JP6410256B2 - アダマンチル基を含む非ポリマー性反射防止組成物 - Google Patents
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Description
本願は2012年1月19日提出の、米国特許仮出願番号第61/588,268号「NONPOLYMERIC ANTIREFLECTION COMPOSITIONS CONTAINING ADAMANTYL GROUPS(アダマンチル基を含む非ポリマー性反射防止組成物)」の優先権の利益を主張するものであり、当該出願を引用として本明細書に含める。
本発明は、マイクロエレクトロニクス製作プロセスを含む、リソグラフィープロセスにおいて、反射防止コーティングおよび/または平坦化層として有用な非ポリマー性アダマンチル化合物を含む組成物に関する。
%剥離率=(剥離量/初期の平均膜厚)×100
この実施例では、20.06gのアダマンテートE−201(出光興産、日本)、16.12gの3,7−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸(Sigma−Aldrich社、St.Louis、MO州)、0.44gのベンジルトリメチルアンモニウムクロリド(Sigma−Aldrich社、St.Louis、MO州)、および54.26gのプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)(Ultrapure Solutions社、Houston、TX州)を、250mlの丸底フラスコに加えた。そのフラスコに冷却器を取り付け、窒素パージし、オイルバスに浸して120℃まで加熱した。混合物を撹拌し、16時間反応させた。その結果得られた生成物は、低粘度の黄色/茶色の液体であった。200Hおよび550Aイオン交換ビーズ(Dow Chemical)の10%充填に4時間浸漬することによって、この最終生成物をイオン交換し、触媒と3,7−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸残渣を除去した。
実施例1の母液をスピンコート用の硬化性溶液に調合した。調合は、8.48gの母液1を、0.681gのPowderlink 1170(Cytec Industries、Orange、CA州)、PGME溶液(King Industries、Norwalk、CT州)中の5.1gの2%5−スルホサリチル酸、2.66gのPGMEA、および13.25gのPGMEと混合することにより行った。その混合物を4インチのシリコンウエハ上に、回転速度1,500rpmおよびランプ速度(ramp rate)5,000rpm/sで60秒間スピンコートし、その後205℃で60秒間ベークした。その結果得られた膜の厚さ(5,737Å)をJ.A. Woolam M2000 VASEを用いて測定した。また、硬化の程度を判断するため、ウエハ上にPGMEを20秒間塗り付け、スピンドライを行い、厚さを再測定することによって、膜を試験した。厚さの変化(減少)は、34Åだけであり、これは完全に硬化していることを示している。
この手順では、30.01gのAdamantate E−201、25.82gの9−アントラセンカルボン酸(St. Jean Photochemical, Saint−Jean−sur−Richelieu,Quebec州,Canada)、1.17gのベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、および85.03gのPGMEを250mlの丸底フラスコに加えた。そのフラスコに冷却器を取り付け、窒素パージし、オイルバスに浸して120℃まで加熱した。混合物を撹拌し、16時間反応させた。反応スキームを図1に示す。その結果得られた生成物は、低粘度の黄色い液体であった。200Hおよび550Aイオン交換ビーズ(Dow Chemical)の10%充填に4時間浸漬することによって、この最終生成物をイオン交換し、触媒と9−アントラセンカルボン酸残渣を除去した。
実施例3の母液をスピンコート用の硬化性溶液に調合した。調合は、8.47gの母液2を、0.684gのPowderlink 1170(Cytec)、PGME溶液中の5.07gの2%5−スルホサリチル酸、2.59gのPGMEA、および13.36gのPGMEと混合することにより行った。その混合物を4インチのシリコンウエハ上に、回転速度1,500rpmおよびランプ速度(ramp rate)5,000rpm/sで60秒間スピンコートし、その後205℃で60秒間ベークした。その結果得られた膜の厚さ(5,208Å)をM2000 VASEを用いて測定した。ウエハ上にPGMEを20秒間塗り付け、スピンドライを行い、厚さを再測定することによって、硬化の程度を試験した。厚さの変化(減少)は、7Åだけであり、完全に硬化していることを示している。
