JP6577067B2 - 電気泳動粒子およびその生成のためのプロセス - Google Patents
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Description
(a)米国特許第6,822,782号;
(b)米国特許第7,411,720号;
(c)米国特許第8,582,196号;
(d)米国特許出願公開第2009/0009852号(現在は放棄されている);および
(e)米国特許出願公開第2014/0340430号
に関する。
Japan、2001年、Paper AMD4−4を参照されたい。米国特許第7,321,459号および第7,236,291号も参照されたい。そのような気体をベー
スにした電気泳動媒体では、例えば媒体が垂直な平面に配置される看板・標識(sign)等、媒体がそのような沈降が可能になる向きで使用される場合、液体をベースにした電気泳動媒体と同じタイプの粒子の沈降に起因した問題が生じ易いと考えられる。確かに粒子の沈降は、液体の場合に比べて気状懸濁流体の粘度が低いことにより電気泳動粒子の沈降がさらに急速になるので、液体をベースにしたものよりも気体をベースにした電気泳動媒体においてより深刻な問題になるようである。
(a)電気泳動粒子、流体、および流体添加剤;例えば、米国特許第5,961,804号;第6,017,584号;第6,120,588号;第6,120,839号;第6,262,706号;第6,262,833号;第6,300,932号;第6,323,989号;第6,377,387号;第6,515,649号;第6,538,801号;第6,580,545号;第6,652,075号;第6,693,620号;第6,721,083号;第6,727,881号;第6,822,782号;第6,870,661号;第7,002,728号;第7,038,655号;第7,170,670号;第7,180,649号;第7,230,750号;第7,230,751号;第7,236,290号;第7,247,379号;第7,312,916号;第7,375,875号;第7,411,720号;第7,532,388号;第7,679,814号;第7,746,544号;第7,848,006号;第7,903,319号;第8,018,640号;第8,115,729号;第8,199,395号;第8,270,064号;および第8,305,341号;ならびに米国特許出願公開第2005/0012980号;第2008/0266245号;第2009/0009852号;第2009/0206499号;第2009/0225398号;第2010/0148385号;第2010/0207073号;および第2011/0012825号参照;
(b)カプセル、結合剤、およびカプセル封入プロセス;例えば、米国特許第6,922,276号および第7,411,719号参照;
(c)電気光学材料を含有する被膜およびサブアセンブリ;例えば、米国特許第6,982,178号および第7,839,564号参照;
(d)ディスプレイで使用されるバックプレーン、接着層、およびその他の補助層および方法;例えば、米国特許第7,116,318号および第7,535,624号参照;
(e)色形成および色調節;例えば、米国特許第7,075,502号および第7,839,564号参照;
(f)ディスプレイを駆動する方法;例えば、米国特許第7,012,600号および第7,453,445号参照;
(g)ディスプレイの用途;例えば、米国特許第7,312,784号および第8,009,348号参照
を含む。
そのタイプの全ての粒子が実質的に同じ光学特性および同じ極性の電荷を保有する限り、粒度や電気泳動移動度などのパラメータのかなりの変動は、媒体の有用性に影響を及ぼすことなく許容することができる)。光学特性とは、典型的にはヒトの目に見える色であるが、代わりにまたはさらに、非可視波長での吸収または反射の相違を意味する、より広範な意味での、反射率、再帰反射率、ルミネセンス、蛍光、リン光、または色の、いずれか1つまたは複数であってもよい。そのような媒体が、1対の電極の間に配置された場合、2つの電極の相対電位に応じて、その少なくとも1つは透明であり、媒体は、粒子の光学特性(粒子が、観察者に近いほうの電極に隣接している場合、以後「正面」電極と呼ぶ)または流体の光学特性(粒子が、観察者から離れている電極に隣接している場合、以後「背面」電極と呼び、したがって粒子は、着色懸濁媒体によって隠される)を表示することができる。
学状態の、中間の光学特性を有するグレー状態を、仲介することが可能であってもよい。
Imaging, Inc.に譲渡された米国特許第6,672,921号および第6,788,449号を参照されたい。
