JP6417492B1 - 含フッ素シーリング材形成用組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(I)式(1):
Rfは、フルオロアルキル基であり;
Xは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、CFX1X2基(但し、X1及びX2は、同一又は異なって、水素原子、フッ素原子又は塩素原子である。)、シアノ基、炭素数1〜21の直鎖状若しくは分枝状のフルオロアルキル基、置換若しくは非置換のベンジル基、置換若しくは非置換のフェニル基、又は炭素数1〜20の直鎖状又は分枝状アルキル基であり;
Yは、直接結合、又は2価の有機基である。]
で表されるフルオロアルキル基含有(メタ)アクリル酸エステルに由来する構成単位を含む重合体であり、下記(A)及び/又は(B)に示す含フッ素ポリマー
(A)該フルオロアルキル基含有(メタ)アクリル酸エステル及びSi原子含有重合性モノマーを含む単量体成分に由来する構成成分を含む含フッ素ポリマー、
(B)Si原子含有メルカプタンに由来する構成成分、及び、該フルオロアルキル基含有(メタ)アクリル酸エステルを含む単量体成分に由来する構成成分を含む含フッ素ポリマー、
及び
(II)フッ素系溶剤
を含有し、
Si原子含有重合性モノマー及びSi原子含有メルカプタンは、それぞれ独立して、少なくとも1以上の水酸基又は加水分解可能な基と結合したSi原子を含み、
含フッ素ポリマー濃度が7〜33質量%の範囲にある、含フッ素シーリング材形成用組成物が提供される。
本発明の含フッ素シーリング材形成用組成物は、例えば、電子部材、または電子部材を含む電子機器等の空隙(隙間)の充填に適した含フッ素シーリング材を形成するための組成物である。以下において、上記のような空隙の充填に適していることを、ギャップフィル性が良好である、と記載することがある。
Rfは、フルオロアルキル基であり;
Xは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、CFX1X2基(但し、X1及びX2は、同一又は異なって、水素原子、フッ素原子又は塩素原子である。)、シアノ基、炭素数1〜21の直鎖状若しくは分枝状のフルオロアルキル基、置換若しくは非置換のベンジル基、置換若しくは非置換のフェニル基、又は炭素数1〜20の直鎖状又は分枝状アルキル基であり;
Yは、直接結合、又は2価の有機基である。]
で表されるフルオロアルキル基含有(メタ)アクリル酸エステル(以下、単に「フルオロアルキル基含有(メタ)アクリル酸エステル」ということがある)に由来する構成単位を含む重合体であり、下記(A)及び/又は(B)に示す含フッ素ポリマーである。
(A)該フルオロアルキル基含有(メタ)アクリル酸エステル及びSi原子含有重合性モノマーを含む単量体成分に由来する構成成分を含む含フッ素ポリマー。
(B)Si原子含有メルカプタンに由来する構成成分、及び、該フルオロアルキル基含有(メタ)アクリル酸エステルを含む単量体成分に由来する構成成分を含む含フッ素ポリマー。
但し、Si原子含有重合性モノマー及びSi原子含有メルカプタンは、それぞれ独立して、少なくとも1以上の水酸基又は加水分解可能な基と結合したSi原子を含む。
以下、上記含フッ素ポリマーを得るための各成分について説明する。
CH2=C(R11)COOR12 (4)
(式中、R11は、H又はCH3であり、R12は、炭素数4〜20で水素原子に対する炭素原子の比率が0.55以上の飽和アルキル基を有する基である。)で表される(メタ)アクリル酸エステル;メチルメタクリレート、フェニルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート等を挙げることができる。
(A)フルオロアルキル基含有(メタ)アクリル酸エステル及びSi原子含有重合性モノマーを含む単量体成分に由来する構成成分を含む含フッ素ポリマー(以下、「含フッ素ポリマー1」ということがある)と、
(B)Si原子含有メルカプタンに由来する構成成分、及び、フルオロアルキル基含有(メタ)アクリル酸エステルを含む単量体成分に由来する構成成分を含む含フッ素ポリマー(以下、「含フッ素ポリマー2」ということがある)、
に分けて記載する。但し、含フッ素ポリマー1及び含フッ素ポリマー2のそれぞれにおいて、Si原子含有重合性モノマー及びSi原子含有メルカプタンは、それぞれ独立して、少なくとも1以上の水酸基又は加水分解可能な基と結合したSi原子を含む。
上記フルオロアルキル基含有(メタ)アクリル酸エステルは、下記式(1)で表され;
CH2=C(R11)COOR12 (4)
である。式中、Rf、X、Y、R2〜R5、R11及びR12は、上記と同意義である。