この手順では、24.5gのAdamantate E−401(出光興産、日本)、33.0gの3,7−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸、0.96gのベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、および134.0gのシクロヘキサノン(Honeywell,Morristown,NJ州)を250mlの丸底フラスコに加えた。そのフラスコに冷却器を取り付け、窒素パージし、オイルバスに浸して120℃まで加熱した。混合物を撹拌し、16時間反応させた。反応スキームを図2に示す。その結果得られた生成物は、低粘度の黄色/茶色の液体であった。200Hイオン交換ビーズ(Dow Chemical)の15%充填に一晩浸漬することによって、この最終生成物をイオン交換し、触媒を除去した。
実施例5の母液をスピンコート用の硬化性溶液に調合した。調合は、0.34gの母液3を、PGME中の4.0gの1%トリビニルエーテル架橋剤(Brewer Science,Inc.)溶液、PGME中の2.0gの0.1%トリフェニルスルホニウムノナフレート溶液、および3.66gのPGMEと混合することにより行った。その混合物を4インチのシリコンウエハ上に、回転速度1,500rpmおよびランプ速度(ramp rate)5,000rpm/sで60秒間スピンコートし、その後205℃で60秒間ベークした。その結果得られた膜の厚さ(441Å)をM2000 VASEを用いて測定した。また、ウエハ上にエチルラクテートを20秒間塗り付け、スピンドライを行い、厚さを再測定することによって、硬化の程度について膜を試験した。厚さの変化(減少)は、8Åだけであり、完全に硬化していることを示している。
実施例4の調合物を2つのシリコンウエハ上に回転速度1,750rpmで30秒間スピンコートし、次にそのウエハを205℃で60秒間ベークし、およそ110nmの目標厚さにした。続いて一方のウエハに、OptiStack(R)900シリーズ(Brewer Science,Inc.,Rolla,MO州から入手可能)と呼ばれる実験用のハードマスク材料を1,500rpmで30秒間スピンコートし、次に205℃で60秒間ホットプレート上でベークすることによって、コーティングを行い、目標のハードマスク厚さ40nmにした。次に2つ目のウエハに、OptiStack(R)HM9825−302.6材料(Brewer Science)を、1,500rpmで30秒間スピンコートし、次に205℃で60秒間ホットプレート上でベークすることによって、コーティングを行い、目標のハードマスク厚さ26nmにした。続いて、これら両方のウエハに、TArF Pi6−133フォトレジスト(TOK、日本)を、1,500rpmで26秒間スピンコートし、次にそれらを120℃で60秒間ベークすることによって、コーティングを行い、およそ100nmのレジスト層を作成した。
実施例4の調合物のエッチング耐性(異なる希釈率で)を試験し、市販品のスピンオンカーボン組成物(OptiStack(R)110D)と比較した。各組成物をシリコンウエハに塗布し、硬化させ、その後、各膜の初期の平均厚さを、エリプソメータで測定した。各コートされたウエハを次に、Oxford Plasmalab(R) 80 Plus反応性イオンエッチング(RIE)システムを用いて、O2ガス流量50sccm、電力100W、および圧力50mTorrで、エッチングを行った。エッチング後に最終の膜厚さを測定した。エッチング速度は、初期の厚さと最終の厚さとの差をエッチング時間で割ったものである。結果を表2に示す。
Claims (18)
- 以下の工程を含む、マイクロエレクトロニクス構造を形成する方法:
表面を有するマイクロエレクトロニクス基板を準備する工程;
前記基板表面上に、随意的に1以上の中間下位層を形成する工程;および
前記中間下位層を形成した場合、前記中間下位層に隣接する、または、前記中間下位層がない場合、前記基板表面に隣接する、反射防止層または平坦化層を形成する工程であって、前記反射防止層または平坦化層は、溶剤系中に分散または溶解された非ポリマー性化合物を含有する組成物から形成され、前記非ポリマー性化合物は少なくとも2つのエポキシ部分と少なくとも1つのアダマンチル基とを有し、前記エポキシ部分の少なくとも1つが下記式である、工程。
式中:
*は化合物との結合部分であり;
各yは1〜2であり;
各Rは、それぞれ、−O−または−CH2−であり;
各R2は、それぞれ、−H、アルキル、スルホネート、エステル、カーボネート、カルバメート、またはそれらの官能基化誘導体であり;
各Lは、それぞれ、アミノ結合、エーテル結合、チオ結合、ヒドラジン結合、スルフィナート結合、スルホネート結合、スルホンアミド結合、エステル結合、カーボネート結合、カルバメート結合、アミド結合または尿素結合であり;ならびに
各Xは、光減衰部分、溶解性向上部分、接着性促進部分、レオロジー改質剤、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される化学修飾基であり、前記光減衰部分は、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、C1〜C12アルキル、およびそれらの置換誘導体からなる群から選択され、前記溶解性向上部分は、水酸基、酸、および脂肪鎖からなる群から選択され、前記接着性促進部分は、アルコール、極性基、およびチオールからなる群から選択され、前記レオロジー改質剤は、フェノールおよび水酸基からなる群から選択される。 - 以下の工程をさらに含む、請求項1に記載の方法:
前記反射防止層または平坦化層に隣接する1以上の中間層を随意的に形成する工程;
