KR20170019924A - 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물은 구동 수명이 현저히 개선된 유기 전계 발광 소자를 제조하는 데 효과적이다.

Description

유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{Organic Electroluminescent Compounds and Organic Electroluminescent Device Comprising the Same}
본 발명은 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
전계 발광 소자(electroluminescence device: EL 소자)는 자체 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다. 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기 EL 소자를 처음으로 개발하였다[참조: Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
유기 전계 발광 소자(organic electroluminescence device)는 유기 발광재료에 전기를 가해 전기 에너지를 빛으로 바꾸는 소자로서, 통상 양극 및 음극과 이들 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 유기 전계 발광 소자의 유기물층은 정공주입층, 정공전달층, 전자차단층, 발광층(호스트 및 도판트 재료 포함), 전자버퍼층, 정공차단층, 전자전달층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있으며, 유기물층에 사용되는 재료는 기능에 따라 정공주입재료, 정공전달재료, 전자차단재료, 발광재료, 전자버퍼재료, 정공차단재료, 전자전달재료, 전자주입재료 등으로 나뉜다. 이러한 유기 전계 발광 소자에서는 전압 인가에 의해 양극에서 정공이, 음극에서 전자가 발광층에 주입되고, 정공과 전자의 재결합에 의해 에너지가 높은 엑시톤이 형성된다. 이 에너지에 의해 유기 발광 화합물이 여기 상태로 되며, 유기 발광 화합물의 여기 상태가 기저 상태로 돌아가면서 에너지를 빛으로 방출하여 발광하게 된다.
유기 전계 발광 소자의 발광재료는 소자의 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인으로서, 발광재료는 양자 효율이 높고 전자와 정공의 이동도가 커야 하고, 형성된 발광재료층은 균일하고 안정해야 한다. 이러한 발광재료는 발광색에 따라 청색, 녹색 또는 적색 발광재료로 나뉘고, 추가로 황색 또는 주황색 발광재료도 포함한다. 또한, 발광재료는 기능적인 측면에서 호스트 재료와 도판트 재료로 구분될 수 있다. 최근에 고효율 및 장수명의 유기 전계 발광 소자의 개발이 시급한 과제로 대두되고 있는데, 특히 중대형 OLED 패널에서 요구하고 있는 EL 특성 수준을 고려해 볼 때 기존의 발광재료에 비해 매우 우수한 재료의 개발이 시급한 실정이다. 이를 위하여 고체 상태의 용매 및 에너지 전달자 역할을 하는 호스트 물질의 바람직한 특성은 순도가 높아야 하며, 진공증착이 가능하도록 적당한 분자량을 가져야 한다. 또한 유리전이온도와 열분해온도가 높아 열적 안정성을 확보해야 하며, 장수명화를 위해 높은 전기화학적 안정성이 요구되며, 무정형 박막을 형성하기 용이해야 하며, 인접한 다른 층의 재료들과는 접착력이 좋은 반면 층간 이동은 하지 않아야 한다.
대한민국 공개특허공보 제10-2015-0021861호는 발광층 재료로서 융합 환을 형성하는 방향족 유도체를 기재하고 있다. 그러나, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율 및 열적 안정성의 개선에 효과적인 새로운 유기 전계 발광 화합물에 대한 필요성이 계속 대두되고 있다.
이에, 본원 발명자들은 유기 전계 발광 소자에 종래의 유기 전계 발광 화합물에 비해 우수한 성능을 제공할 수 있는 새로운 화합물을 찾고자 연구한 결과, 본원 발명의 화합물을 사용함으로써 구동 수명이 개선된 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있음을 밝혀냈다.
대한민국 공개특허공보 제10-2015-0021861호(공개일: 2015년 3월 3일)
본 발명의 목적은 구동 수명이 현저히 개선된 유기 전계 발광 소자를 제조하는데 효과적인 유기 전계 발광 화합물을 제공하는 것이다.
상기의 기술적 과제를 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 본 발명자들은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물이 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
상기 X 는 각각 독립적으로 -O-, -S- 또는 -NR9-이고,
La는 단일결합, 치환 또는 비치환 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환 (3-30원)헤테로아릴이고,
Ma는 치환 또는 비치환 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환 (3-30원)헤테로아릴이고,
A와 B는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 페닐기, 또는 치환 또는 비치환 나프틸기이며,
R1 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환 (3-30 원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환 모노- 또는 디-(C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환체와 서로 연결되어 치환 또는 비치환의 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 이 때 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
상기 헤테로아릴은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물을 발광층에 사용했을 때 종래의 유기 전계 발광 화합물과 대비하여 구동 수명 면에서 상당히 개선되는 장점을 보인다.
이하에서 본 발명을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본 발명의 범위를 제한하는 방법으로 해석되어서는 안된다.
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물, 상기 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 재료 및 상기 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서,
X, La, Ma 및 R1 내지 R9는 화학식 1에서 기재된 정의와 동일하고,
R10 내지 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환 모노- 또는 디-(C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환체와 서로 연결되어 치환 또는 비치환의 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 이 때 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
상기 헤테로아릴은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.
