JP6408583B2 - ポリウレタン尿素含有組成物および光学物品ならびにそれらの調製方法 - Google Patents
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Description
本出願は、2012年12月13日に出願された米国仮特許出願第61/736,716号からの優先権の利益を主張し、この出願は本明細書においてその全体が参照として援用される。
本発明は、硬化された非エラストマーポリウレタン尿素含有組成物および光学物品ならびにそれらの調製方法に関する。
ポリウレタン尿素などのポリウレタン含有材料は、低複屈折率、弾性、ならびに耐薬品性および耐衝撃性などの優れた性質のために、光学物品の製造における有用なポリマーとして開発されてきた。それらの材料は、レンズ、グレージング、などのためのモールドキャスティングに使用されてきた。ポリマー中の尿素結合は、特に、硬さや剛性などの優れた熱的および機械的性質に関与する。芳香族ポリアミンはこれらの尿素官能性ポリマーを調製するために使用されてきた。しかし、コストに対する懸念が引き金となって、代替出発材料の探索および開発が求められている。脂肪族ポリアミンはイソシアネートとよく反応する傾向があるため、処理を極めて困難にしている。新しい反応法は、容易に入手可能で、安価な材料の使用を可能とし、その場合でも、優れた性質の生成物を与えることが必要である。
本発明では、透明の非エラストマー光学物品の調製のための組成物が提供される。組成物は:
(1)1種またはそれを超える異なるポリイソシアネートを含むポリイソシアネート成分と、
(2)イソシアネートと反応する成分であって、
(a)任意選択で、500を超える数平均分子量を有する少なくとも1種のポリオール、
(b)(i)少なくとも1種のポリオールおよび/またはポリチオールならびに(ii)アミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む少なくとも1種の化合物であって、化合物(ii)が500未満の数平均分子量を有する、少なくとも1種の化合物を含む、イソシアネートと反応する成分と、任意選択で
(3)ウレタン化触媒と、
を含む。
(1)1種またはそれを超える異なるポリイソシアネートを含むポリイソシアネート成分と、
(2)イソシアネートと反応する成分であって、
(a)任意選択で、500を超える数平均分子量を有する少なくとも1種のポリオール、
(b)(i)少なくとも1種のポリオールおよび/またはポリチオールならびに任意選択で(ii)アミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む少なくとも1種の化合物であって、該化合物(ii)が500未満の数平均分子量を有する、少なくとも1種の化合物、および
(c)実質的にウレタン化触媒を含まない反応混合物の尿素含有ジオール反応生成物であって、その反応混合物がジイソシアネートならびにアミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む少なくとも1種の脂肪族化合物を含み、アミン官能基対イソシアネート官能基の当量比が少なくとも1である、尿素含有ジオール反応生成物
を含むイソシアネートと反応する成分と、任意選択で、
(3)ウレタン化触媒と、
を含む。
(1)本質的にウレタン化触媒を含まない反応混合物を形成するために、
(a)1種またはそれを超える異なるポリイソシアネートを含むポリイソシアネート成分と、
(b)少なくとも1種のポリオールおよび/またはポリチオールならびにアミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む少なくとも1種の化合物を含み、アミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む化合物が構造H2N−L−OH[式中、Lはヘテロ原子を含んでもよい直鎖または分枝鎖のアルキル、アリール、アラルキル、またはアルカリール鎖である]を有する、活性水素成分と、を混合する工程、
(2)ポリオールおよび/またはポリチオールならびに任意選択で、アミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む化合物と混合されたヒドロキシル官能基を有するポリ尿素プレポリマーを含む中間体生成物を形成するのに十分な温度と時間で、ポリイソシアネート成分を活性水素成分中のアミン官能基と反応させる工程、
(3)工程(2)で形成された中間体生成物を、追加のポリイソシアネートおよび任意選択でウレタン化触媒と混合して第2の反応混合物を形成する工程、
(4)工程(3)で形成された第2の反応混合物を、熱硬化性重合物を形成するのに十分な温度と時間で、所望形状の型に導入する工程、および
(5)重合物を型から取り出し、透明の光学物品を得る工程、を含む。
(1)反応混合物を形成するために、
(a)1種またはそれを超える異なるポリイソシアネートを含むポリイソシアネート成分と、
(b)(b1)アミノ基を本質的に含まず、少なくとも1種のポリオールを含む第1の成分、ならびに(b2)少なくとも1種のポリオールおよび/またはポリチオールならびにアミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む少なくとも1種の化合物であって、構造H2N−L−OH[式中、Lは、ヘテロ原子を含んでもよい直鎖または分枝鎖のアルキル、アリール、アラルキル、またはアルカリール鎖である]を有する化合物を含む第2の成分を含み、少なくとも1種のポリオールが60〜450の数平均分子量を有する、活性水素成分と、を混合する工程、
