JP2015507223A5

JP2015507223A5 -

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Publication number: JP2015507223A5
Application number: JP2014553407A
Authority: JP
Filing date: 2013-01-17
Publication date: 2017-01-26
Anticipated expiration: 2033-01-17

Description

式中、＊は、化合物との結合部分であり、各ｙは１〜２であり、各Ｘは化学修飾基であり、各Ｌはそれぞれ、アミノ結合、エーテル結合、チオ（チオエーテル）結合、ヒドラジン結合、スルフィナート結合、スルホネート結合、スルホンアミド結合、エステル結合、カーボネート結合、カルバメート結合、アミド結合または尿素結合であり、各Ｒはそれぞれ、−Ｏ−または−ＣＨ_２−であり、ならびに、各Ｒ^２はそれぞれ、−Ｈ、アルキル、スルホネート、エステル、カーボネート、カルバメート、またはそれらの官能基化誘導体である。

式中＊は、化合物との結合部分であり、各ｙは１〜２であり、各Ｘは化学修飾基であり、各Ｌはそれぞれ、アミノ結合、エーテル結合、チオ（チオエーテル）結合、ヒドラジン結合、スルフィナート結合、スルホネート結合、スルホンアミド結合、エステル結合、カーボネート結合、カルバメート結合、アミド結合または尿素結合であり、各Ｒはそれぞれ、酸素原子または−ＣＨ_２−であり、各Ｒ^２はそれぞれ−Ｈ、アルキル、スルホン、エステル、カーボネート、カルバメート、またはそれらの官能基化誘導体である。Ｘ基が１より多い場合（例えばｙが２の場合）、各Ｘは、それぞれ「Ｘ^１」および「Ｘ^２」と表されることができ、Ｘ^１およびＸ^２は、同じでも異なっていても良く、Ｘ^１およびＸ^２になり得る置換基は、ここで「Ｘ」に関して挙げたものと同じである。例えば、−Ｌ−Ｘの実施態様には：−ＮＸ^１Ｘ^２、−ＯＸ、−ＳＸ、−Ｎ−Ｎ（Ｘ^１Ｘ^２）、−Ｓ（Ｏ）Ｘ、または、−Ｓ（Ｏ）_２Ｘ、−ＯＳ（Ｏ）_２Ｘ、−−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｘ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＯＸ、−Ｎ（Ｃ＝Ｏ）ＯＸ、−Ｎ（Ｃ＝Ｏ）Ｘ、−Ｎ（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｘ^１Ｘ^２）、−ＮＸ^１Ｓ（Ｏ）_２Ｘ^２等が含まれる。

１以上の実施態様において、非ポリマー性化合物はさらに、エポキシおよびアダマンチル部分がそれぞれ結合しているコア成分を含む。言い換えれば、エポキシ部分は、アダマンチルのかご型の環と直接結合していないのが好ましい。エポキシおよびアダマンチル部分と結合可能であれば、コア成分の構造は重要ではない。コア成分の例には、芳香族または脂肪族の環式化合物、非環式化合物、およびそれらの官能性誘導体からなる群から選択される構造が含まれる。適切なコア成分の具体例には、シクロアルカン、複素環、芳香環（例えば、ベンゼン）、分岐または直鎖アルキル、アルケン、アルキン等の官能性誘導体が含まれる。「官能性誘導体」という用語は、他の化合物と結合しても良いように、構造を変えられた化合物の誘導体を指す。例えば、ベンゼンの官能性誘導体には、ベンゼン環の炭素原子が他の化合物または部分と結合できるように、１以上の水素原子が取り除かれたベンゼン環が含まれる。いくつかの実施例において、非ポリマー性化合物は、コア成分、少なくとも２つのエポキシ部分、少なくとも１つのアダマンチル基およびエポキシの１つに結合した少なくとも１つの化学修飾基から本質的になる、または、からなるに等しい。

