JP6456076B2 - ふっ素を含有する配位高分子錯体、ガス吸着材、これを用いたガス分離装置およびガス貯蔵装置 - Google Patents
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Description
(1)下記式(1)
[MXY]n (1)
(式中、Mは2価の遷移金属イオン、Xは第一配位子を示し、炭素数1から10である、パーフルオロアルキル基、分岐アルキル基、分岐アルキルオキシ基またはジアルキルアミノ基を5位に有するイソフタル酸である。Yは第二配位子を示し、
前記第二配位子は、ピラジンであり、または4,4’−ビピリジン、3,4’−ビピリジン、もしくは3,3’−ビピリジンから選ばれる、ビピリジンであり、または4−ピリジル基を分子両末端に有し、下記式:
レン基、アミド結合、エーテル結合、エステル結合、ジアゾ結合、
で表されるビピリジン類縁体である。nは、[MXY]から成る構成単位が多数集合しているという特性を示すもので、nの大きさは特に限定されない。)
で表され、2価の遷移金属イオン3個と第一配位子3個によりカゴメ型の層状のネットワーク構造が形成され、さらにそのカゴメ型の層状ネットワーク構造が第二配位子により架橋されたピラードレイヤー型と呼ばれる三次元ネットワーク構造を有している多孔性高分子金属錯体。
[MXY]n(G)m (2)
式中、Gは有機溶媒分子または水分子からなるゲスト分子である。mは2価の遷移金属イオン1に対して0.2〜6の倍数である。)で表される、上記(1)〜(7)に記載の多孔性高分子金属錯体。
[MXY]n (1)
(式中、Mは2価の遷移金属イオン、Xは第一配位子を示し、炭素数1から10である、パーフルオロアルキル基、分岐アルキル基、分岐アルキルオキシ基またはジアルキルアミノ基を5位に有するイソフタル酸である。Yは第二配位子を示し、ピラジン、ビピリジン、4−ピリジル基を分子両末端に有するビピリジン類縁体である。nは、[MXY]から成る構成単位が多数集合しているという特性を示すもので、nの大きさは特に限定されない。)
で表され、金属イオンと第一配位子によりカゴメ型のネットワーク構造が形成され、さらにそのカゴメ型ネットワーク構造が第二配位子により架橋されたピラードレイヤー型と呼ばれるネットワーク構造を有している多孔性高分子金属錯体を提供する。
[MXY]n(G)m (2)
(式中、Mは2価の遷移金属イオン、Xは第一配位子を示し、炭素数1から10である、パーフルオロアルキル基、分岐アルキル基、分岐アルキルオキシ基またはジアルキルアミノ基を5位に有するイソフタル酸である。Yは第二配位子を示し、ピラジン、ビピリジン、4−ピリジル基を分子両末端に有するビピリジン類縁体である。Gは後述のような合成に使用した溶媒分子や空気中の水分子であり、通常ゲスト分子と呼ばれる。nは、[MXY]から成る構成単位が多数集合しているという特性を示すもので、nの大きさは特に限定されない。mは遷移金属イオン1に対して0.2〜6の倍数である。)であるような複合錯体に変化する場合がある。
レン基、アミド結合、エーテル結合、エステル結合、ジアゾ結合、
粉末X線回折測定には、ブルカーAX(株)社製粉末X線装置DISCOVER D8 with GADDSを用いた。
硝酸亜鉛3水和物0.01ミリモル、5−ペンタフルオロエチルイソフタル酸(5位にC2F5基を有するイソフタル酸)0.01ミリモル、エタノール1mL、ジメチルホルムアミド1mLを直径5ミリのガラス試験管に入れ、良く振盪したのちに、1時間静置した。そののち4,4’−ビピリジン0.01ミリモルを加え、蓋をして、オイルバスにて80℃で3日間加熱した。