種類、その使用量等に応じて適宜調整すればよいが、通常、50〜100℃程度の温度
で4〜10時間の重合反応を行えばよい。
本発明の含フッ素シーリング材形成用組成物に含まれるフッ素系溶剤としては、分子中にフッ素原子を有し、形成される含フッ素ポリマーの溶解性が良好な溶剤を用いることができ、分子構造内にフッ素原子を有する炭化水素化合物、アルコール又はエーテルを用いることが好ましい。上記フッ素系溶剤は、脂肪族及び芳香族のいずれであってもよい。
式: CyF2y+1−O−CzH2z+1
[式中、yは1〜6の数、zは1〜6の数である。]
で示される化合物を用いることが好ましい。この様なハイドロフルオロエーテルとしては、例えば、米国3M社のノベックHFE7100(化学式C4F9OCH3)、7200(化学式C4F9OC2H5)、7300(化学式C2F5CF(OCH3)C3F7)等を用いることができる。
・Rf(C6)MA:メタクリル酸(パーフルオロへキシル)エチル(CH2=C(CH3)COOCH2CH2C6F13)
・MPS:メルカプトプロピルトリメトキシシラン
・TMSMA:メタクリル酸−3−(トリメトキシシリル)プロピル
・IBMA:メタクリル酸イソボルニル
・CHMA:メタクリル酸シクロヘキシル
還流管を設けた四つ口フラスコに、Rf(C6)MAを50g、TMSMAを5g、及びパーフルオロブチルエチルエーテル(HFE7200)を110g入れた。このフラスコを、窒素パージしながら80℃に加熱した。その後、アゾイソブチロニトリル0.55gを投入し、6時間反応させた。得られた反応組成物を化合物1とした。
化合物1を、HFE7200と混合し、ポリマーを2質量%含む溶液を調製した。この調製した溶液を、スライドガラス(基板)上にディップ処理し、24時間25℃で乾燥することにより、ポリマー塗膜を形成した。
接触角測定装置(協和界面科学社製)を用いてポリマー塗膜の接触角を5回測定し、その平均値を算出した。
水滴:2マイクロリットル
測定温度:25℃
化合物1に含まれるポリマーの重量平均分子量を、以下の条件で測定した。測定サンプルとしては、化合物1にHFE7200を加え、ポリマー濃度を1質量%としたものを用いた。
・溶出液:フッ素溶剤[HCFC225/ヘキサフルオロイソプロパノール=90/10質量比]
・カラム:KF−806L(Viscotek社製)
・カラム温度:30℃
・測定装置:Gel permeation chromatography(Viscotek製)
・検出器:Differential refractive index detector TDA−302(Viscotek製)
JIS K5600に準拠して試験を実施した。具体的には、ポリマー塗膜に5×5のマス目を、1マスが縦2mm及び横2mmの大きさになるように、カッターナイフを用いて入れた。マス目を入れた後のポリマー塗膜上にセロテープ(登録商標)を貼り、指で押しつけた後、セロテープを剥がした。基板上に残ったマス目から残存率を算出した。
四つ口フラスコにRf(C6)MAを50g、MPSを0.1g、及びHFE7200を100g入れた。その後の手順は、合成例1と同様に行った。得られた反応組成物を化合物2とした。
四つ口フラスコにRf(C6)MAを50g、IBMAを10g、MPSを0.15g、及びHFE7200を120g入れた。その後の手順は、合成例1と同様行った。得られた反応組成物を化合物3とした。
四つ口フラスコに、Rf(C6)MAを50g、CHMAを7.5g、TMSMAを2.5g、及びHFE7200を120g入れた。その後の手順は、合成例1と同様行った。得られた反応組成物を化合物4とした。
四つ口フラスコに、Rf(C6)MAを50g、CHMAを14g、及びHFE7200を115g入れた。その後の手順は、合成例1と同様行った。得られた反応組成物を化合物5とした。
合成例1〜5で得られた反応組成物を、HFE7200を用いて濃度調製し、表1および表2に示すポリマー濃度の溶液を調製した。得られた各サンプルのギャップフィル性及び耐ケミカル性の評価を、それぞれ以下の条件により行った。
厚み0.5mmの銅板を2枚のスライドガラスで挟み、厚み0.5mm及び深さ2mmのギャップを形成した。外径0.2mmの針をつけたシリンジに、溶液を入れ、上記のギャップに注液した。ギャップフィル性は、以下のように評価した。
A:ギャップに溶液がスムーズに入り、広がる。泡をかまない、又は、泡をかんだ場合であっても自然に泡がなくなる。
B:ギャップに溶液がスムーズに入り、広がるが、泡かみが発生する。注液後、すぐにサンプルを振る等の処理をすることにより、泡がなくなる。
C:溶液がギャップにまったく入らない。
