JP6585048B2 - 置換オキセピン - Google Patents

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Description

本発明は、新規なクラスの有機化合物、これらを含む組成物と調合物およびそれらの製造法とその化合物を含む光電子素子に関する。
光電子素子は、長年の間、集中的な研究主題であった。光電子素子の中でも、有機エレクトロルミッセンス素子は、特に、産業と大学での研究開発の関心をそそってきた。これらは、たとえば、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤとＰＬＥＤ）および有機発光電子化学電池（ＯＬＥＣ、ＬＥＣまたはＬＥＥＣ）を含む。
有機半導体が機能性材料として使用される有機エレクトロルミネセンス素子（たとえば、ＯＬＥＤ）の構造は、たとえば、US 4539507、US 5151629、EP0676461およびWO98/27136に記載されている。ここで使用される発光材料は、蛍光発光と同様に、燐光発光を示す有機金属錯体とますますなっている(M. A. Baldo et al., Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6)。量子力学的理由により、４倍までのエネルギー効率とパワー効率が、燐光発光エミッターとして有機金属化合物を使用して可能である。一般的に、一重項発光を示すＯＬＥＤの場合と三重項発光を示すＯＬＥＤの場合の両方において、特に、効率、駆動電圧および寿命に関して、改善に対する必要性が未だ存在する。これは、特に、比較的より短い波長領域で、すなわち、緑色および特に、青色で発光するＯＬＥＤにあてはまる。
ＯＬＥＤの特性は、使用されるエミッターによってのみ決定されるのではない。特に、マトリックス材料、正孔ブロック材料、電子輸送材料、正孔輸送材料および電子もしくは励起子ブロック材料等の使用されるその他の材料が、また、ここで特に重要である。したがって、これら材料に対する改善は、ＯＬＥＤ特性の別の改善をも、もたらすことができる。
しかしながら、これらのホストおよびマトリックス材料と同様に他のマトリックス材料の使用の場合に、特に、素子の効率と寿命に関して、改善の必要性が未だ存在する。
小分子（ＳＭＯＬＥＤ）系の幾つかのＯＬＥＤが、極めて良好な効率、寿命および/または駆動電圧を示すとはいえ、減圧下での熱気相堆積法が必要であり、これらは、特別な素子サイズに制限される。しかしながら、大量生産のために、また、より大面積のディスプレイのために、溶液から、たとえば、スピン-コーティングまたはインクジェット法により有機材料を適用することが望ましく、それにより、製造費用を減じることが追加的に可能である。通常は、発光ポリマー、オリゴマーおよび/またはデンドリマーが、溶液からエレクトロルミッセンス素子を加工するために使用される。これらの化合物は、有機芳香族溶媒に良好な溶解性を有し、良好な膜形成性を有することが多い。加工性を改善するさらなる方法は、たとえば、溶解性付与基として長鎖アルキル基を分子中に組み込むことである。残念ながら、ポリマー、オリゴマーおよび/またはデンドリマーまたはアルキル鎖を有する分子を使用して溶液から加工した素子は、同等の小分子よりも、効率、寿命と駆動電圧の点で、より貧弱な性能を通常有する。
本発明の目的は、蛍光もしくは燐光ＯＬＥＤでの、たとえば、マトリックス材料としてまたは正孔輸送／電子ブロック材料もしくは励起子ブロック材料として、または電子輸送もしくは正孔ブロック材料としての使用に適し、ＯＬＥＤで使用されると、良好な素子特性をもたらす化合物を提供することと、対応する電子素子を提供することである。
本発明のさらなる目的は、改善された溶解性を有し、それゆえに発光素子の製造において、溶液から加工することができる分子を提供することである。本発明のなおさらなる目的は、気相からの発光素子の製造のために特に安定な分子を提供すること、すなわち、特に効率的な方法で気相堆積により適用することができる分子を提供することである。
驚くべきことに、以下に詳細に説明される特定の化合物が、これらの目的を達成し、特に、寿命、効率、駆動電圧と加工性に関して、有機電子素子、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子の良好な特性をもたらすことが見出された。このような化合物と対応する好ましい化合物を含む電子素子、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子が、本発明により提供される。
したがって、本発明は、一般式（１）の化合物に関し、
式中、Ｂ環は、Ａ環に縮合する芳香族もしくは複素環式芳香族環または環構造であり、ここで、Ａ環に縮合してよいさらなる環は、出現毎に同一か異なる１以上のＲ１基により独立して置換されてよく、ここで、さらなる記号と添え字は；
Ｖは、Ｏ、ＳまたはＣ（Ｒ４）２、好ましくは、ＯまたはＳの何れかであり、非常に好ましくは、Ｏであり；
Ｘは、出現毎に同一か異なり、ＮまたはＣＲ１であり、好ましくは、ＣＲ１であり；
ｍは、０（モノマー）、１（ダイマー）または２（トリマー）であり；
ｎは、０または１であり：
ｍ＝０の場合には、ｎ＝０であり、および
ｍ＝１の場合またはｍ＝２の場合には、ｎ＝１であり；
ＬＫは、ｍ＝１の場合には、単結合または２官能性リンカーであり、ここで、単結合の場合には、２個のＢ環は、単結合を介して結合し；ＬＫは、１以上のＲ１基により置換されてよく、ここで、Ｒ１基は、出現毎に同一か異なってよく；
ｍ＝２の場合には、３官能性リンカーであり、ここで、リンカーは、１以上のＲ１基により置換されてよく、ここで、Ｒ１基は、出現毎に同一か異なってよく；
ｎ＝０の場合には、存在せず、モノマーが存在し
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ２）２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｃ（=Ｏ）Ｒ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ２、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ２、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、２〜４０個の炭素原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、３〜４０個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルアルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々、１以上のＲ２基により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、ここで、１以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、各場合に、１以上のＲ２基により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、１以上のＲ２基により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、アリールアルコキシもしくはヘテロアリールオキシ基、１以上のＲ２基により置換されてよい１０〜４０個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基または２個以上のこれらの基の組み合わせ、または架橋可能Ｑ基であって；同時に、２個以上の隣接するＲ１基は、１以上のＲ２基により置換されてよい単環式あるいは多環式の脂肪族もしくは芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を一緒に形成してよく、ここで、２個以上の隣接するＲ１基は、単環式あるいは多環式の脂肪族もしくは芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を一緒に形成しない場合が好ましく；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ３）２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｂ（ＯＲ３）２、Ｃ（=Ｏ）Ｒ３、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ３）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ３、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ３、ＯＳＯ２Ｒ３、１〜４０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、２〜４０個の炭素原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、３〜４０個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルアルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々、１以上のＲ３基により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ=ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ３、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ３で置き代えられてよく、ここで、１以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、各場合に、１以上のＲ３基により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、１以上のＲ３基により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、アリールアルコキシもしくはヘテロアリールオキシ基、１以上のＲ３基により置換されてよい１０〜４０個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基、または２個以上のこれらの基の組み合わせであり；同時に、２個以上の隣接するＲ２基は、単環式あるいは多環式の脂肪族もしくは芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を一緒に形成してよく、ここで、２個以上の隣接するＲ２基は、単環式あるいは多環式の脂肪族もしくは芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を一緒に形成しない場合が好ましく；
Ｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜４０個の炭素原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素基であって、ここで、１以上の水素原子は、Ｆで置き代えられてもよく；同時に、２個以上のＲ３置換基は、単環式あるいは多環式の脂肪族もしくは芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を一緒に形成してよく、ここで、２個以上の隣接するＲ３基は、１単環式あるいは多環式の脂肪族もしくは芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を一緒に形成しない場合が好ましく；
Ｒ４は、Ｒ１に対する定義どおりであるが、２個のＲ４基は、閉環を形成してはならず；
ただし、Ａ環は、縮合芳香族もしくは複素環式芳香族Ｂ環に加えて、夫々、式（１）の７員Ａ環に直接縮合する別の２個または別の３個何れかのさらなる芳香族もしくは複素環式芳香族環もしくは環構造を含み、ここで、Ａ環に縮合するさらなる環もしくは環構造は、１以上のＲ１基により置換されてよく、ここで、Ｒ１基は、出現毎に同一か異なってよく、
および、ただし、ｍ＝０の場合には、少なくとも一つのＲ１基は、Ｈではない。
ｍが０の場合には、少なくとも一つのＲ１基は、Ｈではないことがさらに好ましく、ここで、
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ２）２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｃ（=Ｏ）Ｒ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ２、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ２、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはチオアルコキシ基、２〜４０個の炭素原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、３〜４０個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルアルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々、１以上のＲ２基により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、ここで、１以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、各場合に、１以上のＲ２基により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、１以上のＲ２基により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、アリールアルコキシもしくはヘテロアリールオキシ基、１以上のＲ２基により置換されてよい１０〜４０個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基または２個以上のこれらの基の組み合わせ、または架橋可能Ｑ基であって；同時に、２個以上の隣接するＲ１基は、１以上のＲ２基により置換されてよい単環式あるいは多環式の脂肪族もしくは芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を一緒に形成しなくてよく；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ３）２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｂ（ＯＲ３）２、Ｃ（=Ｏ）Ｒ３、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ３）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ３、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ３、ＯＳＯ２Ｒ３、１〜４０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、２〜４０個の炭素原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、３〜４０個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルアルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々、１以上のＲ３基により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ=ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ３、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ３で置き代えられてよく、ここで、１以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、各場合に、１以上のＲ３基により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、１以上のＲ３基により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、アリールアルコキシもしくはヘテロアリールオキシ基、１以上のＲ３基により置換されてよい１０〜４０個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基、または２個以上のこれらの基の組み合わせであり；同時に、２個以上の隣接するＲ２基は、単環式あるいは多環式の脂肪族もしくは芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を一緒に形成しなくてよい。