硝酸コバルト3水和物0.01ミリモル、5−ヘプタフルオロプロピルイソフタル酸(5位にC3F7基を有するイソフタル酸)0.01ミリモル、エタノール1mL、ジメチルホルムアミド1mLを直径5ミリのガラス試験管に入れ、良く振盪したのちに、1時間静置した。そののち4,4’−ビピリジン0.01ミリモルを加え、蓋をして、オイルバスにて120℃で3日間加熱した。得られた単結晶からX線回折分析により実施例1と同様に金属イオンと第一配位子である5−ヘプタフルオロプロピルイソフタル酸によりカゴメ型の層状ネットワーク構造が形成され、さらにそのカゴメネットワークが第二配位子である4,4’−ビピリジンにより架橋されたピラードレイヤー型と呼ばれる三次元ネットワーク構造を有していることを確認した(a=44.855(2), b=44.855(2), c=11.3990(6); α=90、β=90, γ=120; 空間群=P6)。
硝酸亜鉛3水和物0.01ミリモル、5−ヘプタフルオロプロピルイソフタル酸(5位にC3F7基を有するイソフタル酸)0.01ミリモル、エタノール1mL、ジメチルホルムアミド1mLを直径5ミリのガラス試験管に入れ、良く振盪したのちに、1時間静置した。そののち4,4’−ビピリジン0.01ミリモルを加え、蓋をして、オイルバスにて80℃で5日間加熱した。得られた単結晶からX線回折分析により実施例1と同様に金属イオンと第一配位子である5−ヘプタフルオロプロピルイソフタル酸によりカゴメ型の層状ネットワーク構造が形成され、さらにそのカゴメネットワークが第二配位子である4,4’−ビピリジンにより架橋されたピラードレイヤー型と呼ばれる三次元ネットワーク構造を有していることを確認した(a=45.054(14), b=45.054(14), c=11.456(4); α=90)、β=90, γ=120; 空間群=P6)。
硝酸亜鉛3水和物0.01ミリモル、5−イソブチルオキシイソフタル酸(5位にi-C4H9O基を有するイソフタル酸)0.01ミリモル、エタノール1mL、ジメチルホルムアミド1mLを直径5ミリのガラス試験管に入れ、良く振盪したのちに、1時間静置した。そののち4,4’−ビピリジン0.01ミリモルを加え、蓋をして、オイルバスにて80℃で5日間加熱した。得られた単結晶からX線回折分析により実施例1と同様に金属イオンと第一配位子である5−イソブチルオキシイソフタル酸によりカゴメ型の層状ネットワーク構造が形成され、さらにそのカゴメネットワークが第二配位子である4,4’−ビピリジンにより架橋されたピラードレイヤー型と呼ばれる三次元ネットワーク構造を有していることを確認した(a=23.028(6), b=23.028(6), c=11.459(8); α=90、β=90, γ=120; 空間群=P6)。
硝酸亜鉛3水和物0.01ミリモル、5−イソプロピルオキシイソフタル酸(5位にi-C3H7O基を有するイソフタル酸)0.01ミリモル、エタノール1mL、ジメチルホルムアミド1mLを直径5ミリのガラス試験管に入れ、良く振盪したのちに、1時間静置した。そののち4,4’−ビピリジン0.01ミリモルを加え、蓋をして、オイルバスにて80℃で5日間加熱した。得られた単結晶からX線回折分析により実施例1と同様に金属イオンと第一配位子である5−イソプロピルオキシイソフタル酸によりカゴメ型の層状ネットワーク構造が形成され、さらにそのカゴメネットワークが第二配位子である4,4’−ビピリジンにより架橋されたピラードレイヤー型と呼ばれる三次元ネットワーク構造を有していることを確認した(a=45.485, b=45.485, c=11.404; α=90、β=90, γ=90; 空間群=P6。
硝酸亜鉛3水和物0.01ミリモル、5−ノナフルオロブチルイソフタル酸(5位にC4F9基を有するイソフタル酸)0.01ミリモル、エタノール1mL、ジメチルホルムアミド1mLを直径5ミリのガラス試験管に入れ、良く振盪したのちに、1時間静置した。そののち4,4’−ビピリジン0.01ミリモルを加え、蓋をして、オイルバスにて80℃で5日間加熱した。得られた単結晶からX線回折分析により実施例1と同様に金属イオンと第一配位子である5−ノナフルオロブチルイソフタル酸によりカゴメ型の層状ネットワーク構造が形成され、さらにそのカゴメネットワークが第二配位子である4,4’−ビピリジンにより架橋されたピラードレイヤー型と呼ばれる三次元ネットワーク構造を有していることを確認した(a=22.9574(6), b=22.9574(6), c=11.3712(4); α=90)、β=90, γ=120; 空間群=P3)。
