JP6453215B2 - 青色顔料を含むメークアップ組成物 - Google Patents

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Description

本発明は、アントシアンを含む青色色素粉末を用いてヒトのケラチン物質をメークアップするための方法に関する。
近年では、特に化粧品部門において染料として用いることができる天然化合物に関心が高まっている。
天然色素の中で利用可能な色の範囲は、合成色素の範囲ほど広くなく、多くの天然色素は、光に曝露されると安定性に乏しい。特に、天然の青色色素は少なく、これらの色素は、光安定性が十分でない、つまり、これらの色は、褪せてしまい、あまり魅力的な色の効果を生み出さない。
CIE Technical Report、Colorimetry 第2版、CIE 15.2、1986年、訂正再版1996年 Jin-Ming Kongら、Phytochemistry、64巻、923〜933頁(2003年) A Castaneda-Ovandoら、Food Chemistry、113巻、859〜871頁(2009年) F.J.Francis、Colorants、p.56、Eagan Press(1999年) Biochemistry 第5版、J.Bergら、W.H.Freeman & Co(2002年)
したがって、本発明の目的は、色合いが褪せることのない優れた光安定性を示す青色粉末を提供することである。
本発明者らは、このような色素粉末が、ある種の金属イオン及びタンニン酸の存在下でアントシアンを安定させることにより得られることを発見した。
より具体的には、本発明は、少なくとも1種のアントシアン、Al(III)、Ca(II)、Cu(II)、Fe(II)、Fe(III)、Mg(II)、Mn(II)及びZn(II)に由来するイオン並びにこれらの混合物の群から選ばれる金属イオン、タンニン酸若しくはそのガロタンニン誘導体又はこれらの混合物を含む青色を呈する色素粉末をケラチン物質に適用する工程を含む、ケラチン物質をメークアップするための方法に関する。
本発明はまた、生理的に許容される媒体中で、(i)少なくとも1種のアントシアン、Al(III)、Ca(II)、Cu(II)、Fe(II)、Fe(III)、Mg(II)、Mn(II)及びZn(II)に由来するイオン並びにこれらの混合物の群から選ばれる金属イオン、タンニン酸若しくはそのガロタンニン誘導体又はこれらの混合物を含む青色を有する色素粉末、並びに(ii)香料、保存剤、皮膜形成ポリマー、充てん剤、UV-遮蔽剤、増粘剤、シリコーン油、植物油、流動パラフィン、ワックス、保湿剤、ビタミン、タンパク質、セラミド、酸化防止剤、フリーラジカルスカベンジャー、有機溶媒、鉱物顔料(二酸化チタン又は酸化鉄)及び真珠母から選ばれる化粧品添加物を含む、化粧料組成物に関する。
青色は、緑色とインジゴの間に位置する可視スペクトルの部分の色合いである。国際照明委員会(CIE:Commission Internationale de l'Eclairage)によって提案された色の測定方法の1つは、CIE 1976 L*a*b*カラースケールであり、本明細書中でCIELABと略される(CIE Technical Report、Colorimetry 第2版、CIE 15.2、1986年、訂正再版1996年)。CIELAB色空間は、直交座標においてL*、a*、b*の量をプロットすることにより作製される。対象のL*座標は、0(黒)から100(完全な白)までのスケールにおいて測定される明るさの強度である。a*及びb*座標は、特定の数的限界値はない。パラメータa*は、純粋な緑(負のa*)から純粋な赤(正のa*)に及び、b*は、純粋な青(負のb*)から純粋な黄色(正のb*)に及ぶ。
色相角habは、次のa*値及びb*値から算出される。
Figure 0006453215
[式中、b*及びa*がどちらも正である場合、habは0°から90°の間に位置し、b*が正でありa*が負である場合、90°から180°の間に位置し、b*及びa*の両方が負である場合、180°から270°の間に位置し、b*が負でありa*が正である場合、270°から360°の間に位置する]
本発明の範囲内の「青色」は、210°から325°の間、例えば、225°から315°の間のCIELAB色相角habを意味する。
本発明に従って用いられる色素粉末は、少なくとも1種のアントシアンを含む。
アントシアンは、周知のように、アントシアニドールグリコシド(anthocyanidol glycosides)である(Jin-Ming Kongら、Phytochemistry、64巻、923〜933頁(2003年))。