Ａ環に縮合するさらなる環が、それ自身芳香族もしくは複素環式芳香族環である場合が好ましく、それが芳香族環である場合が非常に好ましい。ここで、さらなる環は、Ａ環と縮合環構造を形成しないが、同時にＢ環に縮合することがあり得るかもしれない。
上記記載のとおり、２個のＲ４基の間には閉環は存在しない。Ｒ４基は、どちらかといえば、Ｒ１基に対して定義されるとおりであり、Ｒ１は、Ｒ２により、さらにＲ３により置換されてよいことから、２個のＲ４基も、Ｒ２により、さらにＲ３により置換されてよく、ここで、Ｒ２基の間またはＲ３基の間の何れにも閉環は存在しない。
ｍが０または１である場合が好ましく、ｍが０である場合が非常に好ましく、すなわち、本発明の化合物は、モノマーの形態である。
Ｂ環は、５〜６０個の環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環または環構造である場合が好ましく、Ｂが６〜６０個の環原子を有する芳香族もしくは芳香族環構造である場合が非常に好ましい。
好ましい１態様では、ｍ＝ｎ＝０（モノマー）である。さらに好ましい１態様では、ｍ＝ｎ＝１（ダイマー）である。なおさらに好ましい１態様では、ｍ＝２でｎ＝１（トリマー）である。これに関しても最も好ましいのは、ｍ＝ｎ＝０である。
本発明は、好ましくは、一般式（２）の化合物に関し、
式中、上記定義とただし書きが適用され、およびここで、
Ｙは、ｍが０でない場合は、ｓｐ２-混成炭素原子であり、およびｍ＝０の場合はＸであり、
ここで、別の場所でも特定される使用される添え字と記号の好ましい態様が、式（２）の化合物に対する好ましい態様をも構成する。
本発明は、非常に好ましくは、一般式（３）の化合物に関し、
式中、別の場所でも特定される使用される添え字と記号の好ましい態様が、式（３）の化合物に対する好ましい態様をも構成する。
特に好ましい１態様では、本発明は、一般式（４）の化合物に関し、別の場所でも特定される使用される添え字と記号の好ましい態様が、式（４）の化合物に対する好ましい態様をも構成する。
既に上記記載したとおり、Ｘは、好ましくは、ＣＲ１であり、すなわち、この関係で非常に好ましい化合物は、一般式（５）の一つであり、別の場所でも特定される使用される添え字と記号の好ましい態様が、式（５）の化合物に対する好ましい態様をも構成する。
ここで、式（５）において、Ｒ１基の少なくとも１または２個は、Ｈではない場合が、さらに好ましい。
非常に特に好ましい１態様では、本発明は、一般式（６）の化合物に関し、別の場所でも特定される使用される添え字と記号の好ましい態様が、式（６）の化合物に対する好ましい態様をも構成する。
既に上記記載したとおり、Ｘは、好ましくは、ＣＲ１であり、すなわち、この関係で非常に好ましい化合物は、一般式（７）の一つであり、別の場所でも特定される使用される添え字と記号の好ましい態様が、式（７）の化合物に対する好ましい態様をも構成する。
さらに好ましい１態様では、本発明は、一般式（８）の化合物に関し、別の場所でも特定される使用される添え字と記号の好ましい態様が、式（８）の化合物に対する好ましい態様をも構成する。
なおさらに好ましい１態様では、本発明は、一般式（９）の化合物に関し、別の場所でも特定される使用される添え字と記号の好ましい態様が、式（９）の化合物に対する好ましい態様をも構成する。
非常に好ましい１態様では、本発明は、一般式（１０）の化合物に関し、別の場所でも特定される使用される添え字と記号の好ましい態様が、式（１０）の化合物に対する好ましい態様をも構成する。
さらに好ましい１態様では、本発明は、一般式（１０ａ）の化合物に関し
式中、一般式（１０ａ）の化合物に対して、隣接するＲ１基が閉環内に入る場合が、さらに好ましい。
さらに好ましい１態様では、本発明は、一般式（１０ｂ）の化合物に関し
式中、一般式（１０ｂ）の化合物中のＲ１基が、何れもＨではない場合が、さらに好ましい。
さらに好ましい１態様では、本発明は、一般式（１０ｃ）の化合物に関する。
さらに好ましい１態様では、本発明は、一般式（１０ｄ）の化合物に関する。
さらに好ましい１態様では、本発明は、一般式（１１）の化合物に関し、別の場所でも特定される使用される添え字と記号の好ましい態様が、式（１１）の化合物に対する好ましい態様をも構成する。
なおさらに好ましい１態様では、本発明は、一般式（１２）の化合物に関し、別の場所でも特定される使用される添え字と記号の好ましい態様が、式（１２）の化合物に対する好ましい態様をも構成する。
非常に好ましい１態様では、本発明は、一般式（１３）の化合物に関し、別の場所でも特定される使用される添え字と記号の好ましい態様が、式（１３）の化合物に対する好ましい態様をも構成する。
非常に特に好ましい１態様では、本発明は、一般式（１４）の化合物に関し、別の場所でも特定される使用される添え字と記号の好ましい態様が、式（１４）の化合物に対する好ましい態様をも構成する。
追加的に非常に好ましい１態様では、本発明は、一般式（１５）の化合物に関し、別の場所でも特定される使用される添え字と記号の好ましい態様が、式（１５）の化合物に対する好ましい態様をも構成する。
追加的に非常に好ましい１態様では、本発明は、一般式（１６）の化合物に関し、別の場所でも特定される使用される添え字と記号の好ましい態様が、式（１６）の化合物に対する好ましい態様をも構成する。
追加的に非常に好ましい１態様では、本発明は、一般式（１７）の化合物に関し、別の場所でも特定される使用される添え字と記号の好ましい態様が、式（１７）の化合物に対する好ましい態様をも構成する。
特別に好ましい１態様では、本発明は、一般式（１８）の化合物に関し、別の場所でも特定される使用される添え字と記号の好ましい態様が、式（１８）の化合物に対する好ましい態様をも構成する。
別の特別に好ましい１態様では、本発明は、一般式（１９）の化合物に関し、別の場所でも特定される使用される添え字と記号の好ましい態様が、式（１９）の化合物に対する好ましい態様をも構成する。
ここで特定された化合物中のＬＫは、単結合または２官能性リンカーまたは３官能性リンカーの何れかである。当業者は、適切なリンカーを選択することに何の困難性も有さない。
本発明の好ましい１態様では、リンカーＬＫは、単結合または２官能性基であり、すなわち、ｎ＝１およびｍ＝１である。ＬＫが単結合である場合には、一般式（１）の化合物中で特定された２個のＢ環は、互いに直接共有結合する。
本発明の文脈での好ましい２官能性リンカーＬＫは、ＮＲ１、Ｃ（=Ｏ）、Ｐ（=Ｏ）、Ｐ（=Ｏ）Ｒ１、１〜１０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、２〜１０個の炭素原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、３〜２０個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルアルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々、１以上のＲ１基により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ１Ｃ=ＣＲ１、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｇｅ（Ｒ１）２、Ｓｎ（Ｒ１）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ１、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ１）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ１、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ１で置き代えられてよく、ここで、１以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、各場合に、１以上のＲ１基により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または１以上のＲ１基により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、アリールアルコキシもしくはヘテロアリールオキシ基から選ばれる。
非常に特に好ましい２官能性リンカーＬＫは、ＮＲ１、Ｃ（=Ｏ）、Ｐ（=Ｏ）、Ｐ（=Ｏ）Ｒ１および夫々１以上のＲ１基により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造から選ばれる。
２官能性リンカーＬＫとしての芳香族環と複素環式芳香族環の中で、非常に特に好ましいのは、フェニレン、ビフェニレン、テルフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、ピリジレン、ピリダジレン、ピリミジレン、ピラジニレン、トリアジレン、フルオニレン、インデノフルオニレン、ジベンゾフラニレン、ジベンゾチオフェニレン、カルバゾリレン、インデノカルバゾリレンおよびインドロカルバゾリレン基であり、夫々、１以上の独立したＲ１基により置換されてよく、ここで、フェニレンが、非常に特に好ましい２官能性リンカーである。特別に好ましいのは、フェニレンへのメタもしくはパラ結合である。
本発明の文脈での好ましい３官能性リンカーは、Ｎ、Ｐ（=Ｏ）、３〜２０個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルアルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々、１以上のＲ１基により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ１Ｃ=ＣＲ１、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｇｅ（Ｒ１）２、Ｓｎ（Ｒ１）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ１、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ１）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ１、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ１で置き代えられてよく、ここで、１以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、または各場合に、１以上のＲ１基により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または１以上のＲ１基により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、アリールアルコキシもしくはヘテロアリールオキシ基から選ばれる。
非常に特に好ましい３官能性リンカーＬＫは、Ｎ、Ｐ（=Ｏ）および夫々１以上の独立したＲ１基により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造から選ばれる。
３官能性リンカーＬＫとしての芳香族環と複素環式芳香族環の中で、非常に特に好ましいのは、フェニレン、ビフェニレン、テルフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、ピリジレン、ピリダジレン、ピリミジレン、ピラジニレン、トリアジレン、フルオニレン、インデノフルオニレン、ジベンゾフラニレン、ジベンゾチオフェニレン、カルバゾリレン、インデノカルバゾリレンおよびインドロカルバゾリレン基であり、夫々、１以上の独立したＲ１基により置換されてよく、ここで、フェニレンとトリアジニレンが、非常に特に好ましい３官能性リンカーである。特別に好ましいのは、フェニレンへの1,3,5-結合である。
本発明の化合物において、特定されたＲ１基は、全てＨであってもよい。しかしながら、好ましい１態様では、少なくとも一つのＲ１基は、Ｈではない。
Ｒ１基が、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｎ（Ｒ２）２、ＣＮ、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｃ（=Ｏ）Ｒ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ２、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ２、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、３〜４０個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルアルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々、１以上のＲ２基により置換されてよい。）、または、各場合に、１以上のＲ２基により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、１以上のＲ２基により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、アリールアルコキシもしくはヘテロアリールオキシ基、１以上のＲ２基により置換されてよい１０〜４０個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基または２個以上のこれらの基の組み合わせから選ばれる場合が好ましく；同時に、２個以上の隣接するＲ１基は、１以上のＲ２基により置換されてよい単環式あるいは多環式の脂肪族もしくは芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を一緒に形成してよい。
Ｒ１基が、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｎ（Ｒ２）２、１〜４０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、３〜４０個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルコキシ、アルキルアルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々、１以上のＲ２基により置換されてよい。）、または、各場合に、１以上のＲ２基により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、１以上のＲ２基により置換されてよい１０〜４０個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基または２個以上のこれらの基の組み合わせから選ばれる場合が非常に好ましく；同時に、２個以上の隣接するＲ１基は、１以上のＲ２基により置換されてよい単環式あるいは多環式の脂肪族もしくは芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を一緒に形成してよい。
Ｒ１基が、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、１〜４０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、各場合に、１以上のＲ２基により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造から選ばれる場合が特に好ましく；同時に、２個以上の隣接するＲ１基は、１以上のＲ２基により置換されてよい単環式あるいは多環式の脂肪族もしくは芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を一緒に形成してよい。
Ｒ１基が、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、１〜４０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、各場合に、１以上のＲ２基により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造から選ばれる場合が非常に特に好ましく；同時に、２個以上の隣接するＲ１基は、１以上のＲ２基により置換されてよい単環式あるいは多環式の脂肪族もしくは芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を一緒に形成してよい。
