JP6430529B2 - 変性共役ジエン系重合体、その製造方法、およびそれを含むゴム組成物 - Google Patents
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Description
前記Pは共役ジエン系重合体鎖であり、R6は炭素数1〜10のアルキル基である。
前記Pは共役ジエン系重合体鎖であり、R6は炭素数1〜10のアルキル基である。
前記Pは共役ジエン系重合体鎖であり、R6は炭素数1〜10のアルキル基である。
a)有機アルカリ金属化合物の存在下、炭化水素溶媒中で共役ジエン系単量体、または共役ジエン系単量体と芳香族ビニル系単量体とを重合させて、アルカリ金属末端を有する活性共役ジエン系重合体を形成するステップと、
b)前記アルカリ金属末端を有する活性共役ジエン系重合体を、下記化学式1で表される化合物とカップリングまたは反応させて、下記化学式2で表される変性共役ジエン系重合体を製造するステップとを含む変性共役ジエン系重合体の製造方法を提供する。
前記Pは共役ジエン系重合体鎖であり、R6は炭素数1〜10のアルキル基である。
前記Pは共役ジエン系重合体鎖であり、R6は炭素数1〜10のアルキル基である。
20Lオートクレーブ反応器に、スチレン270g、1,3−ブタジエン710g、およびノルマルヘキサン5000g、極性添加剤として2,2−ビス(2−オキソラニル)プロパン0.86gを入れた後、反応器の内部温度を40℃に昇温した。反応器の内部温度が40℃に到達した時、n−ブチルリチウム4mmolを反応器に投入して断熱昇温反応を進行させた。約20分経過後、1,3−ブタジエン20gを投入した。5分後、(前記物質使用)dimethylethoxy propyl silyl triethoxy methyl siyl piperazine活性リチウム対比0.8当量を投入し、15分間反応させた。以後、エタノールを用いて重合反応を停止させ、酸化防止剤のBHT(ブチレーテッドヒドロキシトルエン)がヘキサンに0.3重量%溶けている溶液45mlを添加した。
20Lオートクレーブ反応器に、スチレン270g、1,3−ブタジエン710g、およびノルマルヘキサン5000g、極性添加剤として2,2−ビス(2−オキソラニル)プロパン0.86gを入れた後、反応器の内部温度を40℃に昇温した。反応器の内部温度が40℃に到達した時、n−ブチルリチウム4mmolを反応器に投入して断熱昇温反応を進行させた。約20分経過後、1,3−ブタジエン20gを投入した。5分後、(前記物質使用)dimethylethoxy propyl silyl triethoxy methyl siyl piperazine活性リチウム対比1.0当量を投入し、15分間反応させた。以後、エタノールを用いて重合反応を停止させ、酸化防止剤のBHT(ブチレーテッドヒドロキシトルエン)がヘキサンに0.3重量%溶けている溶液45mlを添加した。
20Lオートクレーブ反応器に、スチレン270g、1,3−ブタジエン710g、およびノルマルヘキサン5000g、極性添加剤として2,2−ビス(2−オキソラニル)プロパン0.86gを入れた後、反応器の内部温度を40℃に昇温した。反応器の内部温度が40℃に到達した時、n−ブチルリチウム4mmolを反応器に投入して断熱昇温反応を進行させた。約20分経過後、1,3−ブタジエン20gを投入した。5分後、N,N−Bis(triethoxysilylpropyl)aminopropyl−1−imidazole活性リチウム対比0.5当量を投入し、15分間反応させた。以後、エタノールを用いて重合反応を停止させ、酸化防止剤のBHT(ブチレーテッドヒドロキシトルエン)がヘキサンに0.3重量%溶けている溶液45mlを添加した。
N,N−Bis(triethoxysilylpropyl)aminopropyl−1−imidazole活性リチウム対比1.0当量を投入したことを除いては、比較例1と同様の方法で、変性共役ジエン系重合体を製造した。このように製造された変性共役ジエン系重合体に対する分析結果は下記表1に示した。
変性剤を投入しないことを除いては、実施例1と同様の方法で、変性共役ジエン系重合体を製造した。このように製造された変性共役ジエン系重合体に対する分析結果は下記表1に示した。
ASTM412の引張試験法によって、試験片の切断時の引張強度および300%伸張時の引張応力(300%モジュラス)を測定した。このために、Instron社のUniversal Test Machine4204引張試験機を用いており、室温で50cm/minの引張速度で測定して、引張強度、Modulus、伸び率などの測定値を得た。
TA社の動的機械分析機を用いた。ねじれモードで、周波数10Hz、各測定温度(−60〜60℃)で変形を変化させて、Tanδを測定した。ペイン効果は、変形0.28%〜40%での最小値と最大値との差で示した。ペイン効果が小さいほど、シリカ等充填剤の分散性が良い。低温0℃のTanδが高いほど、ウェット路面抵抗性に優れ、高温60℃のTanδが低いほど、ヒステリシス損失が少なく、タイヤの低転がり抵抗性、すなわち低燃費性に優れている。下記表3に加硫ゴムの物性を示した。
Claims (19)
- 下記化学式2で表される変性共役ジエン系重合体。
前記化学式2において、R1およびR2は互いに同一でも異なっていてもよい炭素数1〜10のアルキル基であり、R3およびR4は互いに同一でも異なっていてもよい炭素数1〜10のアルキレン基であり、R5は炭素数1〜10のアルキル基であり、AはPまたはOR6であり;
前記Pは共役ジエン系重合体鎖であり、R6は炭素数1〜10のアルキル基である。 - 前記化学式2は、下記化学式3であることを特徴とする請求項1に記載の変性共役ジエン系重合体。
前記化学式3において、R1およびR2は互いに同一でも異なっていてもよい炭素数1〜10のアルキル基であり、R3およびR4は互いに同一でも異なっていてもよい炭素数1〜10のアルキレン基であり、R5は炭素数1〜10のアルキル基であり、Pは共役ジエン系重合体鎖である。 - 前記化学式2は、下記化学式4であることを特徴とする請求項1に記載の変性共役ジエン系重合体。