500種を超える異なるアントシアンが自然界に存在する。これらの主な相違は、ヒドロキシル基及びメトキシ基の数、存在する糖単位の性質及び数、分子中に糖に結合した脂肪族又は芳香族カルボキシレート基並びにこれらの結合の位置に関係する(A Castaneda-Ovandoら、Food Chemistry、113巻、859〜871頁(2009年))。
アントシアニドールは、以下の式(I)の化合物である。
Figure 0006453215
[式中、R1からR7基は、独立に、H、OH又はOMeを表す]
以下の表1に、最もよく知られている6種のアントシアニドールを、これらの名称、略語、及び前述の式(I)における置換基と共に示す。
Figure 0006453215
それらの多くについては、アントシアニドールに結合される糖は、特に、グルコース、ラムノース、ガラクトース、キシロース、アラビノース及びグルクロン酸である。
自然界の主なグリコシド誘導体は、3-モノシド、3-ビオシド、3,5-ジグルコシド及び3,7-ジグルコシドである。アントシアンはまた、アセチル化されてもよく、糖は、メチル又はマロン酸、p-クマル酸、フェルラ酸、シナピン酸又はコーヒー酸置換基でアシル化されてもよい(F.J.Francis、Colorants、p.56、Eagan Press(1999年))。最もよく知られるアントシアンは、シアニジン-3-O-グルコシドである。
有利には、本発明に従って用いられるアントシアンは、式(I)[式中、R1、R2及びR4が、独立に、H、OH、OMe、糖単位又はアシル化された糖単位(アシル基は、マロン酸、p-クマル酸、フェルラ酸又はコーヒー酸に由来する)を表し、R3、R5、R6及びR7は、独立にH、OH又はOMeを表す]のものから選ぶことができる。
アントシアンは、天然若しくは合成起源となり得る。
ある程度の数の植物は、生来アントシアンに富んでいる。挙げることができる例には、ブラックキャロット、エルダーベリー、ハイビスカス、カシス、紫トウモロコシ及びブラックポテトが含まれる。カシス中に存在する主な4種のアントシアンは、シアニジン-3-O-ルチノシド、シアニジン-3-O-ルチノシド、デルフィニジン-3-O-グルコシド及びデルフィニジン-3-O-ルチノシドである。黒ブドウ及び赤キャベツは、自然界において最も重要な2種のアントシアンの供給源である。黒ブドウ中に存在するアントシアンのアントシアニジン単位は、シアニジン、ペオニジン、マルビジン、ペツニジン及びデルフィニジンであり;存在する有機酸は、酢酸、クマル酸及びコーヒー酸である。存在する唯一の糖は、グルコースである(F.J.Francis、Colorants、p.56、Eagan Press(1999年))。ブドウアントシアン、マルビジン-3,5,-ジグルコシドは、以下の式(II)[式中、Gluはグルコースであり、Meはメチル基である]に対応する。
Figure 0006453215
本発明に従って用いられるアントシアンは、シアニジン-3-O-ルチノシド、デルフィニジン-3-O-ルチノシド、シアニジン-3-O-グルコシド又はマルビジン-3,5,-O-ジグルコシドとなり得る。
赤キャベツ中に存在するアントシアンの7種を式(III)に記載する。これらのアントシアンは、基本構造であるシアニジン-3-ジグルコシドを含むが、異なるR1基及びR2基を含む。これらの7種のアントシアンのR1基及びR2基は、表1に示す通り、シナピル、フェルリル又はp-クマリルである。
Figure 0006453215
Figure 0006453215
本発明に従って用いられるアントシアンは、前述のシアニジン-3-ジグルコシドAからGまでの1つ又は複数となり得る。
アントシアンは、植物材料、又は植物材料の抽出物の形態で加えることができる。
植物材料の不要な精製を避けることが有利となり得る。したがって、植物材料の他の構成成分は、色素粉末のために有利となり得る。例えば、植物材料の他の構成成分、例として、フラボノイドは、これらの抗酸化特性のために有利である。
植物材料は、例えば、マメ科植物、果実又は花となり得る。植物材料は、赤キャベツ、赤タマネギ、紫ポテト、ブドウ、クランベリー、イチゴ、ラズベリー、アロニア、黒豆、カシス、エルダーベリー、ハイビスカス、ラディッシュ、グーズベリー、ビルベリー、チェリー、ナスビ、ブラックキャロット及び黒米から選ぶことができる。
アントシアンは、色素粉末の固形物の総質量に対して、0.05質量%から50質量%まで、好ましくは0.3質量%から25質量%まで、優先的には5質量%から15質量%までの含有量で色素粉末中に存在し得る。