Ｒ１基が、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、各場合に、１以上のＲ２基により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造から選ばれる場合が特別に好ましく；同時に、２個以上の隣接するＲ１基は、１以上のＲ２基により置換されてよい単環式あるいは多環式の脂肪族もしくは芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を一緒に形成してよい。
以下の概要は、幾つかの特に好ましいＲ１基を示し、示された基は、出現毎に同一であるか異なる１以上のＲ２基により置換されてもよい。
式中、破線は、Ｒ１基の結合位置を示す。
特に好ましい基は、式（Ｒ１−２１１）、（Ｒ１−２１９）、（Ｒ１−２２７）のものである。
一般式（１）の本発明の化合物は、有機電子素子において、異なる機能を引き受け得る。化合物は、たとえば、蛍光エミッターとしてまたはマトリックス材料として発光層に使用され得る。さらに、本発明の化合物は、正孔ブロック層（ＨＢＬ）で正孔ブロック材料（ＨＢＭ）として、電子輸送層（ＥＴＬ）で電子輸送層材料（ＥＴＭ）として使用され得る。さらに、一般式（１）の化合物は、正孔注入送層（ＨＩＭ）で正孔輸送層材料（ＨＴＭ）として、もしくは電子ブロック材料（ＥＢＭ）として、使用され得る。一般式（１）の本発明の化合物のさらに代表的な使用は、蛍光およびより好ましくは、燐光発光層のための混合マトリックス系での使用である。
ここで、一般式（１）の化合物は、純粋な材料として、または他の材料との組み合わせとして使用され得る。
本分野の共通技術知識に基づいて、当業者は、一般式（１）の本発明の化合物の使用に応じて、Ｒ１〜Ｒ３基を、化合物の光電子特性が特定の用途に適合するように選択せねばならないことに気づくであろう。
一般式の化合物が、電子輸送化合物として、たとえば、ＥＴＭ中で、または発光層中で電子輸送マトリックスとして使用される場合には、少なくとも一つのＲ１〜Ｒ３基は、電子輸送基ＥＴＧを含む。
ＥＴＧは、電子不足複素環式芳香族基の群から選ばれる有機電子輸送基（ＥＴＧ）であり、ＥＴＧは、好ましくは、５〜６０個の芳香族環原子を有するヘテロアリール基であり、ここで、Ｎが非常に好ましいヘテロ原子であり、非常に特に好ましいＥＴＧは、トリアジン、ピリミジレン、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、キノール、イソキノリン、チアゾール、ベンゾチアゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾールおよびピリジンの群から選ばれる。
好ましいＥＴＧは、６個の芳香族環原子を有する複素環式芳香族基であり、その中の少なくとも１個、好ましくは、２個、非常に好ましくは、少なくとも３個は、Ｎ原子であるか、または５個の芳香族環原子を有するは複素環式芳香族基であり、その中の少なくとも２個はヘテロ原子であり、好ましくは、それらの少なくとも１個はＮ原子であり、ここで、さらなるアリールもしくはヘテロアリール基は、これらの基と互いに縮合してもよい。
電子不足複素環式芳香族基の好ましい例は、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、1,2,4-トリアジン、1,3,5-トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、ピラゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、オキサゾールまたはベンゾオキサゾールであり、夫々、Ｒ１により置換されてよい。さらにより好ましくは、電子輸送基は、１以上のＲ２基により置換されてよいピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンおよび1,3,5-トリアジンである。
一般式（１）の化合物がたとえば、マトリックスとして、またはＥＴＬ内で、電子輸送化合物として使用されるならば、式（１）の化合物が、好ましくは、−１．３ｅＶより低い、非常に好ましくは、−２．５ｅＶより低い、非常に特に好ましくは、−２．７ｅＶより低い、ＬＵＭＯ（最低非占分子軌道）エネルギーを有する場合が、さらに好ましい。
一般式（１）の化合物が、たとえば、マトリックスとして、またはＥＴＬ内で、電子輸送化合物として使用されるならば、式（１）の化合物は、電子移動度μが、１０−６ｃｍ２／（Ｖｓ）以上、非常に好ましくは、１０−５ｃｍ２／（Ｖｓ）以上、非常に特に好ましくは、１０−４ｃｍ２／（Ｖｓ）以上である場合が、さらに好ましい。
一般式の化合物が、たとえば、ＨＴＭ内で正孔輸送化合物として、または、発光層内で正孔輸送化合物として使用されるならば、Ｒ１〜Ｒ３基の少なくとも一つは、正孔輸送基ＨＴＧを含む。
ＨＴＧは、電子リッチな有機基の群から選ばれ、ＨＴＧは、好ましくは、アリールアミン、トリアリールアミン、架橋アミンの基から選ばれ、好ましい架橋アミンは、ジヒドロアクリジン、ジヒドロフェナジン、フェノキサジンおよびフェノチアジン、カルバゾール、架橋カルバゾール、ビスカルバゾール、インデノカルバゾールおよびインドロカルバゾールである。
一般式（１）の化合物が、正孔輸送化合物であるならば、その化合物は、好ましくは、使用されるアノードの電子仕事関数（Φａｎｏｄｅ）の範囲がプラス＋１．５ｅＶ以下の範囲内であるＨＯＭＯエネルギー（ＨＯＭＯＬ）を有し、以下を意味する。
ＨＯＭＯＬ≦Φａｎｏｄｅ＋１．５ｅＶ
使用されるアノードが−０．５ｅＶの電子仕事関数を有するならば、ＨＯＭＯＬは、−３．５ｅＶ以下（すなわち、−３．５ｅＶより負である）である。ＨＯＭＯＬエネルギーがアノードの電子仕事関数以下であり、最も好ましくは、未満である場合が、非常に好ましい。
一般式（１）の化合物が、正孔輸送化合物であるならば、その化合物は、正孔移動度μ＋が、１０−６ｃｍ２／（Ｖｓ）以上、非常に好ましくは、１０−５ｃｍ２／（Ｖｓ）以上、よりおよび最も好ましくは、１０−４ｃｍ２／（Ｖｓ）以上を有する。
分子軌道、特に、材料の最高占有分子軌道（ＨＯＭＯ）と最低非占分子軌道（ＬＵＭＯ）、そのエネルギー準位と最低三重項状態のエネルギーＴ１もしくは最低励起一重項状態のエネルギーＳ１とを、量子化学計算によって決定することができる。金属を含まない有機物質を計算するために、まず、「基底状態／準実験的／デフォルトスピン／ＡＭ１／電荷０／一重項スピン」法により、最初に幾何学的な最適化を実施する。続いて幾何学的な最適化を基準にしてエネルギー計算を実施する。エネルギー計算は、引き続き「６−３１Ｇ（ｄ）」ベースセットと共に「ＴＤ−ＳＣＦ／ＤＦＴ／デフォルトスピン／Ｂ３ＰＷ９１」法を使用してなされる（電荷０／一重項スピン）。金属を含む化合物に対しては、ジオメトリーは、「基底状態／Ｈａｒｔｒｅｅ−Ｆｏｃｋ／デフォルトスピン／ＬａｎＬ２ＭＢ／電荷０／一重項スピン」を介して最適化される。エネルギー計算は「ＬａｎＬ２ＤＺ」基本セットが金属原子のために使用され、「６−３１Ｇ（ｄ）」基本セットがリガンドのために使用されるという相違の他は上記記載のとおりの有機物質のための方法と同様に実行される。ＨＯＭＯエネルギー準位ＨＥｈもしくはＬＵＭＯエネルギー準位ＬＥｈは、ハートリー単位でのエネルギー計算から得られる。これは、サイクリックボルタンメトリ測定により較正される電子ボルトにおけるＨＯＭＯとＬＵＭＯエネルギー準位を、以下のとおり決定するために使用される。
ＨＯＭＯ（ｅＶ）＝（（ＨＥｈ＊２７．２１２）−０．９８９９）／１．１２０６
ＬＵＭＯ（ｅＶ）＝（（ＬＥｈ＊２７．２１２）−２．００４１）／１．３８５
これらの値は、本願の文脈では、材料のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯエネルギー準位としてみなすべきである。
最低三重項準位Ｔ１を、上記量子化学計算から明らかな、最低エネルギーを有する三重項状態のエネルギーとして定義する。
最低励起一重項準位Ｓ１を、上記量子化学計算から明らかな、最低エネルギーを有する励起一重項状態のエネルギーとして定義する。
ここに記載された方法は、使用されるソフトウエアパッケージとは独立しており、常に同じ結果が得られる。この目的のためによく利用されるプログラムの例は、「ガウシアン０９Ｗ （Ｇａｕｓｓｉａｎ Ｉｎｃ．）とＱ−Ｃｈｅｍ ４．１ （Ｑ−Ｃｈｅｍ， Ｉｎｃ．）」である。
「架橋可能基」は、本発明の文脈では、不可逆的に反応することのできる官能基を意味する。これは、不溶性である架橋材料を形成する。架橋は、加熱またはＵＶ放射、マイクロウェーブ放射、Ｘ−線放射もしくは電子ビーム放射により、通常促進することができる。本発明のポリマーの高い安定性の結果として、架橋においてより少量の副生物が形成される。さらに、本発明のポリマーにおける架橋可能基は、架橋結合のためにほんの少量のエネルギーが必要とされるように、非常に容易に架橋結合する（たとえば、熱架橋結合の場合には、＜２００℃）。
架橋可能Ｑ基の例は、二重結合、三重結合、二重あるいは三重結合をその場で形成することのできる前駆体、またはヘテロ環付加重合可能基を含む単位である。好ましいＱ基は、ビニル、アルケニル、好ましくは、エテニルおよびプロペニル、Ｃ４−２０シクロアルケニル、アジド、オキシラン、オキセタン、ジ（ヒドロカルビル）アミノ、シアネートエステル、ヒドロキシ、グリシジルエーテル、Ｃ１−１０-アルキルアクリレート、Ｃ１−１０-アルキルメタクリレート、アルケニルオキシ、好ましくは、エテニルオキシ、パーフルオロアルケニルオキシ、好ましくは、パーフルオロエテニルオキシ、アルキニル、好ましくは、エチニル、マレイミド、トリ（Ｃ１−４）-アルキルシロキシおよびトリ（Ｃ１−４）-アルキルシリルである。最も好ましいものは、ビニルとアルケニルである。
アリール基は、本発明の文脈では、６〜４０個の炭素原子を含有し、ヘテロアリール基は、本発明の文脈では、１〜３９個の炭素原子を含み、その中の少なくとも１つはヘテロ原子であり、ただし、炭素原子とヘテロ原子の合計は少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび/またはＳから選択される。ここで、アリール基またはヘテロアリール基は、簡単な芳香族環、すなわち、ベンゼン、または簡単な複素環式芳香族環、たとえば、ピリジン、ピリミジン、チオフェン等、または縮合（縮合環化）アリールもしくはヘテロアリール基、たとえば、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、キノリン、イソキノリンを意味すると理解される。単結合により互いに結合した芳香族構造、たとえば、ビフェニルは、逆に、アリールもしくはヘテロアリール基ではなく、芳香族環構造とみなされる。
芳香族環構造は、本発明の文脈では、環構造中に６〜６０個の炭素原子を含有する。複素環式芳香族環構造は、本発明の文脈では、環構造中に１〜５９個の炭素原子と少なくとも一つのヘテロ原子を含み、ただし、炭素原子とヘテロ原子の合計は少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくはＮ、Ｏおよび／またはＳから選択される。芳香族または複素環式芳香族環構造は、本発明の文脈では、必ずしもアリールまたはヘテロアリール基だけを含有するとは限らない構造であって、２以上のアリールまたはヘテロアリール基が、非芳香族単位、たとえば、炭素、窒素もしくは酸素原子などによって連結されることが可能な構造を意味すると理解されるべきである。たとえばフルオレン、9,9’-スピロビフルオレン、9,9-ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン等の構造は、２以上のアリール基が、たとえば、短鎖アルキル基により、連結される構造であるから、同様に、本発明の文脈での芳香族環構造とみなされるべきである。さらに、たとえば、ビフェニル、テルフェニルもしくはビピリジン等の二個以上のアリールおよび/またはヘテロアリール基が、単結合を介して互いに結合する構造も、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造とみなされるべきである。
本発明の文脈で、典型的には、１〜４０個または１から２０個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基もしくはアルキル基またはアルケニル基またはアルキニル基は、ここで、個々の水素原子もしくはＣＨ２基は、上記言及した基により置き代えられていてよく、好ましくは、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、2-メチルブチル、n-ペンチル、s-ペンチル、シクロペンチル、ｎ-ヘキシル、シクロヘキシル、n-ヘプチル、シクロヘプチル、n-オクチル、シクロオクチル、2-エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルを意味すると理解される。１〜４０個の炭素原子を有するアルコキシ基は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ、n-ペントキシ、s-ペントキシ、2-メチルブトキシ、n-ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、n-ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、n-オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシを意味すると理解される。１〜４０個の炭素原子を有するチオアルキル基は、メチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、i-プロピルチオ、n-ブチルチオ、i-ブチルチオ、s-ブチルチオ、t-ブチルチオ、n-ペンチルチオ、s-ペンチルチオ、n-ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、n-ヘプチルチオ、シクロヘプチルチオ、n-オクチルチオ、シクロオクチルチオ、2-エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオル、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオまたはオクチニルチオを意味すると理解される。一般的に、本発明によるアルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基は、直鎖、分岐あるいは環式であってよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ１Ｃ=ＣＲ１、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｇｅ（Ｒ１）２、Ｓｎ（Ｒ１）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ１、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ１）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ１、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ１で置き代えられてよく、さらに、１以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２、好ましくは、Ｆ、ＣｌもしくはＣＮ、さらに好ましくは、ＦもしくはＣＮ、特別に好ましくは、ＣＮで置き代えられてよい。