媒体を印刷することができるので(様々な方法を使用して)、ディスプレイそのものは安価に作製することができる。しかし、カプセル封入された電気泳動ディスプレイの使用寿命は、単一および2重粒子タイプの両方の場合、全体として望まれるよりも依然短いままである。(本発明は、そのような事項に関するいかなる理論によっても限定されるものではないが)この使用寿命は、カプセル壁への電気泳動粒子の粘着や粒子が凝集してクラスターになる傾向など、ディスプレイをその光学状態の間で切り換えるのに必要な移動を粒子が完了するのを妨げる要因によって、限定されるようである。これに関し、反対電荷2重粒子電気泳動ディスプレイは、本来互いに近接した状態で反対に帯電している粒子は静電的に互いに引き付けられることになり、および安定な凝集体を形成する強力な傾向を示すことになるので、特に難しい問題を呈する。実験により、未処理の市販されているチタニアおよびカーボンブラック顔料を使用してこのタイプの黒色/白色カプセル封入ディスプレイを生成しようとする場合、ディスプレイは全く切り換わらないか、または商用目的には望ましくないほど非常に短い使用寿命を有するかのいずれかであることが見出された。
前述の米国特許第6,822,782号で十分論じたように、電気泳動粒子の物理的性質および表面特性は、粒子の表面に様々な材料を吸着させることによってまたはこれらの表面に様々な材料を化学結合させることによって改変できることが、長い間公知であった。
したがって本発明は、前述の米国特許第6,822,782号に記載されたシランをベースにしたプロセスの前述の欠点を克服することができる、顔料の表面改質のための代替方法を提供しようとするものである。
ェート、および[3−(メタクリロイルアミノ)プロピル]トリメチルアンモニウムクロリドが含まれる。アニオン性官能基を含む試薬には、3−スルホプロピルメタクリレートカリウム塩(SPMK)および4−ビニルベンゼンスルホン酸ナトリウムが含まれる。プロセスは、無機酸化物表面を有する顔料に制限されず、原則として、官能化試薬の吸着を促進させるよう十分帯電することができる任意の顔料にまで拡張してもよい。顔料粒子の表面上に物理吸着された試薬は、望ましくは、重合ステップで使用される低誘電率溶媒(典型的には、脂肪族炭化水素)中および最終的な電気泳動ディスプレイの内相中の粒子に本質的に不可逆的に結合されるようになるよう選択されるべきである。
一実施形態において、例えば、以下の項目が提供される。
(項目1)
顔料粒子を処理する方法であって、重合性または重合開始基を有する試薬の溶液で前記粒子を処理することにより、前記顔料粒子の表面上に重合性基を含む試薬を物理吸着させ、それによって、前記粒子が炭化水素媒体中に配置されたときに前記粒子表面から前記試薬が脱着しなくなるように、前記試薬を前記粒子表面上に物理吸着状態になるようにするステップを含む、方法。
(項目2)
前記顔料粒子が無機顔料を含む、項目1に記載の方法。
(項目3)
前記試薬がその上に物理吸着された前記顔料粒子と、少なくとも1種のモノマーまたはオリゴマーとを、前記粒子上の前記重合性または重合開始基と前記少なくとも1種のモノマーまたはオリゴマーとの間で反応を引き起こすのに有効な条件下で反応させ、それによって前記粒子上にポリマーを形成させるステップをさらに含む、項目1に記載の方法。
(項目4)
前記顔料が負に帯電し、前記試薬が第4級アンモニウム塩を含有する、項目1に記載の方法。
(項目5)
前記第4級アンモニウム塩が、[3−(メタクリロイルオキシ)エチル]トリメチルアンモニウムクロリド、[3−(メタクリロイルオキシ)エチル]トリメチルアンモニウムメチルスルフェート、および[3−(メタクリロイルアミノ)−プロピル]トリメチルアンモニウムクロリドの少なくとも1種を含む、項目4に記載の方法。
(項目6)
前記顔料が正に帯電し、前記試薬がアニオン性官能基を含有する、項目1に記載の方法。(項目7)
前記試薬が、3−スルホプロピルメタクリレートカリウム塩および4−ビニルベンゼンスルホン酸ナトリウムの少なくとも1種を含む、項目6に記載の方法。
(項目8)
顔料粒子の表面上に求核基を保持する顔料粒子を処理する方法であって、重合性または重合開始基を有しかつ少なくとも1つの求電子基も含む試薬で、前記試薬上の前記求電子基を前記粒子表面上の前記求核基と反応させる条件下、前記顔料粒子を処理し、したがって前記重合性または重合開始基を前記粒子表面に結合させるステップを含む方法。
(項目9)
前記重合性または重合開始基を前記顔料粒子の上に有する前記顔料粒子と、少なくとも1種のモノマーまたはオリゴマーとを、前記粒子上の前記重合性または重合開始基と前記少なくとも1種のモノマーまたはオリゴマーとの間に反応を引き起こすのに有効な条件下で反応させ、それによって前記粒子上にポリマーを形成させるステップをさらに含む、項目8に記載の方法。
(項目10)
前記顔料が、含窒素環を含有する有機顔料である、項目8に記載の方法。
