JP6419182B2 - 包装用の多層組成物 - Google Patents
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Description
該印刷層は、−OH、−COOH、及び−COORからなる群から選択される官能基を含有する超分岐ポリエステルバインダーを含有し、式中、Rは、メチル、エチル、ビニル、イソプロピル、n−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、またはtert−ブチルである。
詳細な開示
1Kイソシアネートプレポリマーは、既知の方法によって調製され、過剰な有機ポリイソシアネート化合物及びポリオール化合物の反応生成物である。イソシアネートプレポリマーは、NCO基を末端に持つ。
本超分岐ポリエステルは、例えば、その開示が参照により援用される米国特許第6,569,956号、同第6,974,631号、及び同第5,376,460号、ならびに米国公開第2005/0147834号、同第2007/0213501号、同第2014/065385号、及び同第2014/0193619号に開示されるものである。
多層組成物の第1のフィルムは、ポリマーフィルムである。包装材料に好適なポリマーフィルムは、周知である。例えば、ポリエチレン(PE)、ポリプロピレン(PP)、ポリ(4−メチル−1−ペンテン)、またはポリスチレン(PS)などのポリオレフィンフィルムが挙げられる。ポリエチレンフィルムは、高密度(HDPE)、低密度(LDPE)、または線状低密度(LLDPE)であってもよい。ポリマーフィルムはさらに、エチレン酢酸ビニル(EVA)、エチレン−ビニルアルコール(EVOH)、エチレン−アクリル酸(EAA)、エチレン−メタクリル酸(EMM)、またはスチレン/ブタジエンコポリマーであってもよい。ポリプロピレンフィルムは、(OPP)または二軸延伸(BOPP)フィルムであってもよい。ポリマーフィルムはまた、ポリ塩化ビニル(PVC)、ポリ塩化ビニルデン(PVDC)、ポリ乳酸(PLA)、またはポリカーボネートフィルムであってもよい。
本発明の多層材料は、フィルムのうちの少なくとも1つを包装印刷インクで印刷または被覆することによって得ることができる、少なくとも1つの印刷(インク)層をさらに備える。
印刷インクを用いて第1のポリマーフィルムまたは第2のフィルムを印刷することと、該印刷された表面またはもう一方のフィルムに1Kイソシアネートプレポリマー接着剤を塗布することと、該2つのフィルムを、該2つのフィルムの間に該接着剤及び印刷層がある状態で一緒にプレスすることと、を含み、
該印刷層は、−OH、−COOH、及び−COORからなる群から選択される官能基を含有する超分岐ポリエステルバインダーを含有し、式中、Rは、メチル、エチル、ビニル、イソプロピル、n−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、またはtert−ブチルである。
該印刷層は、−OH、−COOH、及び−COORからなる群から選択される官能基を含有する超分岐ポリエステルバインダーを含有し、式中、Rは、メチル、エチル、ビニル、イソプロピル、n−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、またはtert−ブチルから選択される。多層組成物。
トリメチロールプロパン、グリセロール、ペンタエリスリトール、及びそれらの混合物からなる群から選択されるポリオールモノマーと、
1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、ヘキサヒドロフタル酸無水物、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、及びそれらの混合物からなる群から選択されるポリカルボン酸モノマーと、
を含む、実施形態1〜4のいずれかによる多層組成物。
印刷インクを用いて第1のポリマーフィルムまたは第2のフィルムを印刷することと、該印刷された表面またはもう一方のフィルムに1Kイソシアネートプレポリマー接着剤を塗布することと、該2つのフィルムを、該2つのフィルムの間に該接着剤及び印刷層がある状態で一緒にプレスすることと、を含み、
該印刷層は、−OH、−COOH、及び−COORからなる群から選択される官能基を含有する超分岐ポリエステルバインダーを含有し、式中、Rは、メチル、エチル、ビニル、イソプロピル、n−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、またはtert−ブチルである、方法。
