JP6512560B2 - 水溶性ヒアルロン酸ゲル及びその製造方法 - Google Patents
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Description
項1. ヒアルロン酸、ハチミツ、ヒアルロン酸とは異なる酸、並びに水及び多価アルコールの少なくとも一方を含む水溶性ヒアルロン酸ゲルであって、
前記ハチミツの含有量が、前記ヒアルロン酸1質量部に対して、5質量部以上である、水溶性ヒアルロン酸ゲル。
項2. 以下の測定方法によって測定される水溶液のpHが、1.9〜3.7の範囲にある、項1に記載の水溶性ヒアルロン酸ゲル。
(pHの測定方法)
ヒアルロン酸1gを含む分量の前記水溶性ヒアルロン酸ゲルに含まれる成分のうち、水を除く全てのイオン性成分を水に溶解して200mLとなるように水溶液を調製し、得られた水溶液のpHを測定する。
項3. 前記多価アルコールの含有量が、前記ハチミツ100質量部に対して、100質量部以下である、項1または2に記載の水溶性ヒアルロン酸ゲル。
項4. 前記水の含有量が、前記ヒアルロン酸1質量部に対して、400質量部以下である項1または2に記載の水溶性ヒアルロン酸ゲル。
項5. シート状である、項1〜5のいずれかに記載の水溶性ヒアルロン酸ゲル。
項6. 項1〜5のいずれかに記載の水溶性ヒアルロン酸ゲルが支持体上に形成されてなる、水溶性ヒアルロン酸ゲルシート。
項7. 項1〜5のいずれかに記載の水溶性ヒアルロン酸ゲルを用いた化粧料。
項8. 項1〜5のいずれかに記載の水溶性ヒアルロン酸ゲルを用いた食品組成物。
項9. 項1〜5のいずれかに記載の水溶性ヒアルロン酸ゲルを用いた医薬組成物。
項10. 項1〜5のいずれかに記載の水溶性ヒアルロン酸ゲルを用いた医療用具用組成物。
項11. 項1〜5のいずれかに記載の水溶性ヒアルロン酸ゲルの製造方法であって、
ヒアルロン酸、ハチミツ、ヒアルロン酸とは異なる酸、並びに水及び多価アルコールの少なくとも一方を混合してゲル形成用液を調製する工程を備える、水溶性ヒアルロン酸ゲルの製造方法。
項12. 前記ゲル形成用液を調整する工程において、水を混合し、
前記ゲル形成用液に含まれる水を蒸発させる工程をさらに備える、項11に記載の水溶性ヒアルロン酸ゲルの製造方法。
項13. 前記ゲル形成用液を容器に入れて水を蒸発させる、項12に記載の水溶性ヒアルロン酸ゲルの製造方法。
項14. 項1〜5のいずれかに記載の水溶性ヒアルロン酸ゲルの製造方法であって、
ヒアルロン酸、ハチミツ、並びに水及び多価アルコールの少なくとも一方を混合してヒアルロン酸溶液を調製する工程と、
前記ヒアルロン酸液に対して、ヒアルロン酸とは異なる酸を添加する工程と、
を備える、水溶性ヒアルロン酸ゲルの製造方法。
項15. 項1〜5のいずれかに記載の水溶性ヒアルロン酸ゲルの製造方法であって、
ハチミツ、ヒアルロン酸とは異なる酸、並びに水及び多価アルコールの少なくとも一方を混合して混合液を調製する工程と、
前記混合液にヒアルロン酸を添加して溶解させる工程と、
を備える、水溶性ヒアルロン酸ゲルの製造方法。
ヒアルロン酸1gを含む分量の前記水溶性ヒアルロン酸ゲルに含まれる成分のうち、水を除く全てのイオン性成分を水に溶解して200mLとなるように水溶液を調製し、得られた水溶液のpHを測定する。
ヒアルロン酸(120万):ヒアルロン酸ナトリウム、キューピー株式会社製の商品名「ヒアルロンサンHA−LQ」(製品表記:分子量85万〜160万;平均分子量120万)
ヒアルロン酸(230万):ヒアルロン酸ナトリウム、キューピー株式会社製の商品名「HYALURONSAN HA−LQSH」(製品表示:分子量160万〜290万、平均分子量230万)
ヒアルロン酸(10万):ヒアルロン酸ナトリウム、キッコーマンバイオケミファ株式会社製の商品名「ヒアルロン酸 FCH−SU」(製品表示:平均分子量5万〜11万)
