JP6598207B2 - 水溶性ヒアルロン酸ゲル及びその製造方法 - Google Patents
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Description
項1. ヒアルロン酸、多価アルコール、酸、及び0〜10質量%の水溶性有機溶媒を含む、水溶性ヒアルロン酸ゲル。
項2. 前記水溶性ヒアルロン酸ゲルに含まれるヒアルロン酸1質量部に対して水が200質量部となるようにして、前記水溶性ヒアルロン酸ゲルに含まれる成分のうち前記多価アルコールと水以外の成分を水に溶かして得られるヒアルロン酸水溶液のpHが1.9〜5.2の範囲にある、項1に記載の水溶性ヒアルロン酸ゲル。
項3. 前記ヒアルロン酸の含有量が0.04〜50質量%である、項1または2に記載の水溶性ヒアルロン酸ゲル。
項4. 前記ヒアルロン酸1質量部に対して、前記多価アルコールを1質量部以上、2000質量部以下含む、項1〜3のいずれかに記載の水溶性ヒアルロン酸ゲル。
項5. 前記ヒアルロン酸1質量部に対して、700質量部以下の水を含む、項1〜4のいずれかに記載の水溶性ヒアルロン酸ゲル。
項6. 前記多価アルコールが、グリセリンと、グリセリン以外の多価アルコールとを、30:10〜4:36の質量比で含んでいる、項1〜5のいずれかに記載の水溶性ヒアルロン酸ゲル。
項7. 前記水溶性ヒアルロン酸ゲルに含まれるヒアルロン酸1質量部に対して水が200質量部となるようにして、前記水溶性ヒアルロン酸ゲルに含まれる成分のうち前記多価アルコールと水以外の成分を水に溶かして得られるヒアルロン酸水溶液のpHが4.2〜5.2の範囲にある、項6に記載の水溶性ヒアルロン酸ゲル。
項8. シート状である、項1〜7のいずれかに記載の水溶性ヒアルロン酸ゲル。
項9. 項1〜8に記載の水溶性ヒアルロン酸ゲルが支持体上に形成されてなる、水溶性ヒアルロン酸ゲルシート。
項10. 項1〜8のいずれかに記載の水溶性ヒアルロン酸ゲルを含む化粧料。
項11. 項1〜8のいずれかに記載の水溶性ヒアルロン酸ゲルを含む外用医薬組成物。
項12. 項1〜8のいずれかに記載の水溶性ヒアルロン酸ゲルを含む医療用具用組成物。
項13. ヒアルロン酸、多価アルコール、酸、0〜10質量%の水溶性有機溶媒、及び水を混合してゲル形成用水溶液を調製する工程を備える、水溶性ヒアルロン酸ゲルの製造方法。
項14. 前記ゲル形成用水溶液に含まれる水を蒸発させる工程をさらに備える、項13に記載の水溶性ヒアルロン酸ゲルの製造方法。
項15. 前記ゲル形成用水溶液を容器に入れて水を蒸発させる、項14に記載の水溶性ヒアルロン酸ゲルの製造方法。
項16. 前記ゲル形成用水溶液に含まれる水を蒸発させた後、水を添加する工程をさらに備える、項14または15に記載の水溶性ヒアルロン酸ゲルの製造方法。
項17. ヒアルロン酸、多価アルコール、0〜10質量%の水溶性有機溶媒、及び水を混合してヒアルロン酸水溶液を調製する工程と、
前記ヒアルロン酸水溶液に対して酸を添加する工程と、
を備える、水溶性ヒアルロン酸ゲルの製造方法。
項18. ヒアルロン酸、多価アルコール、0〜10質量%の水溶性有機溶媒、及び水を混合してヒアルロン酸水溶液を調製する工程と、
前記ヒアルロン酸水溶液を乾燥させる工程と、
前記乾燥させたヒアルロン酸水溶液に対して酸を添加する工程と、
を備える、水溶性ヒアルロン酸ゲルの製造方法。
<試薬>
ヒアルロン酸(160万):ヒアルロン酸ナトリウム、キューピー株式会社製の商品名「ヒアルロンサンHA−LQH」(製品表記:分子量120〜220万;平均分子量160万)
