JP6441896B2 - 有機発光素子、ホスト材料、発光材料および化合物 - Google Patents
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Description
そこで本発明者らは、カルボラン骨格を有する化合物群について種々の検討を始め、カルボラン骨格を有する多数の化合物の中から、カルボラン骨格にアクセプターとドナーが結合した構造を有する化合物群にホスト材料等として有用性があることを初めて見出し、さらに検討を進めることにした。上記のように、特許文献1にはカルボラン骨格にシリル基が結合した化合物を発光層のホスト材料として用いた例が記載されている。しかし、シリル基はアクセプターやドナーとして機能するものではなく、特許文献1にはカルボラン骨格にアクセプターとドナーが結合した化合物は記載されていない。一方、特許文献2には、カルボラン骨格に2つのカルバゾリルフェニル基が結合した化合物が電子輸送層の材料として有用であることが記載され、さらに非特許文献1には、この化合物についてホスト材料としての特性を検討して結果が記載されている。ここで、カルバゾリルフェニル基はドナーとして機能するものである。しかし、特許文献1および非特許文献1には、カルボラン骨格にドナーとアクセプターの両方が結合した化合物は記載されていない。このため、カルボラン骨格にアクセプターとドナーが結合した構造を有する化合物については、ホスト材料としての有用性等は予測がつかない。
[2] 前記一般式(1)で表される化合物を発光層に含むことを特徴とする[1]に記載の有機発光素子。
[3] 前記一般式(1)で表される化合物をホスト材料として含むことを特徴とする[2]に記載の有機発光素子。
[4] 前記発光層に遅延蛍光体をさらに含むことを特徴とする[3]に記載の有機発光素子。
[5] 前記一般式(1)で表される化合物を発光材料として含むことを特徴とする[2]に記載の有機発光素子。
[6] 前記一般式(1)のDがベンゼン環でカルボランに結合することを特徴とする[1]〜[5]のいずれか1項に記載の有機発光素子。
[7] 前記一般式(1)のDがジフェニルアミノ基またはカルバゾリル基を有することを特徴とする[1]〜[6]のいずれか1項に記載の有機発光素子。
[8] 前記一般式(1)のDが下記一般式(2)で表される基であることを特徴とする[1]〜[7]のいずれか1項に記載の有機発光素子。
一般式(2) [(R1)(R2)N]n1−Ar1−
[一般式(2)において、R1およびR2は各々独立に置換基を表す。R1とR2は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。n1は1〜4のいずれかの整数を表す。Ar1は置換もしくは無置換の(n1+1)価の芳香族基を表す。]
[9] 前記一般式(2)のn1が1または2であることを特徴とする[8]に記載の有機発光素子。
[10] 前記一般式(1)のAが窒素原子を含む複素芳香環を有することを特徴とする[1]〜[9]のいずれか1項に記載の有機発光素子。
[11] 前記一般式(1)のAがトリアジン環を有することを特徴とする[10]に記載の有機発光素子。
[12] トリアジン環がフェニル基で置換されていることを特徴とする[11]に記載の有機発光素子。
[13] 前記一般式(1)のAが窒素原子を含む複素芳香環でカルボランに結合することを特徴とする[10]〜[12]のいずれか1項に記載の有機発光素子。
[14] 前記一般式(1)のAが下記一般式(3)で表される基であることを特徴とする[10]〜[12]のいずれか1項に記載の有機発光素子。
一般式(3) (Het) n2−Ar2−
[一般式(3)において、Hetは置換もしくは無置換の複素芳香環基(ただし環骨格構成原子として窒素原子を含む)を表す。n2は1〜4のいずれかの整数を表す。Ar2は置換もしくは無置換の(n2+1)価の芳香族基を表す。]
[15] 前記一般式(3)のn2が1または2であることを特徴とする[14]に記載の有機発光素子。
[16] 前記一般式(1)で表される化合物がo−カルボラン化合物またはm−カルボラン化合物であることを特徴とする[1]〜[15]のいずれか1項に記載の有機発光素子。
[17] 有機発光素子が有機エレクトロルミネセンス素子である[1]〜[16]のいずれか1項に記載の有機発光素子。
[18] 遅延蛍光を放射することを特徴とする[1]〜[17]のいずれか1項に記載の有機発光素子。
[19] 下記一般式(1)で表される化合物からなるホスト材料。
[20] 下記一般式(1)で表される化合物からなる発光材料。
[21] 下記一般式(1)で表される化合物からなる遅延蛍光体。
[22] 下記一般式(1’)で表される化合物。
Dが表すドナーは、芳香環か複素芳香環を少なくとも1つ有しており、その芳香環か複素芳香環でカルボランに結合している。芳香環および複素芳香環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、トリアゾール環、チアゾール環、ピロール環等を挙げることができ、このうちベンゼン環でカルボランに結合していることが好ましい。芳香環または複素芳香環におけるカルボランへの結合部位は特に限定されないが、芳香環または複素芳香環を構成する原子のうち炭素原子でカルボランに結合することが好ましい。
Dはジフェニルアミノ基またはカルバゾリル基を有することが好ましい。ジフェニルアミノ基およびカルバゾリル基は置換基で置換されていてもよい。ジフェニルアミノ基またはカルバゾリル基に置換しうる置換基の説明と好ましい範囲については、R1およびR2がとりうる置換基の説明と好ましい範囲を参照することができる。
一般式(2) [(R1)(R2)N]n1−Ar1−
一般式(2)において、R1およびR2は各々独立に置換基を表す。