プレポリマー1は、16%のNCO含有率を有する4,4’−MDI及びポリエステロールをベースとするイソシアネートプレポリマーである。
超分岐ポリエステルは、以下の通りに調製される。分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィ、溶離剤:テトラヒドロフラン、基準ポリメチルメタクリレートによって決定される。酸値は、以前のDIN 53402に従って決定される。ヒドロキシル価は、DIN 53240、パート2に従って決定される。ガラス転移温度は、示唆走査熱量測定を用いて測定される。測定中、試料を、予測されるTgを約50℃下回る開始温度まで冷却し、次に10℃/分の速度で予測されるTgを約50℃上回る最終温度まで加熱する。与えられるTgは、第2の加熱サイクルの結果を表す。
機械攪拌器、温度計、ガス注入口、及び収集フラスコを有する蒸留装置を備え付けた2リットルの丸底フラスコに、681g(4.42モル)のヘキサヒドロフタル酸無水物CAS番号85−42−7、165g(1.23モル)のトリメチロールプロパン、及び354g(2.46モル)の1,4−ジメチロール−シクロヘキサンを配置する。0.36gのジラウリン酸ジブチルスズを触媒として添加し、反応混合物を攪拌しながら160℃まで加熱する。混合物を、160〜180℃で2.5時間攪拌し、反応水を収集する。反応を、酸価によって監視し、137mgKOH/gポリマーの酸価に到達したときに、周囲温度まで冷却することによって停止する。生成物は、無色の樹脂として得られる。酸価=137mgKOH/gポリマー、OH値=124mgKOH/gポリマー、Mn=360g/mol、Mw=650g/mol、Tg=23℃。
機械攪拌器、温度計、ガス注入口、及び収集フラスコを有する蒸留装置を備え付けた2リットルの丸底フラスコに、580g(3.76モル)のヘキサヒドロフタル酸無水物CAS番号85−42−7、420g(3.13モル)のトリメチロールプロパンを配置する。0.3gのジラウリン酸ジブチルスズを触媒として添加し、反応混合物を攪拌しながら160℃まで加熱する。混合物を、180℃で6時間攪拌し、反応水を収集する。反応を、酸価に基づいて観察し、92mgKOH/gポリマーの酸価に到達したときに、周囲温度まで冷却することによって停止する。生成物は、無色の樹脂として得られる。酸価=92mgKOH/gポリマー、OH値=191mgKOH/gポリマー、Mn=500g/mol、Mw=2200g/mol、Tg=44℃。
TiO2、本超分岐ポリエステルバインダー、ニトロセルロース、及び溶媒を含有する白色インクを調製する。ニトロセルロースのポリエステルに対する重量比は、約30/70である。
二酸化チタン56%
分散剤7%
n−プロパノール/酢酸n−プロピル37%
ポリプロピレンフィルムを、白色インクで印刷する。印刷された表面を、イソシアネートプレポリマーと積層する。イソシアネートプレオポリマーを、酢酸エチルで希釈し、K−2巻線ロッド(8ミクロン厚)を用いて印刷された表面に塗布する。積層結合強度を、5〜7日間の硬化後に測定する。結合強度は、室温で12インチ/分剥離速度を用いてINSTRON引張り試験器によって測定する。
Claims (14)
- 包装用の多層組成物であって、第1のポリマーフィルム、第2のフィルム、前記フィルムの間の少なくとも1つの印刷層、及び前記少なくとも1つの印刷層と前記フィルムのうちの1つとの間の1Kイソシアネートプレポリマー接着剤層を備え、
前記印刷層は、−OH、−COOH、及び−COOR(式中、Rは、メチル、エチル、ビニル、イソプロピル、n−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、またはtert−ブチルである)からなる群から選択される官能基を含有する超分岐ポリエステルバインダーを含有し、
前記超分岐ポリエステルは、10〜200mgKOH/gの酸価、及び50〜500mgKOH/gのヒドロキシル価を有し、
前記イソシアネートプレポリマーは、1つ以上の有機ポリイソシアネート化合物と、1つ以上のポリオール化合物とを含み、かつ前記イソシアネートプレポリマーのイソシアネート含有率は、前記イソシアネートプレポリマーの重量を基準として、6〜28重量%である、前記多層組成物。 - 前記イソシアネートプレポリマーは、前記1つ以上の有機ポリイソシアネート化合物と、前記1つ以上のポリオール化合物とから本質的になり、前記1つ以上のポリオール化合物は、ポリエーテルオール、ポリエステロール、ポリカーボネートジオール、及びポリラクトンジオールからなる群から選択される、請求項1に記載の多層組成物。