ヒアルロン酸(30万):ヒアルロン酸、キューピー株式会社製の商品名「ヒアルロンサンHA−LF−P」(製品表記:分子量20〜50万;平均分子量30万)
ヒアルロン酸(230万):ヒアルロン酸ナトリウム、キューピー株式会社製の商品名「HYALURONSAN HA−LQSH」(製品表示:分子量160万〜290万、平均分子量230万)
ヒアルロン酸(10万):ヒアルロン酸ナトリウム、キッコーマンバイオケミファ株式会社製の商品名「ヒアルロン酸 FCH−SU」(製品表示:平均分子量5万〜11万)
グリセリン:和光純薬工業株式会社製のグリセリン(特級)
プロピレングリコール:和光純薬工業株式会社製のプロピレングリコール(特級)
ブタンジオール:和光純薬工業株式会社製の1,3−ブタンジオール(特級)
PEG200:和光純薬工業株式会社製のポリエチレングリコール200(一級)
プロパンジオール:和光純薬株式会社製の1,3−プロパンジオール(特級)
ジグリセリン:和光純薬株式会社製のジグリセリン(ガスクロマトグラフ用)
ペンタンジオール:和光純薬株式会社製の1,2−ペンタンジオール
ヘキサンジオール:和光純薬株式会社製の1,2−ヘキサンジオール
10%リン酸:和光純薬工業株式会社製のリン酸(特級)
2%硫酸:和光純薬工業株式会社製の硫酸(特級)
2%塩酸:和光純薬工業株式会社製の塩酸(特級)
ビタミンC:和光純薬工業株式会社製のL(+)−アスコルビン酸(特級)
酢酸:ナカライテスク株式会社製の酢酸(カラムクロマトグラフ用)
クエン酸:和光純薬工業株式会社製のクエン酸一水和物(特級)
サリチル酸:和光純薬工業株式会社製のサリチル酸(特級)
アスコルビン酸エチル:日本精化株式会社製の商品名「VCエチル」
グルコノラクトン:和光純薬株式会社製のグルコノ-δ-ラクトン(薬添規)
ラクトピオン酸:和光純薬株式会社製のラクトピオン酸(一級)
アスパラギン酸:和光純薬株式会社製のDL−アスパラギン酸(特級)
コラーゲン:水溶性コラーゲン液、新田ゼラチン株式会社製の商品名「コラーゲンP(PF)」
ヒアルロン酸(1万):加水分解ヒアルロン酸、キューピー株式会社製の商品名「ヒアロオリゴ」(製品表示:分子量1万以下)
ヒアロリペア:加水分解ヒアルロン酸アルキル(C12−13)グリセリル、キューピー株式会社製の商品名「ヒアロリペア」
ハチミツ:アピ株式会社製の精製蜂蜜
表1に記載の配合比(質量部)となるように、ヒアルロン酸(ヒアルロン酸ナトリウム)、酸、及び蒸留水を、プロペラ式回転型撹拌装置を用いて混合し、ヒアルロン酸水溶液を得た。得られたヒアルロン酸水溶液のpHを、株式会社堀場製作所製のTwinpH(B−212)を用いて測定した。結果を表1に示す。得られたヒアルロン酸水溶液に多価アルコール(グリセリン)を表1の配合比(質量部)となるように加え、プロペラ式回転型撹拌装置を用いて混合して、ゲル形成用水溶液を調製した。次に、ゲル形成用水溶液を50μmのポリエチレンテレフタレートフィルム上に均一の厚みとなるよう塗布し、ホットプレートで90℃、3時間乾燥し、蒸留水の大部分を蒸発させて、厚さ約100μmのヒアルロン酸ゲルシートを得た。なお、比較例1においては、酸を混合しなかったこと以外は、実施例1〜15と同様にしてシートを得た。ただし、比較例1では、ゲル形成用水溶液を乾燥させても、ゲルは得られず、高粘度溶液が得られた。なお、参考のため、実施例4のヒアルロン酸ゲルシートを製造する際のゲル形成用水溶液と乾燥後のヒアルロン酸ゲルシートの重量をそれぞれ測定したところ、以下の通りであった。
ゲル形成用水溶液の重量:4.10g(固形分:0.70g)
ヒアルロン酸ゲルシートの重量:0.71g