式中、ｍは少なくとも２（好ましくは２〜４）であり、ｎは少なくとも１（好ましくは１〜２）であり、［Ｙ］は上で定義したコア成分であり；各Ｒはそれぞれ酸素原子または−ＣＨ_２−であり、Ｒ^３およびＲ^４は、所定の化合物において互いに異なり、それぞれ−Ｌ−（Ｘ）_ｙおよび−ＯＲ^２からなる群から選択され、ここで各Ｌはそれぞれ、アミノ結合、エーテル結合、チオ（チオエーテル）結合、ヒドラジン結合、スルフィナート結合、スルホネート結合、スルホンアミド結合、エステル結合、カーボネート結合、カルバメート結合、アミド結合または尿素結合であり、ｙは１〜２、Ｘは化学修飾基、ならびに、各Ｒ^２はそれぞれ−Ｈ、アルキル、スルホネート、エステル、カーボネート、カルバメート、またはそれらの官能基化誘導体である。

Claims

以下の工程を含む、マイクロエレクトロニクス構造を形成する方法：
表面を有するマイクロエレクトロニクス基板を準備する工程；
前記基板表面上に、随意的に１以上の中間下位層を形成する工程；および
前記中間下位層を形成した場合、前記中間下位層に隣接する、または、前記中間下位層がない場合、前記基板表面に隣接する、反射防止層または平坦化層を形成する工程であって、前記反射防止層または平坦化層は、溶剤系中に分散または溶解された非ポリマー性化合物を含有する組成物から形成され、前記非ポリマー性化合物は少なくとも２つのエポキシ部分と少なくとも１つのアダマンチル基とを有し、前記エポキシ部分の少なくとも１つが下記式である、工程。

式中：
＊は化合物との結合部分であり；
各ｙは１〜２であり；
各Ｒは、それぞれ、−Ｏ−または−ＣＨ _２ −であり；
各Ｒ ^２は、それぞれ、−Ｈ、アルキル、スルホネート、エステル、カーボネート、カルバメート、またはそれらの官能基化誘導体であり；
各Ｌは、それぞれ、アミノ結合、エーテル結合、チオ結合、ヒドラジン結合、スルフィナート結合、スルホネート結合、スルホンアミド結合、エステル結合、カーボネート結合、カルバメート結合、アミド結合または尿素結合であり；ならびに
各Ｘは、光減衰部分、溶解性向上部分、接着性促進部分、レオロジー改質剤、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される化学修飾基であり、前記光減衰部分は、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、Ｃ _１〜Ｃ _１２アルキル、およびそれらの置換誘導体からなる群から選択され、前記溶解性向上部分は、水酸基、酸、および脂肪鎖からなる群から選択され、前記接着性促進部分は、アルコール、極性基、およびチオールからなる群から選択され、前記レオロジー改質剤は、フェノールおよび水酸基からなる群から選択される。
以下の工程をさらに含む、請求項１に記載の方法：
前記反射防止層または平坦化層に隣接する１以上の中間層を随意的に形成する工程；
前記中間層に隣接する、もしくは、前記中間層がない場合、前記反射防止層または平坦化層に隣接する、画像形成層を設ける工程；および
前記画像形成層にパターニング（パターン形成工程）を行い、前記画像形成層中にパターンを形成する工程。
前記中間層が、ハードマスク、スピンオンカーボン、反射防止コーティング、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項２に記載の方法。
前記パターニングは：
前記画像形成層を活性化放射線に、選択的に露光する工程；
前記画像形成層に露光後ベークを行う工程；および
前記画像形成層をフォトレジスト現像液に接触させて、前記パターンを形成する（生じる）工程
を含む、請求項２または３に記載の方法。
前記中間層がある場合には前記中間層と、前記反射防止層または平坦化層とに、前記パターンを転写する工程であって、前記転写する工程は、前記反射防止層または平坦化層をドライエッチングし、パターン形成された反射防止層または平坦化層を生成することを含む工程をさらに含む、請求項２〜４のいずれか１項に記載の方法。
エッチャントとしてＣＦ_４プラズマを用いた場合の、前記画像形成層と、前記反射防止層または平坦化層との、エッチング比が、約１：２〜約４：１である、請求項５に記載の方法。
エッチングマスクとして前記パターン形成された反射防止層または平坦化層を用いて、ドライエッチングにより、前記中間下位層がある場合には前記中間下位層と、前記基板とに、前記パターンを転写することをさらに含む、請求項５または６に記載の方法。
前記反射防止層または平坦化層が、感光性ではない、請求項１〜７のいずれか１項に記載の方法。
マイクロエレクトロニクス構造を形成するのに有用な組成物であって、前記組成物は、溶剤系中に分散または溶解された非ポリマー性化合物を含有し、前記非ポリマー性化合物は少なくとも２つのエポキシ部分と少なくとも１つのアダマンチル基とを有し、前記エポキシ部分の少なくとも１つが下記式である、組成物。