５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族または複素環式芳香族環構造は、各場合に、上記言及されたＲ１基により置換されていてもよく、任意の所望の位置で、芳香族または複素環式芳香族構造に連結していてもよいが、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、トリフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、cis-またはtrans-インデノフルオレン、cis-またはtrans-インデノカルバゾール、トルキセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナンスリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナンスリイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナンスロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、1,5-ジアザアントラセン、2,7-ジアザピレン、2,3-ジアザピレン、1,6-ジアザピレン、1,8-ジアザピレン、4,5-ジアザピレン、4,5,9,10-テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナンスロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールを意味すると理解される。
二個以上の基が、一緒に環を形成してもよいという表現は、本出願の文脈では、特に、二個の基が化学結合により互いに結合する意味であると理解される。これは、以下のスキームにより図解される。
しかしながら、さらに、上記言及した表現は、二個の基の一つが水素である場合には、第二の基は、水素原子が結合した位置で結合して環を形成する意味であると理解される。これは、以下のスキームにより図解される。
本発明による化合物は、以下のスキーム１〜７により調製されることができ、最初の３スキームはジナフトオキセピンの調製に関するものであり、スキーム４〜６はトリベンゾオキセピンの調製に関するものである。当業者は、技術常識の範囲内で、ここで特定された合成系路をさらなる誘導体の合成に首尾よく適用することに何の困難性も有さないであろう。
対応するモノ-およびジ-ブロミドをＮＢＳ臭素化により調製することができる。これらのモノ-もしくはジ-ブロミドの、適切なアリールボロン酸とのスズキカップリングまたは適切なアリールハロゲン化物とのブフバルトカップリングまたはウルマンカップリングによる反応は、所望の目標化合物をもたらす。
ブロミドは、対応するボロン酸を調製するために使用することもでき、さらなるスズキカップリングにより、順に変換することができる。
さらなる工程において、このように得られた化合物は、再度ＮＢＳにより選択的に臭素化され、スズキまたはブフバルトカップリングまたはウルマンカップリングにより、さらなる所望の目標化合物に変換することができる。（スキーム２と３）。
本発明のトリベンゾ[a,c,e}-オキセピンは、以下の一般的スキームにより調製することができる。
さらなる置換基の官能化は、n-ブチルリチウムによるオルト-金属化またはN-ブロモスクシンイミドによる臭素化によって達成することができる。
トリベンゾ[a,c,e}-オキセピンのさらなる誘導体は、以下のとおり取りかかることができる。
式中、Ａｒは、Ｒ１の定義により芳香族もしくは複素環式芳香族基である。
対応する２臭素化物または２ボロン酸の調製が、以下のスキームにより示される。
以下の概観は、ここに記載されたプロセスの一つにより調製することができる化合物の例示を含む。
本発明は、さらに、式（１）の化合物の、有機電子素子での、好ましくは、電荷輸送層でのおよび/または発光層での使用に関する。
したがって、本発明は、少なくとも一つの一般式（１）の化合物を含む有機電子素子にも関する。
本発明の電子素子は、好ましくは、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機光学検査素子、有機光受容器、有機電場消光素子（ＯＦＱＤ）、有機エレクトロルミッセンス素子から選ばれ、有機エレクトロルミッセンス素子が非常に好ましい。
有機エレクトロルミッセンス素子は、ここで好ましい以下のものを特に含む。有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）、有機発光電子化学電池（ＯＬＥＣ、ＬＥＣ、ＬＥＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）、ポリマー発光ダイオード（ＰＬＥＤ）および有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）であり、ＯＬＥＣ、ＰＬＥＤおよびＯＬＥＤが、本発明の文脈で非常に好ましくは、ＰＬＥＤおよびＯＬＥＤが特に好ましく、ＯＬＥＤが、非常に特に好ましい。
式（１）の化合物を含む有機層は、好ましくは、電子輸送機能を有する層である。より好ましくは、電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層および正孔輸送層または発光層である。
式（１）の化合物は、発光層中で、エミッターとして使用することができる。したがって、本発明は、発光層に蛍光エミッターとして少なくとも一つの一般式（１）の化合物を含む有機電子素子、好ましくは、有機エレクトロルミッセンス素子に関する。発光層は、さらなる化合物を含んでよい。これらは、典型的には、マトリックスもしくはホスト材料またはホスト材料の混合物である。
一般式（１）の化合物が、有機エレクトロルミッセンス素子の発光層、特に、蛍光発光層で、エミッターとして使用されると、全体の層でのその割合は、好ましくは、０．１〜５０体積％、非常に好ましくは、０．５〜２０体積％、特に好ましくは、１．０〜１０体積％である。対応して、マトリックスまたはホスト材料の割合は、好ましくは、５０．０〜９９．９体積％、非常に好ましくは、８０〜９９．５体積％、特に好ましくは、９０〜９９体積％である。
さらに、本発明は、少なくとも一つの式（１）の化合物を発光層でのマトリックス材料として、および少なくとも一つの蛍光エミッター、いわゆる蛍光ドーパントを含む有機エレクトロルミッセンス素子にも関する。
一般式（１）の化合物が、有機エレクトロルミッセンス素子の発光層、特に、蛍光発光層で、マトリックスまたはホスト材料として使用されると、全体の層でのその割合は、好ましくは、５０〜９９．９体積％、非常に好ましくは、８０〜９９．５体積％、特に好ましくは、９０〜９９体積％である。対応して、エミッター（ドーパント）の割合は、好ましくは、０．０１〜５０体積％、非常に好ましくは、０．１〜２０体積％、特に好ましくは、１．５〜１５体積％、非常に特に好ましくは、１．０〜１０体積％である。
さらに、本発明は、電子輸送層（ＥＴＬ）中に、少なくとも一つの式（１）の化合物を含む電子素子、特に、有機エレクトロルミッセンス素子にも関する。
ＥＴＬは、さらなる材料を含んでよい。ここで、特別な選択肢は、さらなるＥＴＭとn-ドーパントを含む。ここで、n-ドーパントは、還元剤、すなわち、電子供与剤の意味であると理解される。n-ドーパントの好ましい例は、Ｗ（ｈｐｐ）４とWO2005/086251 A2によるさらなる電子リッチ金属錯体、Ｐ=Ｎ化合物（たとえば、WO2012/175535 A1、WO2012/175219 A1）、ナフチレンカルボジイミド（たとえば、WO2012/168358 A1）、フルオレン（たとえば、WO2012/031735 A1）、ラジカルとジラジカル（たとえば、EP1837926 A1、WO2007/107306 A1）、ピリジン（たとえば、EP2452946 A1、EP2463927 A1）、N-ヘテロ環化合物（たとえば、WO2009/000237 A1）およびアクリジンとフェナジン（たとえば、US2007/145355 A1）である。
したがって、本発明は、電子輸送層（ＥＴＬ）中に、少なくとも一つの式（１）の化合物および電子輸送材料とn-ドーパントから選ばれる少なくとも一つのさらなる化合物とを含む電子素子、特に、有機エレクトロルミッセンス素子にも関する。
さらに、本発明は、正孔輸送層（ＨＴＬ）中に、少なくとも一つの式（１）の化合物を含む電子素子、特に、有機エレクトロルミッセンス素子にも関する。
ＨＴＬは、さらなる材料を含んでよい。ここで、特別な選択肢は、さらなるＨＴＭとp-ドーパントを含む。
ここで、ｐ-ドーパントは、酸化剤、すなわち、電子受容剤の意味であると理解される。p-ドーパントの好ましい例は、Ｆ４-ＴＣＮＱ、Ｆ６-ＴＮＡＰ、ＮＤＰ-２（Novaledから）、ＮＤＰ-９（Novaledから）、キノン（たとえば、EP1538684 A1、WO2006/081780 A1、WO2009/003455 A1、WO2010/097433 A1）、ラジアレン（たとえば、EP1988587 A1、US2010/102709 A1、EP2180029 A1、WO2011/131185 A1、WO2011134458 A1、US2012/223296 A1）、Ｓ-含有遷移金属錯体（たとえば、WO2007/134873 A1、WO2008/061517 A2、WO2008/061518 A2、DE102008051737 A1、WO2009/089821 A1、US2010/096600 A1）、ビスイミダゾール（たとえば、WO2008/138580 A1）、フタロシアニン（たとえば、WO2008/058525 A2）、ボラート-テトラアザペンタレン（たとえば、WO2007/115540 A1）、フラーレン（たとえば、DE102010046040 A1）および主族ハロゲン化物（たとえば、WO2008/128519 A2）である。
本出願による正孔輸送層は、アノードと発光層との間の正孔輸送機能を有する層である。
本出願による電子輸送層は、カソードと発光層との間の電子輸送機能を有する層である。
正孔注入層と電子ブロック層は、本出願の文脈では、正孔輸送層の特別な態様の意味であると理解される。アノードと発光層との間の複数の正孔輸送層の場合には、正孔注入層は、アノードに直接隣接するかまたはアノードの単一の被覆によってのみそこから分離される正孔輸送層である。アノードと発光層との間の複数の正孔輸送層の場合には、電子ブロック層は、アノード側の発光層に直接隣接する正孔輸送層である。
既に上記言及したとおり、式（１）の化合物は、好ましい１態様では、特に、有機エレクトロルミッセンス素子で、たとえば、ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤもしくはＯＬＥＣで、有機電子素子の発光層でマトリックス材料として使用される。この場合、式（１）のマトリックス材料は、一以上の蛍光ドーパントもしく燐光ドーパントと組み合わせて電子素子中に存在する。
式（１）の化合物が、正孔輸送マトリックスであり、発光層での燐光エミッターのための混合マトリックスとしての別のマトリックス材料と組み合わせて使用されるのが、特に、好ましい。式（１）の正孔輸送化合物は、目的のための特に有利である高いＴ１エネルギー順位を有する。
用語「燐光ドーパント」は、典型的には、発光が、スピン禁制遷移、たとえば、励起三重項状態またはより高いスピン量子数を有する状態、たとえば、五重項状態からの遷移により生じる化合物を包含する。
適切な燐光発光ドーパントは、特に、適切な励起により、好ましくは、可視域で発光する化合物であり、また、２０より大きい、好ましくは、３８〜８４の、より好ましくは、５６〜８０の原子番号を有する少なくとも一つの原子を含む。燐光ドーパントとして使用されるものは、好ましくは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユウロピウムを含む化合物、特に、イリジウム、白金または銅を含む化合物である。
すべてのルミネッセントイリジウム、白金または銅錯体が、本発明の文脈で、燐光化合物とみなされる。燐光ドーパントの例は、以下のセクションで示される。
マトリックス材料とドーパントとを含む系中のドーパントは、混合物中でより少ない割合を有する成分を意味すると理解される。対応して、マトリックス材料とドーパントとを含む系中のマトリックス材料は、混合物中でその割合がより多い割合を有する成分を意味すると理解される。
さらに、本発明は、発光層でのマトリックスとして少なくとも一つの式（１）の化合物と少なくとも一つのさらなるマトリックスもしくはホスト材料を含む有機エレクトロルミッセンス素子にも関する。
さらに、本発明は、発光層でのマトリックスとして少なくとも一つの式（１）の化合物と少なくとも一つの蛍光エミッターと少なくとも一つのさらなるマトリックスもしくはホスト材料を含む有機エレクトロルミッセンス素子にも関する。
既に述べたように、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層は、また、複数のマトリックス材料（混合マトリックス系）および/または複数のドーパントを含む系をも含んでもよい。この場合にも、ドーパントは、一般的には、系中でより少ない割合を有する材料であり、マトリックス材料は、系中でより多い割合を有する材料である。しかしながら、個々の場合では、系中の単一のマトリックス材料の割合は、単一のドーパントの割合よりもより少なくてよい。
本発明のさらに好ましい１態様では、式（１）の化合物は、混合マトリックス系の成分として使用される。混合マトリックス系は、好ましくは、二または三種の異なるマトリックス材料、特に好ましくは、二種の異なるマトリックス材料を含む。この場合、二種の材料の一つは、好ましくは、正孔輸送特性を有する材料であり、他方の材料は電子輸送特性を有する材料である。しかしながら、混合マトリックス成分の所望の電子輸送および正孔輸送特性は、単一の混合マトリックス成分中で主としてまたは完全に結合されてもよく、その場合には、さらなる混合マトリックス成分が他の機能を果たす。ここで、二種の異なるマトリックス材料は、１：５０〜１：１、好ましくは、１：２０〜１：１、より好ましくは、１：１０〜１：１、最も好ましくは、１：４〜１：１の比で存在してよい。混合マトリックス系は、好ましくは、燐光有機エレクトロルミッセンス素子中で使用される。混合マトリックス系に関するより詳細な情報は、特に、出願WO 2010/108579である。
本発明の化合物と組み合わせて混合マトリックス系のマトリックス成分として使用することのできる特に適するマトリックス材料は、どの型のドーパントが混合マトリックス系に使用されるかに応じて、以下に示される燐光ドーパントのための好ましいマトリックス材料または蛍光ドーパントのための好ましいマトリックス材料から選ばれる。
本発明は、さらに、少なくとも一つの式（１）の化合物と、蛍光エミッター、燐光エミッター、ホスト材料、マトリックス材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔伝導材料、正孔注入材料、電子ブロック材料、正孔ブロック材料、n-ドーパントおよびp-ドーパントより成る群から選ばれる少なくとも一つのさらなる有機半導体材料とを含む組成物に関する。
ここで、n-ドーパントは、既に上記定義したとおり、還元剤の意味であると理解される。好ましいn-ドーパントは、上記挙げられた化合物である。
ここで、ｐ-ドーパントは、既に上記定義したとおり、酸化剤の意味であると理解される。好ましいｐ-ドーパントは、上記挙げられた化合物である。
本発明は、また、少なくとも一つの式（１）の化合物と少なくとも一つのさらなるマトリックス材料とを含む組成物にも関する。
本発明は、また、少なくとも一つの式（１）の化合物と少なくとも一つの広いバンドギャップ材料とを含む組成物に関し、広いバンドギャップ材料は、US 7,294,849の開示の意味での材料の意味であると理解される。これらの系は、エレクトロルミッセンス素子で特に有利な性能データを呈する。
本発明は、また、少なくとも一つの式（１）の化合物と少なくとも一つのさらなるマトリックス材料と、少なくとも一つの燐光エミッターをも含む組成物に関する。
本発明は、また、少なくとも一つの式（１）の化合物と少なくとも一つの広いバンドギャップ材料と少なくとも一つの燐光エミッターをも含む組成物に関する。
混合マトリックス系での使用のための好ましい燐光ドーパントは、以下に特定される好ましい燐光ドーパントである。
燐光ドーパントの例は、出願WO 2000/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/019373およびUS2005/0258742に見出すことができる。一般的には、燐光発光ＯＬＥＤのために先行技術にしたがって使用され、有機エレクトロルミネッセンス素子分野の当業者に知られるようなすべての燐光発光錯体が、本発明の素子での使用に適している。
燐光ドーパントの明確な例が、以下の表に示される。