なお、ゲル形成用水溶液の固形分とは、ゲル形成用水溶液の調製に用いた蒸留水以外の成分の合計量である。
実施例1〜15で得られたヒアルロン酸ゲルシート、及び比較例1で得られたシート状の高粘度液の性状を以下の基準により評価した。結果を表1に示す。
0:無色透明で、少し固く、高い形状維持性を有するゲル
1:無色透明で、適度な弾性を有し、高い形状維持性を有するゲル
2:無色透明で、柔らかく、やや高い形状維持性を有するゲル
3:無色透明で、かなり柔らかく、低い形状維持性を有するゲル
4:無色透明の高粘度液
実施例4、6、10、12で得られたヒアルロン酸ゲルシート(4cm×4cm)をpH7.4のリン酸緩衝液100mL中に入れ、37℃で撹拌子を用いて120rpmで4時間撹拌した。その結果、いずれのヒアルロン酸ゲルシートも完全に溶解しており、ヒアルロン酸ゲルシートが水溶性であることが確認された。
実施例3,5、7で調製したゲル形成用水溶液のpHを、それぞれ株式会社堀場製作所製のTwinpH(B−212)を用いて測定した。結果を表2に示す。次に、実施例3、5、7で得られたヒアルロン酸ゲルシートに対して、ゲル形成用水溶液と同じ組成になるようにして、それぞれ蒸留水を加えて、水溶液を調製した。得られた水溶液のpHを、それぞれ、株式会社堀場製作所製のTwinpH(B−212)を用いて測定した。結果を表2に示す。なお、加えた蒸留水の量は、ヒアルロン酸ゲルシートに含まれるヒアルロン酸1質量部に対して、実施例3では199質量部、実施例5では198質量部、実施例7では190質量部であった。
ヒアルロン酸ナトリウム(分子量160万)の代わりに、ヒアルロン酸(分子量30万)を用い、表3に記載の配合比(質量部)となるように、ヒアルロン酸、グリセリン、酸、及び蒸留水を、プロペラ式回転型撹拌装置を用いて混合したこと以外は、実施例1〜15と同様にしてヒアルロン酸ゲルシートを得た。なお、比較例2においては、酸を混合しなかったこと以外は、実施例16〜20と同様にしてシートを得た。
グリセリンの配合比(質量部)を表4のようにしたこと以外は、実施例1〜15と同様にして、実施例21〜25のヒアルロン酸ゲルシートを得た。次に、実施例1〜15と同様にして、実施例21〜25で得られたヒアルロン酸ゲルシートの性状を評価した。結果を表4に示す。
(実施例23)
ゲル形成用水溶液の重量:13.12g(固形分:0.70g)
ヒアルロン酸ゲルシートの重量:0.70g
(実施例25)
ゲル形成用水溶液の重量:2.09g(固形分:0.70g)
ヒアルロン酸ゲルシートの重量:0.75g
なお、ゲル形成用水溶液の固形分とは、ゲル形成用水溶液の調製に用いた蒸留水以外の成分の合計量である。
グリセリンの代わりに表5に記載の多価アルコールを用い、配合比(質量部)が表5となるようにしたこと以外は、実施例1〜15と同様にして、実施例26〜37の水溶性ヒアルロン酸ゲルシートを得た。次に、実施例1〜15と同様にして、実施例26〜37で得られた水溶性ヒアルロン酸ゲルシートの性状を評価した。結果を表5に示す。
ボランティア6名(A〜F)の右前腕部に朝夜2回、それぞれ実施例4及び実施例16のヒアルロン酸ゲルシート(2cm×2cm)を30分間貼り付けた。その後、ゲルの上に精製水約10mLを少しずつ加えて約3分間マッサージしながら溶かしたのち、精製水で十分に洗浄して、自然乾燥させた。この処置を7日間連続で行った後、最終日の翌日の朝(処置開始から8日後の朝)の肌水分量についてモバイルコントローラーMSC100/コルネオメータCM825(株式会社インテグラル製)を用いて皮膚水分量を測定した。また、比較対象として、同一ボランティアの無処置の左前腕部の皮膚水分量を測定した。比較対象の左前腕部の皮膚水分量に対する同一ボランティアのヒアルロン酸ゲルシートを適用した右前腕部の皮膚水分量の増加率(%)及び平均±SDを表6に示す。