R1およびR2がとりうる置換基として、例えばヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜20のアルキルチオ基、炭素数1〜20のアルキル置換アミノ基、炭素数2〜20のアシル基、炭素数6〜40のアリール基、炭素数3〜40のヘテロアリール基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキニル基、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基、炭素数1〜10のアルキルスルホニル基、炭素数1〜10のハロアルキル基、アミド基、炭素数2〜10のアルキルアミド基、炭素数3〜20のトリアルキルシリル基、炭素数4〜20のトリアルキルシリルアルキル基、炭素数5〜20のトリアルキルシリルアルケニル基、炭素数5〜20のトリアルキルシリルアルキニル基およびニトロ基等が挙げられる。これらの具体例のうち、さらに置換基により置換可能なものは置換されていてもよい。より好ましい置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜40の置換もしくは無置換のアリール基、炭素数3〜40の置換もしくは無置換のヘテロアリール基、炭素数1〜20のジアルキル置換アミノ基である。さらに好ましい置換基は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素数1〜10の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数1〜10の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数6〜15の置換もしくは無置換のアリール基、炭素数3〜12の置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。
n1は1〜4のいずれかの整数を表し、1または2であることが好ましい。n1が2〜4の整数であるとき、複数の[(R11)(R12)N]は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Aが表すアクセプターは、芳香環か複素芳香環を少なくとも1つ有しており、その芳香環か複素芳香環でカルボランに結合している。芳香環および複素芳香環の具体例については、カルボランに結合するドナーの芳香環および複素芳香環の具体例を参照することができる。芳香環または複素芳香環におけるカルボランへの結合部位は特に限定されないが、芳香環または複素芳香環を構成する原子のうち炭素原子でカルボランに結合することが好ましい。
一般式(3) (Het) n2−Ar2−
一般式(3)において、Hetは、置換もしくは無置換の複素芳香環基(ただし環骨格構成原子として窒素原子を含む)を表す。窒素原子を含む複素芳香環基としては、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、トリアゾール環、チアゾール環、ピロール環等の各残基を挙げることができ、トリアジン環の残基であることが好ましい。複素芳香環基が置換基を有する場合の置換基の説明と好ましい範囲については、上記のR1およびR2がとりうる置換基の説明と好ましい範囲を参照することができる。窒素原子を含む複素芳香環基がトリアジン環の残基である場合、トリアジン環の残基はフェニル基で置換されていることが好ましい。
n2は1〜4のいずれかの整数を表し、1または2であることが好ましい。n2が2〜4の整数であるとき、複数のHetは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ar2は置換もしくは無置換の(n2+1)価の芳香族基を表す。Ar2が表す芳香族基の説明と好ましい例については、Ar1が表す芳香族基の説明と好ましい例を参照することができる。
一般式(1)で表される化合物は、分子量にかかわらず塗布法で成膜してもよい。塗布法を用いれば、分子量が比較的大きな化合物であっても成膜することが可能である。
例えば、一般式(1)で表される構造中にあらかじめ重合性基を存在させておいて、その重合性基を重合させることによって得られる重合体を、発光材料として用いることが考えられる。具体的には、一般式(1)のX1〜X12、A、Dのいずれかに重合性官能基を含むモノマーを用意して、これを単独で重合させるか、他のモノマーとともに共重合させることにより、繰り返し単位を有する重合体を得て、その重合体をホスト材料や発光材料として用いることが考えられる。あるいは、一般式(1)で表される構造を有する化合物どうしを反応させることにより、二量体や三量体を得て、それらを発光材料として用いることも考えられる。
一般式(4)または(5)において、R101、R102、R103およびR104は、各々独立に置換基を表す。好ましくは、炭素数1〜6の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数1〜6の置換もしくは無置換のアルコキシ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは炭素数1〜3の無置換のアルキル基、炭素数1〜3の無置換のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子であり、さらに好ましくは炭素数1〜3の無置換のアルキル基、炭素数1〜3の無置換のアルコキシ基である。
L1およびL2で表される連結基は、Qを構成する一般式(1)の構造のX1〜X12、A、Dのいずれか、一般式(2)のR1、R2、Ar1のいずれか、一般式(3)の構造のHet、Ar2のいずれかに結合することができる。1つのQに対して連結基が2つ以上連結して架橋構造や網目構造を形成していてもよい。
一般式(1’)におけるX1’〜X12’、A’、D’の説明と好ましい範囲については、一般式(1)で表される化合物の説明を参照することができる。
一般式(1’)で表される化合物は、既知の反応を組み合わせることによって合成することができる。例えば、一般式(1’)のX1’が一般式(3)で表される基であり、一般式(1’)のX3’が一般式(2)で表される基であり、Ar1およびAr2がフェニレン基である化合物は、以下の2つの化合物を反応させることにより合成することが可能である。
上記の反応は、公知の反応を応用したものであり、公知の反応条件を適宜選択して用いることができる。上記の反応の詳細については、後述の合成例を参考にすることができる。また、一般式(1’)で表される化合物は、その他の公知の合成反応を組み合わせることによっても合成することができる。