(2)反応混合物を、熱硬化性重合物を形成するのに十分な温度と時間で、所望形状の型に導入する工程、および
(3)重合物を型から取り出し、透明の光学物品を得る工程、を含む。
(1)本質的にウレタン化触媒を含まない反応混合物を形成するために、
(a)1種またはそれを超える異なるポリイソシアネートを含むポリイソシアネート成分と、
(b)少なくとも1種のポリオールおよび/またはポリチオールならびにアミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む少なくとも1種の化合物を含み、アミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む化合物がイソシアネート官能基に対してアミン基が化学量論的過剰量で存在し、構造H2N−L−OH[式中、Lはヘテロ原子を含んでもよい直鎖または分枝鎖のアルキル、アリール、アラルキル、またはアルカリール鎖である]を有する、活性水素成分と、を混合する工程、
(2)本質的に全てのイソシアネート官能基を消費し、ポリオールならびにアミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む化合物と混合されたヒドロキシル官能基を有するポリ尿素プレポリマーを含む中間体生成物を形成するのに十分な温度と時間で、ポリイソシアネート成分を活性水素成分中の少なくとも一部のアミン官能基と反応させる工程、
(3)工程(2)で形成された中間体生成物を、追加のポリイソシアネートおよびウレタン化触媒と混合して第2の反応混合物を形成する工程、
(4)工程(3)で形成された第2の反応混合物を、熱硬化性重合物を形成するのに十分な温度と時間で、所望形状の型に導入する工程、および
(5)重合物を型から取り出し、透明の光学物品を得る工程、を含む。
(1)反応混合物を形成するために、
(a)1種またはそれを超える異なるポリイソシアネートを含むポリイソシアネート成分と、
(b)少なくとも1種のポリオールと
を混合する工程であって、ポリイソシアネート成分がヒドロキシル官能基に対して化学量論的過剰量で存在する、工程、
(2)本質的に全てのヒドロキシル官能基を消費し、過剰ポリイソシアネートと混合されたイソシアネート官能基を有するポリウレタンプレポリマーを含む中間体生成物を形成するのに十分な温度と時間でその成分を反応させる工程、
(3)工程(2)で形成された中間体生成物と、任意選択で、少なくとも1種のポリオールおよび/またはポリチオールならびにアミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む少なくとも1種の化合物を含み、アミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む化合物が構造H2N−L−OH[式中、Lはヘテロ原子を含んでもよい直鎖または分枝鎖のアルキル、アリール、アラルキル、またはアルカリール鎖である]を有する、活性水素成分とを混合して第2の反応混合物を形成する工程、
(4)工程(3)で形成された第2の反応混合物を、熱硬化性重合物を形成するのに十分な温度と時間で、射出により所望形状の型に導入する工程、および
(5)重合物を型から取り出し、透明の光学物品を得る工程、を含む。
本明細書および添付の特許請求の範囲で用いられる場合、単数形「a」、「an」、および「the」は、明示的に、明確に1つの指示対象に限定されない限り、複数の指示対象を含むことに留意されたい。
(1)1種またはそれを超える異なるポリイソシアネートを含むポリイソシアネート成分と、
(2)イソシアネートと反応する成分であって、
(a)任意選択で、500を超える数平均分子量を有する少なくとも1種のポリオール、
(b)(i)少なくとも1種のポリオールおよび/またはポリチオールならびに(ii)アミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む少なくとも1種の化合物であって、該化合物(ii)が500未満の数平均分子量を有する、少なくとも1種の化合物
を含む、イソシアネートと反応する成分と、任意選択で、
(3)ウレタン化触媒と、
を含む。それぞれの成分(2)(a)および(2)(b)は、成分(2)中の樹脂固形物の総重量を基準にして、20〜80重量%の量で存在することができることに留意されたい。
(1)1種またはそれを超える異なるポリイソシアネートを含むポリイソシアネート成分と、
(2)イソシアネートと反応する成分であって、
(a)任意選択で、500を超える数平均分子量を有する少なくとも1種のポリオール、
(b)(i)少なくとも1種のポリオールおよび/またはポリチオールならびに任意選択で(ii)アミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む少なくとも1種の化合物であって、該化合物(ii)が500未満の数平均分子量を有する、少なくとも1種の化合物、および
(c)実質的にウレタン化触媒を含まない反応混合物の尿素含有ジオール反応生成物であって、その反応混合物がジイソシアネートならびにアミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む少なくとも1種の脂肪族化合物を含み、アミン官能基対イソシアネート官能基の当量比が少なくとも1である、尿素含有ジオール反応生成物
を含むイソシアネートと反応する成分と、任意選択で
(3)ウレタン化触媒と、
を含む。この場合も、それぞれの成分(2)(a)および(2)(b)は、成分(2)中の樹脂固形物の総重量を基準にして、20〜80重量%の量で存在することができる。