表7に記載のとおり、酸をサリチル酸にしたこと以外は、実施例1〜15と同様にして、実施例32A〜33Aのヒアルロン酸ゲルシートを得た。次に、実施例1〜15と同様にして、実施例32A〜33Aで得られたヒアルロン酸ゲルシートの性状を評価した。また、別途、グリセリンを加えないこと以外は、ヒアルロン酸、蒸留水、及びサリチル酸の量を同じにしたヒアルロン酸水溶液について、それぞれ、実施例1〜15と同様にしてpHを測定した。結果を表7に示す。なお、実施例33Aにおいては、ゲル形成用水溶液及びヒアルロン酸ゲルシートにサリチル酸の結晶が含まれていた。
表8に記載の配合比(質量部)となるように、プラスチックス製シャーレ(直径9cm)にヒアルロン酸、グリセリン及び蒸留水を入れて厚み約200μmの均一な高粘度のヒアルロン酸水溶液を得た。得られたヒアルロン酸水溶液の表面に表8に記載の配合比(質量部)に相当する10%リン酸を、噴霧器を用いて均一に塗布した。その後、24時間、室温で保管し、厚み約200μmのヒアルロン酸ゲルシートを得た。次に、実施例1〜15と同様にして、実施例34A〜35Aで得られたヒアルロン酸ゲルシートの性状を評価した。結果を表8に示す。
表9に記載の配合比(質量部)となるように、プラスチックス製シャーレ(直径14cm)にヒアルロン酸、グリセリン及び蒸留水を入れて厚み約2cmの均一な高粘度のヒアルロン酸水溶液を得た。得られたヒアルロン酸水溶液をスパチュラで約2cm×2cmの範囲ですくい取り、200mlの10%リン酸/グリセリン溶液に10分間浸漬して取り出し、24時間、室温で保管し、約2×2×2cmの塊状のヒアルロン酸ゲルを得た。次に、実施例1〜15と同様にして、実施例36A〜37Aで得られた塊状ヒアルロン酸ゲルの性状を評価した。その結果、得られた塊状ヒアルロン酸ゲルは、いずれも無色透明で、適度な弾性を有し、高い形状維持性を有するゲルであった。
表10に記載の配合比(質量部)となるように、ヒアルロン酸、グリセリン、ブタンジオール、10%リン酸、及び蒸留水を、プロペラ式回転型撹拌装置を用いて混合して、ゲル形成用水溶液を調製した。次に、ゲル形成用水溶液をプラスチックス製シャーレ(直径9cm)に均一の厚みとなるように入れて、24時間、50℃で保管し、蒸留水の大部分を蒸発させて、厚み約100μmのヒアルロン酸ゲルシートを得た。次に、実施例1〜15と同様にして、実施例38〜39で得られたヒアルロン酸ゲルシートの性状を評価した。また、別途、グリセリン及びブタンジオールを加えないこと以外は、ヒアルロン酸、蒸留水、及び10%リン酸の量を同じにしたヒアルロン酸水溶液について、それぞれ、実施例1〜15と同様にしてpHを測定した。結果を表10に示す。
表11に記載の配合比(質量部)となるように、ヒアルロン酸、グリセリン、ブタンジオール、10%リン酸、及び蒸留水を、プロペラ式回転型撹拌装置を用いて混合して、ゲル形成用水溶液を調製した。次に、ゲル形成用水溶液をプラスチックス製シャーレ(直径9cm)に均一の厚みとなるように入れて、24時間、50℃で保管し、蒸留水の大部分を蒸発させて、厚み約100μmのヒアルロン酸ゲルシートを得た。次に、実施例1〜15と同様にして、実施例40〜43で得られたヒアルロン酸ゲルシートの性状を評価した。また、別途、グリセリン及びブタンジオールを加えないこと以外は、ヒアルロン酸、蒸留水、及び10%リン酸の量を同じにしたヒアルロン酸水溶液について、それぞれ、実施例1〜15と同様にしてpHを測定した。結果を表11に示す。