グリセリン:和光純薬工業株式会社製のグリセリン(特級)
ハチミツ:アピ株式会社製の精製蜂蜜
プロピレングリコール:和光純薬工業株式会社製のプロピレングリコール(特級)
ブタンジオール:和光純薬工業株式会社製の1,3−ブタンジオール(特級)
PEG200:和光純薬工業株式会社製のポリエチレングリコール200(一級)
プロパンジオール:和光純薬株式会社製の1,3−プロパンジオール(特級)
ジグリセリン:和光純薬株式会社製のジグリセリン(ガスクロマトグラフ用)
ペンタンジオール:和光純薬株式会社製の1,2−ペンタンジオール
ヘキサンジオール:和光純薬株式会社製の1,2−ヘキサンジオール
10%リン酸:和光純薬工業株式会社製のリン酸(特級)
2%硫酸:和光純薬工業株式会社製の硫酸(特級)
ビタミンC:和光純薬工業株式会社製のL(+)−アスコルビン酸(特級)
クエン酸:和光純薬工業株式会社製のクエン酸一水和物(特級)
乳酸:和光純薬工業株式会社製のDL−乳酸(特級)
酒石酸:和光純薬工業株式会社製のD(−)-酒石酸(一級)
グルコノラクトン:和光純薬株式会社製のグルコノ-δ-ラクトン(薬添規)
ラクトピオン酸:和光純薬株式会社製のラクトピオン酸(一級)
アスパラギン酸:和光純薬株式会社製のDL−アスパラギン酸(特級)
表1に記載の配合比(質量部)となるように、ヒアルロン酸(ヒアルロン酸ナトリウム)、リン酸、及び蒸留水(ヒアルロン酸水溶液調製用)を、プロペラ式回転型撹拌装置を用いて混合し、ヒアルロン酸水溶液を得た。得られたヒアルロン酸水溶液のpHを、株式会社堀場製作所製のTwinpH(B−212)を用いて測定した。結果を表1に示す。得られたヒアルロン酸水溶液にハチミツ、多価アルコール(ブタンジオール、グリセリン)を表1の配合比(質量部)となるように加え、プロペラ式回転型撹拌装置を用いて混合して、ゲル形成用水溶液を調製した。次に、ゲル形成用水溶液をプラスチックス製シャーレ(直径9cm)に均一の厚みとなるように入れて、24時間、70℃で保管し、蒸留水の大部分を蒸発させて、厚み約2mmの水溶性ヒアルロン酸ゲルシートを得た。なお、比較例1、2においては、リン酸を混合しなかったこと以外は、実施例1〜11と同様にしてシートを得た。ただし、比較例1、2では、ゲル形成用水溶液を乾燥させても、ゲルは得られず、シート状物を指で引っ張ると糸ひきする高粘度溶液が得られた。
実施例1〜11で得られた水溶性ヒアルロン酸ゲルシート、及び比較例1、2で得られたシート状の高粘度液の性状を以下の基準により評価した。結果を表1に示す。
0:薄い褐色透明で、少し固く、高い形状維持性を有するゲル
1:薄い褐色で、適度な弾性を有し、高い形状維持性を有するゲル
2:薄い褐色で、柔かく、やや高い形状維持性を有するゲル
3:薄い褐色で、かなり柔かく、やや低い形状維持性を有するゲル
4:薄い褐色で、高粘度液
5:薄い褐色で、弾性の無い、パリパリの固体
表2に記載の配合比(質量部)となるように、ヒアルロン酸(ヒアルロン酸ナトリウム)、リン酸、及び蒸留水(ヒアルロン酸水溶液調製用)を、プロペラ式回転型撹拌装置を用いて混合し、ヒアルロン酸水溶液を得た。得られたヒアルロン酸水溶液のpHを、株式会社堀場製作所製のTwinpH(B−212)を用いて測定した。結果を表2に示す。得られたヒアルロン酸水溶液にハチミツを表2の配合比(質量部)となるように加え、プロペラ式回転型撹拌装置を用いて混合して、ゲル形成用水溶液を調製した。次に、ゲル形成用水溶液をプラスチックス製シャーレ(直径9cm)に均一の厚みとなるように入れて、48時間、70℃で保管し、シート重量が恒量となるように蒸留水を蒸発させたのち、表2の蒸留水(シート中の添加水分量)を均一にシートに塗布して、24時間、室温で保管して厚み約2mmの水溶性ヒアルロン酸ゲルシートを得た。次に、実施例1〜11と同様にして、実施例12〜16で得られた水溶性ヒアルロン酸ゲルシートの性状を評価した。なお、比較例3においては、酸を混合しなかったこと以外は、実施例12〜16と同様にしてシートを得た。ただし、比較例3では、ゲルは得られず、シート状物を指で引っ張ると糸ひきする高粘度溶液が得られた。
