JP6594572B2 - 高反応性オレフィン機能性ポリマーを形成するための方法 - Google Patents
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Description
ポリブテンスクシンイミドに基づく分散剤は、世界的に潤滑油に遍在する。これらの分散剤の製造における必須の工程は、ポリブテンの、ポリブテンコハク酸無水物へのマレイン酸化であり、これはポリアミンによりさらにアミン化されてスクシンイミドを生じる。マレイン酸化プロセスは、ポリマー末端に高レベルのビニリデンを有するポリイソブチレン(PIB)により容易になり、PIBは促進剤として塩素を必要とせずに、熱または「エン」においてマレイン酸無水物と円滑に反応し得る。高反応性PIBまたはHR-PIBと称されるかかるポリマーは、それらの方法、性能および環境的な利点について工業的に好ましい。
本発明は、(i)ヒンダード(hindered)アルコールまたはヒンダードアルコキシアルミニウムジクロリドの存在下、実質的または完全に無極性の重合媒体中で、ルイス酸・ルイス塩基触媒複合体およびカチオン性重合を開始し得る開始剤を使用する、イソ-ブテン、またはイソ-ブテンおよび他のC4オレフィンを含むC4供給物の重合による、少なくとも50mol%のエキソ-オレフィン含有量を有するポリブテンの調製のための向上された方法に関する。
[1]少なくとも50mol%のエキソ-オレフィン含有量を有するポリブテンの調製のための方法であって、該方法が、実質的または完全に無極性の重合媒体中で、イソブテンまたはイソブテン含有供給原料を、ルイス塩基と複合体化されたルイス酸触媒と接触させる工程、および開始剤を用いて該イソブテンまたはイソブテン含有供給原料の重合を開始させる工程を含み、該ルイス酸触媒は、式R'AlCl2(式中、R'は、ヒドロカルビル基である)のルイス酸であり、該ルイス塩基は、ジヒドロカルビルエーテルであり、それぞれのヒドロカルビル基は独立して、1〜8個の炭素原子を有するヒドロカルビル基から選択され、該ジヒドロカルビルエーテルの1つまたは両方のヒドロカルビル基は、電子求引基で置換され、該開始剤は、式OR、OCORもしくはHX(式中、Rはヒドロカルビル基を含み、Xはハロゲンアニオンである)の化合物、または式RX(式中、Xはハロゲンアニオンであり、Rは、安定なカルボカチオンを形成し得るヒドロカルビル基を含み、Xに対して基Rを連結する炭素は、第三級、ベンジル性またはアリル性である)の化合物であり、重合は、ヒンダードアルコールまたはヒンダードアルコキシアルミニウムジクロリドの存在下で実施される、方法、
[2]R'が、1〜12個の炭素を有するアルキル基である、前記[1]記載の方法、
[3]該ルイス塩基がジヒドロカルビルエーテルであり、それぞれのヒドロカルビル基が独立して、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基から選択される、前記[1]記載の方法、
[4]該ジヒドロカルビルエーテルルイス塩基の1つまたは両方のヒドロカルビル基が塩素原子で置換される、前記[1]記載の方法、
[5]該ジヒドロカルビルエーテルルイス塩基の1つまたは両方のヒドロカルビル基が塩素原子で置換される、前記[3]記載の方法、
[6]ルイス酸およびルイス塩基が、液体無極性で非ハロゲン化の脂肪族溶媒および液体芳香族溶媒から選択される溶媒中で複合体化される、前記[1]記載の方法、
[7]該溶媒が、ヘキサンまたは混合された飽和の脂肪族もしくは脂環式の炭化水素である、前記[6]記載の方法、
[8]該無極性重合媒体が、飽和C4炭化水素、不飽和C4炭化水素およびそれらの混合物から選択される、前記[1]記載の方法、
[9]該イソブテンまたはイソブテン含有供給原料が、純粋なイソブテン;約20〜50%のイソブテン、5%〜約50%のブテン-1、約2%〜約40%のブテン-2、約2%〜約60%のイソ-ブタン、約2%〜約20%のn-ブタン、および約0.5%までのブタジエンを含むC4精製所(refinery)カット、ここで全てのパーセンテージはC4精製所カットの総質量に基づく質量による;ならびに純粋なイソブテンおよび該C4精製所カットの混合物から選択される、前記[1]記載の方法、
