JP6443741B2 - 光ラジカル重合開始剤 - Google Patents
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Landscapes
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Description
以下、本発明を詳細に記述する。本発明の化合物は、下記一般式(1)で表される(置換シリルオキシ)−9,10−アントラキノン化合物である。
次に、本発明の上記一般式(1)で表される(置換シリルオキシ)−9,10−アントラキノン化合物の製造方法について説明する。本発明の上記一般式(1)で表される(置換シリルオキシ)−9,10−アントラキノン化合物は、下記一般式(7)で表されるヒドロキシ−9,10−アントラキノン化合物とシリル化剤とを反応させることにより製造することができる。
本発明の上記一般式(1)で表される(置換シリルオキシ)−9,10−アントラキノン化合物は、光ラジカル重合において重合開始能を有するので、光ラジカル重合開始剤として用いることができる。
本発明の上記一般式(1)で表される光ラジカル重合開始剤とラジカル重合性化合物とを混合することにより、光ラジカル重合性組成物とすることができる。当該光ラジカル重合性組成物は、波長が300nmから400nmの範囲の光を含むエネルギー線を照射することにより、容易に光重合させることができる。
当該光ラジカル重合性組成物の重合はフィルム状で行うこともできるし、塊状に硬化させることもできる。フィルム状に重合させる場合は、当該光ラジカル重合性組成物を液状にし、例えばポリエステルフィルムまたはタックフィルムなどの基材上に、例えばバーコーターなどを用いて光ラジカル重合性組成物を塗布し、波長が300nmから400nmの範囲の光を含むエネルギー線を照射して重合させる。
フィルム状に重合させる場合に用いられる基材としてはフィルム、紙、アルミ箔、金属等が主に用いられるが特に限定されない。基材としてのフィルムに用いられる素材としてはポリエステル、トリアセチルセルロース(TAC)、ポリビニルアルコール(PVA)等が用いられる。当該基材フィルムの膜厚は通常100μm未満の膜厚のものを使用する。光ラジカル重合性組成物を塗布して得られる塗膜の膜厚を調整するために使用するバーコーターは特に指定しないが、膜厚が1μm以上100μm未満に調整できるバーコーターを使用する。一方、スピンコーティング法やスクリーン印刷法により、さらに薄い膜厚あるいは厚い膜厚にして塗布することもできる。
また、フィルム状に重合させるときは、酸素存在下では酸素阻害のためフィルム表面のべたつきがなかなか取れず、光ラジカル重合開始剤の大量添加が必要となる。よって酸素非存在下で重合させることが望ましい。そのような重合方法としては、窒素ガス、ヘリウムガス等の雰囲気で行うことが挙げられる。また、タックフィルムまたはポリエチレンフィルム等で塗布した光ラジカル重合組成物を覆った後に、ラジカル重合させる方法も有効である。
このようにして調製した光ラジカル重合性組成物からなる塗膜に、波長が300nmから400nmまでの範囲の光を含むエネルギー線を1〜2000mW/cm2程度の強さで光照射することにより、光重合物を得ることができる。用いる照射源としては395nmの光を中心波長とする紫外LED、385nm光を中心波長とする紫外LED及び375nmの光を中心波長とする紫外LED、365nmの光を中心波長とする紫外LEDが好ましい。フュージョン社製のD−バルブ、V−バルブ等の無電極ランプや、キセノンランプ、ブラックライト、高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ等も使用することができる。また、太陽光によっても硬化させることもできる。
本発明の光ラジカル重合性組成物が光重合したかどうかを判定する方法としては、タック・フリー・テスト(指触テスト)を用いた。すなわち、光ラジカル重合性組成物に光を照射すると、重合し硬化して組成物のタック(べたつき)がなくなるため、光を照射してからタック(べたつき)がなくなるまでの時間(タックフリータイム)を測定することにより、光重合時間を測定した。
(1)融点:ゲレンキャンプ社製の融点測定装置、型式MFB−595(JIS K0064に準拠)
(2)赤外線(IR)分光光度計:日本分光社製、型式IR−810
(3)核磁気共鳴装置(NMR):日本電子社製、型式GSX FT NMR Spect orometer
温度計、攪拌機付きの100mL三つ口フラスコに1−ヒドロキシ−9,10−アントラキノン1.12g(5ミリモル)、トリメチルシリルアセトアミド1.2g(6ミリモル)、トルエン8gを仕込み橙色のスラリーとし、50℃で5時間加熱した。その後、n−ヘキサン15g加え、濾液を濃縮した。黄色の結晶が析出するので吸引濾過・乾燥し、1−トリメチルシリルオキシ−9,10−アントラキノンの黄色の結晶0.83g(3.05ミリモル)を得た。原料の1−ヒドロキシ−9,10−アントラキノンに対する単離収率は61モル%であった。
(2)IR(KBr、cm−1):3060,2960,2910,1668,1581,1323,1246,1046,1025,896,752,736,705cm−1.