上記ギャップフィル性の評価において銅板と2枚のスライドガラスにより形成されたギャップに溶液を注液したサンプルを25℃で加熱して硬化させ、硬化物を形成した。このサンプルに、5%の塩水溶液を100ml噴霧し、24時間静置した。静置後のサンプルについて、以下のように銅板の状態を評価した。
A:銅板に錆が全くない。
B:銅板全体の一部(2枚のスライドガラス間にある銅板の外周表面であって硬化物と接した領域の面積を100%とした場合の、10%程度の面積)に錆がみられる。
C:銅板のほとんど(上記領域の20〜50%の面積)が錆びている。
D:銅板の上記領域全体が錆びている。
合成例1で得られた反応組成物(化合物1)を、1,2−ジクロロ−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペンをそれぞれ用いて濃度調製し、表3に示すポリマー濃度の溶液を調製した。得られた各サンプルのギャップフィル性及び耐ケミカル性の評価を実施した。ギャップフィル性および耐ケミカル性の評価は、それぞれ上記と同様に行った。
Claims (16)
- (I)式(1):
Rfは、フルオロアルキル基であり;
Xは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、CFX1X2基(但し、X1及びX2は、同一又は異なって、水素原子、フッ素原子又は塩素原子である。)、シアノ基、炭素数1〜21の直鎖状若しくは分枝状のフルオロアルキル基、置換若しくは非置換のベンジル基、置換若しくは非置換のフェニル基、又は炭素数1〜20の直鎖状又は分枝状アルキル基であり;
Yは、直接結合、又は2価の有機基である。]
で表されるフルオロアルキル基含有(メタ)アクリル酸エステルに由来する構成単位を含む重合体であり、下記(A)及び/又は(B)に示す含フッ素ポリマー
(A)該フルオロアルキル基含有(メタ)アクリル酸エステル、Si原子含有重合性モノマー、及び高軟化点モノマーを含む単量体成分に由来する構成成分を含む含フッ素ポリマー、
(B)Si原子含有メルカプタンに由来する構成成分、及び、該フルオロアルキル基含有(メタ)アクリル酸エステルを含む単量体成分に由来する構成成分を含む含フッ素ポリマー、
及び
(II)フッ素系溶剤
を含有し、
Si原子含有重合性モノマー及びSi原子含有メルカプタンは、それぞれ独立して、少なくとも1以上の水酸基又は加水分解可能な基と結合したSi原子を含み、
前記高軟化点モノマーは、該高軟化点モノマーからなるホモポリマーのガラス転移点又は融点が100℃以上のモノマーであり、
含フッ素ポリマー濃度が7〜33質量%の範囲にある、含フッ素シーリング材形成用組成物。 - 粘度が、10〜1000mPa・sの範囲にある、請求項1に記載の含フッ素シーリング材形成用組成物。
- Rfが、炭素数1〜20の直鎖状又は分枝状のフルオロアルキル基である、請求項1又は2に記載の含フッ素シーリング材形成用組成物。
- Yは、直接結合、酸素原子若しくは硫黄原子を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族基、酸素原子を有していてもよい炭素数6〜10の芳香族基、酸素原子を有していてもよい炭素数6〜10の環状脂肪族基、酸素原子を有していてもよい炭素数6〜10の芳香脂肪族基、−CH2CH2N(R1)SO2−基(但し、R1は、炭素数1〜4のアルキル基である。)、−CH2CH(OY1)CH2−基(但し、Y1は、水素原子又はアセチル基である。)、又は−(CH2)nSO2−基(nは、1〜10)である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の含フッ素シーリング材形成用組成物。
- 式(1)において、Rfが炭素数4〜6の直鎖状又は分枝状のフルオロアルキル基であり、Xが水素以外の原子又は基である、請求項3又は4に記載の含フッ素シーリング材形成用組成物。
- (B)に示す含フッ素ポリマーにおいて、単量体成分がSi原子含有重合性モノマーをさらに含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の含フッ素シーリング材形成用組成物。
- (A)に示す含フッ素ポリマーが、下記式(5):
Xは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、CFX1X2基(但し、X1及びX2は、同一又は異なって、水素原子、フッ素原子又は塩素原子である。)、シアノ基、炭素数1〜21の直鎖状若しくは分枝状のフルオロアルキル基、置換若しくは非置換のベンジル基、置換若しくは非置換のフェニル基、又は炭素数1〜20の直鎖状又は分枝状アルキル基であり;