使用可能な追加の脂肪族および脂環式ジイソシアネートとしては、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート、3−イソシアナト−メチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル−イソシアネート(「IPDI」)(Arco Chemicalから市販されている)、m−キシリレンジイソシアネート(「MXDI」)およびメタ−テトラメチルキシリレンジイソシアネート(1,3−ビス(1−イソシアナト−1−メチルエチル)ベンゼン)(Cytec Industries Inc.から商標名TMXDI(登録商標)(Meta)Aliphatic Isocyanateとして市販されている)を挙げることができる。
CH2=CH−−O−−(−−R2−−O−−)m−−CH=CH2
[式中、R2はC2〜C6のn−アルキレン、C3〜C6の分枝鎖アルキレン基、または−−[(CH2−−)p−−O−−]q−−(−−CH2−−)r−−であってよく、mは、0〜10の有理数で、多くの場合2であってよく、pは、2〜6の整数であってよく、qは、1〜5の整数であってよく、rは、2〜10の整数であってよい]により表されるものを挙げることができる。
(1)反応混合物を形成するために、
(a)1種またはそれを超える異なるポリイソシアネートを含むポリイソシアネート成分と、
(b)(b1)アミノ基を本質的に含まず、少なくとも1種のポリオールを含む第1の成分、ならびに(b2)少なくとも1種のポリオールおよび/またはポリチオールならびにアミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む少なくとも1種の化合物であって、構造H2N−L−OH[式中、Lは、ヘテロ原子を含んでもよい直鎖または分枝鎖のアルキル、アリール、アラルキル、またはアルカリール鎖である]を有する化合物を含む第2の成分を含み、少なくとも1種のポリオールが60〜450の数平均分子量を有する、活性水素成分と、を混合する工程、
(2)反応混合物を、熱硬化性重合物を形成するのに十分な温度と時間で、所望形状の型に導入する工程、および
(3)重合物を型から取り出し、透明の光学物品を得る工程、を含む。
(1)本質的にウレタン化触媒を含まない反応混合物を形成するために、
(a)1種またはそれを超える異なるポリイソシアネートを含むポリイソシアネート成分と、
(b)少なくとも1種のポリオールおよび/またはポリチオールならびにアミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む少なくとも1種の脂肪族化合物を含み、アミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む化合物がアミン基に対して化学量論的過剰量で存在し、構造H2N−L−OH[式中、Lはヘテロ原子を含んでもよい直鎖または分枝鎖のアルキル、アリール、アラルキル、またはアルカリール鎖である]を有する、活性水素成分と、を混合する工程、
(2)本質的に全てのイソシアネート官能基を消費し、ポリオールおよび/またはポリチオールならびにアミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む化合物と混合されたヒドロキシル官能基を有するポリ尿素プレポリマーを含む中間体生成物を形成するのに十分な温度と時間で、ポリイソシアネート成分を活性水素成分中の少なくとも一部のアミン官能基と反応させる工程、
(3)工程(2)で形成された中間体生成物を、追加のポリイソシアネートおよび任意選択でウレタン化触媒と混合して第2の反応混合物を形成する工程、
(4)工程(3)で形成された第2の反応混合物を、熱硬化性重合物を形成するのに十分な温度と時間で、所望形状の型に導入する工程、および
(5)重合物を型から取り出し、透明の光学物品を得る工程、を含む。
(1)反応混合物を形成するために、
(a)1種またはそれを超える異なるポリイソシアネートを含むポリイソシアネート成分と、
(b)少なくとも1種のポリオールと
を混合する工程であって、ポリイソシアネート成分がヒドロキシル官能基に対して化学量論的過剰量で存在する、工程、
(2)本質的に全てのヒドロキシル官能基を消費し、過剰ポリイソシアネートと混合されたイソシアネート官能基を有するポリウレタンプレポリマーを含む中間体生成物を形成するのに十分な温度と時間でその成分を反応させる工程、
(3)工程(2)で形成された中間体生成物と、任意選択で、少なくとも1種のポリオールおよび/またはポリチオールならびにアミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む少なくとも1種の化合物を含み、アミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む化合物が構造H2N−L−OH[式中、Lはヘテロ原子を含んでもよい直鎖または分枝鎖のアルキル、アリール、アラルキル、またはアルカリール鎖である]を有する、活性水素成分とを混合して第2の反応混合物を形成する工程、
(4)工程(3)で形成された第2の反応混合物を、熱硬化性重合物を形成するのに十分な温度と時間で、射出により所望形状の型に導入する工程、および
(5)重合物を型から取り出し、透明の光学物品を得る工程、を含む。
2 硬化サイクル2:70℃から130℃へ8時間で昇温後16時間保持。
3 Tg:Perkin Elmer Pyris Diamond Dynamic Mechanical Analyzerを使ってDMAにより測定。