상기 화학식 1에서, 바람직하게는, La는 단일결합, 치환 또는 비치환 (C6-C20)아릴, 또는 치환 또는 비치환 (3-20원)헤테로아릴이고; 보다 바람직하게는, 단일결합, 비치환 (C6-C12)아릴, 또는 비치환 트리아진 또는 피리딘이다.
상기 화학식 1에서, 바람직하게는, Ma는 치환 또는 비치환 (C6-C20)아릴, 또는 치환 또는 비치환 (3-20원)헤테로아릴이고; 보다 바람직하게는, 치환 또는 비치환 (C6-C12)아릴, 또는 비치환되거나 (C6-C20)아릴로 치환된 페닐, 터페닐, 트리아진, 피리딘, 퀴놀린, 퀴나졸린, 피리미딘 또는 퀴녹살린이다.
상기 화학식 1에서, 바람직하게는, R1 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환 (C6-C20)아릴, 치환 또는 비치환 (3-20원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환 (C3-C20)시클로알킬, 치환 또는 비치환 (C1-C20)알콕시, 치환 또는 비치환 트리(C1-C20)알킬실릴, 치환 또는 비치환 디(C1-C20)알킬(C6-C20)아릴실릴, 치환 또는 비치환 (C1-C20)알킬디(C6-C20)아릴실릴, 치환 또는 비치환 트리(C6-C20)아릴실릴, 치환 또는 비치환 모노- 또는 디-(C1-C20)알킬아미노, 치환 또는 비치환 모노- 또는 디-(C6-C20)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환 (C1-C20)알킬(C6-C20)아릴아미노이거나; 인접한 치환체와 서로 연결되어 치환 또는 비치환의 (C3-C20) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 이 때 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고; 상기 헤테로아릴은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.
본원에서 "(C1-C30)알킬"은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 여기에서 탄소수가 1 내지 20개인 것이 바람직하고, 1 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알케닐"은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알케닐을 의미하고, 여기에서 탄소수가 2 내지 20개인 것이 바람직하고, 2 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알케닐의 구체적인 예로서, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-메틸부트-2-에닐 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알키닐"은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알키닐을 의미하고, 여기에서 탄소수가 2 내지 20개인 것이 바람직하고, 2 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알키닐의 예로서, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸펜트-2-이닐 등이 있다. 본원에서 "(C1-C30)알콕시"는 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알콕시를 의미하고, 여기에서 탄소수가 1 내지 20개인 것이 바람직하고, 1 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알콕시의 예로서, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 1-에틸프로폭시 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬"은 환 골격 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 여기에서 탄소수가 3 내지 20개인 것이 바람직하고, 3 내지 7개인 것이 더 바람직하다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 있다. 본원에서 "(3-7원)헤테로시클로알킬"은 환 골격 원자수가 3 내지 7개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 O, S 및 N에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 피롤리딘, 티올란, 테트라히드로피란 등이 있다. 본원에서 "(C6-C30)아릴(렌)"은 환 골격 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일 환계 또는 융합 환계 라디칼을 의미하고, 여기에서 환 골격 탄소수가 6 내지 20개인 것이 바람직하고, 6 내지 15개인 것이 더 바람직하다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐 등이 있다. 본원에서 "(3-30원)헤테로아릴(렌)"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 여기에서 환 골격 원자수가 3 내지 20개인 것이 바람직하고, 3 내지 15개인 것이 더 바람직하다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합 환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴은 하나 이상의 헤테로아릴기 또는 아릴기가 단일 결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸란일, 벤조티오펜일, 이소벤조푸란일, 디벤조푸란일, 디벤조티오펜일, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페녹사진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한 본 발명에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 "치환"은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기(즉, 치환체)로 대체되는 것을 뜻한다. 상기 화학식 1 및 2에서 치환 (C1-C30)알킬, 치환 (C1-C30)알콕시, 치환 (C3-C30)시클로알킬, 치환 (C6-C30)아릴, 치환 (3-30원)헤테로아릴, 및 치환 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리의 치환체는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, (C1-C30)알킬, 할로(C1-C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1-C30)알콕시, (C1-C30)알킬티오, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)시클로알케닐, (3-7원)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-30 원)헤테로아릴, (5-30원)헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 아미노, 모노- 또는 디-(C1-C30)알킬아미노, 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, 디(C6-C30)아릴보로닐, 디(C1-C30)알킬보로닐, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다.