好ましい蛍光ドーパントは、アリールアミンのクラスから選ばれる。本発明の文脈でのアリールアミンもしくは芳香族アミンは、窒素に直接結合した３個の置換あるいは非置換芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を含む化合物の意味であると理解される。これら芳香族もしくは複素環式芳香族環構造の少なくとも１個は、好ましくは、縮合環構造であり、より好ましくは、少なくとも１４個の芳香族環原子を有する。これらの好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレンアミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセンアミンもしくは芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、一個のジアリールアミノ基が、アントラセン基に直接、好ましくは、9-位で結合する化合物の意味であると理解される。芳香族アントラセンジアミンは、二個のジアリールアミノ基が、アントラセン基に直接、好ましくは、9.10-位で結合する化合物の意味であると理解される。芳香族ピレンアミン、ピレンジアミン、クリセンアミンおよびクリセンジアミンは、同様に定義され、ここで、ジアリールアミノ基は、好ましくは、ピレンに、1位もしくは1.6-位で結合する。さらに好ましいドーパントは、たとえば、WO 2006/108497もしくはWO 2006/122630によるインデノフルオレンアミンあるいはインデノフルオレンジアミン、たとえば、WO 2008/006449によるベンゾインデノフルオレンアミンもしくベンゾインデノフルオレンジアミン、および、たとえば、WO 2007/140847によるジベンゾインデノフルオレンアミンとジベンゾインデノフルオレンジアミンおよびWO 2010/ 012328に開示された縮合アリール基を有するインデノフルオレン誘導体である。
好ましくは、蛍光ドーパントのための有用なマトリックス材料は、式（１）の化合物と同様に、種々のクラスの物質からの材料である。好ましいマトリックス材料は、オリゴアリーレン（たとえば、EP 676461による2,2’,7,7’-テトラフェニルスピロビフルオレンもしくはジナフチルアントラセン）、特に、縮合芳香族基を含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン（たとえば、ＤＰＶＢｉもしくはEP 676461によるスピロ-ＤＰＶＢｉ）、ポリポダル金属錯体（たとえば、WO 2004/081017による）、正孔伝導化合物（たとえば、WO 2004/058911による）、電子伝導化合物、特に、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド等（たとえば、WO 2005/084081およびWO 2005/084082による）、アトロプ異性体（たとえば、WO 2006/048268による）、ボロン酸誘導体（たとえば、WO 2006/177052による）またはベンズアントラセン（たとえば、WO2008/145239による）のクラスから選択される。特に好ましいマトリックス材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび/またはピレンを含むオリゴアリーレンもしくはこれら化合物のアトロプ異性体、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシドおよびスルホキシドのクラスから選択される。非常に特に好ましいマトリックス材料は、アントラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレンおよび/またはピレンを含むオリゴアリーレンもしくはこれら化合物のアトロプ異性体のクラスから選択される。本発明の文脈でのオリゴアリーレンは、少なくとも三個のアリールもしくはアリーレン基が互いに結合した化合物の意味であると理解される。
燐光ドーパントのための好ましいマトリックス材料は、式（１）の化合物と同様に、芳香族アミン、特に、たとえば、US2005/0069729によるトリアリールアミン、カルバゾール誘導体（たとえば、ＣＢＰ、N,N-ビスカルバゾリルビフェニル）または、WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP1205527もしくはWO2008/086851による化合物、たとえば、WO 2011/088877およびWO 2011/128017による架橋カルバゾール誘導体、WO2010/136109およびWO2011/000455によるインデノカルバゾール誘導体、たとえば、EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160によるアザカルバゾール誘導体、たとえば、WO 2007/063754もしくはWO 2008/056746によるインドロカルバゾール誘導体、たとえば、WO 2004/093207もしくはWO 2010/006680によるケトン、たとえば、WO 2005/003253によるホスフィンオキシド、スルホキシドおよびスルホン、オリゴアリーレン、たとえば、WO 2007/137725によるバイポーラーマトリックス材料、たとえば、WO 2005/111172によるシラン、たとえば、WO2006/117052によるアザボロールもしくはボロン酸エステル、たとえば、WO2010/15306、WO2007/063754もしくはWO2008/056746によるトリアジン誘導体、たとえば、EP652273もしくはWO2009/062578による亜鉛錯体、アルミニウム錯体、たとえば、ＢＡｌｑ、たとえば、WO2010/054729によるジアザシロールおよびテトラアザシロール誘導体、たとえば、WO2010/054730によるジアザホスホール誘導体、アルミニウム錯体、たとえば、ＢＡｌＱである。
カソード、アノードおよび式（１）の化合物を含む層とは別に、電子素子は、さらなる層を含んでよい。これらは、たとえば、各場合に、１以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロック層、発光層、電子輸送層、電子注入層、電子ブロック層、励起子ブロック層、中間層、電荷生成層（IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J.Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J.Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer)および/または有機あるいは無機ｐ／ｎ接合を含んでもよい。しかしながら、これら層の夫々は、必ずしも存在する必要はないことが指摘されねばならない。
有機エレクトロルミッセンス素子の層配列は、好ましくは、以下のとおりである：
アノード／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／カソード。
同時に、前記層の全てが必ずしも存在する必要がないことおよび/またはさらなる層が追加的に存在してもよいことを、ここで、再度指摘する必要がある。
本発明の有機エレクトロルミッセンス素子は、２以上の発光層を含んでもよい。この場合に、これらの発光層は、より好ましくは、３８０ｎｍ〜７５０ｎｍ間に全体で複数の最大発光波長を有し、全体として、白色発光が生じるものであり、換言すれば、蛍光もしくは燐光を発し、青色もしくは黄色、オレンジ色もしくは赤色発光することができる種々の発光化合物を、発光層に使用することができる。特に、好ましいものは、３層構造であり、すなわち、３個の発光層を有する構造であり、ここで、その３層は青色、緑色およびオレンジ色もしくは赤色発光を呈する（基本構造については、たとえば、WO 2005/011013参照。）。白色光の生成のためには、広波長範囲で発光する個々に使用されるエミッター化合物が、色発光する複数のエミッター化合物に代えて適当である可能性があることにも注意する必要がある。
本発明の有機エレクトロルミネセンス素子の正孔注入もしくは正孔輸送層中で、または電子ブロック層中でまたは電子輸送層中で使用することができる適切な電荷輸送材料は、たとえば、Y. Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107(4), 953-1010に開示された化合物または先行技術によりこれらの層に使用される他の材料である。
電子輸送層のために使用される材料は、電子輸送層中で電子輸送材料として先行技術にしたがって使用されるとおりのすべての材料である。特に適切なものは、アルミニウム錯体、たとえば、Ａｌｑ３、ジルコニウム錯体、たとえば、Ｚｒｑ４、ベンズイミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、芳香族ケトン、ラクタム、ボラーン、ジアザホスホール誘導体およびホスフィンオキシド誘導体である。さらに、適切な材料は、JP2000/053957、WO2003/060956、WO 2004/028217、WO 2004/080975およびWO 2010/072300に開示されたとおりの上記言及した化合物の誘導体である。
正孔輸送、正孔注入もしくは電子ブロック層中で使用することができる好ましい正孔輸送材料は、インデノフルオレンアミン誘導体（たとえば、WO 06/122630もしくはWO06/100896による）、EP1661888に開示されたアミン誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体（たとえば、WO 01/049806による）、縮合芳香族環を持つアミン誘導体（たとえば、US5,061,569による）、WO95/09147に開示されたアミン誘導体、モノベンゾインデノフルオレンアミン（たとえば、WO08/006449による）、ジベンゾインデノフルオレンアミン（たとえば、WO 2007/140847による）、スピロビフルオレンアミン（たとえば、WO2012/034627もしくは未公開EP12000929.5による）、フルオレンアミン（たとえば、未公開出願EP12005369.9、EP12005370.7およびEP12005371.5による）、スピロジベンゾピランアミン（たとえば、未公開出願EP 11009127.9による）およびジヒドロアクリジン誘導体（たとえば、未公開出願EP 11007067.9による）である。
好ましい電子素子のカソードは、低い仕事関数を有する金属、種々の金属を含む金属合金もしくは多層構造、たとえば、アルカリ土類金属、アルカリ金属、主族金属あるいはランタノイド（たとえば、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍ等）を含む。また、適切なのは、アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属と銀を含む合金、たとえば、マグネシウムと銀とを含む合金である。多層構造の場合、上記金属に加えて、たとえば、ＡｇあるいはＡｌのような比較的高い仕事関数を有するさらなる金属を使用することもでき、その場合、たとえば、Ｃａ/Ａｇ、Ｍｇ/ＡｇもしくはＢａ／Ａｇのような金属の組み合わせが一般的に使用される。高い誘電定数を有する材料の薄い中間層を、金属カソードと有機半導体との間に挿入することも好ましい可能性がある。この目的のために有用な材料の例は、アルカリ金属フッ化物もしくはアルカリ土類金属フッ化物だけでなく対応する酸化物もしくは炭酸塩である（たとえば、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦ、ＣｓＦ、Ｃｓ２ＣＯ３等）。さらに、リチウムキノリナート（ＬｉＱ）も、この目的のために使用することができる。この層の層厚は、好ましくは、０．５〜５ｎｍである。
好ましいアノードは、高い仕事関数を有する材料である。アノードは、好ましくは、真空に対して４．５ｅＶより高い仕事関数を有する。この目的に適切なのは、第１に、Ａｇ、ＰｔもしくはＡｕのような高い還元電位を有する金属である。第２に、金属/金属酸化物電極（たとえば、Ａｌ/Ｎｉ/ＮｉＯｘ、Ａｌ/ＰｔＯｘ）も好ましい可能性がある。いくつかの用途のためには、少なくとも一つの電極は、有機材料の照射（有機太陽電池）もしくは発光（ＯＬＥＤ、Ｏ−ＬＡＳＥＲ）を可能とするために、透明または部分的に透明でなければならない。ここで、好ましいアノード材料は、伝導性混合金属酸化物である。特に好ましいものは、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）もしくはインジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）である。さらに好ましいものは、伝導性のドープされた有機材料、特に、伝導性のドープされたポリマーである。さらに、アノードは、複数の層、たとえば、ＩＴＯの内部層と金属酸化物の外部層、好ましくは、タングステン酸化物、モリブデン酸化物またはバナジウムから成ってもよい。
製造中に、電子素子は（用途により）適切に構造化され、接点を供され、本発明の素子の寿命が水および/または空気の存在で短くなることから、最後に封止される。
好ましい１態様では、本発明の電子素子は、１以上の層が、昇華プロセスにより適用されることを特徴とする。この場合に、材料は、１０−５mbar未満、好ましくは、１０−６mbar未満の初期圧力で、真空昇華ユニット中で真空気相堆積される。しかしながら、この場合に、初期圧力は、さらにより低くても、たとえば、１０−７mbar未満でも可能である。
同様に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、ＯＶＰＤ（有機気相堆積）法もしくはキャリアガス昇華により適用されることを特徴とする。この場合に、材料は、１０−５mbar〜１barの圧力で適用される。この方法の特別な場合は、ＯＶＪＰ（有機気相ジェット印刷）法であり、材料はノズルにより直接適用され、そしてそれにより構造化される（たとえば、M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301）。
さらに好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、溶液から、たとえば、スピンコーティングにより、もしくは、たとえばスクリーン印刷、フレキソ印刷、ノズル印刷あるいはオフセット印刷、より好ましくは、ＬＩＴＩ（光誘起熱画像化、熱転写印刷）、あるいはインクジェット印刷のような任意の所望の印刷プロセスにより製造されることを特徴とする。可溶性の式（１）の化合物が、この目的のために必要である。高い溶解性は、化合物の適切な置換により実現することができる。本発明の化合物は、追加的に溶液から適用され、引き続く架橋結合またはポリマーネットワークの固定により各層に固定されてよい。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、一以上の層を溶液からまた一以上の層を昇華法により適用することにより製造されることが、さらに好ましい。
したがって、本発明は、少なくとも一つの有機層が気相堆積により、または溶液から適用されることを特徴とする本発明の電子素子の製造方法に関する。
本発明によると、一以上の式（Ｉ）の化合物を含む電子素子は、照明用途の光源として、医療および/または美容用途（たとえば、光治療）の光源として、表示装置において使用することができる。
本発明は、また、少なくとも一つの式（Ｉ）の化合物もしくは少なくとも一つの上記言及した組成物と少なくとも一つの溶媒を含む調合物に関する。
適切で好ましい溶媒は、たとえば、トルエン、アニソール、o-、m-もしくはp-キシレン、メチルベンゾエート、メシチレン、テトラリン、ベラトール、ＴＨＦ、メチル-ＴＨＦ、ＴＨＰ、クロロベンゼン、ジオキサン、フェノキシトルエン、特に、3-フェノキシトルエン、(-)-フェンコンヌ、1,2,3,5-テトラメチルベンゼン、1,2,4,5-テトラメチルベンゼン、1-メチルナフタレン、2-メチルベンゾチアゾール、2-フェノキシエタノール、2-ピロリジノン、3-メチルアニソール、4-メチルアニソール、3,4-ジメチルアニソール、3,5-ジメチルアニソール、アセトフェノン、α-テルピネオール、ベンゾチアゾール、ブチルベンゾエート、クメン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、シクロヘキシルベンゼン、デカリン、ドデシルベンゼン、エチルベンゾエート、インダン、メチルベンゾエート、ＮＭＰ、p-シメン、フェネトール、1,4-ジイソプロピルベンゼン、ジベンジルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエ−テル、トリプロピレングリコールジメチルエ−テル、テトラエチレングリコールジメチルエ−テル、2-イソプロピルナフタレン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、1,1-ビス(3,4-ジメチルフェニル)エタンもしくはこれら溶媒の混合物である。