硝酸亜鉛3水和物0.01ミリモル、5−ウンデカフルオロペンチルイソフタル酸(5位にC5F11基を有するイソフタル酸)0.01ミリモル、エタノール1mL、ジメチルホルムアミド1mLを直径5ミリのガラス試験管に入れ、良く振盪したのちに、1時間静置した。そののち4,4’−ビピリジン0.01ミリモルを加え、蓋をして、オイルバスにて80℃で5日間加熱した。得られた単結晶からX線回折分析により実施例1と同様に金属イオンと第一配位子である5−ウンデカフルオロペンチルイソフタル酸によりカゴメ型の層状ネットワーク構造が形成され、さらにそのカゴメネットワークが第二配位子である4,4’−ビピリジンにより架橋されたピラードレイヤー型と呼ばれる三次元ネットワーク構造を有していることを確認した(a=22.9148, b=22.9148, c=11.3986; α=90、β=90, γ=120; 空間群=P3)。
硝酸ニッケル3水和物0.01ミリモル、5−ヘプタフルオロプロピルイソフタル酸(5位にC3F7基を有するイソフタル酸)0.01ミリモル、エタノール1mL、ジメチルホルムアミド1mLを直径5ミリのガラス試験管に入れ、良く振盪したのちに、1時間静置した。そののち4,4’−ビピリジン0.01ミリモルを加え、蓋をして、オイルバスにて120℃で5日間加熱した。得られた単結晶からX線回折分析により実施例1と同様に金属イオンと第一配位子である5−ヘプタフルオロプロピルイソフタル酸によりカゴメ型の層状ネットワーク構造が形成され、さらにそのカゴメネットワークが第二配位子である4,4’−ビピリジンにより架橋されたピラードレイヤー型と呼ばれる三次元ネットワーク構造を有していることを確認した(a=25.887(6), b=25.887(6), c=11.978(8); α=90、β=90, γ=120; 空間群=Pー6)。
硝酸亜鉛3水和物0.01ミリモル、5−トリフルオロメチルイソフタル酸(5位にCF3基を有するイソフタル酸)0.01ミリモル、メタノール1mL、ジメチルホルムアミド1mLを直径5ミリのガラス試験管に入れ、良く振盪したのちに、1時間静置した。そののち4,4’−ビピリジン0.01ミリモルを加え、蓋をして、オイルバスにて80℃で5日間加熱した。得られた単結晶からX線回折分析により実施例1と同様に金属イオンと第一配位子である5−トリフルオロメチルイソフタル酸によりカゴメ型の層状ネットワーク構造が形成され、さらにそのカゴメネットワークが第二配位子である4,4’−ビピリジンにより架橋されたピラードレイヤー型と呼ばれる三次元ネットワーク構造を有していることを確認した(a=22.8469(6), b=22.8469(6), c=11.2817(7); α=90、β=90, γ=120); 空間群=P3)。
硝酸コバルト3水和物0.01ミリモル、5−ヘプタデカフルオロオクチルイソフタル酸(5位にC8F17基を有するイソフタル酸)0.01ミリモル、1−プロパノール1mL、ジメチルホルムアミド1mLを直径5ミリのガラス試験管に入れ、良く振盪したのちに、1時間静置した。そののち4,4’−ビピリジン0.01ミリモルを加え、蓋をして、オイルバスにて80℃で5日間加熱した。得られた単結晶からX線回折分析により実施例1と同様に金属イオンと第一配位子である5−ヘプタデカフルオロオクチルイソフタル酸によりカゴメ型の層状ネットワーク構造が形成され、さらにそのカゴメネットワークが第二配位子である4,4’−ビピリジンにより架橋されたピラードレイヤー型と呼ばれる三次元ネットワーク構造を有していることを確認した(a=45.732(4), b=45.732(4), c=12.4833(7); α=90、β=90, γ=120; 空間群=P6)。
