JP6597312B2 - カルボン酸エステルの製造方法 - Google Patents
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Description
本発明のカルボン酸エステルの製造方法において、原料として式(I)で表される化合物が使用される。なお、式(I)で表される化合物は、反応によってその化合物由来の成分を含む中間体を生成するが、最終的に得られるカルボン酸エステルには、その化合物由来の成分は含まれない。
本発明のカルボン酸エステルの製造方法において、カルボン酸エステルの原料となるカルボン酸の種類および構造は限定されない。例えば、カルボン酸は、「R3−COOH」と表すことができ、R3は置換基を有していてもよい炭素数1〜30の炭化水素基であることが好ましい。この炭化水素基は、直鎖状でも、分岐状でも、あるいは環構造を有してもよく、またその基中に不飽和結合あるいはエーテル結合を含んでいてもよい。置換基を有していてもよいとは、任意の置換基を1つ以上有してもよいという意味であり、例えば、以下の結合、基および原子などを1つ以上有してもよいという意味である。エステル結合、アミド結合、エーテル結合、スルフィド結合、ジスルフィド結合、ウレタン結合、ニトロ基、シアノ基、ケトン基、ホルミル基、アセタール基、チオアセタール基、スルホニル基、ハロゲン、ケイ素、リンなど。
本発明のカルボン酸エステルの製造方法において、カルボン酸エステルの原料となるアルコールの種類および構造は限定されない。例えば、アルコールは、「R4−OH」と表すことができ、R4は置換基を有していてもよい炭素数1〜30の炭化水素基であることが好ましい。この炭化水素基は直鎖状でも、分岐状でも、あるいは環構造を有してもよく、またその基中に不飽和結合を含んでいてもよい。置換基を有していてもよいとは、任意の置換基を1つ以上有してもよいという意味であり、例えば、以下の結合、基および原子などを1つ以上有してもよいという意味である。エステル結合、アミド結合、エーテル結合、スルフィド結合、ジスルフィド結合、ウレタン結合、ニトロ基、シアノ基、ケトン基、ホルミル基、アセタール基、チオアセタール基、スルホニル基、ハロゲン、ケイ素、リンなど。
本発明のカルボン酸エステルの製造方法において使用される触媒は、マグネシウム化合物およびアルカリ金属化合物である。当該触媒を構成する配位子によって、当該触媒の溶解性が変わるため、当該触媒は、均一系触媒として用いることもでき、不均一系触媒として用いることもできる。
マグネシウム化合物としては、マグネシウムの、酸化物、水酸化物塩、炭酸塩、炭酸水素塩、ケイ酸塩、硫酸塩、硫酸アンモニウム塩、硝酸塩、リン酸塩、リン酸水素塩、リン酸アンモニウム塩、ホウ酸塩、ハロゲン酸塩、過ハロゲン酸塩、およびハロゲン化水素酸塩などの無機酸との塩;カルボン酸塩、過カルボン酸塩、およびスルホン酸塩などの有機酸との塩;アセチルアセトン塩、ヘキサフルオロアセチルアセトン塩、ポルフィリン塩、フタロシアニン塩、およびシクロペンタジエン塩などの錯塩が挙げられる。これらのマグネシウム塩は、水和物および無水物のいずれでもよく、特に限定されない。そのなかでも、マグネシウムの、酸化物、水酸化物塩、炭酸塩、硫酸塩、硫酸アンモニウム塩、硝酸塩、ハロゲン化水素酸塩、カルボン酸塩、および錯塩が好ましい。マグネシウム化合物としては、より詳細には、例えば、酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム、炭酸水酸化マグネシウム(別名:塩基性炭酸マグネシウム)、硫酸マグネシウム、硫酸アンモニウムマグネシウム、硝酸マグネシウム、塩化マグネシウム、臭化マグネシウム、酢酸マグネシウム、安息香酸マグネシウム、(メタ)アクリル酸マグネシウム、およびアセチルアセトンマグネシウムが挙げられる。
アルカリ金属化合物としては、アルカリ金属の、水素化塩、酸化物、水酸化物塩、炭酸塩、炭酸水素塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、ホウ酸塩、ハロゲン酸塩、過ハロゲン酸塩、ハロゲン化水素酸塩、およびチオシアン酸塩などの無機酸との塩;アルコキシド塩、カルボン酸塩、およびスルホン酸塩などの有機酸との塩;アミド塩、およびスルホンアミド塩などの有機塩基との塩;アセチルアセトン塩、ヘキサフルオロアセチルアセトン塩、ポルフィリン塩、フタロシアニン塩、シクロペンタジエン塩などの錯塩が挙げられる。これらのアルカリ金属塩は、水和物および無水物のいずれでもよく、特に限定されない。そのなかでも、アルカリ金属の、酸化物、水酸化物塩、炭酸塩、炭酸水素塩、ハロゲン化水素酸塩、カルボン酸塩、アミド塩、および錯塩が好ましい。
本発明のカルボン酸エステルの製造方法における反応条件は、特には限定されず、反応過程で反応条件を適宜変更することもできる。
本発明のカルボン酸エステルの製造方法で得られる生成物は、例えば「R3COOR4」と表すことができ、R3とR4は、カルボン酸の説明の欄とアルコールの説明の欄において記載した通りである。
P1:生成したカルボン酸エステルの物質量(ミリモル)
R1:使用したアルコールの物質量(ミリモル)。
C1:使用した触媒の物質量(ミリモル)
R1:使用したアルコールの物質量(ミリモル)。