前記化学式4において、R1およびR2は互いに同一でも異なっていてもよい炭素数1〜10のアルキル基であり、R3およびR4は互いに同一でも異なっていてもよい炭素数1〜10のアルキレン基であり、R5およびR6は互いに同一でも異なっていてもよい炭素数1〜10のアルキル基である。 - 前記変性共役ジエン系重合体は、1,000〜2,000,000g/molの数平均分子量(Mn)を有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の変性共役ジエン系重合体。
- 前記変性共役ジエン系重合体は、1〜10の分子量分布(Mw/Mn)を有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の変性共役ジエン系重合体。
- 前記変性共役ジエン系重合体は、ビニル含有量が10重量%以上であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の変性共役ジエン系重合体。
- 前記共役ジエン系重合体鎖は、共役ジエン系単量体の単独重合体、または共役ジエン系単量体とビニル芳香族単量体との共重合体由来のものであることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の変性共役ジエン系重合体。
- 前記変性共役ジエン系重合体は、共役ジエン系単量体と芳香族ビニル系単量体とを合わせた計100重量%を基準として、芳香族ビニル系単量体が0.0001〜50重量%含まれていることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の変性共役ジエン系重合体。
- 前記変性共役ジエン系重合体は、40以上のムーニー粘度を有することを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載の変性共役ジエン系重合体。
- a)有機アルカリ金属化合物の存在下、炭化水素溶媒中で共役ジエン系単量体、または共役ジエン系単量体と芳香族ビニル系単量体とを重合させて、アルカリ金属末端を有する活性共役ジエン系重合体を形成するステップと、
b)前記アルカリ金属末端を有する活性共役ジエン系重合体を、下記化学式1で表される化合物とカップリングまたは反応させて、下記化学式2で表される変性共役ジエン系重合体を製造するステップとを含む変性共役ジエン系重合体の製造方法。
前記化学式1において、R1およびR2は互いに同一でも異なっていてもよい炭素数1〜10のアルキル基であり、R3およびR4は互いに同一でも異なっていてもよい炭素数1〜10のアルキレン基であり、R5およびR6は互いに同一でも異なっていてもよい炭素数1〜10のアルキル基であり;
前記化学式2において、R1およびR2は互いに同一でも異なっていてもよい炭素数1〜10のアルキル基であり、R3およびR4は互いに同一でも異なっていてもよい炭素数1〜10のアルキレン基であり、R5は炭素数1〜10のアルキル基であり、AはPまたはOR6であり;
前記Pは共役ジエン系重合体鎖であり、R6は炭素数1〜10のアルキル基である。 - 前記有機アルカリ金属化合物は、前記単量体計100gに対して、0.01〜10mmol使用されることを特徴とする請求項10に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記b)ステップにおいて、前記化学式1で表される化合物と、前記活性共役ジエン系重合体とのモル当量比は、1:0.1〜1:100であることを特徴とする請求項10または11に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記b)ステップにおいて、前記化学式1で表される化合物と、前記活性共役ジエン系重合体とのモル当量比は、1:0.1〜1:10であることを特徴とする請求項10〜12のいずれか一項に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記ステップa)の重合は、テトラヒドロフラン、ジテトラヒドロフリルプロパン、ジエチルエーテル、シクロアミルエーテル、ジプロピルエーテル、エチレンジメチルエーテル、ジエチレングリコール、ジメチルエーテル、第3ブトキシエトキシエタン、ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル、(ジメチルアミノエチル)エチルエーテル、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、およびテトラメチルエチレンジアミンからなるグループより選択された極性添加剤がさらに投入されることを特徴とする請求項10〜13のいずれか一項に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記極性添加剤は、前記有機アルカリ金属化合物計1mmolを基準として、0.001〜10g投入されることを特徴とする請求項14に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の変性共役ジエン系重合体100重量部、および無機充填剤0.1〜200重量部を含む変性共役ジエン系重合体ゴム組成物。
- 前記無機充填剤は、シリカ系充填剤、カーボンブラック、およびこれらの混合物からなる群より選択された1種以上であることを特徴とする請求項16に記載の変性共役ジエン系重合体ゴム組成物。
- 下記化学式1で表される化合物であることを特徴とする変性剤。
前記化学式1において、R1およびR2は互いに同一でも異なっていてもよい炭素数1〜10のアルキル基であり、R3およびR4は互いに同一でも異なっていてもよい炭素数1〜10のアルキレン基であり、R5およびR6は互いに同一でも異なっていてもよい炭素数1〜10のアルキル基である。 - 請求項16に記載の変性共役ジエン系重合体ゴム組成物を含むタイヤまたはタイヤトレッド。
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