4 Tg:TA Instruments Q200 Differential Scanning Calorimeterを使ってDSCにより測定。
本発明の好ましい実施形態によれば、例えば、以下が提供される。
(項1)
透明の非エラストマー光学物品の調製のための組成物であって、
(1)1種またはそれを超える異なるポリイソシアネートを含むポリイソシアネート成分と、
(2)イソシアネートと反応する成分であって、
(a)任意選択で、500を超える数平均分子量を有する少なくとも1種のポリオール、
(b)(i)少なくとも1種のポリオールおよび/またはポリチオールならびに(ii)アミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む少なくとも1種の化合物であって、該化合物(ii)が500未満の数平均分子量を有する、少なくとも1種の化合物
を含む、イソシアネートと反応する成分と、任意選択で、
(3)ウレタン化触媒と、
を含む組成物。
(項2)
上記項1に記載の組成物から調製された光学物品。
(項3)
透明の非エラストマー光学物品の調製のための組成物であって、
(1)1種またはそれを超える異なるポリイソシアネートを含むポリイソシアネート成分と、
(2)イソシアネートと反応する成分であって、
(a)任意選択で、500を超える数平均分子量を有する少なくとも1種のポリオール、
(b)(i)少なくとも1種のポリオールおよび/またはポリチオールならびに任意選択で(ii)アミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む少なくとも1種の化合物であって、該化合物(ii)が500未満の数平均分子量を有する、少なくとも1種の化合物、および
(c)実質的にウレタン化触媒を含まない反応混合物の尿素含有ジオール反応生成物であって、該反応混合物がジイソシアネートならびにアミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む少なくとも1種の脂肪族化合物を含み、アミン官能基対イソシアネート官能基の当量比が少なくとも1である、尿素含有ジオール反応生成物
を含むイソシアネートと反応する成分と、任意選択で、
(3)ウレタン化触媒と、
を含む組成物。
(項4)
上記項3に記載の組成物から調製された光学物品。
(項5)
透明の非エラストマー光学物品を調製する方法であって、
(1)本質的にウレタン化触媒を含まない反応混合物を形成するために、
(a)1種またはそれを超える異なるポリイソシアネートを含むポリイソシアネート成分と、
(b)少なくとも1種のポリオールおよび/またはポリチオールならびにアミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む少なくとも1種の化合物を含み、アミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む該化合物が構造H 2 N−L−OH[式中、Lはヘテロ原子を含んでもよい直鎖または分枝鎖のアルキル、アリール、アラルキル、またはアルカリール鎖である]を有する、活性水素成分と、
を混合する工程、
(2)該ポリオールおよび/またはポリチオールならびに任意選択で、アミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む該化合物と混合されたヒドロキシル官能基を有するポリ尿素プレポリマーを含む中間体生成物を形成するのに十分な温度と時間で、該ポリイソシアネート成分を該活性水素成分中のアミン官能基と反応させる工程、
(3)工程(2)で形成された該中間体生成物を、追加のポリイソシアネートおよび任意選択でウレタン化触媒と混合して第2の反応混合物を形成する工程、
(4)工程(3)で形成された該第2の反応混合物を、熱硬化性重合物を形成するのに十分な温度と時間で、所望形状の型に導入する工程、および
(5)該重合物を該型から取り出し、透明の光学物品を得る工程
を含む方法。
(項6)
前記ポリイソシアネート成分が、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート、メタ−テトラメチルキシレンジイソシアネート(1,3−ビス(1−イソシアナト−1−メチルエチル)−−ベンゼン)、および/またはメタ−キシリレンジイソシアネートを含む、上記項5に記載の方法。
(項7)
工程(1)で形成された前記反応混合物の、アミン官能基対イソシアネート官能基の当量比が少なくとも1である、上記項5に記載の方法。
(項8)
アミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む前記化合物が、60〜450の数平均分子量を有する、上記項5に記載の方法。
(項9)
アミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む前記化合物が、構造:
[式中、RはHまたはC 1 〜C 4 アルキル基であり、nは1〜10の整数である]を有する、上記項5に記載の方法。
(項10)
アミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む前記化合物が、エタノールアミン、ジエタノールアミン、アミノ−2−プロパノール、2−アミノ−1−メチル−1−プロパノール、2−アミノ−1−ブタノールおよび/またはジエチレングリコールアミンを含む、上記項5に記載の方法。
(項11)
アミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む前記化合物が、成分(b)中の樹脂固形物の総重量を基準にして、5〜70重量%の量で前記活性水素成分(b)中に存在する、上記項10に記載の方法。
(項12)
前記工程(3)で添加される触媒が、ホスフィン、スズ(II)オクトエート、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズメルカプチド、ジブチルスズジマレエート、ジメチルスズジアセテート、ジメチルスズオキシド、ジブチルスズジクロリド、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、亜鉛オクトエート、ビスマス、鉄(III)アセチルアセトネートトリエチルアミン、トリイソプロピルアミン、ジメチルシクロヘキシルアミン、N,N−ジメチルベンジルアミンまたはこれらの混合物を含む、上記項5に記載の方法。
(項13)
前記活性水素成分(b)が、(i)少なくとも2種の異なるポリオールおよび/またはポリチオールならびに(ii)アミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む少なくとも1種の化合物であって、該化合物(ii)の該アミンおよびヒドロキシ官能基が芳香環に直接結合していない、少なくとも1種の化合物を含む、上記項5に記載の方法。
(項14)
少なくとも1種の前記ポリオールが芳香環含有ポリオールであり、該ポリオール中のヒドロキシル基が芳香環に直接結合していない、上記項13に記載の方法。
(項15)
前記透明の光学物品が、少なくとも1.52の屈折率を示す、上記項5に記載の方法。
(項16)
前記反応混合物が、アミノおよび芳香族官能基の両方を含む化合物を本質的に含まない、上記項5に記載の方法。
(項17)
透明の非エラストマー光学物品を調製する方法であって、
(1)反応混合物を形成するために、
(a)1種またはそれを超える異なるポリイソシアネートを含むポリイソシアネート成分と、
(b)活性水素成分であって、
(b1)少なくとも1種のポリオールを含み、アミノ基を本質的に含まない第1の成分、および
(b2)少なくとも1種のポリオールおよび/またはポリチオールならびにアミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む少なくとも1種の化合物であって、構造H 2 N−L−OH[式中、Lは、ヘテロ原子を含んでもよい直鎖または分枝鎖のアルキル、アリール、アラルキル、またはアルカリール鎖である]を有する化合物を含む第2の成分を含み、該少なくとも1種のポリオールが60〜450の数平均分子量を有する、活性水素成分と、
を混合する工程、
(2)該反応混合物を、熱硬化性重合物を形成するのに十分な温度と時間で、所望形状の型に導入する工程、および
(3)該重合物を該型から取り出し、透明の光学物品を得る工程
を含む方法。
(項18)
前記第1の成分(b1)中の40重量%未満の前記ポリオールが、450を超える数平均分子量を有する、上記項17に記載の方法。
(項19)
前記第1の成分(b1)中の35重量%未満の前記ポリオールが、450を超える数平均分子量を有する、上記項18に記載の方法。
(項20)
前記第1の成分(b1)中の30重量%未満の前記ポリオールが、450を超える数平均分子量を有する、上記項19に記載の方法。
(項21)
前記ポリイソシアネート成分が、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート、メタ−テトラメチルキシレンジイソシアネート(1,3−ビス(1−イソシアナト−1−メチルエチル)ベンゼン)、および/またはメタ−キシリレンジイソシアネートを含む、上記項17に記載の方法。
(項22)
アミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む前記化合物が、60〜450の数平均分子量を有する、上記項17に記載の方法。
(項23)
アミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む前記化合物が、構造:
[式中、RはHまたはC 1 〜C 4 アルキル基であり、nは1〜10の整数である]を有する、上記項17に記載の方法。
(項24)
アミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む前記化合物が、エタノールアミン、ジエタノールアミン、アミノ−2−プロパノール、2−アミノ−1−メチル−1−プロパノール、2−アミノ−1−ブタノールおよび/またはジエチレングリコールアミンを含む、上記項17に記載の方法。
(項25)
前記反応混合物が、ポリアミンを本質的に含まない、上記項17に記載の方法。
(項26)
前記反応混合物が、アミノおよび芳香族官能基の両方を含む化合物を本質的に含まない、上記項17に記載の方法。
(項27)
前記反応混合物が、芳香族基を含むポリオールを本質的に含まない、上記項17に記載の方法。
(項28)
前記活性水素成分(b)が、少なくとも1種のポリチオールをさらに含む、上記項17に記載の方法。
(項29)
前記透明の光学物品が、少なくとも1.52の屈折率を示す、上記項17に記載の方法。
(項30)
透明の非エラストマー光学物品を調製する方法であって、
(1)本質的にウレタン化触媒を含まない反応混合物を形成するために、
(a)1種またはそれを超える異なるポリイソシアネートを含むポリイソシアネート成分と、