상기 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005
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Figure pat00009
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Figure pat00013
Figure pat00014
본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조할 수 있으며, 예를 들면, 하기 반응식으로 나타낸 바와 같이 제조할 수 있다.
또한, 본 발명은 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 재료 및 상기 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
상기 재료는 본 발명의 유기 전계 발광 화합물 단독으로 이루어질 수 있고, 유기 전계 발광 재료에 포함되는 통상의 물질들을 추가로 포함할 수도 있다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 갖고, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물을 하나 이상 포함할 수 있다.
상기 제1 전극과 제2 전극 중 하나는 애노드이고 다른 하나는 캐소드일 수 있다.　상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 정공주입층, 정공전달층, 전자전달층, 전자버퍼층, 전자주입층, 계면층(interlayer), 정공차단층 및 전자차단층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물은 상기 발광층에 호스트 재료로서 포함될 수 있다. 바람직하게는 상기 발광층은 하나 이상의 도판트를 포함할 수 있으며, 필요한 경우, 본 발명의 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물 이외의 다른 화합물을 제2 호스트 재료로 추가로 포함할 수 있다.
본 발명은 추가의 양태로 유기 전계 발광 소자 제조용 재료를 제공한다. 상기 재료는 제1 호스트 재료 및 제2 호스트 재료를 포함하며, 상기 제1 호스트 재료는 본 발명의 유기 전계 발광 화합물을 포함한다. 이때 제1 호스트 재료와 제2 호스트 재료의 중량비는 1:99 내지 99:1 범위이다.
상기 제2 호스트 재료는 공지된 인광 호스트라면 어느 것이든 사용가능하며, 바람직하게는 하기 화학식 3 내지 6으로 표시되는 인광 호스트로부터 선택하여 사용할 수 있다.
[화학식 3] [화학식 4]
Figure pat00015
[화학식 5] [화학식 6]
Figure pat00016
상기 화학식 3 내지 6에서,
A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴인 것이 바람직하며, 각각 독립적으로 시아노, (C1-C6)알킬, (C6-C12)아릴 또는 트리(C6-C12)아릴실릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴인 것이 더욱 바람직하고, 각각 독립적으로 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐 또는 플루오란테닐인 것이 더욱 더 바람직하다.
X1 내지 X16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고, 각각 독립적으로 수소, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 트리(C6-C12)아릴실릴인 것이 바람직하고, 각각 독립적으로 수소, 시아노, 시아노로 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴, 비치환된 (5-20원)헤테로아릴, 또는 비치환된 트리(C6-C12)아릴실릴인 것이 더욱 바람직하다.
L1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고, 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴렌인 것이 바람직하고, 시아노, (C1-C6)알킬 또는 트리(C6-C12)아릴실릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴렌인 것이 더욱 바람직하다.
또한, L1은 하기 화학식 7 내지 19 중 하나로 표시될 수 있다.
Figure pat00017
[화학식 13] [화학식 14] [화학식 15] [화학식 16]
Figure pat00018
[화학식 17] [화학식 18] [화학식 19]
Figure pat00019
상기 화학식 7 내지 19에서,
Xi 내지 Xp는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴,또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소, 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있다.
구체적으로 상기 제2 호스트 재료의 바람직한 예는 다음과 같다.
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
Figure pat00036
본 발명의 한 양태로서, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 양극과 음극 사이에 적어도 1층의 발광층을 가지고, 상기 발광층은 호스트와 인광 도판트를 포함하고, 상기 호스트는 복수종의 호스트 화합물로 구성되고, 상기 복수종의 호스트 화합물 중 적어도 제1 호스트 화합물은 상기 화학식 1의 화합물이고, 제2 호스트 화합물은 상기 화학식 3 내지 6의 구조를 갖는 화합물이다.
본 발명에서 발광층의 의미는 발광이 이루어지는 층으로서 단일층일 수 있으며, 또한 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 상기 발광층의 호스트 화합물에 대한 도판트 화합물의 도핑 농도가 20중량% 미만인 것이 바람직하다.
본 발명에 사용되는 도판트로는 하나 이상의 인광 도판트가 바람직하다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 인광 도판트 재료는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물이 바람직하고, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물이 더욱 바람직하며, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물이 더더욱 바람직하다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로 하기 화학식 101 내지 103으로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다.
[화학식101] [화학식 102] [화학식 103]
Figure pat00037
상기 화학식 101 내지 103에서, L은 하기 구조에서 선택되고;
Figure pat00038
R100은 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이며;
R101 내지 R109 및 R111 내지 R123은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이고; R106 내지 R109는 인접 치환기와 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 융합고리를 형성할 수 있는데, 예를 들어, 알킬로 치환 또는 비치환된 플루오렌, 알킬로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜, 또는 알킬로 치환 또는 비치환된 디벤조푸란 형성이 가능하며; R120 내지 R123은 인접 치환기와 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 융합고리를 형성할 수 있는데, 예를 들어, 알킬 또는 아릴로 치환 또는 비치환된 퀴놀린 형성이 가능하며;