本発明による色素粉末は、Al(III)、Ca(II)、Cu(II)、Fe(II)、Fe(III)、Mg(II)、Mn(II)及びZn(II)由来のイオン並びにこれらの混合物から選ばれる金属イオンを含む。金属イオンは、Fe(II)、Fe(III)及びMg(II)由来のイオン並びにこれらの混合物から好ましくは選ばれる。Fe(II)由来のイオンが好ましい。
これらの金属イオンは、錯体形成、及び青味への深色移動をもたらすことにより、アントシアンを安定させることが可能である。
これらの金属イオンの塩は、グルコン酸塩、塩化物、硫酸塩、水酸化物及び酢酸塩等の陰イオンとの塩が、よく知られている。例えば、グルコン酸カルシウムは、Ca(II)由来の(Ca2+)イオンを含有し;塩化マグネシウム(MgCl2)又はグルコン酸マグネシウムは、Mg(II)イオン(Mg2+)を含有し;硫酸第一鉄(FeSO4)、グルコン酸鉄(C6H11O7)2Feは、Fe(II)イオン(Fe2+)を含有し;硫酸第二鉄(Fe2(SO4)3)は、Fe(III)イオン(Fe3+)を含有し;硫酸アルミニウム(Al2(SO4)3)は、Al(III)イオン(Al3+)を含有する。
金属イオンは、質量による0.01/1から10/1まで、好ましくは0.05/1から5/1までの金属イオン/アントシアン質量比で、色素粉末中に存在し得る。
色素組成物は、タンニン酸若しくはそのガロタンニン誘導体又はこれらの混合物を含む。
タンニン酸(若しくは加水分解性ガロタンニン)は、ポリガロイルグルコース又はポリガロイルキナ酸エステルの混合物であり、分子当たりのガロイル単位数が2から12であり、タンニン酸を抽出するために用いられる植物源に依存する。
通常与えられる市販のタンニン酸の化学式は、C76H52O46であり、デカガロイルグルコースに対応する。
「タンニン酸のガロタンニン誘導体」という用語は、ポリガロイルグルコース化合物及び前述のポリガロイルキナ酸エステルを意味する。
市販のタンニン酸は、タラのさやの種子(ケサルピニア・スピノサ(Caesalpinia spinosa))、ケルクス・インフェクトリア(Quercus infectoria)の若い枝に形成される没食子若しくはその突出物、及びQuercus L.の種(ブナ科(Fagaceae))の付属物、又はウルシの様々な種の没食子から通常抽出される。
タンニン酸又はそのガロタンニン誘導体、及びこれらの混合物は、0.05/1から20/1まで、好ましくは0.1/1から10/1までのタンニン酸又はガロタンニン誘導体/アントシアン質量比で色素粉末中に存在し得る。
前述した成分の他に、色素粉末は、以下に述べる追加の成分を含むことができる。
色素粉末は、アミノ酸を含むことができ、タウリン、プロリン及びアルギニンから選ぶことができる。このアミノ酸は、深色剤として働く。
アミノ酸は、0.1/1から25/1まで、好ましくは0.5/1から20/1、優先的には1/1から16.5/1までのアミノ酸/アントシアン質量比で色素粉末中に存在し得る。
色素粉末は、リン脂質、特にホスファチジルコリン(レシチンとしても知られている)を含むことができる。このリン脂質によって、アントシアンと金属イオンとタンニン酸との間の優れた相互作用が可能になる。
リン脂質は、細胞膜の主な構成成分であり、脂質二重層を形成し得るあるクラスの脂質である。リン脂質分子は、4つの構成成分:脂肪酸、脂肪酸が結合される主鎖及びリン酸エステルで構成される。
リン脂質主鎖は、グリセロール又はスフィンゴシンとなり得る。
グリセロールをベースとしたリン脂質は、ホスホグリセリドとして知られている(Biochemistry 第5版、J.Bergら、W.H.Freeman & Co(2002年))。挙げることができるリン脂質の例には、ホスファチジン酸、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルコリン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジルイノシトールリン酸、ホスファチジルイノシトールビスリン酸、ホスファチジルイノシトール三リン酸、セラミドホスホリルコリン、セラミドホスホリルエタノールアミン及びセラミドホスホリルグリセロールが含まれる。
リン脂質は、レシチンの構成物の一つである。レシチンは、卵黄中に存在し、種子油から抽出することもできる。
本発明において用いられるリン脂質は、ヒマワリ又はダイズレシチンとなり得る。
ダイズ又はヒマワリレシチンの主なリン脂質は、ホスファチジルコリン、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジルエタノールアミン及びホスファチジン酸である。
好ましくは、リン脂質は、ホスファチジルコリンとなり得る。例えば、ADM社によってUltralecという商品名で販売される製品が使用される。
リン脂質は、0.1/1から50/1まで、好ましくは0.5/1から30/1までのリン脂質/アントシアン質量比で色素粉末中に存在し得る。
組成物は、2から6個の炭素原子を含有するモノカルボン酸又はジカルボン酸を含むことができ、特に、酢酸、リンゴ酸及び酒石酸から選ばれる。この酸は、有利には、色素組成物製剤のpHを3.5から8の間で調整するために存在する。有利には、色素製剤のpHは、3.5から7の間、好ましくは4から6の間、優先的には4から5.5の間である。
色素粉末は、第1の工程において、水中で、3.5から8.0の間でpHを調整しながら、(特に、植物抽出物の形態の)アントシアン、塩の形態の金属イオン、タンニン酸又はそのガロタンニン誘導体、及び他の追加の成分を混合することにより調製することができる。
第2の工程では、第1の工程において得られた混合物の固相を、特に遠心分離により、単離し、次いで凍結し、次いで、例えば凍結乾燥により、乾燥させて色素粉末を回収する。或いは、マルトデキストリン等の支持体を、第1の工程において得られた混合物に加えてもよく、組成物を霧化して色素粉末を回収してもよい。
色素粉末を含む化粧料組成物はまた、生理的に許容される媒体、すなわち、ヒトのケラチン物質及び/又は繊維、例えば、限定されるものではないが、皮膚、粘膜、爪、頭皮及び/又は毛髪に適合する媒体を含む。
本発明による組成物はまた、前述の通り化粧品添加物を含有してもよい。
これらの様々な添加物の量は、化粧品分野で通常通り用いられる量であり、例えば、組成物の総質量の0.01%から30%に及び得る。一般に、量は、製造される配合物に応じて調整される。
本発明による化粧料組成物は、毛髪用(特に、毛髪の着色コーティング用)、まつげ、眉毛、皮膚、唇又は爪のためのメークアップ製品の形態となり得る。
本発明の他の特徴及び利点は、非限定的な例証として提示される以下の例からより明確に分かる。以上又は以下の本文中、別段の指示がない限り、割合は質量パーセンテージとなっている。
実施例1から9
青色顔料を以下の組成物から調製した。
Figure 0006453215
以下の溶液を、脱イオン水中の0.1M酢酸ナトリウム緩衝液(pH5)中で最初に調製した。
ビルベリー抽出物:ビルベリー果実の水性-アルコール性抽出物及びマルトデキストリンの混合物(Naturex社のビルベリー果実PE 25%アントシアノシド(anthocyanoside))
:緩衝液50ml中にアントシアン活物質0.2g
リンゴ酸:緩衝液20ml中に0.24g
タンニン酸:緩衝液20ml中に0.39g
硫酸鉄:緩衝液20ml中に0.14g
硫酸マグネシウム:緩衝液20ml中に0.18g
ホスファチジルコリン(ADM社のUltralec(登録商標)U):緩衝液20ml中に2.4g
プロリン:緩衝液20ml中に0.27g
顔料調製方法:
緩衝液中に入れたビルベリー抽出物を、硫酸鉄又は硫酸マグネシウム、任意選択でリンゴ酸と混合し;混合物を25℃にて暗所で2時間撹拌し;次いで、タンニン酸を加え、次いで、混合物を同じ条件下で更に2時間撹拌し;次に、混合物を75℃で3時間加熱した。次いで、ホスファチジルコリン及びプロリンを任意選択で加え、混合物を25℃で72時間撹拌した。
次に、混合物を任意選択で遠心分離して、最終の固相を回収した。次いで、この固相を-22℃で凍結し、次いで、凍結乾燥した。
このようにして、青色顔料を回収した。
実施例10
青色顔料を以下の手法に従って調製した。
赤キャベツ抽出物(Diana Naturals社のRed Cabbage Anthocyanins ELCHRO7017)1.5kgを水8リットルに希釈し、4℃まで冷却した。リン酸水素二ナトリウム270gをゆっくりと加え、pHを測定した。炭酸水素ナトリウムを加えることにより、混合物のpHを約5.5に調整した。撹拌しながら、硫酸鉄七水和物195gを加えた。pHを測定し、炭酸水素ナトリウムを加えることにより5.5から6.0の間になるように調整した。混合物を4℃の温度で2時間撹拌した。タンニン酸(アジノモト・オミニケム(Ajinomoto ominichem))170gを水に溶解し、混合物にゆっくりと加えた。この添加後、pHを確認し、5.5から6.0の間に調整した。炭酸水素ナトリウム添加の全量は、100gであった。混合物の全容量を10リットルに調整し、4℃で16時間撹拌した。マルトデキストリン20 DE1kgを混合物に溶解し、次いで、75℃で1時間低温殺菌した。混合物を冷却し、48時間4℃で撹拌し、次いで、霧化して粉末を得た。このようにして、青色顔料を得た。
実施例11
青色顔料の光安定性の試験
実施例1から10において調製した顔料の光安定性を、以下のプロトコールに従って測定した。
以下の組成物を有する油中水型エマルションを調製した。
試験しようとする顔料 5%
オキシエチレン化ポリメチルセチルジメチルメチルシロキサン、イソステアリン酸ポリグリセリル(4mol OE)及びラウリン酸ヘキシルの混合物(Evonik-Goldschmidt社のAbil WE 09) 6.55%
ステアリン酸エチレングリコールアセチル 0.51%
2-オレアミド-1,3-オクタデカンジオール 0.03%
スメクタイト[シクロペンタジメチルシロキサン及びエタノール中(18/77/5) (Elementis社のBentone Gel VS 5 V)] 5.82%
シクロペンタジメチルシロキサン 10.35%
ジメチコーン10cSt 2.91%
イソドデカン 1.89%
硫酸マグネシウム 0.7%
プロピレングリコール 5%
保存剤 適量
水 100%になる適量
調製したエマルションを、コントラストカード上に塗布した。
試験しようとする顔料を含有するエマルションを、50μm厚さのErichsen社製コントラストカード参照番号Typ 24/5に塗布し、次いで、室温で24時間放置して乾燥し;コントラストカードの白い部分に塗布した得られた沈殿物の色(t0でL0、a0、b0の測定)を、Minolta CM2600d比色計を用いて3点で測定した。
次いで、得られた沈殿物を、Lot Oriel太陽シミュレーター下での照射に1時間供した(出力1600W)。
照射後、t0での測定のために前もって読み取ったゾーンを回避するように注意しながら、コントラストカードの白い部分に塗布した沈殿物の色を比色計で測定した(t1でL1、a1、b1の測定)。
コントラストカードの白色の背景で照射を行う前及び行った後、色測定間の差ΔEを算出することにより、光安定性を決定する。
光安定性=ΔE=((L1*-L0*)2+(a1*-a0*)2+(b1*-b0*)2)1/2
決定した色差ΔEが0値に近くなるのに比例して、光安定性はよくなる。
以下の結果が得られた。
Figure 0006453215
得られた結果は、実施例1から10の顔料は光安定性がよいことを示している(ΔE<4)。
実施例12
アイシャドウの例
ステアリン酸マグネシウム 4%
タルク 30%
トリイソステアリン酸グリセリル 5%
水素化ポリデセン 5%
青色顔料 適量 100%
まぶたに塗布したアイシャドウは、美しい青色である。

Claims (13)

  1. 少なくとも1種のアントシアンと、Al(III)、Ca(II)、Cu(II)、Fe(II)、Fe(III)、Mg(II)、Mn(II)及びZn(II)に由来するイオン並びにこれらの混合物の群から選ばれる金属イオンと、タンニン酸若しくはそのガロタンニン誘導体又はこれらの混合物とを含む青色を呈する色素粉末を、ケラチン物質に適用する工程を含み、
    前記金属イオンが、3/1から10/1の金属イオン / アントシアンの質量比で前記色素粉末中に存在する、ケラチン物質をメークアップするための方法。
  2. 前記アントシアンが、式(I):
    Figure 0006453215
    [式中、R1、R2及びR4は、独立に、H、OH、OMe、糖単位又はアシル化された糖単位(アシル基は、マロン酸、p-クマル酸、フェルラ酸又はコーヒー酸に由来する)を表し、R3、R5、R6及びR7は、独立に、H、OH又はOMeを表す]
    の化合物であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
  3. 前記アントシアンが、赤キャベツ、赤タマネギ、紫ポテト、ブドウ、クランベリー、イチゴ、ラズベリー、アロニア、黒豆、カシス、エルダーベリー、ハイビスカス、ラディッシュ、グーズベリー、ビルベリー、チェリー、ナスビ、ブラックキャロット及び黒米から選ばれる植物材料に由来することを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
  4. 前記金属イオンが、Fe(II)、Fe(III)及びMg(II)に由来するイオン並びにこれらの混合物から選ばれることを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
  5. 前記アントシアンが、前記色素粉末の固形物の総質量に対して0.05質量%から50質量%の含有量で、前記色素粉末中に存在することを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
  6. 前記タンニン酸若しくはそのガロタンニン誘導体又はこれらの混合物が、0.05/1から20/1のタンニン酸若しくはガロタンニン誘導体 / アントシアンの質量比で前記色素粉末中に存在することを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
  7. 前記色素粉末が、
    タウリン、プロリン及びアルギニンから選ばれるアミノ酸;
    リン脂質;
    2から6個の炭素原子を含有するモノカルボン酸又はジカルボン酸から選ばれる追加の成分を含むことを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
  8. 生理的に許容される媒体中に、(i)少なくとも1種のアントシアンと、Al(III)、Ca(II)、Cu(II)、Fe(II)、Fe(III)、Mg(II)、Mn(II)及びZn(II)に由来するイオン並びにこれらの混合物の群から選ばれる金属イオンと、タンニン酸若しくはそのガロタンニン誘導体又はこれらの混合物とを含む青色を呈する色素粉末、並びに(ii)香料、保存剤、皮膜形成ポリマー、充填剤、UV遮蔽剤、増粘剤、シリコーン油、植物油、流動パラフィン、ワックス、保湿剤、ビタミン、タンパク質及びその加水分解物、セラミド、酸化防止剤、フリーラジカルスカベンジャー、有機溶媒、鉱物顔料及び真珠層から選ばれる化粧品添加物を含み、
    前記金属イオンが、3/1から10/1の金属イオン / アントシアンの質量比で前記色素粉末中に存在する、化粧料組成物。
  9. 前記アントシアンが、式(I):
    Figure 0006453215
    [式中、R1、R2及びR4は、独立に、H、OH、OMe、糖単位又はアシル化された糖単位(アシル基は、マロン酸、p-クマル酸、フェルラ酸又はコーヒー酸に由来する)を表し、R3、R5、R6及びR7は、独立に、H、OH又はOMeを表す]
    の化合物であることを特徴とする、請求項8に記載の組成物。
  10. 前記アントシアンが、赤キャベツ、赤タマネギ、紫ポテト、ブドウ、クランベリー、イチゴ、ラズベリー、アロニア、黒豆、カシス、エルダーベリー、ハイビスカス、ラディッシュ、グーズベリー、ビルベリー、チェリー、ナスビ、ブラックキャロット及び黒米から選ばれる植物材料に由来することを特徴とする、請求項8又は9に記載の組成物。
  11. 前記金属イオンが、Fe(II)、Fe(III)及びMg(II)に由来するイオン並びにこれらの混合物から選ばれることを特徴とする、請求項8から10のいずれか一項に記載の組成物。
  12. 前記アントシアンが、前記色素粉末の固形物の総質量に対して0.05質量%から50質量%の含有量で前記色素粉末中に存在することを特徴とする、請求項8から11のいずれか一項に記載の組成物。
  13. 前記タンニン酸若しくはそのガロタンニン誘導体、及びこれらの混合物が、0.05/1から20/1のタンニン酸若しくはガロタンニン誘導体 / アントシアンの質量比で前記色素粉末中に存在することを特徴とする、請求項8から12のいずれか一項に記載の組成物。
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015090697A1 (en) * 2013-12-18 2015-06-25 Basf Se Stabilized phycocyanin for blue color
CN105113219B (zh) * 2015-09-29 2017-02-01 辽东学院 基于黑米花色素苷的棉织物抗紫外整理剂
KR102372698B1 (ko) * 2016-03-21 2022-03-08 로레알 수용성 염료를 포함하는 화장용 조성물
CN106137828B (zh) * 2016-07-05 2020-08-28 上海相宜本草化妆品股份有限公司 黑米提取物及其制备方法和在化妆品中的应用
FR3056105B1 (fr) 2016-09-16 2018-10-12 L'oreal Poudre bleue et son utilisation en cosmetique
CN108864744A (zh) * 2018-09-12 2018-11-23 乐象永续科技(杭州)有限公司 色淀的制备工艺、色淀及其应用