本発明の一般式(1)で表される化合物は、有機発光素子のホスト材料および/または発光材料として有用である。このため、本発明の一般式(1)で表される化合物は、有機発光素子の発光層にホスト材料または発光材料として効果的に用いることができる。一般式(1)で表される化合物の中には、遅延蛍光を放射する遅延蛍光材料(遅延蛍光体)が含まれている。すなわち本発明は、一般式(1)で表される構造を有する遅延蛍光体の発明と、一般式(1)で表される化合物を遅延蛍光体として使用する発明と、一般式(1)で表される化合物を用いて遅延蛍光を発光させる方法の発明も提供する。そのような化合物を発光材料として用いた有機発光素子は、遅延蛍光を放射し、発光効率が高いという特徴を有する。その原理を、有機エレクトロルミネッセンス素子を例にとって説明すると以下のようになる。
有機フォトルミネッセンス素子は、基板上に少なくとも発光層を形成した構造を有する。また、有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも陽極、陰極、および陽極と陰極の間に有機層を形成した構造を有する。有機層は、少なくとも発光層を含むものであり、発光層のみからなるものであってもよいし、発光層の他に1層以上の有機層を有するものであってもよい。そのような他の有機層として、正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、正孔阻止層、電子注入層、電子輸送層、励起子阻止層などを挙げることができる。正孔輸送層は正孔注入機能を有した正孔注入輸送層でもよく、電子輸送層は電子注入機能を有した電子注入輸送層でもよい。具体的な有機エレクトロルミネッセンス素子の構造例を図1に示す。図1において、1は基板、2は陽極、3は正孔注入層、4は正孔輸送層、5は発光層、6は電子輸送層、7は陰極を表わす。
以下において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各部材および各層について説明する。なお、基板と発光層の説明は有機フォトルミネッセンス素子の基板と発光層にも該当する。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については、特に制限はなく、従来から有機エレクトロルミネッセンス素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英、シリコンなどからなるものを用いることができる。
有機エレクトロルミネッセンス素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが好ましく用いられる。このような電極材料の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極材料の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な材料を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが用いられる。このような電極材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性および酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
また、陽極の説明で挙げた導電性透明材料を陰極に用いることで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
発光層は、陽極および陰極のそれぞれから注入された正孔および電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層であり、発光材料を単独で発光層に使用しても良いが、好ましくは発光材料とホスト材料を含む。
一般式(1)で表される化合物をホスト材料として用いる場合、一般式(1)で表される本発明の化合物群から選ばれる1種または2種以上を用いることができる。発光材料は、蛍光発光材料であってもよいし、りん光発光材料であってもよいが、蛍光発光材料である場合、遅延蛍光を発光するものであることが好ましい。これにより、高い発光効率を得ることができる。また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子および有機フォトルミネッセンス素子が高い発光効率を発現するためには、発光材料に生成した一重項励起子および三重項励起子を、発光材料中に閉じ込めることが重要である。このため、一般式(1)で表される化合物と組み合わせる発光材料としては、励起一重項エネルギー、励起三重項エネルギーの少なくとも何れか一方が一般式(1)で表される化合物よりも低い値を有するものを用いることが好ましい。その結果、発光材料に生成した一重項励起子および三重項励起子を、発光材料の分子中に閉じ込めることが可能となり、その発光効率を十分に引き出すことが可能となる。
<A> R25およびR26は一緒になって単結合を形成する。
<B> R27およびR28は一緒になって置換もしくは無置換のベンゼン環を形成するのに必要な原子団を表す。]
[1] 下記一般式(131)で表される化合物。
[2] 前記一般式(132)で表される基が、下記一般式(133)〜(138)のいずれかで表される基であることを特徴とする[1]に記載の化合物。
[3] 一般式(131)のR3が、シアノ基であることを特徴とする[1]または[2]に記載の化合物。
[4] 一般式(131)のR1とR4が前記一般式(132)で表される基であることを特徴とする[1]〜[3]のいずれか1項に記載の化合物。
[5] 前記一般式(132)のL12が、フェニレン基であることを特徴とする[1]〜[4]のいずれか1項に記載の化合物。
[6] 前記一般式(132)で表される基が、前記一般式(133)で表される基であることを特徴とする[1]〜[5]のいずれか1項に記載の化合物。
[7] 前記一般式(133)のL13が、1,3−フェニレン基であることを特徴とする[6]に記載の化合物。
[8] 前記一般式(132)で表される基が、前記一般式(134)で表される基であることを特徴とする[1]〜[5]のいずれか1項に記載の化合物。
[9] 前記一般式(134)のL14が、1,4−フェニレン基であることを特徴とする[8]に記載の化合物。
[10] 前記一般式(132)で表される基が、前記一般式(138)で表される基であることを特徴とする[1]〜[5]のいずれか1項に記載の化合物。
[11] 前記一般式(132)のL18が、1,4−フェニレン基である[10]に記載の化合物。
[1] 下記一般式(191)で表される化合物。