(b)少なくとも1種のポリオールおよび/またはポリチオールならびにアミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む少なくとも1種の化合物を含み、アミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む該化合物がイソシアネート官能基に対してアミン基が化学量論的過剰量で存在し、構造H 2 N−L−OH[式中、Lはヘテロ原子を含んでもよい直鎖または分枝鎖のアルキル、アリール、アラルキル、またはアルカリール鎖である]を有する、活性水素成分と、を混合する工程、
(2)本質的に全ての該イソシアネート官能基を消費し、該ポリオールおよび/またはポリチオールならびにアミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む該化合物と混合されたヒドロキシル官能基を有するポリ尿素プレポリマーを含む中間体生成物を形成するのに十分な温度と時間で、該ポリイソシアネート成分を該活性水素成分中の少なくとも一部の該アミン官能基と反応させる工程、
(3)工程(2)で形成された該中間体生成物を、追加のポリイソシアネートおよびウレタン化触媒と混合して第2の反応混合物を形成する工程、
(4)工程(3)で形成された該第2の反応混合物を、熱硬化性重合物を形成するのに十分な温度と時間で、所望形状の型に導入する工程、および
(5)該重合物を該型から取り出し、透明の光学物品を得ること
を含む方法。
(項31)
透明の非エラストマー光学物品を調製する方法であって、
(1)反応混合物を形成するために、
(a)1種またはそれを超える異なるポリイソシアネートを含むポリイソシアネート成分と、
(b)少なくとも1種のポリオールと
を混合する工程であって、該ポリイソシアネート成分がヒドロキシル官能基に対して化学量論的過剰量で存在する、工程、
(2)本質的に全ての該ヒドロキシル官能基を消費し、過剰ポリイソシアネートと混合されたイソシアネート官能基を有するポリウレタンプレポリマーを含む中間体生成物を形成するのに十分な温度と時間で該成分を反応させる工程、
(3)工程(2)で形成された該中間体生成物と、任意選択で、少なくとも1種のポリオールおよび/またはポリチオールならびにアミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む少なくとも1種の化合物を含み、アミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む該化合物が構造H 2 N−L−OH[式中、Lはヘテロ原子を含んでもよい直鎖または分枝鎖のアルキル、アリール、アラルキル、またはアルカリール鎖である]を有する、活性水素成分とを混合して第2の反応混合物を形成する工程、
(4)工程(3)で形成された該第2の反応混合物を、熱硬化性重合物を形成するのに十分な温度と時間で、射出により所望形状の型に導入する工程、および
(5)該重合物を該型から取り出し、透明の光学物品を得る工程
を含む方法。
Claims (37)
- 透明の非エラストマー光学物品の調製のための組成物であって、
(1)1種またはそれを超える異なるポリイソシアネートを含むポリイソシアネート成分と、
(2)イソシアネートと反応する成分であって、
(b)(i)少なくとも1種のポリオールおよび/またはポリチオールならびに(ii)アミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む少なくとも1種の化合物であって、ここで、アミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む該化合物が、構造:
[式中、RはHまたはC 1 〜C 4 アルキル基であり、nは1〜10の整数である]を有し、該化合物(ii)が500未満の数平均分子量を有する、少なくとも1種の化合物
を含む、イソシアネートと反応する成分と、
を含む組成物。 - 請求項1に記載の組成物であって、ここで、前記イソシアネートと反応する成分(2)は、さらに、(a)500を超える数平均分子量を有する少なくとも1種のポリオールを含む、組成物。
- 請求項1または2に記載の組成物であって、さらに、(3)ウレタン化触媒を含む、組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物から調製された光学物品。
- 透明の非エラストマー光学物品の調製のための組成物であって、
(1)1種またはそれを超える異なるポリイソシアネートを含むポリイソシアネート成分と、
(2)イソシアネートと反応する成分であって、
(b)(i)少なくとも1種のポリオールおよび/またはポリチオール、および
(c)ウレタン化触媒を含まない反応混合物の尿素含有ジオール反応生成物であって、該反応混合物がジイソシアネートならびにアミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む少なくとも1種の脂肪族化合物を含み、アミン官能基対イソシアネート官能基の当量比が少なくとも1である、尿素含有ジオール反応生成物
を含むイソシアネートと反応する成分と、
を含む組成物。 - 請求項5に記載の組成物であって、ここで、前記イソシアネートと反応する成分(2)は、(a)500を超える数平均分子量を有する少なくとも1種のポリオールをさらに含む、組成物。
- 請求項5または6に記載の組成物であって、ここで、前記イソシアネートと反応する成分(2)は、(ii)アミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む少なくとも1種の化合物をさらに含み、ここで、該化合物(ii)は、500未満の数平均分子量を有する、組成物。