Yは、直接結合、酸素原子若しくは硫黄原子を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族基、酸素原子を有していてもよい炭素数6〜10の芳香族基、酸素原子を有していてもよい炭素数6〜10の環状脂肪族基、酸素原子を有していてもよい炭素数6〜10の芳香脂肪族基、−CH2CH2N(R1)SO2−基(但し、R1は、炭素数1〜4のアルキル基である。)、−CH2CH(OY1)CH2−基(但し、Y1は、水素原子又はアセチル基である。)、又は−(CH2)nSO2−基(nは、1〜10)であり;
Rfは、炭素数1〜20の直鎖状又は分枝状のフルオロアルキル基であり;
R2、R3及びR4は、同一又は異なって、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のアルコキシ基であり、但し、R2、R3及びR4の少なくとも1つはアルコキシ基であり;
R5’は、重合性不飽和結合を含む基に由来する3価の基であり;
l及びmは、それぞれ1以上の整数であって、l及びmの合計は、含フッ素ポリマーの重量平均分子量が3,000〜500,000となる数値であり、尚、l及びmを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される構造部分を有するものである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の含フッ素シーリング材形成用組成物。 - (B)に示す含フッ素ポリマーが、下記式(6):
Xは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、CFX1X2基(但し、X1及びX2は、同一又は異なって、水素原子、フッ素原子又は塩素原子である。)、シアノ基、炭素数1〜21の直鎖状若しくは分枝状のフルオロアルキル基、置換若
しくは非置換のベンジル基、置換若しくは非置換のフェニル基、又は炭素数1〜20の直
鎖状又は分枝状アルキル基であり;
Yは、直接結合、酸素原子若しくは硫黄原子を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族基、酸素原子を有していてもよい炭素数6〜10の芳香族基、酸素原子を有していてもよい炭素数6〜10の環状脂肪族基、酸素原子を有していてもよい炭素数6〜10の芳香脂肪族基、−CH2CH2N(R1)SO2−基(但し、R1は炭素数1〜4のアルキル基である。)、−CH2CH(OY1)CH2−基(但し、Y1は水素原子又はアセチル基である。)、又は−(CH2)nSO2−基(nは1〜10)であり;
Rfは、炭素数1〜20の直鎖状又は分枝状のフルオロアルキル基であり;
R7、R8及びR9は、同一又は異なって、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のアルコキシ基であり、R7、R8及びR9の少なくとも一つはアルコキシ基であり;
R10は、炭素数1〜12の直鎖状のアルキレン基であり;
kは、含フッ素ポリマーの重量平均分子量が3,000〜500,000となる数値である。]
請求項1〜9のいずれか1項に記載の含フッ素シーリング材形成用組成物。 - フッ素系溶剤が、ハイドロフルオロエーテル、ハイドロフルオロカーボン及びパーフルオロカーボンからなる群より選ばれる少なくとも1つである、請求項1〜10のいずれか1項に記載の含フッ素シーリング材形成用組成物。
- 前記高軟化点モノマーが、下記一般式(4):
CH 2 =C(R 11 )COOR 12 (4)
[式中:
R 11 が、H又はCH 3 であり;
R 12 が、炭素数4〜20で水素原子に対する炭素原子の比率が0.55以上の飽和アルキル基を有する基である。]
で表される(メタ)アクリル酸エステルである、請求項1〜11のいずれか1項に記載の含フッ素シーリング材形成用組成物。 - 上記一般式(4)で表される(メタ)アクリル酸エステルが、イソボルニル基を有する(メタ)アクリレート、ノルボルニル基を有する(メタ)アクリレート、及びアダマンチル基を有する(メタ)アクリレートからなる群より選ばれる少なくとも1つである、請求項12に記載の含フッ素シーリング材形成用組成物。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の含フッ素シーリング材形成用組成物を用いて形成されたシーリング材を含む物品。
- 物品は、電子部材である、請求項14に記載の物品。
- 電子部材を含む電子機器である、請求項15に記載の物品。
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