[2] 一般式(191)のR1〜R4の少なくとも1つが置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であって、R5〜R8の少なくとも1つが置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であることを特徴とする[1]に記載の化合物。
[3] 一般式(191)のR3およびR6が置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であることを特徴とする[2]に記載の化合物。
[4] 一般式(191)のR1〜R8の少なくとも1つが置換もしくは無置換のジフェニルアミノ基であることを特徴とする[1]〜[3]のいずれか1項に記載の化合物。
[5] 一般式(191)のAr2およびAr3が各々独立に置換もしくは無置換のフェニル基であることを特徴とする[1]〜[4]のいずれか1項に記載の化合物。
[6] 一般式(191)のAr1が各々独立に置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、または置換もしくは無置換のアントラセニレン基であることを特徴とする[1]〜[5]のいずれか1項に記載の化合物。
[7] 下記一般式(192)で表される構造を有することを特徴とする[1]に記載の化合物。
[8] 一般式(192)のR1〜R4の少なくとも1つが置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であって、R5〜R8の少なくとも1つが置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であることを特徴とする[7]に記載の化合物。
[9] 一般式(192)のR3およびR6が置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であることを特徴とする[8]に記載の化合物。
[1]下記一般式(201)で表される化合物。
[2]前記一般式(201)のR3およびR6の少なくとも一つが置換もしくは無置換のカルバゾリル基である[1]の化合物。
[3]前記カルバゾリル基が、1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基または4−カルバゾリル基である[1]または[2]に記載の化合物。
[4]前記カルバゾリル基が、カルバゾール環構造中の窒素原子に置換基を有する[1]〜[3]のいずれか一つの化合物。。
[5]前記一般式(201)のAr1、Ar2およびAr3の少なくとも一つが、ベンゼン環またはナフタレン環である[1]〜[4]のいずれか一つの化合物。
[7]前記一般式(201)のAr1、Ar2およびAr3がベンゼン環である[1]〜[6]のいずれか一つの化合物。
[1] 下記一般式(251)で表される化合物。
[2] 前記一般式(251)で表される化合物が下記一般式(252)で表される構造を有することを特徴とする[1]に記載の化合物。
[3] 前記一般式(251)で表される化合物が下記一般式(253)で表される構造を有することを特徴とする[1]に記載の化合物。
[4] 前記一般式(253)のYが下記一般式(254)〜(257)のいずれかで表される基であることを特徴とする[3]に記載の化合物。
[5] 前記一般式(253)のYが下記一般式(258)で表される基であることを特徴とする[3]に記載の化合物。
[6] 一般式(258)において、R23'とR28'の少なくとも一方は置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換のカルバゾール−9−イル基であることを特徴とする[5]に記載の化合物。
[7] 前記一般式(253)のYが前記一般式(255)で表される基であることを特徴とする[4]に記載の化合物。
[1] 下記一般式(261)で表される化合物。
[2] 前記一般式(261)のR3またはR6のうちの少なくとも1つが、前記一般式(262)〜(266)のいずれかで表される基であることを特徴とする[1]に記載の化合物。
[3] 前記一般式(261)のR3とR6が、前記一般式(262)〜(266)のいずれかで表される基であることを特徴とする[2]に記載の化合物。
[4] 前記一般式(261)のR3またはR6のうちの少なくとも1つが、前記一般式(263)で表される基であることを特徴とする[2]に記載の化合物。
[5] 前記一般式(261)のR3またはR6のうちの少なくとも1つが、前記一般式(262)で表される基であることを特徴とする[2]に記載の化合物。
[6] 前記一般式(262)〜(266)のR21〜R28、R31〜R38、R41〜R48、R51〜R58、R61〜R68の少なくとも1つが、置換基であることを特徴とする[1]〜[5]のいずれか1項に記載の化合物。
[7] 前記一般式(262)〜(266)のR23、R26、R33、R36、R43、R46、R53、R56、R63、R66の少なくとも1つが、置換基であることを特徴とする[6]に記載の化合物。
[8] 前記置換基が、前記一般式(262)〜(266)のいずれかで表される基であることを特徴とする[7]に記載の化合物。
[9] 前記一般式(262)〜(266)のLが、単結合であることを特徴とする[1]〜[8]のいずれか1項に記載の化合物。
[10] 前記一般式(261)のXが、酸素原子であることを特徴とする[1]〜[9]のいずれか1項に記載の化合物。
[1] 下記一般式(271)で表される化合物。
[3] 一般式(271)のR1〜R5のうちの少なくとも1つと、R6〜R10のうちの少なくとも1つが、前記一般式(272)で表される基であることを特徴とする[1]または[2]に記載の化合物。
[4] 一般式(271)のR3とR8が、前記一般式(272)で表される基であることを特徴とする[3]に記載の化合物。
[5] 前記一般式(272)で表される基が、前記一般式(274)で表される基であることを特徴とする[1]〜[4]のいずれか1項に記載の化合物。
[6] 前記一般式(272)で表される基が、前記一般式(273)で表される基であることを特徴とする[1]〜[4]のいずれか1項に記載の化合物。
[7] 前記一般式(273)のR21〜R24、R27〜R30の少なくとも1つが置換基であることを特徴とする[6]に記載の化合物。