R124 내지 R127은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이며; R124 내지 R127은 인접 치환기와 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 융합고리를 형성할 수 있는데, 예를 들어, 알킬로 치환 또는 비치환된 플루오렌, 알킬로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜, 또는 알킬로 치환 또는 비치환된 디벤조푸란 형성이 가능하며;
R201 내지 R211은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-30)아릴이고, R208 내지 R211은 인접 치환기와 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 융합고리를 형성할 수 있는데, 예를 들어, 알킬로 치환 또는 비치환된 플루오렌, 알킬로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜, 또는 알킬로 치환 또는 비치환된 디벤조푸란 형성이 가능하며;
r 및 s는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며, r 및 s가 각각 2 이상의 정수인 경우 각각의 R100은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
e는 1 내지 3의 정수이다.
상기 인광 도판트의 구체적인 예는 다음과 같다.
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
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Figure pat00047
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Figure pat00061
Figure pat00062
Figure pat00063
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물을 포함하고, 이와 동시에 아릴아민계 화합물 및 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 유기물층에 상기 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물 이외에 1족, 2족, 4주기 전이금속, 5주기 전이금속, 란탄 계열 금속 및 d-전이원소의 유기 금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속 또는 이의 착체 화합물을 더 포함할 수도 있고, 나아가 상기 유기물층은 발광층 및 전하생성층을 더 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 상기 유기 전계 발광 소자는 본 발명의 유기 전계 발광 화합물 이외에 당업계에 알려진 청색, 적색 또는 녹색 발광 화합물을 포함하는 발광층을 하나 이상 더 포함함으로써 백색 발광을 할 수 있다. 또한, 필요에 따라, 황색 또는 오렌지색 발광층을 더 포함할 수도 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측 표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 하나 이상의 층(이하, 이들을 “표면층”이라고 지칭함)을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 양극 표면에 규소 및 알루미늄 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광 매체층 측의 음극 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 상기 표면층에 의해 소자의 구동 안정화를 얻을 수 있다. 상기 칼코제나이드의 바람직한 예로는 SiOX(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1.5), SiON, SiAlON 등이 있고, 할로겐화 금속의 바람직한 예로는 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등이 있으며, 금속 산화물의 바람직한 예로는 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등이 있다.
또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 수송 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역 또는 정공 수송 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식에 의해 전자 수송 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 수송하기 용이해진다. 또한, 정공 수송 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 수송하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있고, 바람직한 환원성 도판트로는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 환원성 도판트층을 전하생성층으로 사용하여 두 개 이상의 발광층을 가진 백색 발광의 유기 전계 발광 소자를 제작할 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 각층의 형성은 진공증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온플레이팅 등의 건식 성막법이나 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중의 어느 하나의 방법을 적용할 수 있다.
습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.
[ 실시예 1] 화합물 A-1의 합성
Figure pat00064
1) 화합물 1-1의 합성
플라스크에 화합물 B-1(50g, 267mmol), 비스(피나콜라토)디보론(88g, 347mmol), 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II) 디클로라이드(Pd(PPh3)Cl2)(9g, 13.35mmol), KOAc(65g, 667mmol) 및 1,4-디옥산 1.3L를 넣고 녹인 후 130℃에서 반응시켰다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-1(38g, 수율: 61%)을 얻었다.
2) 화합물 1-2의 합성
플라스크에 화합물 B-2(100g, 423mmol), (2-클로로페닐)보론산(73g, 466mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(O)(Pd(PPh3)4)(24g, 21mmol), Na2CO3(89g, 846mmol), 물 423mL 및 톨루엔 1.6L를 넣어 녹인 후 120℃에서 4시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-2(74.6g, 수율: 66%)를 얻었다.
3) 화합물 1-3의 합성
