法，还具有以下技术特征：
进一步的，在对所述植物角鲨烯进行加氢之前，所述方法还包括：
对所述植物角鲨烯进行原料预处理，将所述植物角鲨烯在有机溶剂存在的情况下，添加活性白土和活性炭进行脱色预处理。
进一步的，添加的所述活性白土占所述植物角鲨烯的质量比为1～5％。
进一步的，添加的所述活性炭占所述植物角鲨烯的质量比为1～5％。
进一步的，所述催化剂为Pd/C或Pt/C。
进一步的，所述催化剂的加入量为原料质量的1～5％。
进一步的，所述有机溶剂为甲苯、甲基叔丁基醚、异丙醇，正己烷、正庚烷中的任一种。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将参照各实施例对本发明进行更全面的描述，但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“及/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
本发明的实施方式提出一种植物烯烃的加氢方法，包括：
以植物角鲨烯为原料，以有机溶剂为载体，分两段进行加氢；
第1段：初始温度120-140℃，压力1-2Mpa，在催化剂的催化作用下，平稳缓慢温和加氢，待产物的碘值降低至10-30为止，完成第1段加氢；
第2段，升温至180-200℃，压力5-10Mpa，在所述催化剂的催化作用下，加氢1-4小时，完成角鲨烷的制备；
其中，原料中植物角鲨烯的含量≥70.0％，碘值≥200。
具体的，在对所述植物角鲨烯进行加氢之前，所述方法还包括：
对所述植物角鲨烯进行原料预处理，将所述植物角鲨烯在有机溶剂存在的情况下，添加活性白土和活性炭进行脱色预处理。
具体的，添加的所述活性白土占所述植物角鲨烯的质量比为1～5％。
具体的，添加的所述活性炭占所述植物角鲨烯的质量比为1～5％。
具体的，所述催化剂为Pd/C或Pt/C。
具体的，所述催化剂的加入量为原料质量的1～5％。
具体的，所述有机溶剂为甲苯、甲基叔丁基醚、异丙醇，正己烷、正庚烷中的任一种。
下面分多个实施例对本发明实施例进行进一步的说明。本发明实施例不限定于以下的具体实施例。在不变主权利的范围内，可以适当的进行变更实施。
实施例1：
一种植物烯烃的加氢方法，包括：
以纯度为73.0％的植物角鲨烯为原料(碘值270)，首先对原料进行原料预处理，具体将73.0％的植物角鲨烯在甲苯存在的情况下，添加活性白土和活性炭进行脱色预处理，添加的活性白土占植物角鲨烯的质量比为3％。添加的活性炭占植物角鲨烯的质量比为3％。
原料预处理完后，以甲苯为载体，分两段进行加氢；
第1段：初始温度125℃，压力1Mpa，在催化剂Pd/C的催化作用下，催化剂的加入量为角鲨烯原料质量的3.0％，平稳缓慢温和加氢，待产物的碘值降低至28为止，完成第1段加氢；
第2段，升温至200℃，压力9Mpa，在催化剂Pd/C的催化作用下，加氢3小时，完成角鲨烷的制备。
对产物进行纯度测试，最终制备的角鲨烷的纯度为72.8％，通过GC-MS成分分析，发现角鲨烷环状异构体含量为0.9％。
此外，对反应过程中使用的催化剂Pd/C进行重复利用测试，结果表明催化剂Pd/C能够重复利用13次。
实施例2：
一种植物烯烃的加氢方法，包括：
以纯度为92.0％的植物角鲨烯为原料(碘值340)，首先对原料进行原料预处理，具体将92.0％的植物角鲨烯在正己烷存在的情况下，添加活性白土和活性炭进行脱色预处理，添加的活性白土占植物角鲨烯的质量比为4％。添加的活性炭占植物角鲨烯的质量比为4％。
原料预处理完后，以正己烷为载体，分两段进行加氢；
第1段：初始温度120℃，压力1.5Mpa，在催化剂Pd/C的催化作用下，催化剂的加入量为角鲨烯原料质量的1.0％，平稳缓慢温和加氢，待产物的碘值降低至30为止，完成第1段加氢；
第2段，升温至195℃，压力6Mpa，在催化剂Pd/C的催化作用下，加氢1小时，完成角鲨烷的制备。
对产物进行纯度测试，最终制备的角鲨烷的纯度为92.1％，通过GC-MS成分分析，发现角鲨烷环状异构体含量为0.5％。
此外，对反应过程中使用的催化剂Pd/C进行重复利用测试，结果表明催化剂Pd/C能够重复利用32次。
实施例3：
一种植物烯烃的加氢方法，包括：
以纯度为84.0％的植物角鲨烯为原料(碘值310)，首先对原料进行原料预处理，具体将84.0％的植物角鲨烯在异丙醇存在的情况下，添加活性白土和活性炭进行脱色预处理，添加的活性白土占植物角鲨烯的质量比为3％。添加的活性炭占植物角鲨烯的质量比为2％。
原料预处理完后，以异丙醇为载体，分两段进行加氢；