[8] 前記置換基が、前記一般式(273)〜(278)のいずれかで表される基であることを特徴とする[7]に記載の化合物。
[9] 前記一般式(273)のR23およびR28の少なくとも1つが前記置換基であることを特徴とする[8]に記載の化合物。
[1] 下記一般式(281)で表される化合物からなる化合物。
[2] 一般式(281)のR1〜R8の少なくとも1つが前記一般式(283)〜(287)のいずれかで表される基であることを特徴とする[1]に記載の化合物。
[3] 一般式(281)のR1〜R8の少なくとも1つが前記一般式(283)で表される基である場合に、前記一般式(283)のR21〜R28のうち少なくとも1つは置換基であることを特徴とする[1]または[2]に記載の化合物。
[4] 一般式(281)のR2、R3、R6、およびR7の少なくとも1つが前記一般式(282)〜(287)のいずれかで表される基であることを特徴とする[1]〜[3]のいずれか1項に記載の化合物。
[5] 一般式(281)のR3およびR6の少なくとも1つが前記一般式(282)〜(287)のいずれかで表される基であることを特徴とする[4]に記載の化合物。
[6] 一般式(281)のR3とR6が、各々独立に前記一般式(282)〜(287)のいずれかで表される基であることを特徴とする[5]に記載の化合物。
[7] 前記一般式(282)のR11〜R20の少なくとも1つ、前記一般式(283)のR21〜R28の少なくとも1つ、前記一般式(284)のR31〜R38の少なくとも1つと、R3aおよびR3bの少なくとも1つ、前記一般式(285)のR41〜R48の少なくとも1つ、前記一般式(286)のR51〜R58の少なくとも1つ、および前記一般式(287)のR61〜R68の少なくとも1つが置換基であることを特徴とする[1]〜[6]のいずれか1項に記載の化合物。
[8] 前記一般式(282)のR13およびR18の少なくとも一方、前記一般式(283)のR23およびR26の少なくとも一方、前記一般式(284)のR33およびR36の少なくとも一方と、R3aおよびR3bの少なくとも一方、前記一般式(285)のR43およびR46の少なくとも一方、前記一般式(286)のR53およびR56の少なくとも一方、並びに前記一般式(287)のR63およびR66の少なくとも一方が置換基であることを特徴とする[7]に記載の化合物。
[9] 前記一般式(282)のR13およびR18の少なくとも一方、前記一般式(283)のR23およびR26の少なくとも一方、前記一般式(284)のR33およびR36の少なくとも一方と、R3aおよびR3bの少なくとも一方、前記一般式(285)のR43およびR46の少なくとも一方、前記一般式(286)のR53およびR56の少なくとも一方、並びに前記一般式(287)のR63およびR66の少なくとも一方が、前記一般式(282)〜(287)のいずれかで表される基であることを特徴とする[8]に記載の化合物。
[10] 前記一般式(282)〜(287)のL12〜L17が、単結合であることを特徴とする[1]〜[9]のいずれか1項に記載の化合物。
[11] 一般式(281)のXが、酸素原子であることを特徴とする[1]〜[10]のいずれか1項に記載の化合物。
[12] 一般式(281)のR9が、下記一般式(a)で表される基であることを特徴とする[1]〜[11]のいずれか1項に記載の化合物。
[13] 前記一般式(a)のR9aとR9eが置換基であることを特徴とする[12]に記載の化合物。
[14] 一般式(281)のR1〜R8の少なくとも1つが前記一般式(284)で表される基であることを特徴とする[1]〜[13]のいずれか1項に記載の化合物。
[15] 一般式(281)のR3とR6、またはR2とR7が、前記一般式(284)で表される基であることを特徴とする[1]〜[4]、[7]〜[14]のいずれか1項に記載の化合物。
[16] 前記一般式(284)のR3aとR3bが、置換基であることを特徴とする[14]または[15]に記載の化合物。
[17] 前記置換基が、炭素数1〜15のアルキル基またはフェニル基であることを特徴とする[14]〜[16]のいずれか1項に記載の化合物。
[18] 前記一般式(284)のR3aとR3bが互いに結合して環状構造を形成していることを特徴とする[14]〜[16]のいずれか1項に記載の化合物。
[1] 下記一般式(291)で表される化合物。
[2] 前記一般式(291)で表される化合物が、下記一般式(292)で表される化合物であることを特徴とする[1]に記載の化合物。
[3] 前記一般式(291)で表される化合物が、下記一般式(293)で表される化合物であることを特徴とする[1]に記載の化合物。
[4] XがOまたはSであることを特徴とする[1]〜[3]のいずれか1項に記載の化合物。
[5] YがO、SまたはN−R16であって、R16が置換もしくは無置換のアリール基であることを特徴とする[1]〜[4]のいずれか1項に記載の化合物。
[6] R1〜R8が、各々独立に水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素数1〜10の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数1〜10の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数1〜10の置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、炭素数12〜40の置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、炭素数6〜15の置換もしくは無置換のアリール基、または炭素数3〜12の置換もしくは無置換のヘテロアリール基であることを特徴とする[1]〜[5]のいずれか1項に記載の化合物。
[1] 下記一般式(301)で表される化合物。
一般式(301)
(D)n−A
[一般式(301)において、Dは下記一般式(302)で表される基であり、Aは下記一般式(303)で表される構造を含むn価の基を表す。nは1〜8のいずれかの整数を表す。]
[3] 一般式(302)のZ1が、N−Ar3を表す[1]に記載の化合物。
[5] 一般式(301)のnが1〜4のいずれかの整数であることを特徴とする[1]〜[4]のいずれか一項に記載の化合物。