- 前記イソシアネートプレポリマーは、4,4’−ジイソシナトジフェニルメタン、2,4’−ジイソシアナトジフェニルメタン、及びポリマーのジイソシアナトジフェニルメタン(PMDI)からなる群から選択される前記1つ以上の有機ポリイソシアネート化合物と、ポリエーテルオール及びポリエステロールからなる群から選択される前記1つ以上のポリオール化合物とから本質的になる、請求項1に記載の多層組成物。
- 前記1つ以上のポリオール化合物は、500g/mol〜12000g/molの数平均分子量を有する、請求項2または3に記載の多層組成物。
- 前記超分岐ポリエステルは、
トリメチロールプロパン、グリセロール、ペンタエリスリトール、及びそれらの混合物からなる群から選択されるポリオールモノマーと、
1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、ヘキサヒドロフタル酸無水物、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、及びそれらの混合物からなる群から選択されるポリカルボン酸モノマーと、
を含む、請求項1から4までのいずれか1項に記載の多層組成物。 - 前記超分岐ポリエステルは、トリメチロールプロパンと、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、ヘキサヒドロフタル酸無水物または1,4−シクロヘキサンジカルボン酸モノマーを含む、請求項5に記載の多層組成物。
- 前記超分岐ポリエステルは、脂肪族または脂環式ジオールモノマーをさらに含む、請求項5または6に記載の多層組成物。
- 前記超分岐ポリエステルは、300g/mol〜25,000g/molの数平均分子量を有する、請求項1から7までのいずれか1項に記載の多層組成物。
- 前記印刷層は、ポリビニルブチラール、ニトロセルロース、ポリアミド、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリケトン、ポリカーボネート、ポリアクリレート、及びポリアクリレートコポリマーからなる群から選択される1つ以上のさらなるバインダーを含有する、請求項1から8までのいずれか1項に記載の多層組成物。
- 前記超分岐ポリエステルバインダーの全バインダーの合計に対する重量比は、少なくとも50%である、請求項9に記載の多層組成物。
- 前記第1のフィルムは、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリエステル、またはポリアミドフィルムであり、かつ、前記第2のフィルムは、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリアミド、またはアルミニウムフィルムである、請求項1から10までのいずれか1項に記載の多層組成物。
- 前記接着剤層は、前記イソシアネートプレポリマーから本質的になるか、または前記イソシアネートプレポリマーからなる、請求項1から11までのいずれか1項に記載の多層組成物。
- 前記印刷層は、ポリウレタン触媒を含有する、請求項1から12までのいずれか1項に記載の多層組成物。
- 包装用の多層組成物を製造する方法であって、
印刷インクを用いて第1のポリマーフィルムまたは第2のフィルムを印刷することと、前記印刷された表面またはもう一方のフィルムに1Kイソシアネートプレポリマー接着剤を塗布することと、前記2つのフィルムを、前記2つのフィルムの間に前記接着剤及び印刷層がある状態で一緒にプレスすることと、を含み、
前記印刷層は、溶媒と、−OH、−COOH、及び−COOR(式中、Rは、メチル、エチル、ビニル、イソプロピル、n−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、またはtert−ブチルである)からなる群から選択される官能基を含有する超分岐ポリエステルバインダーとを含み、
前記超分岐ポリエステルは、10〜200mgKOH/gの酸価、及び50〜500mgKOH/gのヒドロキシル価を有し、
前記イソシアネートプレポリマーは、1つ以上の有機ポリイソシアネート化合物と、1つ以上のポリオール化合物とを含み、かつ前記イソシアネートプレポリマーのイソシアネート含有率は、前記イソシアネートプレポリマーの重量を基準として、6〜28重量%であり、
前記少なくとも1つの印刷層及び前記1Kプレポリマー接着剤が、前記溶媒の蒸発によって硬化するように構成される、前記方法。
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