플라스크에 화합물 1-1(38g, 162mmol), 화합물 1-2(43g, 162mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(O)(Pd(PPh3)4)(9.4g, 8mmol), 2M K2CO3 수용액 202mL, 톨루엔 810mL 및 EtOH 202mL를 넣어 녹인 후 120℃에서 2시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-3(25g, 수율: 52%)을 얻었다.
4) 화합물 1-4의 합성
플라스크에 화합물 1-3(25g, 85mmol) 및 디클로로메탄(DCM) 848mL를 넣고 0℃로 온도를 낮추었다. 트리브로모보란(BBr3)(12mL, 127mmol)을 넣고 13시간 동안 반응시켰다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-4(24g, 수율: 100%)를 얻었다.
5) 화합물 1-5의 합성
플라스크에 화합물 1-4(24g, 85mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(O)(Pd2(dba)3)(4g, 4.2mmol), s-Phos(3.5g, 8.5mmol), NaOt-Bu(21g, 214mmol) 및 o-자일렌 570mL를 넣고 녹인 후 160℃에서 14시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-5(16.6g, 수율: 80%)를 얻었다.
6) 화합물 1-6의 합성
화합물 1-5(25.6g, 105mmol)를 THF 525mL에 녹이고 -78℃로 온도를 낮추었다. 2.5M n-부틸리튬(54ml, 136mmol)을 넣고 3시간 동안 교반한 후 1,2-디브로모에탄(13.6mL, 157.5mmol)을 넣고 반응시켰다. 반응이 끝나면 디클로로메탄을 넣어 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-6(27g, 수율: 80%)을 얻었다.
7) 화합물 1-7의 합성
플라스크에 화합물 1-6(27g, 84mmol), 2-클로로아닐린(13mL, 125mmol), 팔라듐(II) 아세테이트(Pd(OAc)2)(754mg, 3.36mmol), 트리-tert-부틸포스핀(P(t-Bu)3)(1.7ml, 6.72mmol), NaOtBu(20g, 210mmol) 및 o-자일렌(840mL)을 넣고 3시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-7(1.1g, 수율: 35%)을 얻었다.
8) 화합물 1-8의 합성
플라스크에 화합물 1-7(10g, 27mmol), 팔라듐(II) 아세테이트 (Pd(OAc)2)(607mg, 2.7mmol), 트리사이클로헥실포스핀테트라플루오로보레이트(PCy3HBF4)(2g, 5.4mmol), 세슘카보네이트(18g, 54mmol) 및 o-자일렌(270ml)을 넣고 16시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-8(7.9g, 수율: 88%)을 얻었다.
9) 화합물 A-1의 합성
플라스크에 화합물 1-8(3g, 9mmol), 화합물 B-3(4.5g, 12mmol) 팔라듐(II) 아세테이트(Pd(OAc)2)(101mg, 0.45mmol), s-Phos(369mg, 0.9mmol), NaOt-Bu(2.2g, 22.5mmol) 및 o-자일렌(45mL)을 넣고 2시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 A-1(3.6g, 수율: 62%)을 얻었다.
Figure pat00065
화합물: A-1, 백색 고체, Mp 288℃, 1H NMR (CDCl3, TMS) δ 6.01-6.02(dd, 1H), 7.02-7.05(t, 1H), 7.07-7.10(t, 1H), 7.34-7.36(t, 1H), 7.45-7.49(m, 3H), 7.51-7.58(m, 4H), 7.58-7.61(m, 4H), 7.62-7.65(m, 2H), 7.75-7.76(d, 1H), 7.95(m, 2H), 8.02-8.03(d, 1H), 8.14-8.16(d, 1H), 8.81-8.83(dd, 4H), 9.08(m, 2H), 13C NMR (CDCl3, TMS) δ 110.3, 117.0, 119.9, 120.4, 120.8, 122.1, 123.6, 125.4, 126.5, 126.6, 127.7, 128.1, 128.7, 128.9, 129.0, 129.3, 129.4, 130.2, 130.9, 131.3, 132.6, 133.4, 135.0, 136.2, 136.5, 137.7, 141.9, 142.8, 146.1, 160.1, 170.9, 171.8
[소자 제조예 1-1] 호스트로서 본 발명에 따른 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 공증착한 OLED 소자의 제조
본 발명의 유기 전계 발광 화합물을 이용하여 OLED 소자를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조) 기판 상의 투명 전극 ITO 박막(10Ω/□)을, 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올 및 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌-헥사카르보니트릴(화합물 H1-1)을 넣고 챔버 내의 진공도가 10-6torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 ITO 기판 위에 5nm 두께의 제1 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 N,N'-비스(나프?y렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘(화합물 HI-2)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 주입층 위에 95nm 두께의 제2 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 N-([1,1'-비페닐]-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민(화합물HT-1)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제2 정공 주입층 위에 20nm 두께의 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층 및 정공 전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀 두 군데에 호스트로서 각각 화합물 A-1과 H1 -1을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 D-74를 넣은 후, 두 호스트 물질을 1:1의 같은 속도로 증발시키고 동시에 도판트 물질을 호스트와는 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 12중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 정공 전달층 위에 30nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 또 다른 셀에서 2,4,6-트리스(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)-1,3,5-트리아진(화합물 ET-1)을 증발시켜 발광층 위에 35nm 두께의 전자전달층을 증착하였다. 이어서, 전자주입층으로 리튬 퀴놀레이트(화합물 EI-1)를 2nm두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 80nm의 두께로 증착하여 OLED 소자를 제조하였다.
Figure pat00066