[7] 一般式(305)のZ1およびZ2が各々独立にO、S、N−Ar3または単結合であることを特徴とする[6]に記載の化合物。
[8] 一般式(305)のYがOまたはN−Ar4であることを特徴とする[6]または[7]に記載の化合物。
[11] 一般式(307)のZ1とZ2が同一であり、Ar1"とAr2"が同一であり、R1とR14が同一であり、R2とR13が同一であり、R3とR12が同一であり、R4とR11が同一であり、R5とR18が同一であり、R6とR17が同一であり、R7とR16が同一であり、R8とR15が同一であることを特徴とする[10]に記載の化合物。
[12] 一般式(307)のZ1とZ2が各々独立にO、SまたはN−Ar3であることを特徴とする[10]または[11]に記載の化合物。
本発明の有機発光素子または有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光は発光層に含まれる本発明の発光材料から生じる。この発光は蛍光発光および遅延蛍光発光の両方を含む。但し、発光の一部或いは部分的にホスト材料からの発光があってもかまわない。
ホスト材料を用いる場合、発光材料である本発明の化合物が発光層中に含有される量は0.1重量%以上であることが好ましく、1重量%以上であることがより好ましく、また、50重量%以下であることが好ましく、20重量%以下であることがより好ましく、10重量%以下であることがさらに好ましい。
発光層におけるホスト材料としては、正孔輸送能、電子輸送能を有し、かつ発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高いガラス転移温度を有する有機化合物であることが好ましい。
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層または正孔輸送層の間、および陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
阻止層は、発光層中に存在する電荷(電子もしくは正孔)および/または励起子の発光層外への拡散を阻止することができる層である。電子阻止層は、発光層および正孔輸送層の間に配置されることができ、電子が正孔輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。同様に、正孔阻止層は発光層および電子輸送層の間に配置されることができ、正孔が電子輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。阻止層はまた、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止するために用いることができる。すなわち電子阻止層、正孔阻止層はそれぞれ励起子阻止層としての機能も兼ね備えることができる。本明細書でいう電子阻止層または励起子阻止層は、一つの層で電子阻止層および励起子阻止層の機能を有する層を含む意味で使用される。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する。正孔阻止層は電子を輸送しつつ、正孔が電子輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。正孔阻止層の材料としては、後述する電子輸送層の材料を必要に応じて用いることができる。
電子阻止層とは、広い意味では正孔を輸送する機能を有する。電子阻止層は正孔を輸送しつつ、電子が正孔輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。すなわち、励起子阻止層を陽極側に有する場合、正孔輸送層と発光層の間に、発光層に隣接して該層を挿入することができ、陰極側に挿入する場合、発光層と陰極との間に、発光層に隣接して該層を挿入することができる。また、陽極と、発光層の陽極側に隣接する励起子阻止層との間には、正孔注入層や電子阻止層などを有することができ、陰極と、発光層の陰極側に隣接する励起子阻止層との間には、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層などを有することができる。阻止層を配置する場合、阻止層として用いる材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーの少なくともいずれか一方は、発光材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーよりも高いことが好ましい。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。使用できる公知の正孔輸送材料としては例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられるが、ポルフィリン化合物、芳香族第3級アミン化合物およびスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、芳香族第3級アミン化合物を用いることがより好ましい。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
電子輸送材料(正孔阻止材料を兼ねる場合もある)としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。使用できる電子輸送層としては例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタンおよびアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
一方、りん光については、本発明の化合物のような通常の有機化合物では、励起三重項エネルギーは不安定で熱等に変換され、寿命が短く直ちに失活するため、室温では殆ど観測できない。通常の有機化合物の励起三重項エネルギーを測定するためには、極低温の条件での発光を観測することにより測定可能である。
1H−NMR(500MHz,CDCl3,TMS,δ):8.68(d,J=7.0Hz,4H),8.14(d,J=7.5Hz,2H),7.77(d,J=8.5Hz,2H),7.65−7.62(m,2H),7.58−7.53(m,6H),7.47−7.40(m,4H)7.30(t,J=9.0Hz,2H),3.89−1.75(br,10H,B-H).