第1段：初始温度135℃，压力2Mpa，在催化剂Pt/C的催化作用下，催化剂的加入量为角鲨烯原料质量的5％，平稳缓慢温和加氢，待产物的碘值降低至17为止，完成第1段加氢；
第2段，升温至185℃，压力10Mpa，在催化剂Pt/C的催化作用下，加氢2小时，完成角鲨烷的制备。
对产物进行纯度测试，最终制备的角鲨烷的纯度为84.3％，通过GC-MS成分分析，发现角鲨烷环状异构体含量为0.8％。
此外，对反应过程中使用的催化剂Pd/C进行重复利用测试，结果表明催化剂Pd/C能够重复利用23次。
实施例4：
一种植物烯烃的加氢方法，包括：
以纯度为87.0％的植物角鲨烯为原料(碘值322)，首先对原料进行原料预处理，具体将87.0％的植物角鲨烯在正庚烷存在的情况下，添加活性白土和活性炭进行脱色预处理，添加的活性白土占植物角鲨烯的质量比为5％。添加的活性炭占植物角鲨烯的质量比为5％。
原料预处理完后，以正庚烷为载体，分两段进行加氢；
第1段：初始温度140℃，压力2Mpa，在催化剂Pd/C的催化作用下，催化剂的加入量为角鲨烯原料质量的2％，平稳缓慢温和加氢，待产物的碘值降低至16为止，完成第1段加氢；
第2段，升温至180℃，压力5Mpa，在催化剂Pd/C的催化作用下，加氢4小时，完成角鲨烷的制备。
对产物进行纯度测试，最终制备的角鲨烷的纯度为86.3％，通过GC-MS成分分析，发现角鲨烷环状异构体含量为0.7％。
此外，对反应过程中使用的催化剂Pd/C进行重复利用测试，结果表明催化剂Pd/C能够重复利用28次。
实施例5：
一种植物烯烃的加氢方法，包括：
以纯度为76.0％的植物角鲨烯为原料(碘值282)，首先对原料进行原料预处理，具体将76.0％的植物角鲨烯在甲苯存在的情况下，添加活性白土和活性炭进行脱色预处理，添加的活性白土占植物角鲨烯的质量比为1％。添加的活性炭占植物角鲨烯的质量比为1％。
原料预处理完后，以甲苯为载体，分两段进行加氢；
第1段：初始温度130℃，压力1Mpa，在催化剂Pd/C的催化作用下，催化剂的加入量为角鲨烯原料质量的2.5％，平稳缓慢温和加氢，待产物的碘值降低至10为止，完成第1段加氢；
第2段，升温至200℃，压力7Mpa，在催化剂Pd/C的催化作用下，加氢3小时，完成角鲨烷的制备。
对产物进行纯度测试，最终制备的角鲨烷的纯度为75.2％，通过GC-MS成分分析，发现角鲨烷环状异构体含量为0.5％。
此外，对反应过程中使用的催化剂Pd/C进行重复利用测试，结果表明催化剂Pd/C能够重复利用15次。
实施例6：
一种植物烯烃的加氢方法，包括：
以纯度为70.0％的植物角鲨烯为原料(碘值262)，首先对原料进行原料预处理，具体将70.0％的植物角鲨烯在甲基叔丁基醚存在的情况下，添加活性白土和活性炭进行脱色预处理，添加的活性白土占植物角鲨烯的质量比为1％。添加的活性炭占植物角鲨烯的质量比为2％。
原料预处理完后，以甲基叔丁基醚为载体，分两段进行加氢；
第1段：初始温度120℃，压力1.5Mpa，在催化剂Pd/C的催化作用下，催化剂的加入量为角鲨烯原料质量的2％，平稳缓慢温和加氢，待产物的碘值降低至12为止，完成第1段加氢；
第2段，升温至190℃，压力5Mpa，在催化剂Pd/C的催化作用下，加氢2小时，完成角鲨烷的制备。
对产物进行纯度测试，最终制备的角鲨烷的纯度为69.2％，通过GC-MS成分分析，发现角鲨烷环状异构体含量为0.8％。
此外，对反应过程中使用的催化剂Pd/C进行重复利用测试，结果表明催化剂Pd/C能够重复利用10次。
对照例1
以纯度为82.0％的植物角鲨烯为原料，不经原料预处理，以甲苯为载体，采用传统的催化加氢工艺制备角鲨烷。
对产物进行纯度测试，最终制备的角鲨烷的纯度为78.6％，通过GC-MS成分分析，发现角鲨烷环状异构体含量为3.7％，且发现少量未氢化完全的植物角鲨烯。
此外，对反应过程中使用的催化剂Pd/C进行重复利用测试，结果表明催化剂Pd/C只能重复利用2～3次，而且很不稳定。
对照例2
以纯度为71.0％的植物角鲨烯为原料，不经原料预处理，以甲苯为载体，采用传统的催化加氢工艺制备角鲨烷。
对产物进行纯度测试，最终制备的角鲨烷的纯度为66.2％，通过GC-MS成分分析，发现角鲨烷环状异构体含量为4.2％，且发现少量未氢化完全的植物角鲨烯。
此外，对反应过程中使用的催化剂Pd/C进行重复利用测试，结果表明催化剂Pd/C只能重复利用1～2次，而且很不稳定。
表1对比了上述各实施例和对照例的测试结果：
表1结果对比表