ゲル形成用水溶液中の固形分:12.39g
48時間乾燥後のシートの恒量:10.05g
水溶性ヒアルロン酸ゲルシートの重量:11.19g
ハチミツの配合比(質量部)を表3のようにしたこと以外は、実施例1〜11と同様にして、実施例17〜25の水溶性ヒアルロン酸ゲルシートを得た。次に、実施例1〜11と同様にして、実施例17〜25で得られた水溶性ヒアルロン酸ゲルシートの性状を評価した。また、実施例1〜11と同様にして、ヒアルロン酸水溶液のpHを測定した。これらの結果を表3に示す。
ブタンジオールの配合比(質量部)を表4のようにしたこと以外は、実施例1〜11と同様にして、実施例26〜29の水溶性ヒアルロン酸ゲルシートを得た。次に、実施例1〜11と同様にして、実施例26〜29で得られた水溶性ヒアルロン酸ゲルシートの性状を評価した。また、実施例1〜11と同様にして、ヒアルロン酸水溶液のpHを測定した。これらの結果を表4に示す。
蒸留水(シート中の添加水分量)の配合量(質量部)を表5のようにしたこと以外は、実施例12〜16と同様にして、実施例30〜32の水溶性ヒアルロン酸ゲルシートを得た。なお、比較例4においては、蒸留水を蒸発させたシート(実質的に水が含まれない)に蒸留水を添加しなかったこと以外は、実施例12〜16と同様にしてシートを得た。次に、実施例12〜16と同様にして、実施例30〜32で得られた水溶性ヒアルロン酸ゲルシートの性状を評価した。また、実施例12〜16と同様にして、ヒアルロン酸水溶液のpHを測定した。これらの結果を表5に示す。
表6に記載の配合比(質量部)となるように、ハチミツ、蒸留水(シート中の添加水分量)、ブタンジオールを混合し、プラスチックス製シャーレ(直径9cm)に入れた。この水溶液にヒアルロン酸を加えて、48時間、室温で保管した後、スパテュラで撹拌して均一溶液として、厚み約2mmの高粘度溶液を得た。次に、この高粘度溶液に、表6に記載の配合比(質量部)となるように、10%リン酸溶液を塗布し、室温で48時間保管して、水溶性ヒアルロン酸ゲルシートを得た。次に、得られた水溶性ヒアルロン酸ゲルシートの性状を以下の基準により評価した。その結果を表6に示す。
A:薄い褐色のゲルで、高い形状維持性と適度な弾性を有し、十分な機械的強度を有する。ゲルを手で持ち上げても破断しない。
B:薄い褐色のゲルで、適度な弾性を有するが、Aと比較して形状維持性と機械的強度は劣るものの、ゲルを手で持ち上げても破断しない。
C:薄い褐色のゲルで、適度な弾性を有するが、形状維持性は弱く、Bと比較して機械的強度は劣るものの、ゲルを手で持ち上げても破断しない。
表7に記載の配合比(質量部)となるように、ハチミツ、蒸留水(シート中の添加水分量)、10%リン酸溶液、ブタンジオールを混合し、プラスチックス製シャーレ(直径9cm)に入れた。この水溶液にヒアルロン酸を加えて、スパテュラで撹拌した後、48時間、室温で保管して厚み約2mmの水溶性ヒアルロン酸ゲルシートを得た。次に、実施例33〜38と同様にして、実施例39〜41で得られた水溶性ヒアルロン酸ゲルシートの性状を評価した。結果を表7に示す。
表8に記載の配合比(質量部)となるように、ヒアルロン酸、多価アルコール(グリセリン、ブタンジオール、PEG200、プロピレングリコール、プロパンジオール、ジグリセリン、ペンタンジオール、ヘキサンジオール)、10%リン酸、及び蒸留水(ヒアルロン酸水溶液調製用)を、プロペラ式回転型撹拌装置を用いて混合して、ゲル形成用水溶液を調製した。次に、ゲル形成用水溶液をプラスチックス製シャーレ(直径9cm)に均一の厚みとなるように入れて、24時間、70℃で保管し、蒸留水の大部分を蒸発させて、厚み約2mmの水溶性ヒアルロン酸ゲルシートを得た。次に、実施例1〜11と同様にして、実施例42〜49で得られた水溶性ヒアルロン酸ゲルシートの性状を評価した。また、別途、ヒアルロン酸、蒸留水、及び10%リン酸の量を表8の配合比としたヒアルロン酸水溶液について、それぞれ、実施例1〜11と同様にしてpHを測定した。これらの結果を表8に示す。