(項目11)
前記顔料がキナクリドン染料である、項目10に記載の方法。
(項目12)
顔料粒子の表面上に求核基を保持する顔料粒子を処理する方法であって、求電子基を有するが重合性または重合開始基を保持しない試薬で、前記試薬の残留物が前記顔料粒子に化学結合するような条件下、前記顔料粒子を処理するステップを含み、前記試薬による前記顔料粒子の前記処理は、前記顔料粒子のゼータ電位を変化させる、方法。
(項目13)
前記試薬がアルキルハロゲン化物またはアラルキルハロゲン化物である、項目12に記載の方法。
(項目14)
前記顔料粒子が、シランカップリング剤で予め処理されている、項目12に記載の方法。(項目15)
前記顔料粒子が、シランカップリング剤で予め処理されており、その上にポリマーシェルが形成されている、項目14に記載の方法。
(項目16)
前記顔料粒子が、非求核有機塩基の存在下、わずかに極性を持つ有機溶媒の存在下で前記求電子基を有する前記試薬で処理される、項目12に記載の方法。
(項目17)
前記わずかに極性を持つ有機溶媒が、トルエンおよびテトラヒドロフランの少なくとも1種を含み、前記非求核有機塩基が、トリエチルアミンおよびジイイソプロピルエチルアミンの少なくとも1種を含む、項目16に記載の方法。
(項目18)
流体中に配置され、電場の影響下で前記流体内を移動することが可能な、複数の電気的に帯電した粒子を含む電気泳動材料であって、前記帯電した粒子の少なくとも1つが項目1、8、または12に記載の方法によって生成される、電気泳動材料。
がアニオン形態の場合にも言えることがわかった。
;1時間後、塩化4−ビニルベンジル(VBC、5.0mL、36mmol)を、シリンジによって単独添加した。次いで反応混合物を、窒素雰囲気中で一晩、42℃で撹拌させた。
れたように調製された)は、Solsperse 17kの存在下、類似の条件下にあるよりもさらに負であったが、少量のBontron E88の添加は、この白色顔料のゼータ電位に対して劇的な効果を有し、より正の方向に移動させた。
る(上記実施例で実証されたように)という本発明の求核プロセスの能力によって、新しい電気泳動内相に関する開発の自由度が高くなり、典型的な駆動電圧およびパルス長を利用し易い光学状態に関して潜在的な利点になることが示された。
パージし、反応の残りの段階を、窒素の正圧下で保持した。トリエチルアミンを、シリンジにより反応器に添加し、得られた混合物を30分間撹拌し、次いで塩化ベンジルをシリンジにより反応器に添加し、得られた反応混合物を一晩還流撹拌した。生成物を単離するために、反応器から2つの1Lの遠心分離ボトル内に排出し、分散体を希釈して合計1000gの溶媒にし、次いで遠心分離した。上澄みをデカンテーションし、顔料を、合計1000gのTHFを用いて90分間ロールミル上で転動させることにより再分散させ、その後、顔料分散体を再び遠心分離し、上澄みをデカンテーションした。次いで湿潤顔料パックを、70℃で一晩、真空炉内で乾燥した。
Claims (6)
- 顔料粒子を処理する方法であって、
重合性基または重合開始基と第4級アンモニウム塩またはアニオン性官能基とを有する試薬の溶液で前記顔料粒子を処理して、前記顔料粒子が炭化水素媒体中に配置されたときに前記粒子表面から前記試薬が脱着しなくなるようにするステップと、
前記処理された顔料粒子と少なくとも1種のモノマーまたはオリゴマーとを前記炭化水素媒体中で混合するステップと、
前記試薬をその上に有する前記処理された顔料粒子と、少なくとも1種のモノマーまたはオリゴマーとを前記炭化水素媒体中において、前記粒子上の前記重合性基または重合開始基と前記少なくとも1種のモノマーまたはオリゴマーとの間で反応を引き起こすのに有効な条件下で反応させ、それによって前記粒子上にポリマーを形成させるステップと
を含む、方法。 - 前記顔料粒子が無機顔料を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記顔料が負に帯電し、前記試薬が前記第4級アンモニウム塩を含有する、請求項1に記載の方法。
- 前記第4級アンモニウム塩が、[3−(メタクリロイルオキシ)エチル]トリメチルアンモニウムクロリド、[3−(メタクリロイルオキシ)エチル]トリメチルアンモニウムメチルスルフェート、および[3−(メタクリロイルアミノ)−プロピル]トリメチルアンモニウムクロリドの少なくとも1種を含む、請求項3に記載の方法。
- 前記顔料が正に帯電し、前記試薬が前記アニオン性官能基を含有する、請求項1に記載の方法。
- 前記試薬が、3−スルホプロピルメタクリレートカリウム塩および4−ビニルベンゼンスルホン酸ナトリウムの少なくとも1種を含む、請求項5に記載の方法。
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