硝酸亜鉛3水和物0.01ミリモル、5−ノナフルオロブチルイソフタル酸(5位にC4F9基を有するイソフタル酸)0.01ミリモル、エタノール1mL、ジメチルアセトアミド1mLを直径5ミリのガラス試験管に入れ、良く振盪したのちに、1時間静置した。そののち4,4’−(エチン−1,2−ジイル)ビピリジン0.01ミリモルを加え、蓋をして、オイルバスにて80℃で5日間加熱した。得られた単結晶からX線回折分析により実施例1と同様に金属イオンと第一配位子である5−ノナフルオロブチルイソフタル酸によりカゴメ型の層状ネットワーク構造が形成され、さらにそのカゴメネットワークが第二配位子である4,4’−(エチン−1,2−ジイル)ビピリジンにより架橋されたピラードレイヤー型と呼ばれる三次元ネットワーク構造を有していることを確認した(a=23.744(6), b=23.744(6), c=12.755(6); α=90、β=90, γ=120; 空間群=Pー6)。
硝酸亜鉛3水和物0.01ミリモル、5−ペンタフルオロエチルイソフタル酸(5位にC2F5基を有するイソフタル酸)0.01ミリモル、エタノール1mL、ジメチルホルムアミド1mLを直径5ミリのガラス試験管に入れ、良く振盪したのちに、1時間静置した。そののち3,6−ジ(ピリジン−4−イル)−1,2,4,5−テトラジン0.01ミリモルを加え、蓋をして、オイルバスにて60℃で5日間加熱した。得られた単結晶からX線回折分析により実施例1と同様に金属イオンと第一配位子である5−ペンタフルオロエチルイソフタル酸によりカゴメ型の層状ネットワーク構造が形成され、さらにそのカゴメネットワークが第二配位子である3,6−ジ(ピリジン−4−イル)−1,2,4,5−テトラジンにより架橋されたピラードレイヤー型と呼ばれる三次元ネットワーク構造を有していることを確認した(a=47.389(6), b=47.389(6)), c=12.589(9); α=90、β=90, γ=120; 空間群=P6)。
硝酸亜鉛3水和物0.01ミリモル、5−ペンタフルオロエチルイソフタル酸(5位にC2F5基を有するイソフタル酸)0.01ミリモル、エタノール1mL、ジメチルホルムアミド1mLを直径5ミリのガラス試験管に入れ、良く振盪したのちに、1時間静置した。そののちピラジン0.01ミリモルを加え、蓋をして、オイルバスにて80℃で5日間加熱した。得られた単結晶からX線回折分析により実施例1と同様に金属イオンと第一配位子である5−ペンタフルオロエチルイソフタル酸によりカゴメ型の層状ネットワーク構造が形成され、さらにそのカゴメネットワークが第二配位子であるピラジンにより架橋されたピラードレイヤー型と呼ばれる三次元ネットワーク構造を有していることを確認した(a=23.426(6), b=23.426(6), c=11.675; α=90、β=90, γ=120; 空間群=P3)。
実施例1と同様の方法で、ただし第一配位子として5−n-ブチルオキシイソフタル酸を使用して合成した。得られた粉末を粉末X線装置により測定したところ、実施例1で得られた単結晶X線データからの粉末パターンシミュレーション結果とは異なっており、ピラードレイヤーカゴメ構造がえられなかった事が判った。
実施例1と同様の方法で、ただし第一配位子として5−アミノイソフタル酸を使用して合成した。得られた粉末を粉末X線装置により測定したところ、実施例1で得られた単結晶X線データからの粉末パターンシミュレーション結果とは異なっており、ピラードレイヤーカゴメ構造がえられなかった事が判った。
得られたガス吸着材の二酸化炭素吸着性および窒素の吸着性をBET自動吸着装置(日本ベル株式会社製ベルミニII)をもちいて評価した(測定温度:二酸化炭素は195K、および273K、酸素及び窒素は77K)。測定に先立って試料を423Kで6時間真空乾燥して、微量残存している可能性がある溶媒分子などを除去した。
Claims (11)
- 下記式(1)
[MXY]n (1)