前記中間層に隣接する、もしくは、前記中間層がない場合、前記反射防止層または平坦化層に隣接する、画像形成層を設ける工程;および
前記画像形成層にパターニング(パターン形成工程)を行い、前記画像形成層中にパターンを形成する工程。 - 前記中間層が、ハードマスク、スピンオンカーボン、反射防止コーティング、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項2に記載の方法。
- 前記パターニングは:
前記画像形成層を活性化放射線に、選択的に露光する工程;
前記画像形成層に露光後ベークを行う工程;および
前記画像形成層をフォトレジスト現像液に接触させて、前記パターンを形成する(生じる)工程
を含む、請求項2または3に記載の方法。 - 前記中間層がある場合には前記中間層と、前記反射防止層または平坦化層とに、前記パターンを転写する工程であって、前記転写する工程は、前記反射防止層または平坦化層をドライエッチングし、パターン形成された反射防止層または平坦化層を生成することを含む工程をさらに含む、請求項2〜4のいずれか1項に記載の方法。
- エッチャントとしてCF4プラズマを用いた場合の、前記画像形成層と、前記反射防止層または平坦化層との、エッチング比が、約1:2〜約4:1である、請求項5に記載の方法。
- エッチングマスクとして前記パターン形成された反射防止層または平坦化層を用いて、ドライエッチングにより、前記中間下位層がある場合には前記中間下位層と、前記基板とに、前記パターンを転写することをさらに含む、請求項5または6に記載の方法。
- 前記反射防止層または平坦化層が、感光性ではない、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 以下を含む、マイクロエレクトロニクス構造:
表面を有するマイクロエレクトロニクス基板;
前記基板表面上に、随意的に1以上の中間下位層;および
前記中間下位層がある場合、前記中間下位層に隣接する、または、前記中間下位層がない場合、前記基板表面に隣接する、反射防止層または平坦化層であって、前記反射防止層または平坦化層は、マイクロエレクトロニクス構造を形成するのに有用な組成物であって、前記組成物は、溶剤系中に分散または溶解された非ポリマー性化合物を含有し、前記非ポリマー性化合物は少なくとも2つのエポキシ部分と少なくとも1つのアダマンチル基とを有し、前記エポキシ部分の少なくとも1つが下記式である組成物から形成された、反射防止層または平坦化層。
式中:
*は化合物との結合部分であり;
各yは1〜2であり;
各Rは、それぞれ、−O−または−CH2−であり;
各R2は、それぞれ、−H、アルキル、スルホネート、エステル、カーボネート、カルバメート、またはそれらの官能基化誘導体であり;
各Lは、それぞれ、アミノ結合、エーテル結合、チオ結合、ヒドラジン結合、スルフィナート結合、スルホネート結合、スルホンアミド結合、エステル結合、カーボネート結合、カルバメート結合、アミド結合または尿素結合であり;ならびに
各Xは、光減衰部分、溶解性向上部分、接着性促進部分、レオロジー改質剤、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される化学修飾基であり、前記光減衰部分は、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、C1〜C12アルキル、およびそれらの置換誘導体からなる群から選択され、前記溶解性向上部分は、水酸基、酸、および脂肪鎖からなる群から選択され、前記接着性促進部分は、アルコール、極性基、およびチオールからなる群から選択され、前記レオロジー改質剤は、フェノールおよび水酸基からなる群から選択される。 - 前記反射防止層または平坦化層が、プロピレングリコールモノメチルエーテルおよびエチルラクテートに実質的に不溶である、請求項9に記載の構造。
- 前記反射防止層または平坦化層が、テトラメチルアンモニウム水酸化物に実質的に不溶である、請求項9または10に記載の構造。
- 前記反射防止層または平坦化層において、前記非ポリマー性化合物が架橋される、請求項9〜11のいずれか1項に記載の構造。
- 前記基板が、ケイ素、SiGe、SiO2、Si3N4、アルミニウム、タングステン、ケイ化タングステン、ガリウム砒素、ゲルマニウム、タンタル、窒化タンタル、サンゴ、ブラックダイヤ、リンまたはホウ素ドープガラス、イオン注入層、窒化チタン、酸化ハフニウム、酸窒化ケイ素、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項9〜12のいずれか1項に記載の構造。
- 前記反射防止層または平坦化層の平均厚さが、約5nm〜約5μmである、請求項9〜13のいずれか1項に記載の構造。
- 前記反射防止層または平坦化層に隣接する画像形成層をさらに含む、請求項9〜14のいずれか1項に記載の構造。
- 前記反射防止層または平坦化層に隣接するハードマスクをさらに含む、請求項9〜15のいずれか1項に記載の構造。
- 前記ハードマスクに隣接する画像形成層をさらに含む、請求項16に記載の構造。
- 請求項4に記載された方法に用いられる反射防止層または平坦化層であって、請求項4記載のフォトレジスト現像液に実質的に不溶である、反射防止層または平坦化層。
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