综上，根据本发明提供的植物烯烃的加氢方法，在对原料植物角鲨烯进行催化加氢时，分两段进行加氢，第1段：初始温度120-140℃，压力1-2Mpa，在催化剂的催化作用下，平稳缓慢温和加氢，待产物的碘值降低至10-30为止，完成第1段加氢，此过程能够将角鲨烯的绝大部分双键加氢饱和，减少角鲨烯双键移位；第2段，升温至180-200℃，压力5-10Mpa，在所述催化剂的催化作用下，加氢1-4小时，此过程能够将剩余少量的双键完全饱和，最终能够有效降低角鲨烯双键移位异构化，减少角鲨烷异构体的生成，提升产品品质。
此外，由于植物来源的角鲨烯原料含量低，提取难度大，相比鲨鱼来源微量杂质较多，加氢过程中对催化剂的毒害较大，当氢化原料中角鲨烯的含量越低越明显。如公开非专利文献[Pandarus V,Ciriminna R,Kaliaguine S,et al.Heterogeneously CatalyzedHydrogenation of Squalene to Squalane under Mild Conditions[J].ChemCatChem,2015,7(14):2071-2076.]当原料中角鲨烯含量98％时，相同的条件下4h就能氢化完全；原料角鲨烯含量92％时，则需要8h氢化完全；而当使用橄榄来源的植物角鲨烯时(角鲨烯含量82％)，则氢化不完全，即使反应时间延长到24h，角鲨烯的6个双键中也只有4个双键氢化，其余氢化不完全。此外即使使用高含量的角鲨烯原料，所用的贵金属Pd/C也只能重复使用5次，第6次则明显发现催化活性降低。由此可见，原料的含量对氢化有显著的影响，此外原料中的一些微量成分会不可逆的降低催化的活性，减少重复使用的次数。
本发明在加氢前对原料先进行预处理，事前脱除对贵金属催化剂不利的有毒有害的杂质，提高催化剂的重复利用次数，降低成本。利用本发明公开的预处理方法处理原料，能大幅度的提高催化剂的使用次数，而且对氢化的植物角鲨烯原料含量要求也大大降低，即角鲨烯含量≥70％以上即可氢化完全成角鲨烷，因此，本发明通过对原料植物角鲨烯添加活性白土和活性炭进行脱色预处理，能够降低后续对催化剂的毒性，提高催化剂的套用效率。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (6)
1.一种植物烯烃的加氢方法，其特征在于，包括：
以植物角鲨烯为原料，以有机溶剂为载体，分两段进行加氢；
第1段：初始温度120-140℃，压力1-2Mpa，在催化剂的催化作用下，平稳缓慢温和加氢，待产物的碘值降低至10-30为止，完成第1段加氢；
第2段，升温至180-200℃，压力5-10Mpa，在所述催化剂的催化作用下，加氢1-4小时，完成角鲨烷的制备；
其中，原料中植物角鲨烯的含量≥70.0％，碘值≥200；
在对所述植物角鲨烯进行加氢之前，所述方法还包括：
对所述植物角鲨烯进行原料预处理，将所述植物角鲨烯在有机溶剂存在的情况下，添加活性白土和活性炭进行脱色预处理。
2.根据权利要求1所述的植物烯烃的加氢方法，其特征在于，添加的所述活性白土占所述植物角鲨烯的质量比为1～5％。
3.根据权利要求1所述的植物烯烃的加氢方法，其特征在于，添加的所述活性炭占所述植物角鲨烯的质量比为1～5％。
4.根据权利要求1所述的植物烯烃的加氢方法，其特征在于，所述催化剂为Pd/C或Pt/C。
5.根据权利要求4所述的植物烯烃的加氢方法，其特征在于，所述催化剂的加入量为原料质量的1～5％。
6.根据权利要求1所述的植物烯烃的加氢方法，其特征在于，所述有机溶剂为甲苯、甲基叔丁基醚、异丙醇，正己烷、正庚烷中的任一种。
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Legal Events
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Address after: 336000 Medical Industrial Park, Yuanzhou District, Nanchang City, Jiangxi Province Applicant after: YiChun Dahaigui Life Science Co.,Ltd. Address before: 336000 pharmaceutical industry park, Yuanzhou District, Jiangxi, Yichun Applicant before: YICHUN DAHAIGUI LIFE SCIENCE Co.,Ltd. |
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| GR01 | Patent grant | ||
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