- 請求項5〜7のいずれか1項に記載の組成物であって、さらに、(3)ウレタン化触媒を含む、組成物。
- 請求項5〜8のいずれか1項に記載の組成物から調製された光学物品。
- 透明の非エラストマー光学物品を調製する方法であって、
(1)ウレタン化触媒を含まない反応混合物を形成するために、
(a)1種またはそれを超える異なるポリイソシアネートを含むポリイソシアネート成分と、
(b)少なくとも1種のポリオールおよび/またはポリチオールならびにアミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む少なくとも1種の化合物を含み、アミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む該化合物が構造H2N−L−OH[式中、Lはヘテロ原子を含んでもよい直鎖または分枝鎖のアルキル、アリール、アラルキル、またはアルカリール鎖である]を有する、活性水素成分と、
を混合する工程、
(2)該ポリイソシアネート成分を該活性水素成分中のアミン官能基と反応させて、該ポリオールおよび/またはポリチオールと混合されたヒドロキシル官能基を有するポリ尿素プレポリマーを含む中間体生成物を形成する工程、
(3)工程(2)で形成された該中間体生成物を、追加のポリイソシアネートと混合して第2の反応混合物を形成する工程、
(4)工程(3)で形成された該第2の反応混合物を、所望形状の型に導入して、熱硬化性重合物を形成する工程、および
(5)該重合物を該型から取り出し、透明の光学物品を得る工程
を含む方法。 - 請求項10に記載の方法であって、ここで、前記工程(2)で形成された中間体生成物は、前記ポリオールおよび/またはポリチオールならびにアミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む前記化合物と混合されたヒドロキシル官能基を有するポリ尿素プレポリマーを含む、方法。
- 請求項10または11に記載の方法であって、ここで、工程(3)は、工程(2)で形成された前記中間体生成物を、追加のポリイソシアネートおよびウレタン化触媒と混合することを含む、方法。
- 前記ポリイソシアネート成分が、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート、メタ−テトラメチルキシレンジイソシアネート(1,3−ビス(1−イソシアナト−1−メチルエチル)−−ベンゼン)、および/またはメタ−キシリレンジイソシアネートを含む、請求項10〜12のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(1)で形成された前記反応混合物の、アミン官能基対イソシアネート官能基の当量比が少なくとも1である、請求項10〜12のいずれか1項に記載の方法。
- アミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む前記化合物が、60〜450の数平均分子量を有する、請求項10〜12のいずれか1項に記載の方法。
- アミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む前記化合物が、エタノールアミン、ジエタノールアミン、アミノ−2−プロパノール、2−アミノ−1−メチル−1−プロパノール、2−アミノ−1−ブタノールおよび/またはジエチレングリコールアミンを含む、請求項10〜12のいずれか1項に記載の方法。
- アミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む前記化合物が、成分(b)中の樹脂固形物の総重量を基準にして、5〜70重量%の量で前記活性水素成分(b)中に存在する、請求項17に記載の方法。
- 前記工程(3)で添加される触媒が、ホスフィン、スズ(II)オクトエート、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズメルカプチド、ジブチルスズジマレエート、ジメチルスズジアセテート、ジメチルスズオキシド、ジブチルスズジクロリド、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、亜鉛オクトエート、ビスマス、鉄(III)アセチルアセトネートトリエチルアミン、トリイソプロピルアミン、ジメチルシクロヘキシルアミン、N,N−ジメチルベンジルアミンまたはこれらの混合物を含む、請求項12に記載の方法。
- 前記活性水素成分(b)が、(i)少なくとも2種の異なるポリオールおよび/またはポリチオールならびに(ii)アミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む少なくとも1種の化合物であって、該化合物(ii)の該アミンおよびヒドロキシ官能基が芳香環に直接結合していない、少なくとも1種の化合物を含む、請求項10〜12のいずれか1項に記載の方法。
- 少なくとも1種の前記ポリオールが芳香環含有ポリオールであり、該ポリオール中のヒドロキシル基が芳香環に直接結合していない、請求項20に記載の方法。
- 前記透明の光学物品が、少なくとも1.52の屈折率を示す、請求項10〜12のいずれか1項に記載の方法。
- 前記反応混合物が、アミノおよび芳香族官能基の両方を含む化合物を含まない、請求項10〜12のいずれか1項に記載の方法。
- 透明の非エラストマー光学物品を調製する方法であって、
(1)反応混合物を形成するために、
(a)1種またはそれを超える異なるポリイソシアネートを含むポリイソシアネート成分と、
(b)活性水素成分であって、
(b1)少なくとも1種のポリオールを含み、アミノ基を含まない第1の成分、および