[10]該ルイス酸・ルイス塩基複合体中のルイス酸 対 ルイス塩基のモル比が約0.9:1〜約1:8である、前記[1]記載の方法、
[11]該複合体が、供給原料1リットル当たり、約0.2mM〜約200mMのルイス酸・ルイス塩基複合体のミリモル濃度で、該イソブテンまたはイソブテン含有供給原料と接触される、前記[1]記載の方法、
[12]該複合体が、供給原料1リットル当たり、約0.2mM〜約200mMのルイス酸・ルイス塩基複合体のミリモル濃度で、該イソブテンまたはイソブテン含有供給原料と接触される、前記[10]記載の方法、
[13]重合が第三級アルコールの存在下で実施される、前記[1]記載の方法、
[14]該第三級アルコールがt-ブタノール、t-アミルアルコールおよび3-エチル3-ペンタノールからなる群より選択される、前記[11]記載の方法、
[15]該第三級アルコールがt-ブタノールである、前記[14]記載の方法、
[16]重合が、供給原料1リットル当たり約0.05〜約3mMの第三級アルコールの存在下で実施される、前記[12]記載の方法、
[17]重合が、ルイス酸・ルイス塩基複合体濃度の約0.5〜約30%である第三級アルコールの濃度の存在下で実施される、前記[12]記載の方法、
[18]重合が、供給原料1リットル当たり約0.05〜約3mMの第三級アルコールの存在下で実施される、前記[13]記載の方法、
[19]重合が、ルイス酸・ルイス塩基複合体濃度の約0.5〜約30%である第三級アルコールの濃度の存在下で実施される、前記[13]記載の方法、
[20]重合が、ヒンダードアルコキシアルミニウムジクロリドの存在下で実施される、前記[1]記載の方法、
[21]該ヒンダードアルコキシアルミニウムジクロリドがt-BuOAlCl2である、前記[20]記載の方法、
[22]重合が、供給原料1リットル当たり約0.05〜約10mMのアルコキシアルミニウムジクロリドの存在下で実施される、前記[20]記載の方法、
[23]重合が、供給原料1リットル当たり約0.05〜約10mMのt-BuOAlCl2の存在下で実施される、前記[21]記載の方法、
[24]重合プロセスが連続的に実施される、前記[1]記載の方法、
[25]該ポリブテン生成物が、少なくとも70mol%のエキソオレフィン含有量を有する、前記[1]記載の方法、
[26]該ポリブテン生成物が、約400ダルトン〜約4000ダルトンの数平均分子量(Mn)を有する、前記[1]記載の方法
に関する。
例示態様の記載を以下にする。
EADC・CEE複合体は、IBの重合の直前に調製した。グローブボックス中で、必要量のエーテルをヘキサン中のEADCに添加し、撹拌してルイス酸/エーテル複合体を形成し、次いで十分に溶解性の0.1Mの複合体を作製するために必要な量のヘキサンを添加した。MBraunグローブボックス(MBraun, Inc. Stratham, NH)中、乾燥N2雰囲気下で重合を行った。典型的に、必要量のヘキサンを、-30℃でねじぶた培養管の重合反応器(75mL)に入れた。次いで反応器に開始剤(t-BuCl)を添加し、その後t-ブタノール(表1)またはt-BuOAlCl2(表2)を添加した。IBを濃縮して、t-BuCl、t-ブタノールまたはt-BuOAlCl2およびヘキサンを含む重合反応器に分配させた。重合温度で反応器にEADC・CEE複合体を添加することにより重合を開始させ、水酸化アンモニウム(NH4OH)またはメタノールのいずれかで終了させた。得られたポリマーをMacromolecules, 2014, 47 (6), pp 1959-1965に記載されるように分析した。
Claims (26)
- 少なくとも50mol%のエキソ-オレフィン含有量を有するポリブテンの調製のための方法であって、該方法が、実質的または完全に無極性の重合媒体中で、イソブテンまたはイソブテン含有供給原料を、ルイス塩基と複合体化されたルイス酸触媒と接触させる工程、および開始剤を用いて該イソブテンまたはイソブテン含有供給原料の重合を開始させる工程を含み、該ルイス酸触媒は、式R'AlCl2(式中、R'は、ヒドロカルビル基である)のルイス酸であり、該ルイス塩基は、ジヒドロカルビルエーテルであり、それぞれのヒドロカルビル基は独立して、1〜8個の炭素原子を有するヒドロカルビル基から選択され、該ジヒドロカルビルエーテルの1つまたは両方のヒドロカルビル基は、電子求引基で置換され、該開始剤は、式RX(式中、Xはハロゲンアニオンであり、Rは、安定なカルボカチオンを形成し得るヒドロカルビル基であり、Rは、第三級、ベンジル性またはアリル性である炭素によりXに連結される)の化合物であり、重合は、第三級アルコールまたは第三級アルコキシアルミニウムジクロリドの存在下で実施される、方法。
