JP2018172677A - 含フッ素シーリング材形成用組成物 - Google Patents
含フッ素シーリング材形成用組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018172677A JP2018172677A JP2018068876A JP2018068876A JP2018172677A JP 2018172677 A JP2018172677 A JP 2018172677A JP 2018068876 A JP2018068876 A JP 2018068876A JP 2018068876 A JP2018068876 A JP 2018068876A JP 2018172677 A JP2018172677 A JP 2018172677A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- fluorine
- atom
- carbon atoms
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 223
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 193
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 title claims abstract description 193
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 92
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 title claims abstract description 76
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 116
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 100
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 82
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 78
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 49
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 47
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 83
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 83
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 46
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 claims description 43
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 claims description 37
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims description 34
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 33
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 32
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 29
- -1 acrylate ester Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 16
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 5
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N tetrafluoromethane Chemical compound FC(F)(F)F TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000011049 filling Methods 0.000 abstract description 13
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000010408 film Substances 0.000 description 24
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 20
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 19
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 15
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 14
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 14
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 14
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 11
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 8
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 8
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 6
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 5
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 5
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 4
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 3
- BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C(F)(F)F BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 3
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- LDTMPQQAWUMPKS-OWOJBTEDSA-N (e)-1-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)\C=C\Cl LDTMPQQAWUMPKS-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- RIQRGMUSBYGDBL-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-decafluoropentane Chemical compound FC(F)(F)C(F)C(F)C(F)(F)C(F)(F)F RIQRGMUSBYGDBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- COWKRCCNQSQUGJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3-pentafluoropropan-1-ol Chemical compound OC(F)(F)C(F)(F)CF COWKRCCNQSQUGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-1-fluoroethane Chemical compound CC(F)(Cl)Cl FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJDGSGIFQVXSGD-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-1,3,3,3-tetrafluoroprop-1-ene Chemical compound FC(Cl)=C(Cl)C(F)(F)F BJDGSGIFQVXSGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJBBXFLOLUTGCW-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(trifluoromethyl)benzene Chemical group FC(F)(F)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 SJBBXFLOLUTGCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- COAUHYBSXMIJDK-UHFFFAOYSA-N 3,3-dichloro-1,1,1,2,2-pentafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(Cl)Cl COAUHYBSXMIJDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000012156 elution solvent Substances 0.000 description 2
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N trimethyl orthoformate Chemical compound COC(OC)OC PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 2
- 238000004078 waterproofing Methods 0.000 description 2
- IAXXETNIOYFMLW-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C(=C)C)CC1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006832 (C1-C10) alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- KSOCRXJMFBYSFA-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,6,6,6-tridecafluoro-5-(1,1,1,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexan-2-yloxy)hexane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(C(F)(F)F)OC(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F KSOCRXJMFBYSFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYRPZBVEKSYAAD-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trichloro-2,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound ClC(Cl)=C(F)C(F)(F)Cl AYRPZBVEKSYAAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGYLHZMNVGBXDQ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-ene Chemical compound ClC(Cl)=C(F)C(F)(F)F QGYLHZMNVGBXDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USCSECLOSDIOTA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)C(F)=CCl USCSECLOSDIOTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZBLUUDREZEDDJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrachloro-1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)(Cl)C(Cl)(Cl)C(F)(F)F BZBLUUDREZEDDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKKHNUKNMQLBTJ-UHFFFAOYSA-N 3-bicyclo[2.2.1]heptanyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1CC2C(OC(=O)C(=C)C)CC1C2 SKKHNUKNMQLBTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001313 C5-C10 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N