表12に記載の配合比(質量部)となるように、ヒアルロン酸、グリセリン、ブタンジオール、10%リン酸、及び蒸留水を、プロペラ式回転型撹拌装置を用いて混合して、ゲル形成用水溶液を調製した。次に、ゲル形成用水溶液をプラスチックス製シャーレ(直径9cm)に均一の厚みとなるように入れて、48時間、50℃で保管し、蒸留水の大部分を蒸発させて、厚み約4mmのヒアルロン酸ゲルシートを得た。次に、実施例44〜49で得られたヒアルロン酸ゲルシートの性状を以下の基準により評価した。また、別途、グリセリン及びブタンジオールを加えないこと以外は、ヒアルロン酸、蒸留水、及び10%リン酸の量を同じにしたヒアルロン酸水溶液について、それぞれ、実施例1〜15と同様にしてpHを測定した。結果を表12に示す。
A:無色透明なゲルで、高い形状維持性と適度な弾性を有し、十分な機械的強度を有する。ゲルを手で持ち上げても破断しない。
B:無色透明なゲルで、高い形状維持性と適度な弾性を有する。ゲルから多価アルコールがブリードしており、Aと比較して機械的強度は劣るものの、ゲルを手で持ち上げても破断しない。
C:無色透明なゲルで、高い形状維持性と適度な弾性を有する。ゲルから多価アルコールがブリードしており、Bよりも機械的強度が弱く、ゲルを手で持ち上げると破断する。
表13に記載の配合比(質量部)となるように、ヒアルロン酸、グリセリン、ブタンジオール、各種酸(アスコルビン酸エチル、グルコノラクトン、ラクトピオン酸、アスパラギン酸)、及び蒸留水を、プロペラ式回転型撹拌装置を用いて混合して、ゲル形成用水溶液を調製した。次に、ゲル形成用水溶液をプラスチックス製シャーレ(直径9cm)に均一の厚みとなるように入れて、24時間、50℃で保管し、蒸留水の大部分を蒸発させて、厚み約100μmのヒアルロン酸ゲルシートを得た。次に、実施例1〜15と同様にして、実施例50〜56で得られたヒアルロン酸ゲルシートの性状を評価した。また、別途、グリセリン及びブタンジオールを加えないこと以外は、ヒアルロン酸、蒸留水、及び各種酸の量を同じにしたヒアルロン酸水溶液について、それぞれ、実施例1〜15と同様にしてpHを測定した。結果を表13に示す。
表14に記載の配合比(質量部)となるように、ヒアルロン酸、グリセリン、ブタンジオール、PEG200、プロピレングリコール、プロパンジオール、ジグリセリン、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、10%リン酸、及び蒸留水を、プロペラ式回転型撹拌装置を用いて混合して、ゲル形成用水溶液を調製した。次に、ゲル形成用水溶液をプラスチックス製シャーレ(直径9cm)に均一の厚みとなるように入れて、24時間、50℃で保管し、蒸留水の大部分を蒸発させて、厚み約100μmのヒアルロン酸ゲルシートを得た。次に、実施例1〜15と同様にして、実施例57〜67で得られたヒアルロン酸ゲルシートの性状を評価した。また、別途、グリセリン、ブタンジオール、PEG200、プロピレングリコール、プロパンジオール、ジグリセリン、ペンタンジオール、及びヘキサンジオールを加えないこと以外は、ヒアルロン酸、蒸留水、及び10%リン酸の量を同じにしたヒアルロン酸水溶液について、それぞれ、実施例1〜15と同様にしてpHを測定した。結果を表14に示す。
(実施例57)
ゲル形成用水溶液の重量:4.15g(固形分:0.71g)
ヒアルロン酸ゲルシートの重量:0.72g
(実施例59)