(3)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ=0.35(s,9H),7.20(d,J=9Hz,1H),7.61(t,J=9Hz,1H),7.70−7.78(m,2H),7.98(d,J=9Hz,1H),8.22(d,J=9Hz,1H),8.26(d,J=9Hz,1H).
温度計、攪拌機付きの100ml三つ口フラスコに1−ヒドロキシ−9,10−アントラキノン1.12g(5ミリモル)、トリエチルクロロシラン0.90g(6ミリモル)、トルエン8gを仕込み橙色のスラリーとし、トリエチルアミン0.6g(6ミリモル)のトルエン2g溶液を加えた。50℃で15時間加熱した後、n−ヘキサン15g加えた。析出したトリエチルアミンの塩酸塩を濾別して除き、濾液を濃縮し、1−(トリエチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノンの赤色油状物1.25g(3.70ミリモル)を得た。原料の1−ヒドロキシ−9,10−アントラキノンに対する単離収率は74モル%であった。
(2)IR(ヌジョール、cm−1):2940,2910,2880,1670,1580,1460,1433,1319,1287,1256,1231,1046,1004,893,799,733,706cm−1.
(3)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ=0.87(q,d=8Hz,6H),1.03(t、J=8Hz,9H),7.18(d,J=9Hz,1H),7.58(d,J−9Hz,1H),7.66−7.77(m,2H),7.94(d,J=9Hz,1H),8.20(d,J=9Hz,1H),8.24(d,J=9Hz,1H).
温度計、攪拌機付きの100mL三つ口フラスコに1−ヒドロキシ−9,10−アントラキノン1.12g(5ミリモル)、ジメチルオクチルクロロシラン1.24g(6ミリモル)、トルエン8gを仕込み橙色のスラリーとし、トリエチルアミン0.6g(6ミリモル)のトルエン2g溶液を加えた。50℃で5時間加熱した後、n−ヘキサン15g加えた。析出したトリエチルアミンの塩酸塩を濾別して除き、濾液を濃縮し、1−(ジメチルオクチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノンの朱色油状物1.07g(2.97ミリモル)を得た。原料の1−ヒドロキシ−9,10−アントラキノンに対する単離収率は60モル%であった。
(2)IR(ヌジョール、cm−1):2950,2920,2840,1672,1582,1461,1322,1288,1251,1232,1045,1024,895,837,800,735,708cm−1.
(3)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ=0.31(s,6H),0.43−0.52(m,1H),0.86(t,J=8Hz,3H),1.18−1.36(m,12H),1.36−1.44(m,1H),7.18(d,J=9Hz,1H),7.59(t,J=9Hz,1H),7.68−7.76(m,2H),7.96(d,J=9Hz,1H),8.21(d,J=9Hz,1H),8.25(d,J=9Hz,1H).
温度計、攪拌機付きの100ml三つ口フラスコに2−ヒドロキシ−9,10−アントラキノン1.12g(5ミリモル)、ジメチルテキシルクロロシラン1.08g(6ミリモル)、トルエン8gを仕込み橙色のスラリーとし、トリエチルアミン0.6g(6ミリモル)のトルエン2g溶液を加えた。50℃で6時間加熱した後、n−ヘキサン15g加えた。析出したトリエチルアミンの塩酸塩を濾別して除き、濾液を濃縮した。沈殿物が生じるので吸引ろ過・メタノール洗い・乾燥し、2−ジメチルテキシルシリルオキシ−9,10−アントラキノンの薄青い粉1.24g(3.4ミリモル)を得た。原料の2−ヒドロキシ−9,10−アントラキノンに対する単離収率は68モル%であった。
(2)IR(KBr、cm−1);2960,2920,2870,1675,1586,1489,1325,1292,1252,1233,1143,1089,891,819,777,709,685,661,634cm−1.
(3)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ=0.31(s、6H),0.94(s,6H),0.96(d,J=8Hz,6H),7.16(d,J=9Hz,1H),7.63(s,1H),7.69−7.77(m,2H),8.19(d,J=9Hz,1H),8.23−8.27(m,2H).