Methacrolein Chemical compound CC(=C)C=O STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical class C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011038 discontinuous diafiltration by volume reduction Methods 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- RVZRBWKZFJCCIB-UHFFFAOYSA-N perfluorotributylamine Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)N(C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F RVZRBWKZFJCCIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
【解決手段】含フッ素ポリマー及びフッ素系溶剤を含有し、含フッ素ポリマー濃度が7〜33質量%の範囲にある、含フッ素シーリング材形成用組成物。上記含フッ素ポリマーは、(A)該フルオロアルキル基含有(メタ)アクリル酸エステル及びSi原子含有重合性モノマーを含む単量体成分に由来する構成成分を含む含フッ素ポリマー、及び/又は(B)Si原子含有メルカプタンに由来する構成成分、及び、該フルオロアルキル基含有(メタ)アクリル酸エステルを含む単量体成分に由来する構成成分を含む含フッ素ポリマーであり、Si原子含有重合性モノマー及びSi原子含有メルカプタンは、それぞれ独立して、少なくとも1以上の水酸基又は加水分解可能な基と結合したSi原子を含む。
【選択図】なし
Description
(I)式(1):
Rfは、フルオロアルキル基であり;
Xは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、CFX1X2基(但し、X1及びX2は、同一又は異なって、水素原子、フッ素原子又は塩素原子である。)、シアノ基、炭素数1〜21の直鎖状若しくは分枝状のフルオロアルキル基、置換若しくは非置換のベンジル基、置換若しくは非置換のフェニル基、又は炭素数1〜20の直鎖状又は分枝状アルキル基であり;
Yは、直接結合、又は2価の有機基である。]
で表されるフルオロアルキル基含有(メタ)アクリル酸エステルに由来する構成単位を含む重合体であり、下記(A)及び/又は(B)に示す含フッ素ポリマー
(A)該フルオロアルキル基含有(メタ)アクリル酸エステル及びSi原子含有重合性モノマーを含む単量体成分に由来する構成成分を含む含フッ素ポリマー、
(B)Si原子含有メルカプタンに由来する構成成分、及び、該フルオロアルキル基含有(メタ)アクリル酸エステルを含む単量体成分に由来する構成成分を含む含フッ素ポリマー、
及び
(II)フッ素系溶剤
を含有し、
Si原子含有重合性モノマー及びSi原子含有メルカプタンは、それぞれ独立して、少なくとも1以上の水酸基又は加水分解可能な基と結合したSi原子を含み、
含フッ素ポリマー濃度が7〜33質量%の範囲にある、含フッ素シーリング材形成用組成物が提供される。
本発明の含フッ素シーリング材形成用組成物は、例えば、電子部材、または電子部材を含む電子機器等の空隙(隙間)の充填に適した含フッ素シーリング材を形成するための組成物である。以下において、上記のような空隙の充填に適していることを、ギャップフィル性が良好である、と記載することがある。
Rfは、フルオロアルキル基であり;
Xは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、CFX1X2基(但し、X1及びX2は、同一又は異なって、水素原子、フッ素原子又は塩素原子である。)、シアノ基、炭素数1〜21の直鎖状若しくは分枝状のフルオロアルキル基、置換若しくは非置換のベンジル基、置換若しくは非置換のフェニル基、又は炭素数1〜20の直鎖状又は分枝状アルキル基であり;
Yは、直接結合、又は2価の有機基である。]
で表されるフルオロアルキル基含有(メタ)アクリル酸エステル(以下、単に「フルオロアルキル基含有(メタ)アクリル酸エステル」ということがある)に由来する構成単位を含む重合体であり、下記(A)及び/又は(B)に示す含フッ素ポリマーである。
(A)該フルオロアルキル基含有(メタ)アクリル酸エステル及びSi原子含有重合性モノマーを含む単量体成分に由来する構成成分を含む含フッ素ポリマー。
(B)Si原子含有メルカプタンに由来する構成成分、及び、該フルオロアルキル基含有(メタ)アクリル酸エステルを含む単量体成分に由来する構成成分を含む含フッ素ポリマー。
但し、Si原子含有重合性モノマー及びSi原子含有メルカプタンは、それぞれ独立して、少なくとも1以上の水酸基又は加水分解可能な基と結合したSi原子を含む。
以下、上記含フッ素ポリマーを得るための各成分について説明する。
CH2=C(R11)COOR12 (4)
(式中、R11は、H又はCH3であり、R12は、炭素数4〜20で水素原子に対する炭素原子の比率が0.55以上の飽和アルキル基を有する基である。)で表される(メタ)アクリル酸エステル;メチルメタクリレート、フェニルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート等を挙げることができる。
(A)フルオロアルキル基含有(メタ)アクリル酸エステル及びSi原子含有重合性モノマーを含む単量体成分に由来する構成成分を含む含フッ素ポリマー(以下、「含フッ素ポリマー1」ということがある)と、
(B)Si原子含有メルカプタンに由来する構成成分、及び、フルオロアルキル基含有(メタ)アクリル酸エステルを含む単量体成分に由来する構成成分を含む含フッ素ポリマー(以下、「含フッ素ポリマー2」ということがある)、
に分けて記載する。但し、含フッ素ポリマー1及び含フッ素ポリマー2のそれぞれにおいて、Si原子含有重合性モノマー及びSi原子含有メルカプタンは、それぞれ独立して、少なくとも1以上の水酸基又は加水分解可能な基と結合したSi原子を含む。
上記フルオロアルキル基含有(メタ)アクリル酸エステルは、下記式(1)で表され;
CH2=C(R11)COOR12 (4)
である。式中、Rf、X、Y、R2〜R5、R11及びR12は、上記と同意義である。
種類、その使用量等に応じて適宜調整すればよいが、通常、50〜100℃程度の温度
で4〜10時間の重合反応を行えばよい。
本発明の含フッ素シーリング材形成用組成物に含まれるフッ素系溶剤としては、分子中にフッ素原子を有し、形成される含フッ素ポリマーの溶解性が良好な溶剤を用いることができ、分子構造内にフッ素原子を有する炭化水素化合物、アルコール又はエーテルを用いることが好ましい。上記フッ素系溶剤は、脂肪族及び芳香族のいずれであってもよい。
式: CyF2y+1−O−CzH2z+1
[式中、yは1〜6の数、zは1〜6の数である。]