ヒアルロン酸(分子量230万)の代わりに、ヒアルロン酸(分子量10万または120万)を用い、表9に記載の配合比(質量部)となるように、ヒアルロン酸、ブタンジオール、10%リン酸、及び蒸留水(ヒアルロン酸水溶液調製用)を、プロペラ式回転型撹拌装置を用いて混合したこと以外は、実施例1〜11と同様にして水溶性ヒアルロン酸ゲルシートを得た。次に、実施例1〜11と同様にして、実施例50〜53で得られた水溶性ヒアルロン酸ゲルシートの性状を評価した。また、別途、ヒアルロン酸、蒸留水、及び10%リン酸の量を表9の配合比としたヒアルロン酸水溶液について、それぞれ、実施例1〜11と同様にしてpHを測定した。これらの結果を表9に示す。
表10に記載の配合比(質量部)となるように、ヒアルロン酸、ハチミツ、ブタンジオール、各種酸(硫酸、クエン酸、乳酸、酒石酸、グルコノラクトン、ラクトピオン酸、ビタミンC)、及び蒸留水(ヒアルロン酸水溶液調製用)を、プロペラ式回転型撹拌装置を用いて混合したこと以外は、実施例1〜11と同様にして水溶性ヒアルロン酸ゲルシートを得た。次に、実施例1〜11と同様にして、実施例54〜60で得られた水溶性ヒアルロン酸ゲルシートの性状を評価した。また、別途、ヒアルロン酸、蒸留水、及び各種酸の量を表10の配合比としたヒアルロン酸水溶液について、それぞれ、実施例1〜11と同様にしてpHを測定した。これらの結果を表10に示す。
表11に記載の配合比(質量部)となるように、ヒアルロン酸、ハチミツ、各種酸(クエン酸、乳酸、酒石酸、ビタミンC、アスパラギン酸)、及び蒸留水(ヒアルロン酸水溶液調製用)を、プロペラ式回転型撹拌装置を用いて混合したこと以外は、実施例12〜16と同様にして水溶性ヒアルロン酸ゲルシートを得た。次に、実施例12〜16と同様にして、実施例61〜65で得られた水溶性ヒアルロン酸ゲルシートの性状を評価した。また、別途、ヒアルロン酸、蒸留水、及び各種酸の量を表11の配合比としたヒアルロン酸水溶液について、それぞれ、実施例12〜16と同様にしてpHを測定した。これらの結果を表11に示す。
水溶性ヒアルロン酸ゲルシートの厚みを約100μmとすること以外は実施例1、実施例3、実施例5、実施例7、実施例10、実施例12、及び実施例15と同様にして得られたヒアルロン酸ゲルシート(4cm×4cm)をpH7.4のリン酸緩衝液100mL中に入れ、37℃で撹拌子を用いて120rpmで4時間撹拌した。その結果、いずれの水溶性ヒアルロン酸ゲルシートも完全に溶解しており、水溶性ヒアルロン酸ゲルシートが水溶性であることが確認された。
ボランティア4名の右前腕部に実施例3または実施例13の水溶性ヒアルロン酸ゲルシート(2cm×2cm)を1時間貼り付けた。その後、ゲルの上に精製水約10mLを少しずつ加えて約3分間マッサージしながら溶かしたのち、精製水で洗浄して、自然乾燥させた。この水溶性ヒアルロン酸ゲルシートを処置した右前腕部と同一ボランティアの無処置の左前腕部の皮膚の保湿状況を観察した。
[実施例66〜67]
表12に記載の配合比(質量部)となるように、ハチミツ、蒸留水(シート中の添加水分量)の水溶液を調製し、プラスチックス製シャーレ(直径9cm)に入れた。この水溶液中にヒアルロン酸を加えて、48時間、室温で保管した後、スパテュラで撹拌して均一溶液として、実施例66及び実施例67のそれぞれについて、約5mmの高粘度溶液を得た。次に、この高粘度溶液に表12に記載の配合比(質量部)となるように、20%クエン酸溶液を塗布し、室温で48時間保管して、水溶性ヒアルロン酸ゲルシートを得た。次に、実施例33〜38と同様にして、実施例66〜67で得られた水溶性ヒアルロン酸ゲルシートの性状を評価した。結果を表12に示す。