(b2)少なくとも1種のポリオールおよび/またはポリチオールならびにアミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む少なくとも1種の化合物であって、構造
[式中、RはHまたはC 1 〜C 4 アルキル基であり、nは1〜10の整数である]を有する化合物を含む第2の成分を含み、該少なくとも1種のポリオールが60〜450の数平均分子量を有する、活性水素成分と、
を混合する工程、
(2)該反応混合物を、所望形状の型に導入して、熱硬化性重合物を形成する工程、および
(3)該重合物を該型から取り出し、透明の光学物品を得る工程
を含む方法。 - 前記第1の成分(b1)中の40重量%未満の前記ポリオールが、450を超える数平均分子量を有する、請求項24に記載の方法。
- 前記第1の成分(b1)中の35重量%未満の前記ポリオールが、450を超える数平均分子量を有する、請求項25に記載の方法。
- 前記第1の成分(b1)中の30重量%未満の前記ポリオールが、450を超える数平均分子量を有する、請求項26に記載の方法。
- 前記ポリイソシアネート成分が、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート、メタ−テトラメチルキシレンジイソシアネート(1,3−ビス(1−イソシアナト−1−メチルエチル)ベンゼン)、および/またはメタ−キシリレンジイソシアネートを含む、請求項24に記載の方法。
- アミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む前記化合物が、60〜450の数平均分子量を有する、請求項24に記載の方法。
- アミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む前記化合物が、エタノールアミン、アミノ−2−プロパノールおよび/またはジエチレングリコールアミンを含む、請求項24に記載の方法。
- 前記反応混合物が、ポリアミンを含まない、請求項24に記載の方法。
- 前記反応混合物が、アミノおよび芳香族官能基の両方を含む化合物を含まない、請求項24に記載の方法。
- 前記反応混合物が、芳香族基を含むポリオールを含まない、請求項24に記載の方法。
- 前記活性水素成分(b)が、少なくとも1種のポリチオールをさらに含む、請求項24に記載の方法。
- 前記透明の光学物品が、少なくとも1.52の屈折率を示す、請求項24に記載の方法。
- 透明の非エラストマー光学物品を調製する方法であって、
(1)ウレタン化触媒を含まない反応混合物を形成するために、
(a)1種またはそれを超える異なるポリイソシアネートを含むポリイソシアネート成分と、
(b)少なくとも1種のポリオールおよび/またはポリチオールならびにアミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む少なくとも1種の化合物を含み、アミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む該化合物がイソシアネート官能基に対してアミン基が化学量論的過剰量で存在し、構造H2N−L−OH[式中、Lはヘテロ原子を含んでもよい直鎖または分枝鎖のアルキル、アリール、アラルキル、またはアルカリール鎖である]を有する、活性水素成分と、を混合する工程、
(2)該ポリイソシアネート成分を該活性水素成分中の少なくとも一部の該アミン官能基と反応させて、全ての該イソシアネート官能基を消費し、該ポリオールおよび/またはポリチオールならびにアミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む該化合物と混合されたヒドロキシル官能基を有するポリ尿素プレポリマーを含む中間体生成物を形成する工程、
(3)工程(2)で形成された該中間体生成物を、追加のポリイソシアネートおよびウレタン化触媒と混合して第2の反応混合物を形成する工程、
(4)工程(3)で形成された該第2の反応混合物を、所望形状の型に導入して、熱硬化性重合物を形成する工程、および
(5)該重合物を該型から取り出し、透明の光学物品を得ること
を含む方法。 - 透明の非エラストマー光学物品を調製する方法であって、
(1)反応混合物を形成するために、
(a)1種またはそれを超える異なるポリイソシアネートを含むポリイソシアネート成分と、
(b)少なくとも1種のポリオールと
を混合する工程であって、該ポリイソシアネート成分がヒドロキシル官能基に対して化学量論的過剰量で存在する、工程、
(2)該成分を反応させて、全ての該ヒドロキシル官能基を消費し、過剰ポリイソシアネートと混合されたイソシアネート官能基を有するポリウレタンプレポリマーを含む中間体生成物を形成する工程、
(3)工程(2)で形成された該中間体生成物と、少なくとも1種のポリオールおよび/またはポリチオールならびにアミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む少なくとも1種の化合物を含み、アミンおよびヒドロキシル官能基の両方を含む該化合物が構造
[式中、RはHまたはC1〜C4アルキル基であり、nは1〜10の整数である]を有する、活性水素成分とを混合して第2の反応混合物を形成する工程、
(4)工程(3)で形成された該第2の反応混合物を、射出により所望形状の型に導入して熱硬化性重合物を形成する工程、および
(5)該重合物を該型から取り出し、透明の光学物品を得る工程
を含む方法。
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