で示される化合物を用いることが好ましい。この様なハイドロフルオロエーテルとしては、例えば、米国3M社のノベックHFE7100(化学式C4F9OCH3)、7200(化学式C4F9OC2H5)、7300(化学式C2F5CF(OCH3)C3F7)等を用いることができる。
・Rf(C6)MA:メタクリル酸(パーフルオロへキシル)エチル(CH2=C(CH3)COOCH2CH2C6F13)
・MPS:メルカプトプロピルトリメトキシシラン
・TMSMA:メタクリル酸−3−(トリメトキシシリル)プロピル
・IBMA:メタクリル酸イソボルニル
・CHMA:メタクリル酸シクロヘキシル
還流管を設けた四つ口フラスコに、Rf(C6)MAを50g、TMSMAを5g、及びパーフルオロブチルエチルエーテル(HFE7200)を110g入れた。このフラスコを、窒素パージしながら80℃に加熱した。その後、アゾイソブチロニトリル0.55gを投入し、6時間反応させた。得られた反応組成物を化合物1とした。
化合物1を、HFE7200と混合し、ポリマーを2質量%含む溶液を調製した。この調製した溶液を、スライドガラス(基板)上にディップ処理し、24時間25℃で乾燥することにより、ポリマー塗膜を形成した。
接触角測定装置(協和界面科学社製)を用いてポリマー塗膜の接触角を5回測定し、その平均値を算出した。
水滴:2マイクロリットル
測定温度:25℃
化合物1に含まれるポリマーの重量平均分子量を、以下の条件で測定した。測定サンプルとしては、化合物1にHFE7200を加え、ポリマー濃度を1質量%としたものを用いた。
・溶出液:フッ素溶剤[HCFC225/ヘキサフルオロイソプロパノール=90/10質量比]
・カラム:KF−806L(Viscotek社製)
・カラム温度:30℃
・測定装置:Gel permeation chromatography(Viscotek製)
・検出器:Differential refractive index detector TDA−302(Viscotek製)
JIS K5600に準拠して試験を実施した。具体的には、ポリマー塗膜に5×5のマス目を、1マスが縦2mm及び横2mmの大きさになるように、カッターナイフを用いて入れた。マス目を入れた後のポリマー塗膜上にセロテープ(登録商標)を貼り、指で押しつけた後、セロテープを剥がした。基板上に残ったマス目から残存率を算出した。
四つ口フラスコにRf(C6)MAを50g、MPSを0.1g、及びHFE7200を100g入れた。その後の手順は、合成例1と同様に行った。得られた反応組成物を化合物2とした。
四つ口フラスコにRf(C6)MAを50g、IBMAを10g、MPSを0.15g、及びHFE7200を120g入れた。その後の手順は、合成例1と同様行った。得られた反応組成物を化合物3とした。
四つ口フラスコに、Rf(C6)MAを50g、CHMAを7.5g、TMSMAを2.5g、及びHFE7200を120g入れた。その後の手順は、合成例1と同様行った。得られた反応組成物を化合物4とした。
四つ口フラスコに、Rf(C6)MAを50g、CHMAを14g、及びHFE7200を115g入れた。その後の手順は、合成例1と同様行った。得られた反応組成物を化合物5とした。
合成例1〜5で得られた反応組成物を、HFE7200を用いて濃度調製し、表1および表2に示すポリマー濃度の溶液を調製した。得られた各サンプルのギャップフィル性及び耐ケミカル性の評価を、それぞれ以下の条件により行った。
厚み0.5mmの銅板を2枚のスライドガラスで挟み、厚み0.5mm及び深さ2mmのギャップを形成した。外径0.2mmの針をつけたシリンジに、溶液を入れ、上記のギャップに注液した。ギャップフィル性は、以下のように評価した。
A:ギャップに溶液がスムーズに入り、広がる。泡をかまない、又は、泡をかんだ場合であっても自然に泡がなくなる。
B:ギャップに溶液がスムーズに入り、広がるが、泡かみが発生する。注液後、すぐにサンプルを振る等の処理をすることにより、泡がなくなる。
C:溶液がギャップにまったく入らない。
上記ギャップフィル性の評価において銅板と2枚のスライドガラスにより形成されたギャップに溶液を注液したサンプルを25℃で加熱して硬化させ、硬化物を形成した。このサンプルに、5%の塩水溶液を100ml噴霧し、24時間静置した。静置後のサンプルについて、以下のように銅板の状態を評価した。
A:銅板に錆が全くない。
B:銅板全体の一部(2枚のスライドガラス間にある銅板の外周表面であって硬化物と接した領域の面積を100%とした場合の、10%程度の面積)に錆がみられる。
C:銅板のほとんど(上記領域の20〜50%の面積)が錆びている。
D:銅板の上記領域全体が錆びている。
合成例1で得られた反応組成物(化合物1)を、1,2−ジクロロ−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペンをそれぞれ用いて濃度調製し、表3に示すポリマー濃度の溶液を調製した。得られた各サンプルのギャップフィル性及び耐ケミカル性の評価を実施した。ギャップフィル性および耐ケミカル性の評価は、それぞれ上記と同様に行った。
Claims (14)
- (I)式(1):
Rfは、フルオロアルキル基であり;
Xは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、CFX1X2基(但し、X1及びX2は、同一又は異なって、水素原子、フッ素原子又は塩素原子である。)、シアノ基、炭素数1〜21の直鎖状若しくは分枝状のフルオロアルキル基、置換若しくは非置換のベンジル基、置換若しくは非置換のフェニル基、又は炭素数1〜20の直鎖状又は分枝状アルキル基であり;
Yは、直接結合、又は2価の有機基である。]
で表されるフルオロアルキル基含有(メタ)アクリル酸エステルに由来する構成単位を含む重合体であり、下記(A)及び/又は(B)に示す含フッ素ポリマー
(A)該フルオロアルキル基含有(メタ)アクリル酸エステル及びSi原子含有重合性モノマーを含む単量体成分に由来する構成成分を含む含フッ素ポリマー、
(B)Si原子含有メルカプタンに由来する構成成分、及び、該フルオロアルキル基含有(メタ)アクリル酸エステルを含む単量体成分に由来する構成成分を含む含フッ素ポリマー、
及び
(II)フッ素系溶剤
を含有し、
Si原子含有重合性モノマー及びSi原子含有メルカプタンは、それぞれ独立して、少なくとも1以上の水酸基又は加水分解可能な基と結合したSi原子を含み、
含フッ素ポリマー濃度が7〜33質量%の範囲にある、含フッ素シーリング材形成用組成物。 - 粘度が、10〜1000mPa・sの範囲にある、請求項1に記載の含フッ素シーリング材形成用組成物。
- Rfが、炭素数1〜20の直鎖状又は分枝状のフルオロアルキル基である、請求項1又は2に記載の含フッ素シーリング材形成用組成物。
- Yは、直接結合、酸素原子若しくは硫黄原子を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族基、酸素原子を有していてもよい炭素数6〜10の芳香族基、酸素原子を有していてもよい炭素数6〜10の環状脂肪族基、酸素原子を有していてもよい炭素数6〜10の芳香脂肪族基、−CH2CH2N(R1)SO2−基(但し、R1は、炭素数1〜4のアルキル基である。)、−CH2CH(OY1)CH2−基(但し、Y1は、水素原子又はアセチル基である。)、又は−(CH2)nSO2−基(nは、1〜10)である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の含フッ素シーリング材形成用組成物。