温度計、攪拌機付きの100ml三つ口フラスコに2−ヒドロキシ−9,10−アントラキノン1.12g(5ミリモル)、トリイソプロピルクロロシラン1.2g(6ミリモル)、トルエン9gを仕込み橙色のスラリーとし、トリエチルアミン0.6g(6ミリモル)のトルエン2g溶液を加えた。50℃で4時間加熱した後、n−ヘキサン15g加えた。析出したトリエチルアミンの塩酸塩を濾別して除き、濾液を濃縮した。沈殿物が生じるので吸引ろ過・メタノール洗い・乾燥し、2−トリイソプロピルシリルオキシ−9,10−アントラキノンの草色の粉1.18g(3.1ミリモル)を得た。原料の2−ヒドロキシ−9,10−アントラキノンに対する単離収率は62モル%であった。
(2)IR(KBr、cm−1):2940,2865,1673,1585,1488,1458,1324,1295,1270,1228,1163,1143,933,881,858,851,798,792,723,709,686,660,637,565,534,492cm−1.
(3)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ=1.12(d,J=8Hz,18H),1.27−1.39(m,1H),7.23(d,J=9Hz,3H),7.70(s,1H),7.72−7.78(m,2H),8.21(d,J=9Hz,1H),8.24−8.30(m,2H).
温度計、攪拌機付きの100mL三つ口フラスコに1,2−ジヒドロキシ−9,10−アントラキノン1.2g(5ミリモル)、トルエン10gを仕込み赤茶色のスラリーとし、ついで氷水で冷やしながらビストリメチルシリルアセトアミド2.44g(12ミリモル)滴下した。すぐにエンジ色の溶液となるので、室温に戻し1時間攪拌した。反応液をn−ヘキサン50mLに投入し、生じた黒い不溶分を濾別して除き、濾液を減圧濃縮した。沈殿物を吸引ろ過・メタノール洗い・乾燥し、1,2−ビス(トリメチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノンの橙色の粉末1.17g(3.05ミリモル)を得た。原料の1,2−ジヒドロキシ−9,10−アントラキノンに対する単離収率は61モル%であった。
(2)IR(KBr、cm−1):3075,2960,2890,1667,1567,1477,1326,1295,1272,1242,1208,1044,879,833,752,709,671,649,628cm−1.
(3)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ=0.29(s,9H),0.32(s,9H),7.76−7.82(m,2H),7.90(d,J=9Hz,1H),8.2,6−8.24(m,2H).
温度計、攪拌機付きの100mL三つ口フラスコに1,4−ジヒドロキシ−9,10−アントラキノン1.2g(5ミリモル)、トルエン10gを仕込み朱色のスラリーとし、ついで氷水で冷やしながらビストリメチルシリルアセトアミド2.44g(12ミリモル)滴下した。すぐに朱色の溶液となるので、室温に戻し1時間攪拌した。反応液をn−ヘキサン50mLに投入し、生じた黒い不溶分を濾別して除き、濾液を減圧濃縮した。沈殿物を吸引ろ過・メタノール洗い・乾燥し、1,4−ビス(トリメチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノンの黄橙色の粉末1.09g(2.85ミリモル)を得た。原料の1,4−ジヒドロキシ−9,10−アントラキノンに対する単離収率は57モル%であった。
(2)IR(KBr、cm−1):3072,2970,2950,2900,1664,1451,1330,1265,1246,1223,1161,972,914,887,834,798,761,739,730,708,650,605,647,439cm−1.
(3)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ=0.30(s,18H),7.06(s,2H),7.63−7.67(m,2H),8.12−8.16(m,2H).
温度計、攪拌機付きの100mL三つ口フラスコに1,5−ジヒドロキシ−9,10−アントラキノン1.2g(5ミリモル)、トルエン10gを仕込み黄緑色のスラリーとし、ついで氷水で冷やしながらビストリメチルシリルアセトアミド2.44g(12ミリモル)滴下した。しばらくして黒色の溶液となるので、室温に戻し1時間攪拌した。反応液をn−ヘキサン50mLに投入し、生じた黒い不溶分を濾別して除き、濾液を減圧濃縮した。沈殿物を吸引ろ過・メタノール洗い・乾燥し、1,5−ビス(トリメチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノンの明るい茶色の粉末1.25g(3.25ミリモル)を得た。原料の1,5−ジヒドロキシ−9,10−アントラキノンに対する単離収率は65モル%であった。
(2)IR(KBr、cm−1):3065,3035,3015,2960,1663,1583,1451,1434,1324,1282,1246,1186,1174,1114,1056,871,819,786,745,728,710,696,641,490,470cm−1.
(3)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ=0.32(s,18H),7.12(d.J=9Hz,2H),7.57(t,J=9Hz,2H),7.90(d,J=9Hz).
温度計、攪拌機付きの100mL三つ口フラスコに1,5−ジヒドロキシ−9,10−アントラキノン1.2g(5ミリモル)、トルエン10g、トリエチルクロロシラン1.81g(12ミリモル)を仕込み黄緑色のスラリーとし、ついで氷水で冷やしながらトリエチルアミン1.2g(12ミリモル)のトルエン2g溶液を滴下した。スラリーはすぐに黒い溶液となり、60℃で1時間加熱した。反応液をn−ヘキサン50mLに投入し、生じた無機性沈殿物を濾別して除いた。ついで、濾液を減圧濃縮した。沈殿物を吸引濾過・メタノール洗い・乾燥し、1,2−ビス(トリエチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノンの橙色の結晶1.50g(3.20ミリモル)を得た。原料の1,2−ジヒドロキシ−9,10−アントラキノンに対する単離収率は64モル%であった。
(2)IR(KBr、cm−1):2960,2870,1670,1565,1474,1325,1265,1237,1001,869,801,712cm−1.
(3)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ=0.76−0.88(m,12H),0.88−1.04(m,18H),7.15(d,J=9Hz,1H),7.66−7.72(m,2H),7.90(d、J=9Hz,1H),8.18−8.29(m,2H).
温度計、攪拌機付きの100mL三つ口フラスコに1,5−ジヒドロキシ−9,10−アントラキノン1.2g(5ミリモル)、トルエン10g、トリエチルクロロシラン1.81g(12ミリモル)を仕込み黄緑色のスラリーとし、ついで氷水で冷やしながらトリエチルアミン1.2g(12ミリモル)のトルエン2g溶液を滴下した。スラリーはすぐに黒い溶液となり、60℃で1時間加熱した。反応液をn−ヘキサン50mLに投入し、生じた無機性沈殿物を濾別して除いた。ついで、濾液を減圧濃縮し、1,5−ビス(トリエチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノンの赤い油状物1.17g(2.50ミリモル)を得た。原料の1,5−ジヒドロキシ−9,10−アントラキノンに対する単離収率は50モル%であった。
(2)IR(ヌジョール、cm−1);2960,2920,2880,1672,1584,1455,1289,1254,1059,1002,878,800,725,710cm−1.
(3)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ=0.52(q、J=8Hz,12H),0.92(t,J=8Hz,18H),7.12(d,J=9Hz,2H),7.55(t,J=9Hz,2H),7.89(d,J=9Hz,2H).
温度計、攪拌機付きの100mL三つ口フラスコに1,2−ジヒドロキシ−9,10−アントラキノン1.2g(5ミリモル)、トルエン10g、ジメチル−n−オクチルクロロシラン2.46g(12ミリモル)を仕込み赤茶色のスラリーとし、ついで氷水で冷やしながらトリエチルアミン1.2g(12ミリモル)のトルエン2g溶液を滴下した。60℃で5時間加熱し、スラリーは次第に黒い溶液となった。反応液をn−ヘキサン50mLに投入し、生じた無機性沈殿物を濾別して除いた。ついで、濾液を減圧濃縮し、1,2−ビス(ジメチル−n−オクチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノンの薄赤色油状物1.90g(3.23ミリモル)を得た。原料の1,5−ジヒドロキシ−9,10−アントラキノンに対する単離収率は65モル%であった。
(2)IR(ヌジョール、cm−1);2960,2920,2852,1670,1580,1485,1326,1268,1250,1048,879,837,787,715cm−1.
(3)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ=0.28(s,3H),0.31(s,3H),0.46−0.55(m,4H),0.80−0.90(m,12H),1.18−1.37(m,24H),7.14(d,J=9Hz,1H),7.68−7.92(m,2H),7.94(d,J=9Hz,1H),8.21−8.28(m,2H).
温度計、攪拌機付きの100mL三つ口フラスコに1,5−ジヒドロキシ−9,10−アントラキノン1.2g(5ミリモル)、トルエン10g、ジメチルフェニルクロロシラン2.05g(12ミリモル)を仕込み黄緑色のスラリーとし、ついで氷水で冷やしながらトリエチルアミン1.2g(12ミリモル)のトルエン2g溶液を滴下した。60℃で3時間加熱したところ、スラリーは次第に黒い溶液となった。得られた反応液をn−ヘキサン50mLに投入し、生じた無機性沈殿物を濾別して除いた。ついで、濾液を減圧濃縮し、生じた沈殿を吸引ろ過、乾燥し、1,5−ビス(ジメチルフェニルシリルオキシ)−9,10−アントラキノンの黄緑色の粉0.69g(1.35ミリモル)を得た。原料の1,5−ジヒドロキシ−9,10−アントラキノンに対する単離収率は27モル%であった。
(2)IR(KBr、cm−1);3065,3035,3014,1663,1583,1451,1434,1324,1246,1186,1114,1056,819,786,745,728,710,470cm−1.
(3)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ=0.58(s,12H),6.99(d,J=9Hz,2H),7.31−7.38(m,6H),7.46(t,J=9Hz,2H),7.68(d,J=8Hz,4H),7.86(d,J=9Hz,2H).
ラジカル重合性化合物として、ペンタエリスリトールテトラアクリレート100重量部に対し、光ラジカル重合開始剤として、合成実施例1で得た1−(トリメチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノンを1.0重量部添加し、光ラジカル重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム(東レ製ルミラー膜厚100ミクロン、「ルミラー」は東レ株式会社の登録商標)上に調製した光ラジカル重合性組成物を膜厚が30ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜をタックフィルムで覆い、ついで空気雰囲気下、紫外LED(イワサキ社製、中心波長365nm、照射強度20mW/cm2)を用いて光照射したところ、重合し硬化していることを確認した。タックフリータイムは0.1秒であった。
光ラジカル重合開始剤として、1−(トリチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部を合成実施例2で得た1−(トリエチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部とすること以外は、評価実施例1と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは0.1秒であった。
光ラジカル重合開始剤として、1−(トリメチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部を合成実施例3で得た1−(ジメチルオクチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部とすること以外は、評価実施例1と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは0.1秒であった。
光ラジカル重合開始剤として、1−(トリメチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部を合成実施例4で得た2−(ジメチルテキシルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部とすること以外は、評価実施例1と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは1.3秒であった。
光ラジカル重合開始剤として、1−(トリメチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部を合成実施例5で得た2−(トリイソプロピルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部とすること以外は、評価実施例1と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは1.5秒であった。
光ラジカル重合開始剤として、1−(トリメチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部を1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(イルガキュア184、「イルガキュア」はビー・エー・エス・エフ社の登録商標)1.0重量部とすること以外は、評価実施例1と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは3.5秒であった。
光ラジカル重合開始剤として、1−(トリメチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部を2−エチル−9,10−アントラキノン1.0重量部とすること以外は、評価実施例1と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは3.0秒であった。
ラジカル重合性化合物として、ペンタエリスリトールテトラアクリレート100重量部に対し、光ラジカル重合開始剤として、合成実施例1で得た1−(トリメチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノンを1.0重量部添加し、光ラジカル重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム(東レ製ルミラー膜厚100ミクロン、「ルミラー」は東レ株式会社の登録商標)上に調製した光ラジカル重合性組成物を膜厚が30ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜をタックフィルムで覆い、ついで空気雰囲気下、紫外LED(Phoseon社製、中心波長395nm、照射強度50mW/cm2)を用いて光照射したところ、重合し硬化していることを確認した。タックフリータイムは0.1秒であった。
1−(トリメチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部を合成実施例2で得た1−(トリエチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部とすること以外は、評価実施例6と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは0.2秒であった。
1−(トリメチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部を合成実施例3で得た1−(ジメチルオクチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部とすること以外は、評価実施例6と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは0.1秒であった。
1−(トリメチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部を合成実施例4で得た2−(ジメチルテキシルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部とすること以外は、評価実施例6と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは1.5秒であった。
1−(トリメチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部を合成実施例5で得た2−(トリイソプロピルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部とすること以外は、評価実施例6と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは1.5秒であった。
1−(トリメチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部を1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(イルガキュア184、「イルガキュア」はビー・エー・エス・エフ社の登録商標)1.0重量部とすること以外は、評価実施例6と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは75秒であった。
1−(トリメチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部を2−エチル−9,10−アントラキノン1.0重量部とすること以外は、評価実施例6と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは3.0秒であった。