ゲル形成用水溶液の重量:4.10g(固形分:0.70g)
ヒアルロン酸ゲルシートの重量:0.71g
(実施例60)
ゲル形成用水溶液の重量:4.13g(固形分:0.70g)
ヒアルロン酸ゲルシートの重量:0.65g
(実施例62)
ゲル形成用水溶液の重量:4.10g(固形分:0.70g)
ヒアルロン酸ゲルシートの重量:0.73g
なお、ゲル形成用水溶液の固形分とは、ゲル形成用水溶液の調製に用いた蒸留水以外の成分の合計量である。
表15に記載の配合比(質量部)となるように、ヒアルロン酸、グリセリン、ブタンジオール、各種美容成分(コラーゲン、ヒアルロン酸(分子量1万以下)、ヒアロリペア、ハチミツ)、10%リン酸、及び蒸留水を、プロペラ式回転型撹拌装置を用いて混合して、ゲル形成用水溶液を調製した。次に、ゲル形成用水溶液をプラスチックス製シャーレ(直径9cm)に均一の厚みとなるように入れて、24時間、50℃で保管し、蒸留水の大部分を蒸発させて、厚み約100μmのヒアルロン酸ゲルシートを得た。次に、実施例1〜15と同様にして、実施例68〜75で得られたヒアルロン酸ゲルシートの性状を評価した。また、別途、グリセリン及びブタンジオールを加えないこと以外は、ヒアルロン酸、蒸留水、美容成分、及び10%リン酸の量を同じにしたヒアルロン酸水溶液について、それぞれ、実施例1〜15と同様にしてpHを測定した。結果を表15に示す。
表16に記載の配合比(質量部)となるように、まず、ヒアルロン酸、グリセリン、ブタンジオール、及び蒸留水を、プロペラ式回転型撹拌装置を用いて混合して、ヒアルロン酸水溶液を調製した。次に、ヒアルロン酸水溶液をプラスチックス製シャーレ(直径9cm)に均一の厚みとなるように入れて、24時間、50℃で保管し、蒸留水の大部分を蒸発させて、厚み約1mmの高粘度液を得た。次に、この液の表面に、表16に記載の配合比(質量部)に相当する2%塩酸、酢酸を塗布して、室温にて24時間保管して、ヒアルロン酸ゲルシートを得た。次に、実施例1〜15と同様にして、実施例76〜78で得られたヒアルロン酸ゲルシートの性状を評価した。結果を表16に示す。
表17に記載の配合比(質量部)となるように、高分子量のヒアルロン酸(平均分子量230万)、グリセリン、ブタンジオール、10%リン酸、及び蒸留水を、プロペラ式回転型撹拌装置を用いて混合して、ゲル形成用水溶液を調製した。次に、ゲル形成用水溶液をプラスチックス製シャーレ(直径9cm)に均一の厚みとなるように入れて、24時間、50℃で保管し、蒸留水の大部分を蒸発させて、厚み約100μmのヒアルロン酸ゲルシートを得た。次に、実施例1〜15と同様にして、実施例79〜82で得られたヒアルロン酸ゲルシートの性状を評価した。また、別途、グリセリン、ブタンジオールを加えないこと以外は、ヒアルロン酸、蒸留水、及び10%リン酸の量を同じにしたヒアルロン酸水溶液について、それぞれ、実施例1〜15と同様にしてpHを測定した。結果を表17に示す。
表18に記載の配合比(質量部)となるように、ヒアルロン酸(平均分子量160万)を蒸留水に溶解後、グリセリン及びブタンジオールを添加して、プロペラ式回転型撹拌装置を用いて混合してヒアルロン酸水溶液を調製した。次に、得られたヒアルロン酸水溶液をプラスチックス製シャーレ(直径9cm)に均一の厚みとなるように入れて、24時間、50℃で保管し、蒸留水の大部分を蒸発させて、厚み約1mmの高粘度液を得た。次に、この高粘度液に表18に記載の配合比(質量部)となうように、10%リン酸及び蒸留水を塗布して、室温で48時間保管し、ヒアルロン酸ゲルシートを得た。次に、実施例1〜15と同様にして、実施例83〜86で得られたヒアルロン酸ゲルシートの性状を評価した。結果を表18に示す。