- 式(1)において、Rfが炭素数4〜6の直鎖状又は分枝状のフルオロアルキル基であり、Xが水素以外の原子又は基である、請求項3又は4に記載の含フッ素シーリング材形成用組成物。
- (B)に示す含フッ素ポリマーにおいて、単量体成分がSi原子含有重合性モノマーをさらに含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の含フッ素シーリング材形成用組成物。
- (A)に示す含フッ素ポリマーが、下記式(5):
Xは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、CFX1X2基(但し、X1及びX2は、同一又は異なって、水素原子、フッ素原子又は塩素原子である。)、シアノ基、炭素数1〜21の直鎖状若しくは分枝状のフルオロアルキル基、置換若しくは非置換のベンジル基、置換若しくは非置換のフェニル基、又は炭素数1〜20の直鎖状又は分枝状アルキル基であり;
Yは、直接結合、酸素原子若しくは硫黄原子を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族基、酸素原子を有していてもよい炭素数6〜10の芳香族基、酸素原子を有していてもよい炭素数6〜10の環状脂肪族基、酸素原子を有していてもよい炭素数6〜10の芳香脂肪族基、−CH2CH2N(R1)SO2−基(但し、R1は、炭素数1〜4のアルキル基である。)、−CH2CH(OY1)CH2−基(但し、Y1は、水素原子又はアセチル基である。)、又は−(CH2)nSO2−基(nは、1〜10)であり;
Rfは、炭素数1〜20の直鎖状又は分枝状のフルオロアルキル基であり;
R2、R3及びR4は、同一又は異なって、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のアルコキシ基であり、但し、R2、R3及びR4の少なくとも1つはアルコキシ基であり;
R5’は、重合性不飽和結合を含む基に由来する3価の基であり;
l及びmは、それぞれ1以上の整数であって、l及びmの合計は、含フッ素ポリマーの重量平均分子量が3,000〜500,000となる数値であり、尚、l及びmを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される構造部分を有するものである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の含フッ素シーリング材形成用組成物。 - (B)に示す含フッ素ポリマーが、下記式(6):
Xは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、CFX1X2基(但し、X1及びX2は、同一又は異なって、水素原子、フッ素原子又は塩素原子である。)、シアノ基、炭素数1〜21の直鎖状若しくは分枝状のフルオロアルキル基、置換若
しくは非置換のベンジル基、置換若しくは非置換のフェニル基、又は炭素数1〜20の直
鎖状又は分枝状アルキル基であり;
Yは、直接結合、酸素原子若しくは硫黄原子を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族基、酸素原子を有していてもよい炭素数6〜10の芳香族基、酸素原子を有していてもよい炭素数6〜10の環状脂肪族基、酸素原子を有していてもよい炭素数6〜10の芳香脂肪族基、−CH2CH2N(R1)SO2−基(但し、R1は炭素数1〜4のアルキル基である。)、−CH2CH(OY1)CH2−基(但し、Y1は水素原子又はアセチル基である。)、又は−(CH2)nSO2−基(nは1〜10)であり;
Rfは、炭素数1〜20の直鎖状又は分枝状のフルオロアルキル基であり;
R7、R8及びR9は、同一又は異なって、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のアルコキシ基であり、R7、R8及びR9の少なくとも一つはアルコキシ基であり;
R10は、炭素数1〜12の直鎖状のアルキレン基であり;
kは、含フッ素ポリマーの重量平均分子量が3,000〜500,000となる数値である。]
請求項1〜9のいずれか1項に記載の含フッ素シーリング材形成用組成物。 - フッ素系溶剤が、ハイドロフルオロエーテル、ハイドロフルオロカーボン及びパーフルオロカーボンからなる群より選ばれる少なくとも1つである、請求項1〜10のいずれか1項に記載の含フッ素シーリング材形成用組成物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の含フッ素シーリング材形成用組成物を用いて形成されたシーリング材を含む物品。
- 物品は、電子部材である、請求項12に記載の物品。
- 電子部材を含む電子機器である、請求項13に記載の物品。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017071956 | 2017-03-31 | ||
JP2017071956 | 2017-03-31 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018189688A Division JP2019007024A (ja) | 2017-03-31 | 2018-10-05 | 含フッ素シーリング材形成用組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP6417492B1 JP6417492B1 (ja) | 2018-11-07 |
JP2018172677A true JP2018172677A (ja) | 2018-11-08 |
Family
ID=63678021
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018068876A Active JP6417492B1 (ja) | 2017-03-31 | 2018-03-30 | 含フッ素シーリング材形成用組成物 |
JP2018189688A Pending JP2019007024A (ja) | 2017-03-31 | 2018-10-05 | 含フッ素シーリング材形成用組成物 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018189688A Pending JP2019007024A (ja) | 2017-03-31 | 2018-10-05 | 含フッ素シーリング材形成用組成物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JP6417492B1 (ja) |
CN (1) | CN110770315B (ja) |