式（１）の化合物を含む素子を、非常に多用途で使用することができる。よって、たとえば式（１）の１以上の化合物を含むエレクトロルミネッセンス素子を、テレビジョン、モバイル電話機、コンピュータ、カメラ用の表示装置で使用することができる。代替として、素子を照明用途にも使用することができる。さらに、たとえば、式（１）の少なくとも１つの化合物を含むＯＬＥＤまたはＯＬＥＣにおいて、エレクトロルミネッセンス素子を、医学あるいは美容における光線療法に利用できる。したがって、多数の病気（乾癬、アトピー性皮膚炎、炎症、にきび、皮膚癌等）、あるいは皮膚の皺、皮膚の発赤、皮膚の老化の回避または低減するための処置をすることができる。さらに、飲料、食物または食品を新鮮に保つため、あるいは装置（例えば医療機器）を滅菌するために、発光素子を利用することができる。
したがって、本発明は、医学での光線療法に用いるための、少なくとも１つの式（１）の化合物を含む、電子素子、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子、非常に好ましくは、ＯＬＥＤまたはＯＬＥＣ、最も好ましくは、ＯＬＥＤにも関する。
本発明は、さらに、皮膚疾患の光線療法に用いるための、少なくとも１つの式（１）の化合物を含む、電子素子、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子、非常に好ましくは、ＯＬＥＤまたはＯＬＥＣ、最も好ましくは、ＯＬＥＤにも関する。
本発明は、さらに、乾癬、アトピー性皮膚炎、炎症、にきび、創傷治癒、皮膚癌の光線療法に用いるための、少なくとも１つの式（１）の化合物を含む、電子素子、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子、非常に好ましくは、ＯＬＥＤまたはＯＬＥＣ、最も好ましくはＯＬＥＤにも関する。
本発明は、さらに、美容用に、好ましくは、ニキビ、皮膚の老化の、およびセルライトの治療用に用いるための、少なくとも１つの式（１）の化合物を含む、電子素子、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子、非常に好ましくは、ＯＬＥＤまたはＯＬＥＣ、最も好ましくは、ＯＬＥＤにも関する。
本発明の化合物または本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、先行技術を超える以下の驚異的な利点を特徴とする。
１．本発明の化合物は、発光層での使用のために極めて良好に適しており、先行技術からの化合物と比べて改善された性能データを示す。
２．本発明の化合物は、比較的低い昇華温度、高い温度安定性を有し、それゆえに分解することなく、残留物もなく昇華することができる。さらに、それらは、高い酸化安定性と高いガラス転移温度を有し、このことはたとえば溶液からのまたは気相からの加工能性と、電子素子での使用との両者について好都合である。
３．電子素子における本発明の化合物の使用により、特に、マトリックス材料としてのみならず、電子輸送、電子ブロックもしくは電子注入材料、正孔輸送材料または正孔ブロック材料としてとして使用されると、高い効率、低い駆動電圧と長い寿命をもたらす。
本発明で説明された態様の変形が、本発明の範囲に入ることが指摘されねばならない。本発明で開示された各特長は、明確に除外されなければ、同じか、等価か、類似する目的に役立つ代替的特徴により置き代えられてよい。したがって、特に断らなければ、本発明で開示された各特長は、一般的な一連の例としてか、等価か類似する特長とみなされなければならない。
本発明のすべての特長は、特定の特徴および/または工程が相互に排除しないならば、とにかく互いに組み合わせることができる。これは、特に、本発明の好ましい特徴にあてはまる。同様に、非本質的な組み合わせの特徴は、（組み合わせではなく）別に、使用することができる。
多くの特徴、特に、本発明の好ましい態様の特徴は、それ自身で発明性があり、本発明の態様の単なる部分としてだけではないとみなされねばならない。現在クレームされた発明に加えてまたその代替として、独立した保護が、これらの特徴のために与えられてよい。
本発明で開示された技術的機能に関する教示を抽出し、他の例と組み合わせることができる。
本発明を、以下の例によってより詳細に説明するが、それにより本発明が制限されるものではない。
例
以下の合成を、別段の指定がない限り、無水溶媒中で保護ガス雰囲気下で実施する。反応物はAldrich製である（p-トルエンスルホン酸、N-ブロモスクシンイミド、ベンゼンボロン酸、トリ（o-トリル）ホスフィン、リン酸カリウム、酢酸パラジウム（II））、8,8’-ジヒドロキシ-1,1’-ビナフチルを文献の方法により調製することができる[J. Org. Chem., 1985, 50, 1486-1496]。文献から知られている化合物についての角括弧中の番号は、ＣＡＳ番号である。
例１
ジナフス[1,8-bc:1’,8’-ef]オキセピンの合成
５００ｍＬのトルエン中、２４．４ｇの8,8’-ジヒドロキシ-1,1’-ビナフチル（８５．２ミリモル）の沸騰溶液に対して、２時間にわたって、小分けして１７．８ｇ（１９０ミリモル）のp-トルエンスルホン酸を添加する。その混合物を、次いで１時間撹拌する。反応混合物が冷めた後、２５ｍＬの水中、２５．９ｇ（１８７．５ミリモル）のＫ２ＣＯ３の溶液を添加し、混合物を１時間撹拌する。有機相を除去し、１００ｍＬの水で洗浄し、Ｍｇ２ＳＯ４で脱水させ、次いで濃縮させる。収率：１９．８ｇ（７３．８ミリモル）、理論値の８７％。
同じような方法で、以下の化合物を得ることができる：
例２
4,4’-ジブロモジナフス[1,8-bc:1’,8’-ef]オキセピンの合成
１９．６ｇ（７３．０ミリモル）のジナフス[1,8-bc:1’,8’-ef]オキセピンを、２００ｍＬのジメチルホルムアミド中に溶解させ、そこに２７．３ｇ（１７８．０ミリモル）のN-ブロモスクシンイミドを添加し、反応混合物を４０℃まで加熱する。３０分後、混合物を冷まし、沈殿した黄色の固形物を濾過し、４０ｍＬのエタノールで二度、洗浄する。収率：３１．１ｇ（６３．４ミリモル）、理論値の８７％；１Ｈ ＮＭＲによる純度約９９％。
同じような方法で、以下の化合物を得ることができる：
例３
4-ブロモジナフス[1,8-bc:1’,8’-ef]オキセピンの合成
３０ｍｇ（０．１１ミリモル）のジナフス[1,8-bc:1’,8’-ef]オキセピンを、５ｍＬのクロロホルム中に溶解させ、そこに４０ｍｇ（０．２２ミリモル）のN-ブロモスクシンイミドを添加し、反応混合物を室温で６時間撹拌する。その後、反応混合物を５ｍＬのジクロロメタンで増し、水を添加し、有機相を分離させる。カラムクロマトグラフィによる精製で、２５．３ｍｇ（０．０７ミリモル、理論値の６５．２％）の収率が得られる。
同じような方法で、以下の化合物を得ることができる：
例４
ジナフス[1,8-bc:1’,8’-ef]オキセピン-4-ボロン酸の合成
１５００ｍＬのジエチルエーテル中、−７８℃に冷却した９３．６ｇ（２７０ミリモル）の4-ブロモジナフス[1,8-bc:1’,8’-ef]オキセピンの溶液に対して、１１０ｍＬ（２７６ミリモル）のn-ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ）を滴下する。反応混合物を−７８℃で３０分間撹拌する。混合物を室温にさせ、再度−７８℃に冷却し、次いで５０ｍＬのジエチルエーテル中、４０ｍＬ（３５１ミリモル）のホウ酸トリメチルの混合物を急速に添加する。−１０℃に暖めた後、１３５ｍＬの２Ｎ塩酸で加水分解する。有機相を除去し、水で洗浄し、硫酸カリウムで脱水し、濃縮乾固させる。残留物を３００ｍＬのn-ヘプタンに取込み、無色の固形物を吸引濾過し、n-ヘプタンで洗浄し、減圧下で乾燥させる。収率：７７．６ｇ（２４８ミリモル）、理論値の９２％。
同じような方法で、０．５当量の臭化物を使用して、以下の化合物を得ることができる：
例５
4,4’-ジブロモジナフス[1,8-bc:1’,8’-ef]オキセピンの合成
３５ｇ（８２．１ミリモル）の4,4’-ジブロモジナフス[1,8-bc:1’,8’-ef]オキセピンと、２２．０ｇ（１８０．７ミリモル）のベンゼンボロン酸と、３８．３ｇ（１８０．７ミリモル）のリン酸カリウムとを、５００ｍＬのトルエンと、２５０ｍＬの1,4-ジオキサンと、１２０ｍＬの水との中に懸濁させる。混合物には、１．３ｇ（４．１ミリモル）のトリ（o-トリル）ホスフィンと、次いで４６１ｍｇ（2ミリモル）の酢酸パラジウム（II）とが添加され、反応混合物を、還流下で４８時間加熱する。冷却後、有機相を除去し、その度毎に１００ｍＬの水で三度洗浄し、濃縮させる。カラムクロマトグラフィによる精製（ＳｉＯ２、n-ヘプタン／ジクロロメタン ３：１）後、得られた発泡物をジクロロメタン中で溶解し、エタノールで沈殿させる。残留物をトルエンから、およびジクロロメタンから再結晶化させ、最後に高真空（ｐ＝５×１０−５mbar）で昇華させる。収率：１８．２ｇ（４３．２ミリモル）、理論値の５３％；ＨＰＬＣによる純度：約９９．９％。
同じような方法で、以下の化合物を得ることができる：
例６
4ナフタレン-2-イルジフェニルジナフス[1,8-bc:1’,8’-ef]オキセピンの合成
６１ｇ（177ミリモル）の4-ブロモジナフス[1,8-bc:1’,8’-ef]オキセピンと、２５．５ｇ（１８０．７ミリモル）の2-ナフチルボロン酸と、３８．３ｇ（１８０．７ミリモル）のリン酸カリウムとを、５００ｍＬのトルエンと、２５０ｍＬの1,4-ジオキサンと、１２０ｍＬの水との中に懸濁させる。この混合物には、１．３ｇ（４．１ミリモル）のトリ（o-トリル）ホスフィンと、次いで４６１ｍｇ（2ミリモル）の酢酸パラジウム（II）とが添加され、反応混合物を、還流下で４８時間加熱する。冷却後、有機相を除去し、その度毎に１００ｍＬの水で三度洗浄し、濃縮させる。カラムクロマトグラフィによる精製（ＳｉＯ２、n-ヘプタン／ジクロロメタン ３：１）後、得られた発泡物をジクロロメタン中で溶解し、エタノールで沈殿させる。残留物をトルエンから、およびジクロロメタンから再結晶化させ、最後に高真空（ｐ＝５×１０−５mbar）で昇華させる。収率：２４ｇ（６１．８ミリモル）、理論値の５９％。ＨＰＬＣによる純度：約９９．９％。
同じような方法で、以下の化合物を得ることができる：
例７
2,2’-ジブロモ-4,4’-ジフェニルジナフス[1,8-bc:1’,8’-ef]オキセピンの合成
２ｇ（４．８ミリモル）の4,4’-ジフェニルジナフス[1,8-bc:1’,8’-ef]オキセピンを、２０ｍＬのジメチルホルムアミド中に溶解させ、そこに１．８ｇ（１０．０ミリモル）のN-ブロモスクシンイミドを添加し、反応混合物を８０℃まで加熱する。１時間後、混合物を冷まし、沈殿した緑色の固形物を濾過し、それぞれ５ｍＬの冷温のＤＭＦと水とで洗浄する。収率：１．２ｇ（２．１ミリモル）、理論値の４４％；１Ｈ ＮＭＲによる純度約９６％。
例８
2,2’,4,4’-テトラフェニルジナフス[1,8-bc:1’,8’-ef]オキセピンの合成
５ｇ（８．６ミリモル）の4,4’-ジブロモジナフス[1,8-bc:1’,8’-ef]オキセピンと、２．３ｇ（１９．０ミリモル）のベンゼンボロン酸と、４．０ｇ（１９．０ミリモル）のリン酸カリウムとを、５５ｍＬのトルエンと、２６ｍＬの1,4-ジオキサンと、１２．５ｍＬの水との中に懸濁させる。この混合物には、１３０ｍｇ（０．４３ミリモル）のトリ（o-トリル）ホスフィンと、次いで４８ｍｇ（０．２１ミリモル）の酢酸パラジウム（II）とが添加され、反応混合物を、還流下で４８時間加熱する。冷却後、有機相を除去し、その度毎に５０ｍＬの水で三度洗浄し、濃縮させる。カラムクロマトグラフィによる精製（ＳｉＯ２、n-ヘプタン／ジクロロメタン ３：１）後、残留物をトルエンから、およびジクロロメタンから再結晶化させ、次いで高真空（ｐ＝５×１０−５mbar）で昇華させる。収率：３．２ｇ（５．６ミリモル）、理論値の６５％；ＨＰＬＣによる純度：約９９．９％。
同じような方法で、以下の化合物を得ることができる：
例９
N,N,N’,N’-テトラキス（ビフェニル-4-イル）ジナフス[1,8-bc:1’,8’-ef]オキセピン-4,4’-ジアミンの合成
１２．３ｇ（５０ミリモル）の4,4’-ジブロモジナフス[1,8-bc:1’,8’-ef]オキセピンと、１９．２ｇ（６０ミリモル）のビス（ビフェニル-4-イル）アミンと、７．７ｇ（８０ミリモル）のナトリウムtert-ブトキシドと、１．４ｇ（５ミリモル）のトリシクロヘキシルアミンと、５６１ｍｇ（２．５ミリモル）の酢酸パラジウム（II）と、３００ｍＬのメシチレンとの混合物を、還流下で２４時間加熱する。冷却後、２００ｍＬの水を添加し、混合物をさらに３０分間撹拌し、有機相を除去し、後者を短いセライトベッドに通して濾過し、次いで溶媒を減圧下で除去する。残留物をＤＭＦから五度再結晶化させ、最後に二度、分別昇華させる（ｐは約１０−６mbar）。収率：２０．９ｇ（２３ミリモル）、理論値の８０％；ＨＰＬＣによる純度：約９９．９％。
同じような方法で、以下の化合物を得ることができる：
例１０
8-トリメチルシリルトリベンズ[a,c,e]オキセピンの合成
４．７３ｇ（１９．４ミリモル）のトリベンズ[a,c,e]オキセピン[2688-95-1]と、５．８６ｍＬ（４．５７ｇ、３９．３ミリモル、２モル％）のテトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）とを６０ｍＬの無水ジエチルエーテル中に溶解させる。次いで、１８．７ｍＬのn-ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ、４６．９ミリモル、２．４モル％）を添加し、反応混合物を次いで、２時間、加熱して還流させる。次いで、反応混合物を０℃に冷却し、クロロトリメチルシラン（６．０ｍＬ、４７．４ミリモル）を添加し、混合物を終夜、撹拌し、その間に混合物は室温まで温まる。６０ｍＬの水を反応混合物に添加し、有機相を分離させる。水相をその度毎に３０ｍＬのジエチルエーテルで二度抽出し、結合した有機相をＭｇＳＯ４で脱水させ、ロータリーエバポレーターで濃縮させる。得られた油状の粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製し（ＳｉＯ２、ヘプタン）、8-トリメチルシリルトリベンズ[a,c,e]オキセピンが、９４％の収率（５．７６ｇ、１８．２ミリモル）で、無色の油の形状で得られる。
例１１
トリベンズ[a,c,e]オキセピン-1-ボロン酸（Ｉｎｔ−４）の合成
５０ｍＬの無水ジクロロメタン中の、最初に入れた９．８２ｇ（３１．０３ミリモル）の8-トリメチルシリルベンズ[a,c,e]オキセピンに対して、次いで、３７．２ｍＬの三臭化ボロン（ジクロロメタン中１Ｍ（３７．２ミリモル、１．２モル％））を徐々に添加する。反応混合物を１５時間撹拌し、次いで氷に添加する。黄色の有機相を分離させ、水相をその度毎に３０ｍＬの酢酸エチルで二度、抽出する。結合した有機相をその度毎に３０ｍＬの水と飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、次いでＮａ２ＳＯ４で脱水させ、濾過し、濃縮させる。得られたＩｎｔ−４の黄色のオイル（８．４ｇ、２９．２ミリモル、９４％）を、さらに精製せずに、変換する。
例１２
6-ブロモトリベンズ[a,c,e]オキセピン（Ｉｎｔ−５）の合成
１０ｇ（４１ミリモル）のトリベンズ[a,c,e]オキセピンを、８ｍｇのN-ブロモスクシンイミド（４５ミリモル、１．１モル％）とともに、１００ｍＬの無水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中に最初に入れる。反応混合物を１２０℃まで２４時間加熱し、次いで溶媒を減圧下で除去する。残留物をシリカゲル上で、溶媒としてヘプタン／ＤＣＭ（２／１）を用いてカラムクロマトグラフィによって精製する。Ｉｎｔ−５が淡黄色の固形物として７６％の収率（１０ｇ、３１ミリモル）で得られる。
例１３
6,12-ジブロモトリベンズ[a,c,e]オキセピン（Ｉｎｔ−６）の合成
１０ｇ（４１ミリモル）のトリベンズ[a,c,e]オキセピンを、１６ｇのN-ブロモスクシンイミド（９０ミリモル、２．２モル％）とともに、１５０ｍＬの無水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中に最初に入れる。反応混合物を１２０℃まで２４時間加熱し、次いで溶媒を減圧下で除去する。残留物をシリカゲル上で、溶媒としてヘプタン／ＤＣＭ（２／１）を用いてカラムクロマトグラフィによって精製する。Ｉｎｔ−６が黄色の固形物として９１％の収率（１５ｇ、３７ミリモル）で得られる。
例１４
2-(トリベンズ[a,c,e]オキセピン-8-イル)-4,6-ジフェニル-[1,3,5]トリアジンの合成
８．４ｇ（２９．２ミリモル）のトリベンズ[a,c,e]オキセピン-1-ボロン酸と、１０．２ｇの2-クロロ-4,6-ジフェニル-[1,3,5]トリアジン（３７．９ミリモル、１．３モル％）と、６．８ｇのＮａ２ＣＯ３（６４．１ミリモル、２．２モル％）とを最初に、１２２ｍＬのトルエンと、６０ｍＬの1,4-ジオキサンと、３０ｍＬの水との混合物に入れる。次いで、１．６８ｇのＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．４６ミリモル、０．０５モル％）を添加し、反応混合物を８０℃まで１５時間加熱する。有機相を分離させ、その度毎に１００ｍＬの水で三度抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水させ、減圧下で濃縮乾固させる。粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した（ＳｉＯ２、ヘプタン／ＣＨ２Ｃｌ２ ２／１）。オキセピンが、６３％の収率（８．７４ｇ、１８．４ミリモル）で、非常に微細な淡黄色の結晶の形状で得られる。
同じような方法で、以下の化合物を得ることができる：
同じような方法で、以下を０．５当量の対応するボロン酸により得ることができる：
例１５
3-(トリベンズ[a,c,e]オキセピン-6-イル)-9-フェニル-9H-カルバゾールの合成
6-ブロモトリベンズ[a,c,e]オキセピン（Ｉｎｔ−５）（１３２．３ｍｇ；０．４１ミリモル）と、N-フェニルカルバゾール-3-ボロン酸（１２９．３ｍｇ；０．４５ミリモル；１．１モル％）とを、炭酸カリウム（１２４．５ｍｇ；０．９０ミリモル；２．２モル％）とともに、３．５ｍＬのエチレングリコールジメチルエーテルと、３．５ｍＬのトルエンと、２．５ｍＬの脱塩水との混合物中に最初に入れる。アルゴンをこの混合物に３０分間通す。その後、この混合物に対して、トリ（o-トリル）ホスフィン（３．３７ｍｇ；０．０１１ミリモル；４モル％）と、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１．２４ｍｇ；０．００６ミリモル；２モル％）に添加する。反応混合物を終夜、８５℃まで加熱する。冷却後、有機相を分離させ、水相を５０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２で抽出する。結合した有機相を５０ｍＬの水で抽出し、ＭｇＳＯ４で脱水させる。溶媒を減圧下で除去し、油状の残留物をシリカゲル上で、溶離液としてヘプタン／ＤＣＭ（２／１）を用いてカラムクロマトグラフィによって精製する。淡黄色の固形物として目的生成物が７２％の収率で得られる（１００．５ｍｇ、０．３１ミリモル）。
同じような方法で、以下の化合物を得ることができる：
同じような方法で、０．５当量のボロン酸を使用するとき、以下の化合物を得ることができる：
例１６
2-(12-ブロモトリベンズ[a,c,e]オキセピン-8-イル)-4,6-ジフェニル-[1,3,5]トリアジンの合成
５ｇ（１０．５ミリモル）の2-(トリベンズ[a,c,e]オキセピン-8-イル)-4,6-ジフェニル-[1,3,5]トリアジンを、２．０６ｇのN-ブロモスクシンイミド（１１．６ミリモル、１１０モル％）とともに、１００ｍＬの無水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中に最初に入れる。反応混合物を６０℃まで２４時間加熱し、次いで溶媒を減圧下で除去する。残留物をシリカゲル上で、溶離液としてヘプタン／ＤＣＭ（２／１）を用いてカラムクロマトグラフィによって精製する。臭化物が無色の固形物として７４％の収率（４．３１ｇ；７．７８ミリモル）で得られる。
同じような方法で、以下を二臭化物に対応する２当量のＮＢＳにより得ることができる：
例１７
3-[10-(4,6-ジフェニル-[1,3,5]トリアジン-2-イル)-トリベンズ[a,c,e]オキセピン-6-イル]-9-フェニル-9H-カルバゾールの合成
５ｇ（９ミリモル）の2-(12-ブロモトリベンズ[a,c,e]オキセピン-8-イル)-4,6-ジフェニル-[1,3,5]トリアジンと、N-フェニルカルバゾール-3-ボロン酸（２．８５ｇ；９．９ミリモル；１１０モル％）とを、炭酸カリウム（２．７４ｇ；１９．８ミリモル；２２０モル％）とともに、２００ｍＬのエチレングリコールジメチルエーテルと、２００ｍＬのトルエンと、１５０ｍＬの脱塩水との混合物中に最初に入れる。アルゴンをこの混合物に３０分間通す。その後、この混合物に対して、トリ（o-トリル）ホスフィン（２７４ｍｇ；０．９０ミリモル；１０モル％）と、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１０１ｍｇ；０．４５ミリモル；５モル％）に添加する。反応混合物を終夜、８５℃まで加熱する。冷却後、有機相を分離させ、水相を５０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２で抽出する。結合した有機相を、５０ｍＬの水で抽出し、ＭｇＳＯ４で脱水させる。溶媒を減圧下で除去し、油状の残留物をシリカゲル上で、溶離液としてヘプタン／ＤＣＭ（２／１）を用いてカラムクロマトグラフィによって精製する。残留物をトルエンから再結晶化させ、最後に高真空（ｐ＝５×１０−６mbar）で昇華させる。収率：５．６２ｇ（７．８５ミリモル）、８７％；ＨＰＬＣによる純度：約９９．９％。
同じような方法で、以下の化合物を得ることができる：
例１８
ビフェニル-4-(9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル)-(9-オキサトリベンゾ[a,c,e]シクロヘプタン-6-イル)-アミンの合成
１６ｇ（５０ミリモル）の6-ブロモベンズ[a,c,e]オキセピンと、２１．７ｇ（６０ミリモル）の4-ビフェニル-2-(9,9’-ジメチルフルオレニル)アミン[897671-69-1]と、７．７ｇ（８０ミリモル）のナトリウムtert-ブトキシドと、１．４ｇ（５ミリモル）のトリシクロヘキシルアミンと、５６１ｍｇ（２．５ミリモル）の酢酸パラジウム（II）と、３００ｍＬのメシチレンとの混合物を、還流下で２４時間加熱する。冷却後、２００ｍＬの水を添加し、混合物をさらに３０分間撹拌し、有機相を除去し、後者を短いセライトベッドに通して濾過し、次いで溶媒を減圧下で除去する。残留物をＤＭＦから五度再結晶化させ、最後に二度、分別昇華させる（ｐは約１０−６mbar、Ｔ＝３３０−３４０℃）。収率：２１．７ｇ（３４ミリモル）、７２％；ＨＰＬＣによる純度：約９９．９％。
同じような方法で、以下の化合物を得ることができる：
同じような方法で、０．５当量の二臭化物を使用して、以下の化合物を得ることができる：
例１９
9-(9-オキサトリベンゾ[a,c,e]シクロヘプタン-6-イル)-9’-フェニル-9H,9’H-[3,3’]ビカルバゾリルの合成
１８．７ｇ（４６ミリモル）の9-フェニル-3,3’-ビカルバゾールと、１４．８ｇ（４６ミリモル）の6-ブロモトリベンズ[a,c,e]オキセピンとを、４５０ｍＬのトルエン中に溶解させ、保護ガスの導入によって脱気させる。これに続いて、７ｍＬ（７ミリモル、トルエン中１Ｍ溶液）のトリ-tert-ブチルホスフィンと、６３３．８ｍｇ（２．８２ミリモル）のＰｄ（ＯＡｃ）２と、７ｇ（７６ミリモル）のＮａＯｔＢｕとを添加する。固形物を前もって脱気し、反応混合物は事後脱気し、次いで、還流下で３時間撹拌する。温い反応溶液をＡｌｏｘ Ｂ（活性度１）を通して濾過し、水で洗浄し、乾燥させ、濃縮させる。残留物をトルエンから再結晶化させ、最後に高真空（ｐ＝５×１０−６mbar）で昇華させる。収率：２４ｇ（３８ミリモル）、８３％；ＨＰＬＣによる純度：約９９．９％。
同じような方法で、以下の化合物を得ることができる：
同じような方法で、０．５当量の対応する二臭化物を使用して、以下の化合物を得ることができる：
例２０
(2-クロロフェニル)-(9-オキサトリベンゾ[a,c,e]シクロヘプテン-6-イル)-アミンの合成
２５．５ｇ（７９ミリモル）の6-ブロモトリベンズ[a,c,e] オキセピンと、１０ｍＬ（９５ミリモル）の2-クロロアニリンと、３６．３ｇ（１１１ミリモル）の炭酸セシウムと、０．８９ｇ（３．９ミリモル）の酢酸パラジウム(II)と、３．９ｇ（６ミリモル）の2,2’-ビス(ジフェニルホスファニル)-[1,1’]ビナフタレンとを、５００ｍＬのトルエン中に溶解させ、還流下で５時間撹拌する。反応混合物を室温に冷まし、トルエンで増し、セライトを通して濾過する。濾過物を減圧下で濃縮させ、残留物をトルエン／ヘプタンから結晶化させる。生成物を無色の固形物として単離させる。収率：２２ｇ（６１ミリモル）、理論値の７８％。
例２１
環化
３６．７ｇ（１０２ミリモル）の(2-クロロフェニル)-(9-オキサトリベンゾ[a,c,e]シクロヘプタン-6-イル)-アミンと、３２ｇ（２６８ミリモル）の炭酸カリウムと、０．６ｇ（２．７ミリモル）の酢酸パラジウム(II)と、４．２ｍＬ（４．２ミリモル）のトリ-tert-ブチルホスフィンとを、３５０ｍＬのジメチルアセトアミド中に懸濁させ、還流下で６時間撹拌する。反応混合物の冷却後、３００ｍＬの水と４００ｍＬの酢酸エチルとを添加する。混合物をさらに３０分間撹拌し、有機相を分離させ、短いセライトベッドを通して濾過し、次いで、溶媒を減圧下で除去する。粗生成物をトルエンによる高温抽出にかけ、トルエンから再結晶化させる。アイソマーをクロマトグラフィにより分離させる。収率：３０ｇ（９１ミリモル）、理論値の９２％。
例２２
アリール化
３５ｇ（１０６ミリモル）の化合物２１ａと、１７．９ｇ（１１４ミリモル）のブロモベンゼンと、３０．５ｇのＮａＯｔＢｕとを、１．５Ｌのp-キシレン中に懸濁させる。この懸濁液に対して、０．５ｇ（２．１１ミリモル）のＰｄ（ＯＡｃ）２と、６ｍＬの１Ｍ トリ-tert-ブチルホスフィン（トルエン中１Ｍ溶液）とを添加する。反応混合物を還流下で１６時間加熱する。冷却後、有機相を除去し、その度毎に２００ｍＬの水で三度洗浄し、次いで濃縮乾固させる。残留物をトルエンで高温抽出し、トルエンから再結晶化させ、最後に高真空で昇華させる；収率２９ｇ（７３ミリモル；６９％）での純度は９９．９％。
同じような方法で、以下の化合物を調製することができる：
例２３
ＯＬＥＤの製造
本発明のＯＬＥＤと先行技術によるＯＬＥＤとが、WO 04/058911による一般的方法により製造されるが、ここに記載される状況（層の厚さの変化、材料）に適合される。
以下の例（表１と２参照）で、種々のＯＬＥＤのデータを提示する。使用する基板は、厚さ５０ｎｍの構造化されたＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）で被覆されたガラス板である。
ＯＬＥＤは、基本的に、次の層構造を有する：基板／中間層（ＩＬ）／正孔注入層（ＨＩＬ）／電子ブロック層（ＥＢＬ）／発光層（ＥＭＬ）／電子輸送層（ＥＴＬ）／電子注入層（ＥＩＬ）および最後にカソード。ＥＩＬは、Ｌｉｑからなる２ｎｍ厚の層の気相堆積により得られる。カソードは、１００ｎｍ厚のアルミニウム層により形成される。ＯＬＥＤの正確な構造を表１に見ることができる。ＯＬＥＤの製造に必要とされる材料については、表３に示されている。
すべての材料は、真空室において、熱気相堆積により適用される。この場合、発光層は、常に、少なくとも一つのマトリックス材料（ホスト材料）と、共蒸発により一定の体積割合で一種または複数種のマトリックス材料に添加される発光ドーパント（エミッター）とから成る。ここで、Ｈ１：Ｄ１（９５％：５％）のような形で与えられている詳細は、材料Ｈ１が９５体積％の割合で層中に存在し、ＳＥＢ１が５体積％の割合で層中に在在することを意味する。同じように、電子輸送層もまた、二種の材料の混合物から成ってもよい。
ＯＬＥＤは、標準方法により特性決定される。この目的のために、エレクトロルミネセンススペクトル、ランベルト放射特性を仮定して、電流-電圧-輝度特性線（ＩＵＬ特性線）から計算した、輝度の関数としての電流効率（ｃｄ／Ａで測定）、パワー効率（Ｉｍ／Ｗで測定）、外部量子効率（ＥＱＥ、パーセントで測定）ならびに寿命が測定される。エレクトロルミネセンススペクトルは、輝度１０００ｃｄ／ｍ２で測定され、ＣＩＥ１９３１ｘおよびｙ色座標はそこから計算される。パラメータ「１０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥ」は、１０００ｃｄ／ｍ２の駆動輝度での外部量子効率を示す。「１００ｍＡ／ｃｍ２または６０ｍＡ／ｃｍ２おけるＬＴ８０（寿命）」は、ＯＬＥＤが、１００ｍＡ／ｃｍ２または６０ｍＡ／ｃｍ２の電流で動作するとき、ＯＬＥＤが開始強度の８０％に低下するまでの寿命である。緑色発光ＯＬＥＤでは、１００ｍＡ／ｃｍ２の開始輝度が選択され、青色発光ＯＬＥＤでは、６０ｍＡ／ｃｍ２の開始輝度が選択される。種々のＯＬＥＤのデータを表２に集めた。
緑色または青色蛍光ＯＬＥＤにおける、本発明の化合物のマトリックス材料としての、エミッターとしての、および電子輸送材料としての使用
本発明の化合物は特に、ＯＬＥＤにおいて、マトリックス材料、ドーパントまたはその他電子輸送材料としての使用に好適である。これらは個別の層としても、ＥＭＬまたはＥＴＬ内の混合素子としても好適である。参照素子（Ｃ１またはＣ４）と比較して、本発明の化合物を含むすべての試料は、緑色または青色もしくは緑色蛍光ＯＬＥＤにおいて、より高い効率、より低い駆動電圧、および/または著しく改良された寿命を示す。本発明の化合物ＩＮＶ−３を含む素子Ｃ５は、参照素子Ｃ４よりもはるかにより深い色を示す。
例２４
ＯＬＥＤの製造
以下の例Ｉ１〜Ｉ２７（表４と５）では、種々のＯＬＥＤのデータが提示されている。厚さ５０ｎｍの構造化されたＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）で被覆された、清浄にした（研究室の食器洗浄機、Merck Extran洗浄剤で洗浄した）ガラス板が、改善された処理のために、２０ｎｍのＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ポリ（3, 4-エチレンジオキシチオフェン）ポリ（スチレン・スルホン酸）で水溶液からのスピン、Heraeus Clevios Metals GmbH独国からCLEVIOS（登録商標）P VP AI 4083として購入）で被覆され、１８０℃で１０分間ベークされる。これらの被覆されたガラス板はＯＬＥＤが適用される基板を形成する。
ＯＬＥＤは、基本的に、次の層構造を有する：基板／正孔輸送層（ＨＴＬ）／中間層（ＩＬ）／電子ブロック層（ＥＢＬ）／発光層（ＥＭＬ）／随意に、正孔ブロック層（ＨＢＬ）／電子輸送層（ＥＴＬ）／随意に、電子注入層（ＥＩＬ）および最後にカソード。カソードは、１００ｎｍ厚のアルミニウム層により形成される。ＯＬＥＤの正確な構造を、表４に見ることができる。表中の“ＩＮＶ−１０”のような指示は、本発明の材料に関するものであり、その構造が表６で示されている。
すべての材料は、真空室において、熱気相堆積により適用される。この場合、発光層は、常に、少なくとも一種のマトリックス材料（ホスト材料）と、共蒸発により特定の体積割合で一種または複数種のマトリックス材料に添加される発光ドーパント（エミッター）とから成る。ここでは、ＩＣ１：ＩＮＶ−７：ＴＥＧ２（５９％：２９％：１２％）のような形で与えられている詳細は、材料ＩＣ１が５９体積％の割合で層中に存在し、ＩＮＶ−７が２９体積％の割合で層中に存在し、ＴＥＧ２が１２体積％の割合で層中に存在することを意味する。同じように、電子輸送層も、二種の材料の混合物から成ってもよい。
ＯＬＥＤは、標準方法により特性決定される。この目的のために、エレクトロルミネセンススペクトル、ランベルト放射特性を仮定して、電流-電圧-輝度特性線（ＩＵＬ特性線）から計算した、輝度の関数としての電流効率（ｃｄ／Ａで測定）、パワー効率（Ｉｍ／Ｗで測定）、外部量子効率（ＥＱＥ、パーセントで測定）が測定される。エレクトロルミネセンススペクトルは、輝度１０００ｃｄ／ｍ２で測定され、ＣＩＥ１９３１ｘおよびｙ色座標はそこから計算される。表５のパラメータＵ１０００は、輝度１０００ｃｄ／ｍ２に対して必要とされる電圧を示す。ＣＥ１０００とＰＥ１０００は、１０００ｃｄ／ｍ２で達成される電流およびパワー効率をそれぞれ示す。最後に、ＥＱＥ１０００は、駆動輝度１０００ｃｄ／ｍ２での外部量子効率を示す。種々のＯＬＥＤのデータを表５に集めた。本発明の材料が正孔輸送材料として、燐光エミッターのマトリックス材料として使用されるとき、およびこれらが電子輸送材料として使用されるとき、優秀な性能データを実現できることが観察される。

Claims (17)

  1. 一般式（５）または（７）の少なくとも一つの化合物を含む電子素子：
    Ｖは、Ｏであり；
    Ｙは、ｍが０でない場合は、ｓｐ２-混成炭素原子であり、およびｍ＝０の場合はＸであり、
    Ｘは、出現毎に同一か異なり、ＮまたはＣＲ１であり；