式中：
＊は化合物との結合部分であり；
各ｙは１〜２であり；
各Ｒは、それぞれ、−Ｏ−または−ＣＨ _２ −であり；
各Ｒ ^２は、それぞれ、−Ｈ、アルキル、スルホネート、エステル、カーボネート、カルバメート、またはそれらの官能基化誘導体であり；
各Ｌは、それぞれ、アミノ結合、エーテル結合、チオ結合、ヒドラジン結合、スルフィナート結合、スルホネート結合、スルホンアミド結合、エステル結合、カーボネート結合、カルバメート結合、アミド結合または尿素結合であり；ならびに
各Ｘは、光減衰部分、溶解性向上部分、接着性促進部分、レオロジー改質剤、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される化学修飾基であり、前記光減衰部分は、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、Ｃ _１〜Ｃ _１２アルキル、およびそれらの置換誘導体からなる群から選択され、前記溶解性向上部分は、水酸基、酸、および脂肪鎖からなる群から選択され、前記接着性促進部分は、アルコール、極性基、およびチオールからなる群から選択され、前記レオロジー改質剤は、フェノールおよび水酸基からなる群から選択される。
前記非ポリマー性化合物が、前記エポキシ部分と前記アダマンチル基がそれぞれ結合したコア成分をさらに含む、請求項９に記載の組成物。
前記溶剤系が、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールｎ−プロピルエーテル、シクロヘキサノン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、γ‐ブチロラクトン、およびそれらの混合物からなる群から選択される溶剤を含む、請求項９または１０に記載の組成物。
架橋剤、触媒、界面活性剤、およびそれらの混合物からなる群から選択される付加的な成分をさらに含む、請求項９〜１１のいずれか１項に記載の組成物。
前記組成物が、組成物中の固形分の総質量を１００質量％とした場合に、ポリマー成分を約１０質量％未満含む、請求項９〜１２のいずれか１項に記載の組成物。
以下を含む、マイクロエレクトロニクス構造：
表面を有するマイクロエレクトロニクス基板；
前記基板表面上に、随意的に１以上の中間下位層；および
前記中間下位層がある場合、前記中間下位層に隣接する、または、前記中間下位層がない場合、前記基板表面に隣接する、反射防止層または平坦化層であって、前記反射防止層または平坦化層は、請求項９に記載の組成物から形成された、反射防止層または平坦化層。
前記反射防止層または平坦化層が、フォトレジスト用溶剤に実質的に不溶である、請求項１４に記載の構造。
前記反射防止層または平坦化層が、フォトレジスト現像液に実質的に不溶である、請求項１４または１５に記載の構造。
前記反射防止層または平坦化層において、前記非ポリマー性化合物が架橋される、請求項１４〜１６のいずれか１項に記載の構造。
前記基板が、ケイ素、ＳｉＧｅ、ＳｉＯ_２、Ｓｉ_３Ｎ_４、アルミニウム、タングステン、ケイ化タングステン、ガリウム砒素、ゲルマニウム、タンタル、窒化タンタル、サンゴ、ブラックダイヤ、リンまたはホウ素ドープガラス、イオン注入層、窒化チタン、酸化ハフニウム、酸窒化ケイ素、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項１４〜１７のいずれか１項に記載の構造。
前記反射防止層または平坦化層の平均厚さが、約５ｎｍ〜約５μｍである、請求項１４〜１８のいずれか１項に記載の構造。
前記反射防止層または平坦化層に隣接する画像形成層をさらに含む、請求項１４〜１９のいずれか１項に記載の構造。
前記反射防止層または平坦化層に隣接するハードマスクをさらに含む、請求項１４〜２０のいずれか１項に記載の構造。
前記ハードマスクに隣接する画像形成層をさらに含む、請求項２１に記載の構造。
コア成分と、前記コア成分にそれぞれ結合した、少なくとも２つのエポキシ部分と少なくとも１つのアダマンチル基とを含む非ポリマー性化合物であって、前記エポキシ部分の少なくとも１つが下記式である、非ポリマー性化合物：

式中、＊は、化合物との結合部分であり、各ｙは１〜２であり、各Ｌはそれぞれ、アミノ結合、エーテル結合、チオ結合、ヒドラジン結合、スルフィナート結合、スルホネート結合、スルホンアミド結合、エステル結合、カーボネート結合、カルバメート結合、アミド結合または尿素結合であり、各Ｘは、光減衰部分、溶解性向上部分、接着性促進部分、レオロジー改質剤、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される化学修飾基であり、前記光減衰部分は、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、Ｃ _１〜Ｃ _１２アルキル、およびそれらの置換誘導体からなる群から選択され、前記溶解性向上部分は、水酸基、酸、および脂肪鎖からなる群から選択され、前記接着性促進部分は、アルコール、極性基、およびチオールからなる群から選択され、前記レオロジー改質剤は、フェノールおよび水酸基からなる群から選択され、各Ｒはそれぞれ、−Ｏ−または−ＣＨ_２−であり、ならびに、各Ｒ^２はそれぞれ、−Ｈ、アルキル、スルホネート、エステル、カーボネート、カルバメート、またはそれらの官能基化誘導体である。
前記化学修飾基が、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、およびそれらの置換誘導体からなる群から選択される光減衰部分である、請求項２３に記載の化合物。
前記化学修飾基がさらに、水酸基で置換される、請求項２３または２４に記載の化合物。
前記コア成分が、芳香族または脂肪族の環式化合物、非環式化合物、およびそれらの官能性部分からなる群から選択される、請求項２３〜２５のいずれか１項に記載の化合物。
前記コア成分が、ベンゼン、シクロアルカン、複素環、分岐もしくは直鎖型アルキル、アルケン、またはアルキンの官能性誘導体である、請求項２３〜２６のいずれか１項に記載の化合物。
Ｒが−Ｏ−である、請求項２３〜２７のいずれか１項に記載の化合物。
Ｌがエステル結合である、請求項２３〜２８のいずれか１項に記載の化合物。
前記化合物の平均分子量が、約５００〜約２０００ダルトンである、請求項２３〜２９のいずれか１項に記載の化合物。
前記化合物は、モノマーの繰り返し単位がない、請求項２３〜３０のいずれか１項に記載の化合物。
以下の工程を含む、請求項２３〜３１のいずれか１項に記載の非ポリマー性化合物を生成する方法：
化学修飾基と前駆化合物を反応させる工程であって、前記前駆化合物は、下記式からなる群から選択される、工程。

式中、各ｘは０〜３であり、各ｍは少なくとも２であり、ｎは少なくとも１であり、各Ｒはそれぞれ−Ｏ−または−ＣＨ_２−であり、各Ｒ'はそれぞれ、ハロゲン原子または脂肪族炭化水素である。
前記コア成分が、芳香族または脂肪族の環式化合物、非環式化合物、およびそれらの官能性誘導体からなる群から選択される、請求項１０に記載の組成物。
前記コア成分が、ベンゼン、シクロアルカン、複素環、分岐もしくは直鎖型アルキル、アルケン、またはアルキンの官能性誘導体である、請求項１０に記載の組成物。
各Ｒ ^２は、それぞれ、−Ｈ、アルキル、Ｓ（Ｏ） _２Ｘ、（Ｃ＝Ｏ）Ｘ、（Ｃ＝Ｏ）ＯＸ、（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｘ ^１Ｘ ^２）、またはそれらの官能性誘導体であり；ならびに
Ｘ、Ｘ ^１、およびＸ ^２は、光減衰部分、溶解性向上部分、接着性促進部分、レオロジー改質剤、およびそれらの組み合わせからなる群から独立に選択され、前記光減衰部分は、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、Ｃ _１〜Ｃ _１２アルキル、およびそれらの置換誘導体からなる群から選択され、前記溶解性向上部分は、水酸基、酸、および脂肪鎖からなる群から選択され、前記接着性促進部分は、アルコール、極性基、およびチオールからなる群から選択され、前記レオロジー改質剤は、フェノールおよび水酸基からなる群から選択される、請求項９に記載の組成物。
前記組成物は、硬化すると波長１９３ｎｍまたは２４８ｎｍで約１．３〜約２のｎ値を持つ層を形成する、請求項９に記載の組成物。
前記組成物は、硬化すると約０．０１〜約０．８のｋ値を持つ層を形成する、請求項９に記載の組成物。