ラジカル重合性化合物として、ペンタエリスリトールテトラアクリレート100重量部に対し、光ラジカル重合開始剤として、合成実施例6で得た1,2−ビス(トリメチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノンを1.0重量部添加し、光ラジカル重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム(東レ製ルミラー膜厚100ミクロン、「ルミラー」は東レ株式会社の登録商標)上に調製した光ラジカル重合性組成物を膜厚が30ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜をタックフィルムで覆い、ついで空気雰囲気下、紫外LED(イワサキ社製、中心波長365nm、照射強度20mW/cm2)を用いて光照射したところ、重合し硬化していることを確認した。タックフリータイムは0.4秒であった。
光ラジカル重合開始剤として、1,2−ビス(トリメチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部を合成実施例8で得た1,5−ビス(トリメチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部とすること以外は、評価実施例11と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは0.2秒であった。
光ラジカル重合開始剤として、1,2−ビス(トリメチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部を合成実施例9で得た1,2−ビス(トリエチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部とすること以外は、評価実施例11と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは0.1秒であった。
光ラジカル重合開始剤として、1,2−ビス(トリメチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部を合成実施例10で得た1,2−ビス(トリエチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部とすること以外は、評価実施例11と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは0.2秒であった。
光ラジカル重合開始剤として、1,2−ビス(トリメチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部を合成実施例11で得た1,2−ビス(ジメチルオクチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部とすること以外は、評価実施例11と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは1.3秒であった。
光ラジカル重合開始剤として、1,2−ビス(トリメチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部を合成実施例12で得た1,5−ビス(ジメチルフェニルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部とすること以外は、評価実施例11と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは0.2秒であった。
光ラジカル重合開始剤として、1,2−ビス(トリメチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部を1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(イルガキュア184、「イルガキュア」はビー・エー・エス・エフ社の登録商標)1.0重量部とすること以外は、評価実施例11と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは3.5秒であった。
光ラジカル重合開始剤として、1,2−ビス(トリメチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部を2−エチル−9,10−アントラキノン1.0重量部とすること以外は、評価実施例11と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは3.0秒であったの。
ラジカル重合性化合物として、ペンタエリスリトールテトラアクリレート100重量部に対し、光ラジカル重合開始剤として、合成実施例6で得た1,2−ビス(トリメチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノンを1.0重量部添加し、光ラジカル重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム(東レ製ルミラー膜厚100ミクロン、「ルミラー」は東レ株式会社の登録商標)上に調製した光ラジカル重合性組成物を膜厚が30ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜をタックフィルムで覆い、ついで空気雰囲気下、紫外LED(Phoseon社製、中心波長395nm、照射強度50mW/cm2)を用いて光照射したところ、重合し硬化していることを確認した。タックフリータイムは0.8秒であった。
1,2−ビス(トリメチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部を合成実施例7で得た1,4−ビス(トリメチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部とすること以外は、評価実施例17と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは1.0秒であった。
1,2−ビス(トリメチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部を合成実施例8で得た1,5−ビス(トリメチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部とすること以外は、評価実施例17と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは0.2秒であった。
1,2−ビス(トリメチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部を合成実施例9で得た1,2−ビス(トリエチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部とすること以外は、評価実施例17と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは0.1秒であった。
1,2−ビス(トリメチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部を合成実施例10で得た1,2−ビス(トリエチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部とすること以外は、評価実施例17と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは0.2秒であった。
1,2−ビス(トリメチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部を合成実施例11で得た1,2−ビス(ジメチルオクチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部とすること以外は、評価実施例17と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは0.3秒であった。
1,2−ビス(トリメチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部を合成実施例12で得た1,5−ビス(ジメチルフェニルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部とすること以外は、評価実施例17と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは0.3秒であった。
1,2−ビス(トリメチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部を1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(イルガキュア184、「イルガキュア」はビー・エー・エス・エフ社の登録商標)1.0重量部とすること以外は、評価実施例17と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは75秒であった。
1,2−ビス(トリメチルシリルオキシ)−9,10−アントラキノン1.0重量部を2−エチル−9,10−アントラキノン1.0重量部とすること以外は、評価実施例17と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは3.0秒であった。
Claims (3)
- 下記一般式(1)で表される(置換シリルオキシ)−9,10−アントラキノン化合物を含有する光ラジカル重合開始剤。
- 請求項1に記載の光ラジカル重合開始剤及びラジカル重合性化合物としてエチレン系重合性化合物を含有する光ラジカル重合性組成物。
- 請求項2に記載の光ラジカル重合性組成物に、波長が365nmから400nmの範囲の光を含むエネルギー線を照射することを特徴とする、光ラジカル重合性組成物の重合方法。
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