容量100mLのナスフラスコ内にフェノール10.000g(106.26ミリモル)、メタクリル酸9.148g(106.26ミリモル)、二炭酸ジ−t−ブチル23.664g(106.26ミリモル)、水酸化リチウム一水和物0.018g(0.43ミリモル、0.4モル%)、およびアセチルアセトンマグネシウム0.024g(0.11ミリモル、0.1モル%)を順次加え、撹拌下、25℃で反応を行い、メタクリル酸フェニルを製造した。反応開始から5時間後における反応結果を表1に示す。
触媒として、水酸化リチウム一水和物の代わりに表1に示す種類のアルカリ金属化合物(0.4モル%)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、メタクリル酸フェニルを製造した。反応開始から5時間後における反応結果を表1に示す。
水酸化リチウム一水和物を用いないこと以外は実施例1と同様にして、メタクリル酸フェニルを製造した。反応開始から5時間後における反応結果を表1に示す。
アセチルアセトンマグネシウムを用いないこと以外は実施例1と同様にして、メタクリル酸フェニルを製造しようとした。反応開始から5時間後における反応結果を表1に示す。
水酸化リチウム一水和物の添加量を2.0モル%にしたこと以外は比較例2と同様にして、メタクリル酸フェニルを製造しようとした。反応開始から24時間後における反応結果を表1に示す。
水酸化リチウム一水和物の代わりに表1に示す種類と量のアルカリ金属化合物(1.0モル%または2.0モル%)を用いたこと以外は比較例2と同様にして、メタクリル酸フェニルを製造しようとした。反応開始から24時間後における反応結果を表1に示す。
表2に示す量の水酸化リチウム一水和物(0.1モル%〜2.0モル%)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、メタクリル酸フェニルを製造した。反応開始から5時間後または24時間後における反応結果を表2に示す。
アセチルアセトンマグネシウムの代わりに表3に示す種類と量のマグネシウム化合物(0.05モル%〜0.5モル%)を用い、表3に示す量の水酸化リチウム一水和物(0.2モル%〜2.0モル%)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、メタクリル酸フェニルを製造した。反応開始から5時間後または24時間後における反応結果を表3に示す。
水酸化リチウム一水和物を用いないこと以外は実施例20〜31と同様にして、メタクリル酸フェニルを製造または製造しようとした。反応開始から5時間後または24時間後における反応結果を表3に示す。
容量100mLのナスフラスコ内にフェノール10.000g(106.26ミリモル)、アクリル酸7.657g(106.26ミリモル)、二炭酸ジ−t−ブチル23.664g(106.26ミリモル)、臭化リチウム0.046g(0.53ミリモル、0.5モル%)、および硫酸マグネシウム0.064g(0.53ミリモル、0.5モル%)を順次加え、撹拌下、25℃で反応を行い、アクリル酸フェニルを製造した。反応開始から24時間後における反応結果を表4に示す。
臭化リチウムの代わりに表4に示す種類のアルカリ金属化合物(0.5モル%)を用いたこと以外は実施例32と同様にして、アクリル酸フェニルを製造した。反応開始から24時間後における反応結果を表4に示す。
臭化リチウムを用いないこと以外は実施例32と同様にして、アクリル酸フェニルを製造しようとした。反応開始から24時間後における反応結果を表4に示す。
硫酸マグネシウムを用いないこと以外は、実施例32と同様にして、アクリル酸フェニルを製造しようとした。反応開始から24時間後における反応結果を表4に示す。
容量1Lのナスフラスコ内にフェノール153.370g(1629.69ミリモル)、メタクリル酸140.300g(1629.69ミリモル)、二炭酸ジ−t−ブチル362.938g(1629.69ミリモル)、水酸化リチウム一水和物0.027g(0.65ミリモル、0.04モル%)、および水酸化マグネシウム0.010g(0.16ミリモル、0.01モル%)を順次加え、撹拌下、25℃で反応を行い、メタクリル酸フェニルを製造した。反応開始から48時間後における反応結果を表5に示す。
表5〜7に記載の原料、触媒、溶媒を用いて同表に記載の条件に変更し、適宜、小さなナスフラスコを用いたこと以外は実施例36と同様の操作を行い、カルボン酸エステルを製造した。反応結果を同表に示す。
Claims (7)
- 前記アルカリ金属化合物を構成する金属がリチウムである、請求項1に記載のカルボン酸エステルの製造方法。
- 前記式(I)で表される化合物が二炭酸ジ−t−ブチルである、請求項1または2に記載のカルボン酸エステルの製造方法。
- 前記カルボン酸が(メタ)アクリル酸である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のカルボン酸エステルの製造方法。
- 前記アルコールが芳香族アルコールである、請求項1〜4のいずれか一項に記載のカルボン酸エステルの製造方法。
- 前記式(I)で表される化合物1モル当たり、前記カルボン酸0.1〜10モル、前記アルコール0.1〜10モルを反応させる、請求項1〜5のいずれか一項に記載のカルボン酸エステルの製造方法。
- 前記アルコールに対して、前記マグネシウム化合物0.001〜1000モル%、前記アルカリ金属化合物0.001〜1000モル%の存在下で反応させる、請求項1〜6のいずれか一項に記載のカルボン酸エステルの製造方法。
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