(式中、Mは2価の遷移金属イオン、Xは第一配位子を示し、炭素数1から10である、パーフルオロアルキル基、分岐アルキル基、分岐アルキルオキシ基またはジアルキルアミノ基を5位に有するイソフタル酸である。Yは第二配位子を示し、
前記第二配位子は、ピラジンであり、または4,4’−ビピリジン、3,4’−ビピリジン、もしくは3,3’−ビピリジンから選ばれる、ビピリジンであり、または4−ピリジル基を分子両末端に有し、下記式:
レン基、アミド結合、エーテル結合、エステル結合、ジアゾ結合、
で表されるビピリジン類縁体である。nは、[MXY]から成る構成単位が多数集合しているという特性を示すもので、nの大きさは特に限定されない。)
で表され、2価の遷移金属イオン3個と第一配位子3個によりカゴメ型の層状のネットワーク構造が形成され、さらにそのカゴメ型の層状ネットワーク構造が第二配位子により架橋されたピラードレイヤー型と呼ばれる三次元ネットワーク構造を有している多孔性高分子金属錯体。 - 2価の遷移金属イオンが第一配位子の2座配位のカルボキシル基1個、1座配位のカルボキシル基2個によって配位され、2価の遷移金属イオンが第一配位子によって架橋されることで、カゴメ型の層状ネットワーク構造(レイヤー)が形成され、さらにそのカゴメ型の層状ネットワーク構造が第二配位子(ピラー)により架橋されることで、ピラードレイヤー型の三次元ネットワーク構造が形成されている、請求項1に記載の多孔性高分子金属錯体。
- 2価の遷移金属イオンとそれに配位した第一配位子によって、三員環と六員環が形成されて、カゴメ型の層状ネットワークが形成され、さらにそのカゴメ型の層状ネットワーク構造が第二配位子により架橋されることで、ピラードレイヤー型と呼ばれる三次元ネットワーク構造が形成されている、請求項2に記載の多孔性高分子金属錯体。
- Xが、CF3,C2F5,n−C3F7,n−C4F9,n−C5F11,n−C8F17,n−C10F21、イソプロピル基、イソブチル基、t-ブチル基、イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、t-ブチルオキシ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基またはジエチルアミノ基から選ばれる基を5位に有するイソフタル酸である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の多孔性高分子金属錯体。
- Xが、炭素数1から10であるパーフルオロアルキル基を5位に有するイソフタル酸である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の多孔性高分子金属錯体。
- Yが、ピラジン、4,4’−ビピリジン、3,4’−ビピリジン、3,3’−ビピリジン、(E)−4,4’−(ジアゼン−1,2−ジイル)ビピリジン、(E)−4,4’−(エチレン−1,2−ジイル)ビピリジン、4,4’−(エチン−1,2−ジイル)ビピリジン、3,6−ジ(ピリジン−4−イル)−1,2,4,5−テトラジン、1,4−ビス(4−ピリジル)ベンゼンからなる群から選ばれる、請求項1〜5のいずれか1項に記載の多孔性高分子金属錯体。
- 2価の遷移金属イオンが、銅イオン、コバルトイオン、ニッケルイオン、亜鉛イオンから選ばれる、請求項1〜6のいずれか1項に記載の多孔性高分子金属錯体。
- 水や有機溶媒を含有し、式(2)
[MXY]n(G)m (2)
(式中、Gは有機溶媒分子や水分子からなるゲスト分子である。mは金属イオン1に対して0.2から6である。)で表される、請求項1〜7のいずれか1項に記載の多孔性高分子金属錯体。 - 請求項1〜8のいずれか1項に記載の多孔性高分子金属錯体を含むガス吸着材。
- 請求項9に記載のガス吸着材を用いるガス分離装置。
- 請求項9に記載のガス吸着材を用いるガス貯蔵装置。
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