表19に記載の配合比(質量部)となるように、ヒアルロン酸(平均分子量160万または230万)を蒸留水に溶解後、グリセリン及びブタンジオールを添加して、プロペラ式回転型撹拌装置を用いて混合してヒアルロン酸水溶液を調製した。次に、得られたヒアルロン酸水溶液をプラスチックス製シャーレ(直径9cm)に均一の厚みとなるように入れて、24時間、50℃で保管し、蒸留水の大部分を蒸発させて、厚み約200μmの高粘度液を得た。次に、この高粘度液に表19に記載の配合比(質量部)となるように、10%リン酸及び蒸留水を塗布して、室温で48時間保管し、ヒアルロン酸ゲルシートを得た。次に、得られたヒアルロン酸ゲルシートの性状を以下の基準により評価した。結果を表19に示す。
A’:無色透明なゲルで、高い形状維持性と適度な弾性を有し、十分な機械的強度を有する。ゲルを手で持ち上げても破断しない。
B’:無色透明なゲルで、高い形状維持性と適度な弾性を有する。Aと比較して機械的強度は劣るものの、ゲルを手で持ち上げても破断しない。
C’:無色透明なゲルで、高い形状維持性と適度な弾性を有する。Bよりも機械的強度が弱く、ゲルを手で持ち上げると破断する。
表20に記載の配合比(質量部)となるように、ヒアルロン酸(平均分子量160万または230万)を蒸留水に溶解後、10%リン酸、グリセリン及びブタンジオールを添加して、プロペラ式回転型撹拌装置を用いて混合してゲル形成用水溶液を調製した。次に、得られた水溶液をプラスチックス製シャーレ(直径9cm)に均一の厚みとなるように入れて、24時間、50℃で保管し、蒸留水の大部分を蒸発させて、厚み約200μmの水溶性ヒアルロン酸ゲルを得た。次に、水溶性ヒアルロン酸ゲルの表面に表20に記載の配合比となるように、蒸留水を塗布して、室温で48時間保管し、ヒアルロン酸ゲルシートを得た。次に、得られたヒアルロン酸ゲルシートの性状を実施例87〜96と同様にして評価した。結果を表20に示す。
実施例57と同様に、表14に記載の配合比(質量部)となるように、ヒアルロン酸、グリセリン、ブタンジオール、10%リン酸、及び蒸留水を、プロペラ式回転型撹拌装置を用いて混合して、ゲル形成用水溶液を調製した。次に、ポリエチレンテレフタレートフィルム(厚み7.5μm)/ポリエチレンテレフタレート不織布のラミネートフィルム(日本バイリーン株式会社製の商品名「EH−1212」)の不織布側にゲル形成用水溶液を均一の厚みとなるよう塗布し、24時間、50℃で保管し、蒸留水の大部分を蒸発させて、ラミネートフィルムと一体となったヒアルロン酸ゲルシート(ヒアルロン酸ゲルシート単体の厚みが約10μm、約20μm、約50μm、及び、200μmの4種類)を得た。これらラミネートフィルムとヒアルロン酸ゲルシートとの接着強度はいずれも十分なものであった。
Claims (18)
- ヒアルロン酸、多価アルコール、ヒアルロン酸以外の酸、及び0〜10質量%の多価アルコール以外の水溶性有機溶媒を含み、
前記ヒアルロン酸の含有量が0.2〜50質量%であり、
前記多価アルコールが、グリセリンと、グリセリン以外の多価アルコールとを、30:10〜4:36の質量比で含んでいる、水溶性ヒアルロン酸ゲル(但し、4−メトキシサリチル酸又はその塩と、キサンタンガムとを含有するものを除く)。 - 前記水溶性ヒアルロン酸ゲルに含まれるヒアルロン酸1質量部に対して水が200質量部となるようにして、前記水溶性ヒアルロン酸ゲルに含まれる成分のうち前記多価アルコールと水以外の成分を水に溶かして得られるヒアルロン酸水溶液のpHが1.9〜5.2の範囲にある、請求項1に記載の水溶性ヒアルロン酸ゲル。