Claims (15)
- ヒアルロン酸、ハチミツ、ヒアルロン酸とは異なる酸、並びに水及び多価アルコールの少なくとも一方を含む水溶性ヒアルロン酸ゲルであって、
前記ハチミツの含有量が、前記ヒアルロン酸1質量部に対して、5質量部以上であり、
前記多価アルコールの含有量が、前記ハチミツ100質量部に対して、100質量部以下である、水溶性ヒアルロン酸ゲル。 - 以下の測定方法によって測定される水溶液のpHが、1.9〜3.7の範囲にある、請求項1に記載の水溶性ヒアルロン酸ゲル。
(pHの測定方法)
ヒアルロン酸1gを含む分量の前記水溶性ヒアルロン酸ゲルに含まれる成分のうち、水を除く全てのイオン性成分を水に溶解して200mLとなるように水溶液を調製し、得られた水溶液のpHを測定する。 - 前記多価アルコールの含有量が、前記ハチミツ100質量部に対して、75質量部以下である、請求項1または2に記載の水溶性ヒアルロン酸ゲル。
- 前記水の含有量が、前記ヒアルロン酸1質量部に対して、400質量部以下である請求項1または2に記載の水溶性ヒアルロン酸ゲル。
- シート状である、請求項1〜4のいずれかに記載の水溶性ヒアルロン酸ゲル。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の水溶性ヒアルロン酸ゲルが支持体上に形成されてなる、水溶性ヒアルロン酸ゲルシート。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の水溶性ヒアルロン酸ゲルを用いた化粧料。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の水溶性ヒアルロン酸ゲルを用いた食品組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の水溶性ヒアルロン酸ゲルを用いた医薬組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の水溶性ヒアルロン酸ゲルを用いた医療用具用組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の水溶性ヒアルロン酸ゲルの製造方法であって、
ヒアルロン酸、ハチミツ、ヒアルロン酸とは異なる酸、並びに水及び多価アルコールの少なくとも一方を混合してゲル形成用液を調製する工程を備える、水溶性ヒアルロン酸ゲルの製造方法。 - 前記ゲル形成用液を調整する工程において、水を混合し、
前記ゲル形成用液に含まれる水を蒸発させる工程をさらに備える、請求項11に記載の水溶性ヒアルロン酸ゲルの製造方法。 - 前記ゲル形成用液を容器に入れて水を蒸発させる、請求項12に記載の水溶性ヒアルロン酸ゲルの製造方法。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の水溶性ヒアルロン酸ゲルの製造方法であって、
ヒアルロン酸、ハチミツ、並びに水及び多価アルコールの少なくとも一方を混合してヒアルロン酸溶液を調製する工程と、
前記ヒアルロン酸液に対して、ヒアルロン酸とは異なる酸を添加する工程と、
を備える、水溶性ヒアルロン酸ゲルの製造方法。 - 請求項1〜5のいずれかに記載の水溶性ヒアルロン酸ゲルの製造方法であって、
ハチミツ、ヒアルロン酸とは異なる酸、並びに水及び多価アルコールの少なくとも一方を混合して混合液を調製する工程と、
前記混合液にヒアルロン酸を添加して溶解させる工程と、
を備える、水溶性ヒアルロン酸ゲルの製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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