- R'が、1〜12個の炭素を有するアルキル基である、請求項1記載の方法。
- 該ルイス塩基がジヒドロカルビルエーテルであり、それぞれのヒドロカルビル基が独立して、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基から選択される、請求項1記載の方法。
- 該ジヒドロカルビルエーテルルイス塩基の1つまたは両方のヒドロカルビル基が塩素原子で置換される、請求項1記載の方法。
- 該ジヒドロカルビルエーテルルイス塩基の1つまたは両方のヒドロカルビル基が塩素原子で置換される、請求項3記載の方法。
- ルイス酸およびルイス塩基が、液体無極性非ハロゲン化脂肪族溶媒および液体芳香族溶媒から選択される溶媒中で複合体化される、請求項1記載の方法。
- 該溶媒が、ヘキサンまたは混合された飽和の脂肪族もしくは脂環式の炭化水素である、請求項6記載の方法。
- 該無極性重合媒体が、飽和C4炭化水素、不飽和C4炭化水素およびそれらの混合物から選択される、請求項1記載の方法。
- 該イソブテンまたはイソブテン含有供給原料が、純粋なイソブテン;約20〜50%のイソブテン、5%〜約50%のブテン-1、約2%〜約40%のブテン-2、約2%〜約60%のイソ-ブタン、約2%〜約20%のn-ブタン、および約0.5%までのブタジエンを含むC4精製所(refinery)カット、ここで全てのパーセンテージはC4精製所カットの総質量に基づく質量による;ならびに純粋なイソブテンおよび該C4精製所カットの混合物から選択される、請求項1記載の方法。
- 該ルイス酸・ルイス塩基複合体中のルイス酸 対 ルイス塩基のモル比が約0.9:1〜約1:8である、請求項1記載の方法。
- 該複合体が、供給原料1リットル当たり、約0.2mM〜約200mMのルイス酸・ルイス塩基複合体のミリモル濃度で、該イソブテンまたはイソブテン含有供給原料と接触される、請求項1記載の方法。
- 該複合体が、供給原料1リットル当たり、約0.2mM〜約200mMのルイス酸・ルイス塩基複合体のミリモル濃度で、該イソブテンまたはイソブテン含有供給原料と接触される、請求項10記載の方法。
- 重合が第三級アルコールの存在下で実施される、請求項1記載の方法。
- 該第三級アルコールがt-ブタノール、t-アミルアルコールおよび3-エチル3-ペンタノールからなる群より選択される、請求項13記載の方法。
- 該第三級アルコールがt-ブタノールである、請求項14記載の方法。
- 重合が、供給原料中約0.05mM〜約3mMの第三級アルコールの存在下で実施される、請求項12記載の方法。
- 重合が、ルイス酸・ルイス塩基複合体濃度の約0.5%〜約30%である第三級アルコールの濃度の存在下で実施される、請求項12記載の方法。
- 重合が、供給原料中約0.05mM〜約3mMの第三級アルコールの存在下で実施される、請求項13記載の方法。
- 重合が、ルイス酸・ルイス塩基複合体濃度の約0.5%〜約30%である第三級アルコールの濃度の存在下で実施される、請求項13記載の方法。
- 重合が、第三級アルコキシアルミニウムジクロリドの存在下で実施される、請求項1記載の方法。
- 該第三級アルコキシアルミニウムジクロリドがt-BuOAlCl2である、請求項20記載の方法。
- 重合が、供給原料中約0.05mM〜約10mMの第三級アルコキシアルミニウムジクロリドの存在下で実施される、請求項20記載の方法。
- 重合が、供給原料中約0.05mM〜約10mMのt-BuOAlCl2の存在下で実施される、請求項21記載の方法。
- 重合プロセスが連続的に実施される、請求項1記載の方法。
- 該ポリブテン生成物が、少なくとも70mol%のエキソオレフィン含有量を有する、請求項1記載の方法。
- 該ポリブテン生成物が、約400ダルトン〜約4000ダルトンの数平均分子量(Mn)を有する、請求項1記載の方法。
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