[소자 제조예 1-2] 호스트 화합물로서 화합물 A-1만을 증착한 OLED 소자 제조
발광층의 호스트로서 화합물 A-1을 단독으로 사용한 것 외에는 소자 제조예 1-1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[ 비교예 1-1] 제 1호스트 화합물로서 HS257 을 증착한 OLED 소자 제조
발광층의 호스트로서 HS257을 사용한 것 외에는 소자 제조예 1-1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[ 비교예 1-2] 호스트 화합물로서 HS257 만을 증착한 OLED 소자 제조
발광층의 호스트로서 HS257을 단독으로 사용한 것 외에는 소자 제조예 1-2와 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
Figure pat00067
상기 소자 제조예 1-1 및 1-2, 및 비교예 1-1 및 1-2에서 제조된 유기 전계 발광 소자의 10mA/cm2 전류밀도 기준의 구동전압 및 10,000nits휘도에서 발광이 100%에서 95%로 떨어지는 데 걸린 시간(T95 수명) 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Figure pat00068
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 특정 호스트를 구성함으로써, 종래의 소자보다 우수한 수명 특성을 갖는 효과가 있다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물.
    [화학식 1]
    Figure pat00069

    상기 화학식 1에서,
    상기 X 는 각각 독립적으로 -O-, -S- 또는 -NR9-이고,
    La는 단일결합, 치환 또는 비치환 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환 (3-30원)헤테로아릴이고,
    Ma는 치환 또는 비치환 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환 (3-30원)헤테로아릴이고,
    A와 B는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 페닐기, 또는 치환 또는 비치환 나프틸기이며,
    R1 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환 (3-30 원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환 모노- 또는 디-(C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환체와 서로 연결되어 치환 또는 비치환의 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 이 때 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
    상기 헤테로아릴은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물이 하기 화학식 2로 표시되는, 유기 전계 발광 화합물.
    [화학식 2]
    Figure pat00070