元素分析:Anal.Calcd for C35H32B10N4:C 68.16%,H 5.23%,N 9.08%; found:C68.25%,H 5.21%,N 9.17%.
1H−NMR(500MHz,CDCl3,TMS,δ):8.77(d,J=9.7Hz,4H),8.69(d,J=8.7Hz,2H),8.14(d,J=7.7Hz,2H),7.75−7.72(m,4H),7.65−7.57(m,6H),7.53(d,J=8.7Hz,2H),7.47−7.40(m,4H),6.5(t,J=8.7Hz,2H)、3.80−1.76(br,11H,B-H)
1H−NMR(500MHz,CDCl3,TMS,δ):8.72(d,J=8.5Hz,4H),8.64(d,J=8.5Hz,2H),8.02(d,J=7.5Hz,2H),7.72−7.69(m,4H),7.63−7.54(m,6H),7.39(d,J=8.5Hz,2H),7.24−7.14(m,6H)3.83−1.78(br,10H,B-H)
石英基板上に、真空蒸着法にて、真空度2〜7.0×10-4Paの条件で4CzIPNからなる発光材料と化合物1を異なる蒸着源から蒸着し、4CzIPNの濃度が3.0重量%である薄膜を100nmの厚さで形成して有機フォトルミネッセンス素子とした。
作製した有機フォトルミネッセンス素子について、280nm励起光による発光スペクトルおよび吸収スペクトルを測定した結果を図2に示す。フォトルミネッセンス量子効率は84.9%であった。
膜厚100nmのインジウム・スズ酸化物(ITO)からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度2〜7.0×10-4Paで積層した。まず、ITO上にα−NPDを35nmの厚さに形成し、mCPを10nmの厚さに形成した。次に、4CzIPNからなる発光材料と化合物1を異なる蒸着源から共蒸着し、20nmの厚さの層を形成して発光層とした。この時、4CzIPNの濃度は3.0重量%とした。次に、PPTを40nmの厚さに形成し、さらにフッ化リチウム(LiF)を0.8nm真空蒸着し、次いでアルミニウム(Al)を80nmの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の10mA/cm2での発光スペクトルを図3に示し、電圧−電流密度−輝度特性を図4に示し、電流密度−外部量子効率特性を図5に示す。化合物1をホスト材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光波長が501nm、1cd/m2での電圧が3.9V、10mA/cm2での電圧が7.6V、10Vでの輝度が28980cd/m2、0.01mA/cm2での外部量子効率が19.4%であり、高い外部量子効率を達成した。
Ar雰囲気のグローブボックス中で、化合物1の濃度が10-3M、10-4M、10-5Mの3種類のトルエン溶液を調製した。
また、石英基板上に、真空蒸着法にて、真空度2〜7.0×10-4Paの条件で化合物1の薄膜を100nmの厚さで形成して有機フォトルミネッセンス素子とした。
これらの化合物1を用いたサンプルについて、280nm励起光による発光スペクトルと吸収スペクトルを測定した。窒素バブリング前の各トルエン溶液および大気下で測定した有機フォトルミネッセンス素子の発光吸収スペクトルを図6に示し、窒素バブリング後の各トルエン溶液および窒素含有雰囲気下で測定した薄膜型有機フォトルミネッセンス素子の発光吸収スペクトルを図7に示す。
化合物1のトルエン溶液のフォトルミネッセンス量子効率は、窒素バブリング前の場合で、10-3Mのトルエン溶液が1.9%、10-4Mのトルエン溶液が2.1%、10-5Mのトルエン溶液が2.7%であり、窒素バブリング後の場合で、10-3Mのトルエン溶液が76.3%、10-4Mのトルエン溶液が17.8%、10-5Mのトルエン溶液が5.3%であった。化合物1の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子のフォトルミネッセンス量子効率は、大気下で測定した場合で33.9%、窒素含有雰囲気下で測定した場合で47.0%であった。
また、化合物1の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子について、即時蛍光、遅延蛍光および全蛍光の発光スペクトルを図8に示し、300Kで測定した過渡減衰曲線を図9に示す。この過渡減衰曲線は、化合物に励起光を当てて発光強度が失活してゆく過程を測定した発光寿命測定結果を示すものである。通常の一成分の発光(蛍光もしくはリン光)では発光強度は単一指数関数的に減衰する。これは、グラフの縦軸がセミlog である場合には、直線的に減衰することを意味している。図9に示す化合物1の過渡減衰曲線では、観測初期にこのような直線的成分(蛍光)が観測されているが、数μ秒以降には直線性から外れる成分が現れている。これは遅延成分の発光であり、初期の成分と加算される信号は、長時間側に裾をひくゆるい曲線になる。このように発光寿命を測定することによって、化合物1は蛍光成分のほかに遅延成分を含む発光体であることが確認された。
化合物1の代わりに化合物2を用いること以外は実施例3と同様にして、濃度10-3mol/Lトルエン溶液を調製した。