    ｍは、０（モノマー）、１（ダイマー）または２（トリマー）であり；
    ｎは、０または１であり：
    ｍ＝０の場合には、ｎ＝０であり、および
    ｍ＝１の場合またはｍ＝２の場合には、ｎ＝１であり；
    ＬＫは、
    ｍ＝１の場合には、単結合または２官能性リンカーであり；ＬＫは、１以上のＲ１基により置換されてよく、ここで、Ｒ１基は、出現毎に同一か異なってよく；
    ｍ＝２の場合には、３官能性リンカーであり、ここで、リンカーは、１以上のＲ１基により置換されてよく、ここで、Ｒ１基は、出現毎に同一か異なってよく；
    ｎ＝０の場合には、存在せず、モノマーが存在し；
    Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ２）２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｃ（=Ｏ）Ｒ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ２、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ２、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、２〜４０個の炭素原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、３〜４０個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルアルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々、１以上のＲ２基により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、ここで、１以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、各場合に、１以上のＲ２基により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、１以上のＲ２基により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、アリールアルコキシもしくはヘテロアリールオキシ基、１以上のＲ２基により置換されてよい１０〜４０個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基または２個以上のこれらの基の組み合わせ、または架橋可能Ｑ基であって；同時に、２個以上の隣接するＲ１基は、１以上のＲ２基により置換されてよい単環式あるいは多環式の脂肪族もしくは芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を一緒に形成してよく；
    Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ３）２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｂ（ＯＲ３）２、Ｃ（=Ｏ）Ｒ３、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ３）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ３、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ３、ＯＳＯ２Ｒ３、１〜４０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、２〜４０個の炭素原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、３〜４０個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルアルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々、１以上のＲ３基により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ=ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ３、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ３で置き代えられてよく、ここで、１以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、各場合に、１以上のＲ３基により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、１以上のＲ３基により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、アリールアルコキシもしくはヘテロアリールオキシ基、１以上のＲ３基により置換されてよい１０〜４０個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基、または２個以上のこれらの基の組み合わせであり；同時に、２個以上の隣接するＲ２基は、単環式あるいは多環式の脂肪族もしくは芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を一緒に形成してよく；
    Ｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜４０個の炭素原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素基であって、ここで、１以上の水素原子は、Ｆで置き代えられてもよく；同時に、２個以上のＲ３置換基は、単環式あるいは多環式の脂肪族もしくは芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を一緒に形成してよく出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜２０個の炭素原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素基であって、ここで、さらに、１以上の水素原子は、Ｆで置き代えられてよく；同時に、２個以上の隣接するＲ３基は、単環式あるいは多環式の脂肪族もしくは芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を一緒に形成してよく；
    および、ただし、ｍ＝０の場合には、少なくとも一つのＲ１基は、Ｈではない。
  2. Ｒ１とＶが請求項１に記載されるとおりの意味を有する、式（１０ａ）の少なくとも一つの化合物を有することを特徴とする、請求項１記載の電子素子。
  3. Ｒ１とＶが請求項１に記載されるとおりの意味を有する式（１７）の少なくとも一つの化合物を有することを特徴とする、請求項１記載の電子素子。
  4. Ｒ１とＶが請求項１に記載されるとおりの意味を有する以下の式（１８）の少なくとも一つの化合物を有することを特徴とする、請求項３記載の電子素子。
  5. Ｒ１とＶが請求項１に記載されるとおりの意味を有する以下の式（１０ｄ）の少なくとも一つの化合物を有することを特徴とする、請求項１記載の電子素子。
  6. 一般式（５）または（７）の少なくとも一つの化合物と、蛍光エミッター、燐光エミッター、ホスト材料、マトリックス材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔伝導材料、正孔注入材料、電子ブロック材料および正孔ブロック材料、n-ドーパントもしくはp-ドーパントより成る群から選ばれる少なくとも一つのさらなる化合物を含む組成物；
    Ｖは、Ｏであり；
    Ｙは、ｍが０でない場合は、ｓｐ２-混成炭素原子であり、およびｍ＝０の場合はＸであり、
    Ｘは、出現毎に同一か異なり、ＮまたはＣＲ１であり；
    ｍは、０（モノマー）、１（ダイマー）または２（トリマー）であり；
    ｎは、０または１であり：
    ｍ＝０の場合には、ｎ＝０であり、および
    ｍ＝１の場合またはｍ＝２の場合には、ｎ＝１であり；
    ＬＫは、ｍ＝１の場合には、単結合または２官能性リンカーであり；ＬＫは、１以上のＲ１基により置換されてよく、ここで、Ｒ１基は、出現毎に同一か異なってよく；
    ｍ＝２の場合には、３官能性リンカーであり、ここで、リンカーは、１以上のＲ１基により置換されてよく、ここで、Ｒ１基は、出現毎に同一か異なってよく；
    ｎ＝０の場合には、存在せず、モノマーが存在し
    Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ２）２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｃ（=Ｏ）Ｒ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ２、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ２、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、２〜４０個の炭素原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、３〜４０個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルアルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々、１以上のＲ２基により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、ここで、１以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、各場合に、１以上のＲ２基により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、１以上のＲ２基により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、アリールアルコキシもしくはヘテロアリールオキシ基、１以上のＲ２基により置換されてよい１０〜４０個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基または２個以上のこれらの基の組み合わせ、または架橋可能Ｑ基であって；同時に、２個以上の隣接するＲ１基は、１以上のＲ２基により置換されてよい単環式あるいは多環式の脂肪族もしくは芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を一緒に形成してよく；
    Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ３）２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｂ（ＯＲ３）２、Ｃ（=Ｏ）Ｒ３、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ３）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ３、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ３、ＯＳＯ２Ｒ３、１〜４０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、２〜４０個の炭素原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、３〜４０個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルアルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々、１以上のＲ３基により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ=ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ３、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ３で置き代えられてよく、ここで、１以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、各場合に、１以上のＲ３基により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、１以上のＲ３基により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、アリールアルコキシもしくはヘテロアリールオキシ基、１以上のＲ３基により置換されてよい１０〜４０個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基、または２個以上のこれらの基の組み合わせであり；同時に、２個以上の隣接するＲ２基は、単環式あるいは多環式の脂肪族もしくは芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を一緒に形成してよく；
    Ｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜４０個の炭素原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素基であって、ここで、１以上の水素原子は、Ｆで置き代えられてもよく；同時に、２個以上のＲ３置換基は、単環式あるいは多環式の脂肪族もしくは芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を一緒に形成してよく出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜２０個の炭素原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素基であって、ここで、さらに、１以上の水素原子は、Ｆで置き代えられてよく；同時に、２個以上の隣接するＲ３基は、単環式あるいは多環式の脂肪族もしくは芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を一緒に形成してよく；
    および、ただし、ｍ＝０の場合には、少なくとも一つのＲ１基は、Ｈではない。
  7. 追加的な化合物が、燐光エミッターであることを特徴とする、請求項６記載の組成物。
  8. 追加的な化合物が、ホスト材料またはマトリックス材料であることを特徴とする、請求項６記載の組成物。
  9. 追加的な化合物が、燐光エミッターおよびホストまたはマトリックス材料であることを特徴とする、請求項６記載の組成物。
  10. 追加的な化合物が、２．５ｅＶ以上のバンドギャップを有することを特徴とする、請求項６〜９何れか１項記載の組成物。
  11. 請求項６〜９何れか１項記載の少なくとも一つの組成物と少なくとも一つの溶媒とを含む調合物。
  12. 有機エレクトロルミネッセンス素子である請求項１〜５何れか１項記載の電子素子。
  13. 請求項６〜９何れか１項記載の少なくとも一つの組成物を、発光層（ＥＭＬ）に、電子輸送層（ＥＴＬ）に、および正孔ブロック層（ＨＢＬ）に含む請求項１〜５何れか１項記載の電子素子。
  14. 有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機光学検査素子、有機光受容体から選ばれることを特徴とする、請求項１〜５何れか１項記載の電子素子。
  15. 有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）、有機電場消光素子（ＯＦＱＤ）、有機発光電子化学電池（ＯＬＥＣ、ＬＥＣ、ＬＥＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）および有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）より成る群から選ばれる有機エレクトロルミッセンス素子でもあることを特徴とする、請求項１〜５何れか１項記載の電子素子。
  16. 少なくとも一つの有機層が、気相堆積または溶液を適用することにより製造されることを特徴とする、請求項１記載の電子素子の製造方法。
  17. 以下から選ばれる化合物。
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