- 前記ヒアルロン酸の含有量が0.2〜20質量%である、請求項1または2に記載の水溶性ヒアルロン酸ゲル。
- 前記ヒアルロン酸1質量部に対して、前記多価アルコールを1質量部以上、2000質量部以下含む、請求項1〜3のいずれかに記載の水溶性ヒアルロン酸ゲル。
- 前記ヒアルロン酸1質量部に対して、700質量部以下の水を含む、請求項1〜4のいずれかに記載の水溶性ヒアルロン酸ゲル。
- 前記多価アルコールが、グリセリンと、グリセリン以外の多価アルコールとを、25:15〜4:36の質量比で含んでいる、請求項1〜5のいずれかに記載の水溶性ヒアルロン酸ゲル。
- 前記水溶性ヒアルロン酸ゲルに含まれるヒアルロン酸1質量部に対して水が200質量部となるようにして、前記水溶性ヒアルロン酸ゲルに含まれる成分のうち前記多価アルコールと水以外の成分を水に溶かして得られるヒアルロン酸水溶液のpHが4.2〜5.2の範囲にある、請求項6に記載の水溶性ヒアルロン酸ゲル。
- シート状である、請求項1〜7のいずれかに記載の水溶性ヒアルロン酸ゲル。
- 請求項1〜8に記載の水溶性ヒアルロン酸ゲルが支持体上に形成されてなる、水溶性ヒアルロン酸ゲルシート。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の水溶性ヒアルロン酸ゲルである化粧料。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の水溶性ヒアルロン酸ゲルである外用医薬組成物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の水溶性ヒアルロン酸ゲルである医療用具用組成物。
- ヒアルロン酸、多価アルコール、ヒアルロン酸以外の酸、0〜10質量%の多価アルコール以外の水溶性有機溶媒、及び水を混合してゲル形成用水溶液を調製する工程を備え、
前記ヒアルロン酸の含有量が0.2〜20質量%であり、
前記多価アルコールが、グリセリンと、グリセリン以外の多価アルコールとを、30:10〜4:36の質量比で含んでいる、水溶性ヒアルロン酸ゲル(但し、4−メトキシサリチル酸又はその塩と、キサンタンガムとを含有するものを除く)の製造方法。 - 前記ゲル形成用水溶液に含まれる水を蒸発させる工程をさらに備える、請求項13に記載の水溶性ヒアルロン酸ゲルの製造方法。
- 前記ゲル形成用水溶液を容器に入れて水を蒸発させる、請求項14に記載の水溶性ヒアルロン酸ゲルの製造方法。
- 前記ゲル形成用水溶液に含まれる水を蒸発させた後、水を添加する工程をさらに備える、請求項14または15に記載の水溶性ヒアルロン酸ゲルの製造方法。
- ヒアルロン酸、多価アルコール、0〜10質量%の多価アルコール以外の水溶性有機溶媒、及び水を混合してヒアルロン酸水溶液を調製し、前記ヒアルロン酸水溶液をシート状に拡げる工程と、
前記シート状のヒアルロン酸水溶液に対してヒアルロン酸以外の酸を添加する工程と、
を備える、水溶性ヒアルロン酸ゲルの製造方法。 - ヒアルロン酸、多価アルコール、0〜10質量%の多価アルコール以外の水溶性有機溶媒、及び水を混合してヒアルロン酸水溶液を調製し、前記ヒアルロン酸水溶液をシート状に拡げる工程と、
前記シート状のヒアルロン酸水溶液を加熱乾燥させる工程と、
前記加熱乾燥させたヒアルロン酸水溶液に対してヒアルロン酸以外の酸を添加する工程と、
を備える、水溶性ヒアルロン酸ゲルの製造方法。
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