調製した化合物2のトルエン溶液について、窒素バブリング後に320nm励起光による発光スペクトルと吸収スペクトルを測定した結果を、図10に示す。フォトルミネッセンス量子効率は12.8%であった。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 電子輸送層
7 陰極
Claims (22)
- 下記一般式(1)で表される化合物を含む有機発光素子。
[一般式(1)において、X1〜X12は各々独立にカルボランを構成するCまたはBHを表す。ただし、X1〜X12のうちAおよびDとの結合部位はCであり、その他はBHである。Aはカルボランに芳香環か複素芳香環で結合するアクセプターを表し、Dはカルボランに芳香環か複素芳香環で結合するドナーを表す。ただし、Aはトリアジン環を有する基であるか、窒素原子を含む複素芳香環で一般式(1)のカルボランに結合する基であるか、下記一般式(3)で表される基である。]
一般式(3) (Het) n2 −Ar 2 −
[一般式(3)において、Hetは置換もしくは無置換の複素芳香環基(ただし環骨格構成原子として窒素原子を含む)を表す。n2は1〜4のいずれかの整数を表す。Ar 2 は置換もしくは無置換の(n2+1)価の芳香族基を表す。] - 前記一般式(1)で表される化合物を発光層に含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記一般式(1)で表される化合物をホスト材料として含むことを特徴とする請求項2に記載の有機発光素子。
- 前記発光層に遅延蛍光体をさらに含むことを特徴とする請求項3に記載の有機発光素子。
- 前記一般式(1)で表される化合物を発光材料として含むことを特徴とする請求項2に記載の有機発光素子。
- 前記一般式(1)のDがベンゼン環でカルボランに結合することを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機発光素子。
- 前記一般式(1)のDがジフェニルアミノ基またはカルバゾリル基を有することを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機発光素子。
- 前記一般式(1)のDが下記一般式(2)で表される基であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機発光素子。
一般式(2) [(R1)(R2)N]n1−Ar1−
[一般式(2)において、R1およびR2は各々独立に置換基を表す。R1とR2は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。n1は1〜4のいずれかの整数を表す。Ar1は置換もしくは無置換の(n1+1)価の芳香族基を表す。] - 前記一般式(2)のn1が1または2であることを特徴とする請求項8に記載の有機発光素子。
- 前記一般式(1)のAが窒素原子を含む複素芳香環を有することを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の有機発光素子。
- 前記一般式(1)のAがトリアジン環を有することを特徴とする請求項10に記載の有機発光素子。
- トリアジン環がフェニル基で置換されていることを特徴とする請求項11に記載の有機発光素子。
- 前記一般式(1)のAが窒素原子を含む複素芳香環でカルボランに結合することを特徴とする請求項10〜12のいずれか1項に記載の有機発光素子。
- 前記一般式(1)のAが下記一般式(3)で表される基であることを特徴とする請求項10〜12のいずれか1項に記載の有機発光素子。
一般式(3) (Het) n2−Ar2−
[一般式(3)において、Hetは置換もしくは無置換の複素芳香環基(ただし環骨格構成原子として窒素原子を含む)を表す。n2は1〜4のいずれかの整数を表す。Ar2は置換もしくは無置換の(n2+1)価の芳香族基を表す。] - 前記一般式(3)のn2が1または2であることを特徴とする請求項14に記載の有機発光素子。
- 前記一般式(1)で表される化合物がo−カルボラン化合物またはm−カルボラン化合物であることを特徴とする請求項1〜15のいずれか1項に記載の有機発光素子。
- 有機発光素子が有機エレクトロルミネセンス素子である請求項1〜16のいずれか1項に記載の有機発光素子。
- 遅延蛍光を放射することを特徴とする請求項1〜17のいずれか1項に記載の有機発光素子。
- 下記一般式(1)で表される化合物からなるホスト材料。
一般式(3) (Het) n2 −Ar 2 −
[一般式(3)において、Hetは置換もしくは無置換の複素芳香環基(ただし環骨格構成原子として窒素原子を含む)を表す。n2は1〜4のいずれかの整数を表す。Ar 2 は置換もしくは無置換の(n2+1)価の芳香族基を表す。] - 下記一般式(1’)で表される化合物。
一般式(3) (Het) n2 −Ar 2 −
[一般式(3)において、Hetは置換もしくは無置換の複素芳香環基(ただし環骨格構成原子として窒素原子を含む)を表す。n2は1〜4のいずれかの整数を表す。Ar 2 は置換もしくは無置換の(n2+1)価の芳香族基を表す。]
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