    상기 화학식 2에서,
    X, La, Ma 및 R1 내지 R9는 청구항 1에서 기재된 정의와 동일하고,
    R10 내지 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환 모노- 또는 디-(C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환체와 서로 연결되어 치환 또는 비치환의 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 이 때 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
    상기 헤테로아릴은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.
  3. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 La가 단일결합, 치환 또는 비치환 (C6-C20)아릴, 또는 치환 또는 비치환 (3-20원)헤테로아릴이고, Ma가 치환 또는 비치환 (C6-C20)아릴, 또는 치환 또는 비치환 (3-20원)헤테로아릴인, 유기 전계 발광 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 La가 단일결합, 비치환 (C6-C12)아릴, 또는 비치환 트리아진 또는 피리딘이고, Ma가 치환 또는 비치환 (C6-C12)아릴, 또는 비치환되거나 (C6-C20)아릴로 치환된 페닐, 터페닐, 트리아진, 피리딘, 퀴놀린, 퀴나졸린, 피리미딘 또는 퀴녹살린인, 유기 전계 발광 화합물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 R1 내지 R9가 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환 (C6-C20)아릴, 치환 또는 비치환 (3-20원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환 (C3-C20)시클로알킬, 치환 또는 비치환 (C1-C20)알콕시, 치환 또는 비치환 트리(C1-C20)알킬실릴, 치환 또는 비치환 디(C1-C20)알킬(C6-C20)아릴실릴, 치환 또는 비치환 (C1-C20)알킬디(C6-C20)아릴실릴, 치환 또는 비치환 트리(C6-C20)아릴실릴, 치환 또는 비치환 모노- 또는 디-(C1-C20)알킬아미노, 치환 또는 비치환 모노- 또는 디-(C6-C20)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환 (C1-C20)알킬(C6-C20)아릴아미노이거나; 인접한 치환체와 서로 연결되어 치환 또는 비치환의 (C3-C20) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 이 때 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고; 상기 헤테로아릴은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는, 유기 전계 발광 화합물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1에서 치환 (C1-C30)알킬, 치환 (C1-C30)알콕시, 치환 (C3-C30)시클로알킬, 치환 (C6-C30)아릴, 치환 (3-30원)헤테로아릴, 및 치환 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리의 치환체가 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, (C1-C30)알킬, 할로(C1-C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1-C30)알콕시, (C1-C30)알킬티오, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)시클로알케닐, (3-7원)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-30 원)헤테로아릴, (5-30원)헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 아미노, 모노- 또는 디-(C1-C30)알킬아미노, 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, 디(C6-C30)아릴보로닐, 디(C1-C30)알킬보로닐, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인, 유기 전계 발광 화합물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는, 유기 전계 발광 화합물.
    Figure pat00071

    Figure pat00072

    Figure pat00073

    Figure pat00074

    Figure pat00075

    Figure pat00076

    Figure pat00077

    Figure pat00078

    Figure pat00079

    Figure pat00080

    Figure pat00081
    Figure pat00082
  8. 제1항의 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
  9. 양극과 음극 사이에 적어도 1층의 발광층을 가지고, 상기 발광층은 호스트와 인광 도판트를 포함하고, 상기 호스트는 복수종의 호스트 화합물로 구성되고, 상기 복수종의 호스트 화합물 중 적어도 제1 호스트 화합물은 제1항에 기재된 화학식 1의 화합물이고, 제2 호스트 화합물은 화학식 3 내지 6의 구조를 갖는 화합물인, 유기 전계 발광 소자.
    [화학식 3] [화학식 4]
    Figure pat00083

    [화학식 5] [화학식 6]
    Figure pat00084

    상기 화학식 3 내지 6에서,
    A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고,
    X1 내지 X16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고,
    L1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이다.
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