CN111529434B (zh) * 2020-05-11 2021-09-03 山东农业大学 一种含egcg的唇部预防保健产品及其应用
FR3124384B1 (fr) * 2021-06-29 2024-01-19 Oreal Composition cosmétique parfumée comprenant au moins un composé (poly)hydroxy(C1-C16)alkylcarboxylate de métal, un colorant anthocyani(di)ne et une matière parfumante, et procédé de traitement de matière kératinique et/ou de vêtement mettant en œuvre la composition

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5635968A (en) * 1979-08-30 1981-04-08 Nippon Koka Cola Kk Improvement of anthocyanin pigment in light fastness
US4481226A (en) * 1982-03-31 1984-11-06 General Foods Corporation Stabilized anthocyanin food colorant
JPS62175154A (ja) * 1987-01-09 1987-07-31 Nippon Koka Cola Kk 色素耐光性の良好な飲食物
JPH01249713A (ja) * 1988-03-30 1989-10-05 Sansho Seiyaku Co Ltd 毛髪染色剤
JPH0517323A (ja) * 1991-07-11 1993-01-26 Etouwaale:Kk 毛髪処理剤
JP2000169343A (ja) * 1998-12-04 2000-06-20 Hoyu Co Ltd 毛髪処理剤組成物
KR20040021589A (ko) * 2001-03-13 2004-03-10 아지노모토 가부시키가이샤 화장품 또는 피부 외용제
JP4849735B2 (ja) * 2001-05-15 2012-01-11 三菱化学株式会社 シアニジン系色素、カルコン系色素、またはイリドイド系色素とプロアントシアニジンを含有する色素製剤
JP2004091758A (ja) * 2002-09-04 2004-03-25 Gumma Prefecture 着色粒子およびその製造方法
JP2005255570A (ja) * 2004-03-10 2005-09-22 Kanebo Cosmetics Inc 染毛剤組成物
ATE415976T1 (de) * 2004-06-18 2008-12-15 Symrise Gmbh & Co Kg Brombeerextrakt
US7279189B2 (en) * 2004-07-02 2007-10-09 Colormaker, Inc. Stabilized natural blue and green colorants
EP1798262A1 (en) * 2005-12-15 2007-06-20 Lcw - Les Colorants Wackherr Blue lakes comprising natural dyestuff
JP2010095455A (ja) * 2008-10-14 2010-04-30 Oriza Yuka Kk 染毛用色素及びそれを含有する染毛用化粧料
GB0908397D0 (en) * 2009-05-15 2009-06-24 Univ Leeds Natural hair dyes
JP2011079786A (ja) * 2009-10-08 2011-04-21 Sankyo:Kk 崩壊遅延を防止または抑制したポリフェノール類、レシチン、ビタミンe含有ソフトカプセル
CA2781256C (en) * 2009-11-25 2017-11-07 Sensient Colors Inc. Natural blue-shade colorants and methods of making and using same
JP5718015B2 (ja) 2010-10-26 2015-05-13 富士フイルム株式会社 染毛剤

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