WO (1) | WO2018182002A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6769575B1 (ja) * | 2019-07-02 | 2020-10-14 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素シーリング材形成用組成物 |
CN114641545B (zh) * | 2019-11-05 | 2023-06-13 | 大金工业株式会社 | 被膜形成用组合物和被膜以及药液 |
WO2021117687A1 (ja) * | 2019-12-13 | 2021-06-17 | Agc株式会社 | 含フッ素エーテル化合物、組成物および撥水撥油層付き物品 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09194666A (ja) * | 1996-01-19 | 1997-07-29 | Toagosei Co Ltd | 高耐候性シーリング材組成物 |
JP2007284644A (ja) * | 2006-04-20 | 2007-11-01 | Agc Seimi Chemical Co Ltd | コーティング組成物 |
JP2008249867A (ja) * | 2007-03-29 | 2008-10-16 | Fujifilm Corp | 感光性樹脂組成物、感光性転写材料、離画壁及びその形成方法、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに表示装置 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5692272B2 (ja) * | 2012-04-02 | 2015-04-01 | ダイキン工業株式会社 | 耐久型防水・防湿性コーティング組成物 |
-
2018
- 2018-03-30 WO PCT/JP2018/013939 patent/WO2018182002A1/ja active Application Filing
- 2018-03-30 CN CN201880022718.7A patent/CN110770315B/zh active Active
- 2018-03-30 JP JP2018068876A patent/JP6417492B1/ja active Active
- 2018-10-05 JP JP2018189688A patent/JP2019007024A/ja active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09194666A (ja) * | 1996-01-19 | 1997-07-29 | Toagosei Co Ltd | 高耐候性シーリング材組成物 |
JP2007284644A (ja) * | 2006-04-20 | 2007-11-01 | Agc Seimi Chemical Co Ltd | コーティング組成物 |
JP2008249867A (ja) * | 2007-03-29 | 2008-10-16 | Fujifilm Corp | 感光性樹脂組成物、感光性転写材料、離画壁及びその形成方法、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに表示装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2018182002A1 (ja) | 2018-10-04 |
CN110770315A (zh) | 2020-02-07 |
JP6417492B1 (ja) | 2018-11-07 |
JP2019007024A (ja) | 2019-01-17 |
CN110770315B (zh) | 2023-02-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5692272B2 (ja) | 耐久型防水・防湿性コーティング組成物 | |
JP6417492B1 (ja) | 含フッ素シーリング材形成用組成物 | |
TWI572683B (zh) | Waterproof ‧ Moisture resistant coating composition | |
JP5220978B2 (ja) | フルオロアルキル(メタ)アクリレートコポリマーコーティング組成物 | |
JP2009057530A (ja) | フッ素系表面改質組成物 | |
JP5320266B2 (ja) | フッ素系重合体およびコーティング剤 | |
JPWO2003022906A1 (ja) | 含フッ素不飽和化合物、含フッ素重合体、およびそれらを用いた硬化性組成物 | |
JP6769575B1 (ja) | 含フッ素シーリング材形成用組成物 | |
JP6155473B2 (ja) | コーティング膜の形成方法およびコーティング剤 | |
JP6776508B2 (ja) | コーティング組成物 | |
JP2012046674A (ja) | コーティング組成物、及びその製造方法 | |
JP2009007538A (ja) | フッ素系表面改質組成物 | |
KR20120089699A (ko) | 함불소 화합물 및 함불소 중합체 | |
JP6670615B2 (ja) | 防水・防湿コーティング剤 | |
JP2004106056A (ja) | 半田用フラックス這い上がり防止剤組成物、並びに塗膜形成方法、塗膜が形成されたプリント基板と電子部品 | |
JP2020128560A (ja) | コーティング組成物 | |
JP7521528B2 (ja) | 液状組成物、及び、膨潤体 | |
JPH10303536A (ja) | 半田用フラックス這い上がり防止剤組成物 | |
JPWO2020017545A1 (ja) | 硬化性樹脂組成物、並びに、(メタ)アクリル系エラストマー及びシート | |
JP5880390B2 (ja) | 粘着剤用離型性組成物 | |
JP2013234256A (ja) | 防水・防湿用コーティング組成物 | |
JP2000008023A (ja) | 基体表面の改質方法 | |
JPH0616725A (ja) | フッ素樹脂組成物 | |
JPH06336511A (ja) | 含フッ素ビニルエーテル共重合体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